JP2854096B2 - 新規シラン化合物およびその製造法 - Google Patents
新規シラン化合物およびその製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は新規なシラン化合物およびその製造法に関
し、さらに詳しくは、重合触媒成分、シランカップリン
グ剤などとして用いられる新規シラン化合物およびその
製造法に関する。
し、さらに詳しくは、重合触媒成分、シランカップリン
グ剤などとして用いられる新規シラン化合物およびその
製造法に関する。
発明の技術的背景 プロピレン重合を行なう際には、従来より触媒成分と
して、アルコキシシラン類を用いると、高い立体規則性
を有する重合体を製造しうることが知られている。しか
しながら、従来から知られているアルコキシシランなど
を用いて製造された触媒成分を用いてプロピレンを重合
させても高重合活性と高立体規則性の両方を十分に満足
させることはできなかった。
して、アルコキシシラン類を用いると、高い立体規則性
を有する重合体を製造しうることが知られている。しか
しながら、従来から知られているアルコキシシランなど
を用いて製造された触媒成分を用いてプロピレンを重合
させても高重合活性と高立体規則性の両方を十分に満足
させることはできなかった。
またシラン化合物はシランカップリング剤あるいは樹
脂改質剤などとしての用途が期待されており、このため
新規なシラン化合物の出現が望まれている。
脂改質剤などとしての用途が期待されており、このため
新規なシラン化合物の出現が望まれている。
発明の目的 本発明は、高活性、高立体規則性重合触媒成分あるい
はシランカップリング剤などとして有用な新規シラン化
合物およびその製造法を提供することを目的としてい
る。
はシランカップリング剤などとして有用な新規シラン化
合物およびその製造法を提供することを目的としてい
る。
発明の概要 本発明に係る新規シラン化合物は、下記式［Ｉ］で表
わされる。
わされる。
式［Ｉ］中、Ｒはシクロヘキシル基の場合には、２−
シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキ
サンを表わし、またＲがtert−ブトキシ基の場合には、
２−tert−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジ
オキサンを表わす。
シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキ
サンを表わし、またＲがtert−ブトキシ基の場合には、
２−tert−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジ
オキサンを表わす。
このような新規シラン化合物［Ｉ］は、下記式［II］
で表わされるシラン化合物と、1,3−プロパンジオール
とを反応させることにより製造する。
で表わされるシラン化合物と、1,3−プロパンジオール
とを反応させることにより製造する。
但し、式［II］中、Ｒはシクロヘキシル基またはtert
−ブトキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子または炭素数
が１〜３のアルコキシ基を表わす。
−ブトキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子または炭素数
が１〜３のアルコキシ基を表わす。
なお、上記式［II］において、Ｘがハロゲン原子であ
る場合には、上記のようなシラン化合物［II］と、1,3
−プロパンジオールとの反応は、脱ハロゲン化水素剤の
存在下に実施することが好ましく、また、Ｘが上記のよ
うなアルコキシ基である場合には、酸または塩基触媒の
存在下に実施することが好ましい。
る場合には、上記のようなシラン化合物［II］と、1,3
−プロパンジオールとの反応は、脱ハロゲン化水素剤の
存在下に実施することが好ましく、また、Ｘが上記のよ
うなアルコキシ基である場合には、酸または塩基触媒の
存在下に実施することが好ましい。
本発明に係る上記のような新規シラン化合物［Ｉ］
は、高活性、高立体規則性重合体製造用触媒成分あるい
はシランカップリング剤、樹脂改質剤などとして用いら
れる。
は、高活性、高立体規則性重合体製造用触媒成分あるい
はシランカップリング剤、樹脂改質剤などとして用いら
れる。
発明の具体的説明 以下、本発明に係る新規シラン化合物およびその製造
法について具体的に説明する。
法について具体的に説明する。
新規シラン化合物 本発明に係る新規シラン化合物は、下記式［Ｉ］で表
わされる。
わされる。
式［Ｉ］中、Ｒはシクロヘキシル基の場合には、２−
シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキ
サンを表わし、またＲがtert−ブトキシ基の場合には、
２−tert−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジ
オキサンを表わす。
シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキ
サンを表わし、またＲがtert−ブトキシ基の場合には、
２−tert−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジ
オキサンを表わす。
上記式［Ｉ］で表わされるシラン化合物において、Ｒ
はシクロヘキシル基である２−シクロヘキシル−２−メ
チル−２−シラ−1,3−ジオキサン［I a］は、沸点が83
℃/0.1mmHgであり、Ｒがtert−ブトキシ基である２−te
rt−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサ
ン［I b］は、沸点が40℃/0.1mmHgであり、いずれも常
温で無色の高粘度液体である。
はシクロヘキシル基である２−シクロヘキシル−２−メ
チル−２−シラ−1,3−ジオキサン［I a］は、沸点が83
℃/0.1mmHgであり、Ｒがtert−ブトキシ基である２−te
rt−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサ
ン［I b］は、沸点が40℃/0.1mmHgであり、いずれも常
温で無色の高粘度液体である。
２−シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−1,3−
ジオキサンは下記式［I a］で表わされ、２−tert−ブ
トキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサンは下
記式［I b］で表わされ、これらの構造はGC−MS、1H−N
MR、IRなどにより確認することができる。
ジオキサンは下記式［I a］で表わされ、２−tert−ブ
トキシ−２−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサンは下
記式［I b］で表わされ、これらの構造はGC−MS、1H−N
MR、IRなどにより確認することができる。
上記化合物［I a］の1H−NMRスペクトルのチャートを
第１図に、IRスペクトルのチャートを第２図に、また上
記化合物［I b］の1H−NMRスペクトルのチャートを第３
図に、IRスペクトルのチャートを第４図にそれぞれ示
す。
第１図に、IRスペクトルのチャートを第２図に、また上
記化合物［I b］の1H−NMRスペクトルのチャートを第３
図に、IRスペクトルのチャートを第４図にそれぞれ示
す。
上記式［I a］中、〜は水素原子の番号を示し、
この数字と第１図のピークに付した数字とが対応してお
り、また、上記式［I b］中、（11）〜（14）は同様に
第３図のピークに付した数字と対応している。
この数字と第１図のピークに付した数字とが対応してお
り、また、上記式［I b］中、（11）〜（14）は同様に
第３図のピークに付した数字と対応している。
これらのシラン化合物［I a］、［I b］を重合触媒成
分として用いると、高立体規則性を有するポリプロピレ
ン、ポリブテンなどのオレフィン系重合体を、高重合活
性下に製造することができる。
分として用いると、高立体規則性を有するポリプロピレ
ン、ポリブテンなどのオレフィン系重合体を、高重合活
性下に製造することができる。
また、このシラン化合物［I a］、［I b］はシラジオ
キサン構造の反応性が高いため、シランカップリング
剤、重合性モノマーおよび樹脂改質剤として用いられ
る。
キサン構造の反応性が高いため、シランカップリング
剤、重合性モノマーおよび樹脂改質剤として用いられ
る。
製造方法 このような新規なシラン化合物［Ｉ］（すなわち［I
a］、［I b］）は、下記式［III］に示すように、式［I
I］で表わされるシラン化合物と、1,3−プロパンジオー
ルとを反応させることにより製造する。
a］、［I b］）は、下記式［III］に示すように、式［I
I］で表わされるシラン化合物と、1,3−プロパンジオー
ルとを反応させることにより製造する。
但し、式中、Ｒはシクロヘキシル基またはtert−ブト
キシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子または炭素数が１〜
３のアルコキシ基を表わす。ハロゲン原子としては、具
体的には、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが
挙げられ、上記のようなアルコキシ基としては、具体的
には、たとえばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
などが挙げられる。
キシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子または炭素数が１〜
３のアルコキシ基を表わす。ハロゲン原子としては、具
体的には、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが
挙げられ、上記のようなアルコキシ基としては、具体的
には、たとえばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
などが挙げられる。
上記式［III］中、Ｘがハロゲン原子の場合には、脱
ハロゲン化水素剤の存在下に上記反応を行なうことが好
ましい。
ハロゲン化水素剤の存在下に上記反応を行なうことが好
ましい。
また、不活性気体を用いて、上記反応により生成する
ハロゲン化水素を反応系から除去してもよい。
ハロゲン化水素を反応系から除去してもよい。
このように脱ハロゲン化水素剤の存在下に反応を行な
い、あるいは不活性気体を用いてハロゲン化水素を系外
に除去すると、上記式［III］の反応を速やかに進行さ
せることができる。
い、あるいは不活性気体を用いてハロゲン化水素を系外
に除去すると、上記式［III］の反応を速やかに進行さ
せることができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、第三級アミン、窒素含
有複素環化合物、たとえばピリジン、キノリン、イソキ
ノリンなどが挙げられるが、これらの内でもピリジン、
キノリンが好ましく用いられる。
有複素環化合物、たとえばピリジン、キノリン、イソキ
ノリンなどが挙げられるが、これらの内でもピリジン、
キノリンが好ましく用いられる。
このように、上記式［III］で表わされる反応を行な
う際には、式［II］で表わされるシラン化合物１モル当
り、1,3−プロパンジオールを1.0〜1.2倍モルの量で用
い、また、脱ハロゲン化水素剤を必要により１〜10倍モ
ルの量で用い、０〜50℃、好ましくは０〜25℃の温度
で、１〜20時間、好ましくは２〜10時間反応させること
が望ましい。
う際には、式［II］で表わされるシラン化合物１モル当
り、1,3−プロパンジオールを1.0〜1.2倍モルの量で用
い、また、脱ハロゲン化水素剤を必要により１〜10倍モ
ルの量で用い、０〜50℃、好ましくは０〜25℃の温度
で、１〜20時間、好ましくは２〜10時間反応させること
が望ましい。
前記式［III］中、Ｘがアルコキシ基の場合には、酸
または塩基触媒の存在下に上記反応［III］を行なうこ
とが望ましく、このように、触媒を用いると反応時間を
短縮させることができる。
または塩基触媒の存在下に上記反応［III］を行なうこ
とが望ましく、このように、触媒を用いると反応時間を
短縮させることができる。
酸触媒としては、具体的には、たとえば、塩酸、硫酸
などの鉱酸、トルエンスルホン酸、メチルスルホン酸な
どが挙げられ、塩基触媒としては、具体的には、たとえ
ばアルカリ金属、アルカリ土類金属など、およびこれら
金属の水酸化物、アルコキシドなどが挙げられる。
などの鉱酸、トルエンスルホン酸、メチルスルホン酸な
どが挙げられ、塩基触媒としては、具体的には、たとえ
ばアルカリ金属、アルカリ土類金属など、およびこれら
金属の水酸化物、アルコキシドなどが挙げられる。
このような触媒は、式［II］で表わされるシラン化合
物１モル当り、通常、0.1〜1.0gの量で用いられる。
物１モル当り、通常、0.1〜1.0gの量で用いられる。
なお、本発明においては、上記式［III］で示される
反応により新規シラン化合物［Ｉ］を製造する際に、溶
媒を用いてもよく、具体的には、たとえば、エーテル、
ベンゼン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒が挙げら
れる。
反応により新規シラン化合物［Ｉ］を製造する際に、溶
媒を用いてもよく、具体的には、たとえば、エーテル、
ベンゼン、テトラヒドロフランなどの有機溶媒が挙げら
れる。
このようにして得られた新規シラン化合物［Ｉ］、す
なわち、２−シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−
1,3−ジオキサン［I a］および２−tert−ブトキシ−２
−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサン［I b］の構造
は、GC−MS、1H−NMR、IRなどにより確認される。
なわち、２−シクロヘキシル−２−メチル−２−シラ−
1,3−ジオキサン［I a］および２−tert−ブトキシ−２
−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサン［I b］の構造
は、GC−MS、1H−NMR、IRなどにより確認される。
発明の効果 本発明に係る新規なシラン化合物［Ｉ］は、たとえば
重合触媒成分として用いると、高い立体規則性を有する
重合体を、高重合活性下に製造することができる。また
このようなシラン化合物は、シランカップリング剤、樹
脂改質剤などとして用いることもできる。
重合触媒成分として用いると、高い立体規則性を有する
重合体を、高重合活性下に製造することができる。また
このようなシラン化合物は、シランカップリング剤、樹
脂改質剤などとして用いることもできる。
また、本発明においては、新規シラン化合物［Ｉ］を
製造する際に、式［II］で表わされるシラン化合物と、
1,3−プロパンジオールとを、前述したように、Ｘがハ
ロゲン原子である場合には好ましくは脱ハロゲン化水素
剤の存在下に反応させ、またＸがアルコキシ基である場
合には酸、塩基触媒の存在下に反応させているので新規
シラン化合物［Ｉ］が高収率にて得られる。
製造する際に、式［II］で表わされるシラン化合物と、
1,3−プロパンジオールとを、前述したように、Ｘがハ
ロゲン原子である場合には好ましくは脱ハロゲン化水素
剤の存在下に反応させ、またＸがアルコキシ基である場
合には酸、塩基触媒の存在下に反応させているので新規
シラン化合物［Ｉ］が高収率にて得られる。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に何ら制約されるものでは
ない。
が、本発明はこれらの実施例に何ら制約されるものでは
ない。
実施例１ メカニカルスターラー、冷却管、滴下ロート２本を備
えた反応容器に乾燥エーテル150mlを仕込み、氷冷し
た。
えた反応容器に乾燥エーテル150mlを仕込み、氷冷し
た。
これにシクロヘキシルメチルジクロロシラン47.5g
（0.24mol）と乾燥エーテル100mlの混合物と、1,3−プ
ロパンジオール18.8g（0.25mol）とピリジン40g（0.5mo
l）と乾燥エーテル100mlの混合物とを攪拌下、同時に60
分で滴下した。滴下後氷冷をやめ、室温に戻し16時間攪
拌し反応を完結させた。生成した沈澱物を濾別し、濾液
を蒸溜することにより２−シクロヘキシル−２−メチル
−２−シラ−1,3−ジオキサン19.9g（0.099mol）を得
た。
（0.24mol）と乾燥エーテル100mlの混合物と、1,3−プ
ロパンジオール18.8g（0.25mol）とピリジン40g（0.5mo
l）と乾燥エーテル100mlの混合物とを攪拌下、同時に60
分で滴下した。滴下後氷冷をやめ、室温に戻し16時間攪
拌し反応を完結させた。生成した沈澱物を濾別し、濾液
を蒸溜することにより２−シクロヘキシル−２−メチル
−２−シラ−1,3−ジオキサン19.9g（0.099mol）を得
た。
収率は41.2％、沸点は83℃/0.1mmHgであった。
構造は、GC−MS、1H−NMR、IRで確認した。GC−MSデ
ータは以下のとおりであり、1H−NMR、IRチャートはそ
れぞれ第１図、第２図に示した。
ータは以下のとおりであり、1H−NMR、IRチャートはそ
れぞれ第１図、第２図に示した。
GC−MS:m/e（スペクトル強度比） 200（４）、118（10）、117（100）、87（12）、61（1
0）、45（10）、41（11） 実施例２ メカニカルスターラー、冷却管、滴下ロート２本を備
えた１４つ口フラスコに乾燥エーテル100mlを仕込
み、氷冷した。
0）、45（10）、41（11） 実施例２ メカニカルスターラー、冷却管、滴下ロート２本を備
えた１４つ口フラスコに乾燥エーテル100mlを仕込
み、氷冷した。
これにｔ−ブトキシメチルジクロロシラン30.8g（0.1
6mol）と乾燥エーテル70mlの混合物と、1,3−プロパン
ジオール11.5g（0.15mol）とピリジン23.7g（0.3mol）
と乾燥エーテル70mlの混合物とを攪拌下、同時に60分で
滴下した。
6mol）と乾燥エーテル70mlの混合物と、1,3−プロパン
ジオール11.5g（0.15mol）とピリジン23.7g（0.3mol）
と乾燥エーテル70mlの混合物とを攪拌下、同時に60分で
滴下した。
滴下後氷冷をやめ、室温に戻し16時間攪拌し反応を完
結させた。生成した沈澱物を濾別し、濾液を蒸溜するこ
とにより２−tert−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−
1,3−ジオキサン10.2g（0.05mol）を得た。
結させた。生成した沈澱物を濾別し、濾液を蒸溜するこ
とにより２−tert−ブトキシ−２−メチル−２−シラ−
1,3−ジオキサン10.2g（0.05mol）を得た。
収率は32.4％、沸点は40℃/0.1mmHgであった。
構造は、GC−MS、1H−NMR、IRで確認した。GC−MSデ
ータは以下のとおりであり、1H−NMR、IRチャートは、
それぞれ第３図、第４図に示した。
ータは以下のとおりであり、1H−NMR、IRチャートは、
それぞれ第３図、第４図に示した。
GC−MS:m/e（スペクトル強度比） 175（76）、119（24）、117（100）、77（31）、61（1
2）、45（15）、41（９） 実施例３ 反応容器にシクロヘキシルメチルジメトキシシラン50
g（0.27mol）と、1,3−プロパンジオール20.2g（0.27mo
l）と、金属ナトリウム0.1gおよびベンゼン200mlを仕込
み、リフラックスさせた。
2）、45（15）、41（９） 実施例３ 反応容器にシクロヘキシルメチルジメトキシシラン50
g（0.27mol）と、1,3−プロパンジオール20.2g（0.27mo
l）と、金属ナトリウム0.1gおよびベンゼン200mlを仕込
み、リフラックスさせた。
生成するメタノールを共沸蒸溜によって系外から抜き
出した。２時間後、原料がなくなったのを確認してか
ら、蒸溜して、２−シクロヘキシル−２−メチル−２−
シラ−1,3−ジオキサン25.5g（0.13mol）を得た。
出した。２時間後、原料がなくなったのを確認してか
ら、蒸溜して、２−シクロヘキシル−２−メチル−２−
シラ−1,3−ジオキサン25.5g（0.13mol）を得た。
収率は48.1％であった。
第１図は、本発明に係る２−シクロヘキシル−２−メチ
ル−２−シラ−1,3−ジオキサンについて1H−NMR測定の
結果を、第２図はIR測定の結果を示している。 また、第３図は、本発明に係る２−tert−ブトキシ−２
−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサンについて1H−NMR
測定の結果を、第４図はIR測定の結果を示している。
ル−２−シラ−1,3−ジオキサンについて1H−NMR測定の
結果を、第２図はIR測定の結果を示している。 また、第３図は、本発明に係る２−tert−ブトキシ−２
−メチル−２−シラ−1,3−ジオキサンについて1H−NMR
測定の結果を、第４図はIR測定の結果を示している。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記式［Ｉ］で表わされるシラン化合物。 （但し、式中、Ｒはシクロヘキシル基、またはtert−ブ
トキシ基を表わす。） - 【請求項２】下記式［II］で表わされる化合物と、1,3
−プロパンジオールとを反応させることを特徴とする下
記式［Ｉ］で表わされるシラン化合物の製造法。 （但し、式［II］中、Ｒはシクロヘキシル基またはtert
−ブトキシ基を表わし、Ｘはハロゲン原子または炭素数
が１〜３のアルコキシ基を表わす。） （但し、式［Ｉ］中、Ｒはシクロヘキシル基、またはte
rt−ブトキシ基を表わす。） - 【請求項３】脱ハロゲン化水素剤の存在下に、下記式
［II a］で表わされるシラン化合物と、1,3−プロパン
ジオールとを反応させることを特徴とする下記式［Ｉ］
で表わされるシラン化合物の製造法。 （但し、式［II a］中、Ｒはシクロヘキシル基またはte
rt−ブトキシ基を表わし、X1はハロゲン原子を表わ
す。） （但し、式［Ｉ］中、Ｒはシクロヘキシル基、またはte
rt−ブトキシ基を表わす。） - 【請求項４】酸または塩基触媒の存在下に、下記式［II
b］で表わされるシラン化合物と、1,3−プロパンジオ
ールとを反応させることを特徴とする下記式［Ｉ］で表
わされるシラン化合物の製造法。 （但し、式［II b］中、Ｒはシクロヘキシル基またはte
rt−ブトキシ基を表わし、X2は炭素数が１〜３のアルコ
キシ基を表わす。） （但し、式［Ｉ］中、Ｒはシクロヘキシル基またはtert
−ブトキシ基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16639690A JP2854096B2 (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | 新規シラン化合物およびその製造法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16639690A JP2854096B2 (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | 新規シラン化合物およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454189A JPH0454189A (ja) | 1992-02-21 |
| JP2854096B2 true JP2854096B2 (ja) | 1999-02-03 |
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ID=15830643
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP16639690A Expired - Fee Related JP2854096B2 (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | 新規シラン化合物およびその製造法 |
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|---|---|---|---|---|
| US8987351B2 (en) * | 2005-02-08 | 2015-03-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Filler treatments utilizing low VOC silanes |
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1990
- 1990-06-25 JP JP16639690A patent/JP2854096B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|
| JPH0454189A (ja) | 1992-02-21 |
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