JPH0959284A - シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シラン化合物及びその製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規なシラン化合物であるジ‐sec‐ブト
キシ‐n‐プロピルメトキシシラン、及びその製造法を
提供する。 【解決手段】 n‐プロピルトリハロシランをsec‐
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタ
ノールと反応させることにより、上記シラン化合物が製
造される。
キシ‐n‐プロピルメトキシシラン、及びその製造法を
提供する。 【解決手段】 n‐プロピルトリハロシランをsec‐
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタ
ノールと反応させることにより、上記シラン化合物が製
造される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なシラン化合物
及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレン
の重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用い
られる新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
及びその製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレン
の重合触媒成分、シランカップリング剤などとして用い
られる新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】プロピレン重合を行う際には、従来、触
媒成分として、アルコキシシラン類を用いると、高い立
体規則性を有する重合体を製造し得ることが知られてい
る。しかしながら、従来知られているアルコキシシラン
などを用いて製造された触媒成分を用いてプロピレンを
重合させても、高重合活性と高立体規則性の両方を十分
に満足させることはできなかった。
媒成分として、アルコキシシラン類を用いると、高い立
体規則性を有する重合体を製造し得ることが知られてい
る。しかしながら、従来知られているアルコキシシラン
などを用いて製造された触媒成分を用いてプロピレンを
重合させても、高重合活性と高立体規則性の両方を十分
に満足させることはできなかった。
【0003】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明は、高活
性で、かつ高立体規則性であるプロピレンの重合触媒成
分またはシランカップリング剤などとして有用な新規シ
ラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とす
る。
性で、かつ高立体規則性であるプロピレンの重合触媒成
分またはシランカップリング剤などとして有用な新規シ
ラン化合物及びその製造方法を提供することを目的とす
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式(I):
【0006】
【化2】 で示されるシラン化合物、すなわち、ジ‐sec‐ブト
キシ‐n‐プロピルメトキシシランを提供するものであ
る。
キシ‐n‐プロピルメトキシシランを提供するものであ
る。
【0007】このシラン化合物(I)は、沸点が125
℃/0.1mmHgである。このシラン化合物の構造は、G
C‐MS、 1H‐NMR、赤外線吸収スペクトル(I
R)等により確認することができる。
℃/0.1mmHgである。このシラン化合物の構造は、G
C‐MS、 1H‐NMR、赤外線吸収スペクトル(I
R)等により確認することができる。
【0008】例えば、 1H‐NMRを用いて、化合物
(I)を分析すると、δ=0.4〜1.8にn‐プロピ
ル基及びsec‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子を除いた部分に基づく水素原子のシグ
ナルが観察され、δ=3.5にメトキシ基の炭素原子に
結合した水素原子のシグナルが観察され、δ=3.7〜
4.1にsec‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子に結合した水素原子のシグナルが観察
される。
(I)を分析すると、δ=0.4〜1.8にn‐プロピ
ル基及びsec‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子を除いた部分に基づく水素原子のシグ
ナルが観察され、δ=3.5にメトキシ基の炭素原子に
結合した水素原子のシグナルが観察され、δ=3.7〜
4.1にsec‐ブトキシ基のうち酸素原子に直接結合
している炭素原子に結合した水素原子のシグナルが観察
される。
【0009】また、IRスペクトルによる分析からは、
1100cm-1付近にSiOC結合に基づく大きな吸収が
観察される。
1100cm-1付近にSiOC結合に基づく大きな吸収が
観察される。
【0010】このシラン化合物(I)を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【0011】また、このシラン化合物(I)は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
【0012】本発明は第2に、上記式(I)で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、n
‐プロピルトリハロシランをsec‐ブタノールと反応
させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応させ
ることによって上記式(I)のシラン化合物を製造する
ものである。原料となるn‐プロピルトリハロシラン
は、次式(II):
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、n
‐プロピルトリハロシランをsec‐ブタノールと反応
させ、次いで、得られた反応物をメタノールと反応させ
ることによって上記式(I)のシラン化合物を製造する
ものである。原料となるn‐プロピルトリハロシラン
は、次式(II):
【0013】
【化3】 (Xは、ハロゲン原子を表し、好ましくはClまたはB
rである)で表され、プロピレン及びトリハロシラン
(H−SiX3 )から、ヒドロシリル化反応により容易
に製造することができる:
rである)で表され、プロピレン及びトリハロシラン
(H−SiX3 )から、ヒドロシリル化反応により容易
に製造することができる:
【0014】
【化4】 このときプロピレン1モル当り、トリハロシラン0.9
〜1.1モルを使用する。その反応条件は、例えば、温
度100〜200℃で、10分間〜10時間であり、白
金系触媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3‐
テトラメチル‐1,3‐ジビニルジシロキサン錯体等を
使用するのが好ましい。また、溶媒を用いることもで
き、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。n‐プ
ロピルトリハロシランは市販もされており、本発明にお
いてはそれら市販品を使用することもできる。
〜1.1モルを使用する。その反応条件は、例えば、温
度100〜200℃で、10分間〜10時間であり、白
金系触媒、例えば塩化白金酸、白金‐1,1,3,3‐
テトラメチル‐1,3‐ジビニルジシロキサン錯体等を
使用するのが好ましい。また、溶媒を用いることもで
き、例えばベンゼン、トルエン等が挙げられる。n‐プ
ロピルトリハロシランは市販もされており、本発明にお
いてはそれら市販品を使用することもできる。
【0015】本発明では、上記のn‐プロピルトリハロ
シラン(II)をsec‐ブタノールと反応させる。se
c‐ブタノール自体は公知であり、市販もされている。
両者の反応は次のように進むと考えられる:
シラン(II)をsec‐ブタノールと反応させる。se
c‐ブタノール自体は公知であり、市販もされている。
両者の反応は次のように進むと考えられる:
【0016】
【化5】 (上式及び以下において、sec‐Buはsec‐ブチ
ル基を表す)この反応によって、化合物(III)が生成す
る。
ル基を表す)この反応によって、化合物(III)が生成す
る。
【0017】上記の反応Bを行う際には、n‐プロピル
トリハロシラン(II)1モルに対して、sec‐ブタノ
ールを2〜2.5モル使用する。反応は、例えば0〜1
00℃の温度で10分間〜5時間、好ましくは10〜7
0℃の温度で30分間〜4時間行う。溶媒を使用するこ
ともでき、例えばヘキサン、エーテル、石油エーテル、
ベンゼン等の有機溶媒が挙げられる。
トリハロシラン(II)1モルに対して、sec‐ブタノ
ールを2〜2.5モル使用する。反応は、例えば0〜1
00℃の温度で10分間〜5時間、好ましくは10〜7
0℃の温度で30分間〜4時間行う。溶媒を使用するこ
ともでき、例えばヘキサン、エーテル、石油エーテル、
ベンゼン等の有機溶媒が挙げられる。
【0018】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、トリエチルアミン
等の第3級アミン類、窒素含有複素環化合物、例えばピ
リジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。な
かでもピリジン及びキノリンが好ましく用いられる。ハ
ロゲン化水素受容剤は、n‐プロピルトリハロシラン1
モルに対して、2〜2.5モルの量で使用するのが好ま
しい。
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、トリエチルアミン
等の第3級アミン類、窒素含有複素環化合物、例えばピ
リジン、キノリン、イソキノリンなどが挙げられる。な
かでもピリジン及びキノリンが好ましく用いられる。ハ
ロゲン化水素受容剤は、n‐プロピルトリハロシラン1
モルに対して、2〜2.5モルの量で使用するのが好ま
しい。
【0019】本発明においては次に、化合物(III)を
メタノールと反応させることにより、前記した本発明の
シラン化合物(I)を製造する。
メタノールと反応させることにより、前記した本発明の
シラン化合物(I)を製造する。
【0020】
【化6】 この反応の際には、化合物(III)1モルに対してメタ
ノールを1〜2モル使用する。反応は、0〜100℃の
温度で10分間〜5時間、好ましくは10〜70℃の温
度で30分間〜2時間行う。反応Cにおいても、反応を
速やかに進行させるためにハロゲン化水素受容剤を共存
させることが好ましい。ハロゲン化水素受容剤として
は、先に反応Bにおいて例示したハロゲン化水素受容剤
を使用できる。ここで使用するハロゲン化水素受容剤
は、先の反応で使用した化合物と同一であっても異なっ
ていても良いが、通常では同一のものを使用する。ハロ
ゲン化水素受容剤は、化合物(III)1モルに対して1
〜2モルの量で使用するのが好ましい。
ノールを1〜2モル使用する。反応は、0〜100℃の
温度で10分間〜5時間、好ましくは10〜70℃の温
度で30分間〜2時間行う。反応Cにおいても、反応を
速やかに進行させるためにハロゲン化水素受容剤を共存
させることが好ましい。ハロゲン化水素受容剤として
は、先に反応Bにおいて例示したハロゲン化水素受容剤
を使用できる。ここで使用するハロゲン化水素受容剤
は、先の反応で使用した化合物と同一であっても異なっ
ていても良いが、通常では同一のものを使用する。ハロ
ゲン化水素受容剤は、化合物(III)1モルに対して1
〜2モルの量で使用するのが好ましい。
【0021】また、上記した反応B及び反応Cにおいて
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。
は、不活性気体を吹き込むことにより、生成するハロゲ
ン化水素を反応系から除去して、反応を速やかに進行さ
せることもできる。
【0022】上記した製造方法により、新規シラン化合
物(I)が高収率で得られる。
物(I)が高収率で得られる。
【0023】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【0024】
【実施例1】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた500mlの三つ口フラスコに、市販品のn‐プロ
ピルトリクロロシラン15.7g(0.0887モル)
及びヘキサン300mlを仕込み、ここに、ピリジン1
3.9g(0.176モル)及びsec‐ブタノール1
3.1g(0.177モル)の混合物を、室温にて撹拌
下90分間で滴下した。
備えた500mlの三つ口フラスコに、市販品のn‐プロ
ピルトリクロロシラン15.7g(0.0887モル)
及びヘキサン300mlを仕込み、ここに、ピリジン1
3.9g(0.176モル)及びsec‐ブタノール1
3.1g(0.177モル)の混合物を、室温にて撹拌
下90分間で滴下した。
【0025】4時間加熱還流した後、ここにメタノール
5.5g(0.17モル)及びピリジン6.8g(0.
086モル)を添加し、さらに2時間還流を続けてから
反応を終了した。
5.5g(0.17モル)及びピリジン6.8g(0.
086モル)を添加し、さらに2時間還流を続けてから
反応を終了した。
【0026】生成した塩を濾過により除去し、次いでヘ
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
125℃/0.1mmHgの液体6.8g(0.027モ
ル)を得た。この生成物がジ‐sec‐ブトキシ‐n‐
プロピルメトキシシランであることを、GC‐MS、 1
H‐NMR及びIRによって確認した。 1H‐NMR及
びIRの測定結果を夫々第1図及び第2図に示した。収
率は30%であった。
キサンを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点が
125℃/0.1mmHgの液体6.8g(0.027モ
ル)を得た。この生成物がジ‐sec‐ブトキシ‐n‐
プロピルメトキシシランであることを、GC‐MS、 1
H‐NMR及びIRによって確認した。 1H‐NMR及
びIRの測定結果を夫々第1図及び第2図に示した。収
率は30%であった。
【0027】なお、 1H‐NMR及びIRは、次の条件
で測定した。
で測定した。
【0028】1 H‐NMR 測定装置:HITACHI R‐1500((株)日立
製作所製)、測定溶媒:CD3 Cl、標準物質:残留ク
ロロホルムIR 測定装置:1600シリーズFT‐IR(パーキンエル
マー社製)測定方法:液膜法(KBr板) また、GC‐MSは、HP 5970B(ヒューレット
パッカード社製)を用い、その測定結果は以下の通り
であった:m/e(スペクトル強度比):248(0.
34)、233(12.21)、219(100)、2
05(27.52)、177(19.72)、175
(25.24)、149(23.59)、147(2
7.01)、119(50.63)、93(49.1
4)、77(50.49)。
製作所製)、測定溶媒:CD3 Cl、標準物質:残留ク
ロロホルムIR 測定装置:1600シリーズFT‐IR(パーキンエル
マー社製)測定方法:液膜法(KBr板) また、GC‐MSは、HP 5970B(ヒューレット
パッカード社製)を用い、その測定結果は以下の通り
であった:m/e(スペクトル強度比):248(0.
34)、233(12.21)、219(100)、2
05(27.52)、177(19.72)、175
(25.24)、149(23.59)、147(2
7.01)、119(50.63)、93(49.1
4)、77(50.49)。
【0029】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
【図1】実施例1で製造したジ‐sec‐ブトキシ‐n
‐プロピルメトキシシランについての 1H‐NMRチャ
ート。ピーク上方に重なった曲線及びピーク下方の数値
は、各ピークの面積強度を示す。
‐プロピルメトキシシランについての 1H‐NMRチャ
ート。ピーク上方に重なった曲線及びピーク下方の数値
は、各ピークの面積強度を示す。
【図2】実施例1で製造したジ‐sec‐ブトキシ‐n
‐プロピルメトキシシランについてのIRチャート。
‐プロピルメトキシシランについてのIRチャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 昌英 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡一丁目3番1 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 次式(I): 【化1】 で示されるシラン化合物。
- 【請求項2】 n‐プロピルトリハロシランをsec‐
ブタノールと反応させ、次いで、得られた反応物をメタ
ノールと反応させることを特徴とする請求項1記載のシ
ラン化合物の製造方法。
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JP3361635B2 (ja) * | 1994-11-15 | 2003-01-07 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | ポリオレフィン製造用触媒 |
DE69600346T2 (de) * | 1995-03-28 | 1998-12-17 | Tonen Corp | Katalysator für die Olefinpolymerisation und Verfahren zur Olefinpolymerisation unter Anwendung desselben |
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- 1995-08-24 JP JP23924795A patent/JP3398266B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-23 US US09/029,268 patent/US5856549A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-23 EP EP96927889A patent/EP0852228A1/en not_active Withdrawn
- 1996-08-23 WO PCT/JP1996/002363 patent/WO1997008176A1/ja not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009001498A (ja) * | 2007-06-19 | 2009-01-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ヒドロキシル基のシリル化方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0852228A1 (en) | 1998-07-08 |
US5856549A (en) | 1999-01-05 |
EP0852228A4 (ja) | 1998-07-29 |
JP3398266B2 (ja) | 2003-04-21 |
WO1997008176A1 (fr) | 1997-03-06 |
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