JPH06184169A - シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
シラン化合物及びその製造方法Info
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- JPH06184169A JPH06184169A JP26677592A JP26677592A JPH06184169A JP H06184169 A JPH06184169 A JP H06184169A JP 26677592 A JP26677592 A JP 26677592A JP 26677592 A JP26677592 A JP 26677592A JP H06184169 A JPH06184169 A JP H06184169A
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- silane compound
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- compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なシラン化合物であるイソプロピルトリ
エトキシシラン、及びその製造法を提供する。 【構成】 イソプロピルトリハロシランをエタノールと
反応させる、またはテトラエトキシシランとイソプロピ
ルマグネシウムハライドを反応させることにより、上記
シラン化合物が製造される。
エトキシシラン、及びその製造法を提供する。 【構成】 イソプロピルトリハロシランをエタノールと
反応させる、またはテトラエトキシシランとイソプロピ
ルマグネシウムハライドを反応させることにより、上記
シラン化合物が製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン化合物及び
その製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの重
合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いられ
る新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
その製造方法に関し、さらに詳しくは、プロピレンの重
合触媒成分、シランカップリング剤などとして用いられ
る新規シラン化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】プロピ
レン重合を行う際には、従来、触媒成分として、アルコ
キシシラン類を用いると、高い立体規則性を有する重合
体を製造し得ることが知られている。しかしながら、従
来知られているアルコキシシランなどを用いて製造され
た触媒成分を用いてプロピレンを重合させても、高重合
活性と高立体規則性の両方を十分に満足させることはで
きなかった。
レン重合を行う際には、従来、触媒成分として、アルコ
キシシラン類を用いると、高い立体規則性を有する重合
体を製造し得ることが知られている。しかしながら、従
来知られているアルコキシシランなどを用いて製造され
た触媒成分を用いてプロピレンを重合させても、高重合
活性と高立体規則性の両方を十分に満足させることはで
きなかった。
【０００３】また、シラン化合物はシランカップリング
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
剤あるいは樹脂改質剤などとしての用途が期待されてお
り、このため新規なシラン化合物の出現が望まれてい
る。
【０００４】そこで本発明は、高活性で、かつ高立体規
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。
則性であるプロピレンの重合触媒成分またはシランカッ
プリング剤などとして有用な新規シラン化合物及びその
製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式（Ｉ）：
【０００６】
【化３】 で示されるシラン化合物、すなわち、イソプロピルトリ
エトキシシランを提供するものである。
エトキシシランを提供するものである。
【０００７】このシラン化合物（Ｉ）は、沸点が65℃／
9.6mmHg である。このシラン化合物の構造は、ＧＣ‐Ｍ
Ｓ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）等に
より確認することができる。
9.6mmHg である。このシラン化合物の構造は、ＧＣ‐Ｍ
Ｓ、 1Ｈ‐ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）等に
より確認することができる。
【０００８】例えば、 1Ｈ‐ＮＭＲを用いて、化合物
（Ｉ）を分析すると、δ＝ 0.6〜1.7にイソプロピル
基、及びエトキシ基のうち酸素原子に直接結合している
炭素原子を除いた部分に基づく水素原子のシグナルが観
察され、δ＝ 3.8にエトキシ基のうち酸素原子に直接結
合している炭素原子に結合した水素原子のシグナルが観
察される。
（Ｉ）を分析すると、δ＝ 0.6〜1.7にイソプロピル
基、及びエトキシ基のうち酸素原子に直接結合している
炭素原子を除いた部分に基づく水素原子のシグナルが観
察され、δ＝ 3.8にエトキシ基のうち酸素原子に直接結
合している炭素原子に結合した水素原子のシグナルが観
察される。
【０００９】また、ＩＲスペクトルによる分析からは、
1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が観察
される。
1100cm-1付近にＳｉＯＣ結合に基づく大きな吸収が観察
される。
【００１０】このシラン化合物（Ｉ）を触媒成分として
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
用いると、高立体規則性を有するポリプロピレン、ポリ
ブテン等のオレフィン系重合体を、高重合活性下に製造
することができる。
【００１１】また、このシラン化合物（Ｉ）は加水分解
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
性の基を有しているため、シランカップリング剤、重合
性モノマー及び樹脂改質剤として用いることができる。
【００１２】本発明は第２に、上記式（Ｉ）で示される
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、イ
ソプロピルトリハロシランをエタノールと反応させるこ
とによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造するもの
である。原料となるイソプロピルトリハロシランは、次
式(III）：
新規シラン化合物の製造方法を提供する。すなわち、イ
ソプロピルトリハロシランをエタノールと反応させるこ
とによって上記式（Ｉ）のシラン化合物を製造するもの
である。原料となるイソプロピルトリハロシランは、次
式(III）：
【００１３】
【化４】 （Ｘはハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢｒ
である）で表され、次式（II)
である）で表され、次式（II)
【００１４】
【化５】 （Ｘはハロゲン原子を表し、好ましくはＣｌまたはＢｒ
である）のイソプロピルマグネシウムハライド及び四ハ
ロゲン化ケイ素（ＳｉＸ4 ）から、グリニャール反応に
よって容易に製造することができる。ここで、イソプロ
ピルマグネシウムハライド自体は公知である。マグネシ
ウム原子に結合するハロゲンは特に制限されないが、Ｃ
ｌまたはＢｒであることが好ましい。イソプロピルマグ
ネシウムハライドはイソプロピルハライドとマグネシウ
ムとの自体公知の反応によって製造することができる
が、市販品、例えばイソプロピルマグネシウムクロリド
のジエチルエーテル溶液またはテトラヒドロフラン溶液
を用いても良い。四ハロゲン化ケイ素もまた、公知であ
り、市販もされている。好ましくは四塩化ケイ素を使用
する。イソプロピルトリハロシランは市販もされてお
り、本発明においてはそれら市販品を使用することもで
きる。
である）のイソプロピルマグネシウムハライド及び四ハ
ロゲン化ケイ素（ＳｉＸ4 ）から、グリニャール反応に
よって容易に製造することができる。ここで、イソプロ
ピルマグネシウムハライド自体は公知である。マグネシ
ウム原子に結合するハロゲンは特に制限されないが、Ｃ
ｌまたはＢｒであることが好ましい。イソプロピルマグ
ネシウムハライドはイソプロピルハライドとマグネシウ
ムとの自体公知の反応によって製造することができる
が、市販品、例えばイソプロピルマグネシウムクロリド
のジエチルエーテル溶液またはテトラヒドロフラン溶液
を用いても良い。四ハロゲン化ケイ素もまた、公知であ
り、市販もされている。好ましくは四塩化ケイ素を使用
する。イソプロピルトリハロシランは市販もされてお
り、本発明においてはそれら市販品を使用することもで
きる。
【００１５】本発明では、上記のイソプロピルトリハロ
シラン(III）をエタノールと反応させる。両者の反応は
次のように進むと考えられる：
シラン(III）をエタノールと反応させる。両者の反応は
次のように進むと考えられる：
【００１６】
【化６】 （上式及び以下において、iso-Ｐｒはイソプロピル基を
表す） この反応によって、本発明の化合物（Ｉ）が生成する。
表す） この反応によって、本発明の化合物（Ｉ）が生成する。
【００１７】上記の反応を行う際には、イソプロピルト
リハロシラン(III）１モルに対して、エタノールを３〜
10モル使用する。反応は、例えば０〜100 ℃の温度で10
分間〜10時間、好ましくは20〜70℃の温度で30分間〜５
時間行う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサ
ン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が
挙げられる。
リハロシラン(III）１モルに対して、エタノールを３〜
10モル使用する。反応は、例えば０〜100 ℃の温度で10
分間〜10時間、好ましくは20〜70℃の温度で30分間〜５
時間行う。溶媒を使用することもでき、例えばヘキサ
ン、エーテル、石油エーテル、ベンゼン等の有機溶媒が
挙げられる。
【００１８】ここで、反応を速やかに進行させるため
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジン及びキ
ノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、イソプロピルトリハロシラン１モルに対して、0.05
〜３モルの量で使用するのが好ましい。
に、ハロゲン化水素受容剤を共存させることが好まし
い。ハロゲン化水素受容剤としては、第３級アミン類、
窒素含有複素環化合物、例えばピリジン、キノリン、イ
ソキノリンなどが挙げられる。なかでもピリジン及びキ
ノリンが好ましく用いられる。ハロゲン化水素受容剤
は、イソプロピルトリハロシラン１モルに対して、0.05
〜３モルの量で使用するのが好ましい。
【００１９】また、上記反応においては、不活性気体を
吹き込むことにより、生成するハロゲン化水素を反応系
から除去して、反応を速やかに進行させることもでき
る。
吹き込むことにより、生成するハロゲン化水素を反応系
から除去して、反応を速やかに進行させることもでき
る。
【００２０】上記した製造方法により、新規シラン化合
物（Ｉ）が高収率で得られる。
物（Ｉ）が高収率で得られる。
【００２１】上記により得られた化合物（Ｉ）を、蒸
留、減圧蒸留等によって任意的に精製しても良い。
留、減圧蒸留等によって任意的に精製しても良い。
【００２２】本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されたシ
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、テトラエトキシシラン（IV）と、次式
（II）
ラン化合物を製造するための、上記と異なる方法を提供
する。すなわち、テトラエトキシシラン（IV）と、次式
（II）
【００２３】
【化７】 （Ｘは上記と同じである）で示されるイソプロピルマグ
ネシウムハライドと反応させることにより、式（Ｉ）の
化合物を製造する方法である：
ネシウムハライドと反応させることにより、式（Ｉ）の
化合物を製造する方法である：
【００２４】
【化８】 この反応においては、化合物（IV）１モルに対して、イ
ソプロピルマグネシウムハライドを 0.5〜1.0 モル、特
に 0.7〜0.9 モル使用するのが好ましい。反応は、テト
ラエトキシシランまたはそのジエチルエーテルもしくは
テトラヒドロフラン等の溶液にイソプロピルマグネシウ
ムハライド溶液を滴下し、０〜100 ℃で30分間〜２日
間、特に20〜50℃で１〜５時間行うのが好ましい。反応
後、副生したマグネシウム塩を濾過によって除去し、得
られた溶液から溶媒等を留去して、本発明の新規シラン
化合物（Ｉ）を、高収率で得ることができる。
ソプロピルマグネシウムハライドを 0.5〜1.0 モル、特
に 0.7〜0.9 モル使用するのが好ましい。反応は、テト
ラエトキシシランまたはそのジエチルエーテルもしくは
テトラヒドロフラン等の溶液にイソプロピルマグネシウ
ムハライド溶液を滴下し、０〜100 ℃で30分間〜２日
間、特に20〜50℃で１〜５時間行うのが好ましい。反応
後、副生したマグネシウム塩を濾過によって除去し、得
られた溶液から溶媒等を留去して、本発明の新規シラン
化合物（Ｉ）を、高収率で得ることができる。
【００２５】得られた化合物（Ｉ）を、蒸留、減圧蒸留
等によって任意的に精製しても良い。
等によって任意的に精製しても良い。
【００２６】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００２７】
【実施例１】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた200 mlの三つ口フラスコに、四塩化ケイ素 52.3g
（0.308 モル）及びジエチルエーテル 50ml を仕込み、
ここに、市販のイソプロピルマグネシウムクロリド・ジ
エチルエーテル溶液（２Ｍ）90mlを、23℃での攪拌下、
40分間かけて滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌
し、生成した塩を濾過によって除去し、ジエチルエーテ
ルと過剰の四塩化ケイ素を留去することにより、イソプ
ロピルトリクロロシランを得た。
備えた200 mlの三つ口フラスコに、四塩化ケイ素 52.3g
（0.308 モル）及びジエチルエーテル 50ml を仕込み、
ここに、市販のイソプロピルマグネシウムクロリド・ジ
エチルエーテル溶液（２Ｍ）90mlを、23℃での攪拌下、
40分間かけて滴下した。滴下終了後、さらに２時間攪拌
し、生成した塩を濾過によって除去し、ジエチルエーテ
ルと過剰の四塩化ケイ素を留去することにより、イソプ
ロピルトリクロロシランを得た。
【００２８】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた200 mlの三つ口フラスコに、上記で得られたイソ
プロピルトリクロロシランを仕込み、そこにエタノール
90mlを、40℃での攪拌下、30分間かけて滴下した。
備えた200 mlの三つ口フラスコに、上記で得られたイソ
プロピルトリクロロシランを仕込み、そこにエタノール
90mlを、40℃での攪拌下、30分間かけて滴下した。
【００２９】２時間加熱還流した後、ここにピリジン
0.92g（0.0116モル）を添加し、さらに１時間還流を続
けてから反応を終了した。
0.92g（0.0116モル）を添加し、さらに１時間還流を続
けてから反応を終了した。
【００３０】生成した塩を濾過により除去し、次いでエ
タノールを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点
が65℃／9.6mmHg の液体 26.7g（0.130 モル）を得た。
この生成物がイソプロピルトリエトキシシランであるこ
とを、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認
した。 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果を夫々図１及び
図２に示した。収率は72％であった。
タノールを留去した後、減圧蒸留することにより、沸点
が65℃／9.6mmHg の液体 26.7g（0.130 モル）を得た。
この生成物がイソプロピルトリエトキシシランであるこ
とを、ＧＣ‐ＭＳ、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲによって確認
した。 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲの測定結果を夫々図１及び
図２に示した。収率は72％であった。
【００３１】なお、 1Ｈ‐ＮＭＲ及びＩＲは、次の条件
で測定した。
で測定した。
【００３２】1 Ｈ‐ＮＭＲ 測定装置：HITACHI Ｒ-1500 （（株）日立製作所製）、
測定溶媒：ＣＤＣｌ3、標準物質：ＣＨＣｌ3 ＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パ
ッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通りであ
った：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）： 43(6)、45(13)、
73(4) 、79(22)、107(95) 、119(33) 、135(8)、163(10
0)、206(0.3)。
測定溶媒：ＣＤＣｌ3、標準物質：ＣＨＣｌ3 ＩＲ 測定装置：1600シリーズＦＴ‐ＩＲ（パーキンエルマー
社製）測定方法：液膜法（ＫＢｒ板） また、ＧＣ‐ＭＳは、ＨＰ 5970Ｂ（ヒューレット パ
ッカード社製）を用い、その測定結果は以下の通りであ
った：ｍ／ｅ（スペクトル強度比）： 43(6)、45(13)、
73(4) 、79(22)、107(95) 、119(33) 、135(8)、163(10
0)、206(0.3)。
【００３３】
【実施例２】磁気撹拌子、還流冷却器及び滴下ロートを
備えた 200mlの三つ口フラスコに、テトラエトキシシラ
ン 26.0g（0.125 モル）及びジエチルエーテル約50mlを
仕込んだ。ここに、市販のイソプロピルマグネシウムク
ロリド・ジエチルエーテル溶液（２Ｍ）50mlを30分間か
けて滴下し、滴下終了後、45℃に約15時間加熱し、反応
を終了した。生成したマグネシウム塩を濾過によって除
き、濾液から溶媒を留去することにより、イソプロピル
トリエトキシシラン 18.0g（0.0875モル）を得た。生成
物の構造は、実施例１と同じ方法により同定した。収率
は70％であった。
備えた 200mlの三つ口フラスコに、テトラエトキシシラ
ン 26.0g（0.125 モル）及びジエチルエーテル約50mlを
仕込んだ。ここに、市販のイソプロピルマグネシウムク
ロリド・ジエチルエーテル溶液（２Ｍ）50mlを30分間か
けて滴下し、滴下終了後、45℃に約15時間加熱し、反応
を終了した。生成したマグネシウム塩を濾過によって除
き、濾液から溶媒を留去することにより、イソプロピル
トリエトキシシラン 18.0g（0.0875モル）を得た。生成
物の構造は、実施例１と同じ方法により同定した。収率
は70％であった。
【００３４】
【発明の効果】本発明により、プロピレンの重合触媒成
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
分、シランカップリング剤などとして有用な新規なシラ
ン化合物及びその製造方法が提供される。
【図１】実施例１で製造したイソプロピルトリエトキシ
シランについての 1Ｈ‐ＮＭＲチャート。ピーク上方に
重なった曲線は、各ピークの面積強度を示す。
シランについての 1Ｈ‐ＮＭＲチャート。ピーク上方に
重なった曲線は、各ピークの面積強度を示す。
【図２】実施例１で製造したイソプロピルトリエトキシ
シランについてのＩＲチャート。
シランについてのＩＲチャート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植木 聰 埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番１ 号 東燃株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 で示されるシラン化合物。
- 【請求項２】 イソプロピルトリハロシランをエタノー
ルと反応させることを特徴とする、請求項１記載のシラ
ン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 テトラエトキシシランと次式（II） 【化２】 （ここで、Ｘはハロゲン原子を表す）で示されるイソプ
ロピルマグネシウムハライドを反応させることを特徴と
する、請求項１記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26677592A JPH06184169A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | シラン化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26677592A JPH06184169A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | シラン化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184169A true JPH06184169A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=17435529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26677592A Pending JPH06184169A (ja) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | シラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06184169A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016138086A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-08-04 | 東ソー株式会社 | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 |
-
1992
- 1992-09-10 JP JP26677592A patent/JPH06184169A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016138086A (ja) * | 2015-01-22 | 2016-08-04 | 東ソー株式会社 | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 |
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