JP2016138086A - 第3級アルキルシラン及び第3級アルキルアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
テトラクロロシラン8.11g(47.7mmol)と塩化銅(I)0.150g(1.51mmol)をテトラヒドロフラン42.8gに混合し、ドライアイスとメタノールの混合冷媒(−72℃)で冷却した。これに、濃度2.0Mのt−ブチルマグネシウムクロリド24mL(48mmol)を40分かけて滴下した。冷媒温度を維持したまま4時間撹拌し、さらに2時間かけて温度を10℃まで戻しながら撹拌した。得られた混合物を1H NMRで分析し、テトラヒドロフランを内部標準として収率を算出したところ、t−ブチルトリクロロシラン90%、ビス(t−ブチル)ジクロロシラン2%であった。
実施例1で得たt−ブチルトリクロロシラン7.43g(38.8mmol)を、エタノール10.7g(232mmol)とトリエチルアミン11.9g(118mmol)の混合溶液に、21分かけて23〜26℃で滴下し、さらに滴下終了後3時間加熱還流を行った。得られた混合物を1H NMR及びガスクロマトグラフィーで分析したところ、ケイ素化合物はt−ブチルトリエトキシシランのみが観測された。
テトラクロロシラン5.92g(34.8mmol)と塩化銅(I)0.367g(3.71mmol)をテトラヒドロフラン27.1gに混合し、冷却器を用いて−40℃まで冷却した。これに、濃度1.5Mのt−ペンチルマグネシウムブロミド18mL(27mmol)を36分かけて滴下した。冷媒温度を維持したまま277分撹拌し、さらに3.5時間かけて温度を17℃まで戻しながら撹拌し、さらに室温で14時間攪拌した。得られた混合物をGCで分析し、n−ドデカンを内部標準として収率を算出したところ、t−ペンチルトリクロロシラン66%であった。
メチルジクロロシラン6.92(60.2mmol)と塩化銅(I)0.60g(6.1mmol)をテトラヒドロフラン53.9gに混合し、冷却器を用いて−40℃まで冷却した。これに、濃度2.2Mのt−ブチルマグネシウムクロリド29mL(64mmol)を70分かけて滴下した。冷媒温度を維持したまま240分撹拌し、さらに3時間かけて温度を14℃まで戻しながら撹拌し、さらに室温で14時間攪拌した。得られた混合物をGCで分析し、n−ドデカンを内部標準として収率を算出したところ、t−ブチルメチルクロロシラン85%であった。
エチルトリクロロシラン9.75g(59.6mmol)と塩化銅(I)0.589g(5.95mmol)をテトラヒドロフラン53.5gに混合し、冷却器を用いて−40℃まで冷却した。これに、濃度2.2Mのt−ブチルマグネシウムクロリド29mL(64mmol)を70分かけて滴下した。冷媒温度を維持したまま240分撹拌し、さらに2.5時間かけて温度を14℃まで戻しながら撹拌し、さらに室温で15時間攪拌した。得られた混合物をGCで分析し、n−ドデカンを内部標準として収率を算出したところ、t−ブチルエチルジクロロシラン91%であった。
テトラクロロシラン37.3g(220mmol)と塩化銅(I)0.563g(5.69mmol)をテトラヒドロフラン23.5gに混合した。これにマグネシウム5.87g(242mmol)、t−ブチルクロリド20.3g(219mmol)、及びテトラヒドロフラン195gから調製したt−ブチルマグネシウムクロリドを、148分かけて27〜35℃で滴下し、さらに滴下終了後3時間加熱還流を行った。得られた混合物を1H NMRで分析し、テトラヒドロフランを内部標準として収率を算出したところ、t−ブチルトリクロロシラン44%、ビス(t−ブチル)ジクロロシラン5%であった。
テトラクロロシラン8.05g(47.4mmol)とチオシアン酸銅(I)0.312g(2.56mmol)をテトラヒドロフラン42.7gに混合した。これに濃度2.0Mのt−ブチルマグネシウムクロリド24mL(48mmol)を、120分かけて24〜28℃で滴下した。得られた混合物は強い硫黄臭を呈した。これを1H NMRで分析し、テトラヒドロフランを内部標準として収率を算出したところ、t−ブチルトリクロロシラン78%、ビス(t−ブチル)ジクロロシラン13%であった。
テトラクロロシラン27.4g(161mmol)と塩化銅(I)0.472g(4.76mmol)をテトラヒドロフラン152gに混合した。これを氷浴(0℃)の冷却漕で冷却し、濃度2.0Mのt−ブチルマグネシウムクロリド80mL(160mmol)を56分かけて滴下し、さらに滴下終了後24℃で16時間攪拌した。得られた混合物を1H NMRで分析し、テトラヒドロフランを内部標準として収率を算出したところ、t−ブチルトリクロロシラン71%、ビス(t−ブチル)ジクロロシラン13%であった。この混合物を濾過して固形分を除去し、これをエタノール44.5g(966mmol)とトリエチルアミン49.0g(484mmol)の混合溶液に、74分かけて25〜32℃で滴下し、さらに滴下終了後3時間加熱還流を行った。得られた混合物を濾過して固形分を除去し、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留(92℃、8kPa)して無色透明の液体を15.7g得た。GCで分析したところ、この液体はt−ブチルトリエトキシシランを70%含む混合物であり、t−ブチルトリエトキシシランを単離することはできなかった。
Claims (9)
- 第3級アルキルグリニャール試薬とクロロシランとを、ハロゲン化銅の存在下、−130℃〜−20℃で反応させる、第3級アルキルシランの製造方法。
- クロロシランがテトラクロロシラン、メチルジクロロシラン、エチルトリクロロシランである、請求項1に記載の製造方法。
- 第3級アルキルグリニャール試薬がt−ブチルマグネシウムハライド、t−ペンチルマグネシウムブロミドである、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 第3級アルキルシランが、t−ブチルトリクロロシラン、t−ブチルメチルクロロシラン、t−ブチルエチルジクロロシラン、t−ペンチルトリクロロシランである、請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。
- ハロゲン化銅が塩化銅(I)である、請求項1から4のいずれかに記載の製造方法。
- −80℃〜−20℃で反応を行う、請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1から6のいずれかに記載の製造方法によって製造された第3級アルキルシランと、アルコールとを反応させる、第3級アルキルアルコキシシランの製造方法。
- アルコールが炭素数1から3のアルキルアルコールである、請求項7に記載の製造方法。
- アルコールがメタノール又はエタノールである、請求項7又は8に記載の製造方法。
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