JPH11106372A - 新規な２−シアノアクリレート - Google Patents
新規な２−シアノアクリレートInfo
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- JPH11106372A JPH11106372A JP28449997A JP28449997A JPH11106372A JP H11106372 A JPH11106372 A JP H11106372A JP 28449997 A JP28449997 A JP 28449997A JP 28449997 A JP28449997 A JP 28449997A JP H11106372 A JPH11106372 A JP H11106372A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性が有り、刺激臭や白化現象が少ないシ
アノアクリレート系瞬間接着剤の原料となる新規な2-シ
アノアクリレートの提供。 【解決手段】 新規な化合物「2'-アクリロイルオキシ
アルキル2-シアノアクリレート」の採用。
アノアクリレート系瞬間接着剤の原料となる新規な2-シ
アノアクリレートの提供。 【解決手段】 新規な化合物「2'-アクリロイルオキシ
アルキル2-シアノアクリレート」の採用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な2-シアノア
クリレートと該シアノアクリレートを有効成分とする接
着剤組成物及び光硬化性組成物に関するものであり、本
発明の2-シアノアクリレート又は該シアノアクリレート
と既知のシアノアクリレートを主成分とする接着剤は、
シアノアクリレート系瞬間接着剤として、特に従来のシ
アノアクリレート系接着剤とは異なる、耐熱性が向上
し、刺激臭や白化現象が少ないシアノアクリレート系瞬
間接着剤として、従来広く使用されているシアノアクリ
レート系瞬間接着剤にも増して、各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭においても利用され
るものであり、本発明は接着剤の技術分野に属するもの
である。さらに本発明の2-シアノアクリレートは、光重
合開始剤と併用されて光硬化性組成物として塗料、イン
キ、レジスト用として利用可能なものである。
クリレートと該シアノアクリレートを有効成分とする接
着剤組成物及び光硬化性組成物に関するものであり、本
発明の2-シアノアクリレート又は該シアノアクリレート
と既知のシアノアクリレートを主成分とする接着剤は、
シアノアクリレート系瞬間接着剤として、特に従来のシ
アノアクリレート系接着剤とは異なる、耐熱性が向上
し、刺激臭や白化現象が少ないシアノアクリレート系瞬
間接着剤として、従来広く使用されているシアノアクリ
レート系瞬間接着剤にも増して、各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭においても利用され
るものであり、本発明は接着剤の技術分野に属するもの
である。さらに本発明の2-シアノアクリレートは、光重
合開始剤と併用されて光硬化性組成物として塗料、イン
キ、レジスト用として利用可能なものである。
【０００２】
【従来技術】2-シアノアクリレートを主成分とするシア
ノアクリレート系接着剤は、主成分の2-シアノアクリレ
ートが微量の水分及び塩基性物質の存在により、容易に
アニオン重合して急速に硬化するという性質を利用する
ことにより、瞬間接着剤として広く各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭において賞用されて
いる。
ノアクリレート系接着剤は、主成分の2-シアノアクリレ
ートが微量の水分及び塩基性物質の存在により、容易に
アニオン重合して急速に硬化するという性質を利用する
ことにより、瞬間接着剤として広く各種産業界、医療分
野、レジャー分野、更には一般家庭において賞用されて
いる。
【０００３】しかしながら、一般に市販されているシア
ノアクリレート系接着剤は、ガラス、金属、プラスチッ
ク、木、織物、紙等を瞬間的に接着するという便利な特
性を持つ反面、種々の欠点を有している。
ノアクリレート系接着剤は、ガラス、金属、プラスチッ
ク、木、織物、紙等を瞬間的に接着するという便利な特
性を持つ反面、種々の欠点を有している。
【０００４】例えば、一般の2ーシアノアクリレートは刺
激臭を有している為、シアノアクリレート系接着剤を使
用する場合には、その臭気によって不快感を感じる。ま
た、揮発したモノマーが大気中の水分で重合し、白い粉
となって接着部品周辺に付着することにより（白化現
象）、被着材の外観を損ねたり、電気・電子部品の接着
に適用された場合、接点部での白色粉の付着は、接点不
良を引き起こす。
激臭を有している為、シアノアクリレート系接着剤を使
用する場合には、その臭気によって不快感を感じる。ま
た、揮発したモノマーが大気中の水分で重合し、白い粉
となって接着部品周辺に付着することにより（白化現
象）、被着材の外観を損ねたり、電気・電子部品の接着
に適用された場合、接点部での白色粉の付着は、接点不
良を引き起こす。
【０００５】刺激臭および白化現象を低減できる2-シア
ノアクリレートとして、アルコキシアルキル2-シアノア
クリレート、例えばメトキシエチル2-シアノアクリレー
ト、エトキシエチル2-シアノアクリレートなどが報告さ
れているが、刺激臭に関しては改善が見られてはいるも
のの、白化現象に関しての改善は未だ十分ではない。ま
た、接着硬化物が熱耐久性に欠如しており、特にゴムを
接着した場合には、加熱により硬化物の熱分解が進行
し、被着材表面にタックが生じてしまう問題を有してい
る。更に、被着材表面あるいは大気中の水分により、ア
ニオン重合が進行し硬化するため、厚膜接着の場合には
長時間かかる。
ノアクリレートとして、アルコキシアルキル2-シアノア
クリレート、例えばメトキシエチル2-シアノアクリレー
ト、エトキシエチル2-シアノアクリレートなどが報告さ
れているが、刺激臭に関しては改善が見られてはいるも
のの、白化現象に関しての改善は未だ十分ではない。ま
た、接着硬化物が熱耐久性に欠如しており、特にゴムを
接着した場合には、加熱により硬化物の熱分解が進行
し、被着材表面にタックが生じてしまう問題を有してい
る。更に、被着材表面あるいは大気中の水分により、ア
ニオン重合が進行し硬化するため、厚膜接着の場合には
長時間かかる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のシアノアクリレート系接着剤が有しているこれらの問
題点、すなわち刺激臭、白化現象、硬化物の熱耐久性お
よび厚膜硬化性を解決し得る特性を有する新規な2-シア
ノアクリレートを提供することを課題とするものであ
る。
のシアノアクリレート系接着剤が有しているこれらの問
題点、すなわち刺激臭、白化現象、硬化物の熱耐久性お
よび厚膜硬化性を解決し得る特性を有する新規な2-シア
ノアクリレートを提供することを課題とするものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々の2-
シアノアクリレートを合成し、それらに基づいてシアノ
アクリレート系接着剤を調製し、それらの特性を評価す
ることにより、特定の新規な2-シアノアクリレートを用
いれば、これらの問題点を解消し得ることを見出し本発
明を完成したのである。
シアノアクリレートを合成し、それらに基づいてシアノ
アクリレート系接着剤を調製し、それらの特性を評価す
ることにより、特定の新規な2-シアノアクリレートを用
いれば、これらの問題点を解消し得ることを見出し本発
明を完成したのである。
【０００８】すなわち、本発明は下記構造式で示される
新規な2-シアノアクリレートに関するものである。
新規な2-シアノアクリレートに関するものである。
【０００９】
【化２】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＯＲ1ＯＯＣＣＨ＝ＣＨ2 但し、式中Ｒ1 は低級アルキレン基である。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の2-シアノアクリレートは上記構造式で示
される化合物で、式中のＲ1はエチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などであり、具体的な化合物としては2'
-アクリロイルオキシエチル2-シアノアクリレート、2'-
アクリロイルオキシプロピル2-シアノアクリレート2'-
アクリロイルオキシブチル2-シアノアクリレート等を挙
げることができる。［合成方法］本発明の2-シアノアク
リレートは以下の手順で製造することが出来る。まず、
下記構造式で示される2ーシアノアクリル酸を特開平８−
３２５２１９に記載されている方法、すなわち、2-シア
ノアクリレートと脂肪酸とのエステル交換反応等により
合成する。
する。本発明の2-シアノアクリレートは上記構造式で示
される化合物で、式中のＲ1はエチレン基、プロピレン
基、ブチレン基などであり、具体的な化合物としては2'
-アクリロイルオキシエチル2-シアノアクリレート、2'-
アクリロイルオキシプロピル2-シアノアクリレート2'-
アクリロイルオキシブチル2-シアノアクリレート等を挙
げることができる。［合成方法］本発明の2-シアノアク
リレートは以下の手順で製造することが出来る。まず、
下記構造式で示される2ーシアノアクリル酸を特開平８−
３２５２１９に記載されている方法、すなわち、2-シア
ノアクリレートと脂肪酸とのエステル交換反応等により
合成する。
【００１１】
【化３】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＯＨ
【００１２】次に、2ーシアノアクリル酸に五塩化リン等
のクロル化剤をベンゼン、トルエン、トリクロロエチレ
ン等の不活性な溶媒中で作用させて下記構造式で示され
る2ーシアノアクリル酸クロリドを合成する。
のクロル化剤をベンゼン、トルエン、トリクロロエチレ
ン等の不活性な溶媒中で作用させて下記構造式で示され
る2ーシアノアクリル酸クロリドを合成する。
【００１３】
【化４】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＣl
【００１４】この2ーシアノアクリル酸クロリドに２-ヒ
ドロキシアルキルアクリレートを作用させることによ
り、本発明の2-シアノアクリレートが合成される。
ドロキシアルキルアクリレートを作用させることによ
り、本発明の2-シアノアクリレートが合成される。
【００１５】本発明の2-シアノアクリレートは特にシア
ノアクリレート系瞬間接着剤の成分とし有用である。接
着剤として使用する場合には、必要に応じて従来公知の
安定剤（例えばアニオン重合防止剤として二酸化硫黄、
有機スルホン酸類、カルボン酸類、三フッ化ホウ素等、
ラジカル重合防止剤としてハイドロキノン、ハイドロキ
ノンメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等）、
硬化促進剤（クラウンエーテル、ポリエーテルポリオー
ル等）、増粘剤（ポリメタクリレート等）及び着色剤等
を本発明のシアノアクリレートに添加して用いられる。
本発明のシアノアクリレートを有効成分とする瞬間接着
剤は、従来の接着剤と比較して、臭気が無く、また白化
現象も起こさないという優れた特性をもつうえ、分子内
に反応基を有することから、架橋構造を取ることが可能
で、架橋した硬化物の熱耐久性は従来のシアノアクリレ
ート系接着剤並以上である。さらに、分子内にアクリロ
イル基を有することから、光重合性もあり、光硬化性組
成物特に光硬化型接着剤としての利用も可能である。光
重合性を利用して光硬化性組成物として用いる際に使用
される光重合開始剤としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-
1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケター
ル、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ジ
エトキシアセトフェノン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル−(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン等のアセト
フェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベン
ゾインエーテル系化合物、2,4,6-トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサ
イド系化合物を挙げることができる。光硬化性組成物と
して用いられる際に使用される光重合開始剤の量として
は、本発明の2-シアノアクリレート１００重量部に対し
て０.１〜１０重量部である。
ノアクリレート系瞬間接着剤の成分とし有用である。接
着剤として使用する場合には、必要に応じて従来公知の
安定剤（例えばアニオン重合防止剤として二酸化硫黄、
有機スルホン酸類、カルボン酸類、三フッ化ホウ素等、
ラジカル重合防止剤としてハイドロキノン、ハイドロキ
ノンメチルエーテル、カテコール、ピロガロール等）、
硬化促進剤（クラウンエーテル、ポリエーテルポリオー
ル等）、増粘剤（ポリメタクリレート等）及び着色剤等
を本発明のシアノアクリレートに添加して用いられる。
本発明のシアノアクリレートを有効成分とする瞬間接着
剤は、従来の接着剤と比較して、臭気が無く、また白化
現象も起こさないという優れた特性をもつうえ、分子内
に反応基を有することから、架橋構造を取ることが可能
で、架橋した硬化物の熱耐久性は従来のシアノアクリレ
ート系接着剤並以上である。さらに、分子内にアクリロ
イル基を有することから、光重合性もあり、光硬化性組
成物特に光硬化型接着剤としての利用も可能である。光
重合性を利用して光硬化性組成物として用いる際に使用
される光重合開始剤としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-
1-フェニルプロパン-1-オン、ベンジルジメチルケター
ル、1-ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ジ
エトキシアセトフェノン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル−(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン等のアセト
フェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエー
テル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベン
ゾインエーテル系化合物、2,4,6-トリメチルベンゾイル
ジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィンオキサ
イド系化合物を挙げることができる。光硬化性組成物と
して用いられる際に使用される光重合開始剤の量として
は、本発明の2-シアノアクリレート１００重量部に対し
て０.１〜１０重量部である。
【００１６】また、本発明の2-シアノアクリレートは、
前記した様に、それ自体をシアノアクリレート系の接着
剤または光硬化性組成物として使用できる他、従来公知
のシアノアクリレート（例えばエステル基がメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、
sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エチルヘ
キシル、アリル、プロパルギル、メトキシエチル、エト
キシエチル、テトラヒドロフルフリル、ベンジル、フェ
ニル、クロロエチル、シクロヘキシル、トリフルオロエ
チルのものが挙げられるが、これらに限られるものでは
ない）に適宜配合させて、それら従来公知のシアノアク
リレートを有効成分とするシアノアクリレート系接着剤
の硬化物の熱耐久性、光重合性に優れた接着剤組成物と
することが可能なものである。従来公知のシアノアクリ
レートに本発明の2-シアノアクリレートを併用する際の
併用割合は、従来公知のシアノアクリレート：本発明の
2-シアノアクリレート＝９７：３〜５０：５０（重量
比）である。本発明の2-シアノアクリレートの配合割合
が３重量％未満では、従来品の改良を十分に行うことが
出来ず、５０重量％を越える様になると、従来品の有す
る特性が失われる様になり、全く新しい特性の接着剤と
なってしまう。
前記した様に、それ自体をシアノアクリレート系の接着
剤または光硬化性組成物として使用できる他、従来公知
のシアノアクリレート（例えばエステル基がメチル、エ
チル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、
sec-ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、エチルヘ
キシル、アリル、プロパルギル、メトキシエチル、エト
キシエチル、テトラヒドロフルフリル、ベンジル、フェ
ニル、クロロエチル、シクロヘキシル、トリフルオロエ
チルのものが挙げられるが、これらに限られるものでは
ない）に適宜配合させて、それら従来公知のシアノアク
リレートを有効成分とするシアノアクリレート系接着剤
の硬化物の熱耐久性、光重合性に優れた接着剤組成物と
することが可能なものである。従来公知のシアノアクリ
レートに本発明の2-シアノアクリレートを併用する際の
併用割合は、従来公知のシアノアクリレート：本発明の
2-シアノアクリレート＝９７：３〜５０：５０（重量
比）である。本発明の2-シアノアクリレートの配合割合
が３重量％未満では、従来品の改良を十分に行うことが
出来ず、５０重量％を越える様になると、従来品の有す
る特性が失われる様になり、全く新しい特性の接着剤と
なってしまう。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。 実施例１ ○合成 2-シアノアクリル酸１１重量部をベンゼン３００重量部
に溶解し、反応温度を５０℃にして五塩化リン２４重量
部を加えて攪拌する。2-シアノアクリル酸の消失および
2ーシアノアクリル酸クロリドの生成を確認した後、副生
成物となる塩化ホスホリルを減圧留去する。その後、ヒ
ドキシエチルアクリレート１０重量部を滴下して攪拌す
る。反応溶液を濃縮して得られる無色透明の液状の粗生
成物からは、反応生成物と少量の未反応のアルコールが
1Ｈ−ＮＭＲより確認された。粗生成物を蒸留精製する
ことにより、本発明の2'-アクリロイルオキシエチル2-
シアノアクリレート（以下化合物１という）を収率５１
％で得た。沸点は１７０〜２００℃／０.５mmHgであ
り、そのＩＲスペクトルを図１に、1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを図２に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
また、それぞれのデータを以下に示す。 ＩＲスペクトル：３１２８、３０３７cm-1(=ＣＨ2の特
性吸収)、２２３９cm-1(-ＣＮの特性吸収)、１７４１、
１７２２cm-1(-ＣＯ-Ｏ-の特性吸収)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) ：δ４.４〜４.６(ｍ,４Ｈ)、
δ５.９０(ｄｄ,Ｊ＝１０.６Ｈz,１Ｈ) 、δ６.１５(ｄ
ｄ,Ｊ＝１７.３,１０.６Ｈz,１Ｈ)、δ６.４６(ｄｄ,Ｊ
＝１０.６,１.３Ｈz,１Ｈ)、δ６.６８(ｓ,１Ｈ)、δ
７.０９(ｓ,１Ｈ)13 Ｃ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：６１.５、６４.２、１１４.
０、１１６.２、１２７.６、１３１.６、１４３.７、１
６０.２、１６５.７ppm
する。 実施例１ ○合成 2-シアノアクリル酸１１重量部をベンゼン３００重量部
に溶解し、反応温度を５０℃にして五塩化リン２４重量
部を加えて攪拌する。2-シアノアクリル酸の消失および
2ーシアノアクリル酸クロリドの生成を確認した後、副生
成物となる塩化ホスホリルを減圧留去する。その後、ヒ
ドキシエチルアクリレート１０重量部を滴下して攪拌す
る。反応溶液を濃縮して得られる無色透明の液状の粗生
成物からは、反応生成物と少量の未反応のアルコールが
1Ｈ−ＮＭＲより確認された。粗生成物を蒸留精製する
ことにより、本発明の2'-アクリロイルオキシエチル2-
シアノアクリレート（以下化合物１という）を収率５１
％で得た。沸点は１７０〜２００℃／０.５mmHgであ
り、そのＩＲスペクトルを図１に、1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを図２に、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを図３に示す。
また、それぞれのデータを以下に示す。 ＩＲスペクトル：３１２８、３０３７cm-1(=ＣＨ2の特
性吸収)、２２３９cm-1(-ＣＮの特性吸収)、１７４１、
１７２２cm-1(-ＣＯ-Ｏ-の特性吸収)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) ：δ４.４〜４.６(ｍ,４Ｈ)、
δ５.９０(ｄｄ,Ｊ＝１０.６Ｈz,１Ｈ) 、δ６.１５(ｄ
ｄ,Ｊ＝１７.３,１０.６Ｈz,１Ｈ)、δ６.４６(ｄｄ,Ｊ
＝１０.６,１.３Ｈz,１Ｈ)、δ６.６８(ｓ,１Ｈ)、δ
７.０９(ｓ,１Ｈ)13 Ｃ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3)：６１.５、６４.２、１１４.
０、１１６.２、１２７.６、１３１.６、１４３.７、１
６０.２、１６５.７ppm
【００１８】○接着剤の調製と性能測定 合成してした化合物１にメタンスルホン酸４０ppm 、ハ
イドロキノン１０００ppmを添加して、接着剤組成物１
（以下接着剤１という）を調製した。調製した接着剤１
の接着性能を以下に示す。 ［瞬間接着性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じる。
イドロキノン１０００ppmを添加して、接着剤組成物１
（以下接着剤１という）を調製した。調製した接着剤１
の接着性能を以下に示す。 ［瞬間接着性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じる。
【００１９】
【表１】
【００２０】表１に示すように、本発明の接着剤は瞬間
接着性に優れているものである。 ［臭気および白化試験］ ・試験方法：ポリプロピレン製カップ容器の内壁に指紋
を付け、容器の底面にシアノアクリレートを１滴滴下す
る。蓋を閉じ、密閉状態にして室温で３日間放置した後
の容器内面の様子を観察した。比較のために公知のエト
キシエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤２及
びエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤３をそ
れぞれ同様に調製し比較評価した。
接着性に優れているものである。 ［臭気および白化試験］ ・試験方法：ポリプロピレン製カップ容器の内壁に指紋
を付け、容器の底面にシアノアクリレートを１滴滴下す
る。蓋を閉じ、密閉状態にして室温で３日間放置した後
の容器内面の様子を観察した。比較のために公知のエト
キシエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤２及
びエチル 2-シアノアクリレートからなる接着剤３をそ
れぞれ同様に調製し比較評価した。
【００２１】
【表２】
【００２２】表２より、従来の無臭・無白化とされてい
る接着剤と比べて同等の無臭性及びより優れた無白化性
が確認された。 ［接着強度の耐熱性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じて接着したの
ち、室温で２４時間養生後に初期強度を測定（ＪＩＳ-
Ｋ-６８６１）した。 ・熱老化試験・・８０℃環境下に１０日間曝した後、室
温にまで空冷した後に、強度を測定した。 ・熱間試験・・・１２０℃環境下に２４時間曝した後
に、そのままの温度環境下で強度を測定した。
る接着剤と比べて同等の無臭性及びより優れた無白化性
が確認された。 ［接着強度の耐熱性］ ・試験方法：ＪＩＳ-Ｋ-６８６１に準じて接着したの
ち、室温で２４時間養生後に初期強度を測定（ＪＩＳ-
Ｋ-６８６１）した。 ・熱老化試験・・８０℃環境下に１０日間曝した後、室
温にまで空冷した後に、強度を測定した。 ・熱間試験・・・１２０℃環境下に２４時間曝した後
に、そのままの温度環境下で強度を測定した。
【００２３】
【表３】 ＊：母材破壊を示す
【００２４】表３に示すように、従来の無臭・無白化グ
レードと比べ、高い耐熱性を示すといえる。また、従来
のシアノアクリレートに化合物１を配合して調製した接
着剤４においても、極めて高い耐熱性を示すことが以下
の第４表から明らかである。
レードと比べ、高い耐熱性を示すといえる。また、従来
のシアノアクリレートに化合物１を配合して調製した接
着剤４においても、極めて高い耐熱性を示すことが以下
の第４表から明らかである。
【００２５】
【表４】 接着剤４：エチル 2-シアノアクリレート／化合物１＝８０／２０の混合物を成 分とする
【００２６】○光硬化試験 化合物１とエチル2ーシアノアクリレート及び光硬化促進
剤であるダロキュア１１７３（チバガイギー株式会社製
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン）
とを配合した系において以下の条件での光硬化性を評価
した。 ・照射条件 照射器具：２５０Ｗ超高圧水銀灯（ウシオ電機株式会社
製ＵＶ照射装置スポットキュア２５０）、 光源と被照射体との距離：４cm 照度：１００ｍＷ／cm2 （照度計：ウシオ電機株式会社製デジタル照度計ユニメ
ーターＵＩＴ−１０１、受光器：同社製ＵＶＤ−３６５
ＰＤ） ・試験方法 膜厚０.５mmのシリコーンゴムに直径３mmの穴を開
け、ＰＥＴフィルム上に置く。 シリコーンゴムの穴の部分に接着剤を少量塗布し、Ｐ
ＥＴフィルムを気泡が入らないようにかぶせる。 光を照射し、接着剤が硬化する時間を測定する。 ・評価方法 接着体の内部までが固化している状態で完全に硬化した
とみなした。試験結果を第５表に示す。
剤であるダロキュア１１７３（チバガイギー株式会社製
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン）
とを配合した系において以下の条件での光硬化性を評価
した。 ・照射条件 照射器具：２５０Ｗ超高圧水銀灯（ウシオ電機株式会社
製ＵＶ照射装置スポットキュア２５０）、 光源と被照射体との距離：４cm 照度：１００ｍＷ／cm2 （照度計：ウシオ電機株式会社製デジタル照度計ユニメ
ーターＵＩＴ−１０１、受光器：同社製ＵＶＤ−３６５
ＰＤ） ・試験方法 膜厚０.５mmのシリコーンゴムに直径３mmの穴を開
け、ＰＥＴフィルム上に置く。 シリコーンゴムの穴の部分に接着剤を少量塗布し、Ｐ
ＥＴフィルムを気泡が入らないようにかぶせる。 光を照射し、接着剤が硬化する時間を測定する。 ・評価方法 接着体の内部までが固化している状態で完全に硬化した
とみなした。試験結果を第５表に示す。
【００２７】
【表５】 ＊チバガイギー社株式会社製 ダロキュア１１７３を５
部配合
部配合
【００２８】表５に示すように、従来の2ーシアノアクリ
レートには見られなかった光硬化性が発現する。
レートには見られなかった光硬化性が発現する。
【００２９】
【発明の効果】本発明の新規な2-シアノアクリレート
は、従来の2-シアノアクリレートが有する刺激臭、白化
現象が無い新規な化合物であり、硬化物の耐熱性にも優
れており、接着剤の原料として有用なものである。さら
に、本発明の2-シアノアクリレートは光硬化性も兼ね備
えており、一般家庭用および工業用接着剤としてはもち
ろん各種業界で効果的に利用される価値の高いものであ
る。
は、従来の2-シアノアクリレートが有する刺激臭、白化
現象が無い新規な化合物であり、硬化物の耐熱性にも優
れており、接着剤の原料として有用なものである。さら
に、本発明の2-シアノアクリレートは光硬化性も兼ね備
えており、一般家庭用および工業用接着剤としてはもち
ろん各種業界で効果的に利用される価値の高いものであ
る。
【図１】 2'-アクリロイルオキシエチル2-シアノアク
リレートのＩＲスペクトル図である。
リレートのＩＲスペクトル図である。
【図２】 2'-アクリロイルオキシエチル2-シアノアク
リレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
リレートの1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図３】 2'-アクリロイルオキシエチル2-シアノアク
リレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
リレートの13Ｃ−ＮＭＲスペクトル図である。
Claims (3)
- 【請求項１】下記構造式で示される新規な2-シアノアク
リレート。 【化１】ＣＨ2＝Ｃ(ＣＮ)ＣＯＯＲ1ＯＯＣＣＨ＝ＣＨ2 但し、式中Ｒ1 は低級アルキレン基である。 - 【請求項２】 請求項１記載の2-シアノアクリレートを
有効成分とする接着剤組成物。 - 【請求項３】 請求項１記載の2-シアノアクリレートと
光重合開始剤を有効成分とする光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28449997A JPH11106372A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | 新規な２−シアノアクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28449997A JPH11106372A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | 新規な２−シアノアクリレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106372A true JPH11106372A (ja) | 1999-04-20 |
Family
ID=17679313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28449997A Pending JPH11106372A (ja) | 1997-10-01 | 1997-10-01 | 新規な２−シアノアクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11106372A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008050715A1 (en) | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Fujifilm Corporation | Metal-film-coated material and process for producing the same, metallic-pattern-bearing material and process for producing the same, composition for polymer layer formation, nitrile polymer and method of synthesizing the same, composition containing nitrile polymer, and layered product |
| JP2011500769A (ja) * | 2007-10-24 | 2011-01-06 | ロックタイト （アール アンド ディー） リミテッド | 電子欠損オレフィン |
| US20120064356A1 (en) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
| US10196471B1 (en) | 2008-10-24 | 2019-02-05 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable composition having an electron deficient olefin |
-
1997
- 1997-10-01 JP JP28449997A patent/JPH11106372A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008050715A1 (en) | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Fujifilm Corporation | Metal-film-coated material and process for producing the same, metallic-pattern-bearing material and process for producing the same, composition for polymer layer formation, nitrile polymer and method of synthesizing the same, composition containing nitrile polymer, and layered product |
| EP2105451A2 (en) | 2006-10-23 | 2009-09-30 | Fujifilm Corporation | Nitrile group-containing polymer and method of synthesizing the same, composition containing nitrile group-containing polymer, and laminate |
| US8084564B2 (en) | 2006-10-23 | 2011-12-27 | Fujifilm Corporation | Metal-film-coated material and process for producing the same, metallic-pattern-bearing material and process for producing the same, composition for polymer layer formation, nitrile group-containing polymer and method of synthesizing the same, composition containing nitrile group-containing polymer, and laminate |
| JP2011500769A (ja) * | 2007-10-24 | 2011-01-06 | ロックタイト （アール アンド ディー） リミテッド | 電子欠損オレフィン |
| US9481640B2 (en) | 2007-10-24 | 2016-11-01 | Henkel IP & Holding GmbH | Electron deficient olefins |
| US10196471B1 (en) | 2008-10-24 | 2019-02-05 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable composition having an electron deficient olefin |
| US20120064356A1 (en) * | 2010-09-09 | 2012-03-15 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
| US8871864B2 (en) * | 2010-09-09 | 2014-10-28 | Teknor Apex Company | Adhesive system, method of assembly of distinct components therewith |
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