JPH0797351A - 新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方法Info
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- JPH0797351A JPH0797351A JP26315693A JP26315693A JPH0797351A JP H0797351 A JPH0797351 A JP H0797351A JP 26315693 A JP26315693 A JP 26315693A JP 26315693 A JP26315693 A JP 26315693A JP H0797351 A JPH0797351 A JP H0797351A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低粘度で、かつ低臭気性で、反応性に優れる
新規な（メタ）アクリレート化合物を提供する。 【構成】 （１）下記式（Ｉ）を有する新規な（メタ）
アクリレート化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子またはメチル基であ
り、ｎは１〜５の整数を表わす。） （２）４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールのアルキレン
オキシド付加物と、（メタ）アクリル酸またはアクリル
酸アルキルとを反応させて製造する。
新規な（メタ）アクリレート化合物を提供する。 【構成】 （１）下記式（Ｉ）を有する新規な（メタ）
アクリレート化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子またはメチル基であ
り、ｎは１〜５の整数を表わす。） （２）４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールのアルキレン
オキシド付加物と、（メタ）アクリル酸またはアクリル
酸アルキルとを反応させて製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な（メタ）アクリ
レート化合物およびその製造方法に関し、より詳しく
は、樹脂原料等として有用な、新規な４−ｔ−ブチルシ
クロヘキサノールのアルキレンオキシド付加物の（メ
タ）アクリレート化合物およびその製造方法に関する。
レート化合物およびその製造方法に関し、より詳しく
は、樹脂原料等として有用な、新規な４−ｔ−ブチルシ
クロヘキサノールのアルキレンオキシド付加物の（メ
タ）アクリレート化合物およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、各種の（メタ）アクリル酸エ
ステル類、例えばメチル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート等が知られている。これらの単官能性（メタ）
アクリレートは、一般に反応性が良好であり、樹脂原
料、塗料など広範囲な用途に使用されている。しかしな
がら、これらのモノマーは、揮発性で、皮膚刺激性の強
いものがあり、作業環境を損うなどの欠点があった。
ステル類、例えばメチル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アク
リレート等が知られている。これらの単官能性（メタ）
アクリレートは、一般に反応性が良好であり、樹脂原
料、塗料など広範囲な用途に使用されている。しかしな
がら、これらのモノマーは、揮発性で、皮膚刺激性の強
いものがあり、作業環境を損うなどの欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の状況
に鑑みてなされたものであり、低粘度で、かつ低臭気性
で、反応性に優れ、広範囲の樹脂に対して溶解性を有す
る新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方
法の提供を目的とするものである。
に鑑みてなされたものであり、低粘度で、かつ低臭気性
で、反応性に優れ、広範囲の樹脂に対して溶解性を有す
る新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方
法の提供を目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記式（Ｉ）
で示される新規な（メタ）アクリレート化合物およびそ
の製造方法である。
で示される新規な（メタ）アクリレート化合物およびそ
の製造方法である。
【０００５】
【化４】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子またはメチル基であ
り、ｎは１〜５の整数を表わす。）
り、ｎは１〜５の整数を表わす。）
【０００６】上記式（Ｉ）で示される（メタ）アクリレ
ート化合物において、整数ｎは１〜５の範囲であり、整
数ｎが０では臭気や皮膚刺激性が強くなり、一方整数ｎ
が５を越えると化合物の反応性が低下するようになる。
ート化合物において、整数ｎは１〜５の範囲であり、整
数ｎが０では臭気や皮膚刺激性が強くなり、一方整数ｎ
が５を越えると化合物の反応性が低下するようになる。
【０００７】本発明の上記式（Ｉ）で示される（メタ）
アクリレート化合物は、下記式（II）
アクリレート化合物は、下記式（II）
【化５】 （式中、Ｒ2 は水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜５の整数を表わす。）で示される４−ｔ−ブチルシク
ロヘキサノールのアルキレンオキシド付加物（以下、式
（II）の化合物と略称する。）と、（メタ）アクリル酸
とを酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法により製造で
きる。
〜５の整数を表わす。）で示される４−ｔ−ブチルシク
ロヘキサノールのアルキレンオキシド付加物（以下、式
（II）の化合物と略称する。）と、（メタ）アクリル酸
とを酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法により製造で
きる。
【０００８】この製造方法における式（II）の化合物と
（メタ）アクリル酸とのモル比は１：１〜１：２であ
り、好ましくは１：１．２〜１：１．５である。
（メタ）アクリル酸とのモル比は１：１〜１：２であ
り、好ましくは１：１．２〜１：１．５である。
【０００９】使用される酸触媒は、硫酸、メタンスルホ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等公知のものから任意に
選択でき、その使用量は、（メタ）アクリル酸に対して
０．１〜１０モル％、望ましくは１〜５モル％である。
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等公知のものから任意に
選択でき、その使用量は、（メタ）アクリル酸に対して
０．１〜１０モル％、望ましくは１〜５モル％である。
【００１０】反応により生成した水を留去するのには共
沸溶剤を用いるのが有利である。ここでいう共沸溶剤と
は６０〜１２０℃の沸点を有し、水と容易に分離できる
ものであり、特に、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素の使用が好まし
い。その使用量は任意であるが、好ましくは反応混合物
に対し１０〜７０重量％である。
沸溶剤を用いるのが有利である。ここでいう共沸溶剤と
は６０〜１２０℃の沸点を有し、水と容易に分離できる
ものであり、特に、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素の使用が好まし
い。その使用量は任意であるが、好ましくは反応混合物
に対し１０〜７０重量％である。
【００１１】反応は６０〜１２０℃、好ましくは８０〜
１１０℃において行われる。
１１０℃において行われる。
【００１２】また、上記の製造方法においては、（メ
タ）アクリル酸の熱重合を防止するため重合防止剤が使
用される。使用する重合防止剤の例としては、ハイドロ
キノン、ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−
６−ｔ−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオフェノ
ール、ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジヒドロキシ−ｐ−
ベンゾキノン、フェノチアジン、銅塩等が挙げられる。
その使用量は（メタ）アクリル酸に対し０．０１〜１重
量％である。
タ）アクリル酸の熱重合を防止するため重合防止剤が使
用される。使用する重合防止剤の例としては、ハイドロ
キノン、ｐ−メトキシフェノール、２，４−ジメチル−
６−ｔ−ブチルフェノール、３−ヒドロキシチオフェノ
ール、ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジヒドロキシ−ｐ−
ベンゾキノン、フェノチアジン、銅塩等が挙げられる。
その使用量は（メタ）アクリル酸に対し０．０１〜１重
量％である。
【００１３】また、本発明の上記式（Ｉ）で示される
（メタ）アクリレート化合物は、上記式（II）の化合物
と、（メタ）アクリル酸アルキルとをエステル交換反応
する方法によっても製造できる。
（メタ）アクリレート化合物は、上記式（II）の化合物
と、（メタ）アクリル酸アルキルとをエステル交換反応
する方法によっても製造できる。
【００１４】使用される（メタ）アクリル酸アルキル
は、例えばメタクリル酸メチル等のアルキル基の炭素数
が１〜４の（メタ）アクリル酸アルキルである。
は、例えばメタクリル酸メチル等のアルキル基の炭素数
が１〜４の（メタ）アクリル酸アルキルである。
【００１５】式（II）の化合物と（メタ）アクリル酸ア
ルキルとのモル比は１：１〜１：２０であり、好ましく
は１：５〜１：１０である。
ルキルとのモル比は１：１〜１：２０であり、好ましく
は１：５〜１：１０である。
【００１６】使用される触媒としては、アルカリ金属ア
ルコラート、マグネシウムアルコラート、アルミニウム
アルコラート、チタンアルコラート、ジブチルスズオキ
シド等公知のものから任意に選択して使用でき、その使
用量は式（II）の化合物に対し０．０１〜１０モル％で
ある。
ルコラート、マグネシウムアルコラート、アルミニウム
アルコラート、チタンアルコラート、ジブチルスズオキ
シド等公知のものから任意に選択して使用でき、その使
用量は式（II）の化合物に対し０．０１〜１０モル％で
ある。
【００１７】反応によって生成するアルキルアルコール
は、（メタ）アクリル酸アルキルと共沸させ、系外に留
去するのが好ましい。
は、（メタ）アクリル酸アルキルと共沸させ、系外に留
去するのが好ましい。
【００１８】重合防止剤は、前記した公知のものから任
意に選択して使用でき、その使用量は（メタ）アクリル
酸アルキルに対し０．０１〜１重量％である。
意に選択して使用でき、その使用量は（メタ）アクリル
酸アルキルに対し０．０１〜１重量％である。
【００１９】反応は、７０〜１５０℃、好ましくは９０
〜１２０℃において行われる。
〜１２０℃において行われる。
【００２０】
【実施例および応用例】以下、本発明を実施例および応
用例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。また、以下の例中における部は重量
部を示す。
用例により具体的に説明するが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。また、以下の例中における部は重量
部を示す。
【００２１】実施例１ 還流冷却器、攪拌機、温度計、温度調節装置、および水
分離器を備えた反応器に、４−ｔ−ブチルシクロヘキサ
ノールのエチレンオキシド２モル付加物２７２部、アク
リル酸１０２部、メタンスルホン酸８部、ハイドロキノ
ン０．２４部およびトルエン１２２部を仕込み、反応温
度１００〜１１０℃で生成水を溶剤と共沸留去しながら
反応させ、生成水が１８部に達したところで反応の終点
とした。その反応混合物をヘキサン２００部に溶解し、
１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、純水で洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後濾過
し、溶剤を減圧留去し無色透明の油状の液体を得た。こ
の得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外
吸収スペクトルを調べたところ、図１および図２に示す
ようにアクリルオレフィン、エステル基、エチレンオキ
シド由来のメチレン鎖、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル
基が観測されることから、下記構造のものが生成してい
ることが確認された。
分離器を備えた反応器に、４−ｔ−ブチルシクロヘキサ
ノールのエチレンオキシド２モル付加物２７２部、アク
リル酸１０２部、メタンスルホン酸８部、ハイドロキノ
ン０．２４部およびトルエン１２２部を仕込み、反応温
度１００〜１１０℃で生成水を溶剤と共沸留去しながら
反応させ、生成水が１８部に達したところで反応の終点
とした。その反応混合物をヘキサン２００部に溶解し、
１０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、純水で洗
浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後濾過
し、溶剤を減圧留去し無色透明の油状の液体を得た。こ
の得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外
吸収スペクトルを調べたところ、図１および図２に示す
ようにアクリルオレフィン、エステル基、エチレンオキ
シド由来のメチレン鎖、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル
基が観測されることから、下記構造のものが生成してい
ることが確認された。
【００２２】
【化６】
【００２３】実施例２ アルコールとして、４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール
のプロピレンオキシド２モル付加物を用いる他は、実施
例１と同様にして無色透明の油状の液体を得た。この得
られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収
スペクトルを調べたところ、図３および図４に示すよう
にアクリルオレフィン、エステル基、プロピレンオキシ
ド由来のメチル基、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル基が
観測されることから、下記構造のものが生成しているこ
とが確認された。
のプロピレンオキシド２モル付加物を用いる他は、実施
例１と同様にして無色透明の油状の液体を得た。この得
られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収
スペクトルを調べたところ、図３および図４に示すよう
にアクリルオレフィン、エステル基、プロピレンオキシ
ド由来のメチル基、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル基が
観測されることから、下記構造のものが生成しているこ
とが確認された。
【００２４】
【化７】
【００２５】実施例３ 攪拌機、温度計、温度調節装置、還流冷却器、分留器を
装着した充填型精留塔を備えた４口フラスコに、４−ｔ
−ブチルシクロヘキサノールのエチレンオキシド２モル
付加物２４４部、メタクリル酸メチル７００部およびハ
イドロキノン１．４部を仕込み、釜温を１００〜１１０
℃に保持し、反応系内に存在する水分をメタクリル酸メ
チルと共沸留去した。水の留出が止まったところで冷却
し、テトラブトキシチタネート０．３５部を加え再び釜
温を１００〜１１０℃に保持して４時間反応させた。反
応終了後、純水９部を加え５０℃で１時間保持し、触媒
を失活させた後、８０℃に昇温してメタクリル酸メチル
を減圧留去した。釜残にヘキサン２００部を加え、１０
％水酸化ナトリウム水溶液、次いで純水で有機層を洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、ヘキサンを
減圧留去して無色透明の油状の液体を得た。この得られ
た生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収スペ
クトルを調べたところ、図５および図６に示すようにメ
タクリルオレフィン、エステル基、エチレンオキシド由
来のメチレン鎖、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル基が観
測されることから、下記構造のものが生成していること
が確認された。
装着した充填型精留塔を備えた４口フラスコに、４−ｔ
−ブチルシクロヘキサノールのエチレンオキシド２モル
付加物２４４部、メタクリル酸メチル７００部およびハ
イドロキノン１．４部を仕込み、釜温を１００〜１１０
℃に保持し、反応系内に存在する水分をメタクリル酸メ
チルと共沸留去した。水の留出が止まったところで冷却
し、テトラブトキシチタネート０．３５部を加え再び釜
温を１００〜１１０℃に保持して４時間反応させた。反
応終了後、純水９部を加え５０℃で１時間保持し、触媒
を失活させた後、８０℃に昇温してメタクリル酸メチル
を減圧留去した。釜残にヘキサン２００部を加え、１０
％水酸化ナトリウム水溶液、次いで純水で有機層を洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濾過し、ヘキサンを
減圧留去して無色透明の油状の液体を得た。この得られ
た生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収スペ
クトルを調べたところ、図５および図６に示すようにメ
タクリルオレフィン、エステル基、エチレンオキシド由
来のメチレン鎖、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル基が観
測されることから、下記構造のものが生成していること
が確認された。
【００２６】
【化８】
【００２７】実施例４ アルコールとして、４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール
のプロピレンオキシド２モル付加物を用いる他は、実施
例３と同様にして無色透明の油状の液体を得た。この得
られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収
スペクトルを調べたところ、図７および図８に示すよう
にメタクリルオレフィン、エステル基、プロピレンオキ
シド由来のメチル基、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル基
が観測されることから、下記構造のものが生成している
ことが確認された。
のプロピレンオキシド２モル付加物を用いる他は、実施
例３と同様にして無色透明の油状の液体を得た。この得
られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび赤外吸収
スペクトルを調べたところ、図７および図８に示すよう
にメタクリルオレフィン、エステル基、プロピレンオキ
シド由来のメチル基、シクロヘキシル環、ｔ−ブチル基
が観測されることから、下記構造のものが生成している
ことが確認された。
【００２８】
【化９】
【００２９】表１に、実施例１〜４によって得られた生
成物（（メタ）アクリレート化合物）の特性値を示す。
成物（（メタ）アクリレート化合物）の特性値を示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】応用例１〜２ 実施例１および２で得られた新規なアクリレート化合物
８部に、ウレタンアクリレート（ＮＲ−０３１９、三菱
レイヨン（株）製）１２部、光重合開始剤（イルガキュ
ア１８４、チバガイギー社製）０．６部を配合して樹脂
組成物を調製した。これらを、鋼製パネル上にバーコー
ター（＃１０）を用いて塗布し、コンベア速度を１５ｃ
ｍ／分に設定し、８０ｋＷ／ｃｍの高圧水銀灯（ＵＶ−
２５０３、三菱レイヨンエンジニアリング（株）社製）
下１０ｃｍの所を３回くり返して通過させて、紫外線硬
化させた。表２に硬化性および硬化被膜の硬度を示す。
８部に、ウレタンアクリレート（ＮＲ−０３１９、三菱
レイヨン（株）製）１２部、光重合開始剤（イルガキュ
ア１８４、チバガイギー社製）０．６部を配合して樹脂
組成物を調製した。これらを、鋼製パネル上にバーコー
ター（＃１０）を用いて塗布し、コンベア速度を１５ｃ
ｍ／分に設定し、８０ｋＷ／ｃｍの高圧水銀灯（ＵＶ−
２５０３、三菱レイヨンエンジニアリング（株）社製）
下１０ｃｍの所を３回くり返して通過させて、紫外線硬
化させた。表２に硬化性および硬化被膜の硬度を示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】
【発明の効果】本発明の新規な（メタ）アクリレート化
合物は、低粘度、かつ低臭気性で、反応性に優れ、広範
囲の樹脂への溶解性を有する。また、本発明の化合物
は、電子線、あるいはラジカル重合開始剤の存在下で
熱、紫外線などを作用させる事により容易に単独重合ま
たは他の不飽和二重結合を有する化合物と共重合を行う
ことができるので、インキ、塗料、接着剤、被覆剤、成
形用樹脂原料として有用である。
合物は、低粘度、かつ低臭気性で、反応性に優れ、広範
囲の樹脂への溶解性を有する。また、本発明の化合物
は、電子線、あるいはラジカル重合開始剤の存在下で
熱、紫外線などを作用させる事により容易に単独重合ま
たは他の不飽和二重結合を有する化合物と共重合を行う
ことができるので、インキ、塗料、接着剤、被覆剤、成
形用樹脂原料として有用である。
【図１】実施例１で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル分析のチャートである。
クトル分析のチャートである。
【図２】実施例１で得られた生成物の赤外線吸収スペク
トル分析のチャートである。
トル分析のチャートである。
【図３】実施例２で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル分析のチャートである。
クトル分析のチャートである。
【図４】実施例２で得られた生成物の赤外線吸収スペク
トル分析のチャートである。
トル分析のチャートである。
【図５】実施例３で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル分析のチャートである。
クトル分析のチャートである。
【図６】実施例３で得られた生成物の赤外線吸収スペク
トル分析のチャートである。
トル分析のチャートである。
【図７】実施例４で得られた生成物の 1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル分析のチャートである。
クトル分析のチャートである。
【図８】実施例４で得られた生成物の赤外線吸収スペク
トル分析のチャートである。
トル分析のチャートである。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（Ｉ）で示される新規な（メタ）
アクリレート化合物。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子またはメチル基であ
り、ｎは１〜５の整数を表わす。） - 【請求項２】 下記式（II）で示される４−ｔ−ブチル
シクロヘキサノールのアルキレンオキシド付加物と、
（メタ）アクリル酸とを反応させることを特徴とする請
求項１記載の新規な（メタ）アクリレート化合物の製造
方法。 【化２】 （式中、Ｒ2 は水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜５の整数を表わす。） - 【請求項３】 下記式（II）で示される４−ｔ−ブチル
シクロヘキサノールのアルキレンオキシド付加物と、
（メタ）アクリル酸アルキルとをエステル交換すること
を特徴とする請求項１記載の新規な（メタ）アクリレー
ト化合物の製造方法。 【化３】 （式中、Ｒ2 は水素原子またはメチル基であり、ｎは１
〜５の整数を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26315693A JPH0797351A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26315693A JPH0797351A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797351A true JPH0797351A (ja) | 1995-04-11 |
Family
ID=17385579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26315693A Pending JPH0797351A (ja) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | 新規な（メタ）アクリレート化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0797351A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003128628A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-05-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | エステル化物の製造方法 |
| WO2009104753A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 出光興産株式会社 | 脂環構造含有化合物、（メタ）アクリル酸エステル類及びその製造方法 |
| JP2018035126A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP26315693A patent/JPH0797351A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003128628A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-05-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | エステル化物の製造方法 |
| WO2009104753A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 出光興産株式会社 | 脂環構造含有化合物、（メタ）アクリル酸エステル類及びその製造方法 |
| US20110009661A1 (en) * | 2008-02-22 | 2011-01-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound having alicyclic structure, (meth)acrylic acid ester, and process for production of the (meth)acrylic acid ester |
| JP2018035126A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
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