JPS6293258A - 化合物 - Google Patents
化合物Info
- Publication number
- JPS6293258A JPS6293258A JP23500485A JP23500485A JPS6293258A JP S6293258 A JPS6293258 A JP S6293258A JP 23500485 A JP23500485 A JP 23500485A JP 23500485 A JP23500485 A JP 23500485A JP S6293258 A JPS6293258 A JP S6293258A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- meth
- compound expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野及び従来の技術〕
本発明は下記一般式で示される文献未記載の新規な化合
物に関する。
物に関する。
本発明は下記一般式で示される化合物を要旨とするもの
である。
である。
本発明の化合物はバラヒドロキシケイ皮酸とヒドロキシ
アルキμ（メタ）アクリレートとのエステμ化物とパフ
アルコキシ安息香酸クロフィトとを反応させて製造する
ことができる。
アルキμ（メタ）アクリレートとのエステμ化物とパフ
アルコキシ安息香酸クロフィトとを反応させて製造する
ことができる。
該化合物の製造においてはパフヒドロキシケイ皮酸トヒ
ドロキシアμキ／Ｉ／（メタ）アクリレートのエステル
化は（メタ）アクリロイル基の重合を防ぐため比較的低
温で行い、好ましくは７０℃以下で行なう。
ドロキシアμキ／Ｉ／（メタ）アクリレートのエステル
化は（メタ）アクリロイル基の重合を防ぐため比較的低
温で行い、好ましくは７０℃以下で行なう。
エステル化においては脱水剤を用いるのが好ましく、脱
水剤は通常同種の反応に用いられる脱水剤を用いること
ができる。この好ましい例としてｌ−１Ｊ７／ｌ／オロ
酢酸無水物を挙げることができる。該脱水剤の量は（メ
タ）アクリレートに対し等モル乃至４借上μ、より好ま
しくは等モル乃至２倍モル用いるのが好ましい。
水剤は通常同種の反応に用いられる脱水剤を用いること
ができる。この好ましい例としてｌ−１Ｊ７／ｌ／オロ
酢酸無水物を挙げることができる。該脱水剤の量は（メ
タ）アクリレートに対し等モル乃至４借上μ、より好ま
しくは等モル乃至２倍モル用いるのが好ましい。
こうして得られたエステμ化物を脱塩酸剤の存在下でバ
フアフレコキン安息香酸クロフィトと反応させるが、脱
塩酸剤としては通常用いられるものはすべて用い得るが
、脱塩酸剤の好ましい例としてトリエチμアミン、ピリ
ジン、ＮＮジメチμアニリン等を挙げることができる。
フアフレコキン安息香酸クロフィトと反応させるが、脱
塩酸剤としては通常用いられるものはすべて用い得るが
、脱塩酸剤の好ましい例としてトリエチμアミン、ピリ
ジン、ＮＮジメチμアニリン等を挙げることができる。
この脱塩酸縮合反応は発熱反応であるため、酸クロフィ
トをエステル化物溶液に滴下する方法等発熱をできる限
り低く抑えることが好ましい。
トをエステル化物溶液に滴下する方法等発熱をできる限
り低く抑えることが好ましい。
但し発熱終了後は反応を完結させるために若干の加熱を
加えることが好ましい。
加えることが好ましい。
本発明の化合物においては、一般式〔１〕中のｎ及びｍ
の値が各々１８，６をうわまわると中間原料であるパフ
アルコキシ安息香酸やバラヒドロキシケイ皮酸とヒドロ
キシアルキＡ／（メタ）アクリレートとのエステμ化物
の精製が困難となり、ひいては工業的生産が困難と吃る
。
の値が各々１８，６をうわまわると中間原料であるパフ
アルコキシ安息香酸やバラヒドロキシケイ皮酸とヒドロ
キシアルキＡ／（メタ）アクリレートとのエステμ化物
の精製が困難となり、ひいては工業的生産が困難と吃る
。
以下に本発明を実施例を用いてさらに説明する。
実施例１
パフヒドロキンケイ皮酸１．７モ／ｌ／（２８０ｐλヒ
ドロキシエチルアクリレート１．７モ／Ｉ／（２００ｇ
）をジメチルセロソルブ１ｔに溶解した後、室温で攪拌
しながら無水トリフルオロ酢酸約１．８モ／Ｌ／（３７
０ｇ）を溶液温度があまり上昇しないように気をつけな
がら２０時間反応させた後、カセイソーダ１０ ｗｔ％
水溶液を加え中和した。この溶液にジエチルエーテ／ｌ
１５ｔを加え、水層を分離した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で５回、さらに蒸留水で３回描出した後、エ
ーテル層を無水硫酸ナトリウム上で１夜脱水処理し、つ
いでエバポレーターを用いてジエチｐエーテｐ及びジメ
チルセロソルブを除去し、粗反応物１５０ｇを得た。赤
外吸収スペクトル１高速液体クロマトグラフ、及びプロ
トン核磁気共鳴吸収スペクトμを用いてこの粗反応物を
調べたところ、大部分がバフヒドロキンゲイ皮酸とヒド
ロキシエチルアクリレートとのエステμであり、少量の
未反応ヒドロキシアクリレートが含まれていることが明
らかとなった。比較的エステルの純度が高いのでこの粗
反応物をそのまま次の反応に用いた。即ち、この粗反応
物約ｃＬ１−＋ニル（２７ｇ）及びトリエチμアミン２
０ｙｔ−ジメチｐセロソルブ２００ ｃｃ に溶解し、
パラオクチロキシ安息香酸クロリド［Ｌ１モル（２７ｇ
）を滴下ロートにて徐々に滴下した後、８時間還流反応
させた。析出したトリエチμアミン塩酸塩をｆ別し、ｒ
液からジメチルセロソルブをエバポレーターを用いて除
去し、残留した固形物をジエチル工−テμに溶解し、溶
液から２回再結晶を繰り返して目的とする化合物を得た
。ここで得た物質が下記化学式で示される化合物である
ことは、元素分析、赤外吸収スペクトμ、プロトン核磁
気共鳴スペクトルを測定することによシ確認した。
ドロキシエチルアクリレート１．７モ／Ｉ／（２００ｇ
）をジメチルセロソルブ１ｔに溶解した後、室温で攪拌
しながら無水トリフルオロ酢酸約１．８モ／Ｌ／（３７
０ｇ）を溶液温度があまり上昇しないように気をつけな
がら２０時間反応させた後、カセイソーダ１０ ｗｔ％
水溶液を加え中和した。この溶液にジエチルエーテ／ｌ
１５ｔを加え、水層を分離した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で５回、さらに蒸留水で３回描出した後、エ
ーテル層を無水硫酸ナトリウム上で１夜脱水処理し、つ
いでエバポレーターを用いてジエチｐエーテｐ及びジメ
チルセロソルブを除去し、粗反応物１５０ｇを得た。赤
外吸収スペクトル１高速液体クロマトグラフ、及びプロ
トン核磁気共鳴吸収スペクトμを用いてこの粗反応物を
調べたところ、大部分がバフヒドロキンゲイ皮酸とヒド
ロキシエチルアクリレートとのエステμであり、少量の
未反応ヒドロキシアクリレートが含まれていることが明
らかとなった。比較的エステルの純度が高いのでこの粗
反応物をそのまま次の反応に用いた。即ち、この粗反応
物約ｃＬ１−＋ニル（２７ｇ）及びトリエチμアミン２
０ｙｔ−ジメチｐセロソルブ２００ ｃｃ に溶解し、
パラオクチロキシ安息香酸クロリド［Ｌ１モル（２７ｇ
）を滴下ロートにて徐々に滴下した後、８時間還流反応
させた。析出したトリエチμアミン塩酸塩をｆ別し、ｒ
液からジメチルセロソルブをエバポレーターを用いて除
去し、残留した固形物をジエチル工−テμに溶解し、溶
液から２回再結晶を繰り返して目的とする化合物を得た
。ここで得た物質が下記化学式で示される化合物である
ことは、元素分析、赤外吸収スペクトμ、プロトン核磁
気共鳴スペクトルを測定することによシ確認した。
即ち、本物質の元素分析値（Ｃニア０．８％、Ｈ：＆６
饅）は前記分子式Ｃ２Ｑ ＨＩＩ４ ｏ、の原子量分率
の計算値（Ｃニアα４チ、Ｈ：＆９チ）によく一致して
いた。本化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトμ及び赤
外吸収スペクト〜を第１図及び第２図に示す。第１図に
示したように各ピークはすべて対応する分子構造中のプ
ロトンに帰属できる。又、第２図からは、１６００ ｃ
ｍ−’・及び１６２５ ｃｐｙｔ−’にケイ皮酸のビニ
／Ｌ’基及びアクリロイｌｖ基のビニ／Ｌ／、ｌに帰属
される吸収がそれぞれ現われている。これらの分析結果
は本物質が前記化学式で示される化合物であることを示
している。
饅）は前記分子式Ｃ２Ｑ ＨＩＩ４ ｏ、の原子量分率
の計算値（Ｃニアα４チ、Ｈ：＆９チ）によく一致して
いた。本化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトμ及び赤
外吸収スペクト〜を第１図及び第２図に示す。第１図に
示したように各ピークはすべて対応する分子構造中のプ
ロトンに帰属できる。又、第２図からは、１６００ ｃ
ｍ−’・及び１６２５ ｃｐｙｔ−’にケイ皮酸のビニ
／Ｌ’基及びアクリロイｌｖ基のビニ／Ｌ／、ｌに帰属
される吸収がそれぞれ現われている。これらの分析結果
は本物質が前記化学式で示される化合物であることを示
している。
実施例２
バフオクチロキシ安息香酸クロリドの代υにアルキル部
分が第１表のＲで示した構造を有するバフアルキ〜オキ
シ安息香酸を用いヒドロキシエチルアクリレートの代シ
にヒドロキシエチルアクリレート（第１表実験＆１〜９
）又はヒドロキシエチルアクリレート（同実験Ａ １０
〜１９）を用いた以外は実施例１と同様にして式（１）
においてＲ′が−（ＣＨ＊’４− （ｍ ＝ ５〜６
）の化合物も実施例１の方法には望類似した製造条件で
製造することができる。
分が第１表のＲで示した構造を有するバフアルキ〜オキ
シ安息香酸を用いヒドロキシエチルアクリレートの代シ
にヒドロキシエチルアクリレート（第１表実験＆１〜９
）又はヒドロキシエチルアクリレート（同実験Ａ １０
〜１９）を用いた以外は実施例１と同様にして式（１）
においてＲ′が−（ＣＨ＊’４− （ｍ ＝ ５〜６
）の化合物も実施例１の方法には望類似した製造条件で
製造することができる。
合成した化合物の元素分析値を第１表に示す。
本発明の化合物は液晶性を示す為、ＲｉＪ１１利用用途
に用いることができる。さらに、分子構造中にケイ皮酸
基及び（メタ）アクリロイμ基を有しているので光硬化
性重合体として使用でき、有機重合体液晶として用いる
際にも光硬化させると耐熱性液晶とすることができる。
に用いることができる。さらに、分子構造中にケイ皮酸
基及び（メタ）アクリロイμ基を有しているので光硬化
性重合体として使用でき、有機重合体液晶として用いる
際にも光硬化させると耐熱性液晶とすることができる。
第１図は実施例１で合成した化合物のプロトン核磁気共
鳴スペクト〜であり、第２図は赤外吸収スペクト〃であ
る。 第１図 （ｐＰＭ）
鳴スペクト〜であり、第２図は赤外吸収スペクト〃であ
る。 第１図 （ｐＰＭ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ：−ＣｎＨ＿２＿＿ｎ＿＿＋＿＿１（ｎ＝１〜
１８の整数）Ｒ′：−（ＣＨ＿２）＿ｍ−（ｍ＝２〜６
の整数）Ｘ：−Ｈ又は−ＣＨ＿３を示す。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23500485A JPS6293258A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23500485A JPS6293258A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293258A true JPS6293258A (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=16979634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23500485A Pending JPS6293258A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293258A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082349A (ja) * | 2010-10-13 | 2012-04-26 | Dic Corp | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| KR20140070434A (ko) * | 2012-11-29 | 2014-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 아크릴레이트계 화합물, 광반응성 아크릴레이트계 중합체 및 이를 포함하는 광배향막 |
| US9223177B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Acrylate compound having photoreactive group, photoreactive acrylate polymer and photo-alignment layer comprising the same |
| WO2023080405A1 (ko) * | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 주식회사 클랩 | 광배향 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 액정 광배향제 및 이를 포함하는 위상차 필름 |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23500485A patent/JPS6293258A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082349A (ja) * | 2010-10-13 | 2012-04-26 | Dic Corp | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| KR20140070434A (ko) * | 2012-11-29 | 2014-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 아크릴레이트계 화합물, 광반응성 아크릴레이트계 중합체 및 이를 포함하는 광배향막 |
| US9223177B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Acrylate compound having photoreactive group, photoreactive acrylate polymer and photo-alignment layer comprising the same |
| WO2023080405A1 (ko) * | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 주식회사 클랩 | 광배향 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 액정 광배향제 및 이를 포함하는 위상차 필름 |
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