JPS6293258A - 化合物 - Google Patents
化合物Info
- Publication number
- JPS6293258A JPS6293258A JP60235004A JP23500485A JPS6293258A JP S6293258 A JPS6293258 A JP S6293258A JP 60235004 A JP60235004 A JP 60235004A JP 23500485 A JP23500485 A JP 23500485A JP S6293258 A JPS6293258 A JP S6293258A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- meth
- compound expressed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000005264 High molar mass liquid crystal Substances 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCJLKAOWUBVWSG-UHFFFAOYSA-N 2-octoxybenzoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C(Cl)=O WCJLKAOWUBVWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000003028 Stuttering Diseases 0.000 description 1
- 230000009102 absorption Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野及び従来の技術〕
本発明は下記一般式で示される文献未記載の新規な化合
物に関する。
物に関する。
本発明は下記一般式で示される化合物を要旨とするもの
である。
である。
本発明の化合物はバラヒドロキシケイ皮酸とヒドロキシ
アルキμ(メタ)アクリレートとのエステμ化物とパフ
アルコキシ安息香酸クロフィトとを反応させて製造する
ことができる。
アルキμ(メタ)アクリレートとのエステμ化物とパフ
アルコキシ安息香酸クロフィトとを反応させて製造する
ことができる。
該化合物の製造においてはパフヒドロキシケイ皮酸トヒ
ドロキシアμキ/I/(メタ)アクリレートのエステル
化は(メタ)アクリロイル基の重合を防ぐため比較的低
温で行い、好ましくは70℃以下で行なう。
ドロキシアμキ/I/(メタ)アクリレートのエステル
化は(メタ)アクリロイル基の重合を防ぐため比較的低
温で行い、好ましくは70℃以下で行なう。
エステル化においては脱水剤を用いるのが好ましく、脱
水剤は通常同種の反応に用いられる脱水剤を用いること
ができる。この好ましい例としてl−1J7/l/オロ
酢酸無水物を挙げることができる。該脱水剤の量は(メ
タ)アクリレートに対し等モル乃至4借上μ、より好ま
しくは等モル乃至2倍モル用いるのが好ましい。
水剤は通常同種の反応に用いられる脱水剤を用いること
ができる。この好ましい例としてl−1J7/l/オロ
酢酸無水物を挙げることができる。該脱水剤の量は(メ
タ)アクリレートに対し等モル乃至4借上μ、より好ま
しくは等モル乃至2倍モル用いるのが好ましい。
こうして得られたエステμ化物を脱塩酸剤の存在下でバ
フアフレコキン安息香酸クロフィトと反応させるが、脱
塩酸剤としては通常用いられるものはすべて用い得るが
、脱塩酸剤の好ましい例としてトリエチμアミン、ピリ
ジン、NNジメチμアニリン等を挙げることができる。
フアフレコキン安息香酸クロフィトと反応させるが、脱
塩酸剤としては通常用いられるものはすべて用い得るが
、脱塩酸剤の好ましい例としてトリエチμアミン、ピリ
ジン、NNジメチμアニリン等を挙げることができる。
この脱塩酸縮合反応は発熱反応であるため、酸クロフィ
トをエステル化物溶液に滴下する方法等発熱をできる限
り低く抑えることが好ましい。
トをエステル化物溶液に滴下する方法等発熱をできる限
り低く抑えることが好ましい。
但し発熱終了後は反応を完結させるために若干の加熱を
加えることが好ましい。
加えることが好ましい。
本発明の化合物においては、一般式〔1〕中のn及びm
の値が各々18,6をうわまわると中間原料であるパフ
アルコキシ安息香酸やバラヒドロキシケイ皮酸とヒドロ
キシアルキA/(メタ)アクリレートとのエステμ化物
の精製が困難となり、ひいては工業的生産が困難と吃る
。
の値が各々18,6をうわまわると中間原料であるパフ
アルコキシ安息香酸やバラヒドロキシケイ皮酸とヒドロ
キシアルキA/(メタ)アクリレートとのエステμ化物
の精製が困難となり、ひいては工業的生産が困難と吃る
。
以下に本発明を実施例を用いてさらに説明する。
実施例1
パフヒドロキンケイ皮酸1.7モ/l/(280pλヒ
ドロキシエチルアクリレート1.7モ/I/(200g
)をジメチルセロソルブ1tに溶解した後、室温で攪拌
しながら無水トリフルオロ酢酸約1.8モ/L/(37
0g)を溶液温度があまり上昇しないように気をつけな
がら20時間反応させた後、カセイソーダ10 wt%
水溶液を加え中和した。この溶液にジエチルエーテ/l
15tを加え、水層を分離した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で5回、さらに蒸留水で3回描出した後、エ
ーテル層を無水硫酸ナトリウム上で1夜脱水処理し、つ
いでエバポレーターを用いてジエチpエーテp及びジメ
チルセロソルブを除去し、粗反応物150gを得た。赤
外吸収スペクトル1高速液体クロマトグラフ、及びプロ
トン核磁気共鳴吸収スペクトμを用いてこの粗反応物を
調べたところ、大部分がバフヒドロキンゲイ皮酸とヒド
ロキシエチルアクリレートとのエステμであり、少量の
未反応ヒドロキシアクリレートが含まれていることが明
らかとなった。比較的エステルの純度が高いのでこの粗
反応物をそのまま次の反応に用いた。即ち、この粗反応
物約cL1−+ニル(27g)及びトリエチμアミン2
0yt−ジメチpセロソルブ200 cc に溶解し、
パラオクチロキシ安息香酸クロリド[L1モル(27g
)を滴下ロートにて徐々に滴下した後、8時間還流反応
させた。析出したトリエチμアミン塩酸塩をf別し、r
液からジメチルセロソルブをエバポレーターを用いて除
去し、残留した固形物をジエチル工−テμに溶解し、溶
液から2回再結晶を繰り返して目的とする化合物を得た
。ここで得た物質が下記化学式で示される化合物である
ことは、元素分析、赤外吸収スペクトμ、プロトン核磁
気共鳴スペクトルを測定することによシ確認した。
ドロキシエチルアクリレート1.7モ/I/(200g
)をジメチルセロソルブ1tに溶解した後、室温で攪拌
しながら無水トリフルオロ酢酸約1.8モ/L/(37
0g)を溶液温度があまり上昇しないように気をつけな
がら20時間反応させた後、カセイソーダ10 wt%
水溶液を加え中和した。この溶液にジエチルエーテ/l
15tを加え、水層を分離した後、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で5回、さらに蒸留水で3回描出した後、エ
ーテル層を無水硫酸ナトリウム上で1夜脱水処理し、つ
いでエバポレーターを用いてジエチpエーテp及びジメ
チルセロソルブを除去し、粗反応物150gを得た。赤
外吸収スペクトル1高速液体クロマトグラフ、及びプロ
トン核磁気共鳴吸収スペクトμを用いてこの粗反応物を
調べたところ、大部分がバフヒドロキンゲイ皮酸とヒド
ロキシエチルアクリレートとのエステμであり、少量の
未反応ヒドロキシアクリレートが含まれていることが明
らかとなった。比較的エステルの純度が高いのでこの粗
反応物をそのまま次の反応に用いた。即ち、この粗反応
物約cL1−+ニル(27g)及びトリエチμアミン2
0yt−ジメチpセロソルブ200 cc に溶解し、
パラオクチロキシ安息香酸クロリド[L1モル(27g
)を滴下ロートにて徐々に滴下した後、8時間還流反応
させた。析出したトリエチμアミン塩酸塩をf別し、r
液からジメチルセロソルブをエバポレーターを用いて除
去し、残留した固形物をジエチル工−テμに溶解し、溶
液から2回再結晶を繰り返して目的とする化合物を得た
。ここで得た物質が下記化学式で示される化合物である
ことは、元素分析、赤外吸収スペクトμ、プロトン核磁
気共鳴スペクトルを測定することによシ確認した。
即ち、本物質の元素分析値(Cニア0.8%、H:&6
饅)は前記分子式C2Q HII4 o、の原子量分率
の計算値(Cニアα4チ、H:&9チ)によく一致して
いた。本化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトμ及び赤
外吸収スペクト〜を第1図及び第2図に示す。第1図に
示したように各ピークはすべて対応する分子構造中のプ
ロトンに帰属できる。又、第2図からは、1600 c
m−’・及び1625 cpyt−’にケイ皮酸のビニ
/L’基及びアクリロイlv基のビニ/L/、lに帰属
される吸収がそれぞれ現われている。これらの分析結果
は本物質が前記化学式で示される化合物であることを示
している。
饅)は前記分子式C2Q HII4 o、の原子量分率
の計算値(Cニアα4チ、H:&9チ)によく一致して
いた。本化合物のプロトン核磁気共鳴スペクトμ及び赤
外吸収スペクト〜を第1図及び第2図に示す。第1図に
示したように各ピークはすべて対応する分子構造中のプ
ロトンに帰属できる。又、第2図からは、1600 c
m−’・及び1625 cpyt−’にケイ皮酸のビニ
/L’基及びアクリロイlv基のビニ/L/、lに帰属
される吸収がそれぞれ現われている。これらの分析結果
は本物質が前記化学式で示される化合物であることを示
している。
実施例2
バフオクチロキシ安息香酸クロリドの代υにアルキル部
分が第1表のRで示した構造を有するバフアルキ〜オキ
シ安息香酸を用いヒドロキシエチルアクリレートの代シ
にヒドロキシエチルアクリレート(第1表実験&1〜9
)又はヒドロキシエチルアクリレート(同実験A 10
〜19)を用いた以外は実施例1と同様にして式(1)
においてR′が−(CH*’4− (m = 5〜6
)の化合物も実施例1の方法には望類似した製造条件で
製造することができる。
分が第1表のRで示した構造を有するバフアルキ〜オキ
シ安息香酸を用いヒドロキシエチルアクリレートの代シ
にヒドロキシエチルアクリレート(第1表実験&1〜9
)又はヒドロキシエチルアクリレート(同実験A 10
〜19)を用いた以外は実施例1と同様にして式(1)
においてR′が−(CH*’4− (m = 5〜6
)の化合物も実施例1の方法には望類似した製造条件で
製造することができる。
合成した化合物の元素分析値を第1表に示す。
本発明の化合物は液晶性を示す為、RiJ11利用用途
に用いることができる。さらに、分子構造中にケイ皮酸
基及び(メタ)アクリロイμ基を有しているので光硬化
性重合体として使用でき、有機重合体液晶として用いる
際にも光硬化させると耐熱性液晶とすることができる。
に用いることができる。さらに、分子構造中にケイ皮酸
基及び(メタ)アクリロイμ基を有しているので光硬化
性重合体として使用でき、有機重合体液晶として用いる
際にも光硬化させると耐熱性液晶とすることができる。
第1図は実施例1で合成した化合物のプロトン核磁気共
鳴スペクト〜であり、第2図は赤外吸収スペクト〃であ
る。 第1図 (pPM)
鳴スペクト〜であり、第2図は赤外吸収スペクト〃であ
る。 第1図 (pPM)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中R:−CnH_2__n__+__1(n=1〜
18の整数)R′:−(CH_2)_m−(m=2〜6
の整数)X:−H又は−CH_3を示す。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60235004A JPS6293258A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60235004A JPS6293258A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6293258A true JPS6293258A (ja) | 1987-04-28 |
Family
ID=16979634
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60235004A Pending JPS6293258A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6293258A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012082349A (ja) * | 2010-10-13 | 2012-04-26 | Dic Corp | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
KR20140070434A (ko) * | 2012-11-29 | 2014-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 아크릴레이트계 화합물, 광반응성 아크릴레이트계 중합체 및 이를 포함하는 광배향막 |
US9223177B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Acrylate compound having photoreactive group, photoreactive acrylate polymer and photo-alignment layer comprising the same |
WO2023080405A1 (ko) * | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 주식회사 클랩 | 광배향 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 액정 광배향제 및 이를 포함하는 위상차 필름 |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP60235004A patent/JPS6293258A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012082349A (ja) * | 2010-10-13 | 2012-04-26 | Dic Corp | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
KR20140070434A (ko) * | 2012-11-29 | 2014-06-10 | 주식회사 엘지화학 | 광반응기를 갖는 아크릴레이트계 화합물, 광반응성 아크릴레이트계 중합체 및 이를 포함하는 광배향막 |
US9223177B2 (en) | 2012-11-29 | 2015-12-29 | Lg Chem, Ltd. | Acrylate compound having photoreactive group, photoreactive acrylate polymer and photo-alignment layer comprising the same |
WO2023080405A1 (ko) * | 2021-11-08 | 2023-05-11 | 주식회사 클랩 | 광배향 화합물, 이의 제조방법, 이를 이용한 액정 광배향제 및 이를 포함하는 위상차 필름 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004026688A (ja) | ポリフルオロアルキル基含有重合性化合物およびその重合体 | |
JPS6293258A (ja) | 化合物 | |
DK174496B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentansyre | |
JPH02200658A (ja) | N―(置換)ベンジルカルボン酸アミド誘導体及び除草剤 | |
JPS60336B2 (ja) | エステルの製造法 | |
JPS6293265A (ja) | 化合物 | |
DE3789797T2 (de) | Pyrimidinylphenyl-Ester-Verbindung. | |
FI77233C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6-aminonikotinsyras nikotinylester. | |
DE112014001664T5 (de) | Synthese von (2-Nitro)alkyl(meth)acrylaten mittels Transveresterung von (Meth)acrylatestern | |
DE60100928T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Karbonsäure | |
JPS6163643A (ja) | 新規アゾアミド化合物及びその製法 | |
US3586711A (en) | Esters of acrylic and methacrylic acids with polyamino alcohols | |
JPH01233259A (ja) | 極性基を有するアリールオキシアレン化合物ならびにその製法 | |
JPS6345245A (ja) | N−(置換オキサリル)アクリルアミドおよびその製法 | |
JPH02306950A (ja) | アミノアセタール誘導体 | |
JPS61171463A (ja) | アゾ結合含有アクリル酸エステル化合物 | |
JPH01249747A (ja) | 含フッ素ジアリルイソフタレート | |
JPS5838261A (ja) | 新規な1,3−二置換イミダゾ−ル誘導体及びその製造方法 | |
JPS597135A (ja) | マロン酸エステルの製造法 | |
JPS6047319B2 (ja) | ネマテイツク液晶混合物 | |
JPS5984845A (ja) | 2−ビフエニルアクリレ−トおよびその製造方法 | |
WO1995019962A1 (fr) | Derive de l'acide n-phenyltetrahydrophtalamique, procede de production de ce derive, et herbicide le contenant comme ingredient actif | |
JPH0656703A (ja) | パーフルオロアルキル置換ビフェニル誘導体の製造方法 | |
JPH0421646A (ja) | クロルエチルエーテルの製造方法 | |
JPH023672A (ja) | 2,6‐ジエチルアニリン誘導体およびその製法 |