JPS5940158B2 - オルガノシランノセイゾウホウホウ - Google Patents
オルガノシランノセイゾウホウホウInfo
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- JPS5940158B2 JPS5940158B2 JP50148503A JP14850375A JPS5940158B2 JP S5940158 B2 JPS5940158 B2 JP S5940158B2 JP 50148503 A JP50148503 A JP 50148503A JP 14850375 A JP14850375 A JP 14850375A JP S5940158 B2 JPS5940158 B2 JP S5940158B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリルオキシ基またはメタクリルオキシ基を
有する3官能性オルガノシランの製造に関するものであ
る。
有する3官能性オルガノシランの製造に関するものであ
る。
一般式
CH2−CWCO2(CH2)nSi(OR)3(I’
)(ただし、wは水素またはメチル基、RはC1〜C4
のアルキル基またはアシル基、nは1〜4)で示される
アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基(
以下これらを単にアクリロイルオキシ基と称する)を有
するオルガノシランは公知のものであり、この種のオル
ガノシランは有機樹脂材料と無機質の基体構成要素ない
し骨材から形成される成型物品にすぐれた強度と耐候性
を与えるのに有用であり、かくてすぐれた成型物品を与
えることは知られている。
)(ただし、wは水素またはメチル基、RはC1〜C4
のアルキル基またはアシル基、nは1〜4)で示される
アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基(
以下これらを単にアクリロイルオキシ基と称する)を有
するオルガノシランは公知のものであり、この種のオル
ガノシランは有機樹脂材料と無機質の基体構成要素ない
し骨材から形成される成型物品にすぐれた強度と耐候性
を与えるのに有用であり、かくてすぐれた成型物品を与
えることは知られている。
このようなアクリロイルオキシ基を有するオルガノシラ
ンの製造方法については、(1)一般式CH2=CR’
−C02R(ただし、wは水素またはメチル基、Rはビ
ニル基、アリル基、2−メチルアリル基などの不飽和基
)で示される化合物にHSiX3(Xは加水分解しうる
基)を白金触媒存在下に付加させる方法(特公昭38−
2136,号公報参照)、(2)アクリル酸またはメタ
クリル酸の第3級アミン塩と一般式ClCH2(CH2
)MSi(0R)3 (ただし、Rはアルキル基またはアシル基、mはO〜3
)で示されるクロロアルキルシランとを反応させる方法
(特公昭39−30271号公報参照)、(3)アクリ
ル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩と一般式(た
だしwはC1〜C4のアルキル基またはアリル基、R7
′5はC1〜C4のアルキル基またはアシル基、yはO
〜3、nはO〜2、Xはハロゲン原子)で示されるハロ
ゲノアルキルシランを第4級アンモニウム塩または第3
級アミンの存在下で反応させる方法(特公昭42−23
332号公報参照)、などが知られている。
ンの製造方法については、(1)一般式CH2=CR’
−C02R(ただし、wは水素またはメチル基、Rはビ
ニル基、アリル基、2−メチルアリル基などの不飽和基
)で示される化合物にHSiX3(Xは加水分解しうる
基)を白金触媒存在下に付加させる方法(特公昭38−
2136,号公報参照)、(2)アクリル酸またはメタ
クリル酸の第3級アミン塩と一般式ClCH2(CH2
)MSi(0R)3 (ただし、Rはアルキル基またはアシル基、mはO〜3
)で示されるクロロアルキルシランとを反応させる方法
(特公昭39−30271号公報参照)、(3)アクリ
ル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩と一般式(た
だしwはC1〜C4のアルキル基またはアリル基、R7
′5はC1〜C4のアルキル基またはアシル基、yはO
〜3、nはO〜2、Xはハロゲン原子)で示されるハロ
ゲノアルキルシランを第4級アンモニウム塩または第3
級アミンの存在下で反応させる方法(特公昭42−23
332号公報参照)、などが知られている。
しかし(1)の方法では、不飽和基の重合あるいはシラ
ンの付加が2種類の不飽和基に対して行なわれるため目
的とするオルガノシランの収率が非常に低くなるという
欠点がある。
ンの付加が2種類の不飽和基に対して行なわれるため目
的とするオルガノシランの収率が非常に低くなるという
欠点がある。
また、(2)の方法では、収率が約50%程度と非常に
低いこと、および過剰のアクリル酸またはメタクリル酸
を除去回収するのが面倒であるという欠点がある。また
(3)の方法では、目的とするオルガノシランが85〜
90%と比較的高収率で得られるが、反応時間に3〜5
時間と長時間を要し、かつまた、副反応および重合反応
を完全には抑制できないという欠点がある。本発明は一
般式 CH2−CR/CO2(CH2)NSi(0R)3(た
だし、R.k..nは前記一般式(『)における定義と
同じ)で示されるアクリロイルオキシ基を有するオルガ
ノシランを従来公知の方法では得られない非常に高収率
(90%以上)でかつ短時間(1〜2時間)で製造する
方法を提供するものである。
低いこと、および過剰のアクリル酸またはメタクリル酸
を除去回収するのが面倒であるという欠点がある。また
(3)の方法では、目的とするオルガノシランが85〜
90%と比較的高収率で得られるが、反応時間に3〜5
時間と長時間を要し、かつまた、副反応および重合反応
を完全には抑制できないという欠点がある。本発明は一
般式 CH2−CR/CO2(CH2)NSi(0R)3(た
だし、R.k..nは前記一般式(『)における定義と
同じ)で示されるアクリロイルオキシ基を有するオルガ
ノシランを従来公知の方法では得られない非常に高収率
(90%以上)でかつ短時間(1〜2時間)で製造する
方法を提供するものである。
これはアクリル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩
と一般式XCH2(CH2)1T1Si(0R)3(た
だしRはC1〜C4のアルキル基またはアシル基、mは
O〜3、Xはハロゲン原子)で示されるハロゲノアルキ
ルシランとを単環状ポリエーテルまたは多環状ポリエー
テルの存在下で反応させることを特徴とするものであり
、この方法によれば反応中に重合反応などの副反応を全
く伴うことなく非常に高収率で目的とするオルガノシラ
ンを得ることができる。
と一般式XCH2(CH2)1T1Si(0R)3(た
だしRはC1〜C4のアルキル基またはアシル基、mは
O〜3、Xはハロゲン原子)で示されるハロゲノアルキ
ルシランとを単環状ポリエーテルまたは多環状ポリエー
テルの存在下で反応させることを特徴とするものであり
、この方法によれば反応中に重合反応などの副反応を全
く伴うことなく非常に高収率で目的とするオルガノシラ
ンを得ることができる。
さらに詳細に説明すれば、本発明を実施するに当り使用
されるアクリル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩
はこれらの酸のアルコール溶液を力性力1力性ソーダな
どで中和して容易に得られるものであり、またハロゲノ
アルキルシランは一・ロゲン化アルケンへの付加反応や
クロル化反応により容易に得ることができる。
されるアクリル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩
はこれらの酸のアルコール溶液を力性力1力性ソーダな
どで中和して容易に得られるものであり、またハロゲノ
アルキルシランは一・ロゲン化アルケンへの付加反応や
クロル化反応により容易に得ることができる。
また、本発明を実施する際に用いられる触媒としては、
1・4・7・10・13・16−ヘキサオキサシクロオ
クタデカン()、2・3−ペンソー1・4・7・10・
13−ペンタオキサシクロペンタデカ一2一エン()な
どの単環状ポリエーテル、()、()のような多環状ポ
リエーテルがある。これらの触媒は公知の方法で得るこ
とができる。
1・4・7・10・13・16−ヘキサオキサシクロオ
クタデカン()、2・3−ペンソー1・4・7・10・
13−ペンタオキサシクロペンタデカ一2一エン()な
どの単環状ポリエーテル、()、()のような多環状ポ
リエーテルがある。これらの触媒は公知の方法で得るこ
とができる。
例えば、(1)については、トリエチレングリコールと
その塩化物(1・8−ジクロロ−3・6ジオキサオクタ
ン)との反応によつて得ることができる。また触媒量に
関してはアクル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩
に対し0.01%以上、好ましくは0.1%以上である
ことが望ましい。これらの触媒を用いれば、反応時間を
大幅に短縮させ、かつまた反応温度を低下させることが
できる。それゆえ、副反応および重合反応が完全に抑制
さ板非常に高収率で目的とするオルガノシランを得るこ
とができる。また、本発明において適用される温度は1
40〜200℃の範囲とされ、さらに望ましくは140
〜180℃の範囲とされる。
その塩化物(1・8−ジクロロ−3・6ジオキサオクタ
ン)との反応によつて得ることができる。また触媒量に
関してはアクル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩
に対し0.01%以上、好ましくは0.1%以上である
ことが望ましい。これらの触媒を用いれば、反応時間を
大幅に短縮させ、かつまた反応温度を低下させることが
できる。それゆえ、副反応および重合反応が完全に抑制
さ板非常に高収率で目的とするオルガノシランを得るこ
とができる。また、本発明において適用される温度は1
40〜200℃の範囲とされ、さらに望ましくは140
〜180℃の範囲とされる。
これは、200℃を超える高泥では生成した目的とする
オルガノシランが重合反応などを起こして収率が低下す
る2★からであり、また100℃未満の低温では反応速
度が急激に低下して、反応を完結するために長時間を要
するからである。さらに、重合反応を防止するために、
種々のビニル用重合防止剤、例えばフエニル一α−ナフ
チルアミン、N−N/−ジナフチル−p−フエニレンジ
アミン、ハイドロキノン等をアクリル酸またはメタクリ
ル酸のアルカリ金属塩に対して1〜6%程度添加するの
がよい。また、本発明の方法においては、ハロゲノアル
キルンランを反応基質兼溶媒として用いれば、特に溶媒
を必要としないが、ジメチルホルムアミドは、原料およ
び触媒に対して不活性であるばかりでなく、反応を短時
間で完結させ、収率を高める土で特に好適である。 以
下に、本発明の実施例を挙げる。
オルガノシランが重合反応などを起こして収率が低下す
る2★からであり、また100℃未満の低温では反応速
度が急激に低下して、反応を完結するために長時間を要
するからである。さらに、重合反応を防止するために、
種々のビニル用重合防止剤、例えばフエニル一α−ナフ
チルアミン、N−N/−ジナフチル−p−フエニレンジ
アミン、ハイドロキノン等をアクリル酸またはメタクリ
ル酸のアルカリ金属塩に対して1〜6%程度添加するの
がよい。また、本発明の方法においては、ハロゲノアル
キルンランを反応基質兼溶媒として用いれば、特に溶媒
を必要としないが、ジメチルホルムアミドは、原料およ
び触媒に対して不活性であるばかりでなく、反応を短時
間で完結させ、収率を高める土で特に好適である。 以
下に、本発明の実施例を挙げる。
実施例 1
還流冷却管、攪拌棒、温度計を備えた5001T11の
3つロフラスコにメタクリル酸カリウム317(0.2
5モル)、γ−クロロプロピルトリメトキ′ ジシラン
50y(0.25モル)、触媒として1・4・7・10
・13・16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(1)
0.057、重合防止剤としてN−N!−ジーナフチル
一p−フエニレンジアミン0.5yおよび溶媒としてジ
メチルホルムアミド1507を入れ、155℃で1時間
半攪拌した。
3つロフラスコにメタクリル酸カリウム317(0.2
5モル)、γ−クロロプロピルトリメトキ′ ジシラン
50y(0.25モル)、触媒として1・4・7・10
・13・16−ヘキサオキサシクロオクタデカン(1)
0.057、重合防止剤としてN−N!−ジーナフチル
一p−フエニレンジアミン0.5yおよび溶媒としてジ
メチルホルムアミド1507を入れ、155℃で1時間
半攪拌した。
冷却後、副生した塩化カリウムをろ過によつて除去し、
減圧蒸留した。生成物として、沸点93〜9『C/0,
3mrnHg,.n2T31.4036のγ−メタクリ
ロイルオキシプロピルトリメトキシシラン7 61.5
7を得た。これは、メタクリル酸カリウムに対して99
%と高収率であつた。比較例 1〜4 比較のために、溶媒、反応盃度および反応時間を下表に
示すように変えた以外は、実施例1と同様にして反応さ
せた。
減圧蒸留した。生成物として、沸点93〜9『C/0,
3mrnHg,.n2T31.4036のγ−メタクリ
ロイルオキシプロピルトリメトキシシラン7 61.5
7を得た。これは、メタクリル酸カリウムに対して99
%と高収率であつた。比較例 1〜4 比較のために、溶媒、反応盃度および反応時間を下表に
示すように変えた以外は、実施例1と同様にして反応さ
せた。
得られたγ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキ
シシランの収量と収率も同表に合わせ示す。実施例 2 メタクワル酸カリウム317(0.25モル)、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン2007(1モル)に
触媒としての1・4・7・10・13・16−ヘキサオ
キサシクロオクタデカン(1)0.257、重合防止剤
としてのN−N′−ジーナフチル一p−フエニレンジア
ミン0.57を用いで反応温度170〜180℃で1時
間半反応させた後、実施例1と同様に処理したところ収
率97%で60fのγ−メタクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシランが得られた。
シシランの収量と収率も同表に合わせ示す。実施例 2 メタクワル酸カリウム317(0.25モル)、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン2007(1モル)に
触媒としての1・4・7・10・13・16−ヘキサオ
キサシクロオクタデカン(1)0.257、重合防止剤
としてのN−N′−ジーナフチル一p−フエニレンジア
ミン0.57を用いで反応温度170〜180℃で1時
間半反応させた後、実施例1と同様に処理したところ収
率97%で60fのγ−メタクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシランが得られた。
比較例 5
メタクリル酸カリウム317(0.25モル)、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン507(0.25モル
)に触媒として1・4・7・10・13・16−ヘキサ
オキサシクロオクタデカン(1)0.25f1重合防止
剤としてN−X=ジーナフチル一p−フエニレンジアミ
ン0.57および溶媒としてジメチルホルムアミド15
07を用いて反応温度100℃で6時間反応させた後、
実施例1と同様に処理したところ収率92%で577の
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
が得られた。
ロロプロピルトリメトキシシラン507(0.25モル
)に触媒として1・4・7・10・13・16−ヘキサ
オキサシクロオクタデカン(1)0.25f1重合防止
剤としてN−X=ジーナフチル一p−フエニレンジアミ
ン0.57および溶媒としてジメチルホルムアミド15
07を用いて反応温度100℃で6時間反応させた後、
実施例1と同様に処理したところ収率92%で577の
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
が得られた。
実施例 3
メタクリル酸カリウム317(0.25モル)、γ−ク
ロロプロピルトリメトキシシラン50y(0,25モル
)に触媒としての2・3−ペンソー1・4・7・10・
13−ペンタオキサシクロペンタデカ−2−エン()0
.257、重合防止剤としてのN−NI−ジーナフチル
一p−フエニレンジアミン0.57および溶媒としての
ジメチルホルムアミド150yを用いて反応温度155
℃で1時間半反応させた後、実施例1と同様に処理した
ところ収率94%で587のγ−メタクリロイルオキシ
プロピルトリメトキシシランが得られた。
ロロプロピルトリメトキシシラン50y(0,25モル
)に触媒としての2・3−ペンソー1・4・7・10・
13−ペンタオキサシクロペンタデカ−2−エン()0
.257、重合防止剤としてのN−NI−ジーナフチル
一p−フエニレンジアミン0.57および溶媒としての
ジメチルホルムアミド150yを用いて反応温度155
℃で1時間半反応させた後、実施例1と同様に処理した
ところ収率94%で587のγ−メタクリロイルオキシ
プロピルトリメトキシシランが得られた。
実施例 4メタクリル酸カリウム31y(0.25モル
)、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン50f(0
.25モル)に触媒としての多環式ポリエーテル()0
,25f7、重合防止剤としてのN−N仁ジーナフチル
一p−フエニレンジアミン0.57および溶媒としての
ジメチルホルムアミド1507を用いで反応温度155
℃で1時間半反応させた後、実施例1と同様に処理した
ところ収率98%で617のγ−メタクリロイルオキシ
プロピルトリメトキシシランが得られる。
)、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン50f(0
.25モル)に触媒としての多環式ポリエーテル()0
,25f7、重合防止剤としてのN−N仁ジーナフチル
一p−フエニレンジアミン0.57および溶媒としての
ジメチルホルムアミド1507を用いで反応温度155
℃で1時間半反応させた後、実施例1と同様に処理した
ところ収率98%で617のγ−メタクリロイルオキシ
プロピルトリメトキシシランが得られる。
実施例 5
アクリル酸カリウム27.5f(0.25モル)、γ−
クロロプロピルトリメトキシシラン507(0.25モ
ル)に触媒としての1・4・7・10・13・16−ヘ
キサオキサシクロオクタデカン(1)0.257、重合
防止剤としてのN−N仁ジーナフチル一p−フエニレン
ジアミン0.5クおよび溶媒としてのジメチルホルムア
ミド1507を用いて反応温度155℃で1時間半反応
させた後、実施例1と同様に処理したところ、生成物と
して沸点60〜6「C/0.3mmHg..n1.41
55のγ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシ
ラン567を得た。
クロロプロピルトリメトキシシラン507(0.25モ
ル)に触媒としての1・4・7・10・13・16−ヘ
キサオキサシクロオクタデカン(1)0.257、重合
防止剤としてのN−N仁ジーナフチル一p−フエニレン
ジアミン0.5クおよび溶媒としてのジメチルホルムア
ミド1507を用いて反応温度155℃で1時間半反応
させた後、実施例1と同様に処理したところ、生成物と
して沸点60〜6「C/0.3mmHg..n1.41
55のγ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシ
ラン567を得た。
これは、アクリル酸カリウムに対して95%の収率であ
つた。実施例 6 実施例1におけるγ−クロロプロピルトリメトキシシラ
ンの代わりにクロロメチルトリメトキシシラン、γ−ク
ロロプロピルトリエトキシシランをそれぞれ用い、他は
実施例1と同様に反応させたところ、それらに対応して
メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランがそ
れぞれ96%、98%の収率で得られた。
つた。実施例 6 実施例1におけるγ−クロロプロピルトリメトキシシラ
ンの代わりにクロロメチルトリメトキシシラン、γ−ク
ロロプロピルトリエトキシシランをそれぞれ用い、他は
実施例1と同様に反応させたところ、それらに対応して
メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン、γ−
メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランがそ
れぞれ96%、98%の収率で得られた。
比較例
メタクリル酸カリウム317(0。
25モル)、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン5
07(0.25モル)に触媒としてのベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド0.257、重合防止剤とし
てのN−N′−ジーナフチル一p−フエニレンジアミン
0.57および溶媒としてのジメチルホルムアミド15
0クを用いて反応温度155℃で3時間反応させた後、
実施例1と同様に処理したところ収率89%で557の
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
が得られた。
07(0.25モル)に触媒としてのベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド0.257、重合防止剤とし
てのN−N′−ジーナフチル一p−フエニレンジアミン
0.57および溶媒としてのジメチルホルムアミド15
0クを用いて反応温度155℃で3時間反応させた後、
実施例1と同様に処理したところ収率89%で557の
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アクリル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩と
一般式XCH_2(CH_2)mSi(OR)_3(た
だしRはC_1〜C_4のアルキル基またはアシル基、
mは0〜3、Xはハロゲン原子)で示されるハロゲノア
ルキルシランとを単環状ポリエーテルまたは多環状ポリ
エーテルの存在下、ジメチルホルムアミド中140°〜
200℃の範囲で反応させることを特徴とする一般式C
H_2=CR′CO_2(CH_2)_nSi(OR)
_3(ただしR′は水素またはメチル基、nは1〜4、
Rは前記と同じ)で示されるアクリロイルオキシ基また
はメタクリロイルオキシ基を有するオルガノシランの製
造方法。 2 アクリル酸またはメタクリル酸のアルカリ金属塩と
一般式XCH_2(CH_2)_mSi(OR)_3(
ただしRはC_1〜C_4のアルキル基またはアシル基
、mは0〜3、Xはハロゲン原子)で示されるハロゲノ
アルキルシランとを単環状ポリエーテルまたは多環状ポ
リエーテルの存在下、無溶媒で、140°〜200℃の
範囲で反応させることを特徴とする一般式CH_2=C
RCO_2(CH_2)_nSi(OR)_3(ただし
R′は水素またはメチル基、nは1〜4、Rは前記と同
じ)で示されるアクリロイルオキシ基またはメタクリロ
イルオキシ基を有するオルガノシランの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50148503A JPS5940158B2 (ja) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | オルガノシランノセイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50148503A JPS5940158B2 (ja) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | オルガノシランノセイゾウホウホウ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5273826A JPS5273826A (en) | 1977-06-21 |
JPS5940158B2 true JPS5940158B2 (ja) | 1984-09-28 |
Family
ID=15454205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50148503A Expired JPS5940158B2 (ja) | 1975-12-15 | 1975-12-15 | オルガノシランノセイゾウホウホウ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5940158B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3832621C1 (ja) * | 1988-09-26 | 1989-09-21 | Huels Ag, 4370 Marl, De | |
JP2787067B2 (ja) * | 1989-06-21 | 1998-08-13 | 富士シリシア化学株式会社 | 有機ケイ素化合物の精製方法 |
JP4688311B2 (ja) | 2001-02-22 | 2011-05-25 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | (メタ)アクリル官能基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
DE10118489C1 (de) * | 2001-04-12 | 2002-07-25 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Organosiliciumverbindungen |
CN102108085A (zh) | 2009-12-24 | 2011-06-29 | 瓦克化学股份公司 | 一种在离子液体中制备官能化硅烷的方法 |
-
1975
- 1975-12-15 JP JP50148503A patent/JPS5940158B2/ja not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
TETRAHEDRON LETTERS=1974 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5273826A (en) | 1977-06-21 |
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