JPS63303950A - 含フッ素化合物及びその製法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製法Info
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- JPS63303950A JPS63303950A JP62140570A JP14057087A JPS63303950A JP S63303950 A JPS63303950 A JP S63303950A JP 62140570 A JP62140570 A JP 62140570A JP 14057087 A JP14057087 A JP 14057087A JP S63303950 A JPS63303950 A JP S63303950A
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-
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規含フツ素化合物及びその製法に関する０
本発明の新規含フツ素化合物、就中２．３゜３．３−テ
トラフルオロプロパン酸モノクロロメチルは、アミンと
反応させることにより容易に２．３，３゜３−テトラフ
ルオロプロペンに導くことができる。
本発明の新規含フツ素化合物、就中２．３゜３．３−テ
トラフルオロプロパン酸モノクロロメチルは、アミンと
反応させることにより容易に２．３，３゜３−テトラフ
ルオロプロペンに導くことができる。
２．３，３．３−テトラフルオロプロペンは、テトラフ
ルオロエチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフ
ルオライド等の共重合単量体として有用である。又、２
，３，３．３−テトラフルオロプロペンは、例えばエチ
レン／テトラフルオロエチレン共重合体の改質用単量体
として共重合体に少量添加することにより該重合体の高
温での強度、耐クラツク性等を著しく改善することがで
き、改質用単量体としても有用な化合物である。
ルオロエチレン、トリフルオロエチレン、ビニリデンフ
ルオライド等の共重合単量体として有用である。又、２
，３，３．３−テトラフルオロプロペンは、例えばエチ
レン／テトラフルオロエチレン共重合体の改質用単量体
として共重合体に少量添加することにより該重合体の高
温での強度、耐クラツク性等を著しく改善することがで
き、改質用単量体としても有用な化合物である。
このように、本発明の新規含フツ素化合物、就中２，３
，３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチル
は、２，３．３．３−テトラフルオロプロペンの合成中
間体として有用である。
，３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチル
は、２，３．３．３−テトラフルオロプロペンの合成中
間体として有用である。
本発明の含フツ素化合物は、従来知られていない。
本発明の目的は、２．３，３．３−テトラフルオロプロ
ペンの中間体として有用な新規含フツ素化合物及びその
製法を提供することにある。
ペンの中間体として有用な新規含フツ素化合物及びその
製法を提供することにある。
本発明の要旨は、一般式
％式％（１）
〔式中、Ｘｌ及びＸ８は同−又は相異なり、水素原子又
は塩素原子を表す、〕 で示される新規含フツ素化合物、及び２，３，３．３−
テトラフルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と
接触させることを特徴とする一般式（Ｉ）で示される新
規含フツ素化合物の製法、及び１−モノクロロメトキシ
−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを
酸触媒存在下で加水分解することを特徴とする２、３，
３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチルの
製法に存する。
は塩素原子を表す、〕 で示される新規含フツ素化合物、及び２，３，３．３−
テトラフルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と
接触させることを特徴とする一般式（Ｉ）で示される新
規含フツ素化合物の製法、及び１−モノクロロメトキシ
−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを
酸触媒存在下で加水分解することを特徴とする２、３，
３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチルの
製法に存する。
本発明の新規含フツ素化合物は、−ｍ式（１）で示され
るが、具体的には、２，３，３．３−テトラフルオロプ
ロパン酸モノクロロメチル、２，３，３．３−テトラフ
ルオロプロパン酸ジクロロメチル及び２．３，３．３−
テトラフルオロプロパン酸トリクロロメチルである。
るが、具体的には、２，３，３．３−テトラフルオロプ
ロパン酸モノクロロメチル、２，３，３．３−テトラフ
ルオロプロパン酸ジクロロメチル及び２．３，３．３−
テトラフルオロプロパン酸トリクロロメチルである。
本発明の新規含フツ素化合物は、２．３，３．３−テト
ラフルフルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と
接触させることにより得られる。原料である２、３．３
．３−テトラフルオロプロパン酸メチルは、例えば１−
メトキシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロパンを酸触媒の存在下に加水分解することにより得ら
れる。
ラフルフルオロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と
接触させることにより得られる。原料である２、３．３
．３−テトラフルオロプロパン酸メチルは、例えば１−
メトキシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロパンを酸触媒の存在下に加水分解することにより得ら
れる。
本発明の前記光塩素化反応は、気相又は液相で行うこと
ができる。光塩素化反応の際の光源は、４９２ｒｖ以下
の波長の光を発するもの、具体的には水銀灯、キセノン
灯等が好ましい、光反応槽の材質としては、パイレック
ス、コアレックス、石英、サブラシル等が使用可能であ
る０反応温度は、通常０〜４００℃、好ましくは２０〜
１５０℃である。圧力は常圧乃至少加圧が採用される。
ができる。光塩素化反応の際の光源は、４９２ｒｖ以下
の波長の光を発するもの、具体的には水銀灯、キセノン
灯等が好ましい、光反応槽の材質としては、パイレック
ス、コアレックス、石英、サブラシル等が使用可能であ
る０反応温度は、通常０〜４００℃、好ましくは２０〜
１５０℃である。圧力は常圧乃至少加圧が採用される。
また、本発明の新規含フツ素化合物のうちのひとつであ
る２、３．３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロ
ロメチルは、１−モノクロロメトキシ−１，１，２゜２
．３，３．３−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒存在下
で加水分解することによっても得られる。原料である１
−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３，３−へキ
サフルオロプロパンは、例えば１−メトキシ−１，１，
２，３゜３．３−ヘキサフルオロプロパンを光塩素化す
ることにより得られる。
る２、３．３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロ
ロメチルは、１−モノクロロメトキシ−１，１，２゜２
．３，３．３−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒存在下
で加水分解することによっても得られる。原料である１
−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３，３−へキ
サフルオロプロパンは、例えば１−メトキシ−１，１，
２，３゜３．３−ヘキサフルオロプロパンを光塩素化す
ることにより得られる。
本発明の前記加水分解反応は、通常、水の存在下、酸触
媒を使用して行われる。水の量は、１−モノクロロメト
キシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパ
ン１モルに対して１〜１０モルが好ましい。
媒を使用して行われる。水の量は、１−モノクロロメト
キシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパ
ン１モルに対して１〜１０モルが好ましい。
あるいは、水のかわりに二酸化ケイ素等の酸化物を使用
してもよい。酸触媒としは、硫酸、フルオロ硫酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸等が好ましい、酸触媒の使用
量は、１−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン１モルに対して０．０００
１〜２モルが好ましい０反応温度は通常２０〜２００℃
、反応時間は通常０．５〜５０時間である。
してもよい。酸触媒としは、硫酸、フルオロ硫酸、トリ
フルオロメタンスルホン酸等が好ましい、酸触媒の使用
量は、１−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３，
３−ヘキサフルオロプロパン１モルに対して０．０００
１〜２モルが好ましい０反応温度は通常２０〜２００℃
、反応時間は通常０．５〜５０時間である。
以下、本発明を参考例及び実施例によって更に具体的に
説明する。
説明する。
参考例１
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた１２四つロフ
ラスコに、二酸化ケイ素３６．０ｇ（０，６０モル）及
び濃硫酸６０．０ｇ（０，６１モル）を仕込み、系内を
温度５０℃に加熱して、１−メトキシ−１，１，２，３
，３，３−ヘキサフルオロプロパン１８２ｇ（１，０モ
ル）を滴下した。
ラスコに、二酸化ケイ素３６．０ｇ（０，６０モル）及
び濃硫酸６０．０ｇ（０，６１モル）を仕込み、系内を
温度５０℃に加熱して、１−メトキシ−１，１，２，３
，３，３−ヘキサフルオロプロパン１８２ｇ（１，０モ
ル）を滴下した。
滴下終了後、２時間後攪拌した０反応が終了した後、蒸
留によって２．３，３．３−テトラフルオロプロパン酸
メチル１４４ｇ （収率９０％）を得た。沸点９６℃。
留によって２．３，３．３−テトラフルオロプロパン酸
メチル１４４ｇ （収率９０％）を得た。沸点９６℃。
参考例２
温度計、コンデンサー及び塩素導入管を備えた５０ｈｌ
四つロフラスコ（バイレックス製）に、１−メトキシ−
１，１，２，３，３，３−へキサフルオロプロパン６０
０ｇ（３，３０モル）を仕込んだ。７５ワット高圧水銀
灯照射下、塩素導入管より塩素を１１２ｃｃ／ｆｆ１ｉ
ｎ （５ミリモル／ｗｉｎ）の割合で前記フラスコ内に
送り込み、４５℃で７時間反応させた０反応終了後蒸留
により、１−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３
，３−へキサフルオロプロパン３１４ｇ（沸点８７℃）
及びｌ−ジクロロメトキシ−１，１，２，３，３，３−
ヘキサフルオロプロパン２８ｇ（沸点９５℃）を得た。
四つロフラスコ（バイレックス製）に、１−メトキシ−
１，１，２，３，３，３−へキサフルオロプロパン６０
０ｇ（３，３０モル）を仕込んだ。７５ワット高圧水銀
灯照射下、塩素導入管より塩素を１１２ｃｃ／ｆｆ１ｉ
ｎ （５ミリモル／ｗｉｎ）の割合で前記フラスコ内に
送り込み、４５℃で７時間反応させた０反応終了後蒸留
により、１−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３
，３−へキサフルオロプロパン３１４ｇ（沸点８７℃）
及びｌ−ジクロロメトキシ−１，１，２，３，３，３−
ヘキサフルオロプロパン２８ｇ（沸点９５℃）を得た。
なお、同時に未反応の１−メトキシ−Ｌ１２，３，３．
３−ヘキサフルオロプロパン２５ｇを回収した。
３−ヘキサフルオロプロパン２５ｇを回収した。
実施例１
温度計、コンデンサー及び塩素導入管を備えた５００１
１ Ａ四つロフラスコ（パイレックス製）に、参考例１
で得た２、３，３．３−テトラフルオロプロパン酸メチ
ル５４４ｇ（３，４０モル）を仕込んだ０次に７５ワツ
ト高圧水銀灯照射下、塩素導入管より塩素を２２４ｃｃ
／ｍｉ口（１０ミリモル／ｍ１ｎ）の割合で、前記フラ
スコ内に送り込み、５０℃で１２時間反応させた０反応
終了後蒸留により、２．３，３．３−テトラフルオロプ
ロパン酸モノクロロメチル６８ｇ（沸点１２５℃）、２
，３，３．３−テトラフルオロプロパン酸ジクロロメチ
ル４６０ｇ（沸点１３２℃）、２，３，３．３−テトラ
フルオロプロパン酸トリクロロメチル１０５ｇ （沸点
１５２℃）を得た。
１ Ａ四つロフラスコ（パイレックス製）に、参考例１
で得た２、３，３．３−テトラフルオロプロパン酸メチ
ル５４４ｇ（３，４０モル）を仕込んだ０次に７５ワツ
ト高圧水銀灯照射下、塩素導入管より塩素を２２４ｃｃ
／ｍｉ口（１０ミリモル／ｍ１ｎ）の割合で、前記フラ
スコ内に送り込み、５０℃で１２時間反応させた０反応
終了後蒸留により、２．３，３．３−テトラフルオロプ
ロパン酸モノクロロメチル６８ｇ（沸点１２５℃）、２
，３，３．３−テトラフルオロプロパン酸ジクロロメチ
ル４６０ｇ（沸点１３２℃）、２，３，３．３−テトラ
フルオロプロパン酸トリクロロメチル１０５ｇ （沸点
１５２℃）を得た。
元素分析（％）
ＣａＨｚＦ、０ｚＣｉとして
計算値 実測値
Ｃ２４，６８２４，４５
Ｈ１，５４１，７６
Ｆ ３４．０７ ３９．０６０ １６
．４５ １６．６３Ｃｌ １８．２５
、１８．１０Ｃａ Ｈｔ Ｆ ａ Ｏｔ Ｃｊｌ
ｚとして計算値 実測値 Ｃ２０，９６２０，７７ ＨＯ，８７０，８８ Ｆ ３３．１９ ３３．１５０ １３
．９７ １４．０６ＣＡ ３１．００
３１．１４Ｃａ ＨＦ ａ Ｏ＊ Ｃ１ｓとＬ７ 計算値 実測値 ｃ １８．２２ １８．１４ＨＯ，３８０
，４２ Ｆ ２Ｂ、８４ ２８．９８０
１２．１４ １２．２７Ｃｆ
４０．４２ ４０．１９実施例２ 実施例１と同様にして、２，３，３．３−テトラフルオ
ロプロパン酸メチル５４４ｇ（３，４０モル）を仕込ん
だ。
．４５ １６．６３Ｃｌ １８．２５
、１８．１０Ｃａ Ｈｔ Ｆ ａ Ｏｔ Ｃｊｌ
ｚとして計算値 実測値 Ｃ２０，９６２０，７７ ＨＯ，８７０，８８ Ｆ ３３．１９ ３３．１５０ １３
．９７ １４．０６ＣＡ ３１．００
３１．１４Ｃａ ＨＦ ａ Ｏ＊ Ｃ１ｓとＬ７ 計算値 実測値 ｃ １８．２２ １８．１４ＨＯ，３８０
，４２ Ｆ ２Ｂ、８４ ２８．９８０
１２．１４ １２．２７Ｃｆ
４０．４２ ４０．１９実施例２ 実施例１と同様にして、２，３，３．３−テトラフルオ
ロプロパン酸メチル５４４ｇ（３，４０モル）を仕込ん
だ。
次に７５ワツト高圧水銀灯照射下、塩素を１１２ｃｃ／
５ｉｎ（５ミリモル／５ｈｉｎ）の割合で仕込み、４０
℃で７時間反応させた。反応終了後蒸留により、２．３
，３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチル
２９２ｇ及び２，３．３．３−テトラフルオロプロパン
酸ジクロロメチル２１ｇを得た。なお、同時に未反応の
２．３，３．３−テトラフルオロプロパン酸メチル２２
６ｇを回収した。
５ｉｎ（５ミリモル／５ｈｉｎ）の割合で仕込み、４０
℃で７時間反応させた。反応終了後蒸留により、２．３
，３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメチル
２９２ｇ及び２，３．３．３−テトラフルオロプロパン
酸ジクロロメチル２１ｇを得た。なお、同時に未反応の
２．３，３．３−テトラフルオロプロパン酸メチル２２
６ｇを回収した。
実施例３
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた１１四つロフ
ラスコに、二酸化ケイ素３６．０ｇ（０，６０モル）及
び濃硫酸６０．０ｇ（０，６１モル）を仕込み、系内を
６０℃に加熱して、参考例２で得た１−モノクロロメト
キシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパ
ン２１６．５ｇ（１，０モル）を滴下した０滴下終了後
、２時間攪拌した０反応が終了した後、蒸留によって２
．３．３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメ
チル１６１．４ｇ（収率８３％）を得た。
ラスコに、二酸化ケイ素３６．０ｇ（０，６０モル）及
び濃硫酸６０．０ｇ（０，６１モル）を仕込み、系内を
６０℃に加熱して、参考例２で得た１−モノクロロメト
キシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロパ
ン２１６．５ｇ（１，０モル）を滴下した０滴下終了後
、２時間攪拌した０反応が終了した後、蒸留によって２
．３．３．３−テトラフルオロプロパン酸モノクロロメ
チル１６１．４ｇ（収率８３％）を得た。
実施例４
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた１１四つロフ
ラスコに、二酸化ケイ素３６．０ｇ（０，６０モル）及
びフルオロ硫酸３０．０ｇ（０，３０モル）を仕込み、
系内を５５℃に加熱して、参考例２で得た１−モノクロ
ロメトキシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパン２１６．５ｇ（１，０モル）を滴下した０滴下
終了後、４時間攪拌した。反応が終了した後、蒸留によ
って２．３，３．３−テトラフルオロプロパン酸モノク
ロロメチル１６５．３ｇ（収率８５％）を得た。
ラスコに、二酸化ケイ素３６．０ｇ（０，６０モル）及
びフルオロ硫酸３０．０ｇ（０，３０モル）を仕込み、
系内を５５℃に加熱して、参考例２で得た１−モノクロ
ロメトキシ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ
プロパン２１６．５ｇ（１，０モル）を滴下した０滴下
終了後、４時間攪拌した。反応が終了した後、蒸留によ
って２．３，３．３−テトラフルオロプロパン酸モノク
ロロメチル１６５．３ｇ（収率８５％）を得た。
本発明によれば、２．３，３．３−テトラフルオロプロ
ペンの中間体として有用な新規含フツ素化合物を容易に
提供することができる。
ペンの中間体として有用な新規含フツ素化合物を容易に
提供することができる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ＣＦ＿３ＣＨＦＣＯ＿２ＣＣｌＸ＾１Ｘ＾２〔式中、Ｘ
＾１及びＸ＾２は同一又は相異なり、水素原子又は塩素
原子を表す。〕 で示される新規含フッ素化合物。 ２、２，３，３，３−テトラフルオロプロパン酸メチル
を光の照射下に塩素と接触させることを特徴とする一般
式 ＣＦ＿３ＣＨＦＣＯ＿２ＣＣｌＸ＾１Ｘ＾２〔式中、Ｘ
＾１及びＸ＾２は同一又は相異なり、水素原子又は塩素
原子を表す。〕 で示される新規含フッ素化合物の製法。 ３、１−モノクロロメトキシ−１，１，２，３，３，３
−ヘキサフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水分解す
ることを特徴とする２，３，３，３−テトラフルオロプ
ロパン酸モノクロロメチルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62140570A JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | 含フッ素化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62140570A JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | 含フッ素化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63303950A true JPS63303950A (ja) | 1988-12-12 |
| JPH0749391B2 JPH0749391B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=15271758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62140570A Expired - Fee Related JPH0749391B2 (ja) | 1987-06-04 | 1987-06-04 | 含フッ素化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749391B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001021573A1 (fr) * | 1999-09-24 | 2001-03-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede chloration terminale de composes fluores |
| US6849194B2 (en) | 2000-11-17 | 2005-02-01 | Pcbu Services, Inc. | Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods |
| US7524805B2 (en) | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US8008244B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| US9631129B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-04-25 | Honeywell International Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
-
1987
- 1987-06-04 JP JP62140570A patent/JPH0749391B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001021573A1 (fr) * | 1999-09-24 | 2001-03-29 | Daikin Industries, Ltd. | Procede chloration terminale de composes fluores |
| US6657094B1 (en) | 1999-09-24 | 2003-12-02 | Daikin Industries, Ltd. | Method of chlorination of end of fluorine-containing compound |
| US6849194B2 (en) | 2000-11-17 | 2005-02-01 | Pcbu Services, Inc. | Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods |
| US9631129B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-04-25 | Honeywell International Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| US7524805B2 (en) | 2004-04-29 | 2009-04-28 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US8008244B2 (en) | 2004-04-29 | 2011-08-30 | Honeywell International Inc. | Compositions of tetrafluoropropene and hydrocarbons |
| US8741829B2 (en) | 2004-04-29 | 2014-06-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
| US8883708B2 (en) | 2004-04-29 | 2014-11-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and hydrofluorocarbons |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0749391B2 (ja) | 1995-05-31 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |