JPS58194826A - ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 - Google Patents
ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法Info
- Publication number
- JPS58194826A JPS58194826A JP7796582A JP7796582A JPS58194826A JP S58194826 A JPS58194826 A JP S58194826A JP 7796582 A JP7796582 A JP 7796582A JP 7796582 A JP7796582 A JP 7796582A JP S58194826 A JPS58194826 A JP S58194826A
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- hexafluorobutene
- hexafluoropropene
- hexafluoroisobutene
- methyl halide
- methyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロイソブチンおよび／（１）
・ またはへキサフルオロブテンの製法（こ関Ｌ７、史？こ
詳しくはへキサフルオロプロペンを原料とスル２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−）リフルオロ−１−プロ
ペンおよび／または２．．３．３．４．４．４−へキサ
フルオロ−１ブテンの製法に関する。
・ またはへキサフルオロブテンの製法（こ関Ｌ７、史？こ
詳しくはへキサフルオロプロペンを原料とスル２−トリ
フルオロメチル−３，３，３−）リフルオロ−１−プロ
ペンおよび／または２．．３．３．４．４．４−へキサ
フルオロ−１ブテンの製法に関する。
ヘキサフルオロイソブチンは、用途について、ビニリデ
ンフルオライドの共単量体として耐熱性のきわめて優れ
たビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロイソブチン
交互共重合体を与えることができ（特開昭５０−１．５
０７９０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオ
ロエチレンまたはエチレン／クロロトリフルオロエチレ
ン共重合体の改質剤として共重合体に少錫添加するこみ
により該重合体の物性を著しく改善することできる（特
開昭５０−１４７９１号公報参照）ことが知られている
。
ンフルオライドの共単量体として耐熱性のきわめて優れ
たビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロイソブチン
交互共重合体を与えることができ（特開昭５０−１．５
０７９０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオ
ロエチレンまたはエチレン／クロロトリフルオロエチレ
ン共重合体の改質剤として共重合体に少錫添加するこみ
により該重合体の物性を著しく改善することできる（特
開昭５０−１４７９１号公報参照）ことが知られている
。
従来、ヘキサフルオロイソブチンの製法としては、ヘキ
サフルオロアセトンと無水酢酸またはケテンとの共熱分
解が知られている（特開昭５０−１４２５０４号公報参
１＋（（）。けれども、この製法９１ は、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常＋こ高価
な化合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要と
するなど工業的な製造法としては数々の欠点を有してい
る。
サフルオロアセトンと無水酢酸またはケテンとの共熱分
解が知られている（特開昭５０−１４２５０４号公報参
１＋（（）。けれども、この製法９１ は、原料であるヘキサフルオロアセトンが非常＋こ高価
な化合物であり、またその熱分解に激しい条件を必要と
するなど工業的な製造法としては数々の欠点を有してい
る。
また、オクタフルオロイソブチル低級アルキルエーテル
を脱フッ化水素してヘプタフルオロインブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを更に還元し、硫酸エステル
化し、次いで硫酸エステルを塩基で処理してヘキサフル
オロイソブチンを得る製法が知られている（特開昭５６
−１３８１２７号公報参照）。この製法も、工程が長く
、従って、試薬、設備、時間を多く必要とするなど工業
的には満足しうるものではない。
を脱フッ化水素してヘプタフルオロインブテニル低級ア
ルキルエーテルを得、これを更に還元し、硫酸エステル
化し、次いで硫酸エステルを塩基で処理してヘキサフル
オロイソブチンを得る製法が知られている（特開昭５６
−１３８１２７号公報参照）。この製法も、工程が長く
、従って、試薬、設備、時間を多く必要とするなど工業
的には満足しうるものではない。
本発明者らは、ヘキサフルオロイソブチンおよび／また
はへキサフルオロブテンの安価で工業的に有利な製法に
ついて研究を行なった結果、ヘキサフルオロプロペンを
出発物質とする製法を完成するに至った。
はへキサフルオロブテンの安価で工業的に有利な製法に
ついて研究を行なった結果、ヘキサフルオロプロペンを
出発物質とする製法を完成するに至った。
すなわち本発明の要旨は、ヘキサフルオロプロペンとハ
ロゲン化メチルを反応させて、式：％式％ および／または式 ＣＦ３ＣＦ２６Ｆ−ＣＩＩ２ で示される化合物を得ることを特徴とするヘキサフルオ
ロイソブチンおよび／またはへキサフルオロブテンの製
法に存する。
ロゲン化メチルを反応させて、式：％式％ および／または式 ＣＦ３ＣＦ２６Ｆ−ＣＩＩ２ で示される化合物を得ることを特徴とするヘキサフルオ
ロイソブチンおよび／またはへキサフルオロブテンの製
法に存する。
本発明の製法において出発物質として用いるヘキサフル
オロプロペンは、工業的に生産されており、非常に安価
でかつ安定的に供給される。
オロプロペンは、工業的に生産されており、非常に安価
でかつ安定的に供給される。
ハロゲン化メチルとしては、フッ化メチル、塩化メチル
、臭化メチルおよびヨー化メチルのいずれも使用できる
。
、臭化メチルおよびヨー化メチルのいずれも使用できる
。
ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルとの仕込み
モル比は、１：０．２〜１：５、好ましくは１：１〜１
：３である。ハロゲン化メチルの割合が」−記下限より
少なくなると目的物の収量が少なくなり、一方−Ｉ−記
上限より多くなってもヘキサフルオ・プ・ペンに対する
目的物収率に変化はな °′く、原料および熱
量の損失が大きくなって不利である。
モル比は、１：０．２〜１：５、好ましくは１：１〜１
：３である。ハロゲン化メチルの割合が」−記下限より
少なくなると目的物の収量が少なくなり、一方−Ｉ−記
上限より多くなってもヘキサフルオ・プ・ペンに対する
目的物収率に変化はな °′く、原料および熱
量の損失が大きくなって不利である。
反応温度は、通常４００〜８ｏｏ℃、好ましくは５５０
〜７００℃である。４００ ℃以下では目的物の収はが
著しく少なく、ｓｏｏ’ｃを越えると（ＣＦ ）
Ｃ：ｃＦ’２のような毒性の高い副生物が２ 多量に生成して好ましくない。
〜７００℃である。４００ ℃以下では目的物の収はが
著しく少なく、ｓｏｏ’ｃを越えると（ＣＦ ）
Ｃ：ｃＦ’２のような毒性の高い副生物が２ 多量に生成して好ましくない。
本発明において、反応は減圧下でも加圧下でも進行する
か、通常０．５〜５気圧の反応圧力が好ましい。
か、通常０．５〜５気圧の反応圧力が好ましい。
接触時間は、採用する反応形式および／または反応温度
に依存するが、通常１秒がら１時間である。
に依存するが、通常１秒がら１時間である。
反応は、バッチ式または流通式のいずれでも行なうこと
ができる。
ができる。
生成したヘキサフルオロイソブチンおよびヘキサフルオ
ロブテンは、通常の蒸留法により反応混合物から分離す
ることができる。しかし、両者は沸点が近似しているた
め、混合物として分離されるから、混合物に臭素または
塩素を作用させてヘキサフルオロブテンをハロゲン化し
て高沸点物に変換し、ヘキサフルオロイソブチンから分
離ｆる。
ロブテンは、通常の蒸留法により反応混合物から分離す
ることができる。しかし、両者は沸点が近似しているた
め、混合物として分離されるから、混合物に臭素または
塩素を作用させてヘキサフルオロブテンをハロゲン化し
て高沸点物に変換し、ヘキサフルオロイソブチンから分
離ｆる。
ヘキサフルオロブテンのハロゲン化物は亜鉛などテ脱ハ
ロケン化して容易にもとのへキサフルオロブテンに変換
することができる。
ロケン化して容易にもとのへキサフルオロブテンに変換
することができる。
次に実施例を示し本発明を具体的に説明する。
実施例１
加熱長５Ｑｃｍの縦型電気炉を用い、内径３／４′、長
さ７０個のハステロイＣ製反応管を加熱し、反応管内の
約１５ｃ７１＋が６００’Ｃ以上の温度になる様ニ保ち
ながら、反応管上部よりヘキサフルオロプロペンおよび
塩化メチルをそれぞれ２０ｍ１／分の速度で仕込んだ。
さ７０個のハステロイＣ製反応管を加熱し、反応管内の
約１５ｃ７１＋が６００’Ｃ以上の温度になる様ニ保ち
ながら、反応管上部よりヘキサフルオロプロペンおよび
塩化メチルをそれぞれ２０ｍ１／分の速度で仕込んだ。
出口ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥した後、ドラ
イアイス−メタノールで冷却して補集した。反応を５時
間行なって反応混合物４６ｇを補集した。補集物を、Ｎ
ＭＲ、マススペクトロメトリー、ＩＲおよびＧＬＣによ
り分析したところ、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦ２２１５重量％、
ＣＨ３Ｃ１６，２重量％、（ＣＦ３）２Ｃ−０１１２３
７５重量％およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ二ＣＨ２１５，３重
量％が含まれていだ。これより計算して、ＣＦＣＦ−ｃ
Ｆ２の転化率は７５．４％、（針 ）ｃ−ＣＨ２の選択
率２ は５０６％、ＣＦ ＣＦ ＣＦ＝ＣＨ２の選択率は
３２ ２１．３％であった。
イアイス−メタノールで冷却して補集した。反応を５時
間行なって反応混合物４６ｇを補集した。補集物を、Ｎ
ＭＲ、マススペクトロメトリー、ＩＲおよびＧＬＣによ
り分析したところ、ＣＦ３ＣＦ−ＣＦ２２１５重量％、
ＣＨ３Ｃ１６，２重量％、（ＣＦ３）２Ｃ−０１１２３
７５重量％およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ二ＣＨ２１５，３重
量％が含まれていだ。これより計算して、ＣＦＣＦ−ｃ
Ｆ２の転化率は７５．４％、（針 ）ｃ−ＣＨ２の選択
率２ は５０６％、ＣＦ ＣＦ ＣＦ＝ＣＨ２の選択率は
３２ ２１．３％であった。
実施例２
塩化メチルの代りに臭化メチルを用いて実施例１と同様
の手順を繰り返し、ヘキサフルオロイソブチンおよびヘ
キサフルオロブテンの生成を同様の分析方法により確認
した。
の手順を繰り返し、ヘキサフルオロイソブチンおよびヘ
キサフルオロブテンの生成を同様の分析方法により確認
した。
実施例３
塩化メチルの代りにフッ化メチルを用いて実施例１と同
様の手順を繰り返し、ヘキサフルオロイソブチンおよび
ヘキサフルオロブテンの生成を同様の分析法により確Ｊ
忍した。
様の手順を繰り返し、ヘキサフルオロイソブチンおよび
ヘキサフルオロブテンの生成を同様の分析法により確Ｊ
忍した。
特許出願人 ダイキン工業株式会社
代理人弁理士青山葆（ｔ−＃＝２名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルを反応
させて 式：（ＣＦ）Ｃ−ＣＨ２ ２ および／または 式：ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ−ＣＨ２ て示される化合物を得ることを特徴とするヘキサフルオ
ロイソブチンおよび／またはへキサフルオロブテンの製
法。 ２反応温度か４００〜８００℃である特許請求の範囲第
１項記載の製法。 ３、ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルとの仕
込みモル比が１：０．２〜１：５である特許請求の範囲
第１項記載の製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796582A JPS6052133B2 (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 |
| DE19833316227 DE3316227A1 (de) | 1982-05-10 | 1983-05-04 | Verfahren zur herstellung von hexafluoroisobuten und/oder hexafluorobuten |
| GB08312572A GB2119800B (en) | 1982-05-10 | 1983-05-06 | Process for preparing hexafluoroisobutene and/or hexafluorobutene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796582A JPS6052133B2 (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194826A true JPS58194826A (ja) | 1983-11-12 |
| JPS6052133B2 JPS6052133B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=13648658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7796582A Expired JPS6052133B2 (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052133B2 (ja) |
| DE (1) | DE3316227A1 (ja) |
| GB (1) | GB2119800B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008544958A (ja) * | 2005-05-12 | 2008-12-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
| WO2011146802A3 (en) * | 2010-05-21 | 2012-04-05 | Honeywell International Inc. | Process for the production of fluorinated alkenes |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4705904A (en) * | 1984-02-14 | 1987-11-10 | Allied Corporation | Vapor phase synthesis of hexafluoroisobutylene |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| GB1430582A (en) * | 1972-01-14 | 1976-03-31 | Haszeldine R N | Preparation of fluorinated organic materials |
-
1982
- 1982-05-10 JP JP7796582A patent/JPS6052133B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-05-04 DE DE19833316227 patent/DE3316227A1/de active Granted
- 1983-05-06 GB GB08312572A patent/GB2119800B/en not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008544958A (ja) * | 2005-05-12 | 2008-12-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フッ化有機化合物の製造方法 |
| WO2011146802A3 (en) * | 2010-05-21 | 2012-04-05 | Honeywell International Inc. | Process for the production of fluorinated alkenes |
| US8530709B2 (en) | 2010-05-21 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Process for the production of fluorinated alkenes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3316227A1 (de) | 1984-01-12 |
| DE3316227C2 (ja) | 1988-11-24 |
| GB2119800B (en) | 1985-09-25 |
| JPS6052133B2 (ja) | 1985-11-18 |
| GB2119800A (en) | 1983-11-23 |
| GB8312572D0 (en) | 1983-06-08 |
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