JPS6052133B2 - ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 - Google Patents
ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法Info
- Publication number
- JPS6052133B2 JPS6052133B2 JP7796582A JP7796582A JPS6052133B2 JP S6052133 B2 JPS6052133 B2 JP S6052133B2 JP 7796582 A JP7796582 A JP 7796582A JP 7796582 A JP7796582 A JP 7796582A JP S6052133 B2 JPS6052133 B2 JP S6052133B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexafluoroisobutene
- hexafluorobutene
- producing
- methyl
- hexafluoropropene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/269—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions of only halogenated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロイソブテンおよび／吾（゜■
■■■■）■■［■）■■■■戎：カー１−プロペンお
よび／または２、３、３、４、４、４−ヘキサフルオロ
ー１ブテンの製法に関する。
■■■■）■■［■）■■■■戎：カー１−プロペンお
よび／または２、３、３、４、４、４−ヘキサフルオロ
ー１ブテンの製法に関する。
ヘキサフルオロイソブテンは、用途について、ビニリデ
ンフルオライドの共単量体として耐熱性のきわめて優れ
たビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロイソブテン
交互共重合体を与えることができ（特開昭５０−１５０
７９０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオロ
エチレンまたはエチレ、ン／クロロトリフルオロエチレ
ン共重合体の改質剤として共重合体に少量添加すること
により該重合体の物性を著しく改善することてきる（特
開昭５０−１４７９１号公報参照）ことが知られている
。
ンフルオライドの共単量体として耐熱性のきわめて優れ
たビニリデンフルオライド／ヘキサフルオロイソブテン
交互共重合体を与えることができ（特開昭５０−１５０
７９０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオロ
エチレンまたはエチレ、ン／クロロトリフルオロエチレ
ン共重合体の改質剤として共重合体に少量添加すること
により該重合体の物性を著しく改善することてきる（特
開昭５０−１４７９１号公報参照）ことが知られている
。
従来、ヘキサフルオロイソブテンの製法としては、ヘキ
サフルオロアセトンと無水酢酸またはケテンとの共熱分
解が知られている（特開昭５０一１４２５０４号公報参
照）。けれども、この製法は、原料であるヘキサフルオ
ロアセトンが非常に高価な化合物であり、またその熱分
解に激しい条件を標要とするなど工業的な製造法として
は数々の欠点を有している。また、オクタフルオロイソ
ブチル低級アルキルエーテルを脱フッ化水素してヘプタ
フルオロイソブテニル低級アルキルエーテルを得、これ
を更に還元し、硫酸エステル化し、次いで硫酸エステル
を塩基で処理してヘキサフルオロイソブテンを得・る製
法が知られている。
サフルオロアセトンと無水酢酸またはケテンとの共熱分
解が知られている（特開昭５０一１４２５０４号公報参
照）。けれども、この製法は、原料であるヘキサフルオ
ロアセトンが非常に高価な化合物であり、またその熱分
解に激しい条件を標要とするなど工業的な製造法として
は数々の欠点を有している。また、オクタフルオロイソ
ブチル低級アルキルエーテルを脱フッ化水素してヘプタ
フルオロイソブテニル低級アルキルエーテルを得、これ
を更に還元し、硫酸エステル化し、次いで硫酸エステル
を塩基で処理してヘキサフルオロイソブテンを得・る製
法が知られている。
（特開昭５６−１３８１２７号公報参照）。この製法も
、工程が長く、従つて、試薬、設備、時間を多く必要と
するなど工業的には満足しうるものではない。本発明者
らは、ヘキサフルオロイソブテンおよ・び／またはヘキ
サフルオロブテンの安価で工業的に有利な製法について
研究を行なつた結果、ヘキサフルオロプロペンを出発物
質とする製法を完成するに至つた。
、工程が長く、従つて、試薬、設備、時間を多く必要と
するなど工業的には満足しうるものではない。本発明者
らは、ヘキサフルオロイソブテンおよ・び／またはヘキ
サフルオロブテンの安価で工業的に有利な製法について
研究を行なつた結果、ヘキサフルオロプロペンを出発物
質とする製法を完成するに至つた。
すなわち本発明の要旨は、ヘキサフルオロプロペンー≦
）ロゲン化メチルを反応させて、式：および／または式
：て示される化合物を得ることを特徴とするヘキサフル
オロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの
製法に存する。
）ロゲン化メチルを反応させて、式：および／または式
：て示される化合物を得ることを特徴とするヘキサフル
オロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの
製法に存する。
本発明の製法において出発物質として用いるヘキサフル
オロプロペンは、工業的に生産されており、非常に安価
でかつ安定的に供給される。
オロプロペンは、工業的に生産されており、非常に安価
でかつ安定的に供給される。
ハロゲン化メチルとしては、フッ化メチル、塩化メチル
、臭化メチルおよびヨー化メチルのいずれも使用てきる
。ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルとの仕込
みモル比は、１：０．２〜１：５、好ましくはｌ：ｌ〜
１：３である。
、臭化メチルおよびヨー化メチルのいずれも使用てきる
。ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルとの仕込
みモル比は、１：０．２〜１：５、好ましくはｌ：ｌ〜
１：３である。
ハロゲン化メチルの割合が上記下限より少なくなると目
的物の収量が少なくなり、一方上記上限より多くなつて
もヘキサフルオロプロペンに対する目的物収率に変化な
く、原料および熱量の損失が大きくなつて不利である。
反応温度は、通常４００〜８００℃、好ましくは５５０
〜７００′Ｃである。
的物の収量が少なくなり、一方上記上限より多くなつて
もヘキサフルオロプロペンに対する目的物収率に変化な
く、原料および熱量の損失が大きくなつて不利である。
反応温度は、通常４００〜８００℃、好ましくは５５０
〜７００′Ｃである。
４００℃以下では目的物の収量が著しく少なく、８００
′Ｃを越えると（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦ２のような毒性の
高い副生物が多量に生成して好ましくない。
′Ｃを越えると（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＦ２のような毒性の
高い副生物が多量に生成して好ましくない。
本発明において、反応は減圧下でも加圧下でも進行する
が、通常０．５〜５気圧の反応圧力が好ましい。
が、通常０．５〜５気圧の反応圧力が好ましい。
接触時間は、採用する反応形成および／または反応温度
に依存するが、通常１秒から１時間である。
に依存するが、通常１秒から１時間である。
反応は、バッチ式または流通式のいずれでも行なうこと
ができる。
ができる。
生成したヘキサフルオロイソブテンおよびヘキサフルオ
ロブテンは、通常の蒸留法により反応混合物から分離す
ることができる。
ロブテンは、通常の蒸留法により反応混合物から分離す
ることができる。
しかし、両者は沸点が近似しているため、混合物として
分離されるから、混合物に臭素または塩素を作用させて
ヘキサフルオロブテンをハロゲン化して高沸点物に変換
し、ヘキサフルオロイソブテンから分離する。ヘキサフ
ルオロブテンのハロゲン化物は亜鉛などで脱ハロゲン化
して容易にもとのヘキサフルオロブテンに変換すること
ができる。） 次に実施例を示し本発明を具体的に説明
する。
分離されるから、混合物に臭素または塩素を作用させて
ヘキサフルオロブテンをハロゲン化して高沸点物に変換
し、ヘキサフルオロイソブテンから分離する。ヘキサフ
ルオロブテンのハロゲン化物は亜鉛などで脱ハロゲン化
して容易にもとのヘキサフルオロブテンに変換すること
ができる。） 次に実施例を示し本発明を具体的に説明
する。
実施例１加熱長５０ｃｍ（７）縦型電気炉を用い、内径
３／４″、長さ７０Ｃ７１のハステロイＣ製反応管を加
熱し、反応管内の約１５ｃｍが６００℃以上の温度にな
る様に保ち・ながら、反応管上部よりヘキサフルオロプ
ロペンおよび塩化メチルをそれぞれ２０ｍ１／分の速度
で仕込んだ。
３／４″、長さ７０Ｃ７１のハステロイＣ製反応管を加
熱し、反応管内の約１５ｃｍが６００℃以上の温度にな
る様に保ち・ながら、反応管上部よりヘキサフルオロプ
ロペンおよび塩化メチルをそれぞれ２０ｍ１／分の速度
で仕込んだ。
出口ガスを水洗し、塩化カルシウムで乾燥した後、ドラ
イアイスーメタノールで冷却して補集した。反応を５時
間行なつて反応混合物４６ｙ″を補集した。補集物を、
Ｎζマススペクトロメトリー、ＩＲおよびＧＬＣにより
分析したところ、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２２ｌ．５重量％、
ＣＨ３Ｃｌ６．２重量％，（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨ２３７
．５重量％およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２ｌ５．鍾量
％が含まれていた。これより計算して、ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ
Ｆ２の転化率は７５．４％，（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨ２の
選択率は５０．６％，ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２の選択
率は２１．３％であった。実施例２塩化メチルの代りに
臭化メチルを用いて実施例１と同様の手順を繰り返し、
ヘキサフルオロイソブテンおよびヘキサフルオロブテン
の生成を同様の分析方法により確認した。
イアイスーメタノールで冷却して補集した。反応を５時
間行なつて反応混合物４６ｙ″を補集した。補集物を、
Ｎζマススペクトロメトリー、ＩＲおよびＧＬＣにより
分析したところ、ＣＦ３ＣＦ＝ＣＦ２２ｌ．５重量％、
ＣＨ３Ｃｌ６．２重量％，（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨ２３７
．５重量％およびＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２ｌ５．鍾量
％が含まれていた。これより計算して、ＣＦ３ＣＦ＝Ｃ
Ｆ２の転化率は７５．４％，（ＣＦ３）２Ｃ＝ＣＨ２の
選択率は５０．６％，ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ＝ＣＨ２の選択
率は２１．３％であった。実施例２塩化メチルの代りに
臭化メチルを用いて実施例１と同様の手順を繰り返し、
ヘキサフルオロイソブテンおよびヘキサフルオロブテン
の生成を同様の分析方法により確認した。
実施例３
塩化メチルの代りにフッ化メチルを用いて実施例１と同
様の手順を繰り返し、ヘキサフルオロイソブテンおよび
ヘキサフルオロブテンの生成を同様の分析法により確認
した。
様の手順を繰り返し、ヘキサフルオロイソブテンおよび
ヘキサフルオロブテンの生成を同様の分析法により確認
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルを反応
させて式；（ＣＦ＿３）＿２Ｃ＝ＣＨ＿２ および／または 式：ＣＦ＿３ＣＦ＿２ＣＦ＝ＣＨ＿２ で示される化合物を得ることを特徴とするヘキサフルオ
ロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製
法。 ２ 反応温度が４００〜８００℃である特許請求の範囲
第１項記載の製法。 ３ ヘキサフルオロプロペンとハロゲン化メチルとの仕
込みモル比が１：０．２〜１：５である特許請求の範囲
第１項記載の製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796582A JPS6052133B2 (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 |
| DE19833316227 DE3316227A1 (de) | 1982-05-10 | 1983-05-04 | Verfahren zur herstellung von hexafluoroisobuten und/oder hexafluorobuten |
| GB08312572A GB2119800B (en) | 1982-05-10 | 1983-05-06 | Process for preparing hexafluoroisobutene and/or hexafluorobutene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7796582A JPS6052133B2 (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194826A JPS58194826A (ja) | 1983-11-12 |
| JPS6052133B2 true JPS6052133B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=13648658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7796582A Expired JPS6052133B2 (ja) | 1982-05-10 | 1982-05-10 | ヘキサフルオロイソブテンおよび／またはヘキサフルオロブテンの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052133B2 (ja) |
| DE (1) | DE3316227A1 (ja) |
| GB (1) | GB2119800B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4705904A (en) * | 1984-02-14 | 1987-11-10 | Allied Corporation | Vapor phase synthesis of hexafluoroisobutylene |
| US7396965B2 (en) * | 2005-05-12 | 2008-07-08 | Honeywell International Inc. | Method for producing fluorinated organic compounds |
| US8530709B2 (en) * | 2010-05-21 | 2013-09-10 | Honeywell International Inc. | Process for the production of fluorinated alkenes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2931840A (en) * | 1958-11-25 | 1960-04-05 | Du Pont | Process for preparing 2, 3, 3, 3-tetrafluoropropene |
| GB1430582A (en) * | 1972-01-14 | 1976-03-31 | Haszeldine R N | Preparation of fluorinated organic materials |
-
1982
- 1982-05-10 JP JP7796582A patent/JPS6052133B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-05-04 DE DE19833316227 patent/DE3316227A1/de active Granted
- 1983-05-06 GB GB08312572A patent/GB2119800B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2119800B (en) | 1985-09-25 |
| JPS58194826A (ja) | 1983-11-12 |
| GB2119800A (en) | 1983-11-23 |
| DE3316227A1 (de) | 1984-01-12 |
| DE3316227C2 (ja) | 1988-11-24 |
| GB8312572D0 (en) | 1983-06-08 |
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