JPH11171889A

JPH11171889A - ３級アルキルシラン

Info

Publication number: JPH11171889A
Application number: JP9362128A
Authority: JP
Inventors: Keizo Igai; 慶三猪飼; Masaki Minami; 昌樹南; Iwane Shiozaki; 岩根塩崎
Original assignee: Nippon Mitsubishi Oil Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1997-12-11
Filing date: 1997-12-11
Publication date: 1999-06-29
Also published as: EP0922706A2; US6046350A; EP0922706A3

Abstract

(57)【要約】【解決手段】３級アルキルシランは下記一般式で表さ
れる。【化１】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ１〜Ｒ３は同時にメチル基ではない。また、Ｒ１
〜Ｒ３は互いに架橋して連結していても良い。）【効果】各種の半導体材料、絶縁材料、フォトレジス
ト等の光反応材料、重合開始剤および炭化ケイ素系セラ
ミックス前駆体等の原料として有用であり、かつ、安全
で効率よく良質の半導体材料や絶縁材料を製造できる３
級アルキルシランが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は３級アルキルシラン
に関し、詳しくは、ＣＶＤ成膜用の原料モノマー、また
は重合しポリシランとすることでより有効になり、シリ
コン半導体材料、シリコン導電性材料、炭化ケイ素半導
体材料、窒化ケイ素半導体材料、酸化ケイ素絶縁材料、
光導電性材料、フォトレジスト等の光反応材料、重合開
始剤および炭化ケイ素系セラミックス前駆体等の原料と
なる３級アルキルシランに関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】最
近、半導体業界においては、安全性を確保するために材
料ガスボンベを作業場から非常に離して置かねばなら
ず、膨大な設備コストがかかっている。また、既存の材
料では良質の半導体を作成するために材料の約９割は廃
棄しているのが現状であり、効率が非常に悪いという問
題点もある。また、近年、ポリシラン類を導電性あるい
は光導電性等の材料に利用する試みがなされている。た
とえば直鎖状のポリメチルフェニルシランにＡｓＦ₅を
ドーピングすることで、導電性の高い材料が得られてい
る。また、ポリシランを熱分解することで導電性あるい
は光導電性の材料を得る試みがなされている。たとえば
分子構造が網目状のポリフェニルシリンを薄膜化した
後、真空中で熱分解することによりＳｉＣ薄膜を得るこ
とができ、この熱分解を600℃にて行うことで、Ｅ_g.opt
＝１．１ｅＶの半導体薄膜が得られる旨の報告もある
（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１１０１（１９９１））。し
かし、ポリフェニルシリンは熱分解過程での炭素置換基
の脱離性が低く、熱分解後の材料に多量の炭素が残り、
光導電性材料等の製造原料としては不向きである。そこ
で、本発明は、このような実状に鑑みなされたもので、
その目的は、光導電性材料等の製造原料に適した３級ア
ルキルシランを提供することにある。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の如き
従来の技術を鑑みて鋭意研究を重ねた結果、新規化合物
として３級アルキルシランを見出した。すなわち、本発
明の３級アルキルシランは、下記一般式（１）で表され
るものである。

【化２】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ１〜Ｒ３は同時にメチル基ではない。また、Ｒ１
〜Ｒ３は互いに架橋して連結していても良い。）

【０００４】

【発明の実施の形態】以下、本発明の内容を詳細に説明
する。上記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数
１〜４のアルキル基を示す。ただしＲ１〜Ｒ３は同時に
メチル基ではない。また、Ｒ１〜Ｒ３は互いに架橋して
連結していても良い。Ｒ１〜Ｒ３が採り得るアルキル基
の具体的例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが
挙げられる。また、互いに架橋して連結する場合は、連
結部分の基としてメチレン基、エチレン基、トリメチレ
ン基、テトラメチレン基、プロピレン基、ブチレン基な
どの炭素数１〜４の２価炭化水素基が挙げられる。一般
式（１）で表される３級アルキルシランとしては、具体
例として、２−メチル−２−ブチルシラン、２−メチル
−２−ペンチルシラン、２−メチル−２−ヘキシルシラ
ン、３−メチル−３−ペンチルシラン、３−エチル−３
−ペンチルシラン、２，３−ジメチル−２−ブチルシラ
ン、３，４−ジメチル−３−ヘキシルシラン、２，３，
４−トリメチル−３−ペンチルシラン、２，３，４−ト
リメチル−２−ペンチルシラン、２，３，４，５−テト
ラメチル−３−ヘキシルシラン、２，３，３−トリメチ
ル−２−ブチルシラン、２，２，３，５，５−ペンタメ
チル−３−ヘキシルシラン、１−メチルシクロブチルシ
ラン、１，２−ジメチルシクロブチルシラン、１−メチ
ルシクロペンチルシラン、１，２−ジメチルシクロペン
チルシラン、１−メチルシクロヘキシルシラン、１，２
−ジメチルシクロヘキシルシラン、１−ビシクロ[２．
２．１]ヘプチルシラン、１−ビシクロ[２．２．２]オ
クチルシラン、１−ビシクロ[３．２．１]オクチルシラ
ン、２−メチル−１−ビシクロ[３．２．１]オクチルシ
ラン、１−ビシクロ[３．２．２]ノニルシラン、２−メ
チル−１−ビシクロ[３．２．２]ノニルシラン、１−ビ
シクロ[４．２．２]デシルシラン、２−メチル−１−ビ
シクロ[４．２．２]デシルシラン、１−アダマンチルシ
ラン、１−ホモアダマンチルシラン、などが挙げられ
る。

【０００５】本発明の３級アルキルシランは、周知であ
る各種の合成手法を利用して製造することができ、その
製造方法は特に限定されることはないが、典型的な製造
方法を例示すれば、次の（Ａ）と（Ｂ）の２つの方法が
ある。第１の方法（Ａ）は、ラジカル開始剤の存在下に
４置換オレフィンとシラン（モノシラン）とを反応さ
せ、４置換オレフィンをヒドロシリル化する方法である
（式（２）参照）。

【化３】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記一般式（１）におけるＲ１〜
Ｒ３と同一の基を示し、Ｒ４〜Ｒ７は炭素数１〜４のア
ルキル基を示し、Ｒ４〜Ｒ７は互いに架橋して連結して
いても良い。）この第１の方法に使用されるラジカル開始剤は特別な限
定はないが、一般的には、１，１’−アゾビス（イソブ
チロニトリル）（ＡＩＢＮ）、１，１’−アゾビス（シ
クロヘキサン−１−カルボニトリル）（ＡＣＨＮ）、
２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、
２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパン）など
を使用することができる。次に、この製造法で使用可能
な４置換オレフィンとしては、３−メチル−２−ペンテ
ン、３−エチル−２−ペンテン、２，３−ジメチル−２
−ブテン、３，４−ジメチル−３−ヘキセン、２，３，
４−トリメチル−２−ペンテン、２，３，５−トリメチ
ル−２−ヘキセン、２，３，４，５−テトラメチル−２
−ヘキセン、２，３，４，５−テトラメチル−３−ヘキ
セン、２，２，３，４，５，５−ヘキサメチル−３−ヘ
キセン、１，２−ジメチルシクロブテン、１，２−ジメ
チルシクロペンテン、１，２−ジメチルシクロヘキセ
ン、２−メチルビシクロ[３．２．１]オクテン、２−メ
チルビシクロ[３．２．２]ノネン、２−メチルビシクロ
[４．２．２]デセンなどが挙げられる。式（２）で表す
反応は任意の方法で遂行させることができるが、通常は
オートクレーブを使用して、４置換オレフィンとシラン
ガスとを反応させる方法が採用される。この場合の反応
温度は、通常８０℃〜２３０℃、好ましくは１００℃〜
２００℃の範囲にある。反応時間は反応スケール、反応
容器により適宜選択されるが、通常は３０分〜５日間、
好ましくは１時間〜１００時間程度である。反応に際し
ての４置換オレフィン／シランガスのモル比は任意に選
ぶことができるが、通常は０．１〜５．０、好ましくは
０．３〜３．０の範囲にある。ラジカル開始剤の使用量
も任意に選ぶことができるが、ラジカル開始剤／４置換
オレフィンのモル比は、０．０５〜１．０の範囲にあ
る。目的生成物は、反応混合物を蒸留することで容易に
回収することができる。

【０００６】３級アルキルシランを合成する第２の方法
（Ｂ）は、一般式（１）に対応する、ケイ素原子に３個
のハロゲンが結合した３級アルキルトリハロゲノシラン
を還元する方法である（式（３）参照）。

【化４】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記一般式（１）におけるＲ１〜
Ｒ３と同一の基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）この反応で使用される３級アルキルトリハロゲノシラン
において、ハロゲン原子Ｘとしてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられるが、特に塩素が好ましい。３級
アルキルトリハロゲノシランの具体的例としては、２−
メチル−２−ブチルトリクロロシラン、２−メチル−２
−ペンチルトリクロロシラン、２−メチル−２−ヘキシ
ルトリクロロシラン、３−メチル−３−ペンチルトリク
ロロシラン、３−エチル−３−ペンチルトリクロロシラ
ン、２，３−ジメチル−２−ブチルトリクロロシラン、
３，４−ジメチル−３−ヘキシルトリクロロシラン、
２，３，４−トリメチル−３−ペンチルトリクロロシラ
ン、２，３，４−トリメチル−２−ペンチルトリクロロ
シラン、２，３，４，５−テトラメチル−３−ヘキシル
トリクロロシラン、２，３，３−トリメチル−２−ブチ
ルトリクロロシラン、２，２，３，５，５−ペンタメチ
ル−３−ヘキシルトリクロロシラン、１−メチルシクロ
ブチルトリクロロシラン、１，２−ジメチルシクロブチ
ルトリクロロシラン、１−メチルシクロペンチルトリク
ロロシラン、１，２−ジメチルシクロペンチルトリクロ
ロシラン、１−メチルシクロヘキシルトリクロロシラ
ン、１，２−ジメチルシクロヘキシルトリクロロシラ
ン、１−ビシクロ[２．２．１]ヘプチルトリクロロシラ
ン、１−ビシクロ[２．２．２]オクチルトリクロロシラ
ン、１−ビシクロ[３．２．１]オクチルトリクロロシラ
ン、２−メチル−１−ビシクロ[３．２．１]オクチルト
リクロロシラン、１−ビシクロ[３．２．２]ノニルトリ
クロロシラン、２−メチル−１−ビシクロ[３．２．２]
ノニルトリクロロシラン、１−ビシクロ[４．２．２]デ
シルトリクロロシラン、２−メチル−１−ビシクロ
[４．２．２]デシルトリクロロシラン、１−アダマンチ
ルトリクロロシラン、１−ホモアダマンチルトリクロロ
シラン、などが挙げられる。この第２の反応で使用可能
な金属水素化物としては、水素化リチウム、水素化ナト
リウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアル
ミニウムなどが代表的なものとして挙げられる。式
（３）の反応を遂行させる方法は特に限定されるもので
はないが、一般には、ジエチルエーテル、ジブチルエー
テル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素系溶媒、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、テトラメチルウレアなどの
含窒素溶媒などの各種溶媒中で、アルキルトリハロゲノ
シランを金属水素化物と反応させる方法が採用される。
この場合の反応温度は、通常−２０℃〜１００℃、好ま
しくは０℃〜８０℃の範囲にある。反応時間は、反応ス
ケール、反応容器により適宜選択されるが、通常は５分
〜１日間、好ましくは１０分〜６時間程度である。金属
水素化物の使用量は特に限定されないが、通常は金属水
素化物／アルキルトリハロゲノシランのモル比が、通常
０．５〜５．０、好ましくは０．７〜３．０の範囲にあ
る。目的生成物の回収は、反応混合物から蒸留で回収す
ることもできるし、反応混合物中に残存する金属水素化
物を水またはアルコールで不活性化し、濾過または水洗
で副生塩を除去後、蒸留することで行うこともできる。

【０００７】次に前記第２の方法（Ｂ）の原料として使
用される３級アルキルトリハロゲノシランは任意の方法
により製造することができ、その製造方法は特に限定さ
れることはないが、例えば次の２つの方法がある。第１
の方法（Ｂ−１）は、有機金属化合物とテトラハロゲン
化ケイ素とを反応させる方法である（式（４）参照）。

【化５】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記一般式（１）におけるＲ１〜
Ｒ３と同一の基を示す。）この製造方法に使用可能な有機金属化合物の具体例とし
ては、２−メチル−２−ブチルリチウム、２−メチル−
２−ペンチルリチウム、２−メチル−２−ヘキシルリチ
ウム、３−メチル−３−ペンチルリチウム、３−エチル
−３−ペンチルリチウム、２，３−ジメチル−２−ブチ
ルリチウム、３，４−ジメチル−３−ヘキシルリチウ
ム、２，３，４−トリメチル−３−ペンチルリチウム、
２，３，４−トリメチル−２−ペンチルリチウム、２，
３，４，５−テトラメチル−３−ヘキシルリチウム、
２，３，３−トリメチル−２−ブチルリチウム、２，
２，３，５，５−ペンタメチル−３−ヘキシルリチウ
ム、１−メチルシクロブチルリチウム、１，２−ジメチ
ルシクロブチルリチウム、１−メチルシクロペンチルリ
チウム、１，２−ジメチルシクロペンチルリチウム、１
−メチルシクロヘキシルリチウム、１，２−ジメチルシ
クロヘキシルリチウム、１−ビシクロ[２．２．１]ヘプ
チルリチウム、１−ビシクロ[２．２．２]オクチルリチ
ウム、１−ビシクロ[３．２．１]オクチルリチウム、２
−メチル−１−ビシクロ[３．２．１]オクチルリチウ
ム、１−ビシクロ[３．２．２]ノニルリチウム、２−メ
チル−１−ビシクロ[３．２．２]ノニルリチウム、１−
ビシクロ[４．２．２]デシルリチウム、２−メチル−１
−ビシクロ[４．２．２]デシルリチウム、１−アダマン
チルリチウム、１−ホモアダマンチルリチウムなどのア
ルキルリチウムの他、２−メチル−２−ブチルマグネシ
ウムブロミド、２−メチル−２−ペンチルマグネシウム
ブロミド、２−メチル−２−ヘキシルマグネシウムブロ
ミド、３−メチル−３−ペンチルマグネシウムブロミ
ド、３−エチル−３−ペンチルマグネシウムブロミド、
２，３−ジメチル−２−ブチルマグネシウムブロミド、
３，４−ジメチル−３−ヘキシルマグネシウムブロミ
ド、２，３，４−トリメチル−３−ペンチルマグネシウ
ムブロミド、２，３，４−トリメチル−２−ペンチルマ
グネシウムブロミド、２，３，４，５−テトラメチル−
３−ヘキシルマグネシウムブロミド、２，３，３−トリ
メチル−２−ブチルマグネシウムブロミド、２，２，
３，５，５−ペンタメチル−３−ヘキシルマグネシウム
ブロミド、１−メチルシクロブチルマグネシウムブロミ
ド、１，２−ジメチルシクロブチルマグネシウムブロミ
ド、１−メチルシクロペンチルマグネシウムブロミド、
１，２−ジメチルシクロペンチルマグネシウムブロミ
ド、１−メチルシクロヘキシルマグネシウムブロミド、
１，２−ジメチルシクロヘキシルマグネシウムブロミ
ド、１−ビシクロ[２．２．１]ヘプチルマグネシウムブ
ロミド、１−ビシクロ[２．２．２]オクチルマグネシウ
ムブロミド、１−ビシクロ[３．２．１]オクチルマグネ
シウムブロミド、２−メチル−１−ビシクロ[３．２．
１]オクチルマグネシウムブロミド、１−ビシクロ[３．
２．２]ノニルマグネシウムブロミド、２−メチル−１
−ビシクロ[３．２．２]ノニルマグネシウムブロミド、
１−ビシクロ[４．２．２]デシルマグネシウムブロミ
ド、２−メチル−１−ビシクロ[４．２．２]デシルマグ
ネシウムブロミド、１−アダマンチルマグネシウムブロ
ミド、１−ホモアダマンチルマグネシウムブロミドなど
のアルキルマグネシウムブロミドなどを挙げることがで
きる。なお、これらの有機金属化合物は、対応するハロ
ゲン化アルカンとリチウムまたはマグネシウムをジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒中で
反応させることで得ることができる。有機金属化合物と
反応させるテトラハロゲン化シランは任意に選ぶことが
できるが、特にテトラクロロシランが好ましい。

【０００８】３級アルキルトリハロゲノシランを製造す
る第２の方法（Ｂ−２）は、４置換オレフィンとトリハ
ロゲノシランとをラジカル開始剤の存在下に反応させる
方法である（式（５）参照）。

【化６】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は前記一般式（１）におけるＲ１〜
Ｒ３と同一の基を示し、Ｒ４〜Ｒ７は炭素数１〜４のア
ルキル基を示し、Ｒ４〜Ｒ７は互いに架橋して連結して
いても良い。）この第２の製造方法に使用されるラジカル開始剤は特別
な限定はないが、一般的には、１，１’−アゾビス（イ
ソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）、１，１’−アゾビス
（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）（ＡＣＨ
Ｎ）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリ
ル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニ
トリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロパン）
などが使用される。次に、この方法で使用可能な４置換
オレフィンとしては、３−メチル−２−ペンテン、３−
エチル−２−ペンテン、２，３−ジメチル−２−ブテ
ン、３，４−ジメチル−３−ヘキセン、２，３，４−ト
リメチル−２−ペンテン、２，３，５−トリメチル−２
−ヘキセン、２，３，４，５−テトラメチル−２−ヘキ
セン、２，３，４，５−テトラメチル−３−ヘキセン、
２，２，３，４，５，５−ヘキサメチル−３−ヘキセ
ン、１，２−ジメチルシクロブテン、１，２−ジメチル
シクロペンテン、１，２−ジメチルシクロヘキセン、２
−メチルビシクロ[３．２．１]オクテン、２−メチルビ
シクロ[３．２．２]ノネン、２−メチルビシクロ[４．
２．２]デセンなどが挙げられる。４置換オレフィンと
反応させるトリハロゲン化シランは、任意に選ぶことが
できるが、特にトリクロロシランが好ましい。式（５）
の反応は任意の方法で遂行させることができるが、通常
はオートクレーブを使用して、４置換オレフィンとトリ
ハロゲン化シランを反応させる方法が採用される。この
場合の反応温度は、通常８０℃〜２３０℃、好ましくは
１００℃〜２００℃の範囲にある。反応時間は反応スケ
ール、反応容器により適宜選択されるが、通常は３０分
〜５日間、好ましくは１時間〜１００時間程度である。
反応に際しての４置換オレフィン／トリハロゲン化シラ
ンのモル比は任意に選ぶことができるが、通常は０．１
〜５．０、好ましくは０．３〜３．０の範囲にある。ラ
ジカル開始剤の使用量も任意に選ぶことができるが、ラ
ジカル開始剤／４置換オレフィンのモル比は、０．０５
〜１．０の範囲にある。目的生成物は、反応混合物を蒸
留することで容易に回収することができる。

【０００９】本発明の前記一般式（１）で表される３級
アルキルシランは、各種の半導体材料、絶縁材料、フォ
トレジスト等の光反応材料、重合開始剤および炭化ケイ
素系セラミックス前駆体等の原料として有用であり、こ
れを原料に用いると安全かつ効率よく良質の半導体材料
や絶縁材料が得られる。また、本発明の３級アルキルシ
ランは、真空中、水素、窒素あるいはアルゴン雰囲気下
での熱分解時に脱離性の良好な炭素置換基を有する網目
状のポリシラン類を得ることができる。

【００１０】

【実施例】以下に本発明の内容を実施例により詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるも
のではない。実施例１攪拌装置付き容量２リッターのハステロイ製オートクレ
ーブに、窒素雰囲気下で、2,3-ジメチル-2-ブテン(177
g、2.10mol)、トリクロロシラン(562g、4.16mol)、1,
1′-アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル(100g、0.4
1mol)を入れた。攪拌下、１３０℃で３時間加熱した。
得られた反応液を蒸留精製し、1,2,2-トリメチルプロピ
ルトリクロロシラン(406g、収率88%)を得た。次に、窒
素雰囲気下、攪拌機、還流冷却管および滴下ロートを取
り付けた３リッターの四つ口フラスコに、水素化ナトリ
ウム(150g、6.25mol)とヘキサメチルホスホリックトリ
アミド(２リッター)とを入れ、室温で攪拌しながら1,2,
2−トリメチルプロピルトリクロロシラン(406g、1.85mo
l)を３時間かけて滴下した。滴下終了後、１時間攪拌を
続けた。オイルポンプで減圧下、蒸発物を−７８℃トラ
ップに捕集した。捕集した成分を蒸留精製して、1,2,2
−トリメチルプロピルシラン(129g、収率60%)を得た。
このように得られた1,2,2−トリメチルプロピルシラン
の沸点、構造および元素分析について調べた。その結果
を以下に示す。沸点：９８℃（常圧） 1HNMRスペクトル(CDCl3)δ：0.93(d,6H)、1.02(s,6H)、
1.56(m,1H)、3.46(s,3H) 元素分析(C6H16Si)： calc. C 61.98、H 13.87、Si 24.15 obs. C 62.05、H 14.09、Si 23.86

【００１１】実施例２窒素雰囲気下、攪拌機、還流冷却管および滴下ロートを
取り付けた２リッターの四つ口フラスコに、テトラクロ
ロシラン(85g、0.5mol)とジエチルエーテル(500ml)を入
れ、氷浴で冷却攪拌下1,1-ジメチルプロピルリチウム
(1.0Mジエチルエーテル溶液、500ml)を２時間で滴下し
た。滴下終了後、室温でさらに１時間攪拌した。反応混
合物を窒素下で濾過して、蒸留精製し、１,１-ジメチル
プロピルトリクロロシラン(36g、収率35%)を得た。次
に、窒素雰囲気下、攪拌機、還流冷却管および滴下ロー
トを取り付けた０.５リッターの四つ口フラスコに、リ
チウムアルミニウムハイドライド(15g、0.39mol)とジエ
チレングリコールジメチルエーテル(300ml)を入れ、室
温で攪拌下、1,1-ジメチルプロピルトリクロロシラン(3
6g、0.18mol)を１時間で滴下した。滴下後さらに室温で
１時間攪拌した。オイルポンプで減圧下、反応混合物を
４０℃まで加熱して蒸発物を−７８℃トラップに捕集し
た。捕集した成分を蒸留精製して、1,1-ジメチルプロピ
ルシラン(9.8g、収率53%)を得た。このように得られた
1,1-ジメチルプロピルシランの沸点、構造および元素分
析について調べた。その結果を以下に示す。沸点：６３℃（常圧） 1HNMRスペクトル(CDCl3)δ：0.98(t,3H)、1.05(s,6H)、
1.50(q,2H)、3.40(s,3H) 元素分析(C5H14Si)： calc. C 58.73、H 13.80、Si 27.47 obs. C 58.69、H 14.12、Si 27.19

【００１２】実施例３攪拌装置付き容量１リッターのオートクレーブに、窒素
雰囲気下で、1,2-ジメチルシクロペンテン(7.0g、0.07m
ol)と1,1′-アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル(3.
4g、0.014mol)とヘキサン(20ml)を入れた。シランガス
(4.5g、0.14mol)を導入して、１３０℃で３時間加熱し
た。未反応のシランガスを除害した後、反応混合物を蒸
留精製して、1,2-ジメチルシクロペンチルシラン(1.2
g、収率13%)を得た。このように得られた1,2-ジメチル
シクロペンチルシランの沸点、構造および元素分析につ
いて調べた。その結果を以下に示す。沸点：１２０〜１４５℃（常圧） 1HNMRスペクトル(CDCl3)δ：0.9〜2.5(m,13H)、3.5(s,3
H) 元素分析(C7H16Si)： calc. C 65.54、H 12.57、Si 21.89 obs. C 65.68、H 12.77、Si 21.55

【００１３】

【発明の効果】以上要するに本発明によれば、各種の半
導体材料、絶縁材料、フォトレジスト等の光反応材料、
重合開始剤および炭化ケイ素系セラミックス前駆体等の
原料として有用であり、かつ、安全で効率よく良質の半
導体材料や絶縁材料を製造できる３級アルキルシランが
得られる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式で表される３級アルキルシラ
ン。【化１】（式中、Ｒ１〜Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ１〜Ｒ３は同時にメチル基ではない。また、Ｒ１
〜Ｒ３は互いに架橋して連結していても良い。）