JPS5865233A - 含フツ素カルビノ−ルの製造方法 - Google Patents

含フツ素カルビノ−ルの製造方法

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JPS5865233A
JPS5865233A JP14310981A JP14310981A JPS5865233A JP S5865233 A JPS5865233 A JP S5865233A JP 14310981 A JP14310981 A JP 14310981A JP 14310981 A JP14310981 A JP 14310981A JP S5865233 A JPS5865233 A JP S5865233A
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Nobuo Ishikawa
延男 石川
Tomoya Kitatsume
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は含フツ素カルビノールの製造方法に関するもの
である。
フッ素を含有する化合物は、その優れた安定性、耐薬品
性、耐候性、撥水撥油性、生理活性等の故に多方面で有
用な用途を有している。 フルオロアルキル基を分子中
に有する化合物についてこれまで種々研究がなされてお
シ、その新しい合成法も幾つか開発されている。 報告
されている合成法としては、例えばトリフルオロメチル
基含有化合物について、(1)メチル基を金属フッ化物
で直接フッ素化する方法、(2) HF−8b C1s
によるCCIs基のハロゲン交換反応、(3)COOH
基をS F 4でフッ素化する方法、(4)複素環式化
合物にCFs基を導入するラジカル反応、(5)芳香族
化合物に導入したヨウ素をRtCuT (Rr  は含
フツ素脂肪族基;以下同様)によってRfと置換する方
法(ウルマン反応)が夫々挙げられる。 才だ、トリフ
ルオロメチルマグネシウムヨウ化物(CF3Mg I 
)は、MgがFと結合力が大きいためにFを容易に引抜
いてAI[gFzの脱離を生せしめる性質があるために
きわめて不安定でトリフルオロメチル化反応に用い得な
いことが知られている。
上記したトリフルオロメチル基含有化合物の合成法のう
ち、ウルマン反応以外の方法では、フッ素化用の試薬は
危険性が犬で取扱いが容易ではなく、シかもトリフルオ
ロメチル基を分子内の所望の位置に任意に導入するのが
困難である。
本発明者は、トリフルオロメチル基の如き含フツ素脂肪
族基を導入する方法を鋭意検討した結果、上記した各合
成法とは全く違ったプロセスで反応を進行せしめる方法
を見出し、本発明に到達したものである。
即ち、本発明の第1の目的は、通常の条件下でフルオロ
アルキル化反応を容易かつ安全に進行させることのでき
る方法を提供することにある。
また、本発明の第2の目的は、特にトリフルオロメチル
基の如き含フツ素脂肪族基を有するカルビノールを収率
良く安定に合成できる方法を提供することにある。
これらの目的を達成するだめに、本発明によれば、 一般式: (但、Rfは含フツ素脂肪族基を示す。)で表わされる
含フツ素脂肪族ヨウ化物と、一般式: (但、R及びR′は、水素原子、脂肪族基及び芳香族基
から々る群よシ選ばれた同−又は異なる原子又は基であ
って、共に脂肪族基である場合には共同で環を形成し得
るものである。) で表わされるカルボニル化合物とを、亜鉛粉末と5nX
2(但、Xは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを示す。
)で表わされるハロゲン化スズ粉末との少なくとも一方
の存在下において特に超音波の作用下で(ハロゲン化ス
ズ粉末を用いる場合は、超音波の作用下以外にも、第3
級アミンの添加下でもよい。)反応さぜ、次いでこの反
応生成物を加水分解することによって、 一般式: (但、RflR及びkは前記したものと同じ)で表わさ
れる含フツ素カルビノールを得るこトラ特徴としている
即ち、本発明による反応は、出発物質であるRfIとR
COR′とを反応させる際に、亜鉛粉末及び/又はハロ
ゲン化スズ粉末の存在下にて反応容器内で望ましくは超
音波の作用により分子間の相互作用を密ならしめ、これ
によってRCOR’にRrIをクロスカップリングさせ
、次の加水分解で収率良く安定にしかも容易に含フツ素
カルビノールを合成できるものである。 この反応は、
例えば亜鉛粉末を使用した場合について(ハロゲン化ス
ズ粉末の場合も同様)、下記のように進行するものと推
察される。
RCOR’十RfI R′ この場合、zn粉末(及び/又はハロゲン化スズ粉末)
が反応物、特にRfIとまず反応して安定なRfzn■
(及び/又はRrSnXzわが生成し、これが超音波の
作用でRCOR’と充分に相互作用をもち上記の如き中
間生成物が生成するものと考えられる。
即ち、本発明の方法では、そのメカニズムは現在のとこ
ろ定かではないが、上記の如く超音波の作用で反応分子
間の相互作用が密となり、上記の如き中間生成物の生成
を促進するものと考えられる。
また、ハロゲン化スズを用いる場合、超音波に代えて第
3級アミン(例えばピリジン、トリエチルアミン、N、
 N−ジメチルアニリン)の添加下で反応させてもよい
が、これは、第3級アミンがRfS!l工X2のSnに
配位してRt  Sn結合を活性化するためと考えられ
る。 超音波又は第3級アミンを上記のように作用させ
ない場合には、反応が全く進行しないことが実験的に確
認されている。
本発明による方法で重要なことは、上記クロスカップリ
ングのために、zn及び/又は5nX2(但、Xは塩素
、臭素、ヨウ素等のハロゲン)を用いていることである
。 この反応は一見、公知のグリニヤール反応と類似し
ているようにみえるが、M。
やL+を用いた場合には上記の如き中間生成物を生せし
めるためのRtMgI (又はRfLi )自体がきわ
めて不安定で、合成試薬として使えない。 っまシ、M
g又はLlはFと強力な親和力があって、RfIにMg
(又はL+)を反応させるとRfMg I ’!、たは
Rt L iからM、F2又はL+Fが脱離してフルオ
ロアルケンを生成する。 このため、RfMgIの如き
グリニヤール試薬(又はRtL+ )は本発明では使用
不可能であるが、このことは、フッ素を含有したRtを
導入する本発明の方法の特長又は特殊性を示している○ 更にまた、本発明の方法によれば、出発原料は夫々安定
である上に、単一の反応容器内にて常温常圧という通常
の条件下で実施できることから、操作が容易となって非
常に実用的である。
本発明の方法において、使用可能なRfIとして一般式
: CF5(CF2)nI又は(CIN)2CF(CF
2)rlIで表わされる含フツ素脂肪族ヨウ化物が挙げ
られる。
これには、CF s I、CF s CF 2 I、C
F3(CF2)2I、CF”3(CF2)3I、CF5
(CF2)(I 、 CF5(CF2)5I 。
(CIJ)2CFI、(CF、)2CFCF2I、(C
F3)2CF(CF2)2I 、  (CF5)2CF
(CF2)5I等がある。 これらのアルキル基以外に
も不飽和基、特にアルケニル基からなるヨウ化物、例え
ばCF2=CF−CF2I、CFs −CF = CF
I  等も使用可能である。 但、使用する含フツ素脂
肪族ヨウ化物の炭素原子数は、溶媒に対する溶解性を考
慮すれば10以下であるのが望ましい。 また、上記含
フツ素脂肪族ヨウ化物は、上記に列配したペルフルオロ
アルキル基又はアルケニル基だけでなく、分子鎖の一部
に水素原子が結合された例えばCF、(CF2)2CH
2CF2Iも使用可能であるが、この場合には■に隣接
してFが存在していることが必要である。 丑だ、ニョ
ウ化物、例えばI(CF2CFz)nI も使用可能で
ある。
更に、上記RrIとして上記以外にも、芳香族基置換ヨ
ウ化物、例えばC6H5−CF2I % C6H5(C
F2)21等も使用してよい。
本発明の方法で使用するRCOR’としては、HCHO
をはじめ、CHsCHO1C2H5CHOXC5H7C
HO,C4H9CHO1CsH11CI−IO,CI−
Iz=CHCHO,CH3CH= CHCHO、((J
b)2C= CHCI(O等の脂肪族アルデヒド: C
6H3CI−IO,C6H3CJ(’−CHCH□、 
C)I30 C6H5CHO等の芳香族アルデヒド: 
CHs COCHs、CH3COC2H5、(C4H9
)2CO、CH2= CHCOCH2このRCOR’に
おけるR及びR′は同−又は異々る原子又は基であって
、上記した如く飽和又は不飽和のもの、更には一部に置
換基が導入されたものであってもよい。 また、R及び
R′が脂肪族基の場合には、その各炭素原子数は溶媒へ
の溶解性を考慮して1.5以下とするのが望ましり、マ
だ共同して環、例えばシクロヘキシル環を形成し得るも
のである。
本発明の方法で添加する上述の亜鉛粉末又は5nX2 
粉末は、その反応を充分かつ適度に進行させるだめに、
RfIに対してモル数で1〜3倍の範囲で添加するのが
望ましい。 これらの金属試薬は夫々単独で用いてよい
し、或いは併用することもできる。 併用する場合にも
、亜鉛粉末とS。X2粉末との合計量はRfIに対して
モル数でやは〕1〜3倍であるのが望ましい。
まだ、反応は常温常圧でも充分に進行し、作用させる超
音波は市販の超音波洗浄器で得られるものを用いれば充
分である。 丑だ、ハロゲン化スズの使用下で添加して
よい第3級アミンは、使用する溶媒量の例えば4程度(
容量比)であってよい。 反応系において溶媒を使用す
る場合、非プロトン性の極性溶媒、例えばジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド
、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ヘキ
サメチルホスホアミド、アセトニトリル等を使用するの
がよい。 このような極性溶媒は、陽イオンに対する溶
媒和エネルギーが大きいだめに溶解作用が強く、陰イオ
ン性試剤の反応速度を高める作用がある。 なお、本発
明の方法では、用いる出発原料自体が液体である場合に
は、上記の如き溶媒は必ずしも使用することを要しない
また、カルビノールを得るだめの加水分解は、通常の鉱
酸、例えばHC1、H2SO4で行なってよい。
本発明者はまた、上述した合成反応とは別に、次のよう
な反応においても目的とする含フツ素カルビノールを安
定に収率良く合成できることを見出した。
即ち、使用する出発原料として、上述したRfIに代え
てRfZnI又はRfSnX2I(Rf及びXは上述し
たものと同じ)を用い(或いは、RfZnI及びRfS
nX2工を併用し)、これをlICOR’(R及びR′
は上述したものと同じ)と特に超音波の作用下で(Rf
SnX2■を使用する場合には上述したと同様の第3級
アミンの添加下でもよい。)反応させ、次に生成物を加
水分解すれば上述したと同様のカルビノールを得ること
ができる。 この反応は、例えばRr Z 11 ’I
JFJL用した場合について(RfSrlX2Iの場合
も同様)、次のように表わせる。
この反応によれば、予め合成しておいたRfzイエ野/
又はRt S nX2Iをカルボニル化合物と反応させ
ることが特徴的であるが、この場合でも上述したと同様
に超音波又は第3級アミンの作用が反応分子間の相互作
用を密にし、上記の如き中間生成物の生成を促進するも
のと考えられる。 つまり、超音波のエネルギー又は第
3級アミンの配位作用によって特にRfZnI又はRf
SnX2■のRt  ZnまたはRt−8rl結合が弱
まり、さらにRCOR’との相互作用が高まり、両者間
の反応が充分に進行するものと推察される。
使用するR t Z n I又はRfSnX2■自体は
溶媒に対し良く溶けるから、反応が容易に進行する。 
また、このRfZnI又はRfSnX2■は、予め上述
したRfIとZn又は5nX2(Xは上述と同様のハロ
ゲン)粉末とをオートクレーブ中で例えば120〜15
0°Cで反応させることによって合成することができる
。 この場合のZn又は5rlX2の使用量は、RfI
に対しモル数で1〜3倍であるのが望ましい。 zn及
び5nX2は同時に併用できるが、その合計量はRrT
に対しモル数でやはり1〜3倍であるのが望ましい。
なお、反応で使用する溶媒、カルボニル化合物との反応
条件は上述したものと同様である。
本発明の方法によって合成された含フツ素カルビノール
は、下記の如き諸用途に使用でき、極めて有用なもので
ある。
(1)、それ自身溶剤として使用できる。
(2)、撥水撥油剤、医薬、農薬、染料、顔料、界面活
性物質等の合成中間体として使用できる。
(3)、含フツ素重合体を製造するだめの単量体の原料
として使用できる。 例えば、OH基と隣接する水素原
子とを脱水反応で除去して、単量体の不飽和結合を形成
する。
次に、本発明を実施例についてよシ詳細に説明するが、
下記の実施例は本発明を限定するものではなく、その技
術的思想に基いて種々に変形するととが可能である。
実施例1 ナス型フラスコ(容′l@′50fnt)中に市販の亜
鉛粉末130タ (0,02グラム原子)、ヨウ化トリ
フルオロメチル2.15 ?  (11mmot)、ベ
ンズアルデヒド1.06 S’  (10mmot)、
及びモレキーラーシーブで乾燥したジメチルホルムアミ
ド25 m/−を夫々入れ、水浴内で市販の超音波洗浄
器(35W、32KHz)による超音波の作用下で30
分間反応させた。 反応後、2%の塩酸100mcを加
えて加水分解を行ない、得られた油層をジエチルエーテ
ルで抽出した。
この抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶ヲ72
% (1,27f)の収率で得た。 このカルビノール
の沸点は105〜108°c/ 16rnmHyであっ
た。
実施例2 実施例1において、溶媒としてテトラヒドロフラン25
mtを用い、同条件で反応させた結果、フェニルトリフ
ルオロメチカルビノールを561(0,99y)の収率
で得た。
実施例3 ナス型フラスコ(容i50mt)中に市販の亜鉛粉末t
3of(o、o2グラム原子)、ヨウ化トリフルオロメ
チル2.15 t (11mmo/−)、アセトフェノ
ンt2or(1゜mITIot)、及びジメチルホルム
アミド25rnt を夫々入れ、水浴内で市販の超音波
洗浄器(35w、、 32KHz )による超音波の作
用下で1時間反応させた。 反応後、2チの塩酸100
mtを加え、油層をジエチルエーテルで抽出した。 こ
の抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去
した。 残渣を(1,o5r)の収率で得た。 このカ
ルビノールの沸点は81〜83°C/3m+n1lfで
あった。
実施例4 実施例3において、溶媒としてテトラヒドロフラン25
mtを用い、同条件で反応させた結果、メチルフェニル
トリフルオロメチルカルビノールヲ43%(o、szQ
の収率で得た。
実施例5〜9 実施例1において、使用するカルボニル化合物をC3H
uCHO(実施例5) 、CH3CH=CHCH0(実
施例6)、C6H3−CH=CHCHO(実施例7)、
せた結果、下記表−1に示す各種のカルビノールが得ら
れた。 なお、各カルビノールの構造は、実施例1及び
2のものも含め、工R及びNMRスペクトル分析によっ
て同定した。
(以下余白、次頁へ続く。) *  19F(CC14)  ; a −’0.3 (
CFs、dXJCF5− H=5.6Hz) 、CFs
COOHを外部標準として。
’H(CC14) :τ5.00 (CH,q)、6.
22 (OH)、7.50  (Ar−H)。
実施例10〜17 実施例1において、使用する含フツ素脂肪族ヨウ化物及
びカルボニル化合物として下記表−2に示すものを夫々
用い、他は同条件にて反応を行なわせだ。 使用量は、
含フツ素脂肪族ヨウ化物が11 mmotNカルボニル
化合物が10rr+motであった。
例えば、(CF3)2CFI を用いる場合、(CF5
)2CFI  を3.26r(llmmot)とし、反
応生成物の減圧蒸留でフェニル(ヘプタフルオロ−1−
メチルエチル)カルビノールを54% (1,49F)
の収率で得、まだこの沸点は120〜123°C/ 1
04 rranHy テあった。
各側についての反応物質、及び生成カルビノールの特性
を下記表−2にまとめて示した。
(以下余白、次頁へ続く。) 表−2 実施例18 実施例1において、亜鉛粉末の代りに塩化スズ(SnC
12)を用い、超音波を作用させながら同様の条件で反
応させ、反応生成物を加水分解させたところ、同様のフ
ェニルトリフルオロメチルカルビノールが得られた。
実施例19 実施例18において、超音波を作用させる代シにピリジ
ン5 mlを添加して同様の条件で反応させ、反応生成
物を加水分解させると、同様のフェニルトリフルオロメ
チルカルビノールが得られた。
比較例 比較のために、実施例1において、亜鉛粉末の代りにマ
グネシウム粉末を用い、他は全く同じ条件で反応させた
ところ、目的とする含フツ素カルビノールが全く生成さ
れないことが確認された。
この結果は、リチウム粉末を用いた場合も同様であっだ
0 実施例20 ヨウ化トリフルオロメチルと亜鉛粉末とを夫々(25) 所定量ずつオートクレーブ中に入れ、120〜150°
Cで加熱しながら反応させ、CF3zn■を得た。 こ
れを実施例1と同様に、ベンズアルデヒド及びジメチル
ホルムアミドと共にフラスコに入れ、水浴内で超音波を
作用せしめた。 反応後、2%の塩フルオロメチルカル
ビノールを得だ。 なお、上記CF5ZnI以外の他の
RfZn■を使用すると、対応するカルビノールが夫々
得られた。
実施例21 実施例20において、亜鉛粉末の代りに塩化スズ(Sn
C12)を用いてヨウ化トリフルオロメチルと同様に反
応させ、CF35nC12N を得た。 続いて、実施
例20と同様に、ベンズアルデヒド及びジメチルホルム
アミドと共にフラスコに入れ、超音波を作用させながら
反応させ、生成した油層から抽出した生成物を加水分解
してフェニルトリフルオロメチルカルビノールを得た。
実施例22 (26) 実施例21において、超音波を作用させる代りにピリジ
ン5mj!を添加した状態で反応させ、反応生成物の加
水分解によって同様のフェニルトリフルオロメチルカル
ビノールを得た。
代理人 弁理士 掻板  宏

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式: (但、Rfは含フツ素脂肪族基を示す。)で表わされる
    含フツ素脂肪族ヨウ化物と、一般式: (但、R及びR′は、水素原子、脂肪族基及び芳香族基
    からなる群よシ選ばれた同−又は異なる原子又は基であ
    って、共に脂肪族基である場合には共同で環を形成し得
    るものである。) で表わされるカルボニル化合物とを、亜鉛粉末と5nX
    2(但、Xはハロゲンを示す。)で表わされるハロゲン
    化スズ粉末との少なくとも一方の存在下において反応さ
    せ、次いでこの反応生成物を加水分解することによって
    、 一般式: (但、RflR及びR′は前記したものと同じ)で表わ
    される含フツ素カルビノールを得ることを特徴とする含
    フツ素カルビノールの製造方法。 2、  Rtが炭素原子数10以下の含フツ素アルキル
    基又は含フツ素アルケニル基である、特許請求の範囲の
    第1項に記載した方法。 3、  R及びR′が炭素原子数15以下のアルキル基
    又はアルケニル基である、特許請求の範囲の第1項又は
    第2項に記載した方法。 4、亜鉛粉末及び/又はハロゲン化スズ粉末をモル数に
    して、Rf工の1〜3倍の範囲で用いる、特許請求の範
    囲の第1項〜第3項のいずれか1項に記載した方法。 5、含フツ素脂肪族ヨウ化物とカルボニル化合物とを溶
    媒使用下で反応させる、特許請求の範囲の第1項〜第4
    項のいずれか1項に記載した方法。 6.溶媒として非プロトン性極性溶媒を用いる、特許請
    求の範囲の第5項に記載した方法。 7、 反応を常温及び常圧下で行なわせる、特許請求の
    範囲の第1項〜第6項のいずれか1項に記載した方法。 8、含フツ素脂肪族ヨウ化物とカルボニル化合物とを超
    音波の作用下で反応させる、特許請求の範囲の第1項〜
    第7項のいずれか1項に記載した方法。 9、ハロゲン化スズ粉末を使用する際、含フツ素脂肪族
    ヨウ化物とカルボニル化合物とを第3級アミンの添加下
    で反応させる、特許請求の範囲の第1項〜第7項のいず
    れか1項に記載した方法。 10一般式: %式% (但、Rfは含フツ素脂肪族基、Xはハロゲンを示す。 ) で表わされる含フツ素脂肪族ヨウ化物と、一般式: (但、R及びR′は、水素原子、脂肪族基及び芳香族基
    からなる群よシ選ばれた同−又は異なる原子又は基であ
    って、共に脂肪族基である場合には共同で環を形成し得
    るものである。) で表わされるカルボニル化合物とを反応させ、次いでこ
    の反応生成物を加水分解することによって、一般式: (但、Rf、R及びR′は前記したものと同じ)で表わ
    される含フツ素カルビノールを得るこトラ特徴とする含
    7ノ累カルビノールの製造方法。 11、Rrが炭素原子数10以下の含フツ素アルキル基
    又は含フツ素アルケニル基である、特許請求の範囲の第
    10項に記載した方法。 12、R及びR′が炭素原子数15以下のアルキル基又
    はアルケニル基である、特許請求の範囲の第10項又は
    第11項に記載した方法。 13、含フツ素脂肪族ヨウ化物とカルボニル化合物とを
    溶媒使用下で反応させる、特許請求の範囲の第10項〜
    第12項のいずれか1項に記載した方法。 14、溶媒として非プロトン性極性溶媒を用いる、特許
    請求の範囲の第13項に記載した方法。 15、反応を常温及び常圧下で行なわせる、特許請求の
    範囲の第10項〜第14項のいずれか1項に記載した方
    法。 16、 RtZnI及び/又はRt S nX2Iとカ
    ルボニル化合物とを超音波の作用下で反応させる、特許
    請求の範囲の第10項〜第15項のいずれか1項に記載
    した方法。 17、 RfSnX2Iとカルボニル化合物とを第3級
    アミンの添加下で反応させる、特許請求の範囲の第10
    項〜第15項のいずれか1項に記載した方法。 18一般式:RrI(但、Rfは含フツ素脂肪族基を示
    す。)で表わされる含7ノ素脂肪族ヨウ化物と、亜鉛粉
    末及び/又はS。X2(但、Xは)・ロゲンを示す。)
    で表わされるハロゲン化スズ粉末とを加熱下で反応させ
    るととによってRt Z n I及び/又はRfSnX
    2■を生成させた後、このRt Z n I及び/又は
    RrSnX2■とカルボニル化合物とを反応させる、特
    許請求の範囲の第10項〜第17項のいずれか1項に記
    載した方法。 19・、亜鉛粉末及び/又はハロゲン化スズ粉末をモル
    数にして、RfIの1〜3倍の範囲で用いる、特許請求
    の範囲の第18項に記載した方法。
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