JPH06279331A - 高純度のペルフルオロ−４−メチル−２−ペンテンおよびその製造方法並びに使用方法 - Google Patents
高純度のペルフルオロ−４−メチル−２−ペンテンおよびその製造方法並びに使用方法Info
- Publication number
- JPH06279331A JPH06279331A JP5309459A JP30945993A JPH06279331A JP H06279331 A JPH06279331 A JP H06279331A JP 5309459 A JP5309459 A JP 5309459A JP 30945993 A JP30945993 A JP 30945993A JP H06279331 A JPH06279331 A JP H06279331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoro
- methyl
- pentene
- ppm
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
- C10M105/52—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen containing carbon, hydrogen and halogen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
- C07C17/281—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons of only one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
- C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2211/06—Perfluorinated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
- C10N2040/16—Dielectric; Insulating oil or insulators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
- C10N2040/17—Electric or magnetic purposes for electric contacts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 １０００ｐｐｍ以下のペルフルオロ−２−メ
チル−２−ペンテンを含有するペルフルオロ−４−メチ
ル−２−ペンテンおよびこれを主として高い含有量のペ
ルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンを含有するペル
フルオロ−４−メチル−２−ペンテンからなる出発原料
を低級アルカノールおよび触媒量の塩基で処理し、そし
てペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンとの反応に
より生成した高沸点化合物を除去することによって製造
する。 【目的】 このものは、クロロフルオロ炭素の代替物と
して使用できる。
チル−２−ペンテンを含有するペルフルオロ−４−メチ
ル−２−ペンテンおよびこれを主として高い含有量のペ
ルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンを含有するペル
フルオロ−４−メチル−２−ペンテンからなる出発原料
を低級アルカノールおよび触媒量の塩基で処理し、そし
てペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンとの反応に
より生成した高沸点化合物を除去することによって製造
する。 【目的】 このものは、クロロフルオロ炭素の代替物と
して使用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１０００ｐｐｍ以下、
好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に１０ｐｐｍ以下のペ
ルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン（以下、化合物
ＩＩと言う）を含有するペルフルオロ−４−メチル−２
−ペンテン（以下、化合物Ｉと言う）に関する。本発明
は更に、対応する出発原料からの化合物（ＩＩ）の除去
によってかゝる高純度の化合物（Ｉ）を製造する方法に
関する。本発明はまた、かゝる高純度の化合物（Ｉ）を
クロロフルオロ炭素の代替物として使用する方法に関す
る。
好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に１０ｐｐｍ以下のペ
ルフルオロ−２−メチル−２−ペンテン（以下、化合物
ＩＩと言う）を含有するペルフルオロ−４−メチル−２
−ペンテン（以下、化合物Ｉと言う）に関する。本発明
は更に、対応する出発原料からの化合物（ＩＩ）の除去
によってかゝる高純度の化合物（Ｉ）を製造する方法に
関する。本発明はまた、かゝる高純度の化合物（Ｉ）を
クロロフルオロ炭素の代替物として使用する方法に関す
る。
【０００２】
【従来技術および発明の解決しようとする課題】化合物
（Ｉ）、特にそのトランス異性体は、ヘキサフルオロプ
ロペンの二量化における主要生成物である。しかしなが
ら、全ての公知のヘキサフルオロプロペンの二量化にお
いて、一定の割合の化合物（ＩＩ）が生成し、これは吸
入により毒性である。
（Ｉ）、特にそのトランス異性体は、ヘキサフルオロプ
ロペンの二量化における主要生成物である。しかしなが
ら、全ての公知のヘキサフルオロプロペンの二量化にお
いて、一定の割合の化合物（ＩＩ）が生成し、これは吸
入により毒性である。
【０００３】ヘキサフルオロプロペンの二量化を非プロ
トン性溶剤中でＮＨ基を含有しないアミンおよび金属弗
化物の付加生成物の存在下に行う高い割合の化合物
（Ｉ）および低い含有量の化合物（ＩＩ）を有するヘキ
サフルオロプロペンの二量体の製造方法が提案されてい
る（１９９２年８月２７日のドイツ特許出願第４２ ２
８５９２．５号明細書）。この方法は、化合物（ＩＩ）
の含有量が０．２％未満まで低減した二量化生成物を得
ている。
トン性溶剤中でＮＨ基を含有しないアミンおよび金属弗
化物の付加生成物の存在下に行う高い割合の化合物
（Ｉ）および低い含有量の化合物（ＩＩ）を有するヘキ
サフルオロプロペンの二量体の製造方法が提案されてい
る（１９９２年８月２７日のドイツ特許出願第４２ ２
８５９２．５号明細書）。この方法は、化合物（ＩＩ）
の含有量が０．２％未満まで低減した二量化生成物を得
ている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】主として化合物（Ｉ）か
らなる混合物中の化合物（ＩＩ）の含有量を、該混合物
を低級アルコールおよび触媒量の塩基とで処理すること
によって１０００ｐｐｍ以下の含有量にまで低減するこ
とを見出した。この方法で、化合物（ＩＩ）を、蒸留に
よって化合物（Ｉ）から直ちに分離することができる高
沸点化合物に転化する。
らなる混合物中の化合物（ＩＩ）の含有量を、該混合物
を低級アルコールおよび触媒量の塩基とで処理すること
によって１０００ｐｐｍ以下の含有量にまで低減するこ
とを見出した。この方法で、化合物（ＩＩ）を、蒸留に
よって化合物（Ｉ）から直ちに分離することができる高
沸点化合物に転化する。
【０００５】本発明の好ましい実施態様をより実際的に
記載する。好適な塩基は、穏やかな条件の場合には、す
なわち特に低温を使用する場合には本質的にアルカリ金
属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨであり、何故
ならそうしなければ反応の選択率が減少するからであ
る。アルカリ金属およびアンモニウム炭酸塩および炭酸
水素塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムまた
はテトラメチルアンモニウムが好適である。更にまた、
金属弗化物、特にアルカリ金属弗化物、例えば。ＫＦを
使用することができるが、これはその場合に弗素イオン
を洗浄水に通過させなければならないということを注目
すべきである。特に好ましくは、非常に少量で有効であ
り、そして高い選択率を保証する三級アミン、例えば低
級トリアルキルアミンまたはアルキルまたはアルキレン
基においてエーテル酸素を含有してもよいペルアルキル
化キレートダイマーあるいはトリアミンである。かゝる
アミンは、ドイツ特許出願第４２ ２８ ５９２．５号
明細書の方法に提案されている。化合物（ＩＩ）１モル
当り、０．０５ないし０．１モルのアミンが好ましい。
記載する。好適な塩基は、穏やかな条件の場合には、す
なわち特に低温を使用する場合には本質的にアルカリ金
属水酸化物、例えばＮａＯＨまたはＫＯＨであり、何故
ならそうしなければ反応の選択率が減少するからであ
る。アルカリ金属およびアンモニウム炭酸塩および炭酸
水素塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウムまた
はテトラメチルアンモニウムが好適である。更にまた、
金属弗化物、特にアルカリ金属弗化物、例えば。ＫＦを
使用することができるが、これはその場合に弗素イオン
を洗浄水に通過させなければならないということを注目
すべきである。特に好ましくは、非常に少量で有効であ
り、そして高い選択率を保証する三級アミン、例えば低
級トリアルキルアミンまたはアルキルまたはアルキレン
基においてエーテル酸素を含有してもよいペルアルキル
化キレートダイマーあるいはトリアミンである。かゝる
アミンは、ドイツ特許出願第４２ ２８ ５９２．５号
明細書の方法に提案されている。化合物（ＩＩ）１モル
当り、０．０５ないし０．１モルのアミンが好ましい。
【０００６】好ましい出発原料は、ドイツ特許出願第４
２ ２８ ５９２．５号明細書に提案されている方法の
生成物である。これらの生成物は、一方においてほんの
少量の化合物（ＩＩ）しか含有しておらず、また他方に
おいて粗製生成物として本発明の方法に好適な触媒とし
ての既に好適なアミン（弗化物ありまたはなしで）を含
有している。
２ ２８ ５９２．５号明細書に提案されている方法の
生成物である。これらの生成物は、一方においてほんの
少量の化合物（ＩＩ）しか含有しておらず、また他方に
おいて粗製生成物として本発明の方法に好適な触媒とし
ての既に好適なアミン（弗化物ありまたはなしで）を含
有している。
【０００７】しかしながら、化合物（ＩＩ）以外に有為
な含有量の化合物（Ｉ）を有するその他の出発原料、例
えば米国特許第２９１８５０１号明細書に従ってヘキサ
フルオロプロペンのハロゲン化物およびアルキル置換ア
ミド、フェニルアミンおよびスルホキシドからなる群か
ら選択された溶剤でのオレゴマー化によって得られるも
のも使用することができる。ヘキサフルオロプロペンの
更に別の公知の二量化および三量化の方法において、使
用される触媒はアセトニトリル中のトリス−〔２−（２
Ｈ−ヘキサフルオロプロポキシ）エチル〕アミン〔Ｈａ
ｌａｓｚ等，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０６（１９７３年）
第２９５０〜２９５５頁）またはアルカリ金属ハロゲン
化物とクラウンエーテルとの錯塩（米国特許第４０４２
６３８号明細書）である。
な含有量の化合物（Ｉ）を有するその他の出発原料、例
えば米国特許第２９１８５０１号明細書に従ってヘキサ
フルオロプロペンのハロゲン化物およびアルキル置換ア
ミド、フェニルアミンおよびスルホキシドからなる群か
ら選択された溶剤でのオレゴマー化によって得られるも
のも使用することができる。ヘキサフルオロプロペンの
更に別の公知の二量化および三量化の方法において、使
用される触媒はアセトニトリル中のトリス−〔２−（２
Ｈ−ヘキサフルオロプロポキシ）エチル〕アミン〔Ｈａ
ｌａｓｚ等，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１０６（１９７３年）
第２９５０〜２９５５頁）またはアルカリ金属ハロゲン
化物とクラウンエーテルとの錯塩（米国特許第４０４２
６３８号明細書）である。
【０００８】好適な低級アルカノールは、化合物（Ｉ
Ｉ）と高沸点化合物を生成することができる全ての化合
物である。容易に除去できるアルカノール、すなわち水
溶性化合物を選択するのが有利である。好適なアルカノ
ールは、１ないし６個の炭素原子および直鎖または分枝
あるいは環式であってよいアルキル残基を有している。
１ないし３個の炭素原子を有するアルカノール、特にメ
タノールは特に速やかにかつ選択的に反応するので好ま
しい。
Ｉ）と高沸点化合物を生成することができる全ての化合
物である。容易に除去できるアルカノール、すなわち水
溶性化合物を選択するのが有利である。好適なアルカノ
ールは、１ないし６個の炭素原子および直鎖または分枝
あるいは環式であってよいアルキル残基を有している。
１ないし３個の炭素原子を有するアルカノール、特にメ
タノールは特に速やかにかつ選択的に反応するので好ま
しい。
【０００９】アルカノールは、化合物（ＩＩ）の含有量
に基づいて化学量論量的に過剰量で使用するのが好まし
い。アルカノールの主要部分が反応の後に上相として分
離し、従って直ちに除去でき当該方法にリサイクルでき
るので少しの過剰が有利である。実際に選択される量
は、精製されるべき化合物（Ｉ）の容量に基づいてある
いはヘキサフルオロプロペンのオレゴマー化生成物の容
量に基づいて約５ないし１５容量％である。
に基づいて化学量論量的に過剰量で使用するのが好まし
い。アルカノールの主要部分が反応の後に上相として分
離し、従って直ちに除去でき当該方法にリサイクルでき
るので少しの過剰が有利である。実際に選択される量
は、精製されるべき化合物（Ｉ）の容量に基づいてある
いはヘキサフルオロプロペンのオレゴマー化生成物の容
量に基づいて約５ないし１５容量％である。
【００１０】出発原料のアルカノールによる処理は、液
相中で、通常約−２０℃ないし約４０℃、有利には０℃
ないし約３５℃、好ましくは１５℃ないし３０℃、特に
２０℃ないし２５℃の温度で行われる。出発原料が低級
アルカノールと二相混合物を生成するので、アルカノー
ルと化合物（ＩＩ）との間の良好な接触を提供しなけれ
ばならない。通例の装置内で激しく攪拌または浸透する
と反応時間が短縮される。
相中で、通常約−２０℃ないし約４０℃、有利には０℃
ないし約３５℃、好ましくは１５℃ないし３０℃、特に
２０℃ないし２５℃の温度で行われる。出発原料が低級
アルカノールと二相混合物を生成するので、アルカノー
ルと化合物（ＩＩ）との間の良好な接触を提供しなけれ
ばならない。通例の装置内で激しく攪拌または浸透する
と反応時間が短縮される。
【００１１】転化は、通例の分析方法を用いて、例えば
ガスクロマトグラフィーによって監視することができ
る。処理時間は、勿論化合物（ＩＩ）の含有量の所望と
される減少、アルカノールの反応性および触媒の有効性
に依存する。通常、６時間までの時間、主として３時間
までの時間で化合物（ＩＩ）の含有量を１０ｐｐｍ以下
に減少するのに十分である。
ガスクロマトグラフィーによって監視することができ
る。処理時間は、勿論化合物（ＩＩ）の含有量の所望と
される減少、アルカノールの反応性および触媒の有効性
に依存する。通常、６時間までの時間、主として３時間
までの時間で化合物（ＩＩ）の含有量を１０ｐｐｍ以下
に減少するのに十分である。
【００１２】処理の終了の際に、反応混合物を二相に分
離し、そしてアルコール相を除去する。これは、新たな
バッチのために更に精製することなに使用することがで
きる。
離し、そしてアルコール相を除去する。これは、新たな
バッチのために更に精製することなに使用することがで
きる。
【００１３】化合物（Ｉ）−含有相は、蒸留により化合
物（ＩＩ）から生成した高沸点生成物から分離される。
従って、化合物（Ｉ）は、分析測定レベル以下の化合物
（ＩＩ）の含有量で得ることができる。
物（ＩＩ）から生成した高沸点生成物から分離される。
従って、化合物（Ｉ）は、分析測定レベル以下の化合物
（ＩＩ）の含有量で得ることができる。
【００１４】本発明により得られる高純度の化合物
（Ｉ）は、約９５％のトランス含有量を有するシス−ト
ランス混合物である。これはまた、クロロフルオロ炭素
の代替物としての使用に干渉をしない割合のヘキサフル
オロプロペンのトリマーを含有する。
（Ｉ）は、約９５％のトランス含有量を有するシス−ト
ランス混合物である。これはまた、クロロフルオロ炭素
の代替物としての使用に干渉をしない割合のヘキサフル
オロプロペンのトリマーを含有する。
【００１５】本発明により得られる化合物（Ｉ）は、変
圧器、冷却および断熱媒体として特に好適であり殊に電
気および電子的沃素の二相蒸発冷却に、例えば高電圧断
熱なしに気体または液体の二相蒸発冷却媒体、特に熱交
換管における媒体として、または熱エネルギーが一相対
流により冷却されるべき気体、液体または固体材料から
加熱されるべき別の気体、液体または固体材料に通過さ
せる熱変換媒体として使用するのに好適である（１９９
２年１０月６日のドイツ特許出願第４２３３５３１．０
号明細書）。
圧器、冷却および断熱媒体として特に好適であり殊に電
気および電子的沃素の二相蒸発冷却に、例えば高電圧断
熱なしに気体または液体の二相蒸発冷却媒体、特に熱交
換管における媒体として、または熱エネルギーが一相対
流により冷却されるべき気体、液体または固体材料から
加熱されるべき別の気体、液体または固体材料に通過さ
せる熱変換媒体として使用するのに好適である（１９９
２年１０月６日のドイツ特許出願第４２３３５３１．０
号明細書）。
【００１６】
【実施例】以下の実施例は、本発明を説明するためのも
のである。 実施例１ ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）の製造 これらの実験は、電気磨きされたステンレス鋼製で制御
可能な攪拌器、ガス状のヘキサフルオロプロペン用の測
定された導入口および液体並びに固体用の計量転化促進
手段が付された１６リットル容器中で行われた。容器の
加熱および冷却は、外部プレート熱交換器を有する回路
により±１℃の精度に制御することができる。
のである。 実施例１ ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）の製造 これらの実験は、電気磨きされたステンレス鋼製で制御
可能な攪拌器、ガス状のヘキサフルオロプロペン用の測
定された導入口および液体並びに固体用の計量転化促進
手段が付された１６リットル容器中で行われた。容器の
加熱および冷却は、外部プレート熱交換器を有する回路
により±１℃の精度に制御することができる。
【００１７】触媒溶液を先ず以下の成分から実験室内で
製造する。 −１．５リットルのアセトニトリル（少量の水素化カル
シウムで乾燥し、３Å分子篩上で保存）、 −６９．７ｇ（０．６モル）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルエチレンジアミン（４Å分子篩上で乾燥）、 −３４．９ｇ（０．６モル）の弗化カリウム粉末（粉末
を１８０℃／０．５ｍバールで攪拌することによって乾
燥）。
製造する。 −１．５リットルのアセトニトリル（少量の水素化カル
シウムで乾燥し、３Å分子篩上で保存）、 −６９．７ｇ（０．６モル）のＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルエチレンジアミン（４Å分子篩上で乾燥）、 −３４．９ｇ（０．６モル）の弗化カリウム粉末（粉末
を１８０℃／０．５ｍバールで攪拌することによって乾
燥）。
【００１８】これらの成分をこの順序で乾燥窒素下に攪
拌器操作下に添加し、そして３０ないし４０℃で１時間
激しく攪拌する。この結果、ほとんど固形弗化カリウム
を含有しない黄色溶液が得られる。
拌器操作下に添加し、そして３０ないし４０℃で１時間
激しく攪拌する。この結果、ほとんど固形弗化カリウム
を含有しない黄色溶液が得られる。
【００１９】ついで、この溶液を注意深くＮ2 −パージ
された１６リットル容器に導入する。頂部のバルブを閉
鎖した状態で、この容器を４０℃に加熱し、ついで１６
ｋｇのガス状ＨＦＰを６時間かけて攪拌器を操作しなが
ら計量添加する。この反応は、若干の発熱反応である。
冷却することによって４０ないし５０℃で内部温度を保
持する。この混合物を更に２時間４０℃で反応させ、つ
いで攪拌器を消して１５℃にまで冷却する。
された１６リットル容器に導入する。頂部のバルブを閉
鎖した状態で、この容器を４０℃に加熱し、ついで１６
ｋｇのガス状ＨＦＰを６時間かけて攪拌器を操作しなが
ら計量添加する。この反応は、若干の発熱反応である。
冷却することによって４０ないし５０℃で内部温度を保
持する。この混合物を更に２時間４０℃で反応させ、つ
いで攪拌器を消して１５℃にまで冷却する。
【００２０】容器の底部バルブを通して、１４ｋｇの粗
製製をゆっくりと圧力を等しくするためにＨＦＰ供給ラ
インにより容器に接続された（呼吸ライン）容に引き抜
く。２ｋｇの生成物が容器中の軽質触媒相に残る。
製製をゆっくりと圧力を等しくするためにＨＦＰ供給ラ
インにより容器に接続された（呼吸ライン）容に引き抜
く。２ｋｇの生成物が容器中の軽質触媒相に残る。
【００２１】この粗製生成物をガスクロマトグラフィー
によって分析する。分析のために、熱伝導性測定器を有
する充填カラム（ＰＯＲＡＳＩＬ Ｃ（商標名）上の５
％のＧＲＸＲ）を使用する（キャリヤーガス：ヘリウ
ム）。成分の評価は、本質的に純粋な関連化合物との滞
留時間および面積因子の比較により予め測定された。弗
素−含有生成物に関して、以下の分布が得られる。 ＣＦ3 −ＣＦ3 ＝ＣＦ2 ０．２％ （ＣＦ3 ）2 ＣＦＨ ０．１％ トランス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ９０．１％ シス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ５．０％ （ＣＦ3 ）2 Ｃ＝ＣＦ−ＣＦ2 ＣＦ3 （ＩＩ） ０．４％ ΣＨＦＰトリマー ４．２％ 。
によって分析する。分析のために、熱伝導性測定器を有
する充填カラム（ＰＯＲＡＳＩＬ Ｃ（商標名）上の５
％のＧＲＸＲ）を使用する（キャリヤーガス：ヘリウ
ム）。成分の評価は、本質的に純粋な関連化合物との滞
留時間および面積因子の比較により予め測定された。弗
素−含有生成物に関して、以下の分布が得られる。 ＣＦ3 −ＣＦ3 ＝ＣＦ2 ０．２％ （ＣＦ3 ）2 ＣＦＨ ０．１％ トランス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ９０．１％ シス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ５．０％ （ＣＦ3 ）2 Ｃ＝ＣＦ−ＣＦ2 ＣＦ3 （ＩＩ） ０．４％ ΣＨＦＰトリマー ４．２％ 。
【００２２】２８２．４ＭＨｚにおける粗製生成物の19
Ｆ−ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3 ／Ｒ１１３，標準：ＣＦ3
ＣＯ2 Ｈ中の溶液）により、（Ｉ）のトランス−とシス
−ダイマーの比率がこれらの２種類化合物のモル比であ
ることを確認された。これは、二重結合に結合された弗
素原子の積分値を評価することによって決定された。こ
れらの２種類の異性体に関する19Ｆ−ＮＭＲデータを以
下に示す（標準：トリフルオロ酢酸）。
Ｆ−ＮＭＲ分析（ＣＤＣｌ3 ／Ｒ１１３，標準：ＣＦ3
ＣＯ2 Ｈ中の溶液）により、（Ｉ）のトランス−とシス
−ダイマーの比率がこれらの２種類化合物のモル比であ
ることを確認された。これは、二重結合に結合された弗
素原子の積分値を評価することによって決定された。こ
れらの２種類の異性体に関する19Ｆ−ＮＭＲデータを以
下に示す（標準：トリフルオロ酢酸）。
【００２３】
【化１】 ２つの更に別のバッチを容器中に残存する触媒も用いて
加工し、１４ｋｇのＨＦＰが各々の場合に反応する。最
大限度の第３回のチャージ後に、触媒溶液を生成物から
分離する。ＧＣ分析により下記の生成物分布が得られ
た。
加工し、１４ｋｇのＨＦＰが各々の場合に反応する。最
大限度の第３回のチャージ後に、触媒溶液を生成物から
分離する。ＧＣ分析により下記の生成物分布が得られ
た。
【００２４】 バッチ２ ＣＦ3 −ＣＦ3 ＝ＣＦ2 ０．５％ （ＣＦ3 ）2 ＣＦＨ ０．１％ トランス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ９０．１％ シス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ５．１％ （ＣＦ3 ）2 Ｃ＝ＣＦ−ＣＦ2 ＣＦ3 （ＩＩ） ０．４％ （ＣＦ3 ）2 ＣＨ−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ０．１％ ΣＨＦＰトリマー ３．７％ 。
【００２５】 バッチ３ ＣＦ3 −ＣＦ3 ＝ＣＦ2 １．０％ （ＣＦ3 ）2 ＣＦＨ ０．２％ トランス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ９０．３％ シス−（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ＝ＣＦ−ＣＦ3 （Ｉ） ５．０％ （ＣＦ3 ）2 Ｃ＝ＣＦ−ＣＦ2 ＣＦ3 （ＩＩ） ０．２％ （ＣＦ3 ）2 ＣＨ−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ０．１％ ΣＨＦＰトリマー ３．２％ 。
【００２６】毒性の高いペルフルオロ−２−メチル−１
−ペンテンは、これらのバッチのいずれにおいても検出
できなかった。全量４３．５ｋｇが粗製生成物を一緒に
することによって得られた。この材料はなおも痕跡量の
触媒溶液から誘導された不純物を含有している（特に、
約０．０３％のテトラメチルエチレンジアミン）。
−ペンテンは、これらのバッチのいずれにおいても検出
できなかった。全量４３．５ｋｇが粗製生成物を一緒に
することによって得られた。この材料はなおも痕跡量の
触媒溶液から誘導された不純物を含有している（特に、
約０．０３％のテトラメチルエチレンジアミン）。
【００２７】本発明による精製 上記の粗製生成物を３リットルのメタノールと一緒に２
時間約２０℃で激しく攪拌した。生成物相をＲａｓｃｈ
ｉｇ環で満たされた垂直バブルカラム中での向流スクラ
ビングにより精製した。このカラムは、１０リットルの
水が充填されていた。弗化生成物を頂部から計量添加
し、そしてカラムを滴り落とした。これと同時に、向流
の２０リットルの水を底部末端で導入した。精製された
生成物は器中にカラムの底部で回収する。上澄み水層の
除去の後、生成物（４３ｋｇ）は、０．００５％未満の
水を含有していた。
時間約２０℃で激しく攪拌した。生成物相をＲａｓｃｈ
ｉｇ環で満たされた垂直バブルカラム中での向流スクラ
ビングにより精製した。このカラムは、１０リットルの
水が充填されていた。弗化生成物を頂部から計量添加
し、そしてカラムを滴り落とした。これと同時に、向流
の２０リットルの水を底部末端で導入した。精製された
生成物は器中にカラムの底部で回収する。上澄み水層の
除去の後、生成物（４３ｋｇ）は、０．００５％未満の
水を含有していた。
【００２８】最終的な精製のために、スクラビングされ
た生成物を常圧で冷却管および器を冷却装置により０℃
に冷却された充填カラムを介して蒸留した。４５．５な
いし４９．０℃の沸点範囲を有する主要フラクションが
得られた。
た生成物を常圧で冷却管および器を冷却装置により０℃
に冷却された充填カラムを介して蒸留した。４５．５な
いし４９．０℃の沸点範囲を有する主要フラクションが
得られた。
【００２９】ＧＣによる組成： トランス−（Ｉ） ９４．７％ シス−（Ｉ） ５．３％。
【００３０】化合物（ＩＩ）の含有量は、１０ｐｐｍ以
下である。これは、最適化されたＧＣ分析におる化合物
（ＩＩ）に関する検出限界である。質量収率は、使用し
たヘキサフルオロプロパンに基づいて９０％である。
下である。これは、最適化されたＧＣ分析におる化合物
（ＩＩ）に関する検出限界である。質量収率は、使用し
たヘキサフルオロプロパンに基づいて９０％である。
【００３１】実施例２ ３００ｍｌ（４８２ｇ）の以下の組成を有する混合物を
使用した。 トランス−（Ｉ） ８９．８％ シス−（Ｉ） ４．９％ 化合物（ＩＩ） ５．２％ ＨＥＰトリマー ０．１％。
使用した。 トランス−（Ｉ） ８９．８％ シス−（Ｉ） ４．９％ 化合物（ＩＩ） ５．２％ ＨＥＰトリマー ０．１％。
【００３２】この混合物を３０ｍｌの無水エタノールお
よび１．６９ｇのトリエチルアミン（化合物（ＩＩ）に
基づいて１０モル％に相当）と一緒に４時間２３℃で激
しく攪拌した。次いで、この混合物を三回、各々０．５
リットルの氷水で抽出した。有機相を少量の硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、次いで常圧で器が０℃に冷却されたカラ
ムを介して蒸留した。４６ないし４９℃の沸点範囲を有
する４２６ｇの主要フラクションが得られた。以下の組
成がＧＣおよび19Ｆ−ＮＭＲにより測定された。 トランス−（Ｉ） ９４．８％ シス−（Ｉ） ５．２％ 化合物（ＩＩ） ３２０ｐｐｍ。
よび１．６９ｇのトリエチルアミン（化合物（ＩＩ）に
基づいて１０モル％に相当）と一緒に４時間２３℃で激
しく攪拌した。次いで、この混合物を三回、各々０．５
リットルの氷水で抽出した。有機相を少量の硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、次いで常圧で器が０℃に冷却されたカラ
ムを介して蒸留した。４６ないし４９℃の沸点範囲を有
する４２６ｇの主要フラクションが得られた。以下の組
成がＧＣおよび19Ｆ−ＮＭＲにより測定された。 トランス−（Ｉ） ９４．８％ シス−（Ｉ） ５．２％ 化合物（ＩＩ） ３２０ｐｐｍ。
【００３３】蒸留残留物を分岐管カラムを介して分別し
た。５９ないし６１℃の沸点範囲を有する６．２ｇの第
１のフラクションが得られ、そしてこのものは、（ＣＦ
3 ） 2 ＣＨ−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 として同定された。１
０７℃ないし１１０℃で蒸留した主要フラクション（２
４．３ｇ）は、19Ｆ−ＮＭＲおよび1 Ｈ−ＮＭＲに基づ
いて２種類の下記のエーテルを２．１：１のモル比で含
有していた。
た。５９ないし６１℃の沸点範囲を有する６．２ｇの第
１のフラクションが得られ、そしてこのものは、（ＣＦ
3 ） 2 ＣＨ−ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 として同定された。１
０７℃ないし１１０℃で蒸留した主要フラクション（２
４．３ｇ）は、19Ｆ−ＮＭＲおよび1 Ｈ−ＮＭＲに基づ
いて２種類の下記のエーテルを２．１：１のモル比で含
有していた。
【００３４】
【化２】 および
【００３５】
【化３】 実施例３ エタノールの代わりにメタノールを使用した以外は実施
例２に記載の通りに反応および後処理を行った。２時間
後に捕捉されたサンプルのＧＣは、既にこの時点で化合
物（ＩＩ）の含有量が０．１％未満であることを示し
た。４時間の反応時間後に、後処理により以下のフラク
ションが得られた。
例２に記載の通りに反応および後処理を行った。２時間
後に捕捉されたサンプルのＧＣは、既にこの時点で化合
物（ＩＩ）の含有量が０．１％未満であることを示し
た。４時間の反応時間後に、後処理により以下のフラク
ションが得られた。
【００３６】 トランス−（Ｉ） ９４．９％ シス−（Ｉ） ５．１％ 化合物（ＩＩ） １１８ｐｐｍ からなる４３９ｇの主要フラクション（沸点４６ないし
４８．５℃）、２．８ｇの（ＣＦ3 ）2 ＣＨ−ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 ＣＦ3 （沸点５９ないし６２℃）１３．５ｇの
４８．５℃）、２．８ｇの（ＣＦ3 ）2 ＣＨ−ＣＦ2 Ｃ
Ｆ2 ＣＦ3 （沸点５９ないし６２℃）１３．５ｇの
【００３７】
【化４】 と
【００３８】
【化５】 との混合物（沸点９５ないし９８℃）。２種類のエーテ
ルは、３．７：１のモル比で存在する。
ルは、３．７：１のモル比で存在する。
Claims (10)
- 【請求項１】 １０００ｐｐｍ以下のペルフルオロ−２
−メチル−２−ペンテンを含有するペルフルオロ−４−
メチル−２−ペンテン。 - 【請求項２】 １００ｐｐｍ以下のペルフルオロ−２−
メチル−２−ペンテンを含有するペルフルオロ−４−メ
チル−２−ペンテン。 - 【請求項３】 １０ｐｐｍ以下のペルフルオロ−２−メ
チル−２−ペンテンを含有するペルフルオロ−４−メチ
ル−２−ペンテン。 - 【請求項４】 主として高い含有量のペルフルオロ−２
−メチル−２−ペンテンを含有するペルフルオロ−４−
メチル−２−ペンテンからなる出発原料を低級アルカノ
ールおよび触媒量の塩基で処理し、そしてペルフルオロ
−２−メチル−２−ペンテンとの反応により生成した高
沸点化合物を除去することを含む、１０００ｐｐｍ以下
のペルフルオロ−２−メチル−２−ペンテンを含有する
ペルフルオロ−４−メチル−２−ペンテンを製造する方
法。 - 【請求項５】 低級アルカノールを、ペルフルオロ−２
−メチル−２−ペンテンの含有量に基づいて化学量論的
に過剰に使用する請求項４の方法。 - 【請求項６】 １ないし３個の炭素原子を有するアルカ
ノールを使用する請求項４または５の方法。 - 【請求項７】 アルカノールでの処理を０ないし３５℃
の温度で行う請求項４ないし６の１つまたはそれ以上の
方法。 - 【請求項８】 使用する塩基が三級アミンである請求項
４〜７の１つまたはそれ以上の方法。 - 【請求項９】 処理を３時間までの時間に渡っておこな
う請求項４〜７の１つまたはそれ以上の方法。 - 【請求項１０】 請求項１ないし３いずれかに記載の化
合物または請求項４ないし９いずれかに記載の通りに得
られた生成物をクロロフルオロ炭素の代替物として使用
する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4241969A DE4241969A1 (de) | 1992-12-12 | 1992-12-12 | Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung |
| DE4241969:7 | 1992-12-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279331A true JPH06279331A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=6475100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5309459A Withdrawn JPH06279331A (ja) | 1992-12-12 | 1993-12-09 | 高純度のペルフルオロ−４−メチル−２−ペンテンおよびその製造方法並びに使用方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5557020A (ja) |
| EP (1) | EP0602482B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06279331A (ja) |
| DE (2) | DE4241969A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540413A (ja) * | 2005-05-02 | 2008-11-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヘキサフルオロプロペン二量体の精製プロセス |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040089839A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
| AU2006308717B2 (en) * | 2005-11-01 | 2012-07-19 | The Chemours Company Fc, Llc. | Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof |
| RU2399607C2 (ru) * | 2006-04-03 | 2010-09-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Селективно взаимодействующие олефины, содержащие концевую группу cf2, в смеси |
| WO2018172919A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | 3M Innovative Properties Company | Heat transfer fluids and methods of using same |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA668929A (en) * | 1963-08-20 | F. Knaack Donald | Process for the preparation of fluorocarbon compounds | |
| US2918501A (en) * | 1958-02-27 | 1959-12-22 | Du Pont | Internally unsaturated perfluoroolefins and preparation thereof |
| DE1219460B (de) * | 1963-11-07 | 1966-06-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur Reinigung von 2, 2, 2-Trifluor-1-chlor-1-bromaethan, welches als Verunreinigung 1, 1, 1, 4, 4, 4-Hexafluor-2, 3-dichlorbuten-2 enthaelt |
| US3917724A (en) * | 1973-02-09 | 1975-11-04 | Hoechst Ag | Process for preparing oligomers of hexafluoropropene |
| JPS51125307A (en) * | 1975-04-17 | 1976-11-01 | Central Glass Co Ltd | Process for preparation of hexafluoropropene oligomers |
| SU615057A1 (ru) * | 1976-08-02 | 1978-07-15 | Предприятие П/Я Г-4567 | Способ очистки симметричного дифтордихлорэтилена |
| US4766261A (en) * | 1984-09-17 | 1988-08-23 | Adamantech, Inc. | Purification of fluorocarbons |
| DE3837506A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von oligomeren des hexafluorpropenoxids |
| US4973774A (en) * | 1989-11-02 | 1990-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorofluorohydrocarbon purification process |
| DE4115025A1 (de) * | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur entfernung olefinischer verunreinigungen aus 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan |
| US5254774A (en) * | 1992-12-28 | 1993-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Preparation of hexafluoropropene oligomers |
| US5352785A (en) * | 1993-03-30 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Continuous process for purifying perfluorochemical compositions |
-
1992
- 1992-12-12 DE DE4241969A patent/DE4241969A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-12-04 EP EP93119570A patent/EP0602482B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-04 DE DE59300410T patent/DE59300410D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-09 JP JP5309459A patent/JPH06279331A/ja not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-10-12 US US08/321,982 patent/US5557020A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540413A (ja) * | 2005-05-02 | 2008-11-20 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヘキサフルオロプロペン二量体の精製プロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0602482A1 (de) | 1994-06-22 |
| DE59300410D1 (de) | 1995-08-31 |
| US5557020A (en) | 1996-09-17 |
| EP0602482B1 (de) | 1995-07-26 |
| DE4241969A1 (de) | 1994-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2525426B2 (ja) | フルオロ脂肪族エ―テル含有カルボニルフルオリド組成物の製造方法 | |
| JP2593571B2 (ja) | １，２，２，２―テトラフルオロエチルジフルオロメチルエーテルの製造方法 | |
| US5573654A (en) | Process for making hexafluoropropane and perfluoropropane | |
| JPH08512052A (ja) | フッ素化メチルエーテル | |
| JP3056310B2 (ja) | フツ素化エーテルの合成 | |
| US5847245A (en) | Process for the addition of HF to halogenated alkenes | |
| KR101284659B1 (ko) | 1,2,2,2-테트라플루오로에틸 디플루오로메틸 에테르의제조방법 | |
| EP0164954B1 (en) | Process for the preparation of 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluorethane | |
| JPH06279331A (ja) | 高純度のペルフルオロ−４−メチル−２−ペンテンおよびその製造方法並びに使用方法 | |
| CA1158678A (en) | 2,3-dichloro-2-trifluoromethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5- nonafluoropentane and process for its manufacture | |
| KR100758163B1 (ko) | 불소 함유 아실플루오라이드의 제조방법 및 불소 함유비닐에테르의 제조방법 | |
| US5449843A (en) | Method for preparing 1,1-dichloro-1-fluoroethane | |
| CA2082844A1 (en) | Process for the separation of a mixture containing hydrogen fluoride and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane | |
| TW201134791A (en) | Method for purification of fluorine-containing compound | |
| JP2001247493A (ja) | オクタフルオロシクロペンテンの製造方法 | |
| JPH06172231A (ja) | ペルフルオル −４−メチル−２− ペンテンを高い比率で含有するヘキサフルオルプロペン二量体の製造方法 | |
| EP0912474B1 (en) | Process using cf2i2 and olefins for producing diiodo fluorocompounds, and products thereof | |
| Chen et al. | Reaction of phosphorus pentachloride with perhalo carbonyl-containing compounds | |
| EP0081053B1 (en) | Optically active fluoroalkoxy-carboxylic acid or its derivative | |
| KR830002449B1 (ko) | 4-트리클로로 메톡시벤조일 클로라이드의 개선된 제조방법 | |
| RU2815834C1 (ru) | Способ получения композиции, содержащей очищенное фторсодержащее простое эфирное соединение | |
| CN116063148B (zh) | 一种气相反应制备含氟炔的方法 | |
| JP3370744B2 (ja) | ペルフルオロ−２−メチル−４−メトキシペンタンの製造法 | |
| Dear et al. | Polyalo ethers from the reaction of fluoro alcohols and halo olefins | |
| JPH08259502A (ja) | ２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20010306 |