DE1219460B - Verfahren zur Reinigung von 2, 2, 2-Trifluor-1-chlor-1-bromaethan, welches als Verunreinigung 1, 1, 1, 4, 4, 4-Hexafluor-2, 3-dichlorbuten-2 enthaelt - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von 2, 2, 2-Trifluor-1-chlor-1-bromaethan, welches als Verunreinigung 1, 1, 1, 4, 4, 4-Hexafluor-2, 3-dichlorbuten-2 enthaeltInfo
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- DE1219460B DE1219460B DEF41210A DEF0041210A DE1219460B DE 1219460 B DE1219460 B DE 1219460B DE F41210 A DEF41210 A DE F41210A DE F0041210 A DEF0041210 A DE F0041210A DE 1219460 B DE1219460 B DE 1219460B
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche KL: 12 ο - 2/01
Nummer: 1 219 460
Aktenzeichen: F41210IVb/12o
Anmeldetag: 7. November 1963
Auslegetag: 23. Juni 1966
2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan hat als Inhalationsanästhetikum
Bedeutung erlangt. In Abhängigkeit vom Herstellungsverfahren kann das 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan
als Verunreinigung geringe Mengen von l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2
enthalten. Durch die Toxizität dieser Verunreinigung können Schädigungen der behandelten Patienten auftreten.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluor-l-chlor-1-bromäthan,
welches als Verunreinigung 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten enthält, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man den zu reinigenden Ausgangsstoff mit einer alkoholischen Lösung eines
Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats versetzt, wobei mindestens 2 Mol Alkalihydroxyd bzw. Alkalialkoholat
auf 1 Mol des vorhandenen Butens verwendet werden, die erhaltene Mischung eine Zeitlang stehenläßt,
dann mit Wasser versetzt und aus der nicht wäßrigen Phase destillativ das reine 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan
abtrennt.
Das vorliegende Verfahren ist grundsätzlich von dem Konzentrationsverhältnis der zu trennenden Partner
unabhängig. Als wesentliches Anwendungsgebiet der Erfindung wird es jedoch betrachtet, kleine Mengen
von l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlor-l-buten-2 aus einem hauptsächlich aus^^^-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan
bestehenden Gemisch zu entfernen.
Als alkoholische Lösung eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats eignen sich Lösungen eines Alkalimetallhydroxyds
oder -alkoholate, namentlich Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, Natrium- oder Kalium-methylat, -äthylat oder -propionat in einem
mit Wasser in jedem Verhältnis mischbaren Alkohol, vorzugsweise einem niederen aliphatischen Alkohol,
wie Methanol, Äthanol oder Propanol. Die Konzentration des Alkalihydroxyds in der alkoholischen
Lösung ist für die Ausführung des Verfahrens nicht wesentlich. Besonders bewährt haben sich etwa 1 bis
20%ige Lösungen.
Die zu trennenden Halogenkohlenwasserstoffe und die alkoholische Alkalihydroxydlösung können bei
beliebiger Temperatur miteinander vermischt werden. Voraussetzung ist, daß eine Temperatur gewählt wird,
bei der beide Komponenten in flüssigem Zustand vorliegen. Zweckmäßig arbeitet man bei 0 bis 25° C.
Das Gemisch aus den genannten Halogenwasserstoffen und der alkoholischen Alkalihydroxyd- oder
-alkoholatlösung wird eine Zeitlang sich selbst überlassen. In den meisten Fällen tritt dabei eine Trübung
auf.
Das nach dieser Methode erhaltene 2,2,2-Trifluor-Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan,
welches als Verunreinigung 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius «feBrüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Scherer, Bad Soden (Taunus);
Dr. Heinrich Kühn, Frankfurt/M.-Schwanheim - -
1-chlor-l-bromäthan ist
fluor-2,3-dichlor-buten-2.
fluor-2,3-dichlor-buten-2.
frei
von 1,1,1,4,4,4-Hexa-
50 Gewichtsteile 2,2,2 - Trifluor -1 - chlor -1 - bromäthan,
das als Verunreinigung etwa 0,016 Gewichtsprozent l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält,
nachgewiesen mittels gaschromatographischer Analyse, werden bei Raumtemperatur mit 50 Gewichtsteilen
einer 10%igen Lösung von Kaliumhydroxyd in Methanol versetzt. Nach 1 stündigem Stehen
wird das Reaktionsgemisch mit 100 ecm Wasser versetzt, wobei eine Trennung in eine wäßrige und eine
nichtwäßrige Phase eintritt. Die wäßrige Phase wird verworfen. Die nichtwäßrige Phase, die im wesentlichen
aus 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan besteht,
wird noch zweimal mit wenig Wasser gewaschen, mit Chlorcalcium getrocknet und destilliert.
Man erhält 45 g = 90 % der eingesetzten Menge 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-brornäthan vom Siedepunkt
49,7° C/746 Torr, in dem gaschromatographisch kein l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 mehr nachweisbar
ist.
100 Gewichtsteile 2,2,2-Trifluor-1-chlor-l-bromäthan,
das als Verunreinigung etwa 0,028 Gewichtsprozent l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält
(gaschromatographisch bestimmt), wird bei Raumtemperatur mit 100 Gewichtsteilen einer 20%igen Lösung
von Kaliumhydroxyd in Methanol gemischt.
Nach halbstündigem Stehen wird das Reaktionsgemisch mit 200 ecm Wasser versetzt, wobei eine
Trennung in eine wäßrige und eine nichtwäßrige Phase eintritt. Die wäßrige Phase wird verworfen. Die nichtwäßrige
Phase, die im wesentlichen aus 2,2,2-Trifluor-
609 580/418
l-chlor-l-bromäthan besteht, wird nochmals mit Wasser
gewaschen, mit Chlorcalcium getrocknet und destilliert. Man erhält 92 Gewichtsteile 2,2,2-Trifl.uorchlor-bromäthan,
in dem gaschromatographisch kein l,l,l,4,4,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 mehr nachweisbar
ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung von 2,2,2-Trifluorl-chlor-l-bromäthan, welches als Verunreinigung l,l,l,434,4-Hexafluor-2,3-dichlorbuten-2 enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man den zu reinigenden Ausgangsstoff mit einer alkoholischen Lösung eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats versetzt, wobei mindestens 2 Mol Alkalihydroxyd bzw. Alkalialkoholat auf 1 Mol des vorhandenen Butens verwendet werden, die erhaltene Mischung eine Zeitlang stehen läßt, dann mit Wasser versetzt und aus der nichtwäßrigen Phase destiHativ das reine 2,2,2-Trifluor-l-chlor-l-bromäthan abtrennt.
Priority Applications (7)
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