DE851061C

DE851061C - Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen

Info

Publication number: DE851061C
Application number: DEB6537D
Authority: DE
Inventors: Erich Dr Nebe
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1943-11-07
Filing date: 1943-11-07
Publication date: 1952-10-02

Description

Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen Es wurde gefunden, daß man wertvolle quaternäre Ammoniumverbindungen erhält, wenn man Verbindungen mit mindestens einem ringförmig gebundenen tertiären Stickstoffatom mit Verbindungen mit mindestens einer olefinischen Doppelbindung und einem halogenierend wirkenden Mittel ohne Wärmezufuhr, gegebenenfalls unter Kühlung, umsetzt.
Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise Pyridine, Chinoline, Isochinoline und kondensierte Chinoline, wie Azaanthracene oder Azaphenanthrene. Von den ungesättigten Verbindungen liefern insbesondere die höhermolekularen Olefine, wie sie beispielsweise bei der Wasserabspaltung aus höhermolekularen Alkoholen, beim Kracken von höhermolekularen Paraffinkohlenwasserstoffen oder bei der Umsetzung von Kohlenoxyd und Wasserstoff unter Druck in Gegenwart von Katalysatoren entstehen, wertvolle Erzeugnisse. Auch die niedrigmolekularen Olefine setzen sich ganz glatt um. Als halogenierend wirkende Mittel kommen vor allem die freien Halogene, wie Chlor oder Brom, in Betracht. Aber auch Sulfurylchlorid oder Phosphorpentachlorid kann benutzt werden.
Die Umsetzung führt man am besten in der Weise aus, daß man auf das Gemisch aus tertiärer Stickstoffbase und Olefin das Halogenierungsmittel einwirken läßt. Eine Wärmezufuhr ist dabei nicht erforderlich, meist muß sogar gekühlt werden, um die Umsetzungstemperatur bei Raumtemperatur oder darunterzuhalten, da solche Temperaturen am günstigsten sind. Zur Erzielung guter Ausbeuten verwendet man zweckmäßig auf i Mol der ungesättigten Verbindung i Mol des Halogenierungsmittels, während die Stickstoffbase ohne Schaden im Überschuß angewandt werden kann. Nach der Umsetzung verdünnt man das Umsetzungsgemisch zweckmäßig mit Wasser, trennt etwa sich abscheidende oder nicht umgesetzte Bestandteile durch Filtration oder Extraktion oder Wasserdampfdestillation ab und dampft das Filtrat ein. Man kann aber auch die wäßrige Lösung der quaternären Ammoniumverbindung unmittelbar zu weiteren Umsetzungen verwenden.
Die neuen Erzeugnisse sind wertvolle Zwischenerzeugnisse, da das Halogen leicht durch andere Reste ausgetauscht werden kann. Insbesondere die aus höhermolekularen Olefinen hergestellten Verbindungen finden auch unmittelbar Verwendung als Sparbeize, Netz-, Dispergier- und Durchdringungsmittel, zum Fixieren von basischen Farbstoffen auf pflanzlicher Faser, zur Herstellung positiv geladener Emulsionen, als positiv ladende Sammler oder Schäumer in der Flotation.
Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Zu einer Mischung von 13o Teilen Pyridin und 55 Teilen eines durch Kracken von Paraffinkohlenwasserstoffen erhaltenen Olefingemisches (C, -C"; Jodzahl 220) läßt man bei -20° unter Rühren 5o Teile Sulfurylchlorid zutropfen. Nach Beendigung der Umsetzung gießt man das Gemisch in Wasser, trennt die in Wasser löslichen Verbindungen ab, destilliert anschließend so lange mit Wasserdampf, bis kein Pyridin mehr übergeht, und dampft die erhaltene wäßrige Lösung ein. Das so gewonnene pastenartige Erzeugnis löst sich klar in Wasser. Es ist eine sehr wirksame Sparbeize.
Beispiel 2 In eine Lösung von iooo Teilen eines aus Kohlenoxyd und Wasserstoff gewonnenen olefinhaltigen Erzeugnisses (Kp. 23o bis 32o°; Jodzahl 56) in Zoo Teilen Picolin leitet man bei -2o° so lange Chlor ein, bis die Chlorfarbe bestehenbleibt. Dann gießt man in Wasser, trennt das abgeschiedene 01 ab und zieht das überschüssige Picolin mit Äther aus. Schließlich dampft man die wäßrige Lösung bis zur pastenförmigen Beschaffenheit ein. Das Erzeugnis kann als Textil- oder Flotationshilfsmittel verwendet werden. Beispiel 3 In ein Gemisch aus ioo Teilen Oleinalkohol und 15o Teilen Pyridin läßt man bei Zimmertemperatur unter Rühren 6o Teile Brom eintropfen. Das Umsetzungsgemisch gießt man dann in Wasser und destilliert das überschüssige Pyridin mit Wasserdampf ab. Die zurückbleibende wäßrige Lösung wird bis zur pastenförmigen Beschaffenheit eingedampft. Das erhaltene Erzeugnis ist ein wertvolles Textilhilfsmittel.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung quaternärer Am moniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen mit mindestens einem ringförmig gebundenen tertiären Stickstoffatom mit Verbindungen mit mindestens einer olefinischen Doppelbindung und einem halogenierend wirkenden Mittel ohne Wärmezufuhr, gegebenenfalls unter Kühlung, umsetzt.