SU846546A1 - -Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл - Google Patents
-Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл Download PDFInfo
- Publication number
- SU846546A1 SU846546A1 SU792802163A SU2802163A SU846546A1 SU 846546 A1 SU846546 A1 SU 846546A1 SU 792802163 A SU792802163 A SU 792802163A SU 2802163 A SU2802163 A SU 2802163A SU 846546 A1 SU846546 A1 SU 846546A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- functional
- chromatography
- groups
- stationary phases
- modifiers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
(54) Ы -ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ДЛИННОЦЕПОЧЕЧНЫЕ КРЕМНИИОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРОВ ПОВЕРХНОСТИ СИЛИКАГЕЛЯ
Изобретение относитс к химии кремнийорганических соединений, а имейно к новым и) -функциональным длинноцепочечным кремнийоргани ческим соединени м общей формулы (СН2)о X. 1 где R - хлор; X - цианогруппа; R - этоксигруппа; X. - CH5,OSi (СН)з или Эти соединени могут быть использо ны в качестве модификаторов повер ности минеральных носителей, в частности силикагел , с целью пол чени селективных сорбентов дл ж костей и газожидкостной хроматогр фии. Известны соединени общей формулы (CH) ,СНд,се, где R - хлор; R и R - хлор или метил, примен ем1ле в качестве тора поверхности силикагел l7 3 и 4 . Наиболее близким к предлагаемому вл етс соединение общей формулы (СН,),о X , где X - хлррметильна или COOCHj группа . Данные соединени дл целей модификации поверхности минеральных носителей не примен лись. Цель изобретени - расширение ассортимента новых модификаторов поверхности силикагел . Указанна цель достигаетс новыми и) -функциональными длинноцепочечными кремнийорганическими соединени ми общей формулы {). Эти соединени представл ют собой модификаторы поверхности силикагел , которые позвол ют осуществить химическую прививку различных Функциональных групп к поверхности силикагел в одну стадию, тогда как при применении модификаторов общей формулы (2) модификацию поверхности силикагел провод т в несколько стадий: вначале прививают модификатор общей формулы (2), а затем провод т замену концевых хлорметильных групп на целевые функциональные (циано-, амино- и спиртовую) группы. Модификаторы общей формулы (1) дают возможность получить сорбенты с высокой поверхностной плотностью функциональных групп с однородными и разнообразными по пол рности центрами, надежно экранировать исходную поверхJHOcTb силикагел за счет длинной углеводородной цепи.
Ы -Функциональные длинноцепочечные кремнийорганические соединени общей формулы (1) получают гидросилилированием длинноцепочечных ot -олефинов общей формулы
СН,.СН(СН2 ) X,
где X - циано-, CHjOSi (СН,) или CH,;iN(CHj) группа,
в присутствии катализатора Спайера (раствора платинохлористоводородной кислоты в изопропиловом спирте) при 90-120 С.
Пример 1. В колбу на 250 мл, снабженную термометром, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, внос т 2 мл 0,1 м раствора платинохлористоводородной кислоты в изопропиловом спирте , добавл ют 5 мл смеси трихлорсилана и нитрила ундециленовой кислоты Б мольном отношении 1:1. Содержимое колбы нагревают до начала реакции и прибавл ют по капл м смесь 0,2 моль трихлорсилана и 0,2 моль.нитрила ундециленовой кислоты, поддержива температуру . Затем смесь нагревают при 120°С в течение 8 ч. Продукт перегон ют под вакуумом. Получают 52 г (0,17 моль) 1-циано-10-трихлорсилилдекана , выход 85%. Брутто формула С H3i.oSiNCI.j Т 184 С при 6 мм рт.ст. Результаты элементного анализа.
Найдено,: С 43,60/ Н 6,82; N 4,41J се 34,90; Si 9,524
Вычислено,%: С 43,14; Н 6,65; N 4,65; С1 35,43; Si 9,35. В ИК-спектре обнаружены сигналы при 2926, 2853, 1467, 725, 1300, 850 и 2250 ..
Пример 2. В колбу на 250 мл, снабженную термометром, обратным холодильником с хлоркальциевйй трубкой и капельной воронкой, внос т 2 мл 0,1 М раствора платинохлористоводородной кислоты в изопропиловом спирте, добавл ют 5 мл смеси триэтоксисилана и 1 ,N ,Н-диметилё1МИно-11-енундекана в мольном отношении 1:1. Содержимое колбы нагревают до начала реакции и прибавл ют по капл м смесь 0,2 моль триэтоксисилана и 0/2 моль 1,Н,М-диметиламино-11-енундекана , поддержива температуру . Затем смесь нагревают при 120°С в течение 8 ч. Продукт перегон ют под , вакуумом, получают 43 г (0,12 моль) 1,N,Н-диметиламино-11-триэтоксисилилундекана . Выход 60%, т,„ 183®С при 11 мм рт.ст. Брутто формула С, H.-SiNQ.. Результаты элементного анализа. Найдено,%: С 62,92) Н 11,90 N 3,69; Si 7,85.
Вычислено,%: С 63,16; Н 11,91; N 3,88; Sf 7,78,
,В ИК-спектре обнаружены сигналы при 2924Т 2855, 1467, 1305, 728, 852, 1062, 1210 и 1105 см.
Пример З.В колбу на
250 мл, снабженную термометром, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой внос т 2 мл О,1 М раствора платинохлористоводородной кислоты в изопропиловом ,
спирте, добавл ют 5 мл смеси триэтоксисилана и триметилсилилового эфира ундециленового спирта в мольном отношении 1:1. Содержимое колбы нагревают до начала реакции и прибавл ют по капл м смесь О,2 моль
триэтоксисилана и О,2 моль триметилсилилового эфира ундециленового спирта . Получают 48,7 г (0,12 моль) 1-триметилсилилокси-11-триэтоксисилилундекана . Выход 60%, Т„.. 143°С при
лКИП|
1 мм рт.ст. Брутто формула
Ю Результаты элементного анализа;
Найдено,%: С 58,55, Н 11,79; SI 13,51. ..
Вычислено,%: С 59,10; Н 11,32,
Si 13,82.,
В ИК-спектре обнаружены сигналы ри 2924, 2858, 1467, 730, 855, 1308, 782 см .
П ри м е р 4. Получение сорбента с аминогруппами. Обр.аботкой силикагел марки силохром Ъ удельной поверхностью 115 1,N,N-диметиламино-11-триэтоксисилилундеканом
получают сорбент, содержащий привитый через систему химических св зей кремний-кислород-кремний-углерод аминогруппы. Концентраци аминогрупп составл ет 1 групп /нм.
Пример 5. Получение сорбента со спиртовыми группами. Обработкой силикагел марки силохпом с удельной поверхностью 115 1-триметилсилйлокси-11-триэтоксисилилундеканом с последующим сн тием триметилсилильной защиты получают сорбент с концентрацией спиртовых групп на поверхности 1,9 групп/им,
Пример 6. Получение сорбента с цианогрулпами. Обработкой силикагел марки силохром с удельной поверхностью 115 1-циано-10-трихлорсилилдеканом получают сорбент с концентрацией цианогрупп на поверхности 2,2 группы/им.
Claims (3)
- В таблице приведены данные о поверхностной концентрации функциональных групп дл получени сорбентод ро сравнению с известными. Функциональные динении ввод тс групп на целевы Таким образом, предлагаемые U) функциональные кремнийорганические соединени вл ютс эффективными мо дификаторами минеральйых носителей. Они существенно превосход т известны по поверхностной концентрации функциональных групп на получаемых с MX помощью сорбентах и по однородное ти получаемой поверхности сорбентов В качестве исходного соединени дл их синтеза используетс ундециленова кислота - продукт, который выпускаетс отечественной промышлен ностью в необходимом количестве (из касторового масла). . Формула изобретени -функциональные длинноцепочечные кремнийорганические соединени общей формулы ,,),o X, где R - хлор; X - цианогруппа;. ы в известном соееной хлорметильных кциональные. R - этоксигруппа; X - СН OSi(CH ) или -СН N(CH ) в качестве модификаторов поверхности силикагел . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе l.Asmus P.A. и др. Preparation and ChromaTographiс Evaluation of chemically bouded ion-exchange stationary phases. - D. Chromatography , 1976, 119, p. 25.
- 2.Ouffant N. и др. Obtentlon de guelguls composes organos tie I tes derives de jaleool Ш -undecylanigueRev . frans. corps. gras, 1977, 4,, 2, p. 59. 3.Nonotny М.И др. Polar Silicon Based Chemically Bonded stationary Phases for Lignid Chromatography, Anal., Chemi., 1973, 4Ъ, p. 971. 4.Asmus P.A. и др. Preparation and Chromatograph с Evaluatlun of chemically bouded ton-exchange Stationary phases -
- 3. Chromatography, 1976, 123, p. 109.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792802163A SU846546A1 (ru) | 1979-07-25 | 1979-07-25 | -Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792802163A SU846546A1 (ru) | 1979-07-25 | 1979-07-25 | -Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU846546A1 true SU846546A1 (ru) | 1981-07-15 |
Family
ID=20843189
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792802163A SU846546A1 (ru) | 1979-07-25 | 1979-07-25 | -Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU846546A1 (ru) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4822901A (en) * | 1986-04-24 | 1989-04-18 | Union Carbide Corporation | Carboxy-substituted organosilicon stabilizers for a silicate-containing antifreeze |
US20090005269A1 (en) * | 2006-02-01 | 2009-01-01 | Franck Martin | Novel Silane Compounds and Their Use in Functionalizing Solid Supports and Immobilizing Biological Molecules on These Supports |
JP2021532089A (ja) * | 2018-07-13 | 2021-11-25 | ウィルマー トレーディング ピーティーイー リミテッド | 有機シラン化合物およびその製造方法および使用方法 |
CN116693629A (zh) * | 2023-08-07 | 2023-09-05 | 杭州湃肽生化科技有限公司 | 替尔泊肽的纯化方法 |
-
1979
- 1979-07-25 SU SU792802163A patent/SU846546A1/ru active
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4822901A (en) * | 1986-04-24 | 1989-04-18 | Union Carbide Corporation | Carboxy-substituted organosilicon stabilizers for a silicate-containing antifreeze |
US20090005269A1 (en) * | 2006-02-01 | 2009-01-01 | Franck Martin | Novel Silane Compounds and Their Use in Functionalizing Solid Supports and Immobilizing Biological Molecules on These Supports |
US9505790B2 (en) * | 2006-02-01 | 2016-11-29 | Commissariat A L'energie Atomique | Silane compounds and their use in functionalizing solid supports and immobilizing biological molecules on these supports |
JP2021532089A (ja) * | 2018-07-13 | 2021-11-25 | ウィルマー トレーディング ピーティーイー リミテッド | 有機シラン化合物およびその製造方法および使用方法 |
US20220073544A1 (en) * | 2018-07-13 | 2022-03-10 | Wilmar Trading Pte. Ltd. | Organosilane compounds and methods of making and using the same |
EP3820877A4 (en) * | 2018-07-13 | 2022-04-27 | Wilmar Trading Pte Ltd | ORGANOSILANE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THEIR |
CN116693629A (zh) * | 2023-08-07 | 2023-09-05 | 杭州湃肽生化科技有限公司 | 替尔泊肽的纯化方法 |
CN116693629B (zh) * | 2023-08-07 | 2023-10-31 | 杭州湃肽生化科技有限公司 | 替尔泊肽的纯化方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4897131B2 (ja) | 高収率ヒドロシリル化方法 | |
Chan et al. | Chiral organosilicon compounds in synthesis. Highly enantioselective synthesis of arylcarbinols | |
Speier et al. | Syntheses of (3-aminoalkyl) silicon compounds | |
JP3414134B2 (ja) | N,n−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
KR101570512B1 (ko) | 플루오로카보작용 실세스퀴옥산의 합성 | |
SU846546A1 (ru) | -Фукциональные длинноцепочеч-НыЕ КРЕМНийОРгАНичЕСКиЕ СОЕдиНЕНи В КАчЕСТВЕ МОдифиКАТОРОВ пОВЕРХНОСТиСилиКАгЕл | |
EP0305855B1 (en) | Synthesis of silyl ketene acetal from allyl 2-organoacrylates | |
EP0219322B1 (en) | A process for preparation of silyl ketene acetals | |
SU710518A3 (ru) | Способ получени третичных фосфинов | |
JP2530391B2 (ja) | 立体的に遮蔽されたアミノヒドロカルビルシラン類および製造方法 | |
EP0656363A1 (en) | Process for preparing a silane having a tertiary hydrocarbon group at the alpha position thereof | |
EP0499409A1 (en) | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes | |
JPH07247295A (ja) | ケチミン構造含有有機けい素化合物の製造方法 | |
SU468431A3 (ru) | Способ получени (фторгексагалогенизопропоксиацетоксипропил)органосиланов | |
El-Durini et al. | Free radical reactions in solution: VIII. Radical-initiated addition of trialkylsilanes across alkene C C bonds | |
US5189193A (en) | Process for preparation of cyclic organohydrosiloxanes | |
US3441584A (en) | Process for the separation of organotrichlorosilanes | |
US4748262A (en) | (Phenyl dimethyl carbinyl) silane compound and a method for the preparation thereof | |
JPS63253090A (ja) | トリメチルシロキシ基含有シリル(メタ)アクリレ−ト | |
JPH08325277A (ja) | 1,3−ジメトキシ−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
CN106542994A (zh) | 一种丙烯酸烯丙酯的合成方法 | |
JP2774362B2 (ja) | ジ(メタ)アクリロキシアルキル基を有するシロキサン化合物 | |
SU523101A1 (ru) | Способ получени бис(триалкоксилилалкил) сульфидов | |
RU2164516C1 (ru) | Функциональные карбоксиланы, содержащие трис(гамма-трифторпропил)силильную группу | |
US3808247A (en) | Method of producing fluorocyclopropyl derivatives of silanes and novel fluorocyclopropyl derivatives of silanes |