DE2733857C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft 2,6-Nonadiennitril und Verfahren zu seiner Herstellung.
Es wurde gefunden, daß 2,6-Nonadiennitril ein starker Riech­ stoff ist, der einen intensiven grünen Duft besitzt, welcher an Gurke erinnert und deutlich erkennbare Reseda-Noten besitzt.
Es ist bekannt, daß der Duft von Nitrilen oft dem der entsprechen­ den Aldehyde ähnelt. Die Nitrile haben aber den Vorteil, daß sie besonders in alkalischen Medien, wie Seife, chemisch wesent­ lich stabiler sind. Oft haben sie aber den Nachteil, daß ihre Riechstoffeigenschaften (z. B. zur Anwendung als Parfüm) deutlich schwächer als die der entsprechenden Aldehyde sind, weil ihnen der natürliche Duftcharakter fehlt und weil sie unerwünschte Duftnoten besitzen, die Duftstoffexperten als "chemisch" oder "Chemie-ähnlich" bezeichnen (vgl. S. Arctander, Monographie Nr. 649 in Verbindung mit Nr. 1451 und Nr. 1435 in Verbindung mit Nr. 1439).
Überraschenderweise fehlen diese unerwünschten Duftnoten dem 2,6-Nonadiennitril völlig. Darüber hinaus ist dessen Duftcharak­ ter weitaus natürlicher als der des entsprechenden Aldehyds in der 6-cis-2-trans-Form, welche nach S. Arctander, Monographie Nr. 2339 die Konfiguration mit dem höchsten Duftwert ist. Weiter besitzt 2,6-Nonadiennitril einen viel länger anhalten­ den Duft als der entsprechende Aldehyd.
Wie es vom entsprechenden Aldehyd bekannt ist, besitzt das 6-cis-Nitril die besten Geruchseigenschaften. Das Nonadiennitril, welches verwendet wird, sollte deshalb vorzugsweise ebenfalls überwiegend die 6-cis-Struktur besitzen. Die Synthese über die katalytische Reduktion einer Acetylenverbindung mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators liefert ein Produkt mit einem ge­ nügend hohen Anteil an dem 6-cis-Nitril, so daß die 6-trans- Verbindung, die noch zugegen ist, in der Praxis nicht abge­ trennt werden muß, obwohl das möglich wäre.
Weiter wurde gefunden, daß 4-Heptinal ein sehr gutes Ausgangs­ material zur Herstellung des neuen und wertvollen Riechstoffes 2,6-Nonadiennitril ist.
4-Heptinal wird aus Butin-1 und Acrolein auf einfache Weise nach dem folgenden Schema A hergestellt:
worin HX ein Halogenwasserstoff bedeutet, vorzugsweise HBr und ROH einen niederen aliphatischen oder araliphatischen Alkohol mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, wie z. B. Methanol, Ethanol, Pro­ panol, Isopropanol, Butanole und Benzylalkohol. Die beiden Alkoholmoleküle, die für die erste Reaktionsstufe benötigt wer­ den, können auch zusammen ein aliphatisches Diol sein, so daß das Acetal (2) ein cyclisches Acetal wird. Beispiele für solche Diole sind Äthylenglykol und 1,2- oder 1,3-Propylenglykol. In dem Reaktionsschema bedeutet Me ein Alkalimetall, vorzugsweise Na oder Li, wobei sich das letztere besser eignet.
Die Herstellung des α-Halogenpropionaldehyd-dialkylacetals (2) kann in einem geeigneten Lösungsmittel erfolgen, sie gelingt aber auch ohne Lösungsmittel. Als Lösungsmittel eignet sich am besten ein Überschuß an dem Alkohol ROH (oder an einem Diol). Die Reaktion kann bei -80° bis +80°C, vorzugsweise bei -20° bis +30°C, durchgeführt werden.
Die Herstellung des Alkalimetallbutinilids (3) aus Butin und dem Alkalimetallamid kann in polaren Lösungsmitteln erfolgen wie z. B. flüssigem Ammoniak, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethoxiethan und Hexamethylphosphorsäure­ triamid. Vorzugsweise wird flüssiges Ammoniak benutzt, wobei die Möglichkeit besteht, das Alkalimetallamid im voraus herzu­ stellen, indem man die berechnete Menge Alkalimetall in das flüssige Ammoniak gibt.
Durch Zugabe von α-Halogenpropionaldehyd-dialkylacetal zu der Alkalimetallbutinilid-Lösung, die man durch den vorangehenden Schritt erhält, bildet sich das 4-Heptinal-dialkylacetal (4). Diese beiden Reaktionsschritte können zwischen -80° und +80°C durchgeführt werden. Führt man die Reaktion in flüssigem Am­ moniak bei über -33°C durch, muß unter erhöhtem Druck gearbeitet werden.
Das 4-Heptinal entsteht schließlich aus dem Dialkylacetal durch Hydrolyse in üblicher Weise, z. B. mit Oxalsäure in einer Wasser- Aceton-Mischung.
Falls gewünscht, kann das so erhaltene 4-Heptinal durch kataly­ tische Reduktion mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators in cis-4- Heptenal übergeführt werden. Gewünschtenfalls kann auch das 4- Heptinal-dialkylacetal so hydriert und anschließend zum 4-Heptenal hydrolisiert werden.
Die Herstellung von 2,6-Nonadiennitril aus 4-Heptinal kann nach Schema B oder C erfolgen:
Gemäß B wird 4-Heptinal mit Cyanessigsäure zu 2-Cyan-3-hydroxy- 6-noninsäure (5) umgesetzt. Durch Wasserabspaltung und Decarboxy­ lierung erhält man daraus Nonen-2-in-6-nitril (6), welches an­ schließend durch katalytische Reduktion mit Hilfe eines Lindlar- Katalysators in 2,6-Nonadiennitril (7) übergeführt wird.
Gemäß C wird 4-Heptinal mit Cyanomethyl-diäthylphosphonat (8) umgesetzt, welches aus Triäthylphosphit und Chloracetonitril hergestellt werden kann. Falls gewünscht, kann an Stelle des Cyanmethyl-diäthylphosphonats auch ein anderes Cyanmethyldial­ kylphosphonat eingesetzt werden.
Die in Schema B und C angegebenen Reaktionen können auch auf cis-4-Heptenal angewendet werden, so daß an Stelle von Nonen-2- in-6-nitril direkt 2,6-Nonadiennitril entsteht.
Es ist für den Fachmann klar, daß 2,6-Nonadiennitril auch nach verschiedenen anderen Methoden hergestellt werden kann, die für ähnliche Verbindungen üblich sind, z. B. aus dem entsprechenden Aldehyd über das Oxim und durch Wasserabspaltung aus letzterem.
Cis-4-Heptenal kann aus 4-Heptinal durch katalytische Hydrierung mit Hilfe eines Lindlar-Katalysators hergestellt werden. 2,6- Nonadienal kann aus cis-4-Heptenal z. B. nach der Methode von Seifert und Buttery (s. o.) oder mittels einer Wittig-Reaktion mit Formylmethylentriphenylphosphoran hergestellt werden. In ähnlicher Weise ist aus 4-Heptinal Nonen-2-in-6-al zugänglich, welches durch katalytische Reduktion in 2,6-Nonadienal überge­ führt werden kann.
Das erfindungsgemäße Nonadiennitril kann als solches als Riech­ stoff verwendet oder mit anderen einzelnen Riechstoffen und/oder Mischungen (wie ätherischen Ölen) zu einer Riechstoffkomposition kombiniert werden. Unter dem Ausdruck "Riechstoffkomposition" soll eine Mischung aus Riechstoffen und Hilfssubstanzen ver­ standen werden. Diese Mischung kann - falls gewünscht - in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder mit einem pulverförmigen Substrat gemischt werden, welches dazu dient, den Duft auf alle Arten von Stoffen und Artikeln zu übertragen. Solche Artikel sind z. B. Seifen, Detergenzien, Reinigungsmittel, Kosmetika, desodorierende Mittel für Räume.
Die Menge an Nonadiennitril, die gemäß der Erfindung verwendet wird, kann in weiten Grenzen variieren und hängt davon ab, welche Duftwirkung erzielt werden soll. Im Fall von Riechstoff­ kompositionen hängt sie auch von der Art und der Menge der übrigen Bestandteile ab. In konzentrierten Riechstoffkom­ positionen wird es vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,001 und 40 Gewichtsprozent eingearbeitet. In Verdünnungen oder in parfümierten Produkten ist die Menge entsprechend geringer. Hier reichen 0,0001% oder weniger aus.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung und An­ wendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1 Herstellung von 4-Heptinal A. α-Brompropionaldehyd-dimethylacetal
240 g (7,5 Mol) Methanol wurden in einem 1-l-Reaktionsgefäß auf 5°C abgekühlt. Anschließend wurden im Verlauf von 1,5 Stunden 202 g (2,5 Mol) HBr eingeleitet. Bei derselben Temperatur wurden danach 140 g (2,5 Mol) Acrolein im Verlauf von 1,5 Stunden zu­ getropft. Es wurde nochmals 1,5 Stunden gerührt. Die Reaktions­ mischung trennte sich in zwei Phasen. Die untere Phase, welche aus rohem α-Brompropionaldehyd-dimethylacetal bestand, wurde abgetrennt. Die obere Methanolphase wurde mit 300 ml Wasser verdünnt, worauf sie sich erneut in zwei Phasen trennte. Die untere Phase wurde wieder abgetrennt und mit dem bereits er­ haltenen α-Brompropionaldehyd-dimethylacetal vereinigt. Das so erhaltene Acetal (285 g) wurde mit 10 g Soda und 10 g Natrium­ sulfat gerührt. Die Salze wurden abfiltriert und das Filtrat im Vakuum destilliert. Ausbeute: 204 g α-Brompropionaldehyd- dimethylacetal, Kp = 66-74°C/3333 Pa.
B. 4-Heptinal-dimethylacetal
In einem 1-l-Reaktionsgefäß wurden 0,1 g Eisen(III)-nitrat zu 0,75 l flüssigem Ammoniak gegeben. 3,5 g (0,5 Grammatom) Lithium wurden danach in kleinen Portionen im Verlauf einer halben Stunde zugegeben. Die Mischung wurde gerührt, bis eine leicht graue Reaktionsmischung entstanden war. Anschließend wurden 0,1 g Triphenylmethan zugegeben, wobei sich der Inhalt des Gefäßes rot färbte. Butin-1 wurde zugesetzt, bis die Farbe schwarz geworden war (insgesamt 34 g = 0,63 Mol). Der Gefäß­ inhalt wurde weitere 15 Minuten gerührt, wobei falls nötig flüssiger Ammoniak zugegeben wurde. Anschließend wurden im Verlauf von 1,5 Stunden 0,5 Mol α-Brompropionaldehyd- dimethylacetal zugegeben und danach weitere 1,5 Stunden ge­ rührt.
Anmerkung: Wenn man einige Male auffüllt, sollte dafür ge­ sorgt werden, daß in dem Reaktionsgefäß während der Reaktion mindestens 0,5 l flüssiges Ammoniak vorhanden sind.
Das Ammoniak wurde abgezogen und folgendes nacheinander zu dem Rückstand zugegeben: 105 g Hexan, 25 g Methanol (um noch vor­ handene Lithiumreste zu zerstören), 105 ml Wasser. Die Mischung wurde kräftig gerührt und anschließend filtriert. Die Hexan­ schicht des Filtrates wurde abgetrennt und die wäßrige Schicht einmal mit 50 g Hexan extrahiert. Die vereinigten Hexanlösungen wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Ausbeute: 70 g (90%) 4-Heptinal-dimethylacetal, Kp = 88°C/2000 Pa.
C. 4-Heptinal
Eine Mischung aus 200 g Aceton, 51 g (0,33 Mol) 4-Heptinal- dimethylacetal, 0,2 g Hydrochinon und 9 g Oxalsäure wurden unter Stickstoff auf 50°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wurden im Verlauf einer halben Stunde 225 g Wasser zugegeben, und die Mischung wurde eine weitere halbe Stunde gerührt. Nach dem Abkühlen wurde das Aceton im Vakuum abgezogen. Der Rückstand wurde viermal mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte wurden mit einer 5%igen NaHCO₃-Lösung und anschließend mit Wasser neutral gewaschen. Die ätherische Lösung wurde über Na₂SO₄ getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 36 g (99%) reines 4-Heptinal, Kp = 34°C/133,3 Pa.
Beispiel 2 Herstellung von cis-4-Heptenal
11 g 4-Heptinal wurden in 100 ml Ethanol gelöst und nach Zugabe von etwa 100 mg Lindlar-Katalysator bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck hydriert. Nach Aufnahme von 1 Moläquivalent Wasserstoff nahm die Hydriergeschwindigkeit sichtbar ab. Der Katalysator wurde abfiltriert und das Filtrat eingeengt. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Ausbeute: 10,5 g (94%) cis-4-Heptenal, Kp = 41°C/1333,3 Pa.
Beispiel 3 Herstellung von 2,6-Nonadiennitril
Unter Rückfluß wurden zu einer Lösung von 12 g Cyanessigsäure und einer Spatelspitze β-Alanin in 150 ml Benzol 15 g cis-4- Heptenal zugegeben. Mit einem Dean-Stark-Apparat wurden 2 ml Wasser entfernt. Die Reaktionsmischung wurde danach eingeengt und der Rückstand in 300 ml Pyridin unter Zugabe von einer Spatel­ spitze Kupferpulver gelöst. Die Mischung wurde 1,5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Anschließend wurde überschüssiges Pyridin abdestilliert. Der Rückstand wurde im Vakuum destilliert. Ausbeute: 7 g (40%) 2,6-Nonadiennitril, Kp = 75°C/666,6 Pa. Das Produkt war durch eine geringe Menge 3,6-Nonadiennitril ver­ unreinigt, die die Geruchseigenschaften nicht beeinflußte.
Beispiel 4
Eine Riechstoffkomposition zur Verwendung in Detergenzien wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
 130 GewichtsteileBenzylsalizylat  130 GewichtsteilePhenylethanol  120 Gewichtsteileα-Pentylzimtaldehyd  100 GewichtsteileGeraniol   80 GewichtsteileBenzylacetat   80 GewichtsteileNonylacetat   60 GewichtsteileAmylsalizylat   60 GewichtsteileLinalol   68 GewichtsteileLavandinolin   30 GewichtsteilePetitgrainöl   20 Gewichtsteilep-tert.Butyldihydrozimtaldehyd   20 GewichtsteileZimtalkohol   25 GewichtsteileMoschusketon   15 GewichtsteileMoschus Ambrette   15 GewichtsteileTrichlormethylphenylcarbinylacetat   10 GewichtsteileMethylzinnamat    5 GewichtsteileMethyl-β-naphtylketon   10 Gewichtsteile4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)- cyclohexen-3-carbaldehyd   15 GewichtsteileEugenol    3 GewichtsteileMethylnonyl-acetaldehyd    3 GewichtsteileUndecylenaldehyd    1 Gewichtsteile2,6-Nonadiennitril (10%ige Lösung in Diethylphthalat). 1000
Der Zusatz von 2,6-Nonadiennitril erteilt der Komposition eine kräftige und sehr natürliche grüne Note.
Beispiel 5
Eine Riechstoffkomposition vom Typ "Violett-Bouquet" wurde nach folgender Vorschrift hergestellt:
 250 GewichtsteileBergamottöl (Bergapten-frei)  150 Gewichtsteileα-Isomethyljonon   80 GewichtsteileVetiverylacetat   60 GewichtsteileHydroxycitronellal   50 GewichtsteileJasmin (Parfümbase von Naarden International N.V.)   30 GewichtsteileMoschus-Ambrette   25 GewichtsteileMousse absolut   50 GewichtsteileRosenbase   30 Gewichtsteileostindisches Sandelholzöl   50 GewichtsteilePhenylethanol   50 Gewichtsteileα-Pentylzimtaldehyd   25 GewichtsteileHeliotropin   50 GewichtsteileBois-de-rose-Öl   50 GewichtsteileNerolidol   40 GewichtsteilePhenylethyl-methylethylcarbinol   10 Gewichtsteile2,6-Nonadiennitril (1%ige Lösung in Diglykolmonoethyläther) 1000

Claims (4)

1. 2,6-Nonadiennitril.
2. 6-cis-2,6-Nonadiennitril.
3. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Nonadiennitril, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Heptinal mit Cyanessig­ säure in 2-Cyan-3-hydroxy-6-noninsäure überführt, aus letzte­ rer Wasser und Kohlendioxid abspaltet und das erhaltene Nonen- 2-in-6-nitril katalytisch reduziert oder daß man 4-Heptinal mit Cyanmethyl-dialkylphosphonat umsetzt und das erhaltene Nonen- 2-in-6-nitril wie oben katalytisch reduziert oder daß man cis- 4-Heptenal mit Cyanessigsäure in 2-Cyan-3-hydroxy-6-nonensäure überführt und aus dieser Wasser und Kohlendioxid abspaltet oder daß man 4-Heptenal mit Cyanmethyl-dialkylphosphonat umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 4-Heptinal einsetzt, das durch Umsetzen von α-Halogenpropionaldehyd mit einem Alkalimetall­ butinilid und Hydrolyse des erhaltenen 4-Heptenal- dialkylacetats hergestellt worden ist.
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