EP0191365B1 - Araliphatische Oxime, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an solchen Verbindungen - Google Patents

Araliphatische Oxime, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an solchen Verbindungen Download PDF

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EP0191365B1
EP0191365B1 EP86101178A EP86101178A EP0191365B1 EP 0191365 B1 EP0191365 B1 EP 0191365B1 EP 86101178 A EP86101178 A EP 86101178A EP 86101178 A EP86101178 A EP 86101178A EP 0191365 B1 EP0191365 B1 EP 0191365B1
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EP
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oil
acetate
trimethyl
methyl
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EP86101178A
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Paul Albert Dr. Ochsner
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Givaudan SA
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L Givaudan and Co SA
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Definitions

  • the invention relates to new fragrances. These are the compounds of the formula wherein R is hydrogen, methyl or ethyl.
  • Formula 1 is intended to encompass the syn and anti forms of oxime I.
  • the anti form is preferred.
  • the invention further relates to a process for the preparation of the compounds I.
  • This process is characterized in that a ketone of the formula where R has the above meaning, reacted with hydroxylamine or one of its salts.
  • the reaction of the compound of formula II with hydroxylamine or a salt thereof can be carried out according to methods known per se, see e.g. B. Organikum, organic chemical basic internship, author collective; 7th edition; VEB German Publishing House of Sciences; Berlin 1967, 375, 555:
  • the oxime is conveniently left as a salt, e.g. B. react as hydrochloride or sulfate in pyridine or sodium acetate-containing alcoholic solution or in aqueous alcoholic solution with the ketone II; the reaction temperature is preferably the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the processing is expediently carried out according to methods known per se: distilling off most of the alcohol, adding an organic solvent, washing with water and finally removing the unreacted ketone.
  • the starting ketones 11 are known or can be prepared by methods known per se, e.g. B. by chain extension of the commercially available diisopropyl ketone, for example by means of arylalkyl halides.
  • the compounds I have special organoleptic properties which make them particularly suitable as fragrances.
  • the invention accordingly also relates to the use of the compounds I as fragrances.
  • the oximes according to the invention are distinguished by a special combination of perfume properties. They are either colorless or slightly colored, easily accessible, the individual approaches have a constant smell, are not irritating, stable and easy to use.
  • the compounds of formula I are reminiscent of notes of black currant, sage, grapes.
  • the olfactory notes are therefore completely different from those of the araliphatic oxime, 3-benzylpentan-2-, described in Swiss Patent Application No. 645/82 of February 3, 1982 (made available with European Patent Publication No. 85352 of August 10, 1983). on-oxims. That oxime smells of pepper nut, pyrazine and peas, so it lacks any fruity-berry note. This well-known oxime subsequently claimed no perfume interest.
  • the odor strength in the case of the new oximes is surprisingly approximately 100 times greater than in the case of the known araliphatic oxime (compounds in 1% solution in isopropyl myristate applied to odor strips, measured immediately and / or after 24 hours). Because of this, the new compounds I can be used in a correspondingly more dilute solution.
  • the compounds of the formula I can be used within wide limits, which can range, for example, from 0.01 (detergents) to 50% (alcoholic solutions) in compositions, without these values being intended to represent limit values, however, since the experienced perfumer can use even lower ones Concentrations can achieve effects or can build up new types of complexes with even higher doses.
  • the preferred concentrations are between 0.05 and 10%.
  • the compositions produced with I can be used for all types of perfumed consumer goods (Eaux de Cologne, Eaux de Toilette, extras, lotions, creams, shampoos, soaps, ointments, powders, deodorants, detergents, tobacco, etc.).
  • the compounds I can accordingly be used in the production of compositions and - as the above compilation shows - using a wide range of known fragrances.
  • the known fragrances listed above can be used in a manner known to the perfumer, such as B. from W.A. Poucher, Perfumes, Cosmetics and Soaps2, 7th edition, Chapman and Hall, London, 1974.
  • the resulting Cologne base has a much more natural effect.
  • the somewhat campy note of bornylacetate, which was noticed before, is covered by the addition of the oxime.
  • Sandalore's sandal note is emphasized.
  • the new base also looks more diffusive.
  • the effect achieved by adding the oxime corresponds to the effect that would be achieved by adding a natural product.

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Description

  • Die Erfindung betrifft neue Riechstoffe. Es handelt sich dabei um die Verbindungen der Formel
    Figure imgb0001
    worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist.
  • Die Formel 1 soll die syn- und die anti-Formen der Oxime I umfassen. Die anti-Form ist bevorzugt.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I.
  • Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der Formel
    Figure imgb0002
    worin R obige Bedeutung besitzt, mit Hydroxylamin bzw. einem seiner Salze umsetzt.
  • Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit Hydroxylamin bzw. einem Salz davon kann nach an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, siehe z. B. Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum, Autorenkollektiv; 7. Auflage; VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften; Berlin 1967, 375, 555: Man lässt das Oxim zweckmässigerweise als Salz, z. B. als Hydrochlorid oder Sulfat in Pyridin oder Natriumacetat enthaltender alkoholischer Lösung bzw. in wässrig-alkoholischer Lösung mit dem Keton II reagieren; die Reaktionstemperatur ist dabei vorzugsweise die Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches.
  • Die Aufarbeitung erfolgt zweckmässigerweise nach an sich bekannten Methoden: Abdestillieren des grössten Teiles des Alkohols, Zugabe eines organischen Lösungsmittels, Waschen mit Wasser und schliesslich Entfernen des nicht umgesetzten Ketones.
  • Die Ausgangsketone 11 sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. durch Kettenverlängerung des, handelsüblichen, Diisopropylketons, beispielsweise mittels Arylalkylhalogeniden.
  • Die Verbindungen I weisen besondere organoleptische Eigenschaften auf, auf Grund derer sie sich vorzüglich als Riechstoffe eignen.
  • Die Erfindung betrifft demgemäss auch die Verwendung der Verbindungen I als Riechstoffe.
  • Die erfindungsgemässen Oxime zeichnen sich durch eine besondere Kombination von parfümistisch wertvollen Eigenschaften aus. Sie sind entweder farblos oder schwach gefärbt, leicht zugänglich, die einzelnen Ansätze sind konstant im Geruch, nicht irritierend, stabil und bequem in der Handhabung.
  • Die Verbindungen der Formel I erinnern geruchlich an Noten von schwarzen Johannisbeeren, Salbei, Weintrauben.
  • Die Geruchsnoten sind also völlig verschieden von denen des in der Schweizerischen Patentanmeldung Nr. 645/82 vom 03.02.1982 (zugänglich geworden mit der Europäischen Patentpublikation Nr. 85352 vom 10.08.1983) beschriebenen araliphatischen Oxims, des 3-Benzyl-pentan-2-on-oxims. Jenes Oxim riecht nach Pfeffernuss, Pyrazin und Erbsen, entbehrt also jeglicher fruchtig-beerigen Note. Dieses bekannte Oxim beanspruchte in der Folge keinerlei parfümistisches Interesse. Insbesondere aber ist die Geruchsstärke im Falle der neuen Oxime überraschenderweise ca. 100 mal grösser als im Falle des bekannten araliphatischen Oxims (Verbindungen in 1 %-iger Lösung in Isopropylmyristat auf Riechstreifen aufgebracht, sofort und/oder nach 24 Stunden gemessen). Aufgrund dieser Tatsache können die neuen Verbindungen I denn auch in entsprechend verdünnterer Lösung verwendet werden.
  • Sie eignen sich aufgrund ihrer natürlichen Geruchsnoten und ihrer Haftdauer (Langzeiteffekt, insbesondere bezüglich Frische) insbesondere zur Modifizierung von bekannten, z. B.
    • a) blumigen Kompositionen, in denen z. B. die Citrusnoten verstärkt zum Ausdruck kommen sollen (z. B. für Cologne-Typen u.ä., Extraits),
    • b) des weiteren aber auch von fruchtigen Kompositionen, z. B. vom Typ Johannisbeere (Extrait-Typen), Kompositionen der femininen wie der männlichen Richtung), von
    • c) Kompositionen mit grünen Noten, wo insbesondere ein erwünschter natürlicher Effekt erzielt wird, und schliesslich von
    • d) Kompositionen, in denen generell der Charakter von natürlichen Ölen angestrebt wird, z. B. Flieder oder Lavendel.
  • Die einzelnen Geruchsnoten sind die folgenden:
    • Verbindung I: R=H: starker und lang haftender Geruch, grün, natürlich, nach Salbei, nach schwarzen Johannisbeeren, aber blumiger;
    • Verbindung I: R=CH3: starker und sehr natürlicher Geruch nach Salbei, Weintrauben, Kelterhaus;
    • Verbindung I: R=C2H5: starker und diffusiver Geruch, nach schwarzen Johannisbeeren.
  • Die Verbindungen verbinden sich mit zahlreichen bekannten Riechstoffingredienzien natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wobei die Palette der natürlichen Rohstoffe sowohl leicht-, als auch mittel - und schwer-flüchtige Komponenten, und diejenige der Synthetika Vertreter aus praktisch allen Stoffklassen umfassen kann, wie dies aus der folgenden Zusammenstellung ersichtlich ist:
    • - Naturprodukte, wie Angelikasamenöl, Baummoos-Absolue, Basilikumöl, Beifussöl, Bergamotteöl, Castoreum, acetyliertes Cedernholzöl (z. B. Vertofix® IFF bzw. Cedartone ®Givaudan), Corianderöl, Eichenmoos, Elemiöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Jasmin Absolue und seine Substitute, Kamillenöl, Lavandinöl, Lavendelöl, Mandarinenöl, Mastix Absolue, Nelkenknospenöl, Neroliöl, Patchouliöl, Petitgrainöl Paraguay, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Styrax, Vetiveröl, Wermutöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysopoel, Zibetöl, Zitronenöl.
    • - Alkohole, wie Citronellol, Dimethylbenzylcarbinol, Dimetol ®Giv. (2,6-Dimethyl-2-heptanol), Geraniol, Linalool, Menthol, 3-Methyl-5- (2',2',3'-trimethyl-cyclopent-3'-en-1'-yl)-pentan-2-ol (Sandalore ®Givaudan), Nerol, Phenyläthylalkohol, Phenylpropylalkohol, natürliches Rhodinol, Terpineol, a-Terpineol, 2,2,8-Trimethyl-7-nonen-3-ol, Zimtalkohol.
    • - Aldehyde, wie a-Amylzimtaldehyd, Citral, Cyclamenaldehyd, Decanal, 3,5-Dimethyl-cyclohex-3-en-car- boxaldehyd, n-Dodecanal, Heliotropin, a-Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronellal, Methylnonylacetaldehyd, p-tert. Butyl-a-methyl-dihydro-zimt-aldehyd (z. B. Lilial® Givaudan), n-Undecen-10-al.
    • - Ketone, wie Acetylcedren, Allyljonon, p-Hydroxybenzylaceton, a-Jonon, 2,4,4,7-Tetramethyl-6,8-nonadien-3- on, p-Methylacetophenon, Methyljonon. 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-4-propionylnaphthalin.
    • - Ester, wie Äthylacetoacetat, 3-Äthyl-1,1-dimethyl-cyclohex-3-en-2-carbonsäure-äthylester(Givescone ®-Givaudan), 3-Äthyl-1,1,4-trimethyl-cyclohexen-3-en-2-carbonsäureäthylester (Myrascone® Givaudan), Allylphenoxyacetat, Amylsalicylat, Benzylacetat, Benzylsalicylat, Bornylacetat, Cedrylacetat, Cinnamylformiat, cis-3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenylbenzoat, Geranylacetat, Hexylsalicylat, Isobutylsalicylat, Linalylacetat, Linalylanthranilat, Methyldihydrojasmonat, 4-[4-Methyl-3-pentenyl]-cyclohex-3-en-1-yl-carbinylacetat (z. B. Myraldyla- cetate Givaudan), Oxyoctalinformiat Giv. (Δ1-1,5,9,10-Tetramethyl-5-formoxy-octalin), Phenyläthylacetat, Styrallylacetat, Terpenylacetat, p-tert. Butylcyclohexylacetat.
    • - Lactone, wie Cumarin, y-Decalacton, y-Dodecalacton, y-Nonalacton, y-Undecalacton.
    • - verschiedene weitere, in der Parfümerie oft benützten Komponenten, wie Acetaldehyd-propylphenyl- äthylacetal, Cyclocitrylidenacetonitril, 1,1-Dimethyl-4-acetyl-6-tert. butylindan, Dodecahydro-3a,6-6-9a-tetramethyl(2,1-b)furan. Eugenol, Galaxolid IFF (7-Acetal-1,1,3,4,4,6-hexamethyltetralin), Indol, Isobutylchinolin, p-Menthan-8-thiol-3-on, Methyleugenol, Methyl-1-methyl-cyclododecyläther (z. B. Madrox® Givaudan), Moschus-Verbindungen (Ketonmoschus, 12-Oxahexadecanolid (z. B. Musk 174® Naarden), 8,12-Oxido-13,14,15,16-te- tranorlabdan (Fixateur 4040).
  • Die Verbindungen der Formel I lassen sich in weiten Grenzen einsetzen, die beispielsweise von 0,01 (Detergentien) - 50 % (alkoholische Lösungen) in Kompositionen reichen können, ohne dass diese Werte jedoch Grenzwerte darstellen sollen, da der erfahrene Parfümeur auch mit noch geringeren Konzentrationen Effekte erzielen oder aber mit noch höheren Dosierungen neuartige Komplexe aufbauen kann. Die bevorzugten Konzentrationen bewegen sich zwischen 0,05 und 10 %. Die mit I hergestellten Kompositionen lassen sich für alle Arten von parfümierten Verbrauchsgütern einsetzen (Eaux de Cologne, Eaux de Toilette, Extraits, Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Salben, Puder, Desodorantien, Detergentien, Tabak, etc.).
  • Die Verbindungen I können demgemäss bei der Herstellung von Kompositionen und - wie obige Zusammenstellung zeigt - unter Verwendung einer breiten Palette bekannter Riechstoffe, verwendet werden. Bei der Herstellung solcher Kompositionen können die oben aufgeführten bekannten Riechstoffe nach (dem Parfümeur bekannter) Art und Weise verwendet werden, wie z. B. aus W.A. Poucher, Perfumes, Cosmetics and Soaps2, 7. Auflage, Chapman und Hall, London, 1974 hervorgehend.
    • Beispiel 1
  • a) In einem mit Rührer, Thermometer und Kühler versehenen Rundkolben werden 100 g Hydroxylaminchlorhydrat in einem Liter Äthanol und 100 g Pyridin gelöst. Man rührt eine Viertelstunde bei Raumtemperatur und gibt zu der Lösung 100 g des Ketons 11, R = H, also des 2,2.4-Trimethyl-1-phenyl-3-pentanons. Man hält das Reaktionsgemisch während 2 Stunden bei Rückflusstemperatur. Hierauf wird der grösste Teil des Äthanols, nämlich ca. 3/4, abdestilliert. Nach dem Abkühlen giesst man auf Eiswasser und nimmt in Äther auf. Die ätherische Lösung wird wie folgt gewaschen: zuerst mit Wasser. hierauf zwecks Eliminierung des Überschusses an Pyridin mit 5 %-iger verdünnter Salzsäure, dann wiederum mit Wasser bis zum Neutralpunkt. Nach dem Abdampfen des Äthers erhält man 99 g des rohen Oximes I (mit R = H), welche noch 77 g nicht umgesetztes Keton enthalten. Dieses Keton (Sdp. 90°C/1,5mmHg) wird abdestilliert.
    • Der Rückstand besteht nun aus dem rohen Oxim.
    • IR Spektrum; typische Banden bei 3250 cm-1 (breit),
    • 1660 cm-1 (mittelstark), 930 cm-1 (stark)
    • NMR; (60 MHz, CDCI3) 8 = 9,7 (breit)
    • Dieses rohe Oxim kann z. B. in Form einer 10 %-igen, oder sogar einer 1 %-igen Lösung in Isopropylmyristat in der Parfümerie Verwendung finden.
  • b) Wenn in obigem Verfahren das 2,4,4-Trimethyl-5-phenyl-3-hexanon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird, erhält man das 2,4,4-Trimethyl-5-phenyl-3-hexanon-oxim;
    • IR Spektrum; typische Banden bei 3250 cm-1 (breit).
    • 1650 cm-1 (schwach), 935 cm-1 (stark)
    • NMR; (60 MHz, CDCI3) 8 = 9,2 (breit)
  • c) Wenn in obigem Verfahren das 2,4,4-Trimethyl-5-phenyl-3-heptanon als Ausgangsmaterial eingesetzt wird, erhält man das 2,4,4-Trimethyl-5-phenyl-3-heptanon-oxim;
    • IR Spektrum; typische Banden bei 3300 cm-1 (breit),
    • 1650 cm-1 (schwach), 940 cm-1 (stark).
    • Das 2,4,4-Trimethyl-5-phenyl-3-heptanon ist durch Alkylierung von Diisopropylketon mit 1-Chlor-1-phenyl- propan erhältlich; Sdp. 78 - 79° C/0,2 mmHg.
    • IR Spektrum: typische Banden bei 1705 cm-1 (stark).
    Beispiel 2 A. Cologne-Komposition
  • Figure imgb0003
    Durch die Zugabe von 50 Gewichtsteilen einer 10 %-igen Lösung der bevorzugten Verbindung I (R = H) wirkt die entstehende Cologne-Base viel natürlicher. Die etwas camphrige Note des Bornylacetats, die man vorher wahrnahm, wird durch die Zugabe des Oximes zugedeckt. Gleichzeitig wird die Sandelnote von Sandalore noch hervorgehoben. Die neue Base wirkt zudem difussiver. Der mit der Zugabe des Oximes erzielte Effekt entspricht dem Effekt, der durch Zugabe eines Naturproduktes erzielt würde.
  • B. Wenn zu der Cologne-Komposition des Beispiels 2 A 50 Gewichtsteile einer 1 %-igen Lösung der Verbindung 1 (R = CH3) in Isopropylmyristat zugegeben wird, wirkt die entstandene Base frischer und grüner. Die camphrige Note wird zugedeckt und das Petitgrainöl hervorgehoben, wodurch der natürliche Charakter der entstandenen Komposition ausserordentlich gewinnt.
    • C. Würzige Base
  • Figure imgb0004
    Figure imgb0005
  • Die Zugabe von 50 Gewichtsteilen einer 10 %-igen Lösung von 2.2.4-Trimethyl-1-phenyl-3-pentanon-oxim in Isopropylmyristat bringt obiger Base mehr Frische und mehr Leben. Der phenolische, etwas medizinische Nebengeruch verschwindet zugunsten einer minzigen, frischen, hellen Note. Die würzige Note wird schärfer, trockener, herber, mit einer Nuance nach schwarzen Johannisbeeren. Die Base eignet sich insbesondere für Herren-Parfums.

Claims (7)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel
Figure imgb0006
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist.
2. 2.2.4-Trimethyl-1-phenyl-3-pentanon-oxim.
3. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
Figure imgb0007
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist.
4. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,2,4-Trimethyl-l-phenyl-3-pentanon-oxim.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel
Figure imgb0008
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
Figure imgb0009
worin R obige Bedeutung besitzt, mit Hydroxylamin bzw. einem seiner Salze umsetzt.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel
Figure imgb0010
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, als Riechstoffe.
7. Verwendung von 2,2,4-Trimethyl-1-phenyl-3-pentanon-oxim als Riechstoff.
EP86101178A 1985-02-06 1986-01-30 Araliphatische Oxime, Verfahren zu deren Herstellung und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an solchen Verbindungen Expired EP0191365B1 (de)

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CH52785 1985-02-06
CH527/85 1985-02-06

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