JPS5921645A - 分枝状又は炭素環状アルコール残基を有する２―メチルペンタン酸エステルから成る又はこれを含有する香料 - Google Patents
分枝状又は炭素環状アルコール残基を有する２―メチルペンタン酸エステルから成る又はこれを含有する香料Info
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- JPS5921645A JPS5921645A JP58121149A JP12114983A JPS5921645A JP S5921645 A JPS5921645 A JP S5921645A JP 58121149 A JP58121149 A JP 58121149A JP 12114983 A JP12114983 A JP 12114983A JP S5921645 A JPS5921645 A JP S5921645A
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- acid ester
- ester
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明者は式
（式中Ｒ１＝１−１．０Ｈ３
Ｒ２＝ｌ−１，ＣＨ３、Ｃ２＋−１５
Ｒ３＝Ｃ２１−１５、ｎ −０３ｔ−１ｙ 。
ＣＨ（ＣＨ３）２ 、ｎ −０４Ｈｑ
この際残基Ｒ１及びＲ２のうちの１つだけ水素原子であ
ってよい、あるいは Ｒ’、Ｒ２＝（ＣＩ−１２）ｎ、ｎ ＝ ３又はＲ３
＝Ｎ） なる分枝状又は炭素環状残基を示１．）で表わされる２
−メチルペンタン酸エステルが浸れた付着性を右し、花
−１東実−１薬草−１木様香気時色を有する価値ある香
料であることを見い出した。
ってよい、あるいは Ｒ’、Ｒ２＝（ＣＩ−１２）ｎ、ｎ ＝ ３又はＲ３
＝Ｎ） なる分枝状又は炭素環状残基を示１．）で表わされる２
−メチルペンタン酸エステルが浸れた付着性を右し、花
−１東実−１薬草−１木様香気時色を有する価値ある香
料であることを見い出した。
ミＯ
化合物の製造は２−メチルペンタン酸を上記式に相当す
る分校状又は炭素環状アルコールでエステル化して行わ
れる。エステル化反応は有機化学の公知の方法に従って
行われる。
る分校状又は炭素環状アルコールでエステル化して行わ
れる。エステル化反応は有機化学の公知の方法に従って
行われる。
アルコール成分としては特に次の化合物が挙げられる：
２−ペンタノール、２−メチルブタノール、２−メチ
ルペンタノール、２−エチルブタノール、２，３−ジメ
ブルブタノール、２−エチルへキリ−１／−ル、シクロ
ペンタノール、シクロヘキサノール。
２−ペンタノール、２−メチルブタノール、２−メチ
ルペンタノール、２−エチルブタノール、２，３−ジメ
ブルブタノール、２−エチルへキリ−１／−ル、シクロ
ペンタノール、シクロヘキサノール。
２−メチルペンタン酸−２−メチルペンチルエステルは
２−チメルペンタナールからクライゼンーティチェンコ
反応によって触媒としてアルミニウムアルコラ−１〜を
用いて酸及びアルコールへのアルデヒドの不均化下に反
応させることによって特に有利に製造することができる
。この際成分は直接更に反応して所望のエステルとなる
。
２−チメルペンタナールからクライゼンーティチェンコ
反応によって触媒としてアルミニウムアルコラ−１〜を
用いて酸及びアルコールへのアルデヒドの不均化下に反
応させることによって特に有利に製造することができる
。この際成分は直接更に反応して所望のエステルとなる
。
２−メチルペンタン酸エステルは重要な花様−１果実様
−１薬草様−１木様−香気特色の点で優れている。これ
は特別な付着性を有し、これは通常の香料含有物質及び
その他の香料と共に混合して同様に高い付着性を与える
新規混合物とな１ことができる。香料混合物中の２−メ
チルペンタン酸エステルの割合は一般に １−５０重開
気である。この様な混合物を化粧料、たとえばクリーム
、ローション、オーデコロン、エアゾール、化１７１−
石（プん、口腔清掃剤等々の香り付けに並びにエキスト
ライト−香料製造に使用することができる。更に工業生
成物、たとえば洗剤、洗浄剤、柔軟洗浄剤の臭気改良に
使用することができる。これは全生成物に対して香料混
合物的０．０５−２重量％を使用する。
−１薬草様−１木様−香気特色の点で優れている。これ
は特別な付着性を有し、これは通常の香料含有物質及び
その他の香料と共に混合して同様に高い付着性を与える
新規混合物とな１ことができる。香料混合物中の２−メ
チルペンタン酸エステルの割合は一般に １−５０重開
気である。この様な混合物を化粧料、たとえばクリーム
、ローション、オーデコロン、エアゾール、化１７１−
石（プん、口腔清掃剤等々の香り付けに並びにエキスト
ライト−香料製造に使用することができる。更に工業生
成物、たとえば洗剤、洗浄剤、柔軟洗浄剤の臭気改良に
使用することができる。これは全生成物に対して香料混
合物的０．０５−２重量％を使用する。
２−メチルペンタン酸エステルは２−メチルペンタンＭ
−２−メチルペンデルエステルを除いて新ノ々化合物で
ある後者は、Ｂ ｅｉｌｓｔｅｉｎｓト１ａｎｄｂｕｃ
ｈｄｅｒ ０ｒｏａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
、第２巻、「■、第９４３頁中に記載されている。し
かしここには香気品質又は香ね能力に関して述べられて
いない。
−２−メチルペンデルエステルを除いて新ノ々化合物で
ある後者は、Ｂ ｅｉｌｓｔｅｉｎｓト１ａｎｄｂｕｃ
ｈｄｅｒ ０ｒｏａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
、第２巻、「■、第９４３頁中に記載されている。し
かしここには香気品質又は香ね能力に関して述べられて
いない。
混合物として公知である。これは液状及び固形食料品等
々用の桑味としであるいは化粧料及び衛生製品用の番別
として使用される。しかしそこには分校状又は疾素環状
アルコール成分を有する２−メチルペンタン酸も、その
特別な性質も述べられていない。
々用の桑味としであるいは化粧料及び衛生製品用の番別
として使用される。しかしそこには分校状又は疾素環状
アルコール成分を有する２−メチルペンタン酸も、その
特別な性質も述べられていない。
例
１、一般的な製造■稈
２−メチルペンタンｇ ｏ、ｉモル、分校状アルコール
０．１２ ’Ｅル、シクロヘキサン１００ｍ及びパラド
ルオールスルホン７１０．？（ｌを沸とう加熱する。
０．１２ ’Ｅル、シクロヘキサン１００ｍ及びパラド
ルオールスルホン７１０．？（ｌを沸とう加熱する。
遊離した水を共沸的に回転分離する。反応終了後、至温
に冷却された反応混合物を先ず１０％苛性ソータ溶液で
、次いで飽和硫酸ナトリウム溶液で中性になるまで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧蒸発し、２０ｃｍ充
填塔で蒸留する。
に冷却された反応混合物を先ず１０％苛性ソータ溶液で
、次いで飽和硫酸ナトリウム溶液で中性になるまで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧蒸発し、２０ｃｍ充
填塔で蒸留する。
収率：理論値の７０−９０％
次のエステルをこの一般的な製造工程に従って製造する
： １ａ） ２−メチルペンタン酸−２−ペンデルニス−
）−ル 沸点１８８６°Ｃ，ｎｉ １，４１４ＮＭＲ（Ｃ（１
１，＋）δ−４，８５１１１’１ｍ １ｆ−１多重線
２．３ｐｐｍ １１−ｌ ｎ臭気：果実様、
（バナナ香） ｌｂ）２−メチルペンタン酸−２−メチルブチルエステ
ル 沸点１８９３℃、ｎ農 １，４１９ ＮＭＲ（ＣＣｆ１４）δ−３，８５ｐｐｍ ２Ｈ二重
線２．３ｐｐｍ １１−１ｆ重線 臭気：カミツ暑特色−薬草様 １Ｃ） ２−メチルペンタン酸−２−メチルペンデル
エステル 沸点２日 １１３℃ ｎ嶽 １，４２２ＮＭＲ（ＣＤＣ
１！、３）δ ＝ ３．’］ＩＴｒ１ｍ ２Ｎダブル二重線２．４
５ ｐｐｍ １１−１ｆ重線 臭気：Δレンジピール〜特邑 バラ様、草ｌｄ）
２−メチルペンタン酸−２−エチルブチルエステル 沸点１６９９°ＣｎＢｆｌ、４２５ し ＮＩｖｌＲ（ＣＤＣ更３）δ−４．Ｏｐｐｍ ２Ｈ二
重線２．４５ｐｐｍ 月１多重線 臭気：果実様 １ｅ） ２−メチルペンタン酸−２，３−ジメチルブ
ヂルエスアル 沸点２，９８℃ ｎ蔚 １，４２４ ＮＭＲ（ＣＤＣ旦３）δ ＝ ３．９５ｐｐｍ ２１−１ダブル二重線２．４ｐ
ｐｍ １１−１多重線 臭気：薬草様 １ｆ） ２−メチルペンタン酸−２−エチルヘキシル
エステル 沸点、ｃ１２３℃ ｎ７％ １．４３０ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩＬ：＋ ）δ−４．０ｐｐｎ＋２日ダブルニ重線 ２．４５ ｐｐｍ １Ｈ多重線 りパ 臭気：木様、ムシアヤク特色 １Ｑ） ２−メチルペンタン酸−シクロペンチルエス
テル 沸点＋６９６℃ ｎｉ １，４３８ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３）δ−５，ｌｐｐｍ ＩＨ多重線２．４１ｐ＋＋
＋ １ｆ−１ｎ 臭気：薬草様 １ｈ） ２−メチルペンタン酸−シクロヘキシルエス
テル 沸点２５ １２０’Ｃｎｉ １．４４４ＮＭＲ（ＣＤ
（１１，３）δ−４，８ｐｐｍ ＩＨ多重線２．４ρ
ｐＩ ｌｌ−１ｕ 臭気二ローゼンオキシドー特色 ２．２−メチルペンタン酸−２−メチルペンデルエステ
ルを製造するための２−メチルペンタナールを用いるフ
ライげンーティチェンコ反応２−メヂルペンタナール１
００（ｌに撹拌下 滴下しながらｖ温でアルミニウムイ
ソプロピラード ２部及びアルミニウムイソゾチラート
１部から成る混合物５Ｑを加える。
： １ａ） ２−メチルペンタン酸−２−ペンデルニス−
）−ル 沸点１８８６°Ｃ，ｎｉ １，４１４ＮＭＲ（Ｃ（１
１，＋）δ−４，８５１１１’１ｍ １ｆ−１多重線
２．３ｐｐｍ １１−ｌ ｎ臭気：果実様、
（バナナ香） ｌｂ）２−メチルペンタン酸−２−メチルブチルエステ
ル 沸点１８９３℃、ｎ農 １，４１９ ＮＭＲ（ＣＣｆ１４）δ−３，８５ｐｐｍ ２Ｈ二重
線２．３ｐｐｍ １１−１ｆ重線 臭気：カミツ暑特色−薬草様 １Ｃ） ２−メチルペンタン酸−２−メチルペンデル
エステル 沸点２日 １１３℃ ｎ嶽 １，４２２ＮＭＲ（ＣＤＣ
１！、３）δ ＝ ３．’］ＩＴｒ１ｍ ２Ｎダブル二重線２．４
５ ｐｐｍ １１−１ｆ重線 臭気：Δレンジピール〜特邑 バラ様、草ｌｄ）
２−メチルペンタン酸−２−エチルブチルエステル 沸点１６９９°ＣｎＢｆｌ、４２５ し ＮＩｖｌＲ（ＣＤＣ更３）δ−４．Ｏｐｐｍ ２Ｈ二
重線２．４５ｐｐｍ 月１多重線 臭気：果実様 １ｅ） ２−メチルペンタン酸−２，３−ジメチルブ
ヂルエスアル 沸点２，９８℃ ｎ蔚 １，４２４ ＮＭＲ（ＣＤＣ旦３）δ ＝ ３．９５ｐｐｍ ２１−１ダブル二重線２．４ｐ
ｐｍ １１−１多重線 臭気：薬草様 １ｆ） ２−メチルペンタン酸−２−エチルヘキシル
エステル 沸点、ｃ１２３℃ ｎ７％ １．４３０ＮＭＲ（ＣＤ
ＣＩＬ：＋ ）δ−４．０ｐｐｎ＋２日ダブルニ重線 ２．４５ ｐｐｍ １Ｈ多重線 りパ 臭気：木様、ムシアヤク特色 １Ｑ） ２−メチルペンタン酸−シクロペンチルエス
テル 沸点＋６９６℃ ｎｉ １，４３８ＮＭＲ（ＣＤＣ
１３）δ−５，ｌｐｐｍ ＩＨ多重線２．４１ｐ＋＋
＋ １ｆ−１ｎ 臭気：薬草様 １ｈ） ２−メチルペンタン酸−シクロヘキシルエス
テル 沸点２５ １２０’Ｃｎｉ １．４４４ＮＭＲ（ＣＤ
（１１，３）δ−４，８ｐｐｍ ＩＨ多重線２．４ρ
ｐＩ ｌｌ−１ｕ 臭気二ローゼンオキシドー特色 ２．２−メチルペンタン酸−２−メチルペンデルエステ
ルを製造するための２−メチルペンタナールを用いるフ
ライげンーティチェンコ反応２−メヂルペンタナール１
００（ｌに撹拌下 滴下しながらｖ温でアルミニウムイ
ソプロピラード ２部及びアルミニウムイソゾチラート
１部から成る混合物５Ｑを加える。
アルコラ−１へ一混合物約１０の添加後、発熱反応が生
じる。反応温度を氷水でフラスコの冷加下４０℃以下に
保つ。全体で３ｇのアルコラ−１へ混合物の添加後、反
応温度を外部冷却なして３０℃で保つ。
じる。反応温度を氷水でフラスコの冷加下４０℃以下に
保つ。全体で３ｇのアルコラ−１へ混合物の添加後、反
応温度を外部冷却なして３０℃で保つ。
澄明で無色の反応混合物に冷却下１０％硫酸１６Ｑを加
え、エーテル５００ｍｆ！中に入れる。水性層を分離し
、有機層を水で中性洗滌し、乾燥し、蒸発η−る。
え、エーテル５００ｍｆ！中に入れる。水性層を分離し
、有機層を水で中性洗滌し、乾燥し、蒸発η−る。
粗生成物１０４ｇを２００ｍ充填塔で蒸留し、１７ミリ
バールで沸点１０４°Ｃを有する所望のエステル８１，
８Ｑを（１丁しる。
バールで沸点１０４°Ｃを有する所望のエステル８１，
８Ｑを（１丁しる。
３、 リンゴ混合物
２−メチルペンタン酸
＝ ２−メチルペンチルエステル １００重量部がラ
フソリッド■（ＩＦＦ） ４００ ．１０−［
−ブチルシクロ ヘキシルアセテート １６０〃ミルセニ
ルアセテート １００〃いわゆるＣＩ＋＋
アルデヒド ８５〃アミルブチラード
１５！！イソボルニルアセテート
２０ 、Ｉマルトール＜ＤＰＧ中に５％）
５ 〃シクロベルタール■（ヘンケル）３！Ｉペパー
ミンツ油 ２ ＋７ジエチルフ
タラー１〜 １１０ ｎ１０００重吊部 ４、 本ベース ２−メチルペンタン酸 −２−エチルヘキシルエステル １５０重嬶開本ルム
アルデヒドーメチル 一シクロドデシルアセタール ４００〃ｐ−ｔ−エ
チルシクロヘキシル アセテートｉｏｏ 、。
フソリッド■（ＩＦＦ） ４００ ．１０−［
−ブチルシクロ ヘキシルアセテート １６０〃ミルセニ
ルアセテート １００〃いわゆるＣＩ＋＋
アルデヒド ８５〃アミルブチラード
１５！！イソボルニルアセテート
２０ 、Ｉマルトール＜ＤＰＧ中に５％）
５ 〃シクロベルタール■（ヘンケル）３！Ｉペパー
ミンツ油 ２ ＋７ジエチルフ
タラー１〜 １１０ ｎ１０００重吊部 ４、 本ベース ２−メチルペンタン酸 −２−エチルヘキシルエステル １５０重嬶開本ルム
アルデヒドーメチル 一シクロドデシルアセタール ４００〃ｐ−ｔ−エ
チルシクロヘキシル アセテートｉｏｏ 、。
べｌ＋ベリｔレアーｔ：”ｆ−１−、、ｏ、。
４ノンデルＯ
くハルマン＆ライマー）１００ 輪費メチルヨノン
５０ｒ１クマリン
５０１１フエニルエチルアルコール
５０ ｎ１０００小量部
５０ｒ１クマリン
５０１１フエニルエチルアルコール
５０ ｎ１０００小量部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （式中Ｒ１＝１−１． ＣＨ３ Ｒ２＝ｌＩ、 ＣＨ３、Ｃ２Ｈ３ Ｐ ’ ＝ Ｃ２ト１５ 、 ｎ
−０３ト１７ 。 Ｃｌ−１（ＣＩ−１３） ２ 。 ｎ−０４１−１９ この際残ＷＲＩ及びＲ２のうちの１つだｔブ水素原子で
あってよい、あるいは Ｒ’ 、Ｒ２＝ （ＣＩ−１２）ｒＬ＃ 、ｎ ＝
３又はｔＲ３＝Ｈ） なる分校状又は炭素環状残塁を示す。）で表わされる２
−メチルペンタン酸エステル（但し２−メチルペンタン
酸−２−メチルペンチルエステルを除く。）。 ２）２−メチルペンタン酸を式ＲＯＨ Ｎ３ （式中 ＲＩ ＝Ｈ，Ｃｌ−４３ Ｒ２＝Ｈ，ＣＨ３，０２＋−１５ Ｒ３＝Ｃ２Ｈ５、ｎ −Ｃ３Ｈｙ 。 ＣＨ（Ｃト１３）２゜ ｎｃ４１−１９ この際残基Ｒ１及びＲ２のうちの１つだけ水素原子であ
ってよい、あるいは Ｐ ’ 、Ｒ２−（ＣＨ２）、＃ 、ｎ ＝ ３又
は４Ｒ３＝１−１） なる分校状又は炭素環状残基を示す。）で表わされるア
ルコールでエステル化することを特徴とづ−（式中Ｒは
」−述の意味を有する。）で表わされる２−メチルペン
タン酸エステル（但し２−メチルペンタン酸−２メチル
エステルを除く。）の製造法。 ３）２−メチルペンタナールをタライゼンーティヂ１ン
コ反応によって触媒としてアルミニウム１ （式中ＲＩ −１−１，Ｃｌ−１３ Ｒ２＝１−１．Ｃト１３ 、 Ｃ２Ｒ５Ｒ３＝
Ｃ２Ｒ５、ｎ −Ｃ３Ｈｙ 。 ＣＨ（ＣＨ３） ２ 、 ｎ −Ｃ４１−
１９この際残基Ｒ１及びＲ２のうちの１つだけ水素原子
であってよい、あるいは Ｒ’ 、Ｒ２−（ＣＨ２）ａｒ 、ｎ ＝ ３又
は％Ｒ３−１ゴ ） なる分校状又は炭素環状残基を示す。）で・表わされる
２−メチルペンタン酸エステルから成る又はこれを含有
する香料。 ５）２．−メチルペンタン酸エステルを仝昂に対して１
−５０重量％含有することよりなる特許請求の範囲第４
項記載の香料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32252935 | 1982-07-07 | ||
| DE19823225293 DE3225293A1 (de) | 1982-07-07 | 1982-07-07 | 2-methylpentansaeureester mit verzweigtem oder carbocyclischem alkoholrest, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5921645A true JPS5921645A (ja) | 1984-02-03 |
Family
ID=6167785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58121149A Pending JPS5921645A (ja) | 1982-07-07 | 1983-07-05 | 分枝状又は炭素環状アルコール残基を有する２―メチルペンタン酸エステルから成る又はこれを含有する香料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0098791B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5921645A (ja) |
| AT (1) | ATE18352T1 (ja) |
| DE (2) | DE3225293A1 (ja) |
| ES (1) | ES8403851A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008094731A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Kao Corp | エステル化合物 |
| JP2010501017A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-14 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−エチルブタノールのエステルを含有する化粧品組成物 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03294400A (ja) * | 1990-04-13 | 1991-12-25 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
| EP1905419A1 (de) * | 2006-09-20 | 2008-04-02 | Cognis IP Management GmbH | Kosmetische Zubereitung und Ölkörper Mischungen |
| CN102942480B (zh) * | 2012-11-12 | 2014-11-19 | 金溪县鑫润香料实业有限公司 | 一种母菊酯的生产工艺 |
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| DE2530227A1 (de) * | 1974-07-22 | 1976-02-05 | Int Flavors & Fragrances Inc | 2-methylsubstituierte, ungesaettigte carbonsaeuren, carbonsaeureester, sowie deren herstellungsverfahren und verwendung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1006848B (de) * | 1956-02-07 | 1957-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von saeurefreien Estern niedermolekularer aliphatischer Carbonsaeuren |
| CH435420A (de) * | 1965-06-01 | 1967-05-15 | Bbc Brown Boveri & Cie | Statorerdschluss-Schutzeinrichtung für Generatoren in Blockschaltung |
| NL7002359A (ja) * | 1970-02-19 | 1971-08-23 | ||
| US3714236A (en) * | 1970-08-07 | 1973-01-30 | Eastman Kodak Co | Process for producing mixed esters from aldehydes |
| CH551361A (de) * | 1971-02-26 | 1974-07-15 | Givaudan & Cie Sa | Verfahren zur herstellung eines neuen (alpha)-methyl-buttersaeureesters. |
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| DE2626142A1 (de) * | 1976-06-11 | 1977-12-22 | Henkel Kgaa | Verwendung von aliphatischen 2-methyl- 2-alkyl-alkansaeureestern als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen |
-
1982
- 1982-07-07 DE DE19823225293 patent/DE3225293A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-06-29 AT AT83710043T patent/ATE18352T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-29 DE DE8383710043T patent/DE3362425D1/de not_active Expired
- 1983-06-29 EP EP83710043A patent/EP0098791B1/de not_active Expired
- 1983-07-05 JP JP58121149A patent/JPS5921645A/ja active Pending
- 1983-07-06 ES ES523902A patent/ES8403851A1/es not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
| DE2530227A1 (de) * | 1974-07-22 | 1976-02-05 | Int Flavors & Fragrances Inc | 2-methylsubstituierte, ungesaettigte carbonsaeuren, carbonsaeureester, sowie deren herstellungsverfahren und verwendung |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010501017A (ja) * | 2006-08-18 | 2010-01-14 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ２−エチルブタノールのエステルを含有する化粧品組成物 |
| JP2008094731A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-04-24 | Kao Corp | エステル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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