JP7230019B2 - 悪臭中和成分としてのスピロ化合物 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年11月22日出願の米国仮出願第62/589,841号、2018年2月9日出願の欧州特許出願第18156134.1号、および2018年11月2日出願の米国仮出願第62/754,849号に対する優先権を主張するものであり、その内容全体が参照により全体として本明細書に組み込まれる。
本明細書に提示する様々な態様は、香料産業に関する。より具体的には、本明細書に提示する様々な態様は、式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を活性成分として含む、悪臭中和組成物および/または成分、悪臭を中和する方法、ならびに賦香物品または芳香組成物に関する。
悪臭は多くの環境に存在しており、日常生活で体験するものである。そのような臭気はいかなる環境でも生じる。悪臭としては、例えば、廃棄物、ゴミ箱、トイレ、猫用トイレ砂、ならびに食品取扱いおよび食品加工によって生じる、商業的環境および居住環境の悪臭がある。他の例として、トイレまたは浴室(糞便または尿を含む)、洗濯場、キッチン、および体臭などの環境源が挙げられる。悪臭は、多くの場合、複数の悪臭物質化合物の複合混合物であり、その化合物は通常、種々のアミン、チオール、スルフィド、短鎖脂肪族系酸およびオレフィン酸、例えば脂肪酸、ならびにそれらの誘導体を含み得る。例えば、居住または身体に関連する悪臭には、通常、インドール、スカトール、およびメタンチオール(糞便の悪臭に存在する);ピペリジンおよびモルホリン(尿に存在する);ピリジンおよびトリエチルアミン(キッチンおよび生ゴミの悪臭に存在する);ならびに3-メチル-3-ヒドロキシヘキサン酸、3-メチルヘキサン酸、または3-20メチル-2-ヘキセン酸などの短鎖脂肪酸(腋窩の悪臭に存在する)が含まれる。
本明細書に提示する一態様は、
対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害する方法であって、
(1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセタート、(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オンと2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンとの混合物、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オール、1-(2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させることを含み、
対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な量の少なくとも1種の化合物と対象を接触させる方法を提供する。
少なくとも1種の酪酸受容体を、それを必要とする対象において阻害する方法であって、
(1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセタート、(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オンと2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンとの混合物、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オール、1-(2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させることを含み、
少なくとも1種の酪酸受容体を阻害するのに十分な量の少なくとも1種の化合物と対象を接触させる方法を提供する。
添字nは1または2を表し;
点線は単結合または二重結合を表し;
R1は水素原子、メチル基、またはR6C(=O)基を表し、ここでR6は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基を表し;
R2、R3、およびR4は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R5は、互いに独立して、水素原子またはC1-3アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(I)の化合物は酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
添字nは1または2を表し;
点線は単結合または二重結合を表し;
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R3は、互いに独立して、水素原子またはC1-3アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(II)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R3は、互いに独立して、水素原子またはC1-4アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(III)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
R1は水素原子、メチル基、またはR6C(=O)基を表し、ここでR6は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基を表し;
R2、R3、およびR4は、互いに独立して、水素原子、メチル基、C1-4アルキル基またはアルケニル基を表し;
各R5は、互いに独立して、水素原子またはC1-4アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(IV)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害する方法であって、
式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させることを含み、
対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な量の式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させる方法を提供する。
少なくとも1種の酪酸受容体を、それを必要とする対象において阻害する方法であって、
式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させることを含み、
少なくとも1種の酪酸受容体を阻害するのに十分な量の式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させる方法を提供する。
以下の説明では、例示として示される実施可能な特定の実施形態を参照する。これらの実施形態は、当業者が本明細書に記載の発明を実施できるようにするため詳細に記載されるものであり、他の実施形態を利用でき、かつ本明細書に提示する態様の範囲から逸脱することなく論理的変更がなされ得るものと理解されるべきである。したがって、例示的な実施形態の以下の説明は、限定された意味に解釈されるべきではなく、本明細書に提示する様々な態様の範囲は添付の特許請求の範囲によって定義される。
本明細書に記載のいくつかの態様は、以下の構造:
添字nは1または2を表し;
点線は単結合または二重結合を表し;
R1は水素原子、メチル基、またはR6C(=O)基を表し、ここでR6は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基を表し;
R2、R3、およびR4は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R5は、互いに独立して、水素原子またはC1-3アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(I)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
添字nは1または2を表し;
点線は単結合または二重結合を表し;
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R3は、互いに独立して、水素原子またはC1-3アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(II)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R3は、互いに独立して、水素原子またはC1-4アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(III)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
R1は水素原子、メチル基、またはR6C(=O)基を表し、ここでR6は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基を表し;
R2、R3、およびR4は、互いに独立して、水素原子、メチル基、C1-4アルキル基またはアルケニル基を表し;
各R5は、互いに独立して、水素原子またはC1-4アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(IV)の化合物は、酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物である化合物を提供する。
本明細書に提示するいくつかの態様は、
対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害する方法であって、
(1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセタート、(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オンと2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンとの混合物、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オール、1-(2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させることを含み、
対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な量の少なくとも1種の化合物と対象を接触させる方法を提供する。
少なくとも1種の酪酸受容体を、それを必要とする対象において阻害する方法であって、
(1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセタート、(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オンと2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンとの混合物、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オール、1-(2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と対象を接触させることを含み、
少なくとも1種の酪酸受容体を阻害するのに十分な量の少なくとも1種の化合物と対象を接触させる方法を提供する。
いくつかの態様では、本開示は、対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な量の式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む賦香消費者製品を提供する。いくつかの態様では、賦香消費者製品は、空気清浄製品、ホームケア製品、およびランドリーケア製品からなる群から選択される。
a.式(I)の化合物、式(II)の化合物、式(III)の化合物、式(IV)の化合物、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物;
b.香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
c.場合により少なくとも1種の香料助剤。
-香水、例えば微香水、オードトワレ、コロン、またはアフターシェーブローションなど;
-ファブリックケア製品、例えば液体洗剤、粉末洗剤、洗剤タブレット、洗剤バー、洗剤ペースト、洗剤パウチ、液体布用柔軟剤、布用柔軟剤シート、布用芳香増強剤、洗濯用前処理剤、布用消臭剤、アイロンウォーター、洗濯用漂白剤、カーペットパウダー、またはカーペットクリーナーなど;
-ヘアケア製品、例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアクリーム、ヘアオイル、ヘアスタイリング製品(スプレー、ムース、またはジェルなど)、ヘアカラー製品、またはヘアパーマネントウェーブ製品など;
-スキンケア製品、例えばフェイスクリーム、フェイスローション、シェービング製品(フォーム、クリーム、ジェル、またはオイルなど)、ボディおよび/もしくはハンド製品(ローション、クリーム、ジェル、またはオイルなど)、皮膚引き締め製品、脱毛剤、タルカムパウダー、フットケアクリームもしくはローション、ベビーワイプ、クレンジングワイプ、モイスチャライザーワイプ、日焼け止め製品(スプレー、ローション、クリーム、またはオイルなど)、アフターサンローション、またはセルフタンニング製品など;
-ボディデオドラントもしくは制汗剤製品、例えばボディデオドラントスプレー、ロールオンデオドラント、デオドラントスティック、デオドラントクリーム、制汗剤スプレー、制汗剤スティック、ロールオン液体制汗剤、制汗剤スティック、または制汗剤クリームなど;
-皮膚洗浄製品、例えば石鹸バー、シャワージェル、液体ハンドソープ、バスフォーム、またはデリケートゾーン洗浄製品など;
-空気清浄製品、例えば芳香剤スプレー、芳香剤ゲル、液体ウィック芳香剤、多孔性基材(紙またはカード式吸い取り紙、多孔セラミック、または多孔プラスチックなど)を含む固体芳香剤、透過膜を含む液体またはゲルの芳香剤、電動式芳香剤、および芳香剤/消毒剤兼用スプレーなど;ならびに/または
-表面ケア製品、例えば万能クリーナー、家具用つや出し剤、ウッドフロアクリーナー、窓用クリーナー、手洗い用食器洗浄製品(液体、ゲル、またはペーストなど)、機械用食器洗浄製品(粉末、液体、ゲル、タブレット、またはサシェなど)、便器洗浄液、槽内トイレクリーナー、トイレ用リムブロック、またはトイレ用リムリキッドなど;ペット用トイレ砂。
実施例1:酪酸嗅覚受容体阻害剤の同定
酪酸誘導性の受容体活性を低下させる特性を有する化合物を同定するためのアンタゴニストスクリーニングプラットフォームとして、OR51E1嗅覚受容体を発現する細胞株を使用した。揮発性化合物ライブラリーを用いて、阻害特性および酪酸臭阻害の可能性について細胞株をスクリーニングした。最初に、酪酸と試験化合物のうち1つとの二成分混合物を個々に細胞に提示した。
Claims (15)
- 対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害する方法であって、
(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オンと2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンとの混合物、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オール、1-(2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させることを含み、
前記対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な量の前記少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させ、
前記対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な前記量が、前記対象において少なくとも1種の嗅覚悪臭受容体を阻害し、
前記少なくとも1種の嗅覚悪臭受容体が酪酸嗅覚受容体であり、
前記悪臭が酪酸を含む、方法。 - 少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体を、それを必要とする対象において阻害する方法であって、
(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オンと2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンとの混合物、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オール、1-(2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-2,2-ジメチルプロパン-1-オール、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させることを含み、
前記少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体を阻害するのに十分な量の前記少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させ、
前記少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体の阻害が、前記対象における悪臭の知覚を低減、抑制、または阻害するものであり、
前記悪臭が酪酸を含む、方法。 - 前記少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体の阻害が、前記対象における悪臭の知覚を低減、抑制、または阻害するものである、請求項1記載の方法。
- 前記悪臭が、トイレの悪臭、洗濯場の悪臭、および汗の悪臭からなる群から選択される、請求項1および2のいずれか1項記載の方法。
- 構造:
添字nは1または2を表し;
点線は単結合または二重結合を表し;
R1は水素原子、メチル基、またはR6C(=O)基を表し、ここでR6は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基を表し;
R2、R3、およびR4は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R5は、互いに独立して、水素原子またはC1-3アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ式(I)の化合物が酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物であり、
式(I)の化合物が、(+-)-2,2,7,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イル-アセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、1,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-イルアセタート、(5,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)ホルマート、(3,5,10,10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-イル)アセタート、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オールと5,10,10,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オール、2,4,8-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと2,9,11-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-9-エン-5-オールとの混合物、3-メチル-5-プロパン-2-イルスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン-11-オール、11-メチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オール、3,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールと4,10,10-トリメチルスピロ[5.5]ウンデカ-3-エン-11-オールとの混合物、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]アセタート、[2,2-ジメチル-1-(2,4,6-トリメチルシクロヘキシル)プロピル]アセタート、(1RS)-2,2-ジメチル-1-[(1SR,2SR)-2-メチルシクロヘキシル]プロピルアセタート、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-10-オール、(2,2,3,3,9,9-ヘキサメチルスピロ[4.5]デカン-10-イル)アセタート、9-メトキシ-8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン、(8,8-ジメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-イル)アセタート、2,3,8,8-テトラメチルスピロ[4.4]ノン-2-エン-9-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、4-メトキシ-3,3-ジメチルスピロ[4.4]ノナン、(4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オール、(2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)ホルマート、(2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、(+-)-2,3-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、および(4~{S},5~{R},6~{S},11~{S})-4,11-ジメチルスピロ[5.5]ウンデカン-5-オールからなる群から選択される、化合物。 - 式(I)の化合物が、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-6-イルアセタート、(+-)-2,3,7,7-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-6-イルアセタート、(9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-イル)アセタート、および10-メトキシ-9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エンからなる群から選択される、請求項5記載の化合物。
- 構造:
添字nは1または2を表し;
点線は単結合または二重結合を表し;
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R3は、互いに独立して、水素原子またはC1-3アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(II)の化合物が酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物であり、
式(II)の化合物が、9,9-ジメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,3,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、2,4,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オン、1,1´,1´,5-テトラメチル-2´-メチリデンスピロ[6-オキサビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3´-シクロヘキサン]、および4,9,9-トリメチルスピロ[4.5]デカ-2-エン-10-オンからなる群から選択される、化合物。 - 構造:
R1およびR2は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表し;
各R3は、互いに独立して、水素原子またはC1-4アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(III)の化合物が酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物であり、
式(III)の化合物が、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オン、2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オン、2-ブタ-3-エン-2-イル-6,6-ジメチル-2-プロパ-2-エニルシクロヘキサン-1-オン、および2,2-ビス(2-メチル-2-プロペン-1-イル)シクロヘキサノンからなる群から選択される、化合物。 - 構造:
R1は水素原子、メチル基、またはR6C(=O)基を表し、ここでR6は水素原子またはメチル基、エチル基、プロピル基もしくはイソプロピル基を表し;
R2、R3、およびR4は、互いに独立して、水素原子、メチル基、C1-4アルキル基またはアルケニル基を表し;
各R5は、互いに独立して、水素原子またはC1-4アルキル基もしくはアルケニル基を表し;かつ
式(IV)の化合物が酪酸嗅覚受容体のアンタゴニストである]
を有する、立体異性体のいずれか1種の形態またはそれらの混合物であり、
式(IV)の化合物が、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オール、2,2-ジメチル-1-(2-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールと2,2-ジメチル-1-(3-メチルシクロヘキシル)プロパン-1-オールとの混合物、2,2-ジメチル-6,6-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロヘキサン-1-オール、1-メトキシ-2,6-ジメチル-1-プロパ-2-エニルシクロヘキサン、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチル、1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-2-エン-1-カルボン酸メチルと1-(3-メチルブタ-2-エニル)シクロヘキサ-3-エン-1-カルボン酸メチルとの混合物、および2,2-ジメチル-5,5-ビス(2-メチルプロパ-2-エニル)シクロペンタン-1-オールからなる群から選択される、化合物。 - 請求項5から9までのいずれか1項記載の化合物を含む芳香組成物。
- 請求項5から9までのいずれか1項記載の化合物を含む消費者製品。
- 対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害する方法であって、
請求項5から9までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させることを含み、
前記対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な量の前記少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させ、
前記対象による悪臭の知覚を低減、妨害、または阻害するのに十分な前記量が、前記対象において少なくとも1種の嗅覚悪臭受容体を阻害し、
前記少なくとも1種の嗅覚悪臭受容体が酪酸嗅覚受容体であり、
前記悪臭が酪酸を含む、方法。 - 少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体を、それを必要とする対象において阻害する方法であって、
請求項5から9までのいずれか1項記載の少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させることを含み、
前記少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体を阻害するのに十分な量の前記少なくとも1種の化合物と前記対象を接触させ、
前記少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体の阻害が、前記対象における悪臭の知覚を低減、抑制、または阻害するものであり、
前記悪臭が酪酸を含む、方法。 - 前記少なくとも1種の酪酸嗅覚受容体の阻害が、前記対象における悪臭の知覚を低減、抑制、または阻害するものである、請求項12記載の方法。
- 前記悪臭が、トイレの悪臭、洗濯場の悪臭、および汗の悪臭からなる群から選択される、請求項12および14のいずれか1項記載の方法。
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