BR112020007987A2 - compostos espiro como ingredientes neutralizantes de mau odor - Google Patents

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Abstract

Os vários aspectos apresentados no presente documento se referem à indústria de perfumaria. Mais particularmente, os vários aspectos apresentados no presente documento se referem a composições e/ou ingredientes neutralizantes de mau odor, métodos para neutralizar maus odores, assim como aos artigos perfumados ou composições aromatizantes que compreendem como um ingrediente ativo, pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto de Fórmula (I), um composto de Fórmula (II), um composto de Fórmula (III), um composto de Fórmula (IV) e misturas dos mesmos.

Description

“COMPOSTOS ESPIRO COMO INGREDIENTES NEUTRALIZANTES DE MAU ODOR" REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS
[0001] O presente pedido reivindica prioridade do Pedido de Patente Provisória Número de Série U.S. 62/589.841, depositado em 22 de novembro de 2017, Pedido de Patente Número de Série EP 18156134.1, depositado em 9 de fevereiro de 2018 e Pedido de Patente Provisória Número de Série U.S. 62/754.849, depositado em 2 de novembro de 2018, cujo conteúdo é incorporado em sua totalidade a título de referência.
CAMPO DA INVENÇÃO
[0002] Os vários aspectos apresentados no presente documento se referem à indústria de perfumaria. Mais particularmente, os vários aspectos apresentados no presente documento se referem a composições e/ou ingredientes neutralizantes de mau odor, métodos para neutralizar maus odores, assim como aos artigos perfumados ou composições aromatizantes que compreendem como um ingrediente ativo, pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos.
ANTECEDENTES
[0003] Cheiros de mau odor existem em muitos ambientes e são vivenciados em nossa vida cotidiana. Tais odores são criados em qualquer ambiente. Cheiros de mau odor incluem os maus odores de ambiente comercial e residencial gerados por, por exemplo, resíduos, receptáculos de lixo, sanitários, liteira para gatos, e manuseio e processamento de alimento. Outros exemplos incluem fontes ambientais, tais como sanitário ou banheiro (incluindo fezes ou urina), lavanderia, cozinha e maus odores corporais. Maus odores são frequentemente misturas complexas de mais de um composto de mau odor que pode tipicamente incluir várias aminas, tióis, sulfetos, ácidos alifáticos e olefínicos de cadeia curta, por exemplo, ácidos graxos, e derivados dos mesmos. Por exemplo, maus odores residenciais ou corporais tipicamente incluem indol, escatol e metanotiol (encontrados em mau odor de fezes); piperidina e morfolina (encontrados em urina); piridina e trietilamina (encontrados em maus odores de cozinha e lixo); e ácidos graxos de cadeia curta, tais como ácido 3-metil-3- hidroxihexanoico, ácido 3-metilhexanoico ou ácido 3-20 metil-2-hexenoico, (encontrados em maus odores de axila).
[0004] Maus odores não são agradáveis para humanos e assim existe uma necessidade constante para composições e/ou ingredientes neutralizantes de mau odor (MOC) para diminuir ou suprimir a percepção de maus odores. Várias abordagens existem para atingir tal objetivo com composições e/ou ingredientes MOC, e incluem mascaramento, que se refere à supressão ou diminuição da percepção de um mau odor por vários mecanismos tais como, por exemplo, pelas composições e/ou ingredientes MOC que têm uma atividade antagonista de receptor olfativo.
[0005] A presente revelação fornece composições e/ou ingredientes MOC que compreendem compostos que são capazes de antagonizar receptores específicos de alvos de mau odor.
SUMÁRIO
[0006] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um método, em que o método reduz, evita ou inibe uma percepção do sujeito de mau odor, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,1 1-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-
ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-01, 11- metilspiro[5.5]Jundecan-5S-ol, 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l, 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, (448), 5HRL,64S),11-(S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-S-ol, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0na, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], 4,9 ,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2- metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona, uma mistura de 2- but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1- il)cicloexanona, 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-ol, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, 2,2-dimetil-5,5-
bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol, 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-ol e misturas dos mesmos, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor.
[0007] Em um aspecto, o mau odor contém ácido butírico.
[0008] Em um aspecto, o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor.
[0009] Em um aspecto, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor inibe pelo menos um receptor olfativo de mau odor no sujeito.
[0010] Em um aspecto, o pelo menos um receptor olfativo de mau odor é um receptor olfativo de ácido butírico.
[0011] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um método
[0012] em que o método inibe pelo menos um receptor de ácido butírico em um sujeito em necessidade do mesmo, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,1 1-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-la, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-S-ol, uma mistura de 2,4 ,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l, 11-
metilspiro[5.5Jundecan-5-ol, — 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l], 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, (44S),5H4R)L,6-(S), 114S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-5-o]l, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], 4,9 ,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2- metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona, uma mistura de 2- but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1- il)cicloexanona, 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-0l, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, 2,2-dimetil-5,5- bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol, 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-0l e misturas dos mesmos,
em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para inibir o pelo menos um receptor de ácido butírico.
[0013] Em um aspecto, inibição do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico inibe, reduz, suprime ou inibe a percepção de um mau odor no sujeito.
[0014] Em um aspecto, o mau odor compreende ácido butírico.
[0015] Em um aspecto, o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor.
[0016] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um composto que tem a estrutura:
RO R R nº Q
R Ré m Fórmula (1) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que o Índice n representa 1 ou 2; em que as linhas pontilhadas representam uma ligação simples ou dupla; em que R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo RºC(=O) em que Rº representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, etila, propila ou isopropila; em que R?, Rô e Rº representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada R$ representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1.3 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (1) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[0017] Em um aspecto, o composto da Fórmula (1) é selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1- ila, acetato de (+-)-2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+-)- 2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11- ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 3,5,10,10- tetrametilspiro[5.5]undec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10-metoxi-9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,1 1-tetrametilspiro[5.5]undec-2-en-11-o], 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-S-ol, uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l, 11- metilspiro[5.5]Jundecan-5S-ol, 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l], 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4])nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, e (44S),5-(R),6-(S),11-(S))-4,11-dimetilspiro[5.5]undecan-S-ol.
[0018] Em um aspecto, o composto da Fórmula (1) é selecionado do grupo que consiste em: acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)- 2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-6-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila e 10-metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno.
[0019] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um composto que tem a estrutura: Rê R3 Rn o
US Ss R? Rê? m Fórmula (Il) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que o índice n representa 1 ou 2; em que as linhas pontilhadas representam uma ligação simples ou dupla; em que R' e R? representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada Rº? representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (ll) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[0020] Em um aspecto, o composto da Fórmula (II) é selecionado do grupo que consiste em: 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2- en-10-ona, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1',5-tetrametil-2"- metilidenospiro[6-oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], e 4,9,9- trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona.
[0021] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um composto que tem a estrutura:
Rº o Rê Rº. | | - Rê m Fórmula (Ill) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que R' e R? representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada Rº? representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-« alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (Ill) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[0022] Em um aspecto, o composto da Fórmula (III) é selecionado do grupo que consiste em: 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5- bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona.
[0023] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um composto que tem a estrutura:
Rº Se E o Re Ró m Fórmula (IV) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo R6C(=O0) em que Rº representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, etila, propila ou isopropila; em que R?, Rô? e Rº representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo C14 alquila ou alquenila; em que cada Rº representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-4 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (IV) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[0024] Em um aspecto, o composto da Fórmula (IV) é selecionado do grupo que consiste em: 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-ol, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, e 2,2-dimetil- 5,5-bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol.
[0025] Um aspecto apresentado no presente documento fornece uma composição aromatizante que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos.
[0026] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um produto de consumo que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos.
[0027] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um método, em que o método reduz, evita ou inibe a percepção do sujeito de mau odor, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos em uma quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor.
[0028] Em um aspecto, o mau odor contém ácido butírico.
[0029] Em um aspecto, o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor.
[0030] Em um aspecto, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor inibe pelo menos um receptor olfativo de mau odor no sujeito.
[0031] Em um aspecto, o pelo menos um receptor olfativo de mau odor é um receptor olfativo de ácido butírico.
[0032] Um aspecto apresentado no presente documento fornece um método em que o método inibe pelo menos um receptor de ácido butírico em um sujeito em necessidade do mesmo, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos em uma quantidade suficiente para inibir o pelo menos um receptor de ácido butírico.
[0033] Em um aspecto, inibição do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico inibe, reduz, suprime ou inibe a percepção de um mau odor no sujeito.
[0034] Em um aspecto, o mau odor compreende ácido butírico.
[0035] Em um aspecto, o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor.
BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
[0036] A Figura 1 mostra a potência do antagonista acetato de (1RS,6RS,11RS)- 2,2,9,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila (Composto 1) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR5S1E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (EC94) e o antagonista nas concentrações indicadas. O ICso calculado do Composto 1 sob essas condições foi 45,18 uM.
[0037] A Figura 2 mostra a potência do antagonista acetato de 1,5,10,10- tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-ila (Composto 3) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. À linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (EC) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5so calculado do Composto 3 sob essas condições foi 4,74 UM.
[0038] A Figura 3 mostra a potência do antagonista acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila (Composto 2) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (EC94) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 2 sob essas condições foi 18,56 UM.
[0039] A Figura 4 mostra a potência do antagonista acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila (Composto 4) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR5S1E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir das células tratadas com 67 UM de ácido butírico e o antagonista nas concentrações indicadas (ECs4). O ICso calculado sob essas condições foi 52,76 UM.
[0040] A Figura 5 mostra a potência do antagonista formato de 5,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila (Composto 5) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (ECs4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 5 sob essas condições foi 46,89 UM.
[0041] A Figura 6 mostra a potência do antagonista acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila (Composto 17) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (ECs4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 17 sob essas condições foi 43,41 UM.
[0042] A Figura 7 mostra a potência do antagonista acetato de 3,5,10,10- tetrametilspiro[5.5]undec-2-en-11-ila (Composto 6) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. À linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (EC) e o antagonista nas concentrações indicadas. O ICso calculado do Composto 6 sob essas condições foi 78,11 uM.
[0043] A Figura 8 mostra a potência do antagonista que compreende uma mistura de 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ol e 5,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-0l (Composto 9) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. À linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (EC) e o antagonista nas concentrações indicadas. O ICso calculado do Composto 9 sob essas condições foi 73,15 uM.
[0044] A Figura 9 mostra a potência do antagonista acetato de 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila (Composto 7) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM ácido butírico (EC%) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 7 sob essas condições foi 84,34 UM.
[0045] A Figura 10 mostra a potência do antagonista 10-metoxi-9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-eno (Composto 8) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR5S1E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (EC94) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 8 sob essas condições foi 192,50 UM.
[0046] A Figura 11 mostra a potência do antagonista acetato de 2,2-dimetil-1- (2,4 ,6-trimetilciclohexil) propila (Composto 15) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (ECs4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O ICso calculado do Composto 15 sob essas condições foi 237,50 UM.
[0047] A Figura 12 mostra a potência do antagonista acetato de (1RS)-2,2-dimetil- 1-[[1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila (Composto 14) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. À linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (EC) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 14 sob essas condições foi 68,60 uM.
[0048] A Figura 13 mostra a potência do antagonista que compreende uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l e 2,9,11-trimetilspiro[5.5]undec-9-en-5-o] (Composto 10) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico ORS1E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 UM de ácido butírico (ECg4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O 1C5o não foi calculado.
[0049] A Figura 14 mostra a potência do antagonista 3-metil-5-propan-2- ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l (Composto 11) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (EC94) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o não foi calculado.
[0050] A Figura 15 mostra a potência do antagonista 11-metilspiro[5.5Jundecan-5- ol (Composto 12) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico ORS1E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (ECs4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 12 sob essas condições foi 804,90 uM.
[0051] A Figura 16 mostra a potência do antagonista que compreende uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en- 11-o0l (Composto 13) como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico ORS1E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (ECs4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado do Composto 13 sob essas condições foi 466,10 uM.
[0052] A Figura 17 mostra a potência de 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-o0l como um inibidor do receptor olfativo de ácido butírico OR51E1 sob condições de triagem altamente rigorosas. A linha preta denota a% de inibição da atividade do receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com 67 uM de ácido butírico (ECs4) e o antagonista nas concentrações indicadas. O IC5o calculado sob essas condições não foi calculado.
DESCRIÇÃO DETALHADA
[0053] Na descrição a seguir, referência é feita a modalidades específicas que podem ser praticadas, o que é mostrado por meio de ilustração. Essas modalidades são descritas em detalhe para permitir aqueles versados na técnica a praticar a invenção descrita no presente documento, e deve ser entendido que outras modalidades podem ser utilizadas e que mudanças lógicas podem ser feitas sem se afastar do escopo dos aspectos apresentados no presente documento. A descrição a seguir de modalidades exemplificativas, portanto, não deve ser tomada em um sentido limitado, e o escopo dos vários aspectos apresentados no presente documento é definido pelas reivindicações anexas.
[0054] O Resumo é fornecido para cumprir com 37 C.F.R. $81.72(b) para permitir o leitor a determinar rapidamente a natureza e essência da revelação da técnica. O Resumo é submetido com o entendimento de que ele não será usado para interpretar ou limitar o escopo ou significado das reivindicações.
[0055] compostos de acordo com alguns aspectos da presente revelação
[0056] Alguns aspectos descritos no presente documento fornecem um composto que tem a estrutura:
RR R
O Rô R ( O" Rº
DX m Fórmula (1) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que o Índice n representa 1 ou 2; em que as linhas pontilhadas representam uma ligação simples ou dupla; em que R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo R6C(=O) em que R$ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, etila, propila ou isopropila; em que R?, Rº e Rº representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada R$ representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (1) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[0057] Em prol de claridade, pela expressão "qualquer um de seus estereoisômeros", ou o similar, significa o significado normal entendido por uma pessoa versada na técnica, ou seja, que os compostos da invenção podem ser um puro ou na forma de uma mistura de enantiômeros ou diaestereoisômeros.
[0058] Em prol de claridade, pela expressão "em que a linha pontilhada representa uma ligação simples carbono-carbono ou uma ligação dupla carbono-carbono", ou o similar, significa o significado normal entendido por uma pessoa versada na técnica, ou seja, que a ligação inteira (linha sólida e pontilhada) entre os átomos de carbono conectados pela dita linha pontilhada é uma ligação carbono-carbono simples ou dupla.
[0059] Em alguns aspectos, R? pode ser um átomo de hidrogênio.
[0060] Em alguns aspectos, Rô pode ser um grupo metila.
[0061] Em alguns aspectos, Rº* pode ser um grupo metila.
[0062] Em alguns aspectos, o índice m pode ser 1.
[0063] Em alguns aspectos, o índice n pode ser 1.
[0064] Em alguns aspectos, a linha pontilhada pode representar uma ligação dupla.
[0065] Em alguns aspectos, R' pode representar um átomo de hidrogênio ou um grupo R$ºC(=O) em que R$ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
[0066] Em alguns aspectos, R' pode representar um grupo RºC(=O) em que Rº representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
[0067] Em alguns aspectos, R' pode representar um CH3C(=0O).
[0068] Em alguns aspectos; cada Rº pode representar, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila.
[0069] Em alguns aspectos; cada Rº pode representar, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila ou etila.
[0070] Em alguns aspectos; cada Rº pode representar, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila.
[0071] Em alguns aspectos; um ou dois Rº podem representar um grupo metila e o outro um átomo de hidrogênio.
[0072] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (1) é selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8- en-Í-ila, acetato de (+-)-2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)- 2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11- ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 3,5,10,10- tetrametilspiro[5.5]undec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10-metoxi-9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,1 1-tetrametilspiro[5.5]undec-2-en-11-o]l,
5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-o], uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-0l, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-01, 11- metilspiro[5.5]Jundecan-5S-ol, 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l, 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, e (44S),5-(R)L,6S), 114S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-S5-ol.
[0073] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (1) é selecionado do grupo que consiste em: acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-6-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10- ila e 10-metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno.
[0074] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: O.
NS (Composto 1).
[0075] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
o > o (Composto 2).
[0076] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
O A, (Composto 3).
[0077] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: o — o (Composto 4).
[0078] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
O À, (Composto 5).
[0079] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
O Ao (Composto 6).
[0080] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (1) tem a estrutura: o 7 o (Composto 7).
[0081] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: / a (Composto 8).
[0082] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: (Composto 9).
[0083] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
(Composto 10).
[0084] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: & (Composto 11).
[0085] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
HO (Composto 12).
[0086] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: (Composto 13).
[0087] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (1) tem a estrutura:
Ô OH (Composto 18).
[0088] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
OH À (Composto 19).
[0089] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: o (Composto 21).
[0090] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: o o SO (Composto 22).
[0091] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: oH (Composto 24).
[0092] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
>o (Composto 25).
[0093] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: Ss (Composto 26).
[0094] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
OH (Composto 27).
[0095] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: o
SN
O (Composto 28).
[0096] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: S (Composto 29).
[0097] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura:
A Fr À OX) Vo — ( TT d o rAZaSENEAs > É x (Composto 30).
[0098] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (|) tem a estrutura: . OH É +
AP (Composto 31).
[0099] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (1) é selecionado dos compostos revelados no Documento de Patente nº U.S. 7.256.170 B2.
[00100] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (1) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00101] Alguns aspectos apresentados no presente documento fornecem um composto que tem a estrutura: Rê R3 Re p R2? 3: R? Rê? m Fórmula (Il) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que o índice n representa 1 ou 2; em que as linhas pontilhadas representam uma ligação simples ou dupla; em que R' e R? representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada R3 representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (ll) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00102] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (II) é selecionado do grupo que consiste em: 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec- 2-en-10-ona, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1',5-tetrametil-2"- metilidenospiro[6-oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3"-ciclohexano], e 4,9,9- trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona.
[00103] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (ll) tem a estrutura:
O (Composto 23).
[00104] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (II) tem a estrutura: ( É (Composto 32).
[00105] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (II) tem a estrutura:
(Composto 33).
[00106] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (ll) tem a estrutura: o (Composto 34).
[00107] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (II) tem a estrutura: v O (Composto 36).
[00108] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (ll) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00109] Alguns aspectos apresentados no presente documento fornecem um composto que tem a estrutura: Rº o Rê Rº. | | - Rê m Fórmula (Ill)
em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que R' e R? representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada R3 representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C14 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (Ill) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00110] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (Ill) é selecionado do grupo que consiste em: 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil- 5,5-bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, uma mistura de 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2- enil)ciclopentan-1-ona e 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona.
[00111] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (Ill) tem a estrutura: (Composto 37).
[00112] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (Ill) tem a estrutura: Ra (Composto 38).
[00113] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (Ill) tem a estrutura:
(Composto 39).
[00114] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (Ill) tem a estrutura:
BH
O / / y a Á À e À Vo > Ly (Composto 40).
[00115] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (Ill) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00116] Alguns aspectos apresentados no presente documento fornecem um composto que tem a estrutura: Rº Se
RO O Rº Rê Re Ró m Fórmula (IV) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos em que o índice m representa O ou 1; em que R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo R6C(=O) em que R$ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, etila, propila ou isopropila; em que R?, Rº e Rº representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo C14 alquila ou alquenila; em que cada R$ representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1+4 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (IV) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00117] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (IV) é selecionado do grupo que consiste em: 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-ol, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila e 2,2-dimetil- 5,5-bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol.
[00118] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (IV) tem a estrutura: OH 1 (Composto 42).
[00119] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (IV) tem a estrutura:
XY oO — (Composto 43).
[00120] Em alguns aspectos, o composto da Fórmula (IV) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
[00121] Os termos "antagonistas," "inibidor," "bloqueadores," "supressores," "neutralizantes" e "moduladores" de receptores olfativos são usados de maneira intercambiável para se referir a moléculas inibitórias, bloqueadoras, supressoras ou moduladoras identificadas com uso de ensaios in vivo, ex vivo e in vitro para transdução olfativa, por exemplo, ligantes, antagonistas, e seus homólogos e miméticos. Inibidores sãos compostos que, por exemplo, se ligam, bloqueiam parcialmente ou totalmente estímulo, diminuem, suprimem, evitam, atrasam ativação, inativam, dessensibilizam ou regulam negativamente transdução olfativa, por exemplo, antagonistas. Ativadores sãos compostos que, por exemplo, se ligam, estimulam, aumentam, ativam, facilitam, aprimoram ativação, sensibilizam ou regulam positivamente transdução olfativa, por exemplo, agonistas. Moduladores incluem compostos que, por exemplo, alteram a interação de um receptor com: proteínas extracelulares que ligam ativadores ou inibidores (por exemplo, proteínas de ligação a odorantes, ebnerin e outros membros da família de carreador hidrofóbico); proteínas G; quinases (por exemplo, homólogas de quinase de rodopsina e quinases de receptores beta adrenérgicos que estão envolvidos em desativação e dessensibilização de um receptor); e arrestinas, que também desativam e dessensibilizam receptores.
[00122] A habilidade de compostos da presente revelação para inibir ou antagonizar um receptor olfativo de ácido butírico pode ser determinada por qualquer método adequado prontamente selecionado por uma pessoa de habilidade comum na técnica, tal como, por exemplo, por meio de um ensaio de neurônio cultivado ex vivo, ou por meio de um ensaio in vitro que usa uma linha de célula que expressa um receptor olfativo de ácido butírico.
[00123] Tais ensaios para inibidores e ativadores incluem, por exemplo, membros de família que expressam OR em células ou membranas celulares, que aplicam compostos de modulador putativo, na presença ou ausência de moléculas de mau odor, por exemplo, ácido butírico, e então determinam os efeitos funcionais em transdução olfativa, conforme descrito nos Exemplos abaixo. Amostras ou ensaios que compreendem membros de família OR que são tratados com um inibidor potencial são comparados a amostras de controle sem o inibidor par examinar a extensão de inibição. Amostras de controle (não tratadas com inibidores, mas tratadas com o mau odor) são atribuídas um valor máximo relativo da atividade de OR de 100%. Inibição de um OR é atingida quando o valor normalizado da atividade de referente ao controle é cerca de 80%, opcionalmente 50% ou 25 a 0%. Alternativamente, em alguns aspectos, inibição de um OR é atingida se o valor ICso do composto antagonista é igual a ou menor que 1.000 uM. Alternativamente, em alguns aspectos, inibição de um OR é atingida se o valor ICso do composto antagonista é igual a ou menor que 200 UM. Alternativamente, em alguns aspectos, inibição de um OR é atingida se o valor IC5so do composto antagonista é igual a ou menor que 20 uM.
[00124] Conforme usado no presente documento, o termo "receptor olfativo", ou "OR" se refere a um ou mais membros de uma família de receptores acoplados à proteína G (GPCRs) que são expressos em células olfativas. Células de receptor olfativo podem também ser identificadas com base na morfologia ou pela expressão de proteínas expressas especificamente em células olfativas. Membros da família de OR podem ter a habilidade para agir como receptores para odorantes e induzir uma cascata de transdução olfativa.
[00125] Conforme usado no presente documento, o termo "receptor olfativo de ácido butírico" se refere a um receptor olfativo que é ativado por ácido butírico.
[00126] Exemplos sem limitação de receptores olfativos de ácido butírico adequados para inibição por compostos da presente revelação incluem: Olfr558 e ORS51E1.
[00127] Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um IC5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 1.000 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 20 uM.
[00128] Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 6 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 8 a 200 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 10 a 200 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 20 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 30 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 40 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 50 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 60 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 70 a 200 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um IC5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 80 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 90 a 200 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 100 a 200 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 120 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 140 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 160 a 200 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 180 a 200 UM.
[00129] Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um IC5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 180 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 160 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 140 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 120 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 100 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 90 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 80 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 70 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 60 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 50 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 40 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 30 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um IC5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 20 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 10 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 9 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICs5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 8 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um IC5o para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 7 uM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 6 UM. Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um ICso para o receptor olfativo de ácido butírico de 4 a 5 UM.
[00130] Em alguns aspectos, os compostos da presente revelação têm um IC5so para o receptor olfativo de ácido butírico de 4, ou 5, ou 6, ou 7, ou 8, ou 9, ou 10, ou 20, ou 30, ou 40, ou 50, ou 60, ou 70, ou 80, ou 90, ou 100, ou 120, ou 140, ou 160, ou 180, ou 200 uM.
[00131] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
El o acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohex-3-en-1-il) propila (Composto 14).
[00132] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: o
E acetato —de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila (Composto 15).
[00133] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
E 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2-dimetilpropan-1-01 (Composto 16)
[00134] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
o o O de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila (Composto 17).
[00135] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: | OH 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l (Composto 18).
[00136] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: oH | 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l (Composto 19).
[00137] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: : acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila (Composto 20).
[00138] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
o 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]Jnon-2-eno (Composto 21).
[00139] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: [()
A o o acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila (Composto 22).
[00140] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
IP 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9-ona (Composto 23).
[00141] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: OH % 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l (Composto 24).
[00142] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
o 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]Jnonano (Composto 25).
[00143] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: á acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-la (Composto 26).
[00144] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
OH 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l (Composto 27).
[00145] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: o
L fe formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila (Composto 28).
[00146] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
S acetato de 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila (Composto 29).
[00147] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
A Fr À AP Y —
SS
CX SÓ acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila (Composto 30).
[00148] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
À OH
AP A a (4718), 5RL,64S), 11-(S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-S5-ol (Composto 31).
[00149] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: ( É 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona (Composto 32).
[00150] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona (Composto 33).
[00151] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: o 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona (Composto 34).
[00152] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: 1,1',1',5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6-oxabiciclo[3.1.0]hexano- 3,3'-ciclohexano] (Composto 35).
[00153] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: o 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona (Composto 36).
[00154] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona (Composto 37).
[00155] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: : 7 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona (Composto 38).
[00156] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona (Composto 39).
[00157] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
DS
NT º
VÁ N ) / a
Ç Ny 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona (Composto 40).
[00158] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: S 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, ou misturas dos mesmos (Composto 41).
[00159] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
OH À 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ol (Composto 42).
[00160] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: x O /= 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano (Composto 43).
[00161] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico: FÊ ; 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-
metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, ou misturas dos mesmos (Composto 44).
[00162] Em alguns aspectos, o seguinte composto é um inibidor do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico:
EE 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol — (Composto 45). MÉTODOS PARA NEUTRALIZAR e/ou MASCARAR MAUS ODORES DE ACORDO
COM ALGUNS ASPECTOS APRESENTADOS NO PRESENTE DOCUMENTO
[00163] Alguns aspectos apresentados no presente documento fornecem um método, em que o método reduz, evita ou inibe a percepção do sujeito de mau odor, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,1 1-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-la, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-2-en-11- ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-S-ol, uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-0l, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l, 11-
metilspiro[5.5Jundecan-5-ol, — 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l], 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, (44S),5H4R)L,6-(S), 114S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-5-o]l, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], 4,9 ,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2- metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona, uma mistura de 2- but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1- il)cicloexanona, 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-0l, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, 2,2-dimetil-5,5- bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol, 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-ol, e misturas dos mesmos,
em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente par reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor.
[00164] Alguns aspectos apresentados no presente documento fornecem um método em que o método inibe pelo menos um receptor de ácido butírico em um sujeito em necessidade do mesmo, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,1 1-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-la, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-S5-ol, uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0], 11- metilspiro[5.5]Jundecan-5S-ol, 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ol, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l], 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-
10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, (44S),54RL,64S), 114S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-S-ol, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], 4,9 ,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2- metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona, uma mistura de 2- but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1- il)cicloexanona, 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-0l, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, 2,2-dimetil-5,5- bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol, 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-ol, e misturas dos mesmos, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para inibir o pelo menos um receptor de ácido butírico.
[00165] Alguns aspectos descritos no presente documento fornecem um método de reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor, que compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV), e misturas dos mesmos, em uma quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor.
[00166] Em alguns aspectos, o sujeito entrar em contato ao tratar uma superfície com, ou ao dispensar pelo menos parcialmente no ar, o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da
Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos.
[00167] Em alguns aspectos, o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor. Em alguns aspectos, o mau odor contém ácido butírico.
[00168] Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 100 ppm.
[00169] Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 20 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 30 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 40 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 50 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 60 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 70 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 80 a 100 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 90 a 100 ppm.
[00170] Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 90 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 80 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 70 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 60 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 50 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 40 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 30 ppm. Em alguns aspectos, a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor é de 10 a 20 pom.
[00171] Em alguns aspectos, a quantidade do pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV), e misturas dos mesmos que é eficaz para inibir a atividade de receptores olfativos de mau odor é calculada com uso do valor IC5o, conforme determinado com uso de um ensaio baseado em receptor. Em alguns aspectos, a quantidade do pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos que é eficaz para inibir a atividade de receptores olfativos de mau odor varia de 10 a 100 ppm em solução.
[00172] Exemplos sem limitação de mau odor de cozinha incluem qualquer tipo de mau odor presente em uma cozinha residencial ou comercial que inclui, porém sem limitação: odores de lixo de cozinha que podem resultar do descarte de carne, peixe, vegetais, frutas e/ou laticínios crus ou cozidos; odores vivenciados durante preparação de alimento, especialmente odores gerados de peixe cru, alho cru e cebolas cruas; odores de cozimento, especialmente odores produzidos ao cozinhar carne, peixe, cebola e/ou alho; o odor de óleo de cozinha usado para fritar alimentos; odores de queimado que podem originar do excesso de cozimento ou queima de alimentos; odores que originam do escoamento de pia de cozinha; odores que originam de unidades de descarte na pia; e, odores que originam de um refrigerador.
[00173] Exemplos sem limitação de mau odor de latrina ou banheiro incluem qualquer tipo de mau odor presente em banheiro/lavabo residencial ou público que inclui, porém sem limitação: odores presentes imediatamente após o uso do sanitário; odores persistentes no sanitário; odor de urina obsoleta; e, odores borolentos ou mofados que frequentemente originam em áreas úmidas do banheiro tais como ao redor da banheira ou chuveiro.
[00174] Exemplos sem limitação de odor de tabaco inclui o odor gerado durante fumo de cigarros, charutos ou cachimbos, ou o odor de fumaça obsoleta que persiste após o uso de produtos de tabaca em uma sala, ou o odor que origina de um cinzeiro que compreende restos de cigarros, charutos ou cachimbos.
[00175] Exemplos sem limitação de odor de animal de estimação incluem qualquer tipo de odor associado com um animal de estimação doméstico, especialmente, um gato ou um cachorro, e inclui, porém sem limitação: odores fecais de caixas de liteira; odores de unida de caixas de liteira; odores de urina persistentes; odor de cachorro molhado; e, odor de cama de animal de estimação.
[00176] Exemplos sem limitação de mau odor corporal incluem qualquer tipo de odor produzido pelo corpo humano que inclui, porém sem limitação: odor axilar (axila), odor de couro cabeludo, chulé e odor vaginal. "Mau odor corporal" pode também significar um odor que origina no corpo humano e é transferido para outro substrato tal como um tecido; isso pode include, por exemplo, o odor de meias usadas ou o odor de roupa esportiva usada.
[00177] Exemplos sem limitação de mau odor de lavanderia incluem sujeiras tais como aquelas encontradas em roupas de mecânicos; roupas de manuseadores de alimento, especialmente açougueiros e trabalhadores de cozinha; roupas de trabalhadores de esgoto; roupas de barman; roupas de bombeiros; roupas de fazenda; vestuário atlético; roupas de operários; roupas de operadores de maquinaria pesada, mofo, odores encontrados em máquinas de lavanderia, e semelhantes.
[00178] Sem pretender ter limitação a qualquer teoria particular, maus odores residencial, corporal ou de lavanderia são tipicamente devido a vários alvos de mau odor tais como indol, escatol, trissulfeto de dimetila, dissulfeto de dimetila, metanotiol e ácido butírico, encontrados em mau odor de fezes; piperidina e morfolina encontrados em urina; piridina e trimetilamina encontradas em maus odores de cozinha e lixo; e ácidos graxos de cadeia curta, tais como ácido 3-metil-3- hidroxihexanoico, ácido 3-metilhexanoico, ácido butírico ou ácido 3-20 metil-2- hexenoico, encontrados em maus odores axilares. Conforme usado no presente documento, "alvo de mau odor" significa designar um componente molecular de mau odor fecal, mau odor de suor ou mau odor de lavanderia.
[00179] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor de latrina descrito em Lin et al, Environ. Sci. Technol., 2013, 47 (14), páginas 7876 a
7882.
[00180] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor de latrina descrito em Chappuis et al, Environ. Sci. Technol., 2015, 49 (10), páginas 6134 a 6140.
[00181] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor de latrina descrito em Yasuhara, Chemosphere, 1980, 9 (9), páginas 587 a 592.
[00182] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor corporal descrito em Gabbanini et al, Skin Res. & Technol, 2009, 15 (4), páginas 503 a 510.
[00183] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor corporal descrito em Gallager et al, B. J. Dermatol., 2008, 159 (4), páginas 780 a 791.
[00184] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor de lavanderia descrito em McQueen et al, J. Textile Inst., 2008, 99 (6), páginas 515 a
523.
[00185] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor descrito em Susya et al, Atumospheric Environment, 2011,45 (6), páginas 1236 a 1241.
[00186] Em alguns aspectos, alvo de mau odor é ácido butírico no mau odor oral descrito em Van den Velds et al, J. Dental Res., 2009, 88 (3), páginas 285 a 289.
[00187] Em alguns aspectos, a quantidade eficaz do pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos diminui, suprime, reduz ou inibe a percepção de um sujeito do mau odor ao antagonizar um receptor olfativo de mau odor, desse modo que inibe o receptor olfativo relevante de mau odor ou receptores olfativos relevantes de mau odor. Em alguns aspectos, o receptor olfativo de mau odor é um receptor olfativo de ácido butírico. Em alguns aspectos, o receptor olfativo de ácido butírico é OR51E1. Consequentemente, nos aspectos em que o mau odor contém ácido butírico como um alvo de mau odor, inibição de receptor olfativo de ácido butírico de um sujeito pode resultar na redução, prevenção ou inibição da percepção de um sujeito do mau odor.
[00188] Em alguns aspectos, o termo "entra em contato" se refere a administrar a um sujeito, uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos conforme descrito no presente documento, em que a administração resulta em dosagem do sujeito com uma quantidade eficaz do pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos. Administração pode ser por meio de qualquer método prontamente selecionado por uma pessoa de habilidade comum na técnica. Métodos incluem, porém sem limitação, administração tópica, inalação e semelhantes. Consequentemente a presente revelação considera formular uma composição que compreende um composto da Fórmula (1) conforme descrito no presente documento com um veículo adequado para facilitar administração de uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme descrito no presente documento, ao sujeito.
[00189] Alternativamente, em alguns aspectos, o termo "entrar em contato" se refere a dispensar ou dispersar uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme descrito no presente documento, em um volume em necessidade do mesmo, em que a dispensação ou dispersão resulta em dosagem do sujeito com uma quantidade eficaz do pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos. Dispersão ou dispensação do composto da Fórmula (1), conforme descrito no presente documento, pode ser atingida por qualquer método prontamente selecionado por uma pessoa de habilidade comum na técnica. Exemplos incluem, porém sem limitação, um pulverizador, um nebulizador, evaporação de uma solução que contém pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos conforme descrito no presente documento e semelhantes.
[00190] Consequentemente, a presente revelação considera formular uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme descrito no presente documento, com um veículo adequado para facilitar tratamento de uma superfície ou volume com uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme descrito no presente documento, ao sujeito.
[00191] Em alguns aspectos, o termo "entrar em contato" se refere a entrar em contato com uma superfície de uma fonte de mau odor com uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme descrito no presente documento, em que o contato resulta em uma quantidade eficaz do pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos que são depositados na superfície. Uma composição que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme descrito no presente documento, pode entrar em contato em uma superfície por qualquer método prontamente selecionado por uma pessoa de habilidade comum na técnica. Exemplos incluem, porém sem limitação, um pulverizador, uma esfregadela, uma solução e semelhantes.
PRODUTOS E FORMULAÇÕES DE ACORDO COM ALGUNS ASPECTOS APRESENTADOS NO PRESENTE DOCUMENTO
[00192] Em alguns aspectos, a presente revelação fornece um produto perfumado de consumo que compreende pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos em uma quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção do sujeito de mau odor. Em alguns aspectos, o produto perfumado de consumo é selecionado do grupo que consiste em: produtos de limpeza do ar, produtos para cuidados com o lar e produtos para cuidado com as roupas.
[00193] Em alguns aspectos, o produto perfumado de consumo compreende uma quantidade eficaz de pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos que compreende uma formulação selecionada do grupo que consiste em: pulverizador aromatizador aerossol e/ou à base de água, aromatizador de pavio/palheta, aromatizador líquido elétrico (de encaixe), um aromatizador de suporte sólido, aromatizador à base de gel, aromatizador que contém membrana, detergente em pó clareador, de limpeza, de lavagem, limpador líquido para todos os fins, limpador especializado e detergente líquido.
[00194] É entendido por uma pessoa versada na técnica que o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, conforme definido no presente documento, pode ser adicionado na composição descrita no presente documento em forma pura, ou em um solvente. Alternativamente, o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos pode primeiro ser modificado, por exemplo, ao ser aprisionado com um material de aprisionamento tal como, por exemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas, nanocápsulas, lipossomos, precursores, formadores de película, absorventes tais como, por exemplo, por uso de carbono ou zeólitos, oligossacarídeos cíclicos e misturas dos mesmos. Alternativamente, o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos podem ser ligados quimicamente a substratos que são adaptados para liberar os compostos sob aplicação de um estímulo exógeno tal como luz, enzimas ou semelhantes.
[00195] Consequentemente, alguns aspectos apresentados no presente documento fornecem uma composição que compreende: pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos; pelo menos um ingrediente selecionado do grupo que consiste em um veículo de perfumaria e uma base de perfumaria; e opcionalmente pelo menos um adjuvante de perfumaria.
[00196] Conforme usado no presente documento, o termo "veículo de perfumaria" se refere a um material que é praticamente neutro de um ponto de vista de perfumaria, ou seja, que não altera de maneira significativa as propriedades organolépticas de ingredientes aromatizantes. O veículo de perfumaria pode ser um líquido ou um sólido.
[00197] Exemplos sem limitação de veículos líquidos de perfumaria incluem um sistema emulsificante, ou seja, um solvente e um sistema tensoativo, ou um solvente comumente usado em perfumaria. Uma descrição detalhada da natureza e tipo de solventes comumente usados em perfumaria não pode ser exaustiva. Entretanto, solventes exemplificativos sem limitação incluem dipropilenoglicol, ftalato de dietila, miristato de isopropila, benzoato de benzila, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol ou citrato de etila. Para as composições que compreendem tanto um veículo de perfumaria quanto uma base de perfumaria, outros veículos de perfumaria adequados que aqueles previamente especificados, podem também ser etanol, misturas de água/etanol, limoneno ou outros terpenos, isoparafinas tais como aquelas conhecidas sob a marca registrada Isoparº (origem: Exxon Chemical) ou éteres glicólicos e ésteres de éter glicólico, tais como aqueles conhecidos sob a marca registrada Dowanol*º (origem: Dow Chemical Company).
[00198] Exemplos sem limitação de veículos sólidos de perfumaria incluem gomas absorventes ou polímeros, ou ainda materiais encapsulados. Exemplos de tais materiais podem compreender materiais formadores de parede e plastificantes, tais como mono, di- ou trissacarídeos, amidos naturais ou modificados, hidrocoloides, derivados de celulose, acetatos de polivinila, álcoois de polivinila, proteínas ou pectinas, ou ainda os materiais citados em textos de referência tais como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitát, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburgo, 1996. A encapsulação é um processo conhecido por uma pessoa versada na técnica, e pode ser realizada, por exemplo, com uso de técnicas tais como pulverização a seco, aglomeração ou ainda extrusão; ou consiste em uma encapsulação de revestimento, que inclui técnica de coacervação e coacervação complexa.
[00199] Conforme usado no presente documento, o termo "base de perfumaria" se refere a uma composição que compreende pelo menos um coingrediente aromatizante. Um coingrediente aromatizante não inclui o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (|), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos. Conforme usado no presente documento, o termo “coingrediente aromatizante” se refere a um composto, que é usado em uma preparação aromatizante ou uma composição para transmitir um efeito hedônico. Em outras palavras, tal coingrediente, para ser considerado como sendo um aromatizante, deve ser reconhecido por uma pessoa versada na técnica como capaz de transmitir ou modificar em uma maneira positiva ou prazerosa o odor de uma composição, e não apenas como que tem um odor.
[00200] A natureza e tipo dos coingredientes aromatizantes presentes na base não garantem uma descrição mais detalhada aqui, o que no caso não seria exaustivo,
sendo que a pessoa versada na técnica é capaz de selecioná-los com base em seu conhecimento geral e de acordo com o uso ou aplicação destinada e o efeito organoléptico desejado. Em termos gerais, esses coingredientes aromatizantes pertencem a classes de produtos químicos tão variados quanto álcoois, lactonas, aldeídos, cetonas, ésteres, éteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compostos heterocíclicos nitrogenosos ou sulfurosos e óleos essenciais, e os ditos coingredientes aromatizantes podem ser de origem natural ou sintética. Muitos desses coingredientes estão de qualquer modo listados m textos de referência tais como o livro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, Nova Jersey, EUA, ou suas versões mais recentes, ou em outros trabalhos de natureza similar, assim como na abundante literatura de patente no campo de perfumaria. É também entendido que os ditos coingredientes podem também ser compostos conhecidos por liberar em uma maneira controlada vários tipos de compostos aromatizantes.
[00201] Conforme usado no presente documento, o termo "adjuvante de perfumaria" se refere a um ingrediente capaz de transmitir benefício adicional adicionado tal como uma cor, uma resistência particular à luz, estabilidade química, etc. Uma descrição detalhada da natureza e tipo de adjuvante comumente usado em bases aromatizantes não pode ser exaustiva, mas deve ser mencionado que os ditos ingredientes são conhecidos por uma pessoa versada na técnica.
[00202] Em alguns aspectos, a composição adicionalmente compreende um aroma de perfume funcional. Conforme usado no presente documento, o termo "aroma de perfume funcional" se refere a uma mistura de pelo menos dois ingredientes aromatizantes que possuem propriedades neutralizantes de mau odor. Por exemplo, o aroma de perfume funcional pode compreender uma mistura de pelo menos dois ingredientes aromatizantes que mostraram neutralizar mau odor fecal, com uso de um painel sensorial.
[00203] Exemplos sem limitação de ingredientes aromatizantes que podem ser incluídos como aromas de perfume funcionais incluem iononas, ironas, damasconas, damascenona, citral, aldeído metilcinâmico, pelargodienal, orivona ou misturas dos mesmos.
[00204] Em alguns aspectos, a composição adicionalmente compreende um aroma de perfume não funcional. Conforme usado no presente documento, o termo "aroma de perfume não funcional" se refere a uma mistura de pelo menos dois ingredientes aromatizantes que não possuem propriedades neutralizantes de mau odor.
[00205] Em alguns aspectos, a composição adicionalmente compreende pelo menos outro composto MOC. Conforme usado no presente documento, o termo "outros compostos MOC" se refere a um material que já conhecido por uma atividade MOC e é comumente usado na indústria para tal uso. O pelo menos outro composto MOC pode ser incluído para estímulo adicional, ou complementar, da atividade MOC do composto da Fórmula (1).
[00206] Exemplos sem limitação do pelo menos outro composto MOC incluem agentes antimicrobianos, absorventes de mau odor, neutralizadores químicos, por exemplo, reagentes ácido-base, coletores de tiol, bloqueadores de odor, agentes de adaptação cruzada, por exemplo, conforme revelado no Documento de Patente nº US 5538719 incorporado no presente documento por referência, agentes de complexação de mau odor, por exemplo, várias ciclodextrinas.
[00207] Exemplos de agentes antimicrobianos incluem, porém sem limitação, sais de metal tais como citrato de zinco, óxido de zinco, piretionas de zinco e octopirox; ácidos orgânicos, tais como ácido sórbico, ácido benzoico, e seus sais; parabenos, tais como parabeno de metila, parabeno de propila, parabeno de butila, parabeno de etila, parabeno de isopropila, parabeno de isobutila, parabeno de benzila e seus sais; álcoois, tais como álcool benzílico, álcool etilfenílico; ácido bórico; éter 2,4,4'-tricloro- 2-hidroxi-difenílico; compostos fenólicos, tais como fenol, 2-metilfenol, 4-etilfenol; óleos essenciais tais como alecrim, tomilho, lavanda, eugenol, gerânio, árvore do chá, cravo, capim limão, hortelá-pimenta ou seus componentes ativos tais como anetol, timol, eucaliptol, farnesol, mentol, limoneno, salicilato de metila, ácido salicílico, terpineol, nerolidol, geraniol e misturas dos mesmos.
[00208] Exemplos de absorventes de mau odor incluem, porém sem limitação, peneiras moleculares, tais como zeólitos, sílicas, aluminossilicatos e ciclodextrinas; e absorventes orgânicos, tais como, por exemplo, carvão ativado, polpa cítrica desidratada, extrato de caroço de cereja, sabugo e misturas dos mesmos.
[00209] Em alguns aspectos, composições descritas no presente documento podem compreender um, ou mais de um composto da Fórmula (1), Fórmula (Il), Fórmula (Ill), Fórmula (IV) ou misturas dos mesmos. Sem pretender ter limitação a qualquer teoria particular, uma composição compreende mais de um composto da Fórmula (1), Fórmula (11), Fórmula (Ill), Fórmula (IV) ou misturas dos mesmos podem permitir uma pessoa versada na técnica a preparar composições MOC que possuem uma atividade aperfeiçoada voltada para o mau odor ou fonte de mau odor alvo.
[00210] Em prol de claridade, é também entendido que qualquer mistura que resulta diretamente de uma síntese química, por exemplo, um meio de reação sem uma purificação adequada, no qual pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos estaria envolvido como um produto de partida, intermediário ou terminal poderia não ser considerado como uma composição MOC, de acordo com a presente revelação, na medida em que a mistura não fornece o pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos em uma forma adequada. Portanto, misturas de reação não purificadas são geralmente excluídas da presente revelação a menos que especificado de outro modo.
[00211] Ademais, pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos pode ser usado como qualquer produto de consumo para o qual pode ser útil para ter pelo menos uma atividade MOC. Consequentemente, outro objetivo da presente revelação é representado por um produto de consumo MOC que compreende, como um ingrediente ativo, pelo menos uma composição, conforme definido acima. É entendido que o produto de consumo MOC, por sua natureza pode também ser um aromatizante.
[00212] Conforme usado no presente documento, o termo "produto de consumo
MOC, e opcionalmente aromatizante" ou similar, se refere a um produto de consumo que se espera distribuir pelo menos um efeito MOC, e opcionalmente também um efeito aromatizante prazeroso, para a superfície à qual ele é aplicado (por exemplo, pele, cabelo, tecido, ou superfície do lar, mas também ar). Em outras palavras, um produto de consumo, de acordo com a presente revelação, é um produto perfumado de consumo que compreende a formulação funcional, assim como agentes benéficos opcionalmente adicionais, que correspondem ao produto de consumo desejado, por exemplo, um detergente ou um aromatizador de ar, e uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da invenção.
[00213] A natureza e tipo dos constituintes do produto de consumo MOC não garantem uma descrição mais detalhada aqui, que no caso não seria exaustiva, a pessoa versada na técnica sendo capaz de selecioná-los com base em seu conhecimento geral e de acordo com a natureza e o efeito desejado do dito produto.
[00214] Exemplos sem limitação de produto de consumo aromatizante adequado incluem: - um perfume, tal como um perfume fino, uma Eau de Toilette, uma água- de-colônia ou uma loção pós-barba; - um produto de cuidado com tecido, tal como um detergente líquido, um detergente em pó, tabletes de detergente, uma barra de detergente, uma pasta de detergente, uma bolsa de detergente, um amaciante de roupas líquido, folhas de amaciante de roupa, um acentuador de olor de tecido, um pré-tratamento de lavanderia, um aromatizador de tecido, uma água de engoma, um clareador de lavanderia, um pó de tapete ou um limpador de tapete; - um produto de cuidado com o cabelo, tal como um xampu, um condicionador de cabelo, um creme de cabelo, um óleo de cabelo, um produto para penteado (tal como um spray, mousse ou gel), um produto de coloração de cabelo ou um produto de onda permanente no cabelo; - um produto de cuidado com a pele, tal como um creme facial, uma loção facial, um produto de barbear (tal como uma espuma, creme, gel ou óleo), um produto para o corpo e/ou mão (tal como uma loção, creme, gel ou óleo), um produto firmador de pele, um depilatório, um pó de talco, um creme ou loção de cuidado com o pé, toalhetes de limpeza, lenços umedecidos, lenços umidificados, um produto de proteção solar (tal como um spray, loção, creme ou óleo), uma loção pós-sol, ou um produto de autobronzeamento; - um desodorante corporal ou produto antitranspirante, tal como um desodorante corporal em spray, um desodorante roll-on, um desodorante em bastão, um creme desodorante, um antitranspirante em spray, um antitranspirante em bastão, um antitranspirante líquido ou um antitranspirante em creme; - um produto de limpeza de pele, tal como um sabonete, um gel de banho, um sabonete de mão líquido, uma espuma de banho ou um produto de higiene íntima; - um produto aromatizador, tal como um aromatizador em spray, um aromatizador em gel, um aromatizador líquido em pavio, um aromatizador sólido que compreende um substrato poroso (tal como um papel ou cartão perfumado, uma cerâmica porosa, ou um plástico poroso), um aromatizador líquido ou gel que compreende uma membrana permeável, um aromatizador operado eletricamente, e um aromatizador/desinfetante em spray de propósito duplo; e/ou - um produto de cuidado com superfície, tal como um limpador de uso geral, um polimento de móvel, um limpador de chão de madeira, um limpador de janela, um produto para lavar louça à mão (tal como um líquido, gel ou pasta), um produto para lavar louça em máquina (tal como um pó, líquido, gel, tablete ou sachê), um líquido de limpeza de vaso sanitário, um limpador de sanitário na cisterna, um bloco de borda de sanitário ou um líquido de borda de sanitário; uma liteira de animal de estimação.
[00215] Alguns dos produtos de consumo MOC acima mencionados podem representar um meio agressivo para os compostos da Fórmula (|), assim pode ser necessário proteger o último de decomposição prematura, por exemplo, por encapsulação ou por liga-lo quimicamente a outro produto químico que é adequada para liberar o ingrediente da invenção sob um estímulo externo adequado, tal como uma enzima, luz, calor ou uma mudança de pH.
[00216] Em alguns aspectos, a composição, conforme definido em qualquer um dos aspectos acima pode ser absorvida em um substrato poroso ou não poroso em forma de pó solto ou compactado, sendo que o substrato é selecionado de celulose (papel/cartão), vermiculita, outros absorventes industriais, perlita, carbonato de cálcio, pedra-pomes, madeira, serragem, espiga de milho moída, casca de arroz moída, cinzas de casca de arroz, biochares, amidos, amidos modificados e misturas dos mesmos.
[00217] Consequentemente, em alguns aspectos, a presente revelação fornece um produto perfumado de consumo que compreende uma quantidade eficaz de pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos. Em alguns aspectos, o produto perfumado de consumo é selecionado do grupo que consiste em: produtos de limpeza do ar, produtos para cuidado com o lar e produtos para cuidado de lavanderia.
[00218] Em alguns aspectos, o produto perfumado de consumo compreende uma quantidade eficaz de pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos compreende uma formulação selecionada do grupo que consiste em: pulverizador aromatizador aerossol e/ou à base de água, aromatizador de pavio/palheta, aromatizador líquido elétrico (de encaixe), um aromatizador de suporte sólido, aromatizador à base de gel, aromatizador que contém membrana, detergente em pó clareador, de limpeza, de lavagem, limpador líquido para todos os fins, limpador especializado e detergente líquido.
[00219] Deve ser considerado por aqueles versados na técnica que a concepção e as modalidades específicas reveladas podem ser prontamente utilizadas como uma base para modificar ou formular outras formulações para conduzir os mesmos propósitos da presente invenção. Deve também ser percebido por aqueles versados na técnica que tais formulações equivalentes não se afastam do espírito e escopo da revelação conforme estabelecido no presente documento.
[00220] As proporções nas quais pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (II), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos podem ser incorporadas ao vários produtos ou composições supracitados variam dentro de uma ampla faixa de valores. Esses valores são dependentes da natureza de produto de consumo MOC e do efeito organoléptico desejado assim como a natureza dos coingredientes em uma dada composição em que os compostos da Fórmula (1) são misturados com outros ingredientes, solventes ou aditivos comumente usados na técnica.
[00221] No geral, por exemplo, no caso de composições aromatizantes, concentrações típicas estão na ordem de 0,001% a 5% por peso, ou até mais, de pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: um composto da Fórmula (1), um composto da Fórmula (Il), um composto da Fórmula (Ill), um composto da Fórmula (IV) e misturas dos mesmos, com base no peso da composição na qual eles são incorporados. Concentrações menores que essas, tais como na ordem de 0,01% a 100% por peso, podem ser usadas quando as composições descritas no presente documento são incorporadas nos produtos de consumo MOCs, sendo que a porcentagem é relativa ao peso do produto de consumo.
[00222] Em particular, a concentração de composição MOC, de acordo com os aspectos descritos no presente documento, usada nos vários produtos de consumo supracitados varia dentro de uma ampla faixa de valores dependendo da natureza do produto de consumo. Por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto de perfume em uma concentração de 0,01% a 50% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,2% a 40% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,5% a 25% por peso. Por exemplo, a composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto de cuidado com tecido em uma concentração de 0,01% a 20% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,05% a 10% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,1% a 5% por peso. No entanto, por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto para cuidado de cabelo em uma concentração de 0,01% a 10%
por peso, alternativamente em uma concentração de 0,05% a 5% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,1% a 3% por peso. Por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto para cuidado de pele em uma concentração de 0,01% a 10% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,05% a 5% por peso, com máxima preferência em uma concentração de 0,1% a 2,5% por peso. Por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um desodorante corporal ou produto antitranspirante em uma concentração de 0,01% a 10% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,05% a 7% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,1% a 5% por peso. No entanto, por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto para limpeza de pele em uma concentração de 0,01% a 5% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,05% a 3% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,1% a 2,5% por peso. Por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto aromatizador em uma concentração de 0,01% a 100% por peso. Por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto para cuidado de superfície em uma concentração de 0,001% a 10% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,01% a 5% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,1% a 2% por peso. No entanto, por exemplo, uma composição MOC, de acordo com alguns aspectos descritos no presente documento, pode ser usada em um produto de liteira para animal de estimação em uma concentração de 0,001% a 1% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,005% a 0,5% por peso, alternativamente em uma concentração de 0,01% a 0,3% por peso.
[00223] A presente invenção é melhor ilustrada, porém sem limitação, aos exemplos a seguir.
EXEMPLOS EXEMPLO 1: IDENTIFICAÇÃO DE INIBIDORES DE RECEPTOR OLFATIVO DE
ÁCIDO BUTÍRICO
[00224] Uma linha celular que expressa o receptor olfativo OR51E1 foi usada como uma plataforma de peneiramento de antagonista para identificar compostos que têm a propriedade para diminuir a atividade induzida do receptor de ácido butírico. A linha celular foi peneirada com um acervo de composto volátil para suas propriedades inibitórias e inibição potencial de cheiro de ácido butírico. Primeiramente, misturas binárias individuais de ácido butírico com cada um dos compostos de ensaio foram apresentadas às células.
[00225] Monitoramento de concentração simples da atividade de célula induzida por ácido butírico na presença ou ausência de um composto de ensaio permitiu a identificação de compostos com uma supressão putativa ou efeito inibitório. Esses acertos foram adicionalmente confirmados em um ensaio de dose inibitória-resposta para avaliar a potência de inibição e eficácia de atividade como uma medida do ICs5o (a concentração de inibidor na qual a atividade do receptor é inibida pelo nível de eficácia de inibição semimáximo de um dado composto de ensaio) e % de inibição (normalizado para atividade de agonista de linha base) consequentemente.
[00226] Uma diminuição dose-dependente de atividade de receptor foi registrada com concentrações crescentes de compostos de ensaio na presença de uma simples concentração de ativação de ácido butírico (por exemplo, ECg4) e curvas de inibição dose-resposta correspondentes foram obtidas. As Figuras 1 a 16, (que mostram curvas de inibição obtidas com ácido butírico a ECo4) e a tabela abaixo (na qual ácido butírico estava tanto a ECgo, ECg7, ECgo, ou EC100) relatam a atividade de compostos, de acordo com alguns aspectos da presente invenção. A linha preta nas Figuras 1 a 16 denota a atividade de receptor olfativo de ácido butírico observada a partir de células tratadas com o antagonista e ácido butírico.
[00227] Referente às Figuras 1 a 16, esses dados demonstram que os compostos da Fórmula (1) são antagonistas do receptor olfativo de ácido butírico. Entretanto, alguns compostos desempenharam melhor do que outros, conforme sugerido pelas magnitudes relativas da inibição do receptor olfativo de ácido butírico. Os dados na tabela abaixo demonstram que compostos da Fórmula (1), Fórmula (II), Fórmula (Ill) e
Fórmula (IV) são antagonistas de receptor olfativo de ácido butírico, alguns dos quais que reduziram de maneira significativa à percepção de ácido butírico em ensaios sensoriais em humanos.
[00228] Alguns dos compostos apresentados no presente documento demonstraram atividade agonista inversa sob as condições descritas aqui. Referente aos compostos testados nas 2, 3, 4, 6, 7, 9 é 11 em particular, esses compostos exibiram atividade agonista inversa. Sem pretender ter limitação a qualquer teoria particular, tais compostos podem ser esperados ter uma maior atividade neutralizante de mau odor. Nome IUPAC IC50 Inibição | Desempenho (%) Sensorial (%) acetato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-| / >600 116 40% 10-la acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-| 72,33 72 43% 3-en-11-ila acetato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-| 51,40 62 50% 10-la formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-| 44,37 129 en-11-ila acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5Jundec-| 71,39 104 2-en-11-ila acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila || 90,30 ja er] | 10-metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno 119,54 ça Bj] | 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- 47,23 94 ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en- 11-o0l ou misturas dos mesmos 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o, 117,03 qr | |
Nome IUPAC IC50 Inibição | Desempenho (%) Sensorial (%) 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol ou misturas dos mesmos 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-01] 366,37 [am | 11-metilspiro[5.5]Jundecan-S5-ol 68,82 ENS 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ol, >600 121 4,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l ou misturas dos mesmos acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohex-| 52,56 3-en-1-il) propila acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-| 241,99 101 trimetilciclohexil) propila Acetato de (141R))-2,2-dimetil-1-| 169,82 86 [14S),2-(S))-2-metilciclohexil] propila 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-o] 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona | | | 6% | 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- 46,59 103 50% enil)ciclohexan-1-ona formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-) 25,90 en-10-ila acetato de 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-| 34,79 131 10-ila 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2- 35,11 119 enil)ciclopentan-1-ol
Nome IUPAC IC50 Inibição | Desempenho
(%) Sensorial (%) 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o] 44,06 991 PA acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-| 48,52 106 ila 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2- 51,71 82 enil)ciclopentan-1-ona 1,1',1' 5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- 75,67 37 oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- 76,42 115 enilciclohexan-1-ona (4[S)L,54RL,64S),11-[S))-4,11- 76,93 54 dimetilspiro[5.5]undecan-S-ol |2,4,9,9-tetrametispiro[4.5]dec-2-en-10-0] 81,58 22 PA 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 83,27 7 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, ou misturas dos mesmos 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano | 100,21 61 PA 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona 109,82 END 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-o! 119,78 12 PA 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- 124,71 110 enil)ciclohexan-1-ol 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona 135,02 ja ao | 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9-ona 198,38 10 | 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno 237,96 | 100 | |
Nome IUPAC IC50 Inibição | Desempenho (%) Sensorial (%) 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona 267,67 | BR | | 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- 321,14 31 dimetilpropan-1-ol 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano 337,13 | 12065 | acetato de 2,2,3,3,9,9-| 424,91 39 hexametilspiro[4.5]decan-10-ila acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila | 488,31 [ar | 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1- 576,63 38 carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila ou misturas dos mesmos
[00229] Publicações citadas ao longo desse documento são, pelo presente, incorporadas por referência em suas totalidades. Apesar dos vários aspectos da invenção terem sido ilustrados acima por referência a exemplos e modalidades preferenciais, será considerado que o escopo da invenção é definido não pela descrição precedente, mas pelas reivindicações a seguir interpretadas propriamente sob princípios de lei de patente.

Claims (1)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Método, em que o método é caracterizado pelo fato de que reduz, evita ou inibe uma percepção de mau odor do sujeito, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,1 1-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-0], uma mistura de 2,4 ,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o] e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l, 11- metilspiro[5.5Jundecan-5-ol, — 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l], 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9-
    tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, (44S),5HRL,64S),11(S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-S-ol, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3"-ciclohexano], 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2- metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona, uma mistura de 2- but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1- il)cicloexanona, 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-o0l, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, 2,2-dimetil-5,5- bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol, 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-ol, e misturas dos mesmos, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção de mau odor do sujeito.
    2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção de mau odor do sujeito inibe pelo menos um receptor olfativo de mau odor no sujeito.
    3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um receptor olfativo de mau odor é um receptor olfativo de ácido butírico.
    4. Método, em que o método é caracterizado pelo fato de que inibe pelo menos um receptor de ácido butírico em um sujeito em necessidade do mesmo, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto selecionado do grupo que consiste em: acetato de
    (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,1 1-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]undec-3-en-11-la, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ila, formato de 5,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-ila, acetato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11- ol, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l e 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5Jundec-3-en-11- ol, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o0l, 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-S-ol, uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ol e 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-0l, 11- metilspiro[5.5]Jundecan-5S-ol, 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, — 4,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, uma mistura de 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3- en-11-ol e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-o0l, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6- trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[[(1SR,2SR)-2-metilciclohexil] propila, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-o0l, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]decan-10-0l, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10-ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en-9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9- ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-0l], 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4])nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, formato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, (448), 5HRL,64S),11-(S))-4,11-dimetilspiro[5.5]Jundecan-S-ol, 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], 4,9 9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2-
    metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ona, 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2- enilciclohexan-1-ona, 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)ciclioexanona, uma mistura de 2- but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1- il)cicloexanona, 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2- enil)ciclohexan-1-ol, 1-metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2- enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1- carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, 2,2-dimetil-5,5- bis(2-metilprop-2-enil)ciclopentan-1-ol, 1-(2,6-dimetilciclohex-3-en-1-i1)-2,2- dimetilpropan-1-ol, e misturas dos mesmos, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para inibir o pelo menos um receptor de ácido butírico.
    5. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 3, caracterizado pelo fato de que a inibição do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico inibe, reduz, suprime ou inibe a percepção de um mau odor no sujeito.
    6. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 4, caracterizado pelo fato de que o mau odor compreende ácido butírico.
    7. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 4, caracterizado pelo fato de que o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor.
    8. Composto, sendo que o composto é caracterizado pelo fato de que tem a estrutura:
    R R Rô R ( (O
    R Rº m Fórmula (1) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos, em que o índice m representa O ou 1; em que o Índice n representa 1 ou 2; em que as linhas pontilhadas representam uma ligação simples ou dupla; em que R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo R6C(=O) em que R$ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, etila, propila ou isopropila; em que R?, Rº e Rº representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada R$ representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alguila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (1) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
    9. Composto, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o composto da Fórmula (1) é selecionado do grupo que consiste em: acetato de (1RS,6RS,11RS)-2,2,9,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-8-en-1-ila, acetato de (+) 2,2,7,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 1,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-ila, formato de 5,10,10- trimetilspiro[5.5]undec-2-en-11-ila, acetato de 3,5,10,10-tetrametilspiro[5.5]Jundec-2- en-11-ila, acetato de 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, 10-metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno, 4,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-2-en-11-o0l, 5,10,10,11-tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-o]l,
    uma mistura de 4,10,10,11-tetrametilspiro[5.5Jundec-2-en-11-01l e 5,10,10,11- tetrametilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0l, 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-01, 2,9,11- trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-0l, uma mistura de 2,4,8-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en- 11-o0l e 2,9,11-trimetilspiro[5.5]Jundec-9-en-5-ol, 3-metil-5-propan-2-ilspiro[5.5]Jundec- 2-en-11-ol, 11-metilspiro[5.5]Jundecan-S-ol, 3,10,10-trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-0], 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-o]l, uma mistura de 3,10,10- trimetilspiro[5.5]Jundec-3-en-11-01 e 4,10,10-trimetilspiro[5.5]undec-3-en-11-ol, acetato de 2,2-dimetil-1-(2,4,6-trimetilciclohex-3-en-1-il) propila, acetato de 2,2-dimetil-1- (2,4 6-trimetilciclohexil) propila, acetato de (1RS)-2,2-dimetil-1-[1SR,2SR)-2- metilciclohexil] propila, 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ol, 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]decan-10-ol, acetato de 2,2,3,3,9,9-hexametilspiro[4.5]decan-10- ila, 9-metoxi-8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-eno, acetato de 8,8-dimetilspiro[4.4]non-2-en- 9-ila, 2,3,8,8-tetrametilspiro[4.4]non-2-en-9-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en- 10-ol, 4-metoxi-3,3-dimetilspiro[4.4]nonano, acetato de 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2- en-10-ila, 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-o]l, formato de 2,3,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, acetato de 2,4,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10- ila, acetato de (+-)-2,3-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, e (4-(S),54R)L,64S), 114S))- 4,11-dimetilspiro[5.5]undecan-5-ol.
    10. Composto, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o composto da Fórmula (1) é selecionado do grupo que consiste em: acetato de (+-)-2,3,7,7-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-6-ila, acetato de (+-)-2,3,7,7- tetrametilspiro[4.5]dec -6-ila, acetato de 9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ila, e 10- metoxi-9,9-dimetilspiro[4.5]dec-2-eno.
    11. Composto, em que o composto é caracterizado pelo fato de ter a estrutura:
    Rê R3 Rn o
    US Ss R? Rê? m Fórmula (Il) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos, em que o índice m representa O ou 1; em que o índice n representa 1 ou 2; em que as linhas pontilhadas representam uma ligação simples ou dupla; em que R', e R? representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada Rº? representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-3 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (ll) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
    12. Composto, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto da Fórmula (ll) é selecionado do grupo que consiste em: 9,9- dimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,3,9,9-tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 2,4,9,9- tetrametilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona, 1,1',1/,5-tetrametil-2'-metilidenospiro[6- oxabiciclo[3.1.0]hexano-3,3'-ciclohexano], e 4,9,9-trimetilspiro[4.5]dec-2-en-10-ona.
    13. Composto, em que o composto é caracterizado pelo fato de ter a estrutura:
    Rº o Rê Rº. | | - Rê m Fórmula (Ill) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos, em que o índice m representa O ou 1; em que R' e R? representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo metila; em que cada Rº? representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-« alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (Ill) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
    14. Composto, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o composto da Fórmula (Ill) é selecionado do grupo que consiste em: 2,2- dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ona, 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2- enil)ciclopentan-1-ona, — 2-but-3-en-2-il-6,6-dimetil-2-prop-2-enilciclohexan-1-ona/ e 2,2-bis(2-metil-2-propen-1-il)cicloexanona.
    15. Composto, em que o composto é caracterizado pelo fato de ter a estrutura:
    Rº Se E o Re Ró m Fórmula (IV) em uma forma de qualquer um dos estereoisômeros ou como uma mistura dos mesmos, em que o índice m representa O ou 1; em que R' representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila ou um grupo R6C(=O0) em que Rº representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, etila, propila ou isopropila; em que R?, Rô? e Rº representam, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo C14 alquila ou alquenila; em que cada Rº representa, de maneira independente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-4 alquila ou alquenila; e em que o composto da Fórmula (IV) é um antagonista de um receptor olfativo de ácido butírico.
    16. Composto, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o composto da Fórmula (IV) é selecionado do grupo que consiste em: 2,2- dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol, — 2,2-dimetil-1-(3-metilciclohexil)propan-1-ol, uma mistura de 2,2-dimetil-1-(2-metilciclohexil)propan-1-ol e 2,2-dimetil-1-(3- metilciclohexil)propan-1-ol, 2,2-dimetil-6,6-bis(2-metilprop-2-enil)ciclohexan-1-ol, 1- metoxi-2,6-dimetil-1-prop-2-enilciclohexano, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1- carboxilato de metila, 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, uma mistura de 1-(3-metilbut-2-enil)ciclohex-2-eno-1-carboxilato de metila e 1-(3-metilbut- 2-enil)ciclohex-3-eno-1-carboxilato de metila, e 2,2-dimetil-5,5-bis(2-metilprop-2- enil)ciclopentan-1-ol.
    17. Composição aromatizante caracterizada pelo fato de que compreende o composto do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 16.
    18. Produto de consumo caracterizado pelo fato de que compreende o composto do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 16.
    19. Método, em que o método é caracterizado pelo fato de que reduz, evita ou inibe a percepção de de mau odor de um sujeito, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 16, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção de mau odor do sujeito.
    20. Método, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que a quantidade suficiente para reduzir, evitar ou inibir a percepção de mau odor do sujeito inibe pelo menos um receptor olfativo de mau odor no sujeito.
    21. Método, de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um receptor olfativo de mau odor é um receptor olfativo de ácido butírico.
    22. Método, em que o método é caracterizado pelo fato de que inibe pelo menos um receptor de ácido butírico em um sujeito em necessidade do mesmo, em que o método compreende colocar o sujeito em contato com pelo menos um composto, do tipo definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 16, em que o sujeito entra em contato com o pelo menos um composto em uma quantidade suficiente para inibir o pelo menos um receptor de ácido butírico.
    23. Método, de acordo com a reivindicação 19 ou 22, caracterizado pelo fato de que a inibição do pelo menos um receptor olfativo de ácido butírico inibe, reduz, suprime ou inibe a percepção de um mau odor no sujeito.
    24. Método, de acordo com a reivindicação 19 ou 23, caracterizado pelo fato de que o mau odor compreende ácido butírico.
    25. Método, de acordo com a reivindicação 19 ou 23, caracterizado pelo fato de que o mau odor é selecionado do grupo que consiste em: mau odor de latrina, mau odor de lavanderia e mau odor de suor.
    o o o 2 £ so o & º = o 01 1 10 100 1000 Inibidor uM FIGURA 1 o 2 £ a 5 o
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69203575T2 (de) * 1991-11-25 1996-01-18 Firmenich & Cie Tertiäre cyclische Alkohole und ihre Anwendung als Riechstoffbestandteile.
US5538719A (en) 1993-05-26 1996-07-23 Monell Chemical Senses Center Method for reducing perception of human underarm odor by a pleasant smelling compound
EP1411110B1 (en) * 2002-10-14 2007-08-22 Firmenich Sa Spiro compounds as perfuming ingredients
JP5690467B2 (ja) * 2008-04-11 2015-03-25 花王株式会社 嗅覚感度抑制剤のスクリーニング法
GB0915993D0 (en) * 2009-09-11 2009-10-28 Givaudan Sa Odour compounds
US9233082B2 (en) * 2010-09-03 2016-01-12 Kao Corporation Method for searching for malodor control agent, malodor control agent, and malodor control method
EP2804579B1 (en) * 2012-01-18 2017-03-15 International Flavors & Fragrances Inc. Novel organoleptic compounds
HUE036134T2 (hu) * 2013-05-31 2018-06-28 Chemcom Sa Izzadságban található karbonsavak érzékelésében részt vevõ szaglószervi receptorok és alkalmazásuk
JP6393505B2 (ja) * 2014-04-14 2018-09-19 花王株式会社 生乾き臭抑制剤の探索方法
WO2016049404A1 (en) * 2014-09-26 2016-03-31 The Procter & Gamble Company Substrates comprising malodor reduction compositions
JP7231625B2 (ja) * 2017-11-22 2023-03-01 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 悪臭の知覚を制限または排除するための揮発性組成物の使用

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