DE2901119A1 - Cis-10,10-dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 hoch 2,7 )undec-2-en-4-on und dessen verwendung - Google Patents

Cis-10,10-dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 hoch 2,7 )undec-2-en-4-on und dessen verwendung

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DE2901119A1 DE19792901119 DE2901119A DE2901119A1 DE 2901119 A1 DE2901119 A1 DE 2901119A1 DE 19792901119 DE19792901119 DE 19792901119 DE 2901119 A DE2901119 A DE 2901119A DE 2901119 A1 DE2901119 A1 DE 2901119A1
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Description

PATENTANWÄLTE
Dipl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMI ED-KOWARZIK Dipl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEI NHOLD · Dr. D. GUDEL
335024 SIEGFRIEDSTRASSE 8
TELEFON: C089) 8000 MDNCHEN 40
.Case 1990 Wd/sh
FIRMENICH SA.
Case Postale 239
CH-1211 Genf 8/Schweiz
cis-10,10-Dimethyl-tricyc1o(7.1.1.02'7)undec-2-en-4-on
und dessen Verwendung.
909R29/080«
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Parfüme und Aromamittel, insbesondere auf ein neues trizyklisches Derivat der Formel
die auch als cis-10,10-Dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 ' 7)undec-2-en-4-on bezeichnet wird.
Diese Erfindung schafft auch ein Verfahren zur Verbesserung, Verstärkung oder Modifizierung organoleptischer Eigenschaften von Parfümen und parfümierten Produkten sowie Nahrungsmitteln, Getränken, pharmazeutischen Zusammensetzungen und Tabakprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine zum Parfümieren oder Aromatisieren wirksame Menge an cis»10,10-Dimethyl-tricyclo-
2 7
(7.1.1.0 9 )undec-2-en-4-onzu diesen zugefügt wird.
Diese Erfindung bezieht sich weiterhin auf eine Parfüm- bzw. eine Aromazusämmensetzung, welche cis-lOslO-Dimethyl-tricyclo-
2 7
(7.1.1.0 ' )undec-2»en-4-on zusammen mit einem anderen Parfümierungsbestandtei1, einem Träger- oder Verdünnungsmittel umfaßt.
Schließlich bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Parfüm, einen Parfümgrundstoff oder ein parfümiertes Produkt sowie auch auf ein Nahrungsmittel, ein Getränk, eine pharmazeutische Zusammensetzung oder ein Tabakprodukt, zu welchem cis-10,10-
2 7
Dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on hinzugefügt worden
Forschungen hinsichtlich der Synthese von optisch aktiven Eremophilan-Sesquiterpenoiden aus Sabinen von A. van der Gen et al. (Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, JK), 1034 (1971)) führten zur Synthese einer Verbindung, der man die Struktur von trans-10,10-Dimethyl-tricyclo)7.1.1.02>7)undec-2-en-4-on zuschrieb. Die genannten Autoren machten jedoch keine Angaben bezüglich der Eigenschaften dieses Ketons, noch unterbreiteten sie Vorschläge bezüglich dessen möglicher Verwendung als Parfüm- oder Aromabestandtei1.
909829/0801
2 7 Es wurde nun gefunden, daß eis-10,10-Dimethyl-tricyclο(7,1.1.0 ' ) undec-2-en-4-on wirksame organoieptisehe Eigenschaften besitzt und daher vorteilhaft in der Parfüm- oder Aromenindustrie verwendet werden kann.
C Is-IO5IO-Di met hy1-trieyelo(7,1.1.02'7)undec-2-en-4-oη (I) ist eine neue Verbindung, die synthetisch hergestellt werden kann, indem man von Nopinon unter Verwendung des nachfolgend beschriebenen Verfahrens ausgeht:
1) Pyrrolidin fC^Y^^^^ Base
Der erste Schritt des obigen Verfahrens besteht darin, daß Nopinon mit Pyrrolidin in Gegenwart eines sauren Dehydratisierungsmittels umgesetzt wird, um das entsprechende En am in zu erhalten. (Siehe: J. Amer, Chem. Soc. 8^, 207 (1963).) Das so erhaltene Enamin wird dann mit But-l-en-3-onunter den sog. "Michael "-Reaktionsbedingungen umgesetzt und ergibt 3- (3-Oxobutyl)-6,6-dimethyi-norpinan-2-on; dieses letztere Zwischenprodukt wird schließlich mit einer starken Base, z. B. einem Alkalihydroxyd in einem wässerigen, alkoholischen Medium umgesetzt, was die gewünschte Verbindung (I) ergibt.
Nopinon, das in dem obigen Verfahren als Ausgangsstoff verwendet wurde, kann man leicht aus ß-Pinen gewinnen, z. B. entsprechend dem Verfahren wie es in Rec. Trav. Chitn. Pays-Bas ^, 1034, 1971, beschrieben worden ist.
Auf dem Gebiet der Parfümerie zeichnet sich die Verbindung (I) durch ihren originalen Wohlgeruch aus, der Tabak-, Heu-, Honigbzw, würzige Geruchsnoten besitzt, die in gewisser Hinsicht an den Geruch von Tonkabohnen erinnern. Die erfindungsgemäße Verbindung wird daher für die Reproduktion von tabakartigen, würzigen, Moschus-, Ambra- oder sogar Vanille-artigen Geruchsnoten sehr geschätzt, denen sie Feinheit und Harmonie verleiht.
Cis-10,10-Dimethyl-tricycl o(7.1.1.O2'7)undec-2-en-4-on kann sowohl bei der Feinparfümherstellung sowie auch bei der Industrie T Ten
909329/0808
BAD ORIGINAL
.f.
Parfüniierung vorteilhaft verv/endet werden. Die Mengenanteile der erfindungsgemäßen Verbindung, die interessante Geruchswirkungen hervorbringen, können innerhalb weiter Grenzen variieren. Bei einer gegebenen Zusammensetzung kann die Verbindung (I) in Anteilen von etwa 1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, in welche sie eingebracht wurde, verwendet werden. Niedrigere Konzentrationen als die innerhalb des oben genannten Bereichs können bei der Parfümierung technischer Produkte wie z. B. Seifen, Haarwaschmitteln, Kosmetika oder im Haushalt verwendeten Stoffen eingesetzt werden.
Auf dem Gebiet der Aromamittel zeichnet sich die Verbindung (I) durch 'einen Geschmack und ein Aroma von süßem, Tabak-ähnlichem, grünem, Heu-artigem und Kräuter-artigem Charakter aus, der in gewisser Hinsicht an den Geruch von Kumarin erinnert. Insbesondere ermöglicht die erfindungsgemäße Verbindung die Reproduktion der typischen "Top"-Geschmacksnoten von Kumarin z. b. in Nahrungsmitteln, Getränken und Tabak.
2 7 Cis-10s10~Dimethyl-tricyclo(7.1,,l .0')undec-2-en-4-on kann vorteilhaft als Aromazusatz bei der Herstellung von Aroma-Zusammensetzungen verschiedener Art, z. B. bei Butter, Nuß, Karameloder Kakao-Aromen verwendet werden. Es kann zur Aromatisierung von Lebensmitteln wie z. B, Back- oder Konditoreiwaren, Milchprodukten, Sirupen oder Marmeladen, pharmazeutischen Zusammensetzungen, Tabak und Tabakprodukten verwendet werden.
Auf dem Gebiet der Aromen kann eis-10,10-Dimethyl-tricyclo-
2 7
(7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on in Konzentrationen von etwa 1 - 1000 Gewichts-TpM, bezogen auf das Gesamtgewicht des zu aromatisierenden Stoffes, verwendet werden. Normalerweise erzielt man mit Konzentrationen von etwa 10 bis 100 TpM bevorzugte Ergebnisse.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung wird nachfolgend ausführlicher beschrieben:
Cis-10,10-Dimethy1-tricyclo(7.1.1.02?7)undec-2-en-4-On
2Π a) Eine Lösung von 30 g Nopinon ((KJq = +39,90; c=8 in Äthanol) 29 g Pyrrolidin und 0,4 g p-Toluolsulfonsäure in 150 ml wasser-
90 9829/080·
freiem Benzol wurde unter Rückfluß 40 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre in einem Kessel erhitzt, der mit einem Wasserabscheider ausgestattet war. Nach Verdampfen des Lösungsmittels und der Destillation des Rückstandes erhielt man 39,5 g (Ausbeute= 95 %) l-(6,6-Dimethyl-norpin-2-en-2-yl)-pyrrolidin mit einem Kp. von 117-118°C/10 Torr.
NMR: 0,90 (3H, s); 1,34 (IH); 1,38 (3H, s); 2,97 (4H); 4,07 (IH, breit s)6 TpM
MS: M+=191 (47); m/e = 123 (100), 122 (57), 95 (65), 70 (48), 41 (59).
b) Eine Lösung von 39,4 g des entsprechend Buchstabe a) gewonnenen Produktes und 14,4 g But-l-en-3-on in 100 ml wasserfreiem Dioxan wurde 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerUhrt. Nach Hinzufügen von 250 ml einer 10 %igen Lösung von Na2CO^ wurde für etwa 5 Stunden weitergerührt, worauf die Mischung mit Äther extrahiert wurde.
Verdampfen der flüchtigen Bestandteile und anschließende Destillation des Rückstands ergab 35,5 g (Ausbeute 82 %) 3-(3-0xobutyl)-6,6-dimethyl-norpinon-2-on mit einem Kp. von 110°C/10 Torr,
NMR: 0,68 und 0,82 (3H, 2s); 1,31 (3H, s); 2,05 (3H, s) ei TpM
-1
IR: 1705, 1662 cm'
M+ = 208 (5);
83 (100), 81 (28), 69 (28), 55 (49), 41 (45).
MS: M+ = 208 (5); m/e = 150 (21), 107 (55), 95 (76),
c) 3 g des Produktes, das entsprechend Buchstabe b) wie oben gewonnen worden ist, wurden in Mischung mit einem Oberschuß einer 45 %igen KOH-Lösung in Wasser und Methanol zunächst 2 Stunden unter Rückfluß gehalten, dann mit Wasser verdünnt und schließlich mit Chloroform extrahiert. Die organischen Extrakte wurden mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und einer fraktionierten Destillation unterzogen, was cis-10,10-Dimethyl-tricyclo-(7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on mit einem Kp. von 88-90°C/0,01 Torr ergab.
djj° = 1,0152; (<*)jj0= +40,4° (reine Flüssigkeit)
9Q9829/0809
Cis-10,10-Dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 '7)undec-2-en-4-on kann auf folgende Weise leichter gewonnen werden:
25,6 g But-l-en-3-ori in 30 ml wasserfreiem Dioxan wurden einer Lösung von 55,3 g des Produktes, wie es entsprechend dem Buchstaben a) gewonnen worden ist, in 30 ml Dioxan zugegeben. Unmittelbar nach dem Mischen der Reaktionsteilnehmer stieg die Temperatur der Reaktionsmischung auf 40° C an und sank dann innerhalb einer Stunde auf 25° C ab, 107 ml einer 45 %igen KOH-Lösung in Wasser und 615 ml Methanol wurden der Mischung zugegeben, die dann 6 Stunden unter Rückfluß gehalten wurde. Nach Verdampfen des Methanolüberschusses und Verdünnen mit Wasser wurde die Reaktionsmischung mit Chloroform extrahiert und das Verfahren wurde dann wie oben unter c) beschrieben fortgesetzt. Es wurden 37 g des gewünschten Produktes gewonnen.
Beispiel 1
2 g cis-10,10-Dimethyl-tricyclo(7.1.1„02'7)undec-2-en-4-on wurden in 100 g einer kommerziellen Seifenpaste eingebracht.. Die so parfümierte Paste wurde zur Herstellung von Toilettenseifenstükken nachdem üblichen Verfahren verwendet,, und die fertigen Produkte wurden einer Geruchsauswertung unterzogen. Der Geruch wurde als angenehm, heuartig und würzig beurteilt.
Beispiel 2
2 7)
5 g cis-10,10-Dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 * 'undec-2-en-4-on wurden zu 95 g einer Grundzusammensetzung für Eau de Cologne zugegeben, die durch Mischen folgender Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt wurde:
Zitronenöl 250
Bergamottöl 300
Orangenöl 150
Petitgrain Bigarade 100
Neroli Bigarade 20
Lavendelöl 70
weißer Thymian 10
9829/08 0«
Die so erhaltene Grundzusammensetzung ergab nach erneutem Verdünnen auf 3 % in 95 % Äthanol ein Eau de Cologne, das eine warme, würzige, Ambra-ähnliche Geruchsnote besaß.
Beispiel 3_
Eine Grundzusammensetzung vom Typ "Tobacco fancy" wurde durch Mischen der folgenden Bestandteile (Gewichtsteile) hergestellt:
Bergamottöl 100
kalifornisches Zitronenöl 30
Geranium Bourbon-öl 10
VetiverBourbon-öl 15
Patschuli-Ül · 15
Mandarinen-Petitgrain-öl 5
Petitgrain Bigarade 5
Muskateller-Salbeiöl 10
orientalisches Sandelholzöl 20
synthetisches bulgarisches
Rosenöl 10
Orangen-Blütenblätter-Wasser
absolut 10 %+ 25 Lavendel absolut 15
jugoslawisches Eichenmoos
absolut 10 %+ 80
Gewürznelkenöl absolut 20
synthet. Jasmin absolut 30
Ambrette-Moschus 10
Moschus-Keton 40
Pentadecanolid 30
Thujopsanon 10
Hexylsalicy!at 20
Amylsalicylat 20
Benzyl sal icy!at 30
Benzylbenzoat 20
Isobutylbenzoat 10 4-Isopropyl-cyclohexyl-methanol' 10 Methyl-cyciopentyliden-acetat 2)
10 %+ 20
Gaiol-acetat 20
Ö89829/0809
BAD ORIGINAL
/■
Mischung aus Methyl-jononen ' 40
l,7,7-Trimethyl-decalyl-(3)-acetat 10%+ 15
M u s k ο η 5
Civetton 10 %+ 25
Methylnonyl -acetaldehyd 10 %+ 10
Galbanum resinoid 5
730
in Diäthylphthalat
1) siehe britische Patentschrift 1 416 658
2) siehe DE-OS Nr. 27 29 121
3) IRALIA (Firmenich SA, Genf)
4) siehe Schweizer Patentschrift 511 935
Die obige Parfüm-Grundzusammensetzung enthält keine Bestandteile von würziger- oder Kumarin-Art wie z. B.: Kumarin, Eugenol, Heliotropin, Heu-Öl absolut oder Tabak absolut, welche für die "Tabak"-Note charakteristisch sind.
Durch Hinzufügen von 7 g cis~10,10-Dimethyl-tricyclo(7.1.1.O2'7)-undec-2-en-4-on zu 73 g der genannten Grundzusammensetzung erhielt man eine neuartige Zusammensetzung, die einen warmen, würzigen und " Tabak " -Geruchscharakter besaß, welchendie Grundzusammensetzung nicht aufwies.
Beispiel 4
Eine Zusammensetzung für Fondants von Pralinenart wurde durch Zusammenmischen der folgenden BestandteiIe (GewichtsteiIe) hergestellt:
natürliche "Praline" 100.00
Pflanzenfett (Kp. 340C) 40.00
Magermilchpulver 20.00
Glasur-Zucker 140.00
Lezithin 1.00
Antioxydationsmittel 0.10
909829/0801
Zu einem Teil der so hergestellten Zusammensetzung wurden 15 TpM
2 7
ei s-10,10--Dimethyl-tricyclo( 7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on zugegeben, und die aromatisierte Masse wurde einer Auswertung durch ein Experten grenn* um unterzogen. Es wurde festgestellt, daß die aromatisierte Masse - im Vergleich zu der ohne Aroma - eine süße, kräuter· und karamelaitige Geschmacksnote aufwies, die der typischen "Top"-Note von Kumarin ähnelte. Darüberhinaus wurde das erhaltene Aroma noch von einem frucht- und nußartigen Nachgeschmack begleitet.
Beispiel 5
Man erhielt einen Teig zur Biskuitherstel1ung durch Mischen der folgenden Bestandteile:
Pflanzenmargarine 100 g
Natriumchlorid 1, 5 g
Weizenmehl 100 g
Puderzucker 100 g
Eier 2
Einem Teil des so hergestellten Teigs wurden 15 TpM cis-10,10-
2 7
Dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on zugegeben und die aromatisierte Teigmasse sowie der Teil ohne Aroma wurden 40 Minuten auf 180° C erhitzt.
Die so erhaltenen Biskuits wurden einer organoleptischen Auswertung durch ein Expertengremium unterzogen, die erklärten, daß jene Biskuits, die aus dem aromatisieren Teig hergestellt worden sind, eine süßere und mehr "butter-!acton"-artige Geschmacks- und Aromanote besaßen als jene, die aus dem nicht aro· matisierten Teig hergestellt worden sind. Sie besaßen darüberhinaus eine leicht fruchtige, kokosähnliche Geschmacksnote.
Beispiel 6
10 g einer 0,1 ^igen Lösung von eis-10,10-Dimethyl-tricyclo-
2 7
(7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on in 95 tigern Äthanol wurden auf 100 g einer Tabakmischung der "American-blend"- Art aufgesprüht.
909829/0809 BAD ORIGINAL
Der so aromatisierte Tabak wurde zur Herstellung von "Test"-Zigaretten verwendet und dann einer organoleptischen Auswertung durch Vergleich mit nicht-aromatisierten Zigaretten ("Vergleich") unterzogen. Der Tabak, der zur Herstellung der Vergleichszigaretten verwendet wurde, war vorher mit 95 %igem Äthanol behandelt worden. Das Expertengremium erklärte, daß
1. der Geruch des nichtgerauchten, aromatisierten Tabaks eine kräuterartige Note besaß und einen stärkeren Geruch, wie er für natürlichen Tabak typisch ist;
2. der Rauch der "Test"-Zigaretten einen ausgeprägter süßen, kräuter- und kuniarinarti gen Geruch als jener der "Verglei chs "-Zigaretten erzeugte.
909829/0809

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    I.) Cis-10,10-Di methyl-tricyclο(7.1.1.02'7)undec-2-en-4-on .
  2. 2. Verfahren zur Verbesserung, Verstärkung oder Modifizierung organoleptischer Eigenschaften von Parfümen und parfümierten Pordukten sowie Nahrungsmitteln, Getränken, pharmazeutischen Zusammensetzungen und Tabakprodukten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine zum Parfümieren oder Aromatisieren wirksame
    2 7 Menge an cis-lO-lO-Dimethyl-tricyclot7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on zu diesen zugefügt wird.
  3. 3. Parfüm- bzw. Riechstoffkomponente, dadurch gekennzeichnet,
    daß diese eis-10,10-Dimethyl-tricyclo(7.1.1.02'7)undec-2-en-4-on zusammen mit einem anderen Parfümierungsbestandtei1, einem Träger- oder Verdünnungsmittel umfaßt,
  4. 4. Aromamittel bzw. Aromakomponente, dadurch gekennzeichnet, daß
    2 7 diese cis-10,10-Dimethy1--tricyc1o(7.1.1.0 ' )undec-2-en-4-on zusammen mit einem anderen Bestandteil bzw. einem Trageroder Verdünnungsmittel umfaßt.
    2 7
  5. 5. Verwendung von cis-10,ΙΟ-Dimethyl-tricyclo(7.1.1.0 ' )undec-
    2-en-4-on in einem Parfüm, einem Parfümgrundstoff, einem parfümierten Produkt, einen Nahrungsmittel, einem Getränk, einer pharmazeutischen Zusammensetzung sowie einem Tabakprodukt.
    909829/0803
    ORIGINAL IMSPECTED
DE2901119A 1978-01-13 1979-01-12 Verwendung von cis-10,10-Dimethyl-tricyclo[7.1.1.0&uarr;2&uarr;]undec-2-en-4-on als Parfüm- und Aromabestandteil Expired DE2901119C2 (de)

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