WO2015108176A1 - 新規エステル化合物ならびにこれを含む化粧料および化粧品 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an ester compound of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane, and a cosmetic and a cosmetic containing the same.
- ester compounds are known as cosmetic ingredients used in the production of cosmetics.
- a diester of a saturated branched dihydric alcohol having 6 to 9 carbon atoms and neopentanoic acid has been reported as a cosmetic (cosmetic) oil, typically as a cosmetic oil, etc. It is used as.
- a cosmetic oil typically as a cosmetic oil, etc. It is used as.
- tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane-2-methylol ester is used as a fragrance (Patent Documents 2 to 4), and tricyclo [5.2.1.
- Compounds having a structure of 0 2,6 ] decane ester are known as compounds used in thermosetting pressure-sensitive adhesive compositions (Patent Documents 5 and 6), respectively.
- JP 2005-206573 A Japanese Patent Laid-Open No. 55-27188 JP-A-56-128735 JP 58-121207 A US Patent Application Publication No. 2007/0155869 US Patent Application Publication No. 2013/0187095
- ester compounds As one of the cosmetic materials used in the manufacture of cosmetics, the need for diversifying new cosmetics is only increasing, and existing cosmetic ester compounds are not necessarily It cannot be said that all of these needs can be met.
- conventional ester compounds cause sweating in solid cosmetics, and cannot be used for specific cosmetics, and are not necessarily suitable for needs. Therefore, the present inventors have responded to various needs by recognizing that it is extremely important to prepare ester compounds having various physical properties so as to meet various needs as cosmetic materials.
- low-viscosity oil is preferred by consumers with a light and refreshing feeling of use, but it has a poor moisturizing feeling (moist feeling).
- a moisturizing feeling mist feeling
- a high-viscosity oil may be blended, but a sticky feeling is produced and the feeling tends to deteriorate. Therefore, there is a demand for a raw material that can obtain a light and refreshing feeling of use and a moist feeling to some extent.
- hair care products invasion products (conditioners, pair packs, washing-type treatments) and out-bath products (hair oils, non-washing hairs) are used as hair treatment products in order to take care of damage caused by permanents, coloring, and daily ultraviolet rays.
- hair care products such as hair oil have no stickiness at the time of application, have good fingering after application (no feeling of roughness), and have a sticky and cohesive performance.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C6-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; In the case where a plurality of R—X—Y— are present, each R, X, Y is a compound represented by each independently selected.
- a compound represented by [C4] Formula (I) In the formula, A 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; In the case where a plurality of R—X—Y— are present, each R, X, Y is a cosmetic comprising the compound represented by each independently selected (except for a fragrance).
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When there are a plurality of R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected;
- a cosmetic feeling improver comprising a compound represented by: [C10] Formula (Ia) In which n and m are each independently 0, 1 or 2, n + m is 1, 2 or 3, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; When there are a plurality of R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected;
- a cosmetic feeling improver comprising a
- a cosmetic feeling improver comprising a compound represented by: [C12] Formula (Ia-2) Where R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; Each R, X and Y is independently selected;
- a usability improving agent for cosmetics comprising a compound represented by the formula: [C13] The usability improver according to any one of [C9] to [C12], wherein the cosmetic is a hair care product, a skin care product, a body care product and / or a makeup product. [C14] The usability improving agent according to [C13], wherein the skin care product is a cleansing product.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C6-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When there are a plurality of R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected; Cosmetics containing the compound represented by these. [C16] Cosmetic product according to [C15], selected from the group consisting of makeup products, hair care products, skin care products and body care products.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When a plurality of R—X—Y— are present, each R, X, Y is independently selected from each other, and the compound is used as a cosmetic feel improving agent.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When a plurality of R—X—Y— are present, a compound represented by the formula: wherein each R, X, and Y is independently selected, is used as a cosmetic.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; In the case where there are a plurality of R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected from a makeup product, hair care product, skin care product and / or body care comprising a compound represented by Cosmetics for products.
- Formula (Ia) In which n and m are each independently 0, 1 or 2, n + m is 1, 2 or 3, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; When there are multiple R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected; Cosmetics for makeup products, hair care products, skin care products and / or body care products, comprising a compound represented by: [3] Formula (Ia-1) Where R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —.
- Cosmetics for makeup products, hair care products, skin care products and / or body care products comprising a compound represented by: [4] Formula (Ia-2) Where R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; Each R, X and Y is independently selected; Cosmetics for makeup products, hair care products, skin care products and / or body care products, comprising a compound represented by: [5] A hair care product, skin care product and / or body care product comprising the cosmetic according to any one of [1] to [4]. [6] The skin care product according to [5], which is a cleansing product.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When a plurality of R—X—Y— are present, each of R, X, and Y is independently selected.
- a cosmetic comprising the feel-improving agent according to [7].
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; A method for improving the feel of a cosmetic product, comprising adding a compound represented by each of R, X, and Y being independently selected when a plurality of R—X—Y— are present.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; In the case where a plurality of R—X—Y— are present, each R, X, Y is independently selected from the above compounds, provided that only A 2 or A 6 is R—X—Y—.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; A cosmetic comprising a compound represented by a plurality of R—X—Y—, wherein each R, X, Y is independently selected. (3) Cosmetics containing the cosmetic according to (2).
- the present invention provides storage stability (prevention of sweating), feeling of use such as slipperiness, functionality such as gloss and adhesion, and emulsions such as shampoos and lotions. Or in liquid cosmetics, it gives a feeling of smooth texture, close feeling, moist feeling, etc., and cleansing materials improve cleaning power, and in skin creams, massage creams, hair treatments and other emulsions, it feels like a feeling of use.
- the present invention provides a new ester compound that can be used in various cosmetics, such as improving the above.
- this invention provides the cosmetics excellent in the feeling of use (the smoothness at the time of use, the moist feeling after use, and the feeling of stickiness after use) by using a new ester compound.
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When there are a plurality of R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected. However, in one embodiment of the present invention, when only A 2 or A 6 is R—X—Y—, X is —O—CO—, and Y is —CH 2 —, R is C3 It is not a linear or branched alkyl group.
- R when only A 3 , A 4, or A 5 is R—X—Y—, X is —O—CO—, and Y is a single bond or —CH 2 —.
- R is not a C3-5 linear or branched alkyl group.
- R when only A 2 or A 6 is R—X—Y—, X is —O—CO—, and Y is a single bond, R is a direct bond of C3. It is not a chain or branched chain alkyl group.
- one to 4 A 1 ⁇ A 10 preferably from one to 3, more preferably 1 or two, a R-X-Y-, and the remaining A 1 ⁇ A 10 H.
- a 2 and A 6 are preferably H.
- a 1 , A 2 , A 6 and A 7 are preferably H.
- one or both of A 8 and A 10 are preferably R—X—Y—, and the remaining A 1 to A 10 are preferably H.
- any one or two of A 3 to A 5 is preferably R—X—Y—, and the remaining A 1 to A 10 are preferably H.
- any one of A 8 and A 10 , and any one of A 3 to 5 is R—X—Y—, and the remaining A 1 to A 10 are H preferable.
- n and m are each independently 0, 1 or 2, n + m is 1, 2 or 3, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; When there are multiple R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected; The compound represented by these is preferable.
- R is a C3-22 linear or branched alkyl group
- X is —CO—O— or —O—CO—
- Y is a single bond or —CH 2 —.
- R is a C3-22 linear or branched alkyl group
- X is —CO—O— or —O—CO—
- Y is a single bond or —CH 2 —;
- Each R, X and Y is independently selected; The compound represented by these is preferable.
- R is preferably C4 to C22.
- R include, but are not limited to, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, ethylhexyl, Examples include isononyl, isostearyl, and behenyl.
- R is a C4 to C22, preferably C4 to C18, more preferably a C5 to 18 straight or branched chain alkyl group.
- Y is preferably —CH 2 —, and
- Y is preferably a single bond.
- the ester compound of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane (hereinafter also referred to as “TCD ester”) can be produced using a known ester production method. For example, it can be produced by an esterification reaction of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane alcohol and a C4-C22 linear or branched saturated fatty acid. Alternatively, it can be produced by an esterification reaction of tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decanoic acid and a C3-C22 linear or branched saturated fatty alcohol.
- the cosmetic of the present invention contains a compound represented by the following formula (I):
- a 1 to A 10 are each independently H or R—X—Y—, here, R is a C3-22 linear or branched alkyl group, X is —CO—O— or —O—CO—, Y is a single bond or —CH 2 —; At least one of A 1 to A 10 is R—X—Y—; When there are a plurality of R—X—Y—, each R, X, Y is independently selected.
- R when only A 2 or A 6 is R—X—Y—, X is —O—CO—, and Y is —CH 2 —.
- R is not a C3 linear or branched alkyl group.
- R in the above formula (I), from the viewpoint of odor, R is preferably a C4-22 linear or branched alkyl group.
- the cosmetic contains at least one compound represented by the formula (Ia). In one embodiment of the present invention, the cosmetic comprises at least one compound represented by the above formula (Ia-1). In one embodiment of the present invention, the cosmetic comprises at least one compound represented by the above formula (Ia-2). In a preferred embodiment of the present invention, the cosmetic contains at least one compound represented by the above formulas.
- cosmetics includes ingredients (base raw materials) that give basic shape and performance to cosmetics, for example, oil agents, etc., but in a preferred embodiment of the present invention, additional functions such as fragrances. This does not include additives that provide
- cosmetics can be a composition comprising, in addition to the compound of formula (I), other cosmetic ingredients that are commonly used to give a particular shape to cosmetics.
- Other cosmetic ingredients include, but are not limited to, solid fats, liquid oils, silicone oils, silicone derivatives, gelling agents, thickeners, surfactants, water and the like.
- the cosmetic may consist of only the compound of formula (I) or may contain other cosmetic ingredients.
- the cosmetic is a composition containing, in addition to at least one of the ester compounds represented by the above formulas, other cosmetic ingredients that are preferably used simultaneously.
- Cosmetics can be used for the production of various cosmetics.
- the cosmetic is preferably used for producing a makeup product, particularly a solid, semi-solid, or liquid makeup cosmetic.
- the cosmetic is preferably used for the production of hair care products, skin care products and / or body care products.
- the cosmetic contains a gelling agent in addition to the compound of formula (I).
- a gelling agent in addition to the compound of formula (I).
- amino acid oil gelling agents such as dibutyllauroylglutamide and dibutylethylhexanoylglutamide, ethylenediamine / stearyl dimerlinoleate) copolymer (trade name: UNICLEAR TM) 100VG)
- polyamide resins such as bisdialkyl (C14-18) amide (ethylenediamine / hydrogenated dimer linoleic acid) copolymer (trade name: SYLVACLEAR TM A200V) and the like are preferable.
- cosmetics is not particularly limited, but means any product that is applied to skin, hair, lips, etc. for the purpose of cleansing the body and making it look beautiful. Specific examples include skin care products, makeup products, hair care products, body care products, and the like, but are not limited thereto.
- Examples of skin care products include, but are not limited to, lotions, creams, emulsions, gels, serums, beauty oils, packs, cleansings, facial cleansers, whitening cosmetics, UV care cosmetics, and the like.
- Examples of makeup products include, but are not limited to, makeup bases, foundations, lip colors, lipsticks, lip balms, lip glosses, cheek colors, eye liners, mascaras, eye shadows, and eyebrow.
- Hair care products include, but are not limited to, shampoos, conditioners, hair rinses, hair treatments, hair styling agents, permanent agents, hair colors and the like.
- body care products include, but are not limited to, body shampoos, body lotions, hand creams, nail creams, and deodorant cosmetics.
- the compound of the formula (I) is suitable for use in cosmetics containing an oil because of its excellent compatibility with the oil.
- the compound of the formula (I) is suitable for use in lipsticks, lip glosses, and body care products among skin care products and makeup products because of its high sliding property.
- the compound of formula (I) Since the compound of formula (I) has a light and refreshing use feeling and a moist use feeling, it is a cosmetic product that is applied to the skin, hair, lips, etc., especially a cosmetic product that is desired to have moisture retention, such as a skin care product. Suitable for use in body care products and hair care products.
- the compounds of formula (I) have excellent compatibility with oils and moist feel, so they are used in cleansing products such as cleansing oils, cleansing milks, cleansing gels, cleansing liquids, cleansing creams, point make removers. Suitable for cleansing oils, cleansing milks, cleansing gels, cleansing liquids, cleansing creams, point make removers. Suitable for cleansing oils, cleansing milks, cleansing gels, cleansing liquids, cleansing creams, point make removers.
- the shape of the cosmetic is not particularly limited, but may be a solid, liquid, emulsion, cream, gel or the like.
- the compounds of formula (I) are suitable for use in all cosmetics for application to lips, skin, hair, etc. due to their excellent sliding properties.
- the compound of formula (I) can also be used as a cosmetic slipping improver.
- the compounds of formula (I) are suitable for use in all cosmetics for application to lips, skin, hair, etc., because of their excellent feel-improving properties.
- the compound of formula (I) can also be used as a cosmetic feel-improving agent.
- the compound of the formula (I) is suitable for use in solid cosmetics because of its excellent storage stability (antiperspirant ability).
- the cosmetic contains 0.1 to 90% by weight, preferably 2 to 50% by weight, more preferably 10 to 30% by weight, of the ester compound represented by the above formulas.
- the makeup product contains 2 to 80% by weight, preferably 5 to 75% by weight, more preferably 10 to 70% by weight of the ester compound represented by the above formulas.
- the cosmetic is a lipstick
- the lipstick contains 5% by weight or more, preferably 10% by weight or more, more preferably 15% by weight or more of the ester compound represented by the above formulas.
- the cosmetic is in the form of a solid, particularly a stick, it contains 5 to 50% by weight, preferably 10 to 30% by weight, of an ester compound represented by the above formulas.
- the hair care product contains 1 to 90% by weight, preferably 5 to 80% by weight, more preferably 10 to 70% by weight of the ester compound represented by the above formulas.
- the cosmetic is a hair oil, hair cream or hair styling agent
- the hair oil, hair cream or hair styling agent contains 1 to 80% by weight, preferably 3 to 70% by weight, of an ester compound represented by the above formulas. More preferably 5 to 60% by weight is contained.
- the skin care product contains 0.1 to 90% by weight, preferably 0.5 to 85% by weight, more preferably 1.0 to 75% by weight of the ester compound represented by the above formulas. Contains weight percent.
- the cosmetic is a skin cream, beauty oil or UV care cosmetic
- the skin cream, beauty oil or UV care cosmetic contains 0.1 to 70% by weight, preferably 0.8%, of the ester compound represented by the above formulas. 5 to 60% by weight, more preferably 1 to 50% by weight.
- the cosmetic is cleansing
- the cleansing contains 0.1 to 80% by weight, preferably 0.5 to 75% by weight, more preferably 1 to 70% by weight of the ester compound represented by the above formulas.
- the body care product contains 0.1 to 70% by weight, preferably 0.5 to 60% by weight, more preferably 1 to 50% by weight of the ester compound represented by the above formulas. Contains weight percent.
- the oil-based cosmetic contains 1 to 90% by weight, preferably 3 to 85% by weight, more preferably 5 to 75% by weight of the ester compound represented by the above formulas. .
- the creamy cosmetic contains 0.1 to 80% by weight, preferably 0.5 to 75% by weight, more preferably 1 to Contains 70% by weight.
- Cosmetics can be manufactured by a known cosmetic manufacturing method. For example, it is obtained by dissolving the cosmetic ingredients with stirring to obtain a uniform mixture, and then adding an additive such as a fragrance and molding.
- an additive such as a fragrance and molding.
- a method for producing a cosmetic comprising adding the ester compound of the present invention.
- the feel (texture) of a cosmetic product can be improved by adding the ester compound of the present invention.
- the ester compound of the present invention is added to provide a smooth feel (use feeling / application feeling) to cosmetics. Accordingly, in one aspect of the present invention, there is provided a method for improving the feel of a cosmetic product comprising adding an ester compound of the present invention.
- the ester compound of the present invention has an average coefficient of friction (MIU) of 0 to 0.5, preferably 0 to 0.4. From the viewpoint of no roughness, it has a variation value (MMD) of the average friction coefficient of 0 to 0.010, preferably 0 to 0.008. From the viewpoint of giving a light texture, the ester compound of the present invention has a viscosity of 0 to 600, preferably 10 to 500.
- each tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane ester compound is represented using the following abbreviations.
- Synthesis Example 1 TCDNP Neopentanoic acid and TCD-Alcohol M ester synthesis example 2 TCDP n-pentanoic acid and TCD-Alcohol M ester synthesis example 3 TCDIB Isobutanoic acid and TCD-Alcohol M ester synthesis example 4 TCDIN isononanoic acid and TCD- Example 5 of ester synthesis of Alcohol M Example of ester synthesis of TCDIS isostearic acid and TCD-Alcohol M 8 TCDDNP Diester of neopentanoic acid and TCD-Alcohol DM
- the refractive index was measured at 20 ° C. using an Abbe refractometer NTR-2T (Atago Co., Ltd.).
- Isodecyl neopentanoate Brand name Neolite 100P (Supplier: Higher Alcohol Industry)
- Isotridecyl isononanoate Trade name KAK139 (supplier: Higher Alcohol Industry)
- Isostearyl neopentanoate Brand name Neolite 180P (Supplier: Higher Alcohol Industry)
- Pentaerythrityl tetraisostearate trade name KAK PTI (supplier: Higher Alcohol Industry)
- the compound of formula (I) has a higher refractive index than general esters used in cosmetics. Therefore, the compound of the formula (I) is suitable for use in cosmetics requiring gloss.
- ⁇ Viscosity, slipperiness> The viscosity of the ester compound was measured using a Brookfield viscometer DV-II + (spindle No. 2, 12 rpm, 25 ° C.). As a comparison, the viscosity of common oils used in cosmetics was also measured.
- the slipperiness of the ester compound is determined by the friction tester KES-SE (Kato Tech Co., Ltd.) and the detection part jig (attached to the tester, silicone rubber with irregularities assuming human fingers) and artificial leather ( Measurement was performed using an artificial leather saplare manufactured by Idemitsu Techno Fine Co., Ltd. 0.1 ml of the ester compound was dropped on the artificial leather.
- the jig was applied to a portion of the artificial leather where the oil agent was dropped.
- the temperature of the leather, the oil agent, and the jig was adjusted to 25 ° C. in a thermostatic bath.
- the jig is reciprocated once at the same speed at a speed of 1 mm / second (the movement distance of the jig is about 80 mm for one reciprocation), the average friction coefficient (MIU) for one reciprocation and the fluctuation value of the average friction coefficient. (MMD) was measured. This measurement was carried out three times, and the average value of MIU and MMD was obtained and used as an index of slipperiness. For comparison, MIU and MMD of various ester compounds used for viscosity measurement were also measured. The results are shown in Table 2.
- TCDNP and TCDIN are easier to slip than Squalane (trade name: Olive Squalane, supplier: Higher Alcohol Industry) and jojoba seed oil (Product name: Eco Oil RS, supplier: Higher Alcohol Industry), which have similar viscosities. Is excellent. It can be understood that the compound of the formula (I) is easily slippery despite its viscosity. TCDNP has the same ease of sliding as dimethicone. Therefore, it can be blended into a wide range of prescriptions such as skin care products, body care products, makeup products and hair care products.
- ester compound of the formula (I) has a small variation value (MMD) of the average friction coefficient, less roughness, and excellent smoothness. Therefore, it can be blended into a wide range of prescriptions such as skin care products, body care products, makeup products, and hair care products.
- MMD small variation value
- TCDNP and TCDDNP are excellent in compatibility with those other than glycerin (trade name: Triol VE, supplier: Higher Alcohol Industry Co., Ltd.). Therefore, it is easy to select an oil when designing a formulation, and it can be incorporated into a wide range of formulations such as skin care, makeup, and hair care.
- the compound of formula (I) is diisobutyl adipate (trade name: KAK DIBA, supplier: Higher Alcohol Industry Co., Ltd.), diethyl hexyl succinate (product). Name: KAK DIOS, supplier: Higher Alcohol Industry Co., Ltd.) Therefore, prescription design using an ultraviolet absorber becomes easy and a wide range of prescriptions are possible.
- Example 1 Production of lipsticks having the respective compositions shown in Table 5 below was carried out by a conventional method. Each component was mixed in a predetermined amount, and then dissolved with stirring at about 110 ° C. to obtain a uniform mixture. The mixture was cooled to about 30 ° C. to obtain the lipsticks of Example 1 and Comparative Example 1. In Example 1, the ester (TCDNP) obtained in Synthesis Example 1 was used.
- the artificial leather is placed on the sample table of the friction tester KES-SE (Kato Tech Co., Ltd.), and a lipstick is attached to the sensor jig.
- the amount of adhesion was defined as the weight difference between the weight of the artificial leather with the lipstick attached and the weight before the operation.
- the average value of the adhesion amount between 1 and 3 reciprocations was evaluated according to the following evaluation criteria. A: 5 mg or more (good adhesion) B: 4 to 5 mg (appropriate adhesion) C: 4 mg or less (poor adhesion, unsuitable for actual use)
- Glossiness A sample was coated on paraffin paper so as to have a certain thickness and area, and measured with Glossymeter GL200 (Courage + Khazaka electronic GmbH) (incident angle 60 °-reflection angle 60 °). The glossiness was an average value measured three times and evaluated based on the following evaluation criteria.
- the lipstick of Example 1 is superior in storage stability and gloss, and has much higher adhesion.
- the lipstick of Comparative Example 1 has good sliding properties but does not have a sufficient adhesion feeling. The reason is that in order to improve the adhesion, the concentration of oil gelling agent (Sylvaclear A200V) must be reduced, and by reducing the oil gelling agent, the storage stability as lipstick will deteriorate (sweating) Is seen). On the other hand, in order to improve the storage stability (suppress sweating), the concentration of the oil gelling agent has to be increased, so that the adhesion is sacrificed.
- the lip gloss (glossiness) after adhesion is also a problem.
- the concentration of the oil gelling agent (Sylvaclear A200V) can be reduced, thereby improving the adhesion and further reducing the concentration of the oil gelling agent (Sylvaclear A200V). In spite of this, the storage stability and gloss were improved.
- Example 2 Ester of Synthesis Example 2 (Ester of n-pentanoic acid and TCD-Alcohol M)
- Example 3 Ester of Synthesis Example 3 (Ester of isobutanoic acid and TCD-Alcohol M)
- Example 4 ester of synthesis example 4 (ester of isononanoic acid and TCD-Alcohol M)
- Example 5 ester of Synthesis Example 5 (ester of isostearic acid and TCD-Alcohol M)
- Example 6 Ester of Synthesis Example 8 (diester of neopentanoic acid and TCD-Alcohol DM)
- any TCD ester of the present application can be used in cosmetics.
- a TCD ester having a fatty acid having 5 to 18 carbon atoms (formula (I) TCD ester in which R is a linear or branched alkyl group having 4 to 17 carbon atoms) is preferable.
- good results were also obtained with an ester (diester) of neopentanoic acid and TCD-Alcohol DM.
- the TCD ester of isobutanoic acid (formula (I) TCD ester in which R is a branched alkyl group of C3) had some odor, but was judged to be practically usable in cosmetics. It is odorless or very weak and suitable for any cosmetic application.
- Example 7 to 9 instead of the base oil agent (isotridecyl isononanoate) in Example 1 and Comparative Example 2, the effect of adding the TCD ester by the base oil agent was evaluated in the same manner as in Example 1 using the following oil agent. The results are shown in Table 8.
- Diisostearyl malate (trade name: Himarate DIS, supplier: Higher Alcohol Industry) Cetyl ethylhexanoate (trade name: CEH, supplier: Higher Alcohol Industry) Octyldodecyl myristate (trade name: ODM, supplier: Higher Alcohol Industry) Neopentyl glycol dicaprate (trade name: NPDC, supplier: Higher Alcohol Industry)
- the storage stability and adhesion of each base oil are inferior, but the storage stability and adhesion are improved by adding TCDNP. From this, it has been confirmed that the TCDNP is improved over the conventional formulation regardless of the base oil.
- TCDNP having a cyclic structure gave superior storage stability, adhesion and gloss as compared with lauryl neopentanoate which is an ester having no cyclic structure.
- Example 10 A skin cream having the following composition shown in the following table was produced by a conventional method.
- the skin creams of Example 10, Comparative Example 10A, and Comparative Example 10B were obtained by mixing each component in a predetermined amount and then dissolving with stirring at about 90 ° C. to obtain a uniform mixture.
- TCDIN having a cyclic structure gives excellent easiness of spreading and moistness and excellent storage stability as compared with isodecyl isononanoate which is an ester having no cyclic structure. did it.
- ester compound of the present invention a skin cream having both a feel when applied (easy to spread) and a feel after use (moist feeling) was obtained.
- Example 11 Production of a UV cream having the following composition shown in Table 12 was carried out by a conventional method. Each component was mixed in a predetermined amount, and then dissolved with stirring at about 90 ° C. to obtain UV creams of Example 11 and Comparative Example 11 to obtain a uniform mixture. The results of evaluating physical properties in the same manner as in Example 10 are shown in Table 12 below.
- Example 12 Manufacture of the beauty oil which consists of each composition of following Table 13 was performed by the conventional method.
- the cosmetic oils of Example 12A, Example 12B and Comparative Example 12 were obtained by mixing each component in a predetermined amount and then dissolving the mixture with stirring at about 60 ° C. to obtain a uniform mixture.
- Table 13 shows the results of evaluation of usability in the same manner as in Example 10.
- Example 13 Cleansing oils having the compositions shown in Table 14 below were produced by a conventional method.
- the cleansing oils of Example 13, Comparative Example 13A, and Comparative Example 13B were obtained by mixing each component in a predetermined amount and then dissolving with stirring at about 60 ° C. to obtain a uniform mixture.
- Example 14 and 15 Production of hair oils having the respective compositions shown in Table 15 below was carried out by a conventional method. Each component was mixed in a predetermined amount and then dissolved with stirring at about 60 ° C. to obtain hair oils of Example 14, Comparative Example 14A, and Comparative Example 14B.
- TCDNP and TCDIN having a cyclic structure are less sticky when applied compared to mineral oil, which is a general oil, and lauryl neopentanoate and isodecyl isononanoate, which are esters having no cyclic structure. It was confirmed that it was excellent in the sense of smoothness, good fingering feeling (no feeling of roughness), and hair feeling.
- the ester compound of the present invention it is possible to achieve both a feeling at the time of use such as non-stickiness at the time of application, a feeling of good fingering (no feeling of roughness) and a feeling after use such as a feeling of hair cohesion. Improved hair oil is obtained.
- prescriptions for cosmetics such as makeup products, skin care products, and hair care products using TCD esters.
- the TCD ester Since the TCD ester has good compatibility with various oils, it can be blended into a formulation in which various oils such as lip gloss are blended, and adhesion and gloss are improved.
- (Polyglyceryl-2 isostearate / dimerlinoleic acid) copolymer (trade name: High Lucent ISDA, supplier: Higher Alcohol Industry)
- Daimerinolic acid hydrogenated castor oil (trade name: Risocasta DA-L, supplier: Higher Alcohol Industry Co., Ltd.)
- Dipentaerythrityl hexaisononanoate (trade name: High Lucent DPIN6, supplier: Higher Alcohol Industry Co., Ltd.)
- TCD ester has good compatibility with various oils and is also soluble in UV absorbers, so it can be used in foundations.
- TCD ester has good compatibility with various oils and can be used for eye shadow.
- TCD ester Since TCD ester has good compatibility with various oils, it can be used in cleansing cosmetics.
- TCD ester has good compatibility with various oils and is also soluble in UV absorbers, so it can be used for UV cosmetics.
- TCD ester has good compatibility with various oils and can be used for beauty oils containing vegetable oils.
- TCD ester has good compatibility with various oils and can be used for hair mist blended with ethanol.
- TCD ester has good compatibility with various oils and can be used for hair treatment.
- TCD ester has good compatibility with various oils and can be used for hair oils containing vegetable oils and silicone oils.
- the compounds of formula (I) can be used in various cosmetic formulations.
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Abstract
Description
[C1]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C6~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物。
[C2]
式(Ia-1)
Rは、C4~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
ここで、RがC4直鎖または分岐鎖アルキル基である場合には、Yは-CH2-である
で表される化合物。
[C3]
式(Ia-2)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物。
[C4]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含む化粧料(ただし香料を除く)。
[C5]
式(Ia-1)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-である、
で表される化合物を含む化粧料。
[C6]
式(Ia-2)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む化粧料。
[C7]
[C4]~[C6]のいずれか一項に記載の化粧料を含む化粧品。
[C8]
口紅またはリップグロスである、[C7]に記載の化粧品。
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-が存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、化粧品の使用感改良剤。
[C10]
式(Ia)
nおよびmは、それぞれ独立して、0、1または2であり、
n+mは、1、2または3であり、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
複数のR-X-Y-が存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、化粧品の使用感改良剤。
[C11]
式(Ia-1)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-である、
で表される化合物を含む、化粧品の使用感改良剤。
[C12]
式(Ia-2)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む化粧品の使用感改良剤。
[C13]
化粧品が、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品および/またはメイクアップ製品である、[C9]~[C12]のいずれか一項に記載の使用感改良剤。
[C14]
スキンケア製品が、クレンジング製品である、[C13]に記載の使用感改良剤。
[C15]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C6~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-が存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、化粧品。
[C16]
メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品およびボディケア製品からなる群から選択される、[C15]に記載の化粧品。
[C17]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-が存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物の、化粧品の使用感改良剤としての使用。
[C18]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-が存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物の、化粧料としての使用。
[1]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含むメイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
(ただし、香料を除く)
[2]
式(Ia)
nおよびmは、それぞれ独立して、0、1または2であり、
n+mは、1、2または3であり、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
[3]
式(Ia-1)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-である、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
[4]
式(Ia-2)
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物を含む、メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品用化粧料。
[5]
[1]~[4]のいずれかに記載の化粧料を含む、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品。
[6]
クレンジング製品である、[5]に記載のスキンケア製品。
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含む感触改善剤。
[8]
[7]に記載の感触改善剤を含む化粧品。
[9]
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法。
(1)
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物
ただし、A2またはA6のみがR-X-Y-であり、Xが-O-CO-であり、Yが-CH2-である場合には、RはC3の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
(2)
式(I)
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される
で表される化合物を含む化粧料。
(3)
(2)に記載の化粧料を含む化粧品。
また、本発明は、新たなエステル化合物を用いることにより、使用感(使用時のなめらかさ、使用後のしっとり感、使用後のべたつき感のなさ)に優れた化粧品を提供する。
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つはR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される。
ただし、本発明の一態様において、A2またはA6のみがR-X-Y-であり、Xが-O-CO-であり、Yが-CH2-である場合には、RはC3の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
また、本発明の一態様において、A3、A4またはA5のみがR-X-Y-であり、Xが-O-CO-であり、Yが単結合または-CH2-である場合には、RはC3~5の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
さらに、本発明の一態様において、A2またはA6のみがR-X-Y-であり、Xが-O-CO-であり、Yが単結合である場合には、RはC3の直鎖または分岐鎖アルキル基ではない。
本発明の一態様において、A2およびA6がHであることが好ましい。
本発明の一態様において、A1、A2、A6およびA7がHであることが好ましい。
本発明の一態様において、A3~A5のいずれか1つまたは2つが、R-X-Y-であり、残りのA1~A10がHであることが好ましい。
本発明の一態様において、A8およびA10のいずれか1つ、およびA3~5のいずれか1つがR-X-Y-であり、残りのA1~A10がHであることが好ましい。
nおよびmは、それぞれ独立して、0、1または2であり、
n+mは、1、2または3であり、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物が好ましい。
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-である、
で表される化合物、および
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
各R、XおよびYは、それぞれ独立して選択される、
で表される化合物が好ましい。
Rとしては、具体的には、これらに限定するものではないが、例えば、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、エチルヘキシル、イソノニル、イソステアリル、ベヘニルが挙げられる。
本発明の一態様において、Rは、C4~C22、好ましくはC4~C18、さらに好ましくはC5~18の直鎖または分岐鎖アルキル基である。
Xが-O-CO-である場合には、Yが-CH2-であることが好ましく、また、
Xが-CO-O-である場合には、Yが単結合であることが好ましい。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンのエステル化合物(以下、「TCDエステル」とも称する)は、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
例えば、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンアルコールとC4~C22の直鎖もしくは分岐鎖の飽和脂肪酸とをエステル化反応させることにより、製造することができる。
または、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン酸とC3~C22の直鎖もしくは分岐鎖の飽和脂肪アルコールとをエステル化反応させることにより、製造することができる。
A1~A10は、それぞれ互いに独立して、HまたはR-X-Y-であり、
ここで、
Rは、C3~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であり、
Xは、-CO-O-または-O-CO-であり、
Yは、単結合または-CH2-であり、
A1~A10の少なくとも1つがR-X-Y-であり、
複数のR-X-Y-存在する場合には、各R、X、Yは、それぞれ独立して選択される。
本発明の一態様において、上記式(I)中、においの観点から、Rは、C4~22の直鎖または分岐鎖アルキル基であることが好ましい。
本発明の一態様において、化粧料は、上記式(Ia-1)で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本発明の一態様において、化粧料は、上記式(Ia-2)で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本発明の好ましい態様において、化粧料は、上記各式で表される化合物の少なくとも1つを含む。
本明細書において「化粧料」は、式(I)の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧料成分を含む組成物であり得る。
他の化粧料成分としては、これらに限定されないが、固形油脂、液状油、シリコーンオイル、シリコーン誘導体、ゲル化剤、増粘剤、界面活性剤、水などが挙げられる。
本発明の好ましい態様において、化粧料は、上記各式で表されるエステル化合物の少なくとも1種に加えて、同時に用いることが好ましい他の化粧料成分を含む組成物である。
本発明の一態様において、化粧料は、メイクアップ製品、特に固形状、半固形状、液状のメイクアップ化粧品の製造に用いることが好ましい。
本発明の一態様において、化粧料は、ヘアケア製品、スキンケア製品および/またはボディケア製品の製造に用いることが好ましい。
メイクアップ製品としては、化粧下地、ファンデーション、リップカラー、リップスティック、リップクリーム、リップグロス、チークカラー、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、アイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプー、ボディーローション、ハンドクリーム、ネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
式(I)の化合物は、すべり性が高いことから、スキンケア製品、メイクアップ製品の中でも特に口紅やリップグロス、さらにボディケア製品における使用に適している。
式(I)の化合物は、すべり性が優れていることから、唇、皮膚、毛髪などに塗布するためのあらゆる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品のすべり性向上剤として用いることもできる。
式(I)の化合物は、感触改善性が優れていることから、唇、皮膚、毛髪などに塗布するためのあらゆる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品の感触改善剤として用いることもできる。
本発明の一態様において、化粧品は、上記各式で表されるエステル化合物を0.1~90重量%、好ましくは2~50重量%、さらに好ましくは10~30重量%含む。
化粧品が口紅である場合には、口紅は、上記各式で表されるエステル化合物を5重量%以上、好ましくは10重量%以上、さらに好ましくは15重量%以上含む。
化粧品が、固形状、特にスティック状である場合には、上記各式で表されるエステル化合物を5~50重量%、好ましくは10~30重量%含む。
化粧品がヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤である場合には、ヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤は、上記各式で表されるエステル化合物を1~80重量%、好ましくは3~70重量%、さらに好ましくは5~60重量%含む。
化粧品がスキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品である場合には、スキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品は、上記各式で表されるエステル化合物を0.1~70重量%、好ましくは0.5~60重量%、さらに好ましくは1~50重量%含む。
化粧品がクレンジングである場合には、クレンジングは、上記各式で表されるエステル化合物を0.1~80重量%、好ましくは0.5~75重量%、さらに好ましくは1~70重量%含む。
化粧品が、クリーム状化粧品である場合には、クリーム状化粧品は、上記各式で表されるエステル化合物を0.1~80重量%、好ましくは0.5~75重量%、さらに好ましくは1~70重量%含む。
本発明の一態様において、本発明のエステル化合物を添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
したがって、本発明の一態様において、本発明のエステル化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法を提供する。
また、軽い質感を与える観点から、本発明のエステル化合物は、0~600、好ましくは10~500の粘度を有する。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチルネオペンタノエートの合成
8-ヒドロキシメチル-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(製品名:TCD-Alcohol M、サプライヤー:Oxea社)840gおよび十分な量のネオペンタン酸をトルエンに溶解し、これに酸触媒を添加して、加熱還流し常法のエステル化反応により、1200g(収率95%、純度99.7%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチル-n-ペンタノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸をn-ペンタン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、1162g(収率92%、純度99.2%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチルイソブタノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸をイソブタン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、1075g(収率90%、純度99.3%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチルイソノナノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸をイソノナン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、1455g(収率94%、純度99.6%)を無色の液状物として得る。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチルイソステアレートの合成
合成例1のネオペンタン酸をイソステアリン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより、2076g(収率95%、純度99.7%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチルベヘナートの合成
合成例1のネオペンタン酸をベヘン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより得られる。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチル-2-エチルヘキサノエートの合成
合成例1のネオペンタン酸を2-エチルヘキサン酸とする以外は、合成例1と同様に反応させることにより得られる。
3,8-ビス-(ネオペンタノイルオキシメチル)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンの合成
3,8-ビス-(ヒドロキシメチル)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(CAS:26896-48-0、製品名:TCD-Alcohol DM、サプライヤー:Oxea社)840g、および十分な量のネオペンタン酸をトルエンに溶解し、これに酸触媒を添加して、加熱還流し常法のエステル化反応により、1420g(収率91%、純度99.4%)を無色の液状物として得た。
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イル-メチルアセテートの合成
8-ヒドロキシメチル-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン(製品名:TCD-Alcohol M、サプライヤー:Oxea社)50g、および無水酢酸とピリジンとの混合物(モル比1:1)50gを95から100℃で還流し常法のエステル化反応により60g(収率95%、純度99.5%)を無色の液状物として得た。
なお、本明細書において、各トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンエステル化合物を以下の略号を使用して表す。
合成例1 TCDNP ネオペンタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例2 TCDP n-ペンタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例3 TCDIB イソブタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例4 TCDIN イソノナン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例5 TCDIS イソステアリン酸とTCD-Alcohol Mのエステル
合成例8 TCDDNP ネオペンタン酸とTCD-Alcohol DMのジエステル
アッベ屈折計NTR-2T((株)アタゴ)を用いて20℃で測定し、屈折率とした。
イソノナン酸イソトリデシル:商品名 KAK139(サプライヤー:高級アルコール工業社)
ネオペンタン酸イソステアリル:商品名 ネオライト 180P(サプライヤー:高級アルコール工業社)
テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル:商品名KAK PTI(サプライヤー:高級アルコール工業社)
エステル化合物の粘度を、ブルックフィールド粘度計 DV‐II+ (スピンドルNo.2、12rpm、25℃)を用いて測定した。比較として、化粧料に用いられる一般的な油剤の粘度も測定した。
エステル化合物のすべり性を、摩擦感テスターKES-SE(カトーテック株式会社)と検出部用治具(該テスターの付属品、人間の指を想定し、凸凹を施したシリコーンゴム)及び人工皮革(人工皮革サプラーレ、出光テクノファイン社製)を用いて測定した。人工皮革上に、エステル化合物を0.1ミリリットル滴下した。上記治具を人工皮革の表面の油剤を滴下した部位に当てた。皮革、油剤及び治具の温度を恒温槽において25℃に調節した。次いで、該治具を1mm/秒の速度で同一部位を1往復し(治具の移動距離は1往復で約80mmである)、1往復の平均摩擦係数(MIU)及び平均摩擦係数の変動値(MMD)を測定した。該測定を3回実施しMIU及びMMDの平均値を求め、すべり性の指標とした。また、比較として、粘度測定に使用した各種エステル化合物のMIU及びMMDも測定した。
結果を表2に示す。
TCDNPやTCDINは、同程度の粘度であるスクワラン(商品名:オリーブスクワラン、サプライヤー:高級アルコール工業社)、ホホバ種子油(商品名:エコオイル RS、サプライヤー:高級アルコール工業社)よりもすべり易さに優れている。式(I)の化合物は、粘度がある割にはすべり易いことが理解できる。
また、TCDNPは、ジメチコンと同等のすべり易さを有している。
したがって、スキンケア製品、ボディケア製品、メイクアップ製品やヘアケア製品などの幅広い処方への配合が可能である。
したがって、スキンケア製品、ボディケア製品、メイクアップ製品、ヘアケア製品などの幅広い処方への配合が可能である。
合成例1および8で得られたTCDNP、TCDDNPそれぞれと、各油性基剤とを重量比9:1または1:1で、80~90℃の湯浴中で約30分間攪拌しながら溶解した後、50℃まで攪拌しながら冷却し、25℃の恒温室に保存した。1週間後の状態を目視により相溶性を評価した。結果を表3に示す。
化粧品において用いられる一般的な紫外線吸収剤であるユビナール N 539 T(化粧品の成分表示名称: オクトクリレン、サプライヤー:BASF社)、および難溶解の紫外線吸収剤として知られ、溶解する油剤の限られているチノソーブ S(化粧品の成分表示名称: ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン、サプライヤー:BASF社)の溶解性について、各油性基材とを室温(25℃)にて攪拌しながら溶解した後、25℃の恒温室にて保存した。1週間後の状態を目視により評価した。結果を表4に示す。
下記表5の各組成からなるリップスティックの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約110℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした。この混合物を約30℃に冷却して、実施例1および比較例1のリップスティックを得た。実施例1には、合成例1で得られたエステル(TCDNP)を用いた。
リップスティックの物性を以下のように測定した。結果を表5に示す。
<保存安定性>
所定のガラス容器の底へペーパーを敷き、その上にリップスティックを置き、45℃のインキュベータに24時間保管した。保管後、リップスティックのみを取り出し、発汗によりペーパーに浸み込んだ油剤の量と保存前の重量を計量し、下記の計算式にて発汗率を求め、3段階評価により評価した。
計算式:(ペーパーに吸収された油の重さ/リップスティックの重さ)X100=発汗率(%)
A:0.5%以下(発汗していない)
B:0.5%~1.0%(やや発汗を確認するが、実使用に問題ない)
C:1.0%以上(明らかに発汗を確認でき、実使用に問題あり)
摩擦感テスターKES-SE(カトーテック株式会社)の試料台に人工皮革を置き、センサーの治具にリップスティックを取り付け、稼働。1往復~3往復と稼働し、リップスティックが付着した人工皮革の重量と稼働前との重量差を付着量とした。1~3往復の付着量の平均値を以下の評価基準で評価した。
A:5mg以上 (良好な付着性)
B:4~5mg (適度な付着性)
C:4mg以下 (付着性に劣り、実使用に不適)
パラフィン紙に一定の厚さ・面積になるよう試料を塗布し、Glossymeter GL200(Courage + Khazaka electronic GmbH 製)にて(入射角60°-反射角60°)測定した。光沢度は、3回測定した平均値とし、下記の評価基準に基づき評価した。
A:光沢度60以上
B:光沢度が50~60
C:光沢度50以下
比較例1のリップスティックは、すべり性は良好であるが、付着感が十分ではない。その理由として、付着性を向上させるためには、オイルゲル化剤(Sylvaclear A200V)の濃度を減らさなくてはならず、そのオイルゲル化剤を減らすことで、口紅としての保存安定性が悪くなる(発汗が見られる)。一方、保存安定性を向上(発汗を抑制)するにはオイルゲル化剤の濃度を上げなくてはならないため、付着性が犠牲になっていた。
さらに、付着性が劣ると唇の光沢感も弱くなることから、付着後の唇のツヤ(光沢性)についても課題であった。
これに対し、式(I)の化合物を配合することにより、オイルゲル化剤(Sylvaclear A200V)の濃度を減らすことができるため、付着性が向上し、さらにオイルゲル化剤(Sylvaclear A200V)の濃度が減らされたにもかかわらず、保存安定性も光沢性も向上するという効果を奏した。
合成例2~5および8で得られたエステル化合物を用いて、下記表6の組成のリップスティックを実施例1と同様に製造した。
実施例1と同様に物性値を評価した。結果を表7に示す。
エステル化合物を含まない、下記表6の組成のリップスティックを実施例1と同様に製造した。
合成例Aで得られたエステル(RがC1のアルキル基である式(I)のTCDエステル)は、においが強く使用に耐えられなかったため、リップスティックの物性値の評価は行わなかった。
実施例3:合成例3のエステル(イソブタン酸とTCD-Alcohol Mのエステル)
実施例4:合成例4のエステル(イソノナン酸とTCD-Alcohol Mのエステル)
実施例5:合成例5のエステル(イソステアリン酸とTCD-Alcohol Mのエステル)
実施例6:合成例8のエステル(ネオペンタン酸とTCD-Alcohol DMのジエステル)
一方、イソブタン酸のTCDエステル(RがC3の分岐鎖アルキル基である式(I)TCDエステル)は、多少においがあったが、化粧品において実使用可能であると判断され、他のTCDエステルは、においが無いかまたは非常に弱く、あらゆる化粧品への適用に適している。
実施例1および比較例2におけるベース油剤(イソノナン酸イソトリデシル)に代えて、以下の油剤を用いて、ベース油剤によるTCDエステルの添加効果を実施例1と同様に評価した。結果を表8に示す。
エチルヘキサン酸セチル(商品名:CEH、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ミリスチン酸オクチルドデシル(商品名:ODM、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール(商品名:NPDC、サプライヤー:高級アルコール工業社)
エステル化合物の効果を評価すべく、TCDNPに代えて、同一の炭素数を有するラウリルアルコールとネオペンタン酸とのエステルを用いて、実施例1と同様にリップスティックを調製し、その物性値を比較して評価した。結果を表9に示す。
下記表の下記組成からなるスキンクリームの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約90℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例10、比較例10A、および比較例10Bのスキンクリームを得た。
スキンクリームの物性を以下のように測定した。結果を表10に示す。
<のばしやすさ/しっとり感>
10人の官能試験パネラーによって、肌へ塗布した際の「のばしやすさ」と「しっとり感」を評価した。官能試験時の環境温度は25±5℃、湿度は50±10%である。
評価は下記5段階で点数付けを行い、得られた点数の平均値を3段階で示した評価基準で判断した。
評価処方を室温から0℃にて保管し、0℃から室温へ戻し、さらに室温から40℃にて保管し、40℃から室温へ戻すサイクル試験を5回行った際の状態を目視評価し、3段階で示した評価基準で判断した。
A:分離が見られない
B:分離がやや見られる
C:分離が見られる
本発明のエステル化合物を用いることにより、適用時の感触(のばしやすさ)と、使用後の感触(しっとり感)を両立したスキンクリームを得た。
下記表12の下記組成からなるUVクリームの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約90℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例11および比較例11のUVクリームを得た。
実施例10と同様に物性を評価した結果を下記表12に示す。
本発明のエステル化合物を用いることにより、適用時の感触(のばしやすさ)と、使用後の感触(しっとり感)を両立したUVクリームを得た。
下記表13の各組成からなる美容オイルの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約60℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例12A、実施例12Bおよび比較例12の美容オイルを得た。
実施例10と同様に使用感を評価した結果を表13に示す。
本発明のエステル化合物を用いることにより、適用時の感触(のばしやすさ)と、使用後の感触(しっとり感)を両立した美容オイルを得ることができる。
下記表14の各組成からなるクレンジングオイルの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約60℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例13、比較例13Aおよび比較例13Bのクレンジングオイルを得た。
クレンジングオイルの物性を以下のように測定した。結果を表14に示す。
<クレンジング力>
市販品の口紅を人工皮革に一定面積塗布し、2間放置して乾燥後、各クレンジングオイル処方を0.5g塗布し、指で軽く5往復なじませ、約40℃の温水で洗い流し、口紅の残り具合を目視観察。
A:クレンジング化粧料とメイクとがなじみ易く、メイク落ちが良好な場合
B:クレンジング化粧料とメイクとがややなじみ易く、メイク落ちがやや良好な場合
C:クレンジング化粧料とメイクとがなじみ難く、メイク落ちが不良な場合
10人の官能評価パネラーによって、各クレンジングオイル処方を用いて、約40℃の温水で洗い流した後の、洗い上がりの感触(さっぱり感)を評価。
「洗い上がりが良好(=さっぱり感がありべたつきがない)」と判断した人数によって3段階評価した。
A:7人以上
B:4~6人
C:3人以下
表14の結果から、一般的な油剤であるミネラルオイルや、環状構造を有しないエステルであるイソステアリン酸ヘキシルデシルと比較して、環状構造を有するTCDISが、優れたクレンジング力および洗い上がり(洗浄後の感触)を与えることが確認できた。
本発明のエステル化合物を用いることにより、優れた機能性(クレンジング力)および、使用感(洗い上がり感、洗浄後の感触)を両立した、クレンジング剤を得ることができる。
下記表15の各組成からなるヘアオイルの製造を、常法により行った。各成分を所定量で混合し、次いで約60℃で攪拌しながら溶解して均一な混合物とした実施例14、比較例14Aおよび比較例14Bのヘアオイルを得た。
ヘアオイルの物性を以下のように測定した。結果を表15に示す。
<塗布時のべたつき>
10人の官能評価パネラーによって、各自の頭髪に各ヘアオイル処方を塗布した後の感触を評価した。
「塗布後のべたつきがない」と判断した人数によって3段階評価した。
A:7人以上
B:4~6人
C:3人以下
人毛毛束 BS-B3N (黒髪100%根元揃えII、(株)ビューラックス)を当社規定の方法にてダメージ処理したダメージ毛に、各ヘアオイルを約0.2mL滴下し、ヘラを用いて均一に塗布した毛髪サンプルを、摩擦感テスターKES-SE(カトーテック(株))にて測定した。
得られたMMDの値(n=3)の平均値を算出し、得られた数値を3段階評価した。
※MMD: 摩擦係数の変動値であり、MMD値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
A:0.003以下
B:0.003~0.005
C:0.005以上
10人の官能評価パネラーによって、各自の頭髪に各ヘアオイル処方を塗布した後の毛髪のまとまり感を評価した。
「毛髪のまとまりが良好(=塗布後べたつきもなく、ひろがりを抑える)」と判断した人数によって3段階評価した。
A:7人以上
B:4~6人
C:3人以下
本発明のエステル化合物を用いることにより、塗布時のべたつきのなさ、良好な指通り感(ざらつき感のなさ)といった使用時の感触と、毛髪のまとまり感といった使用後の感触とを両立した、感触が改善されたヘアオイルが得られる。
(イソステアリン酸ポリグリセリル-2/ダイマージリノール酸)コポリマー(商品名:ハイルーセント ISDA、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ダイマージリノール酸水添ヒマシ油:(商品名:リソカスタ DA-L、サプライヤー:高級アルコール工業社)
ヘキサイソノナン酸ジペンタエリスリチル(商品名:ハイルーセント DPIN6、サプライヤー:高級アルコール工業社)
Claims (18)
- 請求項4~6のいずれか一項に記載の化粧料を含む化粧品。
- 口紅またはリップグロスである、請求項7に記載の化粧品。
- 化粧品が、ヘアケア製品、スキンケア製品、ボディケア製品および/またはメイクアップ製品である、請求項9~12のいずれか一項に記載の使用感改良剤。
- スキンケア製品が、クレンジング製品である、請求項13に記載の使用感改良剤。
- メイクアップ製品、ヘアケア製品、スキンケア製品およびボディケア製品からなる群から選択される、請求項15に記載の化粧品。
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