JP2017515824A - 石油化学由来ではないカチオン性乳化剤、並びに関連する組成物及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2014年5月9日に出願された「石油化学由来ではないカチオン性乳化剤、並びに関連する組成物及び方法(Non-Petrochemically Derived Cationic Emulsifiers and Related Compositions and Methods)」と題される米国仮特許出願第61/990,983号(その開示の全体は引用することにより本明細書の一部をなす)に対する米国特許法第119条(e)項に基づく利益を主張するものである。
本発明のカチオン性乳化剤であるブラシシルアミノラウレートエシレートの合成
蒸気カラム、全縮器、窒素スパージャー及びアジテーターが取付けられた1リットル容の丸底フラスコに、約1.2モルのブラシシルアルコール及び約1モルの12−アミノラウリン酸を入れた。使用するブラシカアルコールは、硬化高エルカ酸ナタネ(HEAR)油由来のパルミチル(C16)、ステアリル(C18)、アラキジル(C20)及びべヘニル(C22)アルコールを含む直鎖飽和脂肪族アルコールの混合物とした。脂肪族アルコール混合物における各アルコールの通常の重量百分率は約3重量%のパルミチルアルコール、約40重量%のステアリルアルコール、約10重量%のアラキジルアルコール、及び約47重量%のべヘニルアルコールである。これらの百分率は季節性に応じて変化する場合があり、多様なナタネ油が親植物源として使用される。混合物を撹拌しながら約90℃に加温し、約1モルのエタンスルホン酸を約20分にわたって滴加した。次いで、混合物を140℃に加熱し、約16時間維持した。
本発明の例となる乳化剤の調製
本発明の範囲内にある更なる乳化剤を、実施例1に記載の包括的な方法を用いて調製及び分析した。特性を表1にまとめる。
より高いpHの組成物における本発明の乳化剤の活性
本発明の乳化剤は、より高いpH(例えば約5〜約8.5又は9.3)の組成物に含まれることで、持続性(及び結果として生じる審美的な利益及び皮膚感覚の利益)をもたらすこと可能である。この能力の化学的根拠は、本発明の組成物がより高いpHにて大部分の中和形態を保持することによる。この特性は所与のpHで非解離状態に保たれるアミン基の量を測定することにより評価することができる。本発明の乳化剤であるブラシシルアミノラウレートエシレートは、天然状態にて完全に中和されることから、完全に解離され、カチオン性となる。強塩基に曝されると、非解離の遊離塩基形態が生じ、乳化剤の機能の低下及び持続性の低下を示す。強塩基に曝されると、非解離の遊離塩基形態が生じ、乳化剤の機能の低下及び持続性の低下を示す。
髪に対する持続性の増大を示す天然のヘアーケア配合物
下記成分を混合した。
成分(INCI名) 重量%
水 87.00
ブラシシルアミノラウレートエシレート 2.00
セチルアルコール 5.00
カプリロイルグリセリン/セバシン酸コポリマー(及び)
ジヘプチルスクシネート 5.00
グリセリルカプリレート(及び)グリセリルウンデシレネート 1.00
クエン酸 適量
合計 100.00
本発明の乳化剤を含有する特級保湿剤の調製
本発明の乳化剤の一実施形態であるBAEを含むように特級保湿剤を調製した。BAEは実施例1と同じように調製した。下記表における成分を表に示す量にて混ぜ合わせた。その結果生じるエマルション組成物は特級保湿剤として商流に適するものであった。
成分(INCI名) 重量%
脱イオン水 56.85
グリセリン 5.00
L−アルギニン 0.15
ブラシシルアミノラウレートエシレート 3.53
ブラシカアルコール 8.47
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 25.00
カプリル酸グリセリル 1.00
合計 100.00
本発明の乳化剤を含有する噴霧可能な水和ローションの調製
本発明の乳化剤の一実施形態であるBAEを含むように噴霧可能な水和ローションを調製した。BAEは実施例1と同じように調製した。下記表の成分を表に示す量にて混ぜ合わせた。その結果生じるエマルション組成物は噴霧可能な水和ローションとして商流に適するものであった。
成分(INCI名) 重量%
脱イオン水 84.30
グリセリン 5.00
L−アルギニン 0.20
カプリル酸グリセリル 1.00
ブラシシルアミノラウレートエシレート 1.62
ブラシカアルコール 3.88
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 4.00
合計 100.00
天然ベビーローションの調製
本発明の乳化剤の一実施形態であるBAEを含むように天然の肌保湿ベビーローションを調製した。BAEは実施例1と同じように調製した。下記表の成分を表に示す量にて混ぜ合わせた。その結果生じるエマルション組成物はベビーローションとして商流に適するものであった。
成分(INCI名) 重量%
脱イオン水 80.25
グリセリン 2.00
L−アルギニン 0.25
ブラシシルアミノラウレートエシレート 2.35
ブラシカアルコール 5.65
ヒマワリ油 4.00
カプリル酸グリセリル 1.00
ウンデシレン酸ヘプチル 4.00
香料 0.50
合計 100.00
シルキー感のボディローションの調製
本発明の乳化剤の一実施形態であるBAEを含むように天然ボディローションを調製した。BAEは実施例1と同じように調製した。下記表の成分を表に示す量にて混ぜ合わせた。その結果生じるエマルション組成物はボディローションとして商流に適するものであった。
成分(INCI名) 重量%
脱イオン水 76.95
グリセリン 5.00
D−パンテノール 0.10
アラントイン 0.10
L−アルギニン 0.25
ブラシシルアミノラウレートエシレート 2.35
ブラシカアルコール 5.65
ジペンタエリトリチルヘキサC5〜9酸エステル 3.00
カプリル酸グリセリル 1.00
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 5.00
D−α−トコフェロール 0.10
香料 0.50
合計 100.00
本発明の乳化剤を含有する組成物のpH安定性検査
異なる種類の4つのパーソナルケア組成物を調製した:
(i)実施例5に記載されるように調製した特級保湿剤、
(ii)実施例6に記載されるように調製した噴霧可能な水和ローション、
(iii)実施例7に記載されるように調製した天然のベビーローション、及び、
(iv)実施例8に記載されるように調製したシルキー感のベビーローション。
特級保湿剤配合物におけるオクチルドデシルアミノラウレートエシレートの使用
本発明の乳化剤の一実施形態であるオクチルドデシルアミノラウレートエシレート(OAE)を含むように特級保湿剤を調製した。OAEは実施例2と同じように調製した。下記表に記載の成分を表に示す量にて混ぜ合わせた。その結果生じるエマルション組成物は特級保湿剤として商流に適するものであった。
成分(INCI名) 重量%
脱イオン水 56.85
グリセリン 5.00
L−アルギニン 0.15
オクチルドデシルアミノラウレートエシレート 3.53
ブラシカアルコール 8.47
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 25.00
カプリル酸グリセリル 1.00
合計 100.00
特級保湿剤配合物におけるイソステアリルアミノラウレートエシレートの使用
本発明の乳化剤の一実施形態であるイソステアリルアミノラウレートエシレート(IAE)を含むように特級保湿剤を調製した。IAEは実施例2と同じように調製した。下記表に記載の成分を表に示す量にて混ぜ合わせた。その結果生じるエマルション組成物は特級保湿剤として商流に適するものであった。
成分(INCI名) 重量%
脱イオン水 56.85
グリセリン 5.00
L−アルギニン 0.15
イソステアリルアミノラウレートエシレート 3.53
ブラシカアルコール 8.47
カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド 25.00
カプリル酸グリセリル 1.00
合計 100.00
Claims (57)
- 負に帯電した基質に対する組成物の持続性を増大させる方法であって、
少なくとも1つの相、及び
脂肪族アルコールと中和アミノ酸とのエステル化反応生成物であって、式(I):
R1は炭素数6〜24のアルキル基であり、
R2は炭素数6〜36のアルキル基である。)で表される、有効量のアミノ酸エステル
を含む組成物を調製する工程を含み、
前記アミノ酸のアミン基がエステル化反応の前に酸で中和されており、
前記組成物が、前記アミノ酸エステルを含有しない同一の組成物の持続性と比較して負に帯電した基質に対する持続性の増大を示す、方法。 - 前記組成物がエマルションである、請求項1に記載の方法。
- 前記組成物のpHが約5.5〜約9.3である、請求項1に記載の方法。
- 前記組成物のpHが約5.5〜約8.5である、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、分岐鎖状アルキル基又は直鎖状アルキル基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、全ての不飽和炭素原子を含む、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、6個、7個、8個、9個及び10個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、11個、12個、13個、14個、15個、16個及び17個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、18個、19個、20個、21個、22個、23個及び24個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R1のアルキル基が、直鎖状であり、11個の炭素原子を有する、請求項1に記載の方法。
- 中性アミノ酸が植物質から得られる、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、分岐鎖状アルキル基又は直鎖状アルキル基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、少なくとも1つの不飽和炭素原子を含む、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、全ての不飽和炭素原子を含む、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、6個、7個、8個、9個及び10個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、11個、12個、13個、14個、15個、16個及び17個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、18個、19個、20個、21個、22個、23個及び24個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- R2のアルキル基が、25個、26個、27個、28個、29個、30個、31個、32個、33個、34個、35個及び36個の炭素原子を有する基から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記脂肪族アルコールが、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記脂肪族アルコールが、3−メチル−3ペンタノール、エトクロルビノール、1−オクタノール、2−エチルヘキサノール、1−ノナノール、ウンデカノール、トリデカノール、ペンタデシルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、ヘンエイコシルアルコール、エルシルアルコール、セリルアルコール、1−ヘプラコサノール、クルイチルアルコール、1−ノナコサノール、ミリシルアルコール、1−ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記脂肪族アルコールが、ヤシ油又はホホバ油から選択される油に由来する、請求項1〜21のいずれかに記載の方法。
- 前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵により得られるエタノール由来のエタンスルホン酸により中和される、請求項1〜22のいずれかに記載の方法。
- 前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸及び硝酸から選択される酸により中和される、請求項1〜23のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、さらに、界面活性剤、着色剤、パール化剤、アクリレートポリマー、抗酸化剤、乳白剤、マイカ、油、脂肪、タンパク質、pH調整剤、ビタミン、脂肪酸、脂肪族アルコール、保湿剤及び調整剤の少なくとも1つを含む、請求項1〜24のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、毛髪洗浄剤、シャンプー、リンス、ヘアークリームコンディショナー、コンディショニングシャンプー、ヘアーローション、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアースプレー、ヘアーリキッド、ヘアーワックス、ヘアースタイリング剤、パーマ液、染毛剤、酸性染毛剤、ヘアーマニキュア、グレーズ、化粧水、乳液、洗顔剤、メイク落とし、クレンジングローション、エモリエントローション、ナリシングクリーム、エモリエントクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、ボディシャンプー、ハンドソープ、固形石鹸、シェービングクリーム、日焼け止め剤、日焼け用トリートメント、防臭剤、メイク落としジェル、保湿ジェル、モイスチャーエッセンス、UV曝露防止エッセンス、シェービングフォーム、フェイスパウダー、ファンデーション、口紅、頬紅、アイライナー、皺/老化防止クリーム、アイシャドー、アイブローペンシル、マスカラ、洗口液、練り歯磨き、オーラルケア組成物、皮膚クレンジング組成物、織物クレンジング組成物、食器洗浄組成物、毛髪又は毛皮クレンジング組成物、デオドラント又は制汗剤、化粧品、ヘアースタイリング組成物、皮膚保湿液、スキンコンディショナー、ヘアーコンディショナー及びネイルコンディショナーから選択される、請求項1〜25のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が石油化学製品及び/又は石油化学製品の誘導体を実質的に含まない、請求項1〜26のいずれかに記載の方法。
- 前記負に帯電した基質が、哺乳動物の毛、哺乳動物の皮膚及び哺乳動物の爪から選択される、請求項1〜27のいずれかに記載の方法。
- 負に帯電した基質に対する持続性を示す乳化組成物を調製する方法であって、
有効量の乳化剤、第1の相、及び第2の相を混合する工程を含み、
該乳化剤が、脂肪族アルコールと中和アミノ酸とのエステル化反応生成物であって、式(I):
R1は炭素数6〜24のアルキル基であり、
R2は炭素数6〜36のアルキル基である。)で表される、有効量のアミノ酸エステルであり、
該アミノ酸のアミン基がエステル化反応の前に酸で中和されており、
前記乳化剤が前記第1の組成物及び前記第2の組成物を乳化して、エマルションを形成する働きがある、方法。 - 前記第1の相が水相であり、前記第2の相が非水相である、請求項29に記載の方法。
- R1及びR2がそれぞれ独立して、炭素数6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23及び24のアルキル基から選択される、請求項29に記載の方法。
- R2が炭素数25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35及び36のアルキル基から選択される、請求項31に記載の方法。
- R1及びR2がそれぞれ独立して、少なくとも1つの不飽和炭素原子及び全ての不飽和炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項29に記載の方法。
- 前記脂肪族アルコールが、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項29〜33のいずれかに記載の方法。
- 前記脂肪族アルコールが、3−メチル−3ペンタノール、エトクロルビノール、1−オクタノール、2−エチルヘキサノール、1−ノナノール、ウンデカノール、トリデカノール、ペンタデシルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、ヘンエイコシルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項29〜33のいずれかに記載の方法。
- 前記脂肪族アルコールが、エルシルアルコール、セリルアルコール、1−ヘプラコサノール、クルイチルアルコール、1−ノナコサノール、ミリシルアルコール、1−ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項29〜33のいずれかに記載の方法。
- 安定したエマルションを調製するための乳化剤であって、
脂肪族アルコールと中性アミノ酸との反応生成物であって、式(I):
R1は炭素数6〜24のアルキル基であり、
R2は炭素数6〜36のアルキル基である)で表される中和アミノ酸エステルを含み、
該アミノ酸のアミン基が酸で中和されており、該乳化剤がカチオン性である、乳化剤。 - R1及びR2がそれぞれ独立して、炭素数6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23及び24のアルキル基から選択される、請求項37に記載の乳化剤。
- R2が炭素数25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35及び36のアルキル基から選択される、請求項37に記載の乳化剤。
- R1及びR2がそれぞれ独立して、少なくとも1つの不飽和炭素原子及び全ての不飽和炭素原子を有するアルキル基から選択される、請求項37に記載の乳化剤。
- 前記脂肪族アルコールが、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、リグノセリルアルコール、イソステアリルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項37〜40のいずれかに記載の乳化剤。
- 前記脂肪族アルコールが、3−メチル−3ペンタノール、エトクロルビノール、1−オクタノール、2−エチルヘキサノール、1−ノナノール、ウンデカノール、トリデカノール、ペンタデシルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ノナデシルアルコール、ヘンエイコシルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項37〜40のいずれかに記載の乳化剤。
- 前記脂肪族アルコールが、エルシルアルコール、セリルアルコール、1−ヘプラコサノール、クルイチルアルコール、1−ノナコサノール、ミリシルアルコール、1−ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項37〜40のいずれかに記載の乳化剤。
- 前記脂肪族アルコールがヤシ油又はホホバに由来するものである、請求項37に記載の乳化剤。
- 前記アミノ酸のアミン基が、植物質の発酵により誘導されるエタノール由来のエタンスルホン酸により中和される、請求項37に記載の乳化剤。
- 前記アミノ酸のアミン基が、塩酸、リン酸、硫酸、ホウ酸及び硝酸から選択される酸により中和される、請求項37に記載の乳化剤。
- 水相と非水相とを有するパーソナルケア組成物を乳化する方法であって、
有効量の請求項35〜44のいずれかに記載の乳化剤の存在下で水相と非水相とを互いに組み合わせる工程を含む、方法。 - 前記水相及び前記非水相がそれぞれ、石油化学製品及び/又は石油化学製品の誘導体を実質的に含まない、請求項47に記載の方法。
- 請求項1〜34のいずれかに記載の方法により調製される組成物。
- 水性要素、非水性要素、及び請求項37〜48のいずれかに記載の乳化剤を含む、安定したエマルション。
- アミノ酸エステルを含有しないエマルションの持続性と比較して負に帯電した基質に対する持続性の増大を示す、請求項50に記載のエマルション。
- 安定したエマルションであって、
脂肪族アルコールと中性アミノ酸との反応生成物であって、式(I):
R1は炭素数6〜24のアルキル基であり、
R2は炭素数6〜36のアルキル基である。)で表されるカチオン性中和アミノ酸エステルである乳化剤を含み、
前記アミノ酸のアミン基が酸で中和されており、
前記エマルションは前記アミノ酸エステルを含有しない組成物の持続性と比較して負に帯電した基質に対する持続性の増大を示し、
また、該エマルションは第1の相及び第2の相から形成されたものである、エマルション。 - 前記第1の相が水相であり、前記第2の相が非水相である、請求項52に記載のエマルション。
- 前記エマルションが天然のものである、請求項50〜53のいずれかに記載のエマルション。
- パーソナルケア組成物の負に帯電した基質に対する持続性を増大させるための添加剤であって、
脂肪族アルコールと中性アミノ酸との反応生成物であって、式(I):
R1は炭素数6〜24のアルキル基であり、
R2は炭素数6〜36のアルキル基である。)で表される中和アミノ酸エステルを含み、
前記アミノ酸のアミン基が酸で中和されており、
エマルションが前記アミノ酸エステルを含有しない組成物の持続性と比較して負に帯電した基質に対する持続性の増大を示し、
また、該エマルションは第1の相及び第2の相から形成されたものである、添加剤。 - 前記添加剤が、添加される前記パーソナルケア組成物が前記アミノ酸エステルを含有しない同一の組成物の持続性と比較して負に帯電した基質に対する持続性の増大を示す、請求項55に記載の添加剤。
- 前記基質が毛、皮膚又は爪から選択される、請求項55又は56に記載の添加剤。
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