KR20220144583A - 에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물을 포함하는 화장료 조성물 및 이의 용도 - Google Patents

에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물을 포함하는 화장료 조성물 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 화장료 조성물은 인체에 매우 안전할 뿐만 아니라, 제형 안정성이 매우 탁월하고, 종래 사용되는 지방산 에스테르 화합물에 비해 어는점이 낮아 화장품 산업용으로의 사용이 적합하다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물은 실리콘유 주체의 화장료 조성물에 비해 보다 적당한 연화성 및 보습성을 갖고, 불쾌한 끈적임이 없는 적당한 유분감을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 광택의 지속성, 매끄러운 사용감, 피부에 대한 밀착성 및 안전성, 화장 효과의 지속성, 우수한 안료 분산성을 부여할 수 있는 장점이 있어 화장품 산업에 효과적으로 사용될 수 있다.

Description

에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물을 포함하는 화장료 조성물 및 이의 용도{Cosmetic composition Comprising Butyl Palmitate Compound as Ester Based Oil and Fatty Component, and Uses Thereof}
본 발명은 에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물을 포함하는 화장료 조성물 및 이의 용도에 관한 것이다.
일반적으로 화장료 조성물은 수분산형, 유분산형(특허공개 제10-2020-0084244호), 혹은 수상과 유상을 혼합시킨 유화형(특허공개 제10-2021-0015576호, 특허등록 제10-2193575호)으로 나뉠 수 있다. 상기 수분산형은 가벼운 사용감이라는 장점이 있지만, 도포 후 건조해지는 단점이 있으며, 유분산형은 수분 보유력은 우수하나 사용감이 상대적으로 무거우며, 보습 지속력을 지닌 유화형은 유화제를 사용해야 하므로 사용감이 무겁고 두껍다는 단점이 있었다.
또한, 상기 유분산형 또는 유화형 화장료 조성물에 종래 사용된 유지성분으로는 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 들 수 있다. 상기 에스테르계 유지로는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실 등의 에스테르계 유지를 들 수 있다.
또한, 상기 탄화 수소계 유지로는 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동 이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로 크리스탈린 왁스, 와셀린 등의 탄화 수소계 유지 등을 들 수 있으며, 상기 실리콘계 유지로는 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산 메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산 메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유, 아미노 변성 실리콘유 등을 들 수 있다.
또한, 상기 불소계 유지로는 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있고, 상기 동물 또는 식물 유지로는 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 난황유, 우지, 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀, 경화피마자유 등의 동물 또는 식물 유지를 들 수 있다.
유분산형 화장료 조성물의 경우에는 전술한 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 모두 사용하여 제조될 수 있으나, 최근에는 윤활성, 발수성, 가벼운 퍼짐성이 우수하고, 사용감이 비교적 가벼운 고가의 실리콘계 유지를 대부분 사용하는 추세이다.
그러나, 이들 실리콘계 유지들은 대부분 해외에서 수입되는 실정이고, 나머지 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등은 피부에 적용하는 경우 사용감이 좋지 않고, 유막감이나 불쾌한 끈적임, 유분감에서 문제가 있어 화장품 제형에 많이 사용되지 않는 실정이며, 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등에 대한 소재 연구는 미진한 상황이다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명자들은 화장료 조성물에 사용되기 적합한 유지 성분들을 개발하는 과정에서 다양한 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등의 성분들의 피부 적용성에 대해 예의 연구 노력하였고, 에스테르계 유지 성분 중 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 화장료 조성물에 사용하는 경우, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 피부 사용감이 현저하게 개선되어 효과가 있으며, 이를 통해 종래 수입되는 실리콘계 유지성분의 대체가 가능한 것을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
KR 공개 제10-2021-0011986호 KR 공개 제10-2020-0078783호
따라서, 본 발명의 주된 목적은 실리콘유와 같은 우수한 윤활성, 발수성, 가벼운 퍼짐성을 갖는 동시에, 에스테르 화합물 특유의 유막감, 불쾌한 끈적임, 및 유분감이 개선된 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 한 양태에 따르면, 본 발명은 에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 상기 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate, C20H40O2)은 하기 [화학식 1]로 표시되며, 분자량은 312.5(g/mol)이고, 부틸 헥사데카노에이트(Butyl hexadecanoate)과 동일 화합물이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
본 발명의 상기 팔미트산 부틸 에스테르 화합물은 피부 세포에 독성이 없고, 맛과 냄새가 없고, 색상도 화장료로 사용하기에 적합하다.
상기 팔미트산 부틸 에스테르 화합물은 상업적으로 판매되는 화합물을 사용가능하며, 종래의 보편화된 탈수축합반응을 수행하여 합성할 수 있다. 합성 방식으로 생산하는 경우 부탄올과 팔미트산을 반응 몰 당량비 1:1~1:6의 비율로 혼합한 후, 촉매반응을 통해 합성할 수 있으며, 이때 사용되는 촉매류는 화학촉매에서부터 금속촉매, 효소촉매 등을 모두 사용이 가능하다.
본 발명의 화장료 조성물은 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 사용감이 개선된 것을 특징으로 한다. 본 발명에서 용어 '발림성'은 화장료 조성물을 피부에 문질러 도포할 때 고루 펴지면서 발리는 성질을 의미하며, 피부에 부드럽게 발리는 성질을 포함한다. 또한, 용어 '보습성'은 피부에 수분을 유지하거나 보충하는 성질을 의미하고, 용어 '피부 친화성 및 밀착성'은 피부에 자극이 없으며 피부 표면에 밀착되는 정도를 의미한다. 또한, 용어 '피부 잔여감'은 피부에 도포된 화장료 조성물로 인해 발생하는 답답한 느낌을 의미하며, 통상적으로 피부에 도포되는 화장료 조성물의 두께가 증가할수록 잔여감이 증가하는 경향이 있다. 그리고, 용어 '제형 안정성'은 제형화된 화장품 제제가 물리화학적으로 성질이 변화하지 않고 안전하게 유지되는 성질을 의미한다.
본 발명의 바람직한 실시예에서는 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate), 스테아르산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl stearate), 및 올레산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl oleate)의 3종 에스테르 화합물과 실리콘유로 널리 사용되는 사이클로메티콘을 이용하여 스킨 크림, 립밤, 헤어 트리트먼트, 톤업 크림, 클렌징 크림의 다양한 화장료 제형들을 제조하였고, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 항목에 대해 피부 사용감을 직접 인체에 적용하여 테스트하였다. 실험 결과, 팔미트산 부틸 에스테르 화합물은 모든 항목에서 다른 에스테르계 화합물이나 실리콘계 유지 성분에 비해 우수한 피부 사용감을 갖는 것을 확인한 바 있다.
본 발명의 화장료 조성물에는 상기 팔미트산 부틸 에스테르 화합물 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합할 수 있다.
상기 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 보습제, 에몰리엔트제, 자외선 흡수제, pH 조정제, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한제, 정제수 등을 들 수 있다.
상기 보습제로는 수용성 저분자 보습제, 지용성 저분자 보습제, 수용성 고분자, 지용성 고분자 등을 들 수 있다.
상기 수용성 저분자 보습제로는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산, 락트산염 등을 들 수 있다.
상기 지용성 저분자 보습제로는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 등을 들 수 있다.
상기 수용성 고분자로는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성키틴, 키토산, 덱스트린 등을 들 수 있다.
상기 지용성 고분자로는 폴리비닐피롤리돈 에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈 헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르 등을 들 수 있다.
상기 에몰리엔트제로는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산, 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필ㆍ디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.
상기 pH 조정제로는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨, 인산일수소나트륨 등을 들 수 있다.
또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 5 중량부, 보다 바람직하게는 0.01 내지 3 중량부로 배합될 수 있다.
본 발명의 조성물을 함유하여 제조된 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 화장료 조성물에 포함되는 성분은 상기 성분 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 안료 및 천연향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 피부 보습 효과를 갖는 화장품 또는 세안제 등에 다양하게 이용될 수 있다.
본 발명의 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 클렌징 밤, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 클렌징 젤, 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 폼, 클렌징 티슈, 립 앤 아이 리무버, 필링제, 스크럽제, 비누, 시트 마스크, 겔 마스크, 워시 오프팩, 필 오프팩, 수면 팩, 코 팩, 마사지 크림, 스킨 크림, 스킨 로션, 스킨 소프너, 스킨 토너, 에센스, 세럼, 앰플, 아이크림, 넥크림, 모이스처 크림, 영양 크림, 핸드 크림, 미스트, 선 크림, 선 스프레이, 선 쿠션, 선 스틱, 선 젤, 프라이머, 컨실러, 톤업 크림, 비비 크림, 씨씨 크림, 쿠션 팩트, 파운데이션, 파우더 팩트, 하이라이터, 쉐딩, 블러셔, 메이크업 픽서, 메이크업 베이스, 아이 섀도우, 아이 라이너, 마스카라, 아이 브로우, 아이 팔레트, 립스틱, 립글로스, 립틴트, 립밤, 립 펜슬, 립 팔레트, 네일 컬러, 바디 스크럽, 바디 워시, 입욕제, 바디 크림, 바디 로션, 바디 미스트, 바디 오일, 풋크림, 바디 슬리밍, 데오드란트, 제모 크림, 면도 크림, 핸드 마스크 팩, 핸드 워시, 풋 로션, 풋 세정제, 풋 스프레이, 풋 바, 여성 청결제, 샴푸, 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어팩, 헤어 에센스, 헤어 미스트, 헤어 오일, 헤어젤, 헤어 왁스, 헤어스프레이, 및 헤어 무스로 구성된 제형에서 선택된 어느 하나의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물이 스킨 크림 제형인 경우, 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate) 8 중량부를 기준으로 글리세린 5 내지 6 중량부, 부틸렌글라이콜 3 내지 4 중량부, 잔탄검 0.06 내지 0.1 중량부, 판테놀 0.08 내지 0.12 중량부, 알란토인 0.04 내지 0.06 중량부, 알지닌 0.12 내지 0.14 중량부, 세테아릴알코올 2.2 내지 2.8 중량부, 스테아릭애씨드 1.1 내지 1.5 중량부, 비즈왁스 1.1 내지 1.3 중량부, 글리세릴스테아레이트/피이지-100스테아레이트 1.3 내지 1.7 중량부, 카프릴릭/카프릭트라이글리세라이드 3.5 내지 4.5 중량부, 다이메티콘 0.2 내지 0.4 중량부, 카보머 0.12 내지 0.14 중량부, 아데노신 0.03 내지 0.05 중량부, 및 나이아신아마이드 1.8 내지 2.2 중량부를 포함하여 구성될 수 있다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물이 립밤 제형인 경우, 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate) 71.5 중량부를 기준으로 다이아이소스테아릴말레이트 13 내지 17 중량부, 마이크로크리스탈린왁스 4.5 내지 5.5 중량부, 솔비탄세스퀴올리에이트 0.4 내지 0.6 중량부, 토코페릴아세테이트 0.18 내지 0.22 중량부, 올리브오일 0.9 내지 1.1 중량부, 아보카도오일 0.9 내지 1.1 중량부, 세라마이드엔피 0.04 내지 0.06 중량부, 망고씨버터 0.4 내지 0.6 중량부, 및 덱스트린팔미테이트 4.5 내지 5.5 중량부를 포함하여 구성될 수 있다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판, 부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:
(1) 본 발명은 에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
(2) 본 발명의 화장료 조성물은 인체에 매우 안전할 뿐만 아니라, 제형 안정성이 매우 탁월하고, 종래 사용되는 지방산 에스테르 화합물에 비해 어는점이 낮아 화장품 산업용으로의 사용이 적합하다.
(3) 또한, 본 발명의 화장료 조성물은 실리콘유 주체의 화장료 조성물에 비해 보다 적당한 연화성 및 보습성을 갖고, 불쾌한 끈적임이 없는 적당한 유분감을 부여할 수 있을 뿐만 아니라, 광택의 지속성, 매끄러운 사용감, 피부에 대한 밀착성 및 안전성, 화장 효과의 지속성, 우수한 안료 분산성을 부여할 수 있는 장점이 있어 화장품 산업에 효과적으로 사용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.
실시예 1. 부틸 에스테르 화합물의 제조
실시예 1-1. 팔미트산 부틸 에스테르 화합물의 제조
먼저, 부탄올과 팔미트산을 각 1:1~1:6 몰비로 혼합하고, 총 중량의 0.1~1.0% 중량부에 해당하는 산 촉매를 투입하여 적절히 혼합하였다.
혼합된 원료들은 질소 조건 하에서 120~200℃의 온도에서 탈수반응을 진행하였다. 에스테르 반응을 통해 생성되는 물은 냉각 콘덴서를 통해 제거하여 반응을 유지하였다. 반응을 통해 생성되는 물이 적어지는 시점에서 반응을 종료하였다. 반응 개시로부터 대략 2~10시간 정도 소요되었다.
반응이 종료된 조생성물의 남아있는 미반응 지방산과 촉매는 알칼리로 중화하여 제거하였고, 정제수로 1~3회 수세하여 잔류 지방산 비누와 슬러지를 제거하였다.
또한, 남아있는 부탄올 및 남은 수분을 감압, 탈수하여 완전히 제거하여 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 제조하였다.
실시예 1-2. 스테아르산 부틸 에스테르 화합물의 제조
사용되는 지방산을 팔미트산에서 스테아르산(stearic acid)으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 스테아르산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl stearate)을 제조하였다.
실시예 1-3. 올레산 부틸 에스테르 화합물의 제조
사용되는 지방산을 팔미트산에서 올레산(oleic acid)으로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일한 방법을 사용하여 올레산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl oleate)을 제조하였다.
실시예 2. 에스테르 화합물의 물성 분석
화장품 원료 기준 일반시험법의 산가 측정법, 비누화가 측정법, 및 녹는점 측정법에 준거하여, 상기 실시예 1-1 내지 1-3에서 제조한 에스테르 화합물들의 산가, 비누화가, 및 녹는점을 각각 측정하였고, 하기 [표 1]에 정리하였다.
[표 1]
Figure pat00002
물성 분석 결과, 제조예 2의 스테아르산 부틸 에스테르 화합물은 녹는점이 27℃로 높아 화장품 산업용으로 사용이 어려운 것으로 나타났으며, 제조예 3에서 얻어진 올레산 부틸 에스테르 화합물은 화장품 산업용으로 사용하기에 녹는점은 양호한 것으로 나타났으나, 냄새 및 색상이 화장료로 사용하기 어려울 정도로 좋지 않았다.
실시예 3. 에스테르 화합물 첨가에 따른 스킨 크림 제형에 대한 특성 분석
상기 실시예 1-1 내지 1-3의 에스테르 화합물을 첨가하여 제조예 1 내지 3의 스킨 크림 제형을 하기 [표 2]의 조성비(전체 100 중량부)에 따라 제조하였고, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성 항목에 대한 특성을 조사하였다. 비교 실험을 위하여 시중에서 가장 많이 사용되는 실리콘유 계열의 사이클로메티콘을 첨가한 제조예 4의 스킨 크림 제형을 사용하였다.
[표 2]
Figure pat00003
먼저, '발림성' 항목은 지원자 20명을 대상으로 스킨 크림 0.5g을 안면에 도포하여 평가하였다. 평가 결과는 20명 중 15명 이상이 ‘발림성 양호’라고 회답한 경우를 G 등급으로 분류하였고, 20명 중 6~9명이 ‘발림성 양호’라고 회답한 경우를 M 등급으로 분류하였으며, 20명 중 5명 이하가 ‘발림성 양호’라고 답한 경우를 B 등급으로 분류하였다.
또한, '보습성' 항목은 '보습성 있음'을 회답기준으로 하였고, '피부 친화성 및 밀착성' 항목은 '피부에 대한 친화성, 밀착성 있음'을 회답기준으로 하였으며, '잔여감' 항목은 '불쾌한 잔여감 없음'을 회답기준으로 하여, 상기 '발림성'의 평가 방법과 동일하게 하여 평가자 20명으로 평가를 수행하여, 20명 중 15명 이상이 회답한 경우 G 등급으로 분류하였고, 20명 중 6~9명이 회답한 경우를 M 등급으로 분류하였으며, 20명 중 5명 이하가 회답한 경우를 B 등급으로 분류하였다.
마지막으로 '제형 안정성' 항목은 제형 샘플을 제조 후, 4℃, 25℃, 및 45℃ 의 온도에서 모두 3개월간 보존한 후, 외관의 변화(변색, 변취, 입자의 조대화, 분리) 유무에 대하여 현미경 및 인간의 오감에 의해 관찰했다. 각 샘플을 확인하고, 모든 샘플에서 외관의 변화가 없는 경우를 G 등급으로 분류하였고, 1개의 온도 조건 샘플에서 약간이라도 변화가 있는 경우를 M 등급으로 분류하였으며, 2개 이상의 온도 조건 샘플에 약간이라도 변화가 있는 경우를 B 등급으로 분류하였다.
[표 3]
Figure pat00004
분석 결과, 본 발명의 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)이 첨가된 제조예 1의 스킨 크림은 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 모든 항목에서 G 등급으로 분류되어 인체 적용 시 매우 우수한 사용감을 나타내는 것으로 평가되었다.
한편, 에스테르 화합물 또는 실리콘유가 무첨가된 무처리 음성대조군의 경우, 보습성에서 현저히 낮은 평가를 받았고, 발림성 항목 및 친화성과 밀착성 항목에서 전체 20명 중에서 6~9명만이 양호한 것으로 회답하여 M 등급으로 평가되었다.
또한, 물성평가 결과 녹는점이 높아 화장품 조성물의 원료로 적합하지 않은 것으로 평가되었던 스테아르산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl stearate)이 첨가된 제조예 2의 스킨 크림은 피부 잔존감이 두꺼운 편으로 '잔여감' 항목에서 낮은 평가를 받았다. 또한, 올레산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl oleate)이 첨가된 제조예 3의 스킨 크림은 피부 '잔여감' 항목에서 현저히 낮은 평가를 받았다.
마지막으로 시중에서 판매되는 화장품에 사용되는 대표적인 유성 성분인 사이클로메티콘이 첨가된 제조예 4의 스킨 크림은 피부 잔여감에서는 우수한 평가를 받았으나, 나머지 모든 항목에서 전체 20명 중에서 6~9명만이 양호한 것으로 회답하여 M 등급으로 평가되었다.
이러한 결과를 통해 본 발명의 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)이 스킨 크림 제형에 포함되어 사용되는 경우, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성 등의 관점에서 피부 적용시에 매우 우수한 사용감을 나타내는 것으로 평가되었다.
실시예 4. 에스테르 화합물 첨가에 따른 립밤 제형에 대한 특성 분석
상기 실시예 1-1 내지 1-3의 에스테르 화합물을 첨가하여 제조예 5 내지 7의 립밤 제형을 하기 [표 4]의 조성비(전체 100 중량부)에 따라 제조하였고, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성 항목에 대한 특성을 실시예 3의 등급 분류 기준에 맞추어 분류하였으며, 평가 결과를 [표 5]에 정리하였다. 비교 실험을 위하여 시중에서 가장 많이 사용되는 실리콘유 계열의 사이클로메티콘을 첨가한 제조예 8의 립밤 제형을 사용하였다.
[표 4]
Figure pat00005
[표 5]
Figure pat00006
분석 결과, 본 발명의 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 첨가하여 제조된 제조예 5의 립밤은 올레산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl oleate)이 함유된 제조예 7의 립밤에 비해 발림성 항목에서 더욱 우수한 평가를 받았으며, 사이클로메티콘이 함유된 제조예 8의 립밤에 비해 발림성 항목 및 보습성 항목에서 더욱 우수한 평가를 받았다.
한편, 스테아르산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl stearate)을 함유한 제조예 6의 립밤은 모든 항목에서 우수한 평가를 받았는데, 이는 동일 성분을 함유한 스킨 크림이 피부 잔여감 항목에서 낮은 평가를 받은 것과 대조되는 결과이다.
실시예 5. 에스테르 화합물 첨가에 따른 헤어 트리트먼트 제형에 대한 특성 분석
상기 실시예 1-1 내지 1-3의 에스테르 화합물을 첨가하여 제조예 9 내지 11의 헤어 트리트먼트 제형을 하기 [표 6]의 조성비(전체 100 중량부)에 따라 제조하였고, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성 항목에 대한 특성을 실시예 3의 등급 분류 기준에 맞추어 분류하였으며, 평가 결과를 [표 7]에 정리하였다. 비교 실험을 위하여 시중에서 가장 많이 사용되는 실리콘유 계열의 사이클로메티콘을 첨가한 제조예 12의 헤어 트리트먼트 제형을 사용하였다.
[표 6]
Figure pat00007
[표 7]
Figure pat00008
실험 결과, 에스테르 화합물을 첨가하여 제조된 모든 헤어 트리트먼트 제형은 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 5개 항목 모두에서 우수한 평가를 받아 모발 및 두피 적용시에 매우 우수한 사용감을 나타내는 것으로 평가되었다.
이에 반해 실리콘유 성분인 사이클로메티콘이 함유된 제조예 12의 헤어 트리트먼트 제형은 발림성 항목 및 피부 친화성 및 밀착성 항목에서 에스테르 화합물을 첨가하여 제조된 헤어 트리트먼트 제형에 비해 낮은 평가를 받아 모발 및 두피 적응성이 비교적 낮은 것으로 분석되었다.
실시예 6. 에스테르 화합물 첨가에 따른 톤업 크림 제형에 대한 특성 분석
상기 실시예 1-1 내지 1-3의 에스테르 화합물을 첨가하여 제조예 13 내지 15의 톤업 크림 제형을 하기 [표 8]의 조성비(전체 100 중량부)에 따라 제조하였고, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성 항목에 대한 특성을 실시예 3의 등급 분류 기준에 맞추어 분류하였으며, 평가 결과를 [표 9]에 정리하였다. 비교 실험을 위하여 시중에서 가장 많이 사용되는 실리콘유 계열의 사이클로메티콘을 첨가한 제조예 16의 톤업 크림 제형을 사용하였다.
[표 8]
Figure pat00009
[표 9]
Figure pat00010
실험 결과, 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)과 스테아르산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl stearate)을 첨가하여 제조된 톤업 크림 제형은 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 5개 항목 모두에서 우수한 평가를 받아 피부 적용 시에 매우 우수한 사용감을 나타내는 것으로 평가되었다.
이에 반해 올레산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl oleate)을 첨가하여 제조된 제조예 15의 톤업 크림 제형은 피부 잔여감 항목에서 매우 낮은 평가를 받았으며, 실리콘유 성분인 사이클로메티콘이 함유된 제조예 16의 톤업 크림 제형은 발림성 항목, 보습성 항목, 및 피부 친화성 및 밀착성 항목에서 에스테르 화합물을 첨가하여 제조된 나머지 톤업 크림 제형에 비해 낮은 평가를 받아 피부 적응성이 비교적 낮은 것으로 분석되었다.
실시예 7. 에스테르 화합물 첨가에 따른 클렌징 크림 제형에 대한 특성 분석
상기 실시예 1-1 내지 1-3의 에스테르 화합물을 첨가하여 제조예 17 내지 19의 클렌징 크림 제형을 하기 [표 10]의 조성비(전체 100 중량부)에 따라 제조하였고, 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성 항목에 대한 특성을 실시예 3의 등급 분류 기준에 맞추어 분류하였으며, 평가 결과를 [표 11]에 정리하였다. 비교 실험을 위하여 시중에서 가장 많이 사용되는 실리콘유 계열의 사이클로메티콘을 첨가한 제조예 20의 클렌징 크림 제형을 사용하였다.
[표 10]
Figure pat00011
[표 11]
Figure pat00012
실험 결과, 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 첨가하여 제조된 제조예 17의 클렌징 크림 제형은 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 5개 항목 모두에서 우수한 평가를 받아 피부 적용시에 매우 우수한 사용감을 나타내는 것으로 평가되었다.
이에 반해 스테아르산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl stearate)을 첨가하여 제조된 제조예 18의 클렌징 크림 제형은 피부 잔여감 항목에서 보통 수준의 평가인 M 등급을 받았으며, 올레산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl oleate)을 첨가하여 제조된 제조예 19의 클렌징 크림 제형은 피부 잔여감 항목에서 매우 낮은 평가를 받았다. 또한, 실리콘유 성분인 사이클로메티콘이 함유된 제조예 20의 클렌징 크림 제형은 발림성 항목, 보습성 항목, 및 피부 친화성 및 밀착성 항목에서 에스테르 화합물을 첨가하여 제조된 나머지 톤업 크림 제형에 비해 낮은 평가를 받아 피부 적응성이 비교적 낮은 것으로 분석되었다.
실시예 8. 수분 보유량 변화 특성 분석
상기 제조예 1 내지 4에서 제조한 스킨 크림의 피부 보습력을 측정하기 위해 피부 수분 측정기(Corneometer, Courage+Khazaka, GmbH, Germany)를 이용하여 피부전도도를 측정함으로써 피부 보습력을 평가하였다.
평가는 5명의 피검자를 대상으로 팔 안쪽에 스킨 크림을 도포한 후, 실내온도를 20~25℃, 상대습도 40~55%로 유지한 항온항습 조건에서 피부수분 측정기를 이용하여 측정하였다. 보습력은 하기 [식 1]에 의해 산출되었고, 그 결과는 하기 [표 12]에 정리하였다.
[식 1]
Figure pat00013
[표 12]
Figure pat00014
실험 결과, 상기 [표 12]에서 나타낸 바와 같이, 동일 함량 처리시 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 첨가하여 제조된 제조예 1의 제형이 다른 에스테르 화합물 함유 제형 또는 실리콘유인 사이클로메티콘을 첨가하여 제조한 제형에 비해 우수한 보습 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (3)

  1. 에스테르계 유지로 팔미트산 부틸 에스테르 화합물(N-butyl palmitate)을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 발림성, 보습성, 피부 친화성 및 밀착성, 피부 잔여감, 및 제형 안정성의 사용감이 개선된 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 화장료 조성물은 클렌징 밤, 클렌징 오일, 클렌징 워터, 클렌징 젤, 클렌징 크림, 클렌징 로션, 클렌징 폼, 클렌징 티슈, 립 앤 아이 리무버, 필링제, 스크럽제, 비누, 시트 마스크, 겔 마스크, 워시 오프팩, 필 오프팩, 수면 팩, 코 팩, 마사지 크림, 스킨 크림, 스킨 로션, 스킨 소프너, 스킨 토너, 에센스, 세럼, 앰플, 아이크림, 넥크림, 모이스처 크림, 영양 크림, 핸드 크림, 미스트, 선 크림, 선 스프레이, 선 쿠션, 선 스틱, 선 젤, 프라이머, 컨실러, 톤업 크림, 비비 크림, 씨씨 크림, 쿠션 팩트, 파운데이션, 파우더 팩트, 하이라이터, 쉐딩, 블러셔, 메이크업 픽서, 메이크업 베이스, 아이 섀도우, 아이 라이너, 마스카라, 아이 브로우, 아이 팔레트, 립스틱, 립글로스, 립틴트, 립밤, 립 펜슬, 립 팔레트, 네일 컬러, 바디 스크럽, 바디 워시, 입욕제, 바디 크림, 바디 로션, 바디 미스트, 바디 오일, 풋크림, 바디 슬리밍, 데오드란트, 제모 크림, 면도 크림, 핸드 마스크 팩, 핸드 워시, 풋 로션, 풋 세정제, 풋 스프레이, 풋 바, 여성 청결제, 샴푸, 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어팩, 헤어 에센스, 헤어 미스트, 헤어 오일, 헤어젤, 헤어 왁스, 헤어스프레이, 및 헤어 무스로 구성된 제형 중에서 선택된 어느 하나의 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
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