JPWO2020116411A1 - 油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 - Google Patents
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Abstract
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く)
Description
前記成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が、99.9:0.1〜45:55であることを特徴とする、油性保湿剤。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く)
[2] 前記成分Aがジペンタエリスリトールである、前記[1]の油性保湿剤。
[3] 前記[1]又は[2]の油性保湿剤を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
[4] 前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、前記[3]の皮膚外用組成物。
[5] 前記[1]又は[2]の油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を、皮膚表面に塗布することを特徴とする、皮膚の保湿方法。
[6] 水酸基価が0〜160mgKOH/gである、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が0〜160mgKOH/gであり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜45:55である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、保湿のための使用。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く)
[7] 水酸基価が0〜160mgKOH/gである、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が0〜160mgKOH/gであり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜45:55である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、皮膚外用組成物を製造するための使用。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く)
本発明及び本願明細書において、「油性保湿剤」とは、常温及び常圧下(例えば20℃、101.3kPa)において水に溶けない、保湿効果を有する剤を意味する。ここで、水に溶解するとは、水と混合した場合に、層を形成したり白濁したりすることなく、均一になることを意味する。つまり、油性保湿剤は、水と混合した場合には、水分子と分離して層を形成したり、乳化により白濁したりする。
本発明に係る油性保湿剤は、成分Aと成分Bとのエステル化物又は成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が0〜160mgKOH/gである。前記エステル化物のうち、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物は、当該エステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が、99.9:0.1〜45:55である。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く)
ジペンタエリスリトールの市販品としては、李長栄化学社販売のDipentaerythritol(90%GRADE)、エリスリトールの市販品としては、物産フードサイエンス社販売のエリスリトール、ソルビタンの市販品としては、三光化学工業社販売のソルビタンM-70等が挙げられる。
成分Aの多価アルコールとしては、より高い保湿効果が得られることから、ジペンタエリスリトールが好ましい。
2013年版」)又はそれに相当する方法により分離して測定する方法によりエステル化物の構成脂肪酸中の成分Bと成分Cの構成脂肪酸残基の質量比を求めることができる。
例えば、炭素数18の飽和、不飽和脂肪酸が混合されている場合に、炭素数18の飽和、不飽和脂肪酸の総質量比ではなく、各成分に分けて知りたいときには、2.4.2.3−2013脂肪酸組成(キャピラリーガスクロマトグラフ法)であればステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等を分離することができる。
なお、成分Aが、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビタンのいずれの場合おいても、得られたエステル化物の水酸基価が目的の水酸基価とずれてしまった場合には、そのずれの程度を考慮した仕込み比にすることにより、最終的に目的の水酸基価のエステル化物を得ることができる。
例えば、成分Aがジペンタエリスリトールで、水酸基価が0mgKOH/gのエステル化物を製造する場合、すなわち、ジペンタエリスリトールの脂肪酸のフルエステル(ジペンタエリスリトールのすべての水酸基に脂肪酸がエステル化したもの)を製造する場合には、成分A1モルに対して、6モルより多い量の成分B及び成分Cを仕込むことにより製造できる。
なお、油性保湿剤の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
次に、本発明に係る皮膚外用組成物について説明する。
本発明に係る皮膚外用組成物は、本発明に係る油性保湿剤を含有するものであり、油性保湿剤それ自体も皮膚外用組成物として利用できる。
本発明に係る油性保湿剤の含有量は、その他の成分や皮膚外用組成物の種類やその使用態様(皮膚に塗布したまま、意図的には皮膚表面から除去しない態様か、塗布後一定期間内に皮膚表面から除去する態様か。)等を考慮して、適宜決定することができる。例えば、本発明に係る皮膚外用組成物における本発明に係る油性保湿剤の含有量は、皮膚外用組成物の総質量に対し0.001〜99.9質量%の範囲内で適宜決定することができる。
まず、皮膚外用組成物を塗布前の皮膚の角層の電気伝導度(角層水分量)を測定する。次に、皮膚外用組成物を、その使用態様に合わせて皮膚に一定の時間塗布した後、皮膚表面から当該皮膚外用組成物を、洗浄や拭き取り等により除去する。除去後一定時間経過後に、当該皮膚外用組成物を塗布していた角層の電気伝導度(角層水分量)を測定する。得られた皮膚外用組成物塗布前後の角層の電気伝導度(角層水分量)の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
まず、皮膚外用組成物の連用試験開始前に、皮膚の角層の電気伝導度(連用試験開始前の角層水分量)を測定する。次に、皮膚外用組成物を、その使用態様に合わせて皮膚に1日に1回以上塗布し、数日間日常生活を行う。連用試験期間終了の翌日に皮膚外用組成物を塗布していた部分を洗浄し、残存している皮膚外用組成物、汚れ及びほこり等を除去した後、角層の電気伝導度(連用試験終了時の角層水分量)を測定する。得られた連用試験前後の角層の電気伝導度(角層水分量)の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
軟膏ベースには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、その他の油性成分、油性増粘剤、酸化防止剤、防腐剤を含ませることができる。軟膏ベース中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜99質量%であることが好ましく、油性増粘剤の含有量は、0.1〜20質量%であることが好ましい。
化粧オイルには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、その他の油性成分、酸化防止剤、防腐剤を含ませることができる。化粧オイル中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜100質量%であることが好ましい。
水中油型乳化化粧料には、本発明に係る油性保湿剤に加えて、界面活性剤、グリセリンなどの水性保湿剤、水溶性高分子、水を含ませることができる。水中油型乳化化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜60質量%であることが好ましく、界面活性剤の含有量は、0.01〜10質量%であることが好ましく、水性保湿剤の含有量は、1〜40質量%であることが好ましく、水溶性高分子の含有量は、0.001〜5質量%であることが好ましく、水の含有量は、20〜95質量%であることが好ましい。
サンスクリーンには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、紫外線遮蔽効果を有する金属酸化物粉体を含むことが好ましく、さらに有機紫外線吸収剤を加えてもよい。紫外線遮蔽効果を有する金属酸化物粉体の平均粒径が10〜100nmであると、肌に塗付した時に白浮きが抑えられるためより好ましい。サンスクリーン中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜60質量%であることが好ましい。
油中水型乳化化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、界面活性剤、水性成分を加えて調製できる。油中水型乳化化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜60質量%であることが好ましく、界面活性剤の含有量は、0.1〜10質量%であることが好ましく、水性成分の含有量は、5〜70質量%であることが好ましい。
粉体化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、体質顔料、着色顔料などの紛体を含む。好ましくは、粉体化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜30質量%であることが好ましく、紛体の含有量は70〜95質量%であることが好ましい。
毛髪化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、カチオン性界面活性剤を含む。当該毛髪化粧料は、さらに高級アルコール、水、保湿剤などを加えて調製することができる。
乳化型アイメークアップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、被膜形成性ポリマーエマルションを含む。当該乳化型アイメークアップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤と被膜形成性ポリマーエマルションに加えて、さらに、界面活性剤、顔料、高級アルコール、水、保湿剤などを加えて調製することができる。乳化型アイメークアップ化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、乳化型アイメークアップ化粧料全量中の0.1〜80質量%であることが好ましい。また、当該乳化型アイメークアップ化粧料としては、被膜形成性ポリマーエマルション中の固形分が、乳化型アイメークアップ化粧料全量中の0.1〜30質量%であることが好ましい。
水系化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、エタノール、非イオン性界面活性剤、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、水を含む。水系化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、水系化粧料全量中の0.01〜40質量%であることが好ましい。
溶剤系美爪料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、皮膜形成剤、非芳香族系溶剤を含む。溶剤系美爪料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、溶剤系美爪料全量中の0.01〜40質量%であることが好ましい。
洗浄剤組成物は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びノニオン性界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上を含む。洗浄剤組成物中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、洗浄剤組成物全量中の0.01〜30質量%であることが好ましい。洗浄剤組成物中のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びノニオン性界面活性剤から選ばれる1種又は2種以上の総含有量は、洗浄剤組成物全量中の0.01〜40質量%であることが好ましい。
パック化粧料には、本発明に係る油性保湿剤に加えて、グリセリンなどの水性保湿剤、水溶性高分子、水を含ませることができる。パック化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜60質量%であることが好ましく、水性保湿剤の含有量は、1〜40質量%であることが好ましく、水溶性高分子の含有量は、0.001〜20質量%であることが好ましく、水の含有量は、20〜95質量%であることが好ましい。
油性固形リップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、融点70℃以上のワックス成分、その他の油性成分、有機顔料、無機顔料、酸化防止剤、防腐剤を含ませることができる。化粧オイル中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、0.1〜95質量%であることが好ましい。
なお、ジペンタエリトリット脂肪酸エステルとして、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール168ARV」を、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチルとして、日清オイリオグループ社製の商品「サラコスWO−6」を、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−2として、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール43V」使用することができる。
アルコールと脂肪酸を反応原料とし、アルコールと脂肪酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
具体的には、まず、表46及び47に記載のアルコールと脂肪酸を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、180〜240℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約10〜20時間エステル化反応を行った。反応終了後、必要に応じて過剰の酸を除去し、目的のエステル化物を得た。
さらに詳しくは、実施例5のエステル化物は、後述する製造例1に示す方法で製造した。また、実施例2のエステル化物は、後述する製造例2に示す方法で製造した。
また、原料に2種類の脂肪酸を使用して製造したエステル化物については、得られたエステル化物の構成脂肪酸残基の組成を測定し、各構成脂肪酸残基の質量比を算出した。その値を表46及び47に示す。
ジペンタエリスリトールとカプリル酸、及びカプリン酸を反応原料とし、得られるエステル化物の水酸基価が0mgKOH/g、得られるエステル化物のカプリル酸とカプリン酸の質量比が8:2となるようにジペンタエリスリトールとカプリル酸、及びカプリン酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
具体的には、まずカプリル酸1198.6g(8.3モル)、カプリン酸299.6g(1.7モル)、及びジペンタエリスリトール254.3g(1.0モル)を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、230〜240℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約15時間エステル化反応を行った。反応終了後、過剰の酸を除去し、目的のエステル化物940gを得た。
得られたエステル化物の酸価は0.1、水酸基価は0mgKOH/gであった。
また、得られたエステル化物の構成脂肪酸残基の質量比は、カプリル酸:カプリン酸=79:21であった。
ジペンタエリスリトールとカプリル酸を反応原料とし、得られるエステル化物の水酸基価が約70mgKOH/gとなるようにジペンタエリスリトールとカプリル酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
具体的には、まずカプリル酸692.2g(4.8モル)、及びジペンタエリスリトール254.3g(1.0モル)を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、230〜240℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約25時間エステル化反応を行った。反応しながら反応物の酸価が1未満になったことを確認した時点で反応を終了し、目的のエステル化物817gを得た。得られたエステル化物は酸価0.1、水酸基価67mgKOH/gであった。
ジペンタエリスリトールとカプリル酸を反応原料とし、得られるエステル化物の水酸基価が約170mgKOH/gとなるようにジペンタエリスリトールとカプリル酸のモル比を調整してエステル化反応を行ったが、反応中に二相に分離し、目的のエステル化物を製造することができなかった。
したがって、水酸基価が約170mgKOH/gのジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの各種評価は実施することができなかった。
以降の実施例等において、エステル化物の各構成脂肪酸残基の質量比は、エステル化物中の脂肪酸残基を、2.4.1.1−2013メチルエステル化法(硫酸−メタノール法)(公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法 2013年版」)に相当する方法によってメチルエステル化した誘導体を調製した後、得られた誘導体を、2.4.2.3−2013脂肪酸組成(キャピラリーガスクロマトグラフ法)(公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法 2013年版」)に相当する方法により分離して測定した。
・カラム:DB−1ht(Agilent Technologies社製)
・注入量:1μL
・キャリアガス:ヘリウム
・カラム温度:50〜370℃(昇温15℃/min)
本発明において、エステル化物の保湿効果、すなわち、皮膚の保湿機能の改善効果は、エステル化物の塗布前後における皮膚の角層水分量の変化に基づいて評価した。
角層水分量の測定は、IBS社の角層水分量測定装置(装置名:SKICON−200)を用いて行った。角層水分量測定装置は、角層の水分状態を測定するために汎用に使用される機器であり、角層の電気伝導度(μS)を測定する装置である。肌水分量が多い程、角層の電気伝導度は高くなる。そこで、角層水分量測定装置によって測定された電気伝導度(μS)を、角層水分量とした。
供試サンプルの皮膚の保湿効果について、洗浄した皮膚に供試サンプルを直接塗布後、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で拭き取った後の皮膚の角層水分量の変化量に基づいて評価した。
皮膚の角層水分量測定試験は、複数のパネラーに対して、秋から春の肌が乾燥しやすい時期に実施した。また、測定結果への室温や湿度の影響をなくすために、試験は、室温を18〜22℃、湿度を40〜55%RHに調整した室内で行った。
次に、洗浄した前腕部の縦3cm、横3cmの正方形を測定部位とし、その部分の皮膚の角層水分量を測定し、ブランク値(試験開始前の角層水分量)とした。
その後、前腕部の正方形の測定部位に、評価する供試サンプル40μLを均一に塗布した。塗布してから60分後に、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で供試サンプルを拭き取り、拭き取ってから30分後に、その拭き取った部分の皮膚の角層水分量(試験終了時の角層水分量)を測定した。
また、供試サンプルの保湿効果を評価するにあたり、測定時間内での肌状態の変化を考慮してこれを差し引くために、サンプル未塗布部の角層水分量も、試験開始前と試験終了時に測定し、未塗布部の角層水分量変化を算出しておいた。
各エステル化物について、5名のパネラーにより、前記<エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験>を行い、保湿評価を行った。
ただし、試験時の肌の表皮温度は約30〜35℃であるため、35℃で固体状の評価サンプルは、皮膚にうまく塗布することができない。そこで、35℃で固体状のエステル化物については、2−エチルヘキサン酸セチル(商品名「サラコス816T」、日清オイリオグループ社製)と、1:1の質量比で混合して、35℃で液状になったものを評価のための供試サンプルとした。
皮膚外用組成物においては、使用感に優れることも実際の使用においては重要である。各エステル化物についての使用感、具体的には、「べたつきのなさ」と「密着感」についての官能評価を行った。
市販の各種油剤及びグリセリンについて、前記の<単回塗布時の保湿評価>を行い、保湿効果を調べた。市販の各種油剤及びグリセリンの35℃での性状(外観)、評価結果を表49に示す。
実施例2、5、13、14、16のエステル化物、比較例1のエステル化物、及び比較例12、15、18、20の油剤を配合した乳液について、単回試験(皮膚表面上に塗布する回数が1回のみである試験)での保湿効果を調べた。
A:成分1〜2を、70℃で加熱混合した。
B:成分3〜10を、70℃で均一に加熱混合した。
C:B工程で得られた混合物に、A工程で得られた混合物を加え、乳化機(卓上ディスパーミキサー)で2000rpm、70℃、5分間乳化することにより乳液を得た。
実施例19〜23、比較例24〜29の乳液について、10名のパネラーにより保湿評価を行った。
具体的には、洗浄した皮膚にエステル化物又は油剤を含む乳液を塗布後、流水で洗浄した後の皮膚の角層水分量測定を行うことによって、エステル化物を含む乳液の保湿効果を評価した。
まず、前記<エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、測定部の洗浄、環境への馴化、ブランク値測定、無塗付部の測定を行った。
その後、前腕部の正方形の測定部位に、乳液を40mg均一に塗布した。塗布してから5時間後に、塗布した部分を流水(2L/min)で20秒間洗浄した後、余分な水分を拭き取り、30分後に角層水分量(μS)を測定した。
次いで、前記<エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験>と同様に、式1及び式2を用いて求めた5名のパネラーの保湿効果値の平均値を、各乳液の保湿効果値(μS)とした。
Claims (7)
- 成分Aと成分Bとのエステル化物又は成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が0〜160mgKOH/gであり、
前記成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が、99.9:0.1〜45:55であることを特徴とする、油性保湿剤。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く) - 前記成分Aがジペンタエリスリトールである、請求項1に記載の油性保湿剤。
- 請求項1又は2に記載の油性保湿剤を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
- 前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、請求項3に記載の皮膚外用組成物。
- 請求項1又は2に記載の油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を、皮膚表面に塗布することを特徴とする、皮膚の保湿方法。
- 水酸基価が0〜160mgKOH/gである、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が0〜160mgKOH/gであり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜45:55である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、保湿のための使用。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く) - 水酸基価が0〜160mgKOH/gである、成分Aと成分Bとのエステル化物、又は
水酸基価が0〜160mgKOH/gであり、構成脂肪酸残基中の成分Bに由来する脂肪酸残基と成分Cに由来する脂肪酸残基の質量比が99.9:0.1〜45:55である、成分Aと成分Bと成分Cとのエステル化物の、皮膚外用組成物を製造するための使用。
成分A:ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
成分B:炭素数6〜10の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸
成分C:炭素数6〜28の脂肪酸から選ばれる1種又は2種以上の脂肪酸(ただし、成分Bは除く)
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