WO2020116411A1 - 油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 - Google Patents

油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物 Download PDF

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acid
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紘史 傳田
忠城 広瀬
久典 加知
貴史 和田
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Definitions

  • the present invention relates to an esterified product comprising a specific polyhydric alcohol and a fatty acid, an oily moisturizer comprising the esterified product, and a skin external composition containing the oily moisturizer.
  • water-soluble moisturizers such as polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, and hyaluronic acid have been used as moisturizers to prevent skin dryness and moisturize the skin. Is often used (see Patent Document 1).
  • many water-soluble humectants such as various natural extracts and extracts have been developed.
  • these water-soluble moisturizers may flow off the skin due to perspiration, washing with water, etc., and as a result, the moisturization of the skin may not be maintained.
  • oils such as petrolatum are known.
  • the oil agent can suppress water evaporation from the skin surface by closing the skin. Therefore, in particular, petrolatum is widely used as a base of a composition for external use for skin for treatment, prevention or amelioration of symptoms caused by dry skin, specifically, mainly as a base of ointment (Patent Document) 2).
  • oil-based petrolatum has the merit that it is difficult to run off by sweating or washing with water.
  • petrolatum due to the nature of petrolatum itself, it may feel uncomfortable when used because it has a sticky feel when applied to the skin and is not familiar to the skin.
  • the petrolatum applied to the skin is wiped off by contact with clothes or the like, the blocking effect cannot be exerted, and as a result, the skin may not be kept moist.
  • Patent Document 6 the moisturizing sensation of the beauty essence is evaluated by a sensory evaluation as to whether or not the moisturizing sensation is felt as a feeling after being applied to the skin surface of the subject. That is, the moisturizing sensation was evaluated only by sensory evaluation, the moisture content of the stratum corneum was not examined, and it is not clear whether the moisturizing function itself of the skin was improved by the application of the cosmetic solution.
  • An object of the present invention is to provide an oily moisturizer having an excellent moisturizing effect on the skin, and a skin external composition containing the same. Specifically, it is to provide an oily moisturizing agent comprising an esterified product having a moisturizing function of the skin when applied to the skin, and a composition for external use on the skin containing the same.
  • the present inventors have conducted extensive studies on the moisturizing function of various oily substances, the effect of the oily substance on the moisturizing function of the skin, the oily substance to be tested on the skin surface.
  • a specific esterified product has a high moisturizing effect on the skin by examining the amount of water in the stratum corneum of the skin in which the oily substance has been removed from the skin surface after applying and waiting for a predetermined time in that state.
  • the present invention has been completed and the present invention has been completed. Specifically, the present invention provides the following.
  • the mass ratio of the fatty acid residue derived from the component B to the fatty acid residue derived from the component C among the fatty acid residues constituting the esterified product of the component A, the component B and the component C is 99.9:0.1.
  • An oil-based moisturizer characterized in that it is up to 45:55.
  • Component A Polyhydric alcohol that is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • Component B One or more fatty acids selected from linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms
  • Component C 6 to 28 carbon atoms
  • One or more fatty acids selected from fatty acids (excluding component B) [2] The oil-based moisturizer according to the above [1], wherein the component A is dipentaerythritol.
  • a composition for external use for skin comprising the oily moisturizer of [1] or [2].
  • the external composition for skin according to [3] wherein the external composition for skin is a cosmetic, a facial cleanser, a cleansing agent for the whole body, or an external drug.
  • a method for moisturizing skin which comprises applying the external composition for skin containing the oily moisturizer of [1] or [2] to the surface of the skin.
  • An esterification product of component A and component B having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g, or a fatty acid residue derived from component B of a constituent fatty acid residue having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g The use of an esterification product of component A, component B, and component C, wherein the mass ratio of the fatty acid residues derived from component C is 99.9:0.1 to 45:55, for moisturizing.
  • Component A Polyhydric alcohol that is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • Component B One or more fatty acids selected from linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms
  • Component C 6 to 28 carbon atoms
  • One or more fatty acids selected from fatty acids (excluding component B) [7] An esterification product of component A and component B having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g, or a fatty acid residue derived from component B of a constituent fatty acid residue having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g And a fatty acid residue derived from component C in a mass ratio of 99.9:0.1 to 45:55, for producing an external skin composition of an esterification product of component A, component B and component C.
  • Component A a polyhydric alcohol that is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • Component B one or more fatty acids selected from linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms
  • Component C 6 to 28 carbon atoms
  • an oily moisturizer which is composed of a specific esterified product and has a moisturizing effect when applied to the skin, and a skin external composition containing the oily moisturizer.
  • the “oil-based moisturizer” means an agent having a moisturizing effect which is insoluble in water at room temperature and normal pressure (for example, 20° C. and 101.3 kPa).
  • “dissolving in water” means that when mixed with water, it becomes uniform without forming a layer or becoming cloudy. That is, when mixed with water, the oily moisturizer separates from water molecules to form a layer or becomes cloudy due to emulsification.
  • the moisturizing effect means an effect of improving the moisturizing function of the skin, and more specifically, an effect of retaining or increasing the water content of the horny layer.
  • the oily moisturizing agent according to the present invention is not only applied to the skin, but even when a part or most of the external composition for skin is removed from the skin surface after application to the skin, the stratum corneum for a certain period of time. It is preferable that the effect of maintaining or increasing the water content of is maintained.
  • the water content of the stratum corneum is examined by the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum.
  • the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum depends on the moisture content of the stratum corneum, and the higher the moisture content of the stratum corneum, the higher the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum.
  • the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum can be measured by the constant pressure sensor probe contact high frequency conductance exchange method. Specifically, the electric conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum is measured by using a stratum corneum moisture content measuring device based on the measurement method, for example, a stratum corneum moisture content measuring device “SKICON-200” manufactured by IBS. it can.
  • the hydroxyl value (mgKOH/g) of the esterified product is 2.3.6.2-1996 hydroxyl value (pyridine-based, published by Japan Oil Chemists' Society, “Standard Oil Analysis Test Method Established by Japan Oil Chemists' Society 2013 edition”). Acetic anhydride method).
  • the hydroxyl value of the esterified product is measured by the neutralization titration method. More specifically, an acetylating reagent was added to the sample and heated in a glycerin bath for 1 hour, then unreacted acetic anhydride was converted to acetic acid with 1 mL of water, and a phenolphthalein solution was added as an indicator to add potassium hydroxide. Titrate with ethanol solution. The hydroxyl value is calculated from the amount of the potassium hydroxide ethanol solution necessary for confirming the color development of phenolphthalein.
  • the acetylating reagent is a solution in which pyridine is added to 25 g of acetic anhydride to adjust the total amount to 100 mL.
  • the oily moisturizer according to the present invention comprises an esterified product of component A and component B or an esterified product of component A, component B and component C, and the hydroxyl value of the esterified product is 0 to 160 mgKOH/g.
  • the esterified product of component A, component B, and component C is the mass of the fatty acid residue derived from component B and the fatty acid residue derived from component C among the fatty acid residues constituting the esterified product.
  • the ratio is 99.9:0.1 to 45:55.
  • Component A Polyhydric alcohol that is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • Component B One or more fatty acids selected from linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms
  • Component C 6 to 28 carbon atoms
  • the polyhydric alcohol of component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan.
  • Dipentaerythritol can be obtained by a condensation reaction using pentaerythritol as a raw material and is commercially available.
  • sorbitan can be obtained from sorbitol as a raw material by an intramolecular condensation reaction and is commercially available.
  • the commercially available product of dipentaerythritol is Dipentaerythritol (90% GRADE) sold by Lee Choei Chemical Co., Ltd., and the commercially available product of erythritol is erythritol and sorbitan sold by Bussan Food Science Co., Ltd. Examples include sorbitan M-70.
  • dipentaerythritol is preferable because a higher moisturizing effect can be obtained.
  • the fatty acid of component B is a straight chain saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms.
  • Specific examples of the linear saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms include caproic acid (n-hexanoic acid: carbon number 6), n-heptanoic acid (carbon number 7), caprylic acid (n-octanoic acid: carbon).
  • Formula 8 pelargonic acid (n-nonanoic acid: carbon number 9), and capric acid (n-decanoic acid: carbon number 10) are exemplified, and one or two selected from caprylic acid and capric acid are preferable. Caprylic acid is more preferred.
  • the component C fatty acid is a fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, and preferably a fatty acid having 8 to 18 carbon atoms.
  • the fatty acid may be a straight chain saturated fatty acid, a branched saturated fatty acid, a straight chain unsaturated fatty acid, or a branched unsaturated fatty acid. It may also be a hydroxyl group-containing fatty acid. Of these, linear saturated fatty acids or branched saturated fatty acids are preferable, and linear saturated fatty acids are more preferable.
  • polyvalent fatty acids can also be used. As the fatty acid of the component C, these 1 type(s) or 2 or more types can be used. However, linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms (component B) are excluded.
  • straight chain saturated fatty acid having 11 to 28 carbon atoms include n-undecanoic acid (11 carbon atoms), lauric acid (n-dodecanoic acid: 12 carbon atoms), myristic acid (14 carbon atoms), palmitin.
  • Examples thereof include acids (16 carbon atoms), stearic acid (18 carbon atoms), behenic acid (22 carbon atoms), montanic acid (28 carbon atoms) and the like.
  • linear unsaturated fatty acids having 6 to 28 carbon atoms include palmitooleic acid (16 carbon atoms), oleic acid (18 carbon atoms), linoleic acid (18 carbon atoms), linolenic acid (18 carbon atoms), and erucin. Examples thereof include acids (having 22 carbon atoms).
  • branched saturated fatty acid having 6 to 28 carbon atoms include 2-ethylhexanoic acid (also having 8 carbon atoms and isocaprilic acid), 3,5,5-trimethylhexanoic acid (having 9 carbon atoms and isononanoic acid).
  • 2-butyloctanoic acid (10 carbon atoms), isoundecanoic acid (11 carbon atoms), 2-butyloctanoic acid (12 carbon atoms, also called isolauric acid or indodecanoic acid), isotridecanoic acid (13 carbon atoms) , Isopalmitic acid (C16), isostearic acid (C18 having three different branching states), octyldodecanoic acid (C20) and the like.
  • Examples of the hydroxyl group-containing fatty acid having 6 to 28 carbon atoms include 12-hydroxystearic acid (18 carbon atoms) and ricinoleic acid (18 carbon atoms).
  • dibasic acid As the polyvalent fatty acid having 6 to 28 carbon atoms, dibasic acid can be mentioned. Specifically, suberic acid (octanedioic acid: carbon number 8), azelaic acid (nonanedioic acid: carbon number 9), sebacic acid (decanedioic acid: carbon number 10), undecanedioic acid (carbon number 11), Dodecanedioic acid (carbon number 12), tridecanedioic acid (carbon number: 13), tetradecanedioic acid (carbon number: 14), pentadecanedioic acid (carbon number: 15), hexadecanedioic acid (carbon number: 16), heptadecane Diacid (carbon number: 17), octadecanedioic acid (carbon number: 18), nonadecanedioic acid (carbon number: 19), eicosanedioic acid (carbon number: 20), isoe
  • the component B saturated fatty acid and the component C fatty acid may be a chemically synthesized product or a natural product. Further, as the component B and the component C, commercially available products may be used.
  • the esterified product which is the oily moisturizer according to the present invention is an esterified product of Component A, Component B and Component C
  • the amount of the fatty acid residue derived from Component C in the fatty acid residues constituting the esterified product Is an amount that does not impair the skin moisturizing effect obtained by introducing a fatty acid residue derived from component B into the hydroxyl group in the polyhydric alcohol of component A by an esterification reaction.
  • the mass ratio of the fatty acid residue derived from component B and the fatty acid residue derived from component C among the fatty acid residues constituting the esterified product hereinafter referred to as "mass ratio of constituent fatty acid residues of component B and component C"). Is in the range of 99.9:0.1 to 45:55, preferably 99.9:0.1 to 50:50, and 99.9:0.1 to 80. : 20 is more preferable.
  • the mass ratio of the constituent fatty acid residues of component B and component C in the constituent fatty acid of the esterified product can be measured, for example, as follows.
  • the fatty acid residue in the esterified product, which is the sample to be tested, is determined by the 2.4.1.1-2013 methyl esterification method (sulfuric acid-methanol method) (published by the Japan Oil Chemists' Society, “Japan Petrochemical Society established standards”). Prepare a methyl esterified derivative by the method of analysis of fats and oils, 2013 edition”) or a method equivalent thereto.
  • methyl esterified derivative For the preparation of this methyl esterified derivative, the same standard oil/fat analysis test methods such as 2.4.1.2-2013 boron trifluoride-methanol method and 2.4.1.3-2013 sodium methoxide method are used.
  • the methyl esterification method can also be referred to.
  • the obtained derivative was used as a 2.4.2.3-2013 fatty acid composition (capillary gas chromatographic method) (published by the Japan Oil Chemists' Society, “Standard Oil and Fat Analysis Test Method Established by Japan Oil Chemists' Society, 2013 edition”) or it
  • the mass ratio of the constituent fatty acid residues of component B and component C in the constituent fatty acid of the esterified product can be determined by a method of separating and measuring by a corresponding method. For example, when saturated and unsaturated fatty acids having 18 carbon atoms are mixed, and not the total mass ratio of saturated and unsaturated fatty acids having 18 carbon atoms, but to separately know each component, 2.4.2.
  • the 3-2013 fatty acid composition capillary gas chromatography method
  • stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, etc. can be separated.
  • the test sample esterified product is dissolved in a derivatization reagent and heat-treated to prepare a derivative in which the fatty acid residue in the esterified product is methyl esterified.
  • the obtained derivative is separated and quantified for each type of fatty acid methyl ester by a gas chromatograph equipped with FID.
  • the composition of the fatty acid residues of the esterified product is determined based on the percentage (%) of the peak area of the fatty acid methyl ester obtained from each fatty acid residue with respect to the sum of the peak areas on the chromatograph.
  • the hydroxyl groups in the polyhydric alcohol of component A is replaced with a fatty acid residue derived from the fatty acid of component B by an esterification reaction, and the hydroxyl value is 0 to 160 mgKOH/ g, or a fatty acid residue derived from the fatty acid of component B and a fatty acid residue derived from the fatty acid of component C, and a fatty acid residue derived from the component B and a fatty acid residue derived from component C
  • the mass ratio of the groups is 99.9:0.1 to 45:55, and the hydroxyl group value is 0 to 160 mgKOH/g.
  • the oily moisturizer according to the present invention can have a moisturizing effect if the ester compound constituting the oil moisturizer has a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g.
  • the viscosity and feel of the esterified product can be adjusted to a desired state. Therefore, as the oil-based humectant according to the present invention, esterified products having different hydroxyl values can be appropriately used depending on the use and the convenience of formulation.
  • the viscosity and feel of the esterified product which is the oily moisturizer according to the present invention, is also affected by the type and composition of the fatty acid residue in the esterified product. Therefore, by adjusting the types of the component B fatty acid and the component C fatty acid and the esterification efficiency with the component A polyhydric alcohol, an esterified product having a desired viscosity and feel can be obtained. For example, by limiting the fatty acid of the component B to at least one of caprylic acid and capric acid, the viscosity of the esterified product can be further lowered. Then, the esterified product having a low viscosity has a less sticky feeling when applied to the skin and has a dry feeling. Therefore, an external composition for skin containing an esterified product of component B with a fatty acid as an oily moisturizer has a good skin familiarity and an excellent usability.
  • esterified product By including a fatty acid residue derived from the fatty acid of component C in the fatty acid residue in the esterified product, it is possible to improve the feel and various physical properties when the esterified product is applied to the skin surface. That is, by appropriately adjusting the type and abundance ratio (esterification rate) of the fatty acid residue derived from the fatty acid of the component C in the esterified product, the desired feel and physical properties are provided while having a moisturizing effect, and the oily moisturizing effect is maintained.
  • a highly useful esterified product can be obtained as an agent.
  • the esterified product which is the oily moisturizer according to the present invention uses Component A and Component B, or Component A, Component B and Component C as reaction raw materials, and these reaction raw materials have a hydroxyl value within a specific range. It is an esterified product obtained by carrying out an esterification reaction so that
  • the esterified product in which the component A is dipentaerythritol may include a fatty acid ester having an esterification degree of 1 to 6.
  • the composition ratio of the dipentaerythritol fatty acid ester having an esterification degree of 1 to 6 is not particularly limited as long as the hydroxyl value of the esterified product is 0 to 160 mgKOH/g.
  • the composition ratio can be adjusted by appropriately adjusting the charging ratio of the raw materials and the reaction conditions of the esterification reaction.
  • the esterified product in which the component A is erythritol may include a fatty acid ester having an esterification degree of 1 to 4.
  • the composition ratio of the erythritol fatty acid ester having an esterification degree of 1 to 4 is not particularly limited as long as the hydroxyl value of the esterified product is 0 to 160 mgKOH/g.
  • the composition ratio can be adjusted by appropriately adjusting the charging ratio of the raw materials and the reaction conditions of the esterification reaction.
  • the esterified product in which the component A is sorbitan may include a fatty acid ester having an esterification degree of 1 to 4.
  • the composition ratio of the sorbitan fatty acid ester having an esterification degree of 1 to 4 is not particularly limited as long as the hydroxyl value of the esterified product is 0 to 160 mgKOH/g.
  • the composition ratio can be adjusted by appropriately adjusting the charging ratio of the raw materials and the reaction conditions of the esterification reaction.
  • the esterification reaction for obtaining the esterified product of the component A and the component B is necessary, for example, in order to make the target hydroxyl value relative to 1 mol of the component A. It can be carried out by charging a number of moles of the component B or a larger number of moles thereof and reacting at a temperature of 180 to 240° C. in the absence of a catalyst or in the presence of a catalyst.
  • the catalyst it is possible to apply a catalyst used in the esterification reaction of alcohol and fatty acid, which is known per se in the field of acid, alkali or other organic chemistry.
  • the reaction may be carried out in a solvent that does not adversely affect the esterification reaction, or may be carried out without solvent.
  • a solvent known per se in the field of organic chemistry, which is used in the esterification reaction of alcohol and fatty acid, can be applied.
  • the reaction time usually 10 hours to 20 hours can be applied. In addition, the reaction time may be 10 hours or less or 20 hours or more because it is influenced by the raw materials (linear or branched) used, the presence or absence of a catalyst, the esterification temperature, or the excess amount of acid.
  • the catalyst may be removed by filtration treatment, adsorption treatment, or the like.
  • an esterified product can be obtained by a conventional method such as removing excess unreacted raw material by distillation for purification or purification under alkaline conditions. Further, when it is desired to improve the hue of the esterified product, the hue can be improved by decolorizing treatment by a conventional method.
  • an esterified product near the target hydroxyl value can be obtained.
  • an esterified product is produced, that is, a full ester of a fatty acid of dipentaerythritol (a fatty acid esterified to all hydroxyl groups of dipentaerythritol).
  • a full ester of a fatty acid of dipentaerythritol a fatty acid esterified to all hydroxyl groups of dipentaerythritol.
  • component A is erythritol or sorbitan and an esterified product having a hydroxyl value of 0 mgKOH/g is produced, that is, erythritol or sorbitan fatty acid full ester (esters in which all fatty acids of erythritol or sorbitan are esterified )
  • component B can be produced by charging component B in an amount of more than 4 mol per 1 mol of component A.
  • the ester value having a hydroxyl value of more than 0 mgKOH/g is produced, that is, a partial ester of a fatty acid of dipentaerythritol (fatty acid is esterified to a part of hydroxyl groups of dipentaerythritol.
  • it can be produced by charging the component B in an amount less than 6 mols relative to 1 mol of the component A and completing the reaction.
  • component A is erythritol or sorbitan and an esterified product having a hydroxyl value of more than 0 mgKOH/g is produced, that is, a partial ester of a fatty acid of erythritol or sorbitan (erythritol or a partial hydroxyl group of sorbitan has a fatty acid
  • esterified product it can be produced by charging component B in an amount less than 4 mols per 1 mol of component A and completing the reaction.
  • the component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan, in the production of the partial ester having a desired hydroxyl value, a larger amount than the required amount of the component B is charged, and
  • the target esterified product near the hydroxyl value can also be obtained by a method of stopping the reaction midway while observing the transition of the acid value.
  • the component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • the degree of the deviation was taken into consideration.
  • an esterified product having a desired hydroxyl value can be finally obtained.
  • the esterification reaction for obtaining an esterified product having a target hydroxyl value is performed, for example, in 1 mol of the component A, It is carried out by charging the number of moles of the component B and the component C required for obtaining the desired hydroxyl value or a number of moles higher than that and reacting them at a temperature of 180 to 240° C. in the absence of a catalyst or in the presence of a catalyst. be able to. Purification after the reaction may be performed in the same manner as the method described above.
  • an esterified product near the target hydroxyl value can be obtained.
  • an esterified product is produced, that is, a full ester of a fatty acid of dipentaerythritol (a fatty acid esterified to all hydroxyl groups of dipentaerythritol).
  • component B and component C can be produced by charging component B and component C in an amount of more than 6 mol per 1 mol of component A.
  • component A is erythritol or sorbitan
  • an esterified product having a hydroxyl value of 0 mgKOH/g is produced, that is, a full ester of a fatty acid of erythritol or sorbitan (all fatty acids of erythritol or sorbitan are esterified. )
  • component A is dipentaerythritol and an esterified product having a hydroxyl value of more than 0 mgKOH/g is produced, that is, a partial ester of a fatty acid of dipentaerythritol (fatty acid is esterified to a part of hydroxyl groups of dipentaerythritol.
  • it can be produced by charging component B and component C in an amount less than 6 mol per 1 mol of component A and completing the reaction.
  • component A is erythritol or sorbitan and an esterified product having a hydroxyl value of greater than 0 mgKOH/g is produced, that is, a partial ester of a fatty acid of erythritol or sorbitan (erythritol or a part of hydroxyl groups of sorbitan has a fatty acid
  • esterified product it can be produced by charging component B and component C in an amount of less than 4 mol per 1 mol of component A and completing the reaction.
  • the component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • a larger amount than the required amounts of the component B and the component C is charged.
  • the target esterified product near the hydroxyl value can also be obtained by a method of stopping the reaction on the way while observing the transition of the acid value during the reaction.
  • the component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • the degree of the deviation was taken into consideration.
  • an esterified product having a desired hydroxyl value can be finally obtained.
  • the reaction of the component B proceeds first, and the mass ratio of the constituent fatty acid residues of the component B and the component C in the obtained esterified product may deviate from the mass ratio of the charged constituent fatty acid residues. is there.
  • the mass ratio of the charged amounts of the respective components is adjusted in advance in consideration of the deviation, or the fatty acid of the component C having low reactivity is first charged and reacted, and then the component B is charged and reacted.
  • the mass ratio of the constituent fatty acid residues of the component B and the component C can be adjusted by carrying out the two-step reaction.
  • an esterified product which is an oily moisturizer according to the present invention is an esterified product of component A and component B, wherein component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan, and component B has 6 carbon atoms.
  • component A is dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan
  • component B has 6 carbon atoms.
  • One or more fatty acids selected from linear saturated fatty acids of 10 to 10 and having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g.
  • an ester of dipentaerythritol (component A) having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g and one or more fatty acids (component B) selected from caprylic acid and capric acid. It is a compound.
  • an esterified product which is an oily moisturizer according to the present invention is an esterified product of Component A, Component B and Component C, wherein Component A is dipentaerythritol, erythritol or sorbitan and Component B is One or two or more fatty acids selected from linear saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, and the component C is one or more fatty acids selected from fatty acids having 6 to 28 carbon atoms (provided that component B is The mass ratio of the constituent fatty acid residues of component B to component C in the fatty acid residue constituting the esterified product is 99.9:0.1 to 45:55, and the hydroxyl value is 0 to It is 160 mgKOH/g.
  • the esterified product is 55, and more preferably selected from one or more fatty acids (component B) selected from dipentaerythritol (component A), caprylic acid and capric acid and fatty acids having 8 to 18 carbon atoms.
  • component C which is an esterification product with one or more fatty acids (component C), wherein the hydroxyl value is 0 to 160 mgKOH/g, and the mass ratio of the constituent fatty acid residues of component B and component C is 99.9:0. It is an esterified product of 1 to 45:55.
  • the moisturizing effect is such that the electric conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum of the skin after application of the oily moisturizer is more than the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum before application,
  • the effect is preferably at least 50 ⁇ S or more, more preferably at least 60 ⁇ S or more, and further preferably at least 70 ⁇ S or more.
  • the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum is controlled at room temperature and in an environment where the humidity is within a certain range, for example, 18 to 22°C, 40 to 55% RH. Measured under the specified environment. More specifically, for example, the oily moisturizer is uniformly applied to the skin surface whose electric conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum is measured in advance. After the oily moisturizer is applied, it is kept for a certain period of time, for example, for 30 to 90 minutes, and then the oily moisturizer is removed from the skin surface.
  • the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum to which the oily moisturizer has been applied is measured.
  • the obtained moisturizing effect value is calculated using the value of the electric conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum before and after the application of the oily moisturizing agent, and the moisturizing effect is evaluated.
  • the moisturizing effect of the oily moisturizer is preferably evaluated when the skin tends to dry.
  • esterified product which is the oily moisturizer according to the present invention
  • other components and the like a skin external composition to be applied to the body surface of an animal for moisturizing can be obtained.
  • an esterified product that is solidified at room temperature can be used as a liquid oil by dissolving it in a liquid oil.
  • the other components are not particularly limited as long as they do not excessively impair the moisturizing effect of the esterified product, and various additives that are allowed to be contained in cosmetics, detergents, external medicines, etc. It can be appropriately selected and used from the agents.
  • the other components include oily components (excluding the oily moisturizer according to the present invention), aqueous components, polymer emulsions, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants, lipophilic nonionic interfaces.
  • Activators hydrophilic nonionic surfactants, natural surfactants, moisturizers (excluding the oily moisturizer according to the present invention), thickeners, preservatives, powder components, pigments, pH adjusters, antioxidants Agents, ultraviolet absorbers, fragrances, dyes, sequestering agents, purified water and the like. Specific examples thereof include the same components as those that can be contained in the external composition for skin described below.
  • the oily moisturizer according to the present invention can be used as a raw material for various external skin compositions.
  • By adding the oily moisturizing agent to various skin external compositions it is possible to impart a skin moisturizing effect to the skin external composition.
  • the external composition for skin according to the present invention contains the oily moisturizer according to the present invention, and the oily moisturizer itself can be used as an external composition for skin.
  • the “skin external composition” is externally applied to the body surface such as skin, nails and hair of cosmetics, detergents, quasi drugs, and external medicines. All external compositions are meant.
  • the external skin composition according to the present invention it is preferable to moisturize the body surface tissues of animals such as humans such as skin, which is at least one of the purposes of use. More preferred are moisturizing cosmetics, moisturizing detergents, moisturizing quasi drugs, or moisturizing external medicines used for moisturizing.
  • the external composition for skin according to the present invention contains the oily moisturizer according to the present invention, it can improve the moisturizing function of the skin and moisturize the skin by adhering it to the skin.
  • the oil-based moisturizing agent according to the present invention can maintain a high moisture content in the stratum corneum of the skin and maintain the moisturizing state even after being wiped off after being applied to the skin. Therefore, the external composition for skin according to the present invention containing this oily moisturizer is not only applied to the skin, but also sebum, sweat, rubbing after application to the skin, and the external composition for skin from the skin surface by washing, etc. Even when part or most of the object is removed, the moisturizing effect can be maintained for a certain period of time.
  • the external composition for skin according to the present invention is used by adhering to the body surface of an animal.
  • the body surface to which the external composition for skin is attached is not particularly limited, and examples thereof include skin, nails, and hair.
  • the mode of adhesion of the external skin composition to the body surface is not particularly limited, and the external skin composition may be applied to the body surface or sprayed.
  • the subject using the external composition for skin according to the present invention is not particularly limited, but is preferably an animal.
  • the animal may be a human or a non-human animal.
  • the external composition for skin according to the present invention is an animal that requires moisturizing such as skin and hair, for example, an animal living in a dry environment, It is preferably used for animals in need of treatment, prevention or amelioration of symptoms caused by dry skin.
  • symptoms caused by dry skin include dry skin such as redness, eczema, and cracks, dry dermatitis, atopic dermatitis, and pruritus senile.
  • a cosmetic containing the oily moisturizer according to the present invention, or an external pharmaceutical such as an ointment containing the oily moisturizer according to the present invention as a base material is applied to the skin surface to give an oily moisturizer according to the present invention. It can be expected that the decrease in the water content of the stratum corneum of the skin is suppressed and the symptoms caused by the dryness of the skin are improved, as compared with the case of applying a cosmetic or a topical drug that does not contain P.
  • the application and dosage form of the external composition for skin according to the present invention are not particularly limited, and may be cosmetics, may be cleaning agents, may be quasi drugs, and may be external pharmaceuticals. It may be.
  • the external composition for skin according to the present invention is transparent (state: for example, solubilized state or dissolved state), translucent (state: for example, dispersion in fine particle state), cloudy (state: for example, dispersed state or emulsified state). (State), two-layer separation (state: two layers separated), and the like.
  • the external composition for skin according to the present invention can be a wide variety of external compositions for which an oily component has been conventionally used.
  • the cosmetics include skin care cosmetics such as emulsions, beauty essences, creams, lotions, cosmetic oils, emollient creams, and hand creams; hair cosmetics such as rinses, hair conditioners, hair waxes, and hair creams.
  • Lip cosmetics such as lipsticks and lip glosses, eye makeup cosmetics, powder foundations, emulsification foundations, cheeks, makeup bases, eyebrow cosmetics, nail cosmetics, and solvent-based cosmetics such as nail cosmetics; and sun oil.
  • Sunscreen cosmetics such as emulsified sunscreens.
  • Specific examples of the cleaning agent include cleansing oil, cleansing cream, facial cleanser, body cleaning agent, and hair cleaning agent such as shampoo.
  • Specific examples of the external medicine include coating agents such as creams, ointments and lotions, and patches such as poultices and plasters. There is no particular limitation on the method for producing these external compositions for skin, and they can be produced by known methods.
  • the external composition for skin according to the present invention can be produced by using the oily moisturizer according to the present invention as a raw material.
  • the oil-based humectant according to the present invention can be easily blended like many oil-based raw materials. Since the oily moisturizer according to the present invention is oily, when used as a raw material for a composition for external use on skin, the composition for external use on skin according to the present invention is produced by mixing with an oily component of other raw materials. The product can be manufactured efficiently.
  • the oily moisturizer according to the present invention is not mixed with an oily component of other raw materials, and is dispersed in an aqueous medium by emulsification, or solubilized in an aqueous medium to produce a composition for external use on the skin. It is also possible to do so.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the external composition for skin according to the present invention is not particularly limited as long as it is an amount capable of exerting a moisturizing effect on the skin by the oily moisturizer.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention is the type of other components and the composition for external use on the skin and its usage mode (a mode in which the composition is not intentionally removed from the skin surface while being applied to the skin, or within a certain period after application). Can be appropriately determined in consideration of the aspect of removing from the skin surface).
  • the content of the oily moisturizing agent according to the present invention in the external composition for skin according to the present invention may be appropriately determined within the range of 0.001 to 99.9% by mass relative to the total mass of the external composition for skin. it can.
  • the external composition for skin according to the present invention may optionally contain various components generally used in the external composition for skin, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Such components vary depending on the use and dosage form of the external composition for skin, but are, for example, oily components (excluding the oily humectant according to the present invention), aqueous components, polymer emulsions, anionic surfactants, cationic surfactants.
  • Amphoteric surfactants include powder components, pigments, pH adjusters, antioxidants, ultraviolet absorbers, fragrances, dyes, sequestering agents, and purified water.
  • oily component examples include liquid paraffin, heavy liquid isoparaffin, solid paraffin, ⁇ -olefin oligomer, squalane, petrolatum, polyisobutylene, polybutene, montan wax, ceresin wax, microcrystalline wax, polyethylene wax, and Fischer-Tropsch wax.
  • Hydrocarbons such as olive oil, castor oil, jojoba oil, mink oil, and macadamia nut oil; waxes such as beeswax, candelilla wax, gay wax, carnauba wax, and mokurou; cetyl 2-ethylhexanoate, myristin Isopropyl acid, isopropyl palmitate, octyldodecyl myristate, polyglyceryl diisostearate, polyglyceryl triisostearate, diglyceryl triisostearate, polyglyceryl tetraisostearate, diglyceryl tetraisostearate, trioctanoin, diisostearyl malate, dioctanoic acid Esters such as neopentyl glycol, propylene glycol didecanoate, cholesterol fatty acid ester, glyceryl tristearate, glycerin fatty acid ester eicosane
  • aqueous component examples include lower alcohols such as ethyl alcohol and butyl alcohol, glycols such as propylene glycol, 1,3-butylene glycol, dipropylene glycol, and polyethylene glycol; glycerin, diglycerin, polyglycerin, and the like. Glycerols; plant extracts such as aloe vera, witch hazel, hamamelis, cucumber, tomato, apple, lemon, lavender, and rose can be mentioned. These aqueous components may be used alone or in combination of two or more.
  • polymer emulsion examples include alkyl acrylate polymer emulsion, alkyl methacrylate polymer emulsion, alkyl acrylate copolymer emulsion, alkyl methacrylate copolymer emulsion, acrylic acid/alkyl acrylate copolymer emulsion, methacrylic acid.
  • anionic surfactants examples include bases for soap, fatty acid soaps such as sodium laurate and sodium palmitate, higher alkyl sulfate ester salts such as sodium lauryl sulfate and potassium lauryl sulfate, and polyoxyethylene (POE)-lauryl.
  • bases for soap fatty acid soaps such as sodium laurate and sodium palmitate
  • higher alkyl sulfate ester salts such as sodium lauryl sulfate and potassium lauryl sulfate
  • POE polyoxyethylene
  • Alkyl ether sulfate ester salts such as triethanolamine sulfate and POE-sodium lauryl sulfate; N-acyl sarcosinic acid such as sodium lauroyl sarcosine; N-myristoyl-N-methyl taurine sodium, coconut oil fatty acid methyl tauride sodium, and lauryl methyl Higher fatty acid amide sulfonates such as sodium tauride; Phosphate ester salts such as sodium POE-oleyl ether phosphate and POE-stearyl ether phosphate; sodium di-2-ethylhexyl sulfosuccinate, monolauroyl monoethanolamide polyoxyethylene Sulfosuccinates such as sodium sulfosuccinate and sodium lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate; alkylbenzenesulfonates such as sodium linear dodecylbenzenesulfonate, tri
  • cationic surfactant examples include alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride and lauryltrimethylammonium chloride; dialkyldimethylammonium salts such as distearyldimethylammonium chloride, poly(N,N′-dimethyl-3, 5-Methylenepiperidinium), and alkylpyridinium salts such as cetylpyridinium chloride; alkyl quaternary ammonium salts, alkyldimethylbenzyl ammonium salts, alkylisoquinolinium salts, dialkylmorpholinium salts, POE-alkylamines, alkylamines Examples thereof include salts, polyamine fatty acid derivatives, amyl alcohol fatty acid derivatives, benzalkonium chloride, and benzethonium chloride. These cationic surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • amphoteric surfactant examples include 2-undecyl-N,N,N-(hydroxyethylcarboxymethyl)-2-imidazoline sodium and 2-cocoyl-2-imidazolinium hydroxide-1-carboxyethyloxy-2.
  • Imidazoline-based amphoteric surfactants such as sodium salts; betaine-based surfactants such as 2-heptadecyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, lauryldimethylaminoacetic acid betaine, alkyl betaine, amidobetaine, and sulfobetaine Agents and the like.
  • amphoteric surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • lipophilic nonionic surfactant examples include sucrose fatty acid esters; monocottonseed oil fatty acid glycerin, glyceryl monoerucate, glyceryl sesquioleate, glyceryl monostearate, ⁇ , ⁇ ′-glyceryl pyroglutamate oleate, and Glycerin fatty acids such as glyceryl monostearate; polyglycerin fatty acid esters such as diglyceryl monoisostearate and diglyceryl diisostearate; propylene glycol fatty acid esters such as propylene glycol monostearate; sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate , Sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan sesquioleate, sorbitan trioleate, penta-2-ethylhexyl diglycerol sorbitan, and tetra-2-
  • hydrophilic nonionic surfactant examples include POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, and POE-sorbitan fatty acid esters such as POE-sorbitan tetraoleate; POE-sorbit monolaurate, POE-sorbit monooleate, POE-sorbit pentaoleate, and POE-sorbit monostearate, and other POE-sorbit fatty acid esters; POE-glycerin monostearate, POE-glycerin monoisostearate, and POE-glycerin tri POE-glycerin fatty acid esters such as isostearate; POE-monooleate, POE-distearate, POE-dioleate, and POE-fatty acid esters such as POE-stearate; POE-lauryl ether, POE-oleyl ether, POE-stearyl POE-alkyl ethers such as ether, POE-
  • Examples of the natural surfactant include lecithins such as soybean phospholipids, hydrogenated soybean phospholipids, egg yolk phospholipids and hydrogenated egg yolk phospholipids; and soybean saponins. These natural surfactants may be used alone or in combination of two or more.
  • moisturizers examples include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caronic acid, atelocollagen, cholesteryl-12-hydroxystear. Rate, sodium lactate, urea, bile salt, dl-pyrrolidone carboxylate, short-chain soluble collagen, diglycerin ethylene oxide (EO) adduct, diglycerin propylene oxide (PO) adduct, yellow pearl oyster extract, yarrow millet extract , And Merrilot extract and the like.
  • EO diglycerin ethylene oxide
  • PO diglycerin propylene oxide
  • These moisturizers may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • thickener examples include gum arabic, carrageenan, karaya gum, tragacanth gum, carob gum, quince seed (quince), casein, dextrin, gelatin, sodium pectate, sodium alginate, methyl cellulose, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose (CMC), hydroxy. Ethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, polyvinyl alcohol (PVA), polyvinyl methyl ether (PVM), polyvinyl pyrrolidone (PVP), sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, locust bean gum, guar gum, tamarind gum, dialkyldimethylammonium sulfate cellulose, xanthan gum.
  • PVA polyvinyl alcohol
  • PVM polyvinyl methyl ether
  • PVP polyvinyl pyrrolidone
  • These thickeners may be used alone or in combination of two or more.
  • preservative examples include methylparaben, ethylparaben, butylparaben and the like. These preservatives may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • powder component examples include talc, kaolin, mica, sericite, muscovite, phlogopite, synthetic mica, phlogopite, biotite, lithia mica, vermiculite, magnesium carbonate, calcium carbonate, aluminum silicate.
  • the pigment examples include inorganic white pigments such as titanium dioxide and zinc oxide (fine particle type titanium dioxide used as an ultraviolet scattering agent, zinc oxide, or fatty acid soap such as aluminum stearate and zinc palmitate on the surface thereof). , Including stearic acid, myristic acid, fatty acids such as palmitic acid, and surface-coated inorganic white pigments coated with fatty acid esters such as dextrin palmitate); iron oxide (red iron oxide), inorganic red pigments such as iron titanate; Inorganic brown pigments such as ⁇ -iron oxide; Inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and ocher; Inorganic black pigments such as black iron oxide, carbon black and lower titanium oxide; Inorganic pigments such as mango violet and cobalt violet Purple pigments: Inorganic green pigments such as chromium oxide, chromium hydroxide, and cobalt titanate; Inorganic blue pigments such as ultramarine and dark blue; titanium oxide coated mica, titanium oxide coated bismuth oxychloride,
  • pH adjuster examples include edetic acid, disodium edetate, citric acid, sodium citrate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, triethanolamine and the like. These pH adjusters may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • antioxidants examples include vitamin Cs and their derivatives and salts thereof, tocopherols and their derivatives and salts thereof, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, gallic acid esters and the like. These antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • UV absorber examples include para-aminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as PABA), PABA monoglycerin ester, N,N-dipropoxy PABA ethyl ester, N,N-diethoxy PABA ethyl ester, N,N-dimethyl PABA ethyl.
  • PABA para-aminobenzoic acid
  • PABA monoglycerin ester N,N-dipropoxy PABA ethyl ester
  • N,N-diethoxy PABA ethyl ester N,N-dimethyl PABA ethyl.
  • Benzoic acid-based UV absorbers such as esters, N,N-dimethyl PABA butyl esters, and N,N-dimethyl PABA octyl esters; Anthranilic acid-based UV absorbers such as homomenthyl-N-acetylanthranilate; Amyl salicylate, menthyl Salicylic acid-based UV absorbers such as salicylate, homomenthyl salicylate, octyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, and p-isopropanol phenyl salicylate; octyl cinnamate, ethyl-4-isopropyl cinnamate, methyl-2,5-diisopropyl cinnamate , Ethyl-2,4-diisopropylcinnamate, methyl-2,4-diisopropylcinnamate, propyl-p-methoxy
  • Examples of the dye include chlorophyll and ⁇ -carotene. These dyes may be used alone or in combination of two or more.
  • fragrances examples include plant flavors such as rose oil, jasmine oil, and lavender oil, and synthetic flavors such as limonene, citral, linalool, and eugenol. These fragrances may be used alone or in combination of two or more.
  • sequestering agent examples include disodium edetate, edetate, and hydroxyethanediphosphonic acid. These sequestering agents may be used alone or in combination of two or more.
  • One aspect of the present invention is a method for moisturizing skin, which comprises applying an effective amount of the composition for external skin application containing the oily moisturizer according to the present invention to the skin surface of a subject in need of moisturizing the skin.
  • the effective amount can be appropriately adjusted depending on the subject to which the external composition for skin is applied and the environment in which the subject is present. For example, 0.1 mg or more and 20 mg per 1 cm 2 at one application site It is the following, preferably 0.2 mg or more and 10 mg or less. Further, it can be applied once or more and 10 times or less, preferably once or more and 5 times or less per day. Further, the application period can be adjusted depending on the condition of the target.
  • the moisturizing effect of a composition for external use on skin can be evaluated by applying the composition for external use on skin to the skin in accordance with its usage and evaluating the change in the water content of the stratum corneum.
  • the water content of the stratum corneum is evaluated by measuring the electrical conductivity of the stratum corneum using a commercially available device.
  • the moisturizing effect of the external skin composition is evaluated by calculating the change in the amount of water in the stratum corneum before and after the test.
  • the test conditions such as the method of using the external composition for skin, application time, test time, and test period may be determined according to the usage mode of the external composition for skin. Further, when the external composition for skin, dirt, and dust etc. remain, it affects the electric conductivity, and there is a possibility that the moisture content of the stratum corneum cannot be accurately evaluated.Therefore, before the measurement of the electrical conductivity of the stratum corneum, These are washed or removed.
  • the moisturizing effect of the external composition for skin is preferably evaluated at a time when the skin tends to dry.
  • the evaluation of the moisturizing effect after a single application of the external composition for skin can be performed, for example, as follows. First, the electrical conductivity (horny layer water content) of the stratum corneum of the skin before application of the external composition for skin is measured. Next, the composition for external application to skin is applied to the skin for a certain period of time according to the use mode, and then the composition for external application to skin is removed from the skin surface by washing, wiping, or the like. After a lapse of a certain time after the removal, the electrical conductivity (moisture content of the stratum corneum) of the stratum corneum to which the external composition for skin has been applied is measured.
  • the electrical conductivity moisture content of the stratum corneum
  • the moisturizing effect value is calculated by using the value of the electrical conductivity (moisture content of the corneal layer) of the stratum corneum before and after the application of the obtained external composition for skin, and the moisturizing effect is evaluated.
  • the moisturizing effect of the external composition for skin is preferably evaluated at a time when the skin tends to dry.
  • the moisturizing effect at the time of continuous application of the composition for external application to skin can be evaluated, for example, as follows. First, the electric conductivity of the stratum corneum of the skin (the water content of the stratum corneum before the start of the continuous use test) is measured before the continuous use test of the external skin composition is started. Next, the external composition for skin is applied to the skin once or more times a day according to the mode of use, and daily life is performed for several days. On the day after the end of the continuous use test period, the portion to which the external composition for skin was applied was washed to remove the remaining external composition for skin, dirt and dust, and then the electrical conductivity of the stratum corneum (at the end of the continuous test Horny layer water content).
  • the moisturizing effect value is calculated by using the value of the electric conductivity (horny layer water content) of the stratum corneum before and after the obtained continuous use test, and the moisturizing effect is evaluated.
  • the moisturizing effect of the external composition for skin is preferably evaluated at a time when the skin tends to dry.
  • the external composition for skin containing the oily moisturizing agent As application examples of the external composition for skin containing the oily moisturizing agent according to the present invention, the following are ointment bases, cosmetic oils, oil-in-water emulsion cosmetics, sunscreens, water-in-oil emulsion cosmetics, powder cosmetics.
  • ointment bases cosmetic oils, oil-in-water emulsion cosmetics, sunscreens, water-in-oil emulsion cosmetics, powder cosmetics.
  • a specific embodiment of a hair cosmetic, an emulsion type eye make-up cosmetic, an aqueous cosmetic, a solvent nail polish, a detergent composition, a pack cosmetic, and an oily solid lip cosmetic is shown.
  • the ointment base may appropriately contain other oily components, oily thickeners, antioxidants and preservatives.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the ointment base is preferably 0.1 to 99% by mass, and the content of the oily thickener is preferably 0.1 to 20% by mass. ..
  • an oily moisturizer for example, an ointment-based formulation example using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is shown in Table 1. Show.
  • Tri(caprylic acid/capric acid) glyceryl it is possible to use the product “ODO” manufactured by Nisshin OilliO Group, and as the dextrin palmitate, the product “Leopearl KL” manufactured by Chiba Milling Co., Ltd. it can.
  • the ointment base of Formulation Example 1 can be manufactured by heating and mixing the components 1 to 7 until they are uniformly dissolved, pouring the mixture into a wide-mouth jar, allowing it to cool, and then cooling.
  • the cosmetic oil may appropriately contain other oily components, antioxidants and preservatives.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the cosmetic oil is preferably 0.1 to 100% by mass.
  • an oily moisturizer according to the present invention for example, a prescription example of a cosmetic oil using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is shown in Table 2. Show.
  • the cosmetic oil of Prescription Example 2 can be produced by dissolving Components 1 to 9 and mixing them uniformly.
  • the oil-in-water emulsion cosmetic may contain a surfactant, an aqueous humectant such as glycerin, a water-soluble polymer, and water in addition to the oily humectant according to the present invention.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the oil-in-water emulsion cosmetic is preferably 0.1 to 60% by mass, and the content of the surfactant is 0.01 to 10% by mass.
  • the content of the aqueous humectant is 1 to 40% by mass
  • the content of the water-soluble polymer is preferably 0.001 to 5% by mass
  • the content of water is , Preferably 20 to 95% by mass.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of an oil-in-water emulsion moisturizing cream using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) Is shown in Table 3.
  • a caprylic acid ester of dipentaerythritol hydroxyl value 0 mgKOH/g
  • Table 3 As the dipentaerythritol fatty acid ester, the product “Cosmol 168ARV” manufactured by Nisshin Oillio Group can be used.
  • the oil-in-water emulsion moisturizing cream of Formulation Example 3 can be manufactured by the following steps AC.
  • an oily moisturizer for example, an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a formulation example of an oil-in-water emulsified hand cream using a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) Is shown in Table 4.
  • the oil-in-water emulsified hand cream of Formulation Example 4 can be manufactured by the following steps AC.
  • an esterified product produced in Example 1 described later that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol ((hydroxyl value 0 mgKOH/g) is used to formulate an oil-in-water emulsion cleansing cream.
  • An example is shown in Table 5.
  • the oil-in-water emulsion cleansing cream of Formulation Example 5 can be manufactured by the following steps A to C.
  • the sunscreen preferably contains a metal oxide powder having an ultraviolet shielding effect, and may further contain an organic ultraviolet absorber. It is more preferable that the average particle size of the metal oxide powder having an ultraviolet ray shielding effect is 10 to 100 nm because whitening can be suppressed when applied to the skin.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the sunscreen is preferably 0.1 to 60% by mass.
  • oily moisturizer for example, an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g), and an esterified product produced in Example 11 described later That is, Table 6 shows a prescription example of a multi-layered water-in-oil emulsion sunscreen using a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g).
  • the product "ABIL EM-90" manufactured by Evonik can be used as the cetyl dimethicone copolyol.
  • the multi-layered water-in-oil emulsion sunscreen of Formulation Example 6 can be manufactured by the following steps A to D.
  • an oily moisturizer for example, an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a creamy oil-in-water sunscreen containing a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is used.
  • Prescription examples are shown in Table 7.
  • a product “TIPAQUE TTO-S2” manufactured by Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. can be used.
  • the creamy oil-in-water sunscreen formulation of Prescription Example 7 can be manufactured by the following steps A to E.
  • E Fill the container with the mixture obtained in the step D.
  • an oily moisturizing agent for example, a prescription example of a water-in-oil type sun care cream using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown. 8 shows.
  • the polyether-modified silicone the product "KF-6017” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. and the product "KF-9021" manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. can be used as the trimethylsiloxysilicic acid solution.
  • the water-in-oil type sun care cream of Prescription Example 8 can be manufactured by the following steps AC.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a sticky oily type concealer using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown in Table 9 Shown in.
  • the stearic acid-treated titanium oxide the powder "TIPAQUE CR-50" manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd. was treated with 3% by mass of stearic acid to obtain a powder of dipentaerythritol fatty acid ester manufactured by Nisshin Oillio Group.
  • the product "Cosmol 168 ARV" can be used.
  • the stick-shaped oily type concealer of Formulation Example 9 can be manufactured by the following steps A to D.
  • the water-in-oil type emulsion cosmetic can be prepared by adding a surfactant and an aqueous component in addition to the oily moisturizer according to the present invention.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the water-in-oil type emulsion cosmetic is preferably 0.1 to 60% by mass, and the content of the surfactant is 0.1 to 10% by mass. It is preferable that the content of the aqueous component is 5 to 70% by mass.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a water-in-oil foundation using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) It shows in Table 10.
  • the polyether-modified silicone the product "KF-6017” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • the organic-modified clay mineral the product "Benton 38" manufactured by ELEMENTIS can be used.
  • the water-in-oil foundation of this formulation example 10 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a water-in-oil type hand cream using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) Is shown in Table 11.
  • the alkyl-containing polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane the product "ABIL EM-90" manufactured by Evonik can be used.
  • the water-in-oil type hand cream of Prescription Example 11 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a formulation example of a water-in-oil type eyeshadow using an esterified product produced in Example 2 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 67 mgKOH/g) Is shown in Table 12.
  • the polyether-modified silicone the product "KF-6017” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. and the product "KF-7312F” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. can be used as the trimethylsiloxysilicic acid solution.
  • the water-in-oil type eye shadow of Prescription Example 12 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a water-in-oil mascara using an esterified product produced in Example 2 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 67 mgKOH/g) is used. It shows in Table 13.
  • the organically modified clay mineral the product "Benton 38" manufactured by ELEMENTIS can be used, and as the organic silicone resin, the product "KF-7312J” manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. can be used.
  • the water-in-oil type mascara of Formulation Example 13 can be manufactured by the following steps A to C.
  • the powder cosmetics contain powder such as extender pigments and coloring pigments in addition to the oil-based humectant according to the present invention.
  • the content of the oily moisturizing agent according to the present invention in the powder cosmetic is preferably 0.1 to 30% by mass, and the content of powder is preferably 70 to 95% by mass.
  • an oily moisturizer according to the present invention for example, a prescription example of a solid powdery foundation using an esterified product produced in Example 2 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 67 mgKOH/g) is shown. 14 shows.
  • the solid powdered foundation of Formulation Example 14 can be manufactured by the following steps A to D.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a solid powdery white powder using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown in Table 15. Show.
  • a product “Cosmol 168ARV” manufactured by Nisshin Oillio Group can be used.
  • the solid powdery white powder of Formulation Example 15 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a solid powdery cake foundation (using water) formulation using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a sorbitan caprylic acid ester (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is used.
  • An example is shown in Table 16.
  • Use of talc treated with 5% by mass of methyl hydrogen polysiloxane as talc treated with silicone, and fluorinated sericite with 5% by mass of perfluoroalkyl phosphate diethanolamine salt treated as sericite should be used. You can
  • the solid powdery cake foundation (using water) of Formulation Example 16 can be manufactured by the following steps A to D.
  • an oily moisturizer according to the present invention for example, a prescription example of a powdery blusher using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown in Table 17. ..
  • the powdery blusher of this formulation example 17 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer according to the present invention for example, a prescription example of a powdery eye color using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown in Table 18. Show.
  • the powdered eye color of Formulation Example 18 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an esterified product produced in Example 11 described later that is, a formulation example of a powdery body powder using a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown in Table 19. Show.
  • the powdery body powder of Formulation Example 19 can be manufactured by the following steps A to C.
  • the hair cosmetic contains a cationic surfactant in addition to the oily moisturizer according to the present invention.
  • the hair cosmetic composition can be prepared by further adding a higher alcohol, water, a moisturizing agent and the like.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a hair cream using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a sorbitan caprylic acid ester (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown in Table 20.
  • Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.'s product "KF96A (6cs)” is used as stearyl trimethyl ammonium chloride
  • Clariant Japan's product "GENAMIN STAC” is used as dimethyl polysiloxane
  • polyoxyethylene oleyl ether is used by Nippon Emulsion Co., Ltd. You can use the product "EMALEX 503".
  • the hair cream of this formulation example 20 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer according to the present invention for example, a prescription example of a hair conditioner using an esterified product produced in Example 2 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 67 mgKOH/g) is shown in Table 21. Show.
  • the hair conditioner of Prescription Example 21 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a hair rinse (for rinsing) using an esterified product produced in Example 2 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 67 mgKOH/g) It shows in Table 22.
  • the product "BY22-073" manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. can be used.
  • the hair rinse of Formulation Example 22 (for rinsing) can be manufactured by the following steps A to C.
  • an esterified product produced in Example 16 described later that is, a (caprylic acid/capric acid) ester of erythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are 80:
  • Table 23 shows a prescription example of the cuticle protection gel using 20 and a hydroxyl value of 9 mgKOH/g).
  • the cuticle protection gel of Formulation Example 23 can be manufactured by the following steps A to D.
  • Component 12 is added to the mixture obtained in the step D:C and mixed uniformly.
  • the emulsion type eye makeup cosmetic contains a film-forming polymer emulsion in addition to the oily moisturizing agent according to the present invention.
  • the emulsion type eye makeup cosmetic can be prepared by further adding a surfactant, a pigment, a higher alcohol, water, a moisturizing agent, etc. in addition to the oily moisturizing agent and the film-forming polymer emulsion according to the present invention. ..
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the emulsion type eye makeup cosmetic is preferably 0.1 to 80% by mass based on the total amount of the emulsion type eye makeup cosmetic.
  • the solid content in the film-forming polymer emulsion is preferably 0.1 to 30% by mass relative to the total amount of the emulsion eye makeup cosmetic.
  • Examples of the oil-based humectant according to the present invention include an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g), and an esterified product produced in Example 16 described later, that is, Formulation examples of oil-in-water emulsion type mascara using (caprylic acid/capric acid) ester of erythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are 80:20, hydroxyl value 9 mgKOH/g) are shown in Table 24. Shown in.
  • the oil-in-water emulsion type mascara of Formulation Example 24 can be manufactured by the following steps A to D.
  • an esterified product produced in Example 16 described later that is, a (caprylic acid/capric acid) ester of erythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are 80:
  • Table 25 shows a formulation example of a water-in-oil emulsion type mascara using 20 and a hydroxyl value of 9 mgKOH/g).
  • the water-in-oil type emulsified mascara of Formulation Example 25 can be manufactured by the following steps A to D.
  • oily moisturizer for example, an esterified product produced in Example 6 described later, that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 26 shows a prescription example of an oil-in-water emulsion type eyeliner using 80:20 and a hydroxyl value of 150 mgKOH/g).
  • the oil-in-water emulsion type eyeliner of Formulation Example 26 can be manufactured by the following steps A to D.
  • an oily moisturizer according to the present invention for example, an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a formulation example of an oil-in-water emulsion type eye shadow using a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) It shows in Table 27.
  • the oil-in-water emulsion eye shadow of Formulation Example 27 can be manufactured by the following steps A to D.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of an oil-in-water emulsion type eyebrow using an esterified product produced in Example 11 described later, that is, a caprylic acid ester of sorbitan (hydroxyl value 2 mgKOH/g) is shown. 28.
  • the oil-in-water emulsion type eyebrow of Formulation Example 28 can be manufactured by the following steps A to D.
  • the water-based cosmetic composition contains ethanol, a nonionic surfactant, an alkyl-modified carboxyvinyl polymer, and water in addition to the oily moisturizer according to the present invention.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the water-based cosmetic is preferably 0.01 to 40% by mass based on the total amount of the water-based cosmetic.
  • an esterified product produced in Example 6 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 29 shows a formulation example of a lotion containing 80:20 and a hydroxyl value of 150 mgKOH/g).
  • the lotion of this formulation example 29 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an esterified product produced in Example 6 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 30 shows a prescription example of a beauty essence using 80:20 and a hydroxyl value of 150 mgKOH/g).
  • the beauty essence of Prescription Example 30 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an esterified product produced in Example 6 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 31 shows a prescription example of a gel-like eye color using 80:20 and a hydroxyl value of 150 mgKOH/g).
  • the gel eye color of Prescription Example 31 can be manufactured by the following steps A to C.
  • the solvent-based nail enamel contains a film-forming agent and a non-aromatic solvent in addition to the oil-based humectant according to the present invention.
  • the content of the oil-based moisturizer according to the present invention in the solvent-based nail enamel is preferably 0.01 to 40% by mass based on the total amount of the solvent-based nail enamel.
  • an esterified product produced in Example 5 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 32 shows an example of prescription of nail polish using 80:20, hydroxyl value 0 mgKOH/g).
  • the nail polish of Prescription Example 32 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an esterified product produced in Example 5 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 33 shows a prescription example of the top coat using 80:20 and a hydroxyl value of 0 mgKOH/g).
  • the acrylate/styrene copolymer the product "Acrybase MH7057" manufactured by Fujikura Kasei Co., Ltd. can be used.
  • the top coat of Prescription Example 33 can be manufactured by the following steps A to B.
  • an esterified product produced in Example 5 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 34 shows a prescription example of a base coat using 80:20 and a hydroxyl value of 0 mgKOH/g).
  • the acrylate/styrene copolymer the product "Acrybase MH7057" manufactured by Fujikura Kasei Co., Ltd. can be used.
  • the base coat of Formulation Example 34 can be manufactured by the following steps A to B.
  • the detergent composition contains, in addition to the oil-based humectant according to the present invention, one or more selected from anionic surfactants, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the detergent composition is preferably 0.01 to 30% by mass based on the total amount of the detergent composition.
  • the total content of one or more selected from anionic surfactants, amphoteric surfactants, and nonionic surfactants in the detergent composition is 0.01 to 40 in the total amount of the detergent composition. It is preferably mass%.
  • an esterified product produced in Example 5 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 35 shows a prescription example of a shampoo using 80:20 and a hydroxyl value of 0 mgKOH/g).
  • the shampoo of Formulation Example 35 can be manufactured by uniformly mixing components 1 to 9.
  • an esterified product produced in Example 5 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 36 shows a prescription example of a body soap using 80:20 and a hydroxyl value of 0 mgKOH/g).
  • the body soap of Prescription Example 36 can be produced by uniformly mixing components 1 to 10.
  • an esterified product produced in Example 5 described later that is, (caprylic acid/capric acid) ester of dipentaerythritol (caprylic acid and capric acid constituting ratio of constituent fatty acid residues are Table 37 shows a prescription example of a face wash cream using 80:20 and a hydroxyl value of 0 mgKOH/g).
  • the product "KF-96H-6000cs" manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. can be used.
  • the facial cleansing cream of Prescription Example 37 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a gel-like face wash using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is shown. 38.
  • the gel-type facial cleanser of Formulation Example 38 can be manufactured by the following steps A to B.
  • Examples of the oil humectant according to the present invention include, for example, an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g), an esterified product produced in Example 11, that is, Table 39 shows prescription examples of cleansing oils using sorbitan caprylic acid ester (hydroxyl value 2 mgKOH/g) and the esterified product produced in Example 15, that is, erythritol caprylic acid ester (hydroxyl value 0 mgKOH/g). ..
  • the cleansing oil of Prescription Example 39 can be produced by uniformly mixing the components 1 to 9.
  • the pack cosmetic may contain an aqueous humectant such as glycerin, a water-soluble polymer, and water in addition to the oily humectant according to the present invention.
  • the content of the oil-based humectant according to the present invention in the pack cosmetic is preferably 0.1 to 60% by mass, and the content of the aqueous humectant is preferably 1 to 40% by mass.
  • the content of the water-soluble polymer is preferably 0.001 to 20% by mass, and the content of water is preferably 20 to 95% by mass.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a paste-like peel-off pack using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is shown. 40.
  • a product “Kuraray Poval PVA217” manufactured by Kuraray Co., Ltd. can be used.
  • the paste-like peel-off pack of Prescription Example 40 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of a cream pack using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is shown in Table 41. Show.
  • the cream pack of this Prescription Example 41 can be manufactured by the following steps A to C.
  • an esterified product produced in Example 1 described later that is, a prescription example of a sheet pack using a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) is shown in Table 42. Shown in. Use the product "Saracos PG-180" manufactured by Nisshin OilliO Group as the polyglyceryl monooleate-10 and the product "Saracos DG-180" manufactured by Nisshin OilliO Group as the polyglyceryl monooleate-2. Can be done.
  • the sheet-like pack of Prescription Example 42 can be manufactured by the following steps A to D.
  • the oily solid lip cosmetic may appropriately contain, in addition to the oily moisturizer according to the present invention, a wax component having a melting point of 70° C. or higher, other oily components, organic pigments, inorganic pigments, antioxidants and preservatives. it can.
  • the content of the oily moisturizer according to the present invention in the cosmetic oil is preferably 0.1 to 95% by mass.
  • an oily moisturizer for example, a prescription example of an oily solid lip cosmetic using an esterified product produced in Example 1 described later, that is, a caprylic acid ester of dipentaerythritol (hydroxyl value 0 mgKOH/g) It is shown in Table 43.
  • a caprylic acid ester of dipentaerythritol hydroxyl value 0 mgKOH/g
  • Table 43 As the dipentaerythritol fatty acid ester, the product "Cosmol 168ARV" manufactured by Nisshin OilliO Group, and as the dipentaerythrityl tripolyhydroxystearate, the product "Saracos WO-6" manufactured by Nisshin OilliO Group is used as triisostearic acid.
  • a product "Cosmol 43V” manufactured by Nisshin Oillio Group can be used as the polyglyceryl-2.
  • the oily solid lip cosmetic of Formulation Example 43 can be manufactured by the following steps A to D.
  • Examples 1 to 18 and Comparative Examples 1 to 9 Production of esterified product An alcoholic acid and a fatty acid were used as reaction raw materials, and the esterification reaction was performed by adjusting the molar ratio of the alcohol and the fatty acid to produce an esterified product. Specifically, first, the alcohols and fatty acids shown in Tables 46 and 47 were charged into a four-necked flask, heated to 180 to 240° C. under a nitrogen stream, and the produced water was removed from the system to about 10 to 20. The time esterification reaction was carried out. After completion of the reaction, excess acid was removed as needed to obtain the desired esterified product. More specifically, the esterified product of Example 5 was produced by the method shown in Production Example 1 described later. The esterified product of Example 2 was produced by the method shown in Production Example 2 described later.
  • Tables 46 and 47 show the reaction raw material of the obtained esterified product, the hydroxyl value, the property (appearance) at 35° C., the evaluation result of the moisturizing effect, and the evaluation result of the feeling of use.
  • the composition of the constituent fatty acid residues of the obtained esterified product was measured, and the mass ratio of each constituent fatty acid residue was calculated. The values are shown in Tables 46 and 47.
  • caprylic acid 118.6 g (8.3 mol), capric acid 299.6 g (1.7 mol), and dipentaerythritol 254.3 g (1.0 mol) were charged into a four-necked flask.
  • the mixture was heated to 230 to 240° C. under a nitrogen stream, and the esterification reaction was carried out for about 15 hours while removing the produced water out of the system. After completion of the reaction, excess acid was removed to obtain 940 g of the target esterified product.
  • the acid value of the obtained esterified product was 0.1 and the hydroxyl value was 0 mgKOH/g.
  • the reaction was terminated to obtain 817 g of the target esterified product.
  • the obtained esterified product had an acid value of 0.1 and a hydroxyl value of 67 mgKOH/g.
  • the mass ratio of the respective fatty acid residues constituting the esterified product is the same as that of the fatty acid residue in the esterified product obtained by the 2.4.1.1-2013 methyl esterification method (sulfuric acid-methanol method) (public interest).
  • the obtained derivative is referred to 2.4.2. 3-2013 Fatty acid composition (capillary gas chromatographic method) (published by The Japan Oil Chemists' Society, published by the Japan Oil Chemists' Society, "Standard Oil and Fat Analysis Test Method 2013 version”)
  • This methyl ester derivative was dissolved in 2 mL of hexane and injected into a column of a gas chromatograph equipped with FID, and each methyl ester derivative was separated and detected under the following GC analysis conditions.
  • the peaks on the chromatograph were identified by comparing the retention times of the peaks obtained by analyzing the standard substance under the same measurement conditions as the test sample.
  • the composition of the fatty acid residue of the esterified product was calculated based on the percentage (%) of the peak area of the peak of the methyl ester derivative derived from each fatty acid residue on the chromatograph.
  • the moisturizing effect of the esterified product was evaluated based on the change in the water content of the stratum corneum of the skin before and after the application of the esterified product.
  • the stratum corneum moisture content was measured using a stratum corneum moisture content measuring device (device name: SKICON-200) manufactured by IBS.
  • the stratum corneum water content measuring device is a device generally used for measuring the water content of the stratum corneum, and is a device for measuring the electrical conductivity ( ⁇ S) of the stratum corneum. The higher the skin moisture content, the higher the electrical conductivity of the stratum corneum. Therefore, the electrical conductivity ( ⁇ S) measured by the stratum corneum moisture content measuring device was defined as the stratum corneum moisture content.
  • the skin moisturizing effect of the test sample was evaluated based on the amount of change in the water content of the stratum corneum of the skin after the test sample was directly applied to the washed skin and wiped off with a cotton swab soaked with hexane.
  • the skin stratum corneum water content measurement test was carried out for a plurality of panelists from autumn to spring when the skin was likely to dry. Further, in order to eliminate the influence of room temperature and humidity on the measurement results, the test was conducted in a room where the room temperature was adjusted to 18 to 22° C. and the humidity was adjusted to 40 to 55% RH.
  • the skin of the forearm is acclimated to the measurement environment by staying in a room where the room temperature and humidity are adjusted to the above range for 30 minutes to prepare the initial measurement conditions. It was Next, a square having a length of 3 cm and a width of 3 cm of the washed forearm was used as a measurement site, and the water content of the stratum corneum of the skin at that portion was measured and used as a blank value (the amount of stratum corneum water before starting the test). Then, 40 ⁇ L of the test sample to be evaluated was uniformly applied to the square measurement site on the forearm.
  • the water content of the stratum corneum of the skin of the wiped portion (the moisture content of the stratum corneum at the end of the test ) was measured.
  • the stratum corneum moisture content of the uncoated part of the sample was also measured before the start of the test and at the end of the test. The measurement was performed to calculate the change in the water content of the stratum corneum of the uncoated portion.
  • the moisturizing effect value ( ⁇ S) was calculated based on the following formula from the measured value of the water content of the stratum corneum of the skin.
  • the moisturizing effect value ( ⁇ S) of each test sample was the average value of the moisturizing effect value ( ⁇ S) of the five panelists.
  • the moisturizing effect of each test sample was evaluated according to the criteria in Table 44.
  • the sample samples with moisturizing evaluation of a1, b1, and c1 were judged to have a moisturizing effect and be useful as a moisturizing agent, and the sample samples with d1 and e1 did not have a sufficient moisturizing effect and were evaluated as moisturizing agents. Decided not to be useful.
  • Glycerin of Comparative Example 23 is a typical substance of an aqueous moisturizer, and is generally used as a moisturizer.
  • glycerin in the above-mentioned ⁇ Evaluation of Moisture Retention after Single Application>, glycerin applied to the skin was removed using a cotton swab soaked with water instead of hexane.
  • the evaluation conditions were the same as the above-mentioned ⁇ Evaluation of moisture retention during single application> except that the solvent to be removed was changed from hexane to water.
  • the esterified products of Examples 1 to 18, that is, dipentaerythritol, erythritol, or sorbitan was used as the reaction raw material of the esterification reaction, and the fatty acid having 6 to 28 carbon atoms was used as the fatty acid.
  • the esterified product having a hydroxyl value of 0 to 160 mgKOH/g, which is obtained by using at least one fatty acid selected from among the above, is an oily substance, and has a high moisturizing effect value of 50 ⁇ S or more, and an oily moisturizing agent. As it turned out to be very useful.
  • the esterified products of Examples 1 to 18 are able to maintain a high water content in the stratum corneum even after being removed from the skin. From this, the moisturizing effect is exerted by a mechanism different from that of the conventional oily moisturizer which exerts a moisturizing effect by suppressing moisture evaporation from the skin by forming an oily film on the skin surface. Is inferred.
  • the moisturizing effect value of glycerin is 8 ⁇ S in the present moisturizing evaluation result. No moisturizing effect was confirmed.
  • 60 minutes after the application of glycerin it is equivalent to the moisturizing effect value when the water content of the stratum corneum is measured for the skin in which glycerin before being removed with water is applied to the skin surface. It was confirmed that glycerin is said to be useful as a moisturizer, because the amount of increase in electric conductivity is 477 ⁇ S, which is a very high value.
  • the moisturizing effect value before removing glycerin is calculated in addition to the amount of water in the stratum corneum. It is assumed that this is the result measured as the total amount of water contained in glycerin.
  • emulsions having the formulations shown in Tables 51 and 52 were manufactured by the following steps AC.
  • the product "LASEMUL92AE” manufactured by Industrial Quimica Lasem manufactured by IQL
  • the product name "LASEMUL4000” manufactured by IQL is used as the PEG-100 stearate (acrylates/alkyl acrylate (C10. -30))
  • a trade name “Pemulen TR-1” manufactured by Lubrizol was used as a cross polymer.
  • B Components 3 to 10 were heated and mixed uniformly at 70°C.
  • C The mixture obtained in the step A was added to the mixture obtained in the step B, and emulsified by an emulsifying machine (tabletop disper mixer) at 2000 rpm, 70° C. for 5 minutes to obtain an emulsion.
  • the skin water content measurement test was conducted from autumn to spring when the skin is likely to dry. Further, in order to eliminate the influence of room temperature and humidity on the measurement results, the test was conducted in a room where the room temperature was adjusted to 18 to 22° C. and the humidity was adjusted to 40 to 55%.
  • the water content of the stratum corneum of the skin was measured as follows. First, in the same manner as in the ⁇ moisturizing effect evaluation test during single application of esterified product>, the measurement part was washed, acclimation to the environment, blank value measurement, and uncoated part measurement. Then, 40 mg of the emulsion was uniformly applied to the square measurement site on the forearm. Five hours after the application, the applied portion was washed with running water (2 L/min) for 20 seconds, and then excess water was wiped off, and after 30 minutes, the water content ( ⁇ S) of the stratum corneum was measured.
  • the moisturizing effect of each emulsion was evaluated according to the criteria in Table 50.
  • Emulsions with moisturizing evaluation of a4, b4, and c4 were judged to be useful as emulsions having a moisturizing effect, and emulsions having d4 and e4 had no moisturizing effect and were not useful as emulsions having a moisturizing effect. I decided.
  • the evaluation results of each emulsion are shown in Tables 51 and 52.
  • the emulsion containing the esterified product which is the oily moisturizing agent according to the present invention was applied to the skin surface once, and even when it was removed from the skin surface thereafter, the esterified product of Comparative Example 1 or the commercially available product. It was found that a higher moisturizing effect can be obtained as compared with the emulsions of Comparative Examples 24 to 29 containing the oil agent of No. In addition, it was confirmed that the moisturizing effect value of the emulsion was increased by incorporating the oily moisturizer according to the present invention, even when compared with the emulsion (Comparative Example 29) in which the oil was not incorporated.
  • an oily moisturizer having an excellent skin moisturizing effect, and a skin external composition containing the same.

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Abstract

本発明は、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物又は成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、前記成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が、９９．９：０．１～４５：５５であることを特徴とする、油性保湿剤および祖霊を含む皮膚外用組成物を提供する。　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）

Description

油性保湿剤及びそれを含む皮膚外用組成物
　本発明は、特定の多価アルコールと脂肪酸からなるエステル化物、当該エステル化物からなる油性保湿剤、及び当該油性保湿剤を含む皮膚外用組成物に関するものである。
　これまで化粧品分野においては、皮膚の乾燥を防ぎ、皮膚にうるおいを与える保湿剤として、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、及びヒアルロン酸等の水溶性保湿剤がよく用いられている（特許文献１参照。）。また、この他にも、各種天然抽出物及びエキス等の水溶性保湿剤が数多く開発されている。しかしながら、これらの水溶性保湿剤は、皮膚へ塗布した後に、発汗や水による洗い流し等によって皮膚から流れ落ちてしまい、結果的に、皮膚の保湿が保たれなくなってしまうことがある。
　一方、油性の保湿剤としては、例が少ないが、ワセリン等の油剤が知られている。油剤は、皮膚を閉塞することによって皮膚表面からの水分蒸散を抑制することができる。このため、特にワセリンは、皮膚の乾燥に起因する症状の治療、予防又は改善のための皮膚外用組成物の基剤として、具体的には主に軟膏の基剤として汎用されている（特許文献２参照。）。
　確かに、油性であるワセリンは、発汗や水での洗い流しによって流れ落ちにくいというメリットはある。しかし、ワセリン自体の性状により、皮膚に塗布した際にべたつき感があって肌馴染みが悪いため、使用時に不快に感じる場合がある。さらに、皮膚に塗布したワセリンが、衣服等との接触により拭き取られてしまうと、その閉塞効果を発揮できず、結果的に皮膚の保湿が保たれなくなる場合がある。
　保湿効果の評価手法としては、これまで、経表皮水分蒸散量（例えば、特許文献３参照。）や角層水分量（例えば、特許文献４及び５参照。）に基づく評価手法が一般的である。実際に、保湿効果を角層水分量で評価した特許文献が数多く出されている。
　なお、特許文献６においては、美容液の保湿感は、被験者の皮膚表面に塗布した後の感触として保湿感を感じるかどうか、という官能評価で評価している。つまり、保湿感の評価は、官能評価のみで行っており、角層の水分含有量は調べられてはおらず、当該美容液の塗布によって皮膚の保湿機能自体が改善されたかどうかは明らかではない。
特開平１１－２０９２２３号公報 特許第４３８５１７０号公報 特許第５９５４９３５号公報 特許第５５７２２６３号公報 特許第５９１７０４３号公報 特許第４３７７８７９号公報
　化粧料等の皮膚外用組成物に配合される保湿剤としては、保湿効果がより優れたものの開発が期待されている。
　本発明の目的は、皮膚の保湿効果が優れた油性保湿剤、及びそれを含む皮膚外用組成物を提供することである。詳しくは、皮膚に塗布した時に皮膚の保湿機能を有するエステル化物からなる油性保湿剤、及びそれを含む皮膚外用組成物を提供することである。
　本発明者らは、先に説明した事情に鑑み、各種油性物質が有する保湿機能について鋭意研究を重ねた結果、油性物質の皮膚の保湿機能に対する効果を、被験対象である油性物質を皮膚表面に塗布し、その状態で所定時間待機した後に皮膚表面から当該油性物質を除去した状態の皮膚の角層水分量を測定する方法により調べることによって、特定のエステル化物が皮膚に対する高い保湿効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明は次のものを提供する。
［１］　成分Ａと成分Ｂとのエステル化物又は成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、
　前記成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が、９９．９：０．１～４５：５５であることを特徴とする、油性保湿剤。
　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
［２］　前記成分Ａがジペンタエリスリトールである、前記［１］の油性保湿剤。
［３］　前記［１］又は［２］の油性保湿剤を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
［４］　前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、前記［３］の皮膚外用組成物。
［５］　前記［１］又は［２］の油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を、皮膚表面に塗布することを特徴とする、皮膚の保湿方法。
［６］　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物、又は
　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、構成脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５である、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物の、保湿のための使用。
　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
［７］　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物、又は
　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、構成脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５である、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物の、皮膚外用組成物を製造するための使用。
　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
　本発明によると、特定のエステル化物からなり、皮膚に塗布した時に保湿効果を有する油性保湿剤、及び当該油性保湿剤を含有する皮膚外用組成物を得ることができる。
　以下、本発明の実施態様について具体的に説明する。
　本発明及び本願明細書において、「油性保湿剤」とは、常温及び常圧下（例えば２０℃、１０１．３ｋＰａ）において水に溶けない、保湿効果を有する剤を意味する。ここで、水に溶解するとは、水と混合した場合に、層を形成したり白濁したりすることなく、均一になることを意味する。つまり、油性保湿剤は、水と混合した場合には、水分子と分離して層を形成したり、乳化により白濁したりする。
　本発明及び本願明細書において、保湿効果とは、皮膚の保湿機能を改善させる効果を意味し、より具体的には、角層の水分含有量を保持又は増量させる効果を意味する。本発明に係る油性保湿剤としては、皮膚に塗布した状態のみならず、皮膚に塗布後に皮膚表面から当該皮膚外用組成物の一部又は大部分が除かれてしまった場合でも、一定時間角層の水分含有量を保持又は増量させる効果が維持されるものが好ましい。
　角層の水分含有量は、角層の電気伝導度（μＳ）により調べられる。角層の電気伝導度（μＳ）は、角層の水分含有量に依存し、角層の水分含有量が多くなるほど、角層の電気伝導度（μＳ）は大きくなる。角層の電気伝導度（μＳ）は、定圧センサープローブ接触高周波コンダクタンス交換方法により測定することができる。具体的には、当該測定方法に基づく角層水分量測定装置、例えば、ＩＢＳ社の角層水分量測定装置「ＳＫＩＣＯＮ－２００」を使用することにより、角層の電気伝導度（μＳ）は測定できる。
　エステル化物の水酸基価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）は、公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定　基準油脂分析試験法　２０１３年版」の２．３．６．２－１９９６ヒドロキシル価（ピリジン－無水酢酸法）により測定することができる。
　具体的には、サンプル１ｇをアセチル化させたときに、水酸基と結合した酢酸を中和するのに必要とする水酸化カリウムのｍｇ数である。エステル化物の水酸基価は、中和滴定法により測定される。より詳細には、サンプルにアセチル化試薬を加えて１時間、グリセリン浴中で加熱した後、１ｍＬの水で未反応の無水酢酸を酢酸に変え、指示薬としてフェノールフタレイン溶液を加えて水酸化カリウムエタノール溶液で滴定する。フェノールフタレインの発色が確認されるのに必要な水酸化カリウムエタノール溶液の量から、水酸基価を算出する。アセチル化試薬は、無水酢酸２５ｇにピリジンを加えて全量を１００ｍＬに調製した溶液である。
＜油性保湿剤＞
　本発明に係る油性保湿剤は、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物又は成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである。前記エステル化物のうち、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物は、当該エステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が、９９．９：０．１～４５：５５である。
　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
　成分Ａの多価アルコールは、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである。ジペンタエリスリトールは、ペンタエリスリトールを原料とし、縮合反応等により得ることができ、市販されている。またソルビタンはソルビトールを原料とし、分子内縮合反応等により得ることができ、市販されている。
　ジペンタエリスリトールの市販品としては、李長栄化学社販売のＤｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ(９０％ＧＲＡＤＥ)、エリスリトールの市販品としては、物産フードサイエンス社販売のエリスリトール、ソルビタンの市販品としては、三光化学工業社販売のソルビタンＭ-７０等が挙げられる。
　成分Ａの多価アルコールとしては、より高い保湿効果が得られることから、ジペンタエリスリトールが好ましい。
　成分Ｂの脂肪酸は、炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸である。炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸としては、具体的には、カプロン酸（ｎ－ヘキサン酸：炭素数６）、ｎ－ヘプタン酸（炭素数７）、カプリル酸（ｎ－オクタン酸：炭素数８）、ぺラルゴン酸（ｎ－ノナン酸：炭素数９）、及びカプリン酸（ｎ－デカン酸：炭素数１０）が挙げられ、カプリル酸及びカプリン酸から選ばれる１種又は２種が好ましく、カプリル酸がより好ましい。
　成分Ｃの脂肪酸は、炭素数８～２２の脂肪酸であり、炭素数８～１８の脂肪酸であることが好ましい。また、当該脂肪酸は、直鎖飽和脂肪酸であってもよく、分岐飽和脂肪酸であってもよく、直鎖不飽和脂肪酸であってもよく、分岐不飽和脂肪酸であってもよい。また、水酸基含有脂肪酸であってもよい。この中でも直鎖飽和脂肪酸、又は分岐飽和脂肪酸が好ましく、直鎖飽和脂肪酸がより好ましい。また、１価脂肪酸に加え、多価脂肪酸も使用することができる。成分Ｃの脂肪酸としては、これらの１種又は２種以上を使用することができる。ただし、炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸（成分Ｂ）を除く。
　炭素数１１～２８の直鎖飽和脂肪酸としては、具体的には、ｎ－ウンデカン酸（炭素数１１）、ラウリン酸（ｎ－ドデカン酸：炭素数１２）、ミリスチン酸（炭素数１４）、パルミチン酸（炭素数１６）、及びステアリン酸（炭素数１８）、べヘン酸（炭素数２２）、モンタン酸（炭素数２８）等が挙げられる。
　炭素数６～２８の直鎖の不飽和脂肪酸としては、パルミトオレイン酸（炭素数１６）、オレイン酸（炭素数１８）、リノール酸（炭素数１８）、リノレン酸（炭素数１８）、エルシン酸（炭素数２２）等が挙げられる。
　炭素数６～２８の分岐飽和脂肪酸としては、具体的には、２－エチルヘキサン酸（炭素数８、イソカプリル酸ともいう）、３，５，５－トリメチルヘキサン酸（炭素数９、イソノナン酸ともいう）、２－ブチルオクタン酸（炭素数１０）、イソウンデカン酸（炭素数１１）、２－ブチルオクタン酸（炭素数１２、イソラウリン酸またはインドデカン酸ともいう）、イソトリデカン酸（炭素数１３）、イソパルミチン酸（炭素数１６）、イソステアリン酸（炭素数１８で分岐状態の異なる３種）、及びオクチルドデカン酸（炭素数２０）等が挙げられる。
　炭素数６～２８の水酸基含有脂肪酸としては、１２－ヒドロキシステアリン酸（炭素数１８）、及びリシノール酸（炭素数１８）等が挙げられる。
　炭素数６～２８の多価脂肪酸としては、二塩基酸が挙げられる。具体的には、スベリン酸（オクタン二酸：炭素数８）、アゼライン酸（ノナン二酸：炭素数９）、セバシン酸（デカン二酸：炭素数１０）、ウンデカン二酸（炭素数１１）、ドデカン二酸（炭素数１２）、トリデカン二酸（炭素数：１３）、テトラデカン二酸（炭素数：１４）、ペンタデカン二酸（炭素数：１５）、ヘキサデカン二酸（炭素数：１６）、ヘプタデカン二酸（炭素数：１７）、オクタデカン二酸（炭素数：１８）、ノナデカン二酸（炭素数：１９）、エイコサン二酸（炭素数：２０）、イソエイコサン二酸（炭素数：２０）、及びオクタコサン二酸(炭素数：２８)等が挙げられる。
　成分Ｂの飽和脂肪酸及び成分Ｃの脂肪酸としては、化学的に合成された合成品であってもよく、天然物から抽出されたものであってもよい。また、成分Ｂ及び成分Ｃは、いずれも市販品を用いることもできる。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物が、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物である場合、当該エステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｃに由来する脂肪酸残基の量は、成分Ａの多価アルコール中の水酸基に成分Ｂに由来する脂肪酸残基がエステル化反応により導入されることにより得られる皮膚の保湿効果を損なわない量であればよい。当該エステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比（以下、「成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比」ということがある。）は、９９．９：０．１～４５：５５の範囲内であり、９９．９：０．１～５０：５０であることが好ましく、９９．９：０．１～８０：２０であることがより好ましい。
　エステル化物の構成脂肪酸中の成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比は、例えば、以下のように測定することができる。供試サンプルであるエステル化物中の脂肪酸残基を、２．４．１．１－２０１３メチルエステル化法（硫酸－メタノール法）（公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定　基準油脂分析試験法　２０１３年版」）又はそれに相当する方法でメチルエステル化した誘導体を調製する。このメチルエステル化した誘導体の調製には、同基準油脂分析試験法の ２．４．１．２－２０１３三フッ化ホウ素－メタノール法及び２．４．１．３－２０１３ナトリウムメトキシド法等のメチルエステル化法も参考にできる。
　得られた誘導体を、２．４．２．３－２０１３脂肪酸組成（キャピラリーガスクロマトグラフ法）（公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定　基準油脂分析試験法
　２０１３年版」）又はそれに相当する方法により分離して測定する方法によりエステル化物の構成脂肪酸中の成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比を求めることができる。
　例えば、炭素数１８の飽和、不飽和脂肪酸が混合されている場合に、炭素数１８の飽和、不飽和脂肪酸の総質量比ではなく、各成分に分けて知りたいときには、２．４．２．３－２０１３脂肪酸組成（キャピラリーガスクロマトグラフ法）であればステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等を分離することができる。
　より詳細には、供試サンプルであるエステル化物を誘導化試薬に溶解させて加熱処理することによって当該エステル化物中の脂肪酸残基をメチルエステル化した誘導体を調製する。得られた誘導体を、ＦＩＤを備えたガスクロマトグラフにより脂肪酸メチルエステルの種類ごとに分離し、定量する。エステル化物の脂肪酸残基の組成は、クロマトグラフ上のピーク面積の総和に対する、各脂肪酸残基から得られた脂肪酸メチルエステルのピーク面積の百分率（％）に基づいて求められる。事前に成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比が既知である脂肪酸原料についてメチルエステル化した誘導体を調製し、これをガスクロマトグラフで分析しておくことにより、より正確にエステル化物中の成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比を確認することができる。
　本発明に係る油性保湿剤は、成分Ａの多価アルコール中の水酸基の少なくとも一部が、エステル化反応により、成分Ｂの脂肪酸に由来する脂肪酸残基に置換され、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであるエステル化物、又は、成分Ｂの脂肪酸に由来する脂肪酸残基と成分Ｃの脂肪酸に由来する脂肪酸残基に置換され、かつ成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が、９９．９：０．１～４５：５５であり、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであるエステル化物からなる。エステル化物の水酸基価を特定の範囲内にすることによって、当該エステル化物に皮膚の保湿効果を備えさせることができる。
　本発明に係る油性保湿剤は、これを構成するエステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであれば、保湿効果を備えることができる。本発明に係る油性保湿剤を構成するエステル化物の水酸基価の値を変えることによって、当該エステル化物の粘度や感触を所望の状態に調整することができる。このため、本発明に係る油性保湿剤としては、用途や処方上の都合に応じて水酸基価の異なるエステル化物を適宜使い分けることができる。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物の粘度や感触は、当該エステル化物中の脂肪酸残基の種類や組成にも影響を受ける。このため、成分Ｂの脂肪酸及び成分Ｃの脂肪酸の種類や、成分Ａの多価アルコールとのエステル化効率を調整することによって、所望の粘度や感触を備えるエステル化物を得ることができる。例えば、成分Ｂの脂肪酸を、特に、カプリル酸及びカプリン酸の少なくとも１つに限定することにより、エステル化物の粘度をより低くすることができる。そして、粘度の低いエステル化物は、皮膚に塗布した時にべたつき感が少なく、さらりとした感触となる。このため、成分Ｂの脂肪酸とのエステル化物を、油性保湿剤として含有させた皮膚外用組成物は、肌馴染みが良く、使用感の優れたものとなる。
　エステル化物中の脂肪酸残基に、成分Ｃの脂肪酸に由来する脂肪酸残基が含まれていることにより、当該エステル化物を皮膚表面に塗布した時の感触や各種物性を改善することができる。すなわち、エステル化物中の成分Ｃの脂肪酸に由来する脂肪酸残基の種類や存在比（エステル化率）を適宜調整することにより、保湿効果を有しながら所望の感触や物性等を備え、油性保湿剤として非常に有用なエステル化物を得ることができる。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物は、反応原料として、成分Ａと成分Ｂ、又は成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとを使用し、これらの反応原料を、水酸基価が特定の範囲内となるようにエステル化反応することによって得られるエステル化物である。
　成分Ａがジペンタエリスリトールのエステル化物は、エステル化度が１～６の脂肪酸エステルを含み得る。エステル化度が１～６のジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの組成比は、エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであれば特に限定されるものではない。なお、この組成比は、原料の仕込み比やエステル化反応の反応条件を適宜調節することによって調整することができる。
　成分Ａがエリスリトールのエステル化物は、エステル化度が１～４の脂肪酸エステルを含み得る。エステル化度が１～４のエリスリトール脂肪酸エステルの組成比は、エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであれば特に限定されるものではない。なお、この組成比は、原料の仕込み比やエステル化反応の反応条件を適宜調節することによって調整することができる。
　成分Ａがソルビタンのエステル化物は、エステル化度が１～４の脂肪酸エステルを含み得る。エステル化度が１～４のソルビタン脂肪酸エステルの組成比は、エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであれば特に限定されるものではない。なお、この組成比は、原料の仕込み比やエステル化反応の反応条件を適宜調節することによって調整することができる。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物のうち、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物を得るためのエステル化反応は、例えば、成分Ａ１モルに対し、目的とする水酸基価にするために必要な成分Ｂのモル数、又はそれよりも多いモル数を仕込み、無触媒又は触媒存在下で、１８０～２４０℃の温度で反応させることにより行うことができる。前記触媒としては、アルコールと脂肪酸のエステル化反応で用いられる、例えば酸、アルカリ又はその他の有機化学の分野でそれ自体公知の触媒を適用することができる。前記反応は、エステル化反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行ってもよく、また無溶媒で行ってもよい。前記溶媒として、アルコールと脂肪酸のエステル化反応に用いられる、有機化学の分野でそれ自体公知の溶媒を適用することができる。反応時間としては、通常１０時間～２０時間を適用することができる。また、反応時間は、使用する原料（直鎖又は分岐）、触媒の有無、エステル化温度又は酸の過剰量等の影響を受けるため、１０時間以下又は２０時間以上となる場合もある。反応終了後、触媒を使用していた場合にはろ過処理や吸着処理等により触媒を除去してもよい。エステル化反応の反応物からは、蒸留により過剰な未反応原料を除去して精製したり、アルカリ条件下で精製したりするなどの常法によりエステル化物を得ることができる。また、エステル化物の色相等を改善したい場合には、常法により脱色処理し、色相を改善することができる。
　ここで、成分Ａと成分Ｂの仕込み量を調整し、目的の水酸基価となるように計算することによって、目的の水酸基価近傍のエステル化物を得ることができる。
　例えば、成分Ａがジペンタエリスリトールで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇのエステル化物を製造する場合、すなわち、ジペンタエリスリトールの脂肪酸のフルエステル（ジペンタエリスリトールのすべての水酸基に脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、６モルより多い量の成分Ｂを仕込むことにより製造できる。
　また、成分Ａがエリスリトール、又はソルビタンで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇのエステル化物を製造する場合、すなわち、エリスリトール、又はソルビタンの脂肪酸のフルエステル（エリスリトール、又はソルビタンのすべての脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、４モルより多い量の成分Ｂを仕込むことにより製造できる。
　また、成分Ａがジペンタエリスリトールで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいエステル化物を製造する場合、すなわち、ジペンタエリスリトールの脂肪酸の部分エステル（ジペンタエリスリトールの一部の水酸基に脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、６モルより少ない量の成分Ｂを仕込み、反応を完結することにより製造できる。
　また、成分Ａがエリスリトール、又はソルビタンで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいエステル化物を製造する場合、すなわち、エリスリトール、又はソルビタンの脂肪酸の部分エステル（エリスリトール、又はソルビタンの一部の水酸基に脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、４モルより少ない量の成分Ｂを仕込み、反応を完結することにより製造できる。
　また、成分Ａが、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビタンのいずれの場合であっても、目的の水酸基価を有する部分エステルの製造において、必要な成分Ｂの量よりも多い量を仕込み、反応中の酸価の推移などを見ながら反応を途中で停止するという方法によっても、目的の水酸基価近傍のエステル化物を得ることができる。
　なお、成分Ａが、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビタンのいずれの場合おいても、得られたエステル化物の水酸基価が目的の水酸基価とずれてしまった場合には、そのずれの程度を考慮した仕込み比にすることにより、最終的に目的の水酸基価のエステル化物を得ることができる。
　本発明に係る油性保湿剤である成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物の製造において、目的とする水酸基価を有するエステル化物を得るためのエステル化反応は、例えば、成分Ａ１モルに、目的とする水酸基価にするために必要な成分Ｂ及び成分Ｃのモル数、又はそれよりも多いモル数を仕込み、無触媒又は触媒存在下で、１８０～２４０℃の温度で反応させることにより行うことができる。反応終了後の精製については、先に説明した方法と同様に行えばよい。
　ここで、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃの仕込み量を調整し、目的の水酸基価となるように計算することによって、目的の水酸基価近傍のエステル化物を得ることができる。
　例えば、成分Ａがジペンタエリスリトールで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇのエステル化物を製造する場合、すなわち、ジペンタエリスリトールの脂肪酸のフルエステル（ジペンタエリスリトールのすべての水酸基に脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、６モルより多い量の成分Ｂ及び成分Ｃを仕込むことにより製造できる。
　また、成分Ａがエリスリトール、又はソルビタンで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇのエステル化物を製造する場合、すなわち、エリスリトール、又はソルビタンの脂肪酸のフルエステル（エリスリトール、又はソルビタンのすべての脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、４モルより多い量の成分Ｂ及び成分Ｃを仕込むことにより製造できる。
　また、成分Ａがジペンタエリスリトールで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいエステル化物を製造する場合、すなわち、ジペンタエリスリトールの脂肪酸の部分エステル（ジペンタエリスリトールの一部の水酸基に脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、６モルより少ない量の成分Ｂ及び成分Ｃを仕込み、反応を完結することにより製造できる。
　また、成分Ａがエリスリトール、又はソルビタンで、水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇより大きいエステル化物を製造する場合、すなわち、エリスリトール、又はソルビタンの脂肪酸の部分エステル（エリスリトール、又はソルビタンの一部の水酸基に脂肪酸がエステル化したもの）を製造する場合には、成分Ａ１モルに対して、４モルより少ない量の成分Ｂ及び成分Ｃを仕込み、反応を完結することにより製造できる。
　また、成分Ａが、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビタンのいずれの場合であっても、目的の水酸基価を有する部分エステルの製造において、必要な成分Ｂ及び成分Ｃの量よりも多い量を仕込み、反応中の酸価の推移などを見ながら反応を途中で停止するという方法によっても、目的の水酸基価近傍のエステル化物を得ることができる。
　なお、成分Ａが、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビタンのいずれの場合おいても、得られたエステル化物の水酸基価が目的の水酸基価とずれてしまった場合には、そのずれの程度を考慮した仕込み比にすることにより、最終的に目的の水酸基価のエステル化物を得ることができる。
　また、成分Ｂと成分Ｃの合計量を、目的とする水酸基価にするために必要な成分Ｂ及び成分Ｃのモル数より多い量仕込む場合、成分Ｃの反応性が、成分Ｂの反応性よりも低いと、成分Ｂの反応が先に進行し、得られるエステル化物中の成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比が、仕込みの構成脂肪酸残基の質量比とずれてしまう場合がある。このような場合は、事前にずれを考慮して各成分の仕込み量の質量比を調整したり、反応性が低い成分Ｃの脂肪酸を先に仕込んで反応させ、その後成分Ｂを仕込んで反応させるという２段反応を行うことによって、成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比を調整することができる。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物の１つの態様は、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物であって、成分Ａがジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンであり、成分Ｂが炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸であり、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇのものである。好ましくは、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである、ジペンタエリスリトール（成分Ａ）と炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（成分Ｂ）とのエステル化物であり、より好ましくは、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである、ジペンタエリスリトール（成分Ａ）とカプリル酸及びカプリン酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（成分Ｂ）とのエステル化物である。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物の１つの態様は、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物であって、成分Ａがジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンであり、成分Ｂが炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸であり、成分Ｃが炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）であり、エステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５であり、かつ水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇのものである。好ましくは、ジペンタエリスリトール（成分Ａ）と炭素数８～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（成分Ｂ）と炭素数８～１８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（成分Ｃ）とのエステル化物であって、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５であるエステル化物であり、より好ましくは、ジペンタエリスリトール（成分Ａ）、カプリル酸及びカプリン酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（成分Ｂ）と炭素数８～１８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（成分Ｃ）とのエステル化物であって、水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、成分Ｂと成分Ｃの構成脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５であるエステル化物である。
　本発明に係る油性保湿剤としては、保湿効果が、当該油性保湿剤を塗布後の皮膚の角層の電気伝導度（μＳ）を、塗布前の角層の電気伝導度（μＳ）よりも、少なくとも５０μＳ以上に出来る効果であることが好ましく、少なくとも６０μＳ以上に出来る効果であることがより好ましく、少なくとも７０μＳ以上に出来る効果であることがさらに好ましい。
　油性保湿剤の保湿効果を調べる際には、角層の電気伝導度（μＳ）は、室温、湿度が一定の範囲内にある環境下、例えば、１８～２２℃、４０～５５％ＲＨに制御された環境下で測定する。より具体的には、例えば、予め角層の電気伝導度（μＳ）を測定した皮膚表面に、油性保湿剤を均一に塗布する。油性保湿剤を塗布した状態で一定期間、例えば３０～９０分間保持した後、皮膚表面から当該油性保湿剤を除去する。除去後一定期間、例えば、５～６０分間経過後に、当該油性保湿剤を塗布していた角層の電気伝導度（μＳ）を測定する。得られた油性保湿剤塗布前後の角層の電気伝導度（μＳ）の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。
　なお、油性保湿剤の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物を他の成分等と混合することにより、保湿のために動物の身体表面に塗布される皮膚外用組成物とすることができる。室温で固化しているエステル化物であっても、液状油に溶解することで、液状油として使用することができる。
　当該他の成分は、当該エステル化物による保湿効果を過度に損なわない物であれば特に限定されるものではなく、化粧料や洗浄料、外用医薬品等に含有されることが許容されている各種添加剤の中から適宜選択して用いることができる。当該他の成分としては、例えば、油性成分（本発明に係る油性保湿剤を除く。）、水性成分、ポリマーエマルション、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、親油性非イオン界面活性剤、親水性非イオン界面活性剤、天然系界面活性剤、保湿剤（本発明に係る油性保湿剤を除く。）、増粘剤、防腐剤、粉末成分、顔料、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、色素、金属イオン封鎖剤、及び精製水等が挙げられる。具体的には、後述する皮膚外用組成物に含有させ得る成分と同様のものが挙げられる。
　本発明に係る油性保湿剤は、各種皮膚外用組成物の原料とすることができる。各種皮膚外用組成物に当該油性保湿剤を配合させることにより、当該皮膚外用組成物に、皮膚の保湿効果を付与することができる。
＜皮膚外用組成物＞
　次に、本発明に係る皮膚外用組成物について説明する。
　本発明に係る皮膚外用組成物は、本発明に係る油性保湿剤を含有するものであり、油性保湿剤それ自体も皮膚外用組成物として利用できる。
　ここで、本発明及び本願明細書において、「皮膚外用組成物」は、化粧料、洗浄料、医薬部外品、及び外用医薬品等の、皮膚、爪、及び毛髪等の身体表面に外用される全ての外用組成物を意味する。本発明に係る皮膚外用組成物としては、皮膚等のヒト等の動物の身体表面組織を保湿することが、使用の目的の少なくとも１つとされている皮膚外用組成物であることが好ましく、皮膚の保湿のために使用される保湿用化粧料、保湿用洗浄料、保湿用医薬部外品、又は保湿用外用医薬品がより好ましい。
　本発明に係る皮膚外用組成物は、本発明に係る油性保湿剤を含有するため、皮膚に付着させることにより、皮膚の保湿機能を改善させて皮膚を保湿することができる。特に、本発明に係る油性保湿剤は、皮膚に塗布した後、拭きとられた後であっても、皮膚の角層の水分量を高く保持でき、保湿状態を維持することができる。このため、この油性保湿剤を含有する本発明に係る皮膚外用組成物は、皮膚に塗布した状態のみならず、皮膚に塗布後に皮脂、汗、こすれ、及び洗浄等により皮膚表面から当該皮膚外用組成物の一部又は大部分が除かれてしまった場合であっても、一定時間保湿効果を維持することができる。
　本発明に係る皮膚外用組成物は、動物の身体表面に付着させて使用する。当該皮膚外用組成物を付着させる身体表面は、特に限定されるものではなく、例えば、皮膚、爪、及び毛髪等が挙げられる。当該皮膚外用組成物の身体表面への付着の態様は特に限定されるものではなく、当該皮膚外用組成物を身体表面に塗布してもよく、噴霧してもよい。
　本発明に係る皮膚外用組成物を使用する対象、すなわち皮膚の保湿が必要な対象は特に限定されるものではないが、動物であることが好ましい。当該動物としては、ヒトであってもよく、ヒト以外の動物であってもよい。本発明に係る油性保湿剤による高い保湿効果を備えるため、本発明に係る皮膚外用組成物は、皮膚や毛髪等の保湿を必要とする動物、例えば、乾燥環境下で生活している動物や、皮膚の乾燥に起因する症状の治療、予防又は改善が必要とされる動物に対して使用されることが好ましい。皮膚の乾燥に起因する症状としては、赤み、湿疹、ひび割れ等の乾燥肌、乾燥性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、及び老人性皮膚そう痒症等が挙げられる。例えば、本発明に係る油性保湿剤を含む化粧料や、本発明に係る油性保湿剤を基材として含む軟膏剤等の外用医薬品を、皮膚表面に塗布することにより、本発明に係る油性保湿剤を含んでいない化粧料や外用医薬品を塗布した場合よりも、皮膚の角層の水分含有量の低下が抑えられ、皮膚の乾燥に起因する症状が改善されることが期待できる。
　本発明に係る皮膚外用組成物の用途及び剤形等については特に制限はなく、化粧料であってもよく、洗浄料であってもよく、医薬部外品であってもよく、外用医薬品であってもよい。また、本発明に係る皮膚外用組成物は、透明（状態：例えば、可溶化状態や溶解状態）、半透明（状態：例えば、微粒子状態での分散）、白濁（状態：例えば、分散状態や乳化状態）、及び二層分離（状態：二層に分離している状態）等、いずれの外観であっても良い。例えば、本発明に係る皮膚外用組成物は、従来油性成分が使用されていた多種多様な皮膚外用組成物とすることができる。化粧料としては、具体的には、乳液、美容液、クリーム、ローション、化粧オイル、エモリエントクリーム、及びハンドクリーム等のスキンケア化粧料；リンス、ヘアコンディショナー、ヘアワックス、及びヘアクリームなどの毛髪化粧料、口紅、リップグロス等の口唇化粧料、アイメークアップ化粧料、紛体ファンデーション、乳化ファンデーション、チーク、化粧下地、眉目化粧料、爪化粧料、及び溶剤系美爪料等のメイク化粧料；及びサンオイル、乳化サンスクリーン等の日焼け止め化粧料等が挙げられる。洗浄料としては、具体的には、クレンジングオイル、クレンジングクリーム、洗顔料、身体用洗浄料、及びシャンプー等の毛髪用洗浄料等が挙げられる。外用医薬品としては、具体的には、クリーム剤、軟膏剤、及びローション剤等の塗布剤や、パップ剤、プラスター剤等の貼付剤等が挙げられる。これらの皮膚外用組成物の製造方法に特に制限はなく、公知の方法により製造することができる。
　本発明に係る皮膚外用組成物は、原料として本発明に係る油性保湿剤を用いることにより製造できる。本発明に係る油性保湿剤は、多くの油性原料と同様に簡単に配合することができる。本発明に係る油性保湿剤は油性であるため、皮膚外用組成物の原料として使用する場合には、その他の原料のうちの油性成分と混合して製造することにより、本発明に係る皮膚外用組成物を効率よく製造することができる。本発明に係る油性保湿剤は、その他の原料のうちの油性成分とは混合せずに、乳化により水性媒体中に分散させたり、水性媒体に可溶化させたりすることによって皮膚外用組成物を製造することも可能である。
　本発明に係る皮膚外用組成物における本発明に係る油性保湿剤の含有量は、当該油性保湿剤による皮膚の保湿効果を発揮し得る量であればよく、特に限定されるものではない。
　本発明に係る油性保湿剤の含有量は、その他の成分や皮膚外用組成物の種類やその使用態様（皮膚に塗布したまま、意図的には皮膚表面から除去しない態様か、塗布後一定期間内に皮膚表面から除去する態様か。）等を考慮して、適宜決定することができる。例えば、本発明に係る皮膚外用組成物における本発明に係る油性保湿剤の含有量は、皮膚外用組成物の総質量に対し０．００１～９９．９質量％の範囲内で適宜決定することができる。
　本発明に係る皮膚外用組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、一般に皮膚外用組成物に用いられる各種成分を配合することができる。かかる成分としては、皮膚外用組成物の用途及び剤形によって異なるが、例えば、油性成分（本発明に係る油性保湿剤を除く。）、水性成分、ポリマーエマルション、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、親油性非イオン界面活性剤、親水性非イオン界面活性剤、天然系界面活性剤、保湿剤（本発明に係る油性保湿剤を除く。）、増粘剤、防腐剤、粉末成分、顔料、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、色素、金属イオン封鎖剤、及び精製水等が挙げられる。
　前記油性成分としては、例えば、流動パラフィン、重質流動イソパラフィン、固形パラフィン、α－オレフィンオリゴマー、スクワラン、ワセリン、ポリイソブチレン、ポリブテン、モンタンワックス、セレシンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、及びフィッシャートロプシュワックス等の炭化水素類、オリーブ油、ヒマシ油、ホホバ油、ミンク油、及びマカデミアナッツ油等の油脂類；ミツロウ、キャンデリラワックス、ゲイロウ、カルナウバロウ、及びモクロウ等のロウ類；２－エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ポリグリセリル、トリイソステアリン酸ジグリセリル、テトライソステアリン酸ポリグリセリル、テトライソステアリン酸ジグリセリル、トリオクタノイン、リンゴ酸ジイソステアリル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジデカン酸プロピレングリコール、コレステロール脂肪酸エステル、トリステアリン酸グリセリル、グリセリン脂肪酸エステルエイコサン二酸縮合物、パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン、及びデキストリン脂肪酸エステル等のエステル類；ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ベヘニン酸、イソステアリン酸、及びオレイン酸等の脂肪酸類；ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、及びイソヘキサデシルアルコール等の高級アルコール類；低重合度ジメチルポリシロキサン、高重合度ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキルメチルポリシロキサン・メチルポリシロキサン共重合体、及びアルコキシ変性ポリシロキサン等のシリコーン類；パーフルオロデカン、パーフルオロオクタン、及びパーフルオロポリエーテル等のフッ素系油剤類；ステアロイルグルタミン酸等のＮ－アシルグルタミン酸及びＮ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸ジ（コレステリル又はフィトステリル・べへニル・オクチルドデシル）等のアミノ酸系エステル油剤；ラノリン、液状ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、及びラノリンアルコール等のラノリン誘導体等が挙げられる。これらの油性成分は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記水性成分としては、例えば、エチルアルコール及びブチルアルコール等の低級アルコール、プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、及びポリエチレングリコール等のグリコール類；グリセリン、ジグリセリン、及びポリグリセリン等のグリセロール類；アロエベラ、ウイッチヘーゼル、ハマメリス、キュウリ、トマト、リンゴ、レモン、ラベンダー、及びローズ等の植物抽出液等が挙げられる。これらの水性成分は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記ポリマーエマルションとしては、例えば、アクリル酸アルキル重合体エマルション、メタクリル酸アルキル重合体エマルション、アクリル酸アルキル共重合体エマルション、メタクリル酸アルキル共重合体エマルション、アクリル酸・アクリル酸アルキル共重合体エマルション、メタクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体エマルション、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体エマルション、メタクリル酸アルキル・スチレン共重合体エマルション、酢酸ビニル重合体エマルション、ポリ酢酸ビニルエマルション、酢酸ビニル含有共重合体エマルション、ビニルピロリドン・スチレン共重合体エマルション、及びシリコーン含有共重合体エマルション等が挙げられる。これらのポリマーエマルションは、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記アニオン界面活性剤としては、例えば、セッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、及びパルミチン酸ナトリウム等の脂肪酸セッケン、ラウリル硫酸ナトリウム及びラウリル硫酸カリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）－ラウリル硫酸トリエタノールアミン及びＰＯＥ－ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキルエーテル硫酸エステル塩；ラウロイルサルコシンナトリウム等のＮ－アシルサルコシン酸；Ｎ－ミリストイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、及びラウリルメチルタウリッドナトリウム等の高級脂肪酸アミドスルホン酸塩；ＰＯＥ－オレイルエーテルリン酸ナトリウム及びＰＯＥ－ステアリルエーテルリン酸等のリン酸エステル塩；ジ－２－エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、及びラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩；リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、及びリニアドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩；Ｎ－ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、Ｎ－ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、及びＮ－ミリストイル－Ｌ－グルタミン酸モノナトリウム等のＮ－アシルグルタミン酸塩；硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等の高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩；ロート油等の硫酸化油；ＰＯＥ－アルキルエーテルカルボン酸、ＰＯＥ－アルキルアリルエーテルカルボン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコール硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム、Ｎ－パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン、及びカゼインナトリウム等が挙げられる。これらのアニオン界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記カチオン界面活性剤としては、例えば、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム及び塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニウム塩；塩化ジステアリルジメチルアンモニウム等のジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化ポリ（Ｎ，Ｎ’－ジメチル－３，５－メチレンピペリジニウム）、及び塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩；アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモルホリニウム塩、ＰＯＥ－アルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、及び塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。これらのカチオン界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記両性界面活性剤としては、例えば、２－ウンデシル－Ｎ，Ｎ，Ｎ－（ヒドロキシエチルカルボキシメチル）－２－イミダゾリンナトリウム及び２－ココイル－２－イミダゾリニウムヒドロキサイド－１－カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等のイミダゾリン系両性界面活性剤；２－ヘプタデシル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルベタイン、アミドベタイン、及びスルホベタイン等のベタイン系界面活性剤等が挙げられる。これらの両性界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記親油性非イオン界面活性剤としては、例えば、ショ糖脂肪酸エステル類；モノ綿実油脂肪酸グリセリン、モノエルカ酸グリセリン、セスキオレイン酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、α，α’－オレイン酸ピログルタミン酸グリセリン、及びモノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸類；モノイソステアリン酸ジグリセリル及びジイソステアリン酸ジグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル；モノステアリン酸プロピレングリコール等のプロピレングリコール脂肪酸エステル類；ソルビタンモノオレエート、ソルビタンモノイソステアレート、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタ－２－エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン、及びテトラ－２－エチルヘキシル酸ジグリセロールソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類；硬化ヒマシ油誘導体、及びグリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。これらの親油性非イオン界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記親水性非イオン界面活性剤としては、例えば、ＰＯＥ－ソルビタンモノオレエート、ＰＯＥ－ソルビタンモノステアレート、及びＰＯＥ－ソルビタンテトラオレエート等のＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸エステル類；ＰＯＥ－ソルビットモノラウレート、ＰＯＥ－ソルビットモノオレエート、ＰＯＥ－ソルビットペンタオレエート、及びＰＯＥ－ソルビットモノステアレート等のＰＯＥ－ソルビット脂肪酸エステル類；ＰＯＥ－グリセリンモノステアレート、ＰＯＥ－グリセリンモノイソステアレート、及びＰＯＥ－グリセリントリイソステアレート等のＰＯＥ－グリセリン脂肪酸エステル類；ＰＯＥ－モノオレエート、ＰＯＥ－ジステアレート、ＰＯＥ－ジオレエート、及びＰＯＥ－ステアレート等のＰＯＥ－脂肪酸エステル類；ＰＯＥ－ラウリルエーテル、ＰＯＥ－オレイルエーテル、ＰＯＥ－ステアリルエーテル、ＰＯＥ－ベヘニルエーテル、ＰＯＥ－２－オクチルドデシルエーテル、及びＰＯＥ－コレスタノールエーテル等のＰＯＥ－アルキルエーテル類；プルロニック等のプルロニック型類；ＰＯＥ・ＰＯＰ－セチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ－２－デシルテトラデシルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ－モノブチルエーテル、ＰＯＥ・ＰＯＰ－水添ラノリン、及びＰＯＥ・ＰＯＰ－グリセリンエーテル等のＰＯＥ・ＰＯＰ－アルキルエーテル類；テトロニック等のテトラＰＯＥ・テトラＰＯＰ－エチレンジアミン重合物類；ＰＯＥ－ヒマシ油、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油モノイソステアレート、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油トリイソステアレート、ＰＯＥ－硬化ヒマシ油モノピログルタミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、及びＰＯＥ－硬化ヒマシ油マレイン酸等のＰＯＥ－ヒマシ油硬化ヒマシ油誘導体；ＰＯＥ－ソルビットミツロウ等のＰＯＥ－ミツロウ・ラノリン誘導体；ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミド、及び脂肪酸イソプロパノールアミド等のアルカノールアミド；ＰＯＥ－プロピレングリコール脂肪酸エステル、ＰＯＥ－アルキルアミン、ＰＯＥ－脂肪酸アミド、ショ糖脂肪酸エステル、ＰＯＥ－ノニルフェニルホルムアルデヒド重合物、アルキルエトキシジメチルアミンオキシド、及びトリオレイルリン酸等が挙げられる。これらの親水性非イオン界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、ＰＯＰは、ポリオキシプロピレンである。
　前記天然系界面活性剤としては、例えば、大豆リン脂質、水添大豆リン脂質、卵黄リン脂質、及び水添卵黄リン脂質等のレシチン類；及び大豆サポニン等が挙げられる。これらの天然系界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記保湿剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテロコラーゲン、コレステリル－１２－ヒドロキシステアレート、乳酸ナトリウム、尿素、胆汁酸塩、ｄｌ－ピロリドンカルボン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリンエチレンオキシド（ＥＯ）付加物、ジグリセリンプロピレンオキシド（ＰＯ）付加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、及びメリロート抽出物等が挙げられる。これらの保湿剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記増粘剤としては、例えば、アラビアガム、カラギーナン、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、アルギン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルメチルエーテル（ＰＶＭ）、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ローカストビーンガム、グアーガム、タマリンドガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、キサンタンガム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ベントナイト、ヘクトライト、第四級アンモニウム塩型カチオン変性ベントナイト、第四級アンモニウム塩型カチオン変性ヘクトライト及びデカグリセリン脂肪酸エステルエイコサンニ酸縮合物等が挙げられる。これらの増粘剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記防腐剤としては、例えば、メチルパラベン、エチルパラベン、及びブチルパラベン等が挙げられる。これらの防腐剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記粉末成分としては、例えば、タルク、カオリン、雲母、絹雲母（セリサイト）、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、バーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、シリカ、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム（焼セッコウ）、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、金属石鹸（ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム）、及び窒化ホウ素等の無機粉末；ポリアミド樹脂粉末（ナイロン粉末）、ポリエチレン粉末、ポリメタクリル酸メチル粉末、ポリスチレン粉末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリ四弗化エチレン粉末、及びセルロース粉末等の有機粉末等が挙げられる。これらの粉末成分は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記顔料としては、例えば、二酸化チタン及び酸化亜鉛等の無機白色顔料（紫外線散乱剤として用いられる、微粒子タイプの二酸化チタン、酸化亜鉛、又はこれらの表面をアルミニウムステアレート及びジンクパルミテート等の脂肪酸石けん、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸等の脂肪酸、及びパルミチン酸デキストリン等の脂肪酸エステル等により被覆した表面被覆無機白色顔料も含む）；酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄等の無機赤色系顔料；γ－酸化鉄等の無機褐色系顔料；黄酸化鉄及び黄土等の無機黄色系顔料；黒酸化鉄、カーボンブラック、及び低次酸化チタン等の無機黒色系顔料；マンゴバイオレット及びコバルトバイオレット等の無機紫色系顔料；酸化クロム、水酸化クロム、及びチタン酸コバルト等の無機緑色系顔料；群青及び紺青等の無機青色系顔料；酸化チタンコーテッドマイカ、酸化チタンコーテッドオキシ塩化ビスマス、酸化チタンコーテッドタルク、着色酸化チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、及び魚鱗箔等のパール顔料；アルミニウムパウダー及びカッパーパウダー等の金属粉末顔料；赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号、及び青色４０４号などの有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１号などのジルコニウム、及びバリウム又はアルミニウムレーキ等の有機顔料等が挙げられる。これらの顔料は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記ｐＨ調整剤としては、例えば、エデト酸、エデト酸二ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及びトリエタノールアミン等が挙げられる。これらのｐＨ調整剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記酸化防止剤としては、例えば、ビタミンＣ類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、トコフェロール類及びそれらの誘導体並びにそれらの塩、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、及び没食子酸エステル類等が挙げられる。これらの酸化防止剤は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記紫外線吸収剤としては、例えば、パラアミノ安息香酸（以下、ＰＡＢＡと略す）、ＰＡＢＡモノグリセリンエステル、Ｎ，Ｎ－ジプロポキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ－ジエトキシＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ－ジメチルＰＡＢＡエチルエステル、Ｎ，Ｎ－ジメチルＰＡＢＡブチルエステル、及びＮ，Ｎ－ジメチルＰＡＢＡオクチルエステル等の安息香酸系紫外線吸収剤；ホモメンチル－Ｎ－アセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤；アミルサリシレート、メンチルサリシレート、ホモメンチルサリシレート、オクチルサリシレート、フェニルサリシレート、ベンジルサリシレート、及びｐ－イソプロパノールフェニルサリシレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤；オクチルシンナメート、エチル－４－イソプロピルシンナメート、メチル－２，５－ジイソプロピルシンナメート、エチル－２，４－ジイソプロピルシンナメート、メチル－２，４－ジイソプロピルシンナメート、プロピル－ｐ－メトキシシンナメート、イソプロピル－ｐ－メトキシシンナメート、イソアミル－ｐ－メトキシシンナメート、オクチル－ｐ－メトキシシンナメート（２－エチルヘキシル－ｐ－メトキシシンナメート）、２－エトキシエチル－ｐ－メトキシシンナメート、シクロヘキシル－ｐ－メトキシシンナメート、エチル－α－シアノ－β－フェニルシンナメート、２－エチルヘキシル－α－シアノ－β－フェニルシンナメート、及びグリセリルモノ－２－エチルヘキサノイル－ジパラメトキシシンナメート等の桂皮酸系紫外線吸収剤；２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２‘－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４’－メチルベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホン酸塩、４－フェニルベンゾフェノン、２－エチルヘキシル－４’－フェニル－ベンゾフェノン－２－カルボキシレート、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、及び４－ヒドロキシ－３－カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；３－（４’－メチルベンジリデン）－ｄ，ｌ－カンファー、３－ベンジリデン－ｄ，ｌ－カンファー、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチルエステル、２－フェニル－５－メチルベンゾキサゾール、２，２’－ヒドロキシ－５－メチルフェニルベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、ジベンザラジン、ジアニソイルメタン、４－メトキシ－４’－ｔ－ブチルジベンゾイルメタン、５－（３，３－ジメチル－２－ノルボルニリデン）－３－ペンタン－２－オン、及び２，４，６－トリアニリノ－ｐ－（カルボ－２’－エチルヘキシル－１’－オキシ）１，３，５－トリアジン、４－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－メトキシジベンゾイルメタン等が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記色素としては、例えば、クロロフィル、及びβ－カロチン等が挙げられる。これらの色素は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記香料としては、例えば、バラ油、ジャスミン油、及びラベンダー油等の植物性香料、リモネン、シトラール、リナロール、及びオイゲノール等の合成香料等が挙げられる。これらの香料は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　前記金属イオン封鎖剤としては、例えば、エデト酸二ナトリウム、エデト酸塩、及びヒドロキシエタンジホスホン酸等が挙げられる。これらの金属イオン封鎖剤は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の１つの側面は、本発明に係る油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を皮膚の保湿が必要な対象の皮膚表面にその有効量を塗布することを含む皮膚の保湿方法である。前記有効量は、皮膚外用組成物が適用される対象及び前記対象が存在する環境に応じて適宜調整することができるが、例えば適用部位一箇所の１ｃｍ２あたりにつき一回当たり０．１ｍｇ以上２０ｍｇ以下であり、好ましくは０．２ｍｇ以上１０ｍｇ以下である。また、一日当たり１回以上１０回以下、好ましくは１回以上５回以下適用することができる。また、対象の状態によって適用期間を調整することができる。永続的に使用し続けることも可能であるが、１日～数か月、例えば１日～６ヶ月の適用が例示される。また、単回の使用であってもよく、複数回の適用である場合には、連日の適用であってもよく、使用期間に不適用日を含んでいてもよい。
　皮膚外用組成物の保湿効果評価は、皮膚外用組成物をその使用態様に合わせて皮膚に塗布し、角層水分量の変化を評価することで行うことができる。角層水分量は、市販機器を用い、角層の電気伝導度を測定することで評価する。皮膚外用組成物の保湿効果は、試験前後での角層水分量の変化を算出して評価する。
　皮膚外用組成物の使用方法、塗布時間、試験時間、及び試験期間などの試験条件は、皮膚外用組成物の使用態様に応じて決定すれば良い。また、皮膚外用組成物、汚れ、及びほこり等が残存すると、電気伝導度に影響を及ぼし、角層水分量を正確に評価できない可能性があるため、角層の電気伝導度の測定前に、これらは洗浄又は除去しておく。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
　さらに詳細に説明すると、皮膚外用組成物の単回塗布時の保湿効果評価は、例えば、次のようにして行うことができる。
　まず、皮膚外用組成物を塗布前の皮膚の角層の電気伝導度（角層水分量）を測定する。次に、皮膚外用組成物を、その使用態様に合わせて皮膚に一定の時間塗布した後、皮膚表面から当該皮膚外用組成物を、洗浄や拭き取り等により除去する。除去後一定時間経過後に、当該皮膚外用組成物を塗布していた角層の電気伝導度（角層水分量）を測定する。得られた皮膚外用組成物塗布前後の角層の電気伝導度（角層水分量）の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
　また、皮膚外用組成物の連用塗布時の保湿効果評価は、例えば、次のようにして行うことができる。
　まず、皮膚外用組成物の連用試験開始前に、皮膚の角層の電気伝導度（連用試験開始前の角層水分量）を測定する。次に、皮膚外用組成物を、その使用態様に合わせて皮膚に１日に１回以上塗布し、数日間日常生活を行う。連用試験期間終了の翌日に皮膚外用組成物を塗布していた部分を洗浄し、残存している皮膚外用組成物、汚れ及びほこり等を除去した後、角層の電気伝導度（連用試験終了時の角層水分量）を測定する。得られた連用試験前後の角層の電気伝導度（角層水分量）の値を用いて保湿効果値を算出し、保湿効果を評価する。なお、皮膚外用組成物の保湿効果評価は、肌が乾燥しやすい時期に実施することが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤を含有する皮膚外用組成物の応用例として、以下に、軟膏ベース、化粧オイル、水中油型乳化化粧料、サンスクリーン、油中水型乳化化粧料、粉体化粧料、毛髪化粧料、乳化型アイメークアップ化粧料、水系化粧料、溶剤系美爪料、洗浄剤組成物、パック化粧料、油性固形リップ化粧料の具体的な一態様を示す。
〔軟膏ベース〕
　軟膏ベースには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、その他の油性成分、油性増粘剤、酸化防止剤、防腐剤を含ませることができる。軟膏ベース中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～９９質量％であることが好ましく、油性増粘剤の含有量は、０．１～２０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した軟膏ベースの処方例を表１に示す。なお、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリルとして、日清オイリオグループ社製の商品「Ｏ．Ｄ．Ｏ」を、パルミチン酸デキストリンとして、千葉製粉社製の商品「レオパールＫＬ」を使用することができる。
　この処方例１の軟膏ベースは、成分１～７を均一に溶解するまで加熱混合し、広口ジャー容器に流し込み、放冷して冷却することで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
〔化粧オイル〕
　化粧オイルには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、その他の油性成分、酸化防止剤、防腐剤を含ませることができる。化粧オイル中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～１００質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した化粧オイルの処方例を表２に示す。
　この処方例２の化粧オイルは、成分１～９を溶解し、均一に混合することで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
〔水中油型乳化化粧料〕
　水中油型乳化化粧料には、本発明に係る油性保湿剤に加えて、界面活性剤、グリセリンなどの水性保湿剤、水溶性高分子、水を含ませることができる。水中油型乳化化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～６０質量％であることが好ましく、界面活性剤の含有量は、０．０１～１０質量％であることが好ましく、水性保湿剤の含有量は、１～４０質量％であることが好ましく、水溶性高分子の含有量は、０．００１～５質量％であることが好ましく、水の含有量は、２０～９５質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化保湿クリームの処方例を表３に示す。なお、ジペンタエリトリット脂肪酸エステルとして、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール１６８ＡＲＶ」を使用することができる。
　この処方例３の水中油型乳化保湿クリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～９を加温溶解し、均一に混合する。Ｂ：成分１０～１５を加温し、均一に混合する。Ｃ：８０℃にてＡ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却後、成分１６を加える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化ハンドクリームの処方例を表４に示す。
　この処方例４の水中油型乳化ハンドクリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～８を加温溶解し、均一に混合する。Ｂ：成分９～１３を加温し、均一に混合する。Ｃ：８０℃にてＡ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化クレンジングクリームの処方例を表５に示す。
　この処方例５の水中油型乳化クレンジングクリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～８を加温溶解し、均一に混合する。Ｂ：成分９～１５を加温し、均一に混合する。Ｃ：８０℃で、Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却後、水中油型乳化クレンジングクリームを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
〔サンスクリーン〕
　サンスクリーンには、本発明に係る油性保湿剤に加えて、紫外線遮蔽効果を有する金属酸化物粉体を含むことが好ましく、さらに有機紫外線吸収剤を加えてもよい。紫外線遮蔽効果を有する金属酸化物粉体の平均粒径が１０～１００ｎｍであると、肌に塗付した時に白浮きが抑えられるためより好ましい。サンスクリーン中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～６０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）と、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した多層状油中水型乳化サンスクリーンの処方例を表６に示す。なお、ステアリン酸処理微粒子酸化チタンとして、石原産業社製の商品「ＴＩＰＡＱＵＥ　ＴＴＯ－Ｓ２」、シリコーン処理酸化亜鉛として、堺化学工業社製の商品「ＦＩＮＥＸ　２５」をメチルハイドロジェンポリシロキサン５％で処理したものを、セチルジメチコンコポリオールとして、エボニック社製の商品「ＡＢＩＬ　ＥＭ－９０」を使用することができる。
　この処方例６の多層状油中水型乳化サンスクリーンは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～１３を均一に混合する。Ｂ：成分１４～１７を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を添加して、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた乳化物をステンレスボール入りの樹脂ボトルに充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したクリーム状水中油型日焼け止め料の処方例を表７に示す。なお、ステアリン酸処理微粒子酸化チタンとして、石原産業社製の商品「ＴＩＰＡＱＵＥ　ＴＴＯ－Ｓ２」を使用することができる。
　この処方例７のクリーム状水中油型日焼け止め料は、次のＡ～Ｅ工程により製造することができる。Ａ：成分１～１０を７０℃に加熱し、均一に混合する。Ｂ：成分１２～１６を７０℃に加熱し、均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を添加して、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた乳化物を室温まで冷却後、成分１１を添加し、混合する。Ｅ：Ｄ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油中水型サンケアクリームの処方例を表８に示す。なお、ポリエーテル変性シリコーンとして、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－６０１７」を、トリメチルシロキシケイ酸溶液として、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－９０２１」を、使用することができる。
　この処方例８の油中水型サンケアクリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～８を室温にて均一に混合する。Ｂ：成分９～１２を室温にて均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を添加して乳化混合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したスティック状油性型コンシーラーの処方例を表９に示す。なお、ステアリン酸処理酸化チタンとして、石原産業社製の商品「ＴＩＰＡＱＵＥ　　ＣＲ－５０」をステアリン酸にて３質量％処理した粉体を、ジペンタエリトリット脂肪酸エステルとして、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール１６８ＡＲＶ」を、使用することができる。
　この処方例９のスティック状油性型コンシーラーは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分６～１４を７０℃に加熱し、均一に混合する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合物に成分１～５及び成分１５を添加し、均一に混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物を再び加熱溶解し、脱泡する。Ｄ：Ｃ工程で得られた処理物をスティック容器に充填し、室温まで冷却する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
〔油中水型乳化化粧料〕
　油中水型乳化化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、界面活性剤、水性成分を加えて調製できる。油中水型乳化化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～６０質量％であることが好ましく、界面活性剤の含有量は、０．１～１０質量％であることが好ましく、水性成分の含有量は、５～７０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油中水型ファンデーションの処方例を表１０に示す。なお、ポリエーテル変性シリコーンとして、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－６０１７」を、有機変性粘土鉱物として、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ社製の商品「ベントン３８」を、使用することができる。
　この処方例１０の油中水型ファンデーションは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１０～１７を加熱混合し、４０℃に冷却後、成分１～９及び成分１８を加えホモミキサーにて分散する。Ｂ：成分１９～２４を均一に混合溶解する。Ｃ：Ａ工程で得られた分散物にＢ工程で得られた混合物を添加、乳化する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油中水型ハンドクリームの処方例を表１１に示す。なお、アルキル含有ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンとして、エボニック社製の商品「ＡＢＩＬ　ＥＭ－９０」を、使用することができる。
　この処方例１１の油中水型ハンドクリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を混合し、そこに成分７をディスパーミキサーにて分散する。Ｂ：成分８～１１を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた分散物にＢ工程で得られた混合物を加え乳化する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例２で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油中水型アイシャドウの処方例を表１２に示す。なお、ポリエーテル変性シリコーンとして、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－６０１７」を、トリメチルシロキシケイ酸溶液として、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－７３１２Ｆ」を、使用することができる。
　この処方例１２の油中水型アイシャドウは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～７を混合し、そこに成分８をディスパーミキサーにて分散する。Ｂ：成分９～１３を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた分散物にＢ工程で得られた混合物を加え乳化する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例２で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油中水型マスカラの処方例を表１３に示す。なお、有機変性粘土鉱物として、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ社製の商品「ベントン３８」を、有機シリコーン樹脂として、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－７３１２Ｊ」を、使用することができる。
　この処方例１３の油中水型マスカラは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分６～１２を均一に混合する。Ｂ：成分１～５を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加え乳化する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
〔粉体化粧料〕
　粉体化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、体質顔料、着色顔料などの紛体を含む。好ましくは、粉体化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～３０質量％であることが好ましく、紛体の含有量は７０～９５質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例２で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した固形粉末状ファンデーションの処方例を表１４に示す。
　この処方例１４の固形粉末状ファンデーションは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分８～１２を５０℃に加熱し、混合する。Ｂ：成分１～７を混合分散する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合分散物にＡ工程で得られた混合物を添加し、混合する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を粉砕し、皿に圧縮成型する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した固形粉末状白粉の処方例を表１５に示す。なお、ジペンタエリトリット脂肪酸エステルとして、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール　１６８ＡＲＶ」を使用することができる。
　この処方例１５の固形粉末状白粉は、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～４を混合分散する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合分散物に成分５～９を添加し、均一混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物を粉砕し、皿に圧縮成型する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した固形粉末状ケーキファンデーション（水使用）の処方例を表１６に示す。なお、シリコーン処理タルクとして、タルクをメチルハイドロジェンポリシロキサン５質量％処理したものを、フッ素処理セリサイトとして、セリサイトをパーフルオロアルキルリン酸エステルジエタノールアミン塩５質量％処理したものを、使用することができる。
　この処方例１６の固形粉末状ケーキファンデーション（水使用）は、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～８を混合分散する。Ｂ：成分９～１３を５０℃に加熱し、混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合分散物にＢ工程で得られた混合物及び成分１４を添加し、均一混合する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を粉砕し、皿に圧縮成型する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した粉末状頬紅の処方例を表１７に示す。
　この処方例１７の粉末状頬紅は、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を均一に混合分散する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合分散物に成分７を添加し、均一混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した粉末状アイカラーの処方例を表１８に示す。
　この処方例１８の粉末状アイカラーは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を均一に混合分散する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合分散物に成分７を添加し、均一混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した粉末状ボディーパウダーの処方例を表１９に示す。
　この処方例１９の粉末状ボディーパウダーは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～４を均一に混合分散する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合分散物に成分５を添加し、均一混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
〔毛髪化粧料〕
　毛髪化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、カチオン性界面活性剤を含む。当該毛髪化粧料は、さらに高級アルコール、水、保湿剤などを加えて調製することができる。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したヘアクリームの処方例を表２０に示す。なお、ジメチルポリシロキサンとして、信越化学工業製の商品「ＫＦ９６Ａ（６ｃｓ）」を、塩化ステアリルトリメチルアンモニウムとして、クラリアント・ジャパン社製の商品「ＧＥＮＡＭＩＮ　ＳＴＡＣ」を、ポリオキシエチレンオレイルエーテルとして、日本エマルジョン社製の商品「ＥＭＡＬＥＸ　５０３」を、使用することができる。
　この処方例２０のヘアクリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を均一に混合溶解する。Ｂ：成分７～１１及び成分１３を均一に混合溶解する。Ｃ：８０℃でＡ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を添加して乳化後、成分１２を添加後冷却する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例２で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したヘアコンディショナーの処方例を表２１に示す。
　この処方例２１のヘアコンディショナーは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を均一に溶解混合する。Ｂ：成分７～１１を均一に溶解混合する。Ｃ：８０℃でＢ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を加えながら乳化後、成分１２を添加して混合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例２で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価６７ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したヘアリンス（洗い流し用）の処方例を表２２に示す。なお、高重合メチルポリシロキサンエマルションとして、東レ・ダウコーニング社製の商品「ＢＹ２２－０７３」を、使用することができる。
　この処方例２２のヘアリンス（洗い流し用）は、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～４を均一に溶解混合する。Ｂ：成分５～９を均一に溶解混合する。Ｃ：８０℃でＢ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を加えながら乳化後、成分１０を添加して混合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１６で製造したエステル化物、すなわち、エリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価９ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したキューティクル保護ジェルの処方例を表２３に示す。
　この処方例２３のキューティクル保護ジェルは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～５を均一に混合する。Ｂ：成分６～１１を均一に混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物に、Ａ工程で得られた混合物を添加しながら混合し、分散する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物に、成分１２を加えて均一に混合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
〔乳化型アイメークアップ化粧料〕
　乳化型アイメークアップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、被膜形成性ポリマーエマルションを含む。当該乳化型アイメークアップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤と被膜形成性ポリマーエマルションに加えて、さらに、界面活性剤、顔料、高級アルコール、水、保湿剤などを加えて調製することができる。乳化型アイメークアップ化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、乳化型アイメークアップ化粧料全量中の０．１～８０質量％であることが好ましい。また、当該乳化型アイメークアップ化粧料としては、被膜形成性ポリマーエマルション中の固形分が、乳化型アイメークアップ化粧料全量中の０．１～３０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）と、後述する実施例１６で製造したエステル化物、すなわち、エリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価９ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化型マスカラの処方例を表２４に示す。
　この処方例２４の水中油型乳化型マスカラは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～９を加熱溶解し、成分１０～１２を加えて均一に混合する。Ｂ：成分１３～２１を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加え、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１６で製造したエステル化物、すなわち、エリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価９ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油中水型乳化型マスカラの処方例を表２５に示す。
　この処方例２５の油中水型乳化型マスカラは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～５を加熱溶解し均一に混合する。Ｂ：成分６～１１を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加え、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例６で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化型アイライナーの処方例を表２６に示す。
　この処方例２６の水中油型乳化型アイライナーは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～４を加熱溶解し、成分５、６を加えて均一に混合する。Ｂ：成分７～１３を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加え、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化型アイシャドウの処方例を表２７に示す。
　この処方例２７の水中油型乳化型アイシャドウは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を加熱溶解し、成分７、８を加えて均一に混合する。Ｂ：成分９～１６を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加え、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した水中油型乳化型アイブローの処方例を表２８に示す。
　この処方例２８の水中油型乳化型アイブローは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を加熱溶解し、成分７を加えて均一に混合する。Ｂ：成分８～１３を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加え、乳化する。Ｄ：Ｃ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
〔水系化粧料〕
　水系化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、エタノール、非イオン性界面活性剤、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、水を含む。水系化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、水系化粧料全量中の０．０１～４０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例６で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した化粧水の処方例を表２９に示す。
　この処方例２９の化粧水は、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～３を均一に混合溶解する。Ｂ：成分４～８を均一に混合溶解する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を撹拌しながら加え、容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例６で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した美容液の処方例を表３０に示す。
　この処方例３０の美容液は、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～５を均一に混合溶解する。Ｂ：成分６～１１を均一に混合溶解する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を撹拌しながら加え、容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例６で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したジェル状アイカラーの処方例を表３１に示す。
　この処方例３１のジェル状アイカラーは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～７を均一に混合溶解する。Ｂ：成分８～１１を均一に混合溶解する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を撹拌しながら加える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
〔溶剤系美爪料〕
　溶剤系美爪料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、皮膜形成剤、非芳香族系溶剤を含む。溶剤系美爪料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、溶剤系美爪料全量中の０．０１～４０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例５で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したマニュキュアの処方例を表３２に示す。なお、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体として、藤倉化成社製の商品「アクリベースＭＨ７０５７」を、有機変性粘土鉱物として、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ社製の商品「ベントン　２７」を、無水ケイ酸として、日本アエロジル社製の商品「ＡＥＲＯＳＩＬ　３００」を、使用することができる。
　この処方例３２のマニュキュアは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分７～９を混合し、成分１０を添加して、均一に混合する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合物に成分１～６を添加して均一に混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物に成分１１～１５を添加して均一に混合し、容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例５で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したトップコートの処方例を表３３に示す。なお、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体として、藤倉化成社製の商品「アクリベースＭＨ７０５７」を、使用することができる。
　この処方例３３のトップコートは、次のＡ～Ｂ工程により製造することができる。Ａ：成分５～８を均一に混合した後、成分１～４を添加し、均一に混合する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例５で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したベースコートの処方例を表３４に示す。なお、アクリル酸アルキル・スチレン共重合体として、藤倉化成社製の商品「アクリベースＭＨ７０５７」を、使用することができる。
　この処方例３４のベースコートは、次のＡ～Ｂ工程により製造することができる。Ａ：成分４～７を均一に混合した後、成分１～３を添加し、均一に混合する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合物を容器に充填する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
〔洗浄剤組成物〕
　洗浄剤組成物は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びノニオン性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上を含む。洗浄剤組成物中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、洗浄剤組成物全量中の０．０１～３０質量％であることが好ましい。洗浄剤組成物中のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びノニオン性界面活性剤から選ばれる１種又は２種以上の総含有量は、洗浄剤組成物全量中の０．０１～４０質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例５で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したシャンプーの処方例を表３５に示す。
　この処方例３５のシャンプーは、成分１～９を均一に混合することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例５で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したボディーソープの処方例を表３６に示す。
　この処方例３６のボディーソープは、成分１～１０を均一に混合することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例５で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールの(カプリル酸/カプリン酸)エステル（構成脂肪酸残基のカプリル酸及びカプリン酸構成比は８０：２０、水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した洗顔クリームの処方例を表３７に示す。なお、高重合ジメチルポリシロキサンとして、信越化学工業社製の商品「ＫＦ－９６Ｈ－６０００ｃｓ」を、使用することができる。
　この処方例３７の洗顔クリームは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～７を加熱溶解し、７０℃にする。Ｂ：成分８～１２を加熱し７０℃にする。Ｃ：７０℃にてＢ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を攪拌しながら徐々に加え、けん化反応が終了後、攪拌しながら冷却する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したジェル状洗顔料の処方例を表３８に示す。
　この処方例３８のジェル状洗顔料は、次のＡ～Ｂ工程により製造することができる。Ａ：成分１～３を均一に混合する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合物に成分４～９を加えて均一混合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）、実施例１１で製造したエステル化物、すなわち、ソルビタンのカプリル酸エステル（水酸基価２ｍｇＫＯＨ／ｇ）、及び実施例１５で製造したエステル化物、すなわち、エリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したクレンジングオイルの処方例を表３９に示す。
　この処方例３９のクレンジングオイルは、成分１～９を均一に混合することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
〔パック化粧料〕
　パック化粧料には、本発明に係る油性保湿剤に加えて、グリセリンなどの水性保湿剤、水溶性高分子、水を含ませることができる。パック化粧料中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～６０質量％であることが好ましく、水性保湿剤の含有量は、１～４０質量％であることが好ましく、水溶性高分子の含有量は、０．００１～２０質量％であることが好ましく、水の含有量は、２０～９５質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したペースト状ピールオフパックの処方例を表４０に示す。なお、ポリビニルアルコールとしてクラレ社製の商品「クラレポバールＰＶＡ２１７」を使用することができる。
　この処方例４０のペースト状ピールオフパックは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～５を均一に混合する。Ｂ：成分６～９を均一に混合する。Ｃ：Ａ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加えて、５０℃で加温撹拌し、冷却後、成分１０を加える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したクリームパックの処方例を表４１に示す。
　この処方例４１のクリームパックは、次のＡ～Ｃ工程により製造することができる。Ａ：成分１～６を８０℃で加温溶解し、均一に混合する。Ｂ：成分７～１２を８０℃で加温溶解し、均一に混合する。Ｃ：８０℃にてＡ工程で得られた混合物にＢ工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却し、成分１３を加える。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用したシート状パックの処方例を表４２に示す。なお、モノオレイン酸ポリグリセリル－１０として日清オイリオグループ社製の商品「サラコスＰＧ－１８０」を、モノオレイン酸ポリグリセリル－２として日清オイリオグループ社製の商品「サラコスＤＧ－１８０」を使用することが出来る。
　この処方例４２のシート状パックは、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分１～３を加温溶解し、均一に混合する。Ｂ：成分４～９を加温し、均一に混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物にＡ工程で得られた混合物を加えて乳化し、冷却して、シート状パック用液部を得る。Ｄ：Ｃ工程で得られた液部を不織布に含浸させ、シート状パックを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
〔油性固形リップ化粧料〕
　油性固形リップ化粧料は、本発明に係る油性保湿剤に加えて、適宜、融点７０℃以上のワックス成分、その他の油性成分、有機顔料、無機顔料、酸化防止剤、防腐剤を含ませることができる。化粧オイル中の本発明に係る油性保湿剤の含有量は、０．１～９５質量％であることが好ましい。
　本発明に係る油性保湿剤として、例えば、後述する実施例１で製造したエステル化物、すなわち、ジペンタエリスリトールのカプリル酸エステル（水酸基価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）を使用した油性固形リップ化粧料の処方例を表４３に示す。
　なお、ジペンタエリトリット脂肪酸エステルとして、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール１６８ＡＲＶ」を、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチルとして、日清オイリオグループ社製の商品「サラコスＷＯ－６」を、トリイソステアリン酸ポリグリセリル－２として、日清オイリオグループ社製の商品「コスモール４３Ｖ」使用することができる。
　この処方例４３の油性固形リップ化粧料は、次のＡ～Ｄ工程により製造することができる。Ａ：成分５～１６を９０℃に加熱し、均一に混合する。Ｂ：Ａ工程で得られた混合物に成分１～４及び成分１７を添加し、均一に混合する。Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物を再び加熱溶解し、脱泡する。Ｄ：Ｃ工程で得られた処理物をスティック容器に充填し、室温まで冷却する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　以下、本発明の実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの記載に何ら限定されるものではない。なお、以降において、特に記載のない限り、「％」は質量％を意味する。
［実施例１～１８、比較例１～９］エステル化物の製造
　アルコールと脂肪酸を反応原料とし、アルコールと脂肪酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
　具体的には、まず、表４６及び４７に記載のアルコールと脂肪酸を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、１８０～２４０℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約１０～２０時間エステル化反応を行った。反応終了後、必要に応じて過剰の酸を除去し、目的のエステル化物を得た。
　さらに詳しくは、実施例５のエステル化物は、後述する製造例１に示す方法で製造した。また、実施例２のエステル化物は、後述する製造例２に示す方法で製造した。
　得られたエステル化物の反応原料、水酸基価、３５℃での性状（外観）、保湿効果の評価結果、及び使用感の評価結果を表４６及び４７に示す。
　また、原料に２種類の脂肪酸を使用して製造したエステル化物については、得られたエステル化物の構成脂肪酸残基の組成を測定し、各構成脂肪酸残基の質量比を算出した。その値を表４６及び４７に示す。
［製造例１］エステル化物の製造
　ジペンタエリスリトールとカプリル酸、及びカプリン酸を反応原料とし、得られるエステル化物の水酸基価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ、得られるエステル化物のカプリル酸とカプリン酸の質量比が８：２となるようにジペンタエリスリトールとカプリル酸、及びカプリン酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
　具体的には、まずカプリル酸１１９８．６ｇ（８．３モル）、カプリン酸２９９．６ｇ（１．７モル）、及びジペンタエリスリトール２５４．３ｇ（１．０モル）を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、２３０～２４０℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約１５時間エステル化反応を行った。反応終了後、過剰の酸を除去し、目的のエステル化物９４０ｇを得た。
　得られたエステル化物の酸価は０．１、水酸基価は０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
　また、得られたエステル化物の構成脂肪酸残基の質量比は、カプリル酸：カプリン酸＝７９：２１であった。
［製造例２］エステル化物の製造
　ジペンタエリスリトールとカプリル酸を反応原料とし、得られるエステル化物の水酸基価が約７０ｍｇＫＯＨ／ｇとなるようにジペンタエリスリトールとカプリル酸のモル比を調整してエステル化反応を行い、エステル化物を製造した。
　具体的には、まずカプリル酸６９２．２ｇ（４．８モル）、及びジペンタエリスリトール２５４．３ｇ（１．０モル）を四つ口フラスコに仕込み、窒素気流下、２３０～２４０℃に加熱し、生成する水を系外に取り除きながら約２５時間エステル化反応を行った。反応しながら反応物の酸価が１未満になったことを確認した時点で反応を終了し、目的のエステル化物８１７ｇを得た。得られたエステル化物は酸価０．１、水酸基価６７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［比較例１０］ジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの製造
　ジペンタエリスリトールとカプリル酸を反応原料とし、得られるエステル化物の水酸基価が約１７０ｍｇＫＯＨ／ｇとなるようにジペンタエリスリトールとカプリル酸のモル比を調整してエステル化反応を行ったが、反応中に二相に分離し、目的のエステル化物を製造することができなかった。
　したがって、水酸基価が約１７０ｍｇＫＯＨ／ｇのジペンタエリスリトール脂肪酸エステルの各種評価は実施することができなかった。
＜エステル化物の構成脂肪酸残基の組成の測定＞
　以降の実施例等において、エステル化物の各構成脂肪酸残基の質量比は、エステル化物中の脂肪酸残基を、２．４．１．１－２０１３メチルエステル化法（硫酸－メタノール法）（公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定　基準油脂分析試験法　２０１３年版」）に相当する方法によってメチルエステル化した誘導体を調製した後、得られた誘導体を、２．４．２．３－２０１３脂肪酸組成（キャピラリーガスクロマトグラフ法）（公益社団法人日本油化学会発行、「日本油化学会制定　基準油脂分析試験法　２０１３年版」）に相当する方法により分離して測定した。
　具体的には、まず、エステル化物１滴を試験管に分取し、硫酸－メタノール溶液［メタノール２３０ｍＬに硫酸２ｍＬを混合した溶液］２ｍＬに溶解させた。次いで、当該試験管を加温し、エステル交換反応によって、当該エステル化物中の脂肪酸残基をメチルエステル化した誘導体を調製した。
　このメチルエステル誘導体を、ヘキサン２ｍＬに溶解させて、ＦＩＤを備えたガスクロマトグラフ装置のカラムに注入し、以下のＧＣ分析条件で、各メチルエステル誘導体を分離して検出した。
＜ＧＣ分析条件＞
　・カラム：ＤＢ－１ｈｔ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
　・注入量：１μＬ
　・キャリアガス：ヘリウム
　・カラム温度：５０～３７０℃（昇温１５℃／ｍｉｎ）
　クロマトグラフ上のピークの同定は、供試サンプルと同じ測定条件で標準物質を分析して得られたピークの保持時間と比較することにより行った。エステル化物の脂肪酸残基の組成は、クロマトグラフ上の各脂肪酸残基に由来するメチルエステル誘導体のピークのピーク面積の百分率（％）に基づいて算出した。
＜皮膚の角層水分量測定試験＞
　本発明において、エステル化物の保湿効果、すなわち、皮膚の保湿機能の改善効果は、エステル化物の塗布前後における皮膚の角層水分量の変化に基づいて評価した。
　角層水分量の測定は、ＩＢＳ社の角層水分量測定装置（装置名：ＳＫＩＣＯＮ－２００）を用いて行った。角層水分量測定装置は、角層の水分状態を測定するために汎用に使用される機器であり、角層の電気伝導度（μＳ）を測定する装置である。肌水分量が多い程、角層の電気伝導度は高くなる。そこで、角層水分量測定装置によって測定された電気伝導度（μＳ）を、角層水分量とした。
＜エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験＞
　供試サンプルの皮膚の保湿効果について、洗浄した皮膚に供試サンプルを直接塗布後、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で拭き取った後の皮膚の角層水分量の変化量に基づいて評価した。
　皮膚の角層水分量測定試験は、複数のパネラーに対して、秋から春の肌が乾燥しやすい時期に実施した。また、測定結果への室温や湿度の影響をなくすために、試験は、室温を１８～２２℃、湿度を４０～５５％ＲＨに調整した室内で行った。
　具体的には、まず、ヒト前腕部を石鹸で洗浄した後、室温及び湿度を前記範囲に調整した室内に３０分間いることによって前腕部の皮膚を測定環境に馴化させ、測定の初期条件を整えた。
　次に、洗浄した前腕部の縦３ｃｍ、横３ｃｍの正方形を測定部位とし、その部分の皮膚の角層水分量を測定し、ブランク値（試験開始前の角層水分量）とした。
　その後、前腕部の正方形の測定部位に、評価する供試サンプル４０μＬを均一に塗布した。塗布してから６０分後に、ヘキサンを浸み込ませた綿棒で供試サンプルを拭き取り、拭き取ってから３０分後に、その拭き取った部分の皮膚の角層水分量（試験終了時の角層水分量）を測定した。
　また、供試サンプルの保湿効果を評価するにあたり、測定時間内での肌状態の変化を考慮してこれを差し引くために、サンプル未塗布部の角層水分量も、試験開始前と試験終了時に測定し、未塗布部の角層水分量変化を算出しておいた。
　測定した皮膚の角層水分量の測定値から、下記式に基づいて保湿効果値（μＳ）を求めた。各供試サンプルの保湿効果値（μＳ）は、５名のパネラーの保湿効果値（μＳ）の平均値とした。
（式１）［保湿効果値（μＳ）］＝［試験終了時の塗布部の角層水分量（μＳ）］－［ブランクの角層水分量（μＳ）］－［未塗布部の角層水分変化量（μＳ）］（式２）［未塗布部の角層水分変化量（μＳ）］＝［試験終了時の未塗布部の角層水分量（μＳ）］－［試験開始前の未塗布部の角層水分量（μＳ）］
　各供試サンプルの保湿効果値（μＳ）に基づいて、表４４の基準により、各供試サンプルの保湿効果を評価した。保湿評価がａ１、ｂ１、及びｃ１の供試サンプルは、保湿効果があり、保湿剤として有用であると判断し、ｄ１、及びｅ１の供試サンプルは、充分な保湿効果がなく、保湿剤としては有用ではないと判断した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
＜単回塗布時の保湿評価＞
　各エステル化物について、５名のパネラーにより、前記＜エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験＞を行い、保湿評価を行った。
　ただし、試験時の肌の表皮温度は約３０～３５℃であるため、３５℃で固体状の評価サンプルは、皮膚にうまく塗布することができない。そこで、３５℃で固体状のエステル化物については、２－エチルヘキサン酸セチル（商品名「サラコス８１６Ｔ」、日清オイリオグループ社製）と、１：１の質量比で混合して、３５℃で液状になったものを評価のための供試サンプルとした。
＜使用感の評価＞
　皮膚外用組成物においては、使用感に優れることも実際の使用においては重要である。各エステル化物についての使用感、具体的には、「べたつきのなさ」と「密着感」についての官能評価を行った。
　専門評価パネラー４名により、前腕部に評価対象の供試サンプルを均一に塗布した時の、感触の「べたつきのなさ」及び「密着感」について、５段階（５点：良い、４点：やや良い、３点：普通、２点：やや悪い、１点：悪い）で評価した。各供試サンプルの使用感の評価点は、４名のパネラーの評価点の平均値とした。
　各供試サンプルの「べたつきのなさ」の評価点に基づいて、表４５の基準により、各供試サンプルの使用感を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
　各供試サンプルの「密着感」の評価点に基づいて、表４６の基準により、各供試サンプルの使用感を評価した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
［比較例１１～２３］
　市販の各種油剤及びグリセリンについて、前記の＜単回塗布時の保湿評価＞を行い、保湿効果を調べた。市販の各種油剤及びグリセリンの３５℃での性状（外観）、評価結果を表４９に示す。
　比較例２３のグリセリンは、水性保湿剤の代表的な物質であり、保湿剤として一般的に使用されている。グリセリンの場合には、前記の＜単回塗布時の保湿評価＞において、皮膚に塗布したグリセリンの除去には、ヘキサンでは無く、水を浸した綿棒を使用した。除去する溶媒をヘキサンから水に変えた以外の評価条件は、前記の＜単回塗布時の保湿評価＞と同様とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　表４７～４９の結果から、実施例１～１８のエステル化物、すなわち、エステル化反応の反応原料として、アルコールとしてジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンを使用し、脂肪酸として炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸を必ず使用して得られた水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇのエステル化物は、油性の物質であり、保湿効果値が５０μＳ以上と高く、油性保湿剤として非常に有用であることがわかった。一方で、ジペンタエリスリトール、エリスリトール、及びソルビタンのいずれも原料としていない比較例２～５、８、９のエステル化物、エリスリトール又はジペンタエリスリトールを原料とするが、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５の範囲外である比較例１のエステル化物、並びに、エリスリトールを原料とするが、成分Ｂを原料としていない比較例６、７のエステル化物は、保湿効果値が５０μＳ未満であり、保湿剤として十分な保湿効果はみられなかった。比較例１１～２２の油剤は、従来から皮膚外用組成物の原料として用いられている油剤であるが、本発明に係る油性保湿剤である実施例１～１８のエステル化物は、比較例１１～２２の油剤よりも高い保湿効果を奏することが確認された。
　実施例１～１８のエステル化物は、皮膚から除去された後でも角層水分量を高く維持することができている。このことから、皮膚表面に油性膜をはることによって皮膚からの水分蒸散を抑制することにより保湿効果を奏している従来の油性保湿剤とは異なる作用機序によって、保湿効果を奏していることが推察される。
　比較例２３のグリセリンは、一般的に保湿性が良好とされており、水性保湿剤として汎用されているにもかかわらず、今回の保湿評価結果では、グリセリンの保湿効果値は８μＳであり、充分な保湿効果は確認されなかった。参考までに、グリセリンを塗布してから６０分経過後に、水で除去する前のグリセリンが皮膚表面に塗布された状態の皮膚について、角層水分量を測定した場合は、保湿効果値に相当する電気伝導度の上昇量が、４７７μＳと非常に高い数値を示しており、グリセリンは保湿剤として有用と言われていることが確認された。ただし、グリセリンは吸湿性が高いことや、肌上のグリセリンを除去した後はこの数値が大きく低下することを考慮すると、このグリセリン除去前の保湿効果値は、角層中の水分量に加えて、グリセリンに含まれる水分量の合計として計測された結果と推察される。
［実施例１９～２３、比較例２４～２９］
　実施例２、５、１３、１４、１６のエステル化物、比較例１のエステル化物、及び比較例１２、１５、１８、２０の油剤を配合した乳液について、単回試験（皮膚表面上に塗布する回数が１回のみである試験）での保湿効果を調べた。
　具体的には、まず、表５１及び５２に示す配合の乳液を、次のＡ～Ｃ工程により製造した。なお、ステアリン酸グリセリルとして、Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　Ｑｕｉｍｉｃａ　Ｌａｓｅｍ社製（ＩＱＬ社製）の商品「ＬＡＳＥＭＵＬ９２ＡＥ」を、ＰＥＧ－１００ステアレートとして、ＩＱＬ社製の商品名「ＬＡＳＥＭＵＬ４０００」を、（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））クロスポリマーとして、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ社製の商品名「Ｐｅｍｕｌｅｎ　ＴＲ－１」を、それぞれ用いた。
Ａ：成分１～２を、７０℃で加熱混合した。
Ｂ：成分３～１０を、７０℃で均一に加熱混合した。
Ｃ：Ｂ工程で得られた混合物に、Ａ工程で得られた混合物を加え、乳化機（卓上ディスパーミキサー）で２０００ｒｐｍ、７０℃、５分間乳化することにより乳液を得た。
＜乳液の単回塗布時の保湿効果評価試験＞
　実施例１９～２３、比較例２４～２９の乳液について、１０名のパネラーにより保湿評価を行った。
　具体的には、洗浄した皮膚にエステル化物又は油剤を含む乳液を塗布後、流水で洗浄した後の皮膚の角層水分量測定を行うことによって、エステル化物を含む乳液の保湿効果を評価した。
　皮膚の角層水分量測定試験は、秋から春の肌が乾燥しやすい時期に実施した。また、測定結果への室温や湿度の影響をなくすために、試験は、室温を１８～２２℃、湿度を４０～５５％に調整した室内で行った。
　皮膚の角層水分量は次のようにして測定した。
　まず、前記＜エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験＞と同様に、測定部の洗浄、環境への馴化、ブランク値測定、無塗付部の測定を行った。
　その後、前腕部の正方形の測定部位に、乳液を４０ｍｇ均一に塗布した。塗布してから５時間後に、塗布した部分を流水（２Ｌ／ｍｉｎ）で２０秒間洗浄した後、余分な水分を拭き取り、３０分後に角層水分量（μＳ）を測定した。
　次いで、前記＜エステル化物の単回塗布時の保湿効果評価試験＞と同様に、式１及び式２を用いて求めた５名のパネラーの保湿効果値の平均値を、各乳液の保湿効果値（μＳ）とした。
（式１）［保湿効果値（μＳ）］＝［試験終了時の塗布部の角層水分量（μＳ）］－［ブランクの角層水分量（μＳ）］－［未塗布部の角層水分変化量（μＳ）］（式２）［未塗布部の角層水分変化量（μＳ）］＝［試験終了時の未塗布部の角層水分量（μＳ）］－［試験開始前の未塗布部の角層水分量（μＳ）］
　各乳液の保湿効果値（μＳ）に基づいて、表５０の基準により、各乳液の保湿効果を評価した。保湿評価がａ４、ｂ４、及びｃ４の乳液は、保湿効果を有する乳液として有用であると判断し、ｄ４及びｅ４の乳液は、保湿効果を有さず、保湿効果を有する乳液としては有用ではないと判断した。各乳液の評価結果を表５１及び５２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　表５１及び５２から、本発明に係る油性保湿剤であるエステル化物を含有させた乳液は、皮膚表面に単回塗布し、その後皮膚表面から除去した場合でも、比較例１のエステル化物、又は市販の油剤を配合した比較例２４～２９の乳液に比べてより高い保湿効果が得られることが分かった。また、油剤が配合されていない乳液（比較例２９）と比較しても、本発明に係る油性保湿剤が配合されることで、乳液の保湿効果値が高くなることが確認された。
　本発明によれば、皮膚の保湿効果が優れた油性保湿剤、及びそれを含む皮膚外用組成物を提供することができる。

Claims (7)

  1. 　成分Ａと成分Ｂとのエステル化物又は成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物からなり、前記エステル化物の水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、
    　前記成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物を構成する脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が、９９．９：０．１～４５：５５であることを特徴とする、油性保湿剤。
    　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
    　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
    　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
  2. 　前記成分Ａがジペンタエリスリトールである、請求項１に記載の油性保湿剤。
  3. 　請求項１又は２に記載の油性保湿剤を含むことを特徴とする、皮膚外用組成物。
  4. 　前記皮膚外用組成物が、化粧料、洗顔料、全身用洗浄料、又は外用医薬品である、請求項３に記載の皮膚外用組成物。
  5. 　請求項１又は２に記載の油性保湿剤を含む皮膚外用組成物を、皮膚表面に塗布することを特徴とする、皮膚の保湿方法。
  6. 　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物、又は
    　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、構成脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５である、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物の、保湿のための使用。
    　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
    　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
    　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
  7. 　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇである、成分Ａと成分Ｂとのエステル化物、又は
    　水酸基価が０～１６０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、構成脂肪酸残基中の成分Ｂに由来する脂肪酸残基と成分Ｃに由来する脂肪酸残基の質量比が９９．９：０．１～４５：５５である、成分Ａと成分Ｂと成分Ｃとのエステル化物の、皮膚外用組成物を製造するための使用。
    　成分Ａ：ジペンタエリスリトール、エリスリトール、又はソルビタンである、多価アルコール
    　成分Ｂ：炭素数６～１０の直鎖飽和脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸
    　成分Ｃ：炭素数６～２８の脂肪酸から選ばれる１種又は２種以上の脂肪酸（ただし、成分Ｂは除く）
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