JP2018530619A - ペルオキシヘミアセタールプロフレグラントおよびプロフレーバー化合物 - Google Patents
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Abstract
本明細書では式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒが（ＡＡ）、（ＢＢ）、（ＣＣ）、（ＤＤ）からなる群から選択されるテルペンヒドロペルオキシルを表し、Ｒ’がＣＨ３（ＣＨ２）８−、ＣＨ３（ＣＨ２）６−、およびＣＨ３−からなる群から選択されるアルキル基を表す化合物が提供される。
Description
発明の属する技術分野
本発明は、香料およびフレーバーの分野に関する。より具体的には、本発明は、フレーバーまたはフレグランスをアルデヒドの形で放出させるための前駆物質としてのペルオキシヘミアセタールの使用に関する。
本発明は、香料およびフレーバーの分野に関する。より具体的には、本発明は、フレーバーまたはフレグランスをアルデヒドの形で放出させるための前駆物質としてのペルオキシヘミアセタールの使用に関する。
背景
フレーバーおよびフレグランス産業では、時間の経過とともに放出されかつ香り効果または風味の向上などの有益な効果をもたらし得る化合物に特に関心が寄せられている。前駆体化合物からのフレーバーおよびフレグランスの放出を制御するための様々な手段が報告されている。Ｆ＆Ｆ産業では、これに限定されるものではないが、光、水、空気、熱、ｐＨおよび酸化などの様々な刺激に応じてフレーバーおよびフレグランスを放出し得る前駆体を有することが望ましい。
フレーバーおよびフレグランス産業では、時間の経過とともに放出されかつ香り効果または風味の向上などの有益な効果をもたらし得る化合物に特に関心が寄せられている。前駆体化合物からのフレーバーおよびフレグランスの放出を制御するための様々な手段が報告されている。Ｆ＆Ｆ産業では、これに限定されるものではないが、光、水、空気、熱、ｐＨおよび酸化などの様々な刺激に応じてフレーバーおよびフレグランスを放出し得る前駆体を有することが望ましい。
発明の概要
本明細書では、式Ｉの化合物：
であって、
前記式中、Ｒは
からなる群から選択されるテルペンヒドロペルオキシルを表し、
Ｒ’はＣＨ３（ＣＨ２）８−、ＣＨ３（ＣＨ２）６−、およびＣＨ３−からなる群から選択されるアルキル基を表す、前記化合物が提供される。
本明細書では、式Ｉの化合物：
前記式中、Ｒは
Ｒ’はＣＨ３（ＣＨ２）８−、ＣＨ３（ＣＨ２）６−、およびＣＨ３−からなる群から選択されるアルキル基を表す、前記化合物が提供される。
本明細書では、デカナール、オクタナールおよびアセトアルデヒドからなる群から選択される化合物を送達する方法であって、請求項１に規定される式Ｉの化合物を水溶液に添加することを含む前記方法がさらに提供される。
また、本明細書では、式Ｉの化合物を水溶液に添加することを含む式Ｉの化合物の使用も提供される。
さらに、付香組成物または付香された物品の香気特性を改善、強化または改変する方法であって、有効量の式Ｉの化合物を前記組成物または前記物品に添加することを含む、前記方法が提供される。
さらに、風味付け組成物または風味付けられた物品の味または芳香特性を改善、強化または改変する方法であって、有効量の式Ｉの化合物を前記組成物または前記物品に添加することを含む、前記方法が提供される。
発明の詳細な説明
本明細書では以下に列記されるペルオキシヘミアセタール化合物が提供される。この化合物は、下記の調製および方法に記載された手順に従って製造することができる。
本明細書では以下に列記されるペルオキシヘミアセタール化合物が提供される。この化合物は、下記の調製および方法に記載された手順に従って製造することができる。
本明細書で提供される化合物は、これに限定されるものではないが、例えば、洗濯用洗剤、布地用柔軟剤、および硬質表面洗浄剤に使用され得る。別の実施形態では、本明細書で提供される化合物は、これに限定されるものではないが、例えば、飲料、粉末飲料および菓子などのフレーバーに使用されて、例えば、フレッシュさおよび／またはジューシーさをもたらす。
調製および方法
本明細書で特許請求される化合物は、以下の手順を使用して製造することができる：
本明細書で特許請求される化合物は、以下の手順を使用して製造することができる：
アルデヒドストック溶液の調製
約４００ｍｇのニートアルデヒド（オクタナール、デカナール、またはアセトアルデヒドのいずれかを別々に）を５ｍＬのメスフラスコに秤量し、精製リモネン、ヘプタンまたは他の非極性溶媒で容量まで希釈して約８０ｍｇ／ｍＬのストック溶液を作った。
約４００ｍｇのニートアルデヒド（オクタナール、デカナール、またはアセトアルデヒドのいずれかを別々に）を５ｍＬのメスフラスコに秤量し、精製リモネン、ヘプタンまたは他の非極性溶媒で容量まで希釈して約８０ｍｇ／ｍＬのストック溶液を作った。
テルペンヒドロペルオキシドストック溶液の調製
各テルペンヒドロペルオキシド（Ｌｉｍ−１−ＨＰ、Ｌｉｍ−２−ＨＰ、Ｌｉｎ−６−ＨＰ、またはＬｉｎ−７−ＨＰ）約５ｍｇを別々のバイアルに秤量し、１．０ｍＬのイソプロパノールまたはエタノールをそれぞれに加えて、一連の５ｍｇ／ｍＬのストック溶液を作った。
各テルペンヒドロペルオキシド（Ｌｉｍ−１−ＨＰ、Ｌｉｍ−２−ＨＰ、Ｌｉｎ−６−ＨＰ、またはＬｉｎ−７−ＨＰ）約５ｍｇを別々のバイアルに秤量し、１．０ｍＬのイソプロパノールまたはエタノールをそれぞれに加えて、一連の５ｍｇ／ｍＬのストック溶液を作った。
ペルオキシヘミアセタールの調製
反応を大モル過剰のアルデヒドの存在下で設定した。１種のアルデヒド（オクタナール、デカナール、またはアセトアルデヒド）と１種のテルペンヒドロペルオキシド（Ｌｉｍ−１−ＨＰ、Ｌｉｍ−２−ＨＰ、Ｌｉｎ−６−ＨＰ、またはＬｉｎ−７−ＨＰ）とのそれぞれの可能な組み合わせについて、以下の手順を行って、これらの出発化合物から生じ得る可能性があるペルオキシヘミアセタールをすべてその場で調製した。
反応を大モル過剰のアルデヒドの存在下で設定した。１種のアルデヒド（オクタナール、デカナール、またはアセトアルデヒド）と１種のテルペンヒドロペルオキシド（Ｌｉｍ−１−ＨＰ、Ｌｉｍ−２−ＨＰ、Ｌｉｎ−６−ＨＰ、またはＬｉｎ−７−ＨＰ）とのそれぞれの可能な組み合わせについて、以下の手順を行って、これらの出発化合物から生じ得る可能性があるペルオキシヘミアセタールをすべてその場で調製した。
キャップ付ガラスバイアル１ｍＬに、アルデヒドストック溶液０．３ｍＬおよびテルペンヒドロペルオキシドストック溶液０．１ｍＬを入れた。混合物を短時間ボルテックスし、キャップしたバイアルを室温で一晩放置した。
生成反応が可逆平衡であるため、さらなる単離および精製を試みることはできず、これらの化合物は特定の使用法に適した溶媒中で「そのまま」使用される。例えば、フレーバーでの使用の場合、リモネンおよびエタノールが使用されて、それぞれのアルデヒドおよびヒドロペルオキシドストック溶液を調製するであろう。
テルペンヒドロペルオキシドおよびペルオキシヘミアセタールのＨＰＬＣ分析は、Ｃａｌａｎｄｒａら、Flavour and Fragrance Journal、2015年, 30, 121〜130頁の公開された方法に記載されているように行われた。
ヘッドスペースＧＣ／ＭＳ分析：
ペルオキシヘミアセタールの解離によるオクタナールの生成は次のようにモニターされた。
ペルオキシヘミアセタールの解離によるオクタナールの生成は次のようにモニターされた。
ＧＣ−ＭＳ条件：
・装置：Ａｇｉｌｅｎｔ−ＧＣ−７８９０Ａ、ＭＳ−７０００Ｂ
・ＧＣカラム：内径０．２５ｍｍ、長さ３０ｍ、および膜厚０．２５μｍのポリエチレングリコール相を有するＳｔａｂｉｌＷａｘ（登録商標）
・インジェクタ温度：２５０℃
・１μｌの試料を一定流量（１．２ｍＬ／分、キャリアガス：ヘリウム）で注入する。
・ＭＳ：スキャンｍ／ｅ ２９−３５０
・温度プログラム：１０：１のスプリットモードで４０℃（２分）〜１２０℃＠２０℃／分〜２４０℃（３分）＠３０℃／分
・装置：Ａｇｉｌｅｎｔ−ＧＣ−７８９０Ａ、ＭＳ−７０００Ｂ
・ＧＣカラム：内径０．２５ｍｍ、長さ３０ｍ、および膜厚０．２５μｍのポリエチレングリコール相を有するＳｔａｂｉｌＷａｘ（登録商標）
・インジェクタ温度：２５０℃
・１μｌの試料を一定流量（１．２ｍＬ／分、キャリアガス：ヘリウム）で注入する。
・ＭＳ：スキャンｍ／ｅ ２９−３５０
・温度プログラム：１０：１のスプリットモードで４０℃（２分）〜１２０℃＠２０℃／分〜２４０℃（３分）＠３０℃／分
ＳＰＭＥ：
・ＳＰＭＥファイバー：１００ｕｍのＰＤＭＳ、２３ＧＡ、２５０℃で２分間解離。使用の間に、ファイバーを２５０℃で５分間ベークすることにより洗浄した。
・試料を２０ｍＬのＳＰＭＥバイアルに入れ、２５℃の温度調節ブロックで保持した。ブロックに入れた後、２０分間待って、最初のサンプリング前に平衡になるようにした。その後のサンプリングを、さらに０．３３時間後、０．６６時間後、１時間後、１．５時間後、２．５時間後、４時間後、２４時間後、３０時間後、そして４８時間後に行った。
・ファイバー回収時間：０．５分
・ＳＰＭＥファイバー：１００ｕｍのＰＤＭＳ、２３ＧＡ、２５０℃で２分間解離。使用の間に、ファイバーを２５０℃で５分間ベークすることにより洗浄した。
・試料を２０ｍＬのＳＰＭＥバイアルに入れ、２５℃の温度調節ブロックで保持した。ブロックに入れた後、２０分間待って、最初のサンプリング前に平衡になるようにした。その後のサンプリングを、さらに０．３３時間後、０．６６時間後、１時間後、１．５時間後、２．５時間後、４時間後、２４時間後、３０時間後、そして４８時間後に行った。
・ファイバー回収時間：０．５分
以下の実施例は単なる例示に過ぎず、特許請求の範囲、要約、または本明細書に記載された発明を限定するものではない。
実施例
実施例１
リモネンヒドロペルオキシド異性体（ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＆ｌｉｍ−ＨＰ−Ａ）の溶液を、付属書１に記載されているようにデカナール（Ｃ１０）およびオクタナール（Ｃ８）とそれぞれ別々に反応させた。注意：Ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂは１位の異性体であり、Ｌｉｍ−ＨＰ−Ａは２位の異性体である。これらの生成物を、付属書２に記載されているようにＨＰＬＣで分析した。水／イソプロパノール試料調製溶媒で希釈したｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ、ｌｉｍ−ＨＰ−Ａおよび４つのペルオキシヘミアセタール付加物（ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ１０、ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ８、ｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ１０およびｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ８）をベンチトップ上に静置し、それらのピークを２４時間にわたってモニターした。ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂおよびｌｉｍ−ＨＰ−Ａのピーク面積は増加し、ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ１０、ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ８、ｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ１０およびｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ８のピークは減少した。なぜなら、それらが対応するｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＆ｌｉｍ−ＨＰ−Ａに解離して、それぞれデカナールまたはオクタナールをプロセス中に放出したからである。結果を図１および図２に示す。
実施例１
リモネンヒドロペルオキシド異性体（ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＆ｌｉｍ−ＨＰ−Ａ）の溶液を、付属書１に記載されているようにデカナール（Ｃ１０）およびオクタナール（Ｃ８）とそれぞれ別々に反応させた。注意：Ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂは１位の異性体であり、Ｌｉｍ−ＨＰ−Ａは２位の異性体である。これらの生成物を、付属書２に記載されているようにＨＰＬＣで分析した。水／イソプロパノール試料調製溶媒で希釈したｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ、ｌｉｍ−ＨＰ−Ａおよび４つのペルオキシヘミアセタール付加物（ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ１０、ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ８、ｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ１０およびｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ８）をベンチトップ上に静置し、それらのピークを２４時間にわたってモニターした。ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂおよびｌｉｍ−ＨＰ−Ａのピーク面積は増加し、ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ１０、ｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＋Ｃ８、ｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ１０およびｌｉｍ−ＨＰ−Ａ＋Ｃ８のピークは減少した。なぜなら、それらが対応するｌｉｍ−ＨＰ−Ｂ＆ｌｉｍ−ＨＰ−Ａに解離して、それぞれデカナールまたはオクタナールをプロセス中に放出したからである。結果を図１および図２に示す。
実施例２
オクタナールおよびリモネンヒドロペルオキシドの混合異性体から誘導されるペルオキシヘミアセタールを次のように調製した：リモネン溶媒中の１１７．９ｍｇ／ｍＬのリモネンヒドロペルオキシド混合異性体の溶液１．０ｍＬを１０ｍＬのガラスバイアルに入れた。約１モル当量のオクタナール（８９．７ｍｇ）を加え、バイアルを密閉し、次に１０秒間ボルテックスした。バイアルをベンチトップ（室温）で一晩保存して、ペルオキシヘミアセタールを生成し、次にその後の使用のために−２０℃で保存した。
オクタナールおよびリモネンヒドロペルオキシドの混合異性体から誘導されるペルオキシヘミアセタールを次のように調製した：リモネン溶媒中の１１７．９ｍｇ／ｍＬのリモネンヒドロペルオキシド混合異性体の溶液１．０ｍＬを１０ｍＬのガラスバイアルに入れた。約１モル当量のオクタナール（８９．７ｍｇ）を加え、バイアルを密閉し、次に１０秒間ボルテックスした。バイアルをベンチトップ（室温）で一晩保存して、ペルオキシヘミアセタールを生成し、次にその後の使用のために−２０℃で保存した。
上記で調製した生成物溶液２０マイクロリットルを、６０／４０ｖ／ｖのイソプロピルアルコール／水２．０ｍＬで希釈した。この溶液１ｍＬをすぐに２０ｍＬのヘッドスペース分析バイアルに移し、キャップをして、２５℃の温度調節ブロックで保持した。このペルオキシヘミアセタールからのオクタナールの放出を、明細書に記載されている調製および方法に従ってヘッドスペースガスクロマトグラフィー−質量分析によって４８時間にわたって定期的にモニターした。結果を図４に示す。
Claims (4)
- 式Ｉの化合物：
前記式中、Ｒは
Ｒ’はＣＨ３（ＣＨ２）８−、ＣＨ３（ＣＨ２）６−、およびＣＨ３−からなる群から選択されるアルキル基を表す、前記化合物。 - デカナール、オクタナールおよびアセトアルデヒドからなる群から選択される化合物を送達する方法であって、請求項１に規定される式Ｉの化合物を水溶液に添加することを含む、前記方法。
- 式Ｉの化合物を水溶液に添加することを含む式Ｉの化合物の使用。
- 付香組成物または付香された物品の香気特性を改善、強化または改変する方法であって、有効量の式Ｉの化合物を前記組成物または前記物品に添加することを含む、前記方法。
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