JP2015501336A - 香料の放出のための感光性ラテックス - Google Patents
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Abstract
Description
香料産業は、例えば非常に揮発性であり又は乏しい持続性を有する付香成分を使用する場合に生じる問題を克服するために、一定の時間にわたって有効成分の効果を延長することができる誘導体について特に関心がある。特に、香料産業は、向上した嗅覚性能を果たすことができる誘導体に関心がある。前記向上は、遅れずに、強く、又は放出した活性化合物の有効量であってよい。
驚くべきことに、光照射に対して付香アルデヒド又は付香ケトンを遊離することができ、かつ現存する光放出システムと比較して優れた性能を提供する、2−オキソ−2−(3−ビニルフェニル又は4−ビニルフェニル)アセテートに由来する特定のポリマーの微粒子及び架橋モノマーの存在を発見している。"付香アルデヒド又は付香ケトン"に関しては、ここで、におい利益又はにおい効果をその周囲環境にもたらすことができるあらゆるアルデヒド又はケトンを意味する。前記粒子は、ラテックスから得られ、その際"ラテックス"に関しては、ここで、標準的な意味、例えば水性媒体又はアルコール性媒体中でポリマー微粒子の安定したコロイド状の分散液又はエマルションを意味する。該ポリマー微粒子は、中空ではなく、有利には実質的に球状である。"中空でない"の表現に関しては、かかる微粒子の内側が、かかる微粒子の外側と同一の材料から形成/同一の材料で満たされていること、すなわちコア−シェルタイプではないことを意味する。
a) 式
b) 場合により、式
R1は、C2-12炭化水素の二価の基、三価の基又は四価の基(yの値に依存する)を示し、場合により酸素原子1〜5個を含み、かつ
R2は、水素原子又はメチル基である]の少なくとも1つの繰り返し架橋単位、
代わりに、式
c) 場合により、式
を含み、但し、式(I)の全ての繰り返し単位の少なくとも2%(w/w)は、Rが式(R’)(R’’)C=OのC6-20付香アルデヒド又はC6-20付香ケトンに対応するCH(R’)(R’’)基である単位である。
1) 以下
−) 式
−) 場合により、式
又は式
−) 場合により、式
2) 重合を促進する工程(この工程は、ラテックス、分散液、又は溶液を提供する)、及び
3) 場合により、微粒子としてポリマーをそれ自体乾燥形で単離する工程、
を含むプロセスによって得られる。
− 付香アルデヒド、例えばベンズアルデヒド、1,3−ベンゾジオキソール−5−カルボキシアルデヒド(ヘリオトロピン)、3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール、3−(4−tert−ブチル−1−シクロヘキセン−1−イル)プロパナール(Mugoxal(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、2,4−デカジエナール、2−デセナール、4−デセナール、8−デセナール、9−デセナール、3−(6,6−ジメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプト−2−エン−2−イル)プロパナール、2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Triplal(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、New York、USA)、3,5−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキシル)−1−エタノン、5,9−ジメチル−4,8−デカジエナール、3−(3,3−及び1,1−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパナール、2,6−ジメチル−5−ヘプテナール(メロナール)、3,7−ジメチル−2,6−オクタジエナール(シトラール)、3,7−ジメチルオクタナール、3,7−ジメチル−6−オクテナール(シトロネラール)、(3,7−ジメチル−6−オクテニル)アセトアルデヒド、3−ドデセナール、4−ドデセナール、3−エトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド(エチルバニリン)、4−エチルベンズアルデヒド、3−(2及び4−エチルフェニル)−2,2−ジメチルプロパナール、2−フランカルバルデヒド(フルフラール)、2,4−ヘプタジエナール、3,5,5,6,7,8,8−ヘプタメチル−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−カルバルデヒド(Vulcanolide(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、4−ヘプテナール、2−ヘキセナール、3−ヘキセナール、2−ヘキシル−3−フェニル−2−プロペナール(ヘキシルシンナムアルデヒド)、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、7−ヒドロキシ−3,7−ジメチルオクタナール(ヒドロキシシトロネラール)、4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド(バニリン)、4−及び3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Lyral(登録商標)、出所:International Flavors and Fragrances、New York、USA)、4−イソプロピルベンズアルデヒド(クミンアルデヒド)、8−イソプロピル−6−メチル−ビシクロ[2.2.2]オクト−5−エン−2−カルバルデヒド、3−(4−イソプロピルフェニル)−2−メチルプロパナール、2−(4−イソプロピルフェニル)プロパナール、2−及び4−メトキシベンズアルデヒド(アニスアルデヒド)、6−メトキシ−2,6−ジメチルヘプタナール(メトキシメロナール)、3−(2−メトキシフェニル)アクリルアルデヒド、8(9)−メトキシ−トリシクロ[5.2.1.0.(2,6)]デカン−3(4)−カルバルデヒド(Scentenal(登録商標、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、4−メチルベンズアルデヒド、3−(4−メチルシクロヘキセ−3−エン−1−イル)ブタナール(Liminal(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、2−(4−メチレンシクロヘキシル)プロパナール、1−メチル−4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Precyclemone(登録商標)B、出所:International Flavors & Fragrances、New York、USA)、3−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、4−(4−メチル−3−ペンテニル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド(Acropal(登録商標)、出所:Givaudan−Roure SA.、Vernier、Switzerland)、(4−メチルフェノキシ)アセトアルデヒド、(4−メチルフェニル)アセトアルデヒド、3−メチル−5−フェニルペンタナール(Phenexal(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、2−(1−メチルプロピル)−1−シクロヘキサノン、2−メチル−4−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテニル)−4−ペンテナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、2−ノネナール、3−ノネナール、6−ノネナール、8−ノネナール、2−オクテナール、2−ペンチル−3−フェニル−2−プロペナール、フェノキシアセトアルデヒド、2−フェニルアセトアルデヒド、3−フェニルブタナール(Trifernal(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、3−フェニルプロパナール、2−フェニルプロパナール(ヒドロアトロパアルデヒド)、3−フェニル−2−プロペナール(シンナムアルデヒド)、4−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキセ−1−エンカルバルデヒド(ペリラルデヒド)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール(Lilial(登録商標)、出所:Givaudan−Roure SA、Vernier、Switzerland)、3−(4−tert−ブチルフェニル)プロパナール(Bourgeonal(登録商標)、出所:Quest International、Naarden、Netherlands)、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−4−カルバルデヒド、エキソ−トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカン−8エキソ−カルバルデヒド(Vertral(登録商標)、出所:Symrise、Holzminden、Germany)、2,6,6−トリメチル−ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−カルバルデヒド(ホルミルピナン)、2,4,6−及び3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド、2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−アセトアルデヒド(竜脳(campholenic)アルデヒド)、2,6,10−トリメチル−2,6,9,11−ドデカテトラエナール、2,5,6−トリメチル−4−ヘプテナール、3,5,5−トリメチルヘキサナール、2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール、2−ウンデセナール、10−ウンデセナールもしくは9−ウンデセナール及びそれらの混合物、例えばIntrelevenアルデヒド(出所:International Flavors & Fragrances、New York、USA)もしくはAldehyde Supra(出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、式(R’’)CHO [式中、R’’はC6〜C15の直鎖又はα−分枝鎖アルキル基である]のアルデヒド、又は
− 付香ケトン、例えばダマスセノン、ダマスコン、イオノンもしくはメチルイオノン(例えばIralia(登録商標)Total、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、イロン、大環式ケトン、例えばシクロペンタでカノン(Exaltone(登録商標))もしくは3−メチル−4−シクロペンタデセン−1−オン及び3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン(Delta Muscenone)もしくは3−メチル−1−シクロペンタデカノン(Muscone)(全てFirmenich SA、Geneva、Switzerland)、1−(2−アミノフェニル)−1−エタノン、1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン(Neobutenone(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、1−(3,3−ジメチル−1−シクロヘキシル)−1−エタノン、2,5−ジメチル−2−オクテン−6−オン、4,7−ジメチル−6−オクテン−3−オン、(3,7−ジメチル−6−オクテニルオキシ)アセトアルデヒド、1−(2,4−ジメチルフェニル)−1−エタノン、4−(1,1−ジメチルプロピル)−1−シクロヘキサノン(Orivone(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、New York、USA)、2,4−ジ−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン、エチル4−オキソペンタノエート、1−(4−エチルフェニル)−1−エタノン、1−(3,5,5,6,8,8−ヘキサメチル−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル)エタノン(Fixolide(登録商標)、出所:Givaudan−Roure SA、Vernier、Switzerland)、2−ヘキシル−1−シクロペンタノン、2−ヒドロキシ−3−メチル−2−シクロペンテン−1−オン、4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)−2−ブタノン(ラズベリーケトン)、1−(2−及び4−ヒドロキシフェニル)−1−エタノン、2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキサノン(メントン)、4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オン、1−(5−イソプロピル−2−メチルシクロヘキセ−1−もしくは2−エン−1−イル)プロパノン、1−(4−イソプロピル−1−フェニル)−1−エタノン、2−(2−メルカプトプロパン−2−イル)−5−メチルシクロヘキサノン、1−(4−メトキシフェニル)−1−エタノン、7−メチル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン(Calone(登録商標)、出所:C.A.L. SA、Grasse、France)、5−メチル−3−ヘプタノン、6−メチル−5−ヘプテン−2−オン、メチル3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセテート(Hedione(登録商標)、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、1−(4−メチルフェニル)−1−エタノン(4−メチルアセトフェノン)、5−メチル−2−(プロパン−2−イリデン)シクロヘキサノン、5−メチル−2−(プロペ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノン(イソプレゴン)、2−メチル−5−(プロペ−1−エン−2−イル)シクロヘキセ−2−エノン(カルボン)、5−メチル−エキソ−トリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン−4−オン、3−メチル−4−(1,2,2−トリメチルプロピル)−4−ペンテン−2−オン、2−ナフタレニル−1−エタノン、1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメ−2−ナフタレニル)−1−エタノン(異性体混合物、Iso E Super(登録商標)、出所:International Flavors & Fragrances、New York、USA)、3,4,5,6,6−ペンタメチル−3−ヘプテン−2−オン、2−ペンチル−1−シクロペンタノン(Delphone、出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland)、4−フェニル−2−ブタノン(ベンジルアセトン)、1−フェニル−1−エタノン(アセトフェノン)、2−及び4−tert−ブチル−1−シクロヘキサノン、1−(4−tert−ブチルフェニル)−1−エタノン)、3,5,6,6−テトラメチル−4−メチレンヘプタン−2−オン、2,4,4,7−テトラメチル−6−オクテン−3−オン、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−オン(樟脳)、2,6,6−トリメチル−1−シクロヘプタノン、2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1,4−ジオン、4−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブタノン(ジヒドロイオノン)、1−(2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン、1−(3,5,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−エタノン、2,2,5−トリメチル−5−ペンチル−1−シクロペンタノン、もしくは式(R’)(R’’)C=O [式中R’及びR’’は直鎖アルキル基である]のC6-15ケトン。
a ICAS 13.0、ProPred Component Property Prediction softwareを使用するMarrero及びGaniの方法に従って得られたデータ。
a ICAS 13.0, ProPred Component Property Prediction softwareを使用するMarrero及びGaniの方法に従って得られたデータ;b Sheehan及びBisio、Rubber Chemistry and Technology、1966、39(1)、149−192から得られたデータ。
δd:分子間の分散力からのエネルギーを示す;
δp:分子間の双極性分子間力からのエネルギーを示す;
δh:分子間の水素結合からのエネルギーを示す;
そして、ハンセン溶解パラメータの値は、式
i)付香成分として、前記の少なくとも本発明のポリマー微粒子又はラテックス
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分、並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
i)付香成分として、少なくとも1つのポリマー微粒子又はラテックス、及び
ii)香料消費者ベース
を含む付香消費者製品が、本発明の目的でもある。
本発明を以下の例に基づいてさらに詳細に記載するが、ここで略号は当業界で通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示され、NMRスペクトルのデータは、CDCl3(その他の記載がない限り)で、1Hについて400MHz及び13Cについて100.6MHzでBruker DPX 400分光計で記録し、化学変位δは、標準液としてSi(CH3)4(TMS)に関してppmで示し、br.は、広域シグナル(broad signal)を示した。動的光散乱法(DLS)測定を、波長633nmで4mWのHe−Neレーザーを備えた、Zetasizer、Nanoseries、Nano−ZS装置(Malvern Instruments、UK)で実施した。散乱強度を90°及び20℃で測定した。
2−フェニルエチル2−オキソ2−(4−ビニルフェニル)アセテートに基づくラテックス(ラテックス1、2−フェニルアセトアルデヒドを放出できる)の製造
(a) ビス(2−フェニルエチル)オキサレートの合成
塩化オキサリル(10.2g、80.4mmol)を、0℃で、ピリジン(165mL)中で2−フェニルエタノール(20.0g、163.7mmol)の撹拌溶液に、20分間滴加した。その反応混合物を、一昼夜室温まで暖めた。エーテルを滴加(300mL、2×)し、そしてその混合物を、H2SO4(10%、300mL、3×)、NaHCO3の飽和溶液(300mL、3×)及びNaClの飽和溶液(300mL、2×、pH6)で抽出した。その有機層を、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/ジエチルエーテル 1:1)は、固体20.1g(84%)を得た。
THF(70mL)中で新たに蒸留4−ブロモスチレン(9.45g、51.6mmol)及びマグネシウム(1.31g、54.0mmol)から製造したグリニャール試薬を、−60℃で、THF(120mL)中でビス(2−フェニルエチル)オキサレート(14.0g、46.9mmol)の撹拌溶液に滴加した。その混合物を、室温まで暖め、そして氷(200g)とNH4Clの飽和溶液(200mL)との混合物中に注いだ。ジエチルエーテル(500mL)で抽出し、NaClの飽和溶液(300mL、3×)で洗浄し、エーテルで水性相を再抽出し、合した有機相を乾燥(Na2SO4)し、tert−ブチルヒドロキノン(TBHQ、約0.3mg)を添加し、濃縮し、そして真空(0.5mbar、0.5時間)下で乾燥して、粗化合物19.40gを得た。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル 98:2)にかけ、TBHQ(0.2mg)をその生成物留分に添加し、濃縮し、そして真空下で乾燥して、所望の化合物8.95g(68%)を得た。
メチルメタクリレート(0.60g、6.01mmol)、2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.12g、4.00mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.70mg、12.0μmol)及びポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.17g)を、水(6.65mL)中で混合して、黄色いエマルションを得た。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、2分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.50mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(35.90mg、6.01μmol)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で4時間撹拌した。さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(21.00mg、4.61μmol)を添加した。その反応混合物を70℃で2時間30分撹拌した。その媒体をゆっくりと室温まで撹拌下で冷却した。熱重量測定(TGA)は、固体含有率21.6%を示し、DLSは直径356nmを示した。
メチルメタクリレート(0.461g、4.61mmol)、2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(0.53g、1.90mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.00mg、7.03μmol)及びポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.10g)を、水(3.30mL)中で混合して、黄色い懸濁液を得た。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、2分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.50mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(19.80mg、4.61mmol)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で4時間撹拌した。さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(21.00mg、4.61mmol)を添加した。その反応混合物を70℃で2時間撹拌した。その媒体をゆっくりと室温まで撹拌下で冷却した。TGAは、固体含有率29.9%を示し、DLSは直径1.28μmを示した。
メチルメタクリレート(0.61g、6.01mmol)、2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.12g、4.00mmol)、N−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(1.50mg、5.01μmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.70mg、12.0μmol)及びポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.17g)を、水(6mL)中で混合して、黄色い懸濁液を得た。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、2分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.50mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(34.70mg)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で4時間撹拌した。さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(3.70mg)を添加し、そしてその反応混合物を70℃で2.5時間撹拌した。その反応混合物を室温まで撹拌下で冷却した。TGAは、固体含有率17.8%を示し、DLSは直径349nmを示した。
10mLのビーカー中で、2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.14g、4.05mmol)、n−ブチルメタクリレート(0.86g、6.06mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(3.20mg、0.02mmol)及びN−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(2.00mg、6.68μmol)の溶液を、水(16mL)中でポリ(ビニルピロリドン) PVP K30(出所:Aldrich社、0.40g)の溶液に添加し、黄色い懸濁液を得た。エマルションを、ultra−turrax(24000rpmで2時間)で得た。その反応混合物を25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.5mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(35mg、4.05mmol)の溶液を添加した。その反応混合物を70℃で2時間撹拌した。水(0.5mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(34mg、4.05mmol)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で合計24時間撹拌した。その懸濁液をゆっくりと室温まで撹拌下で冷却した。
10mLのビーカー中で、2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.12g、4.01mmol)、酢酸ビニル(0.35g、4.04mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(3.20mg、0.02mmol)及びN−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(1.50mg、5.01μmol)の溶液を、水(12mL)中でPVP K30(0.44g)の溶液に添加し、黄色い懸濁液を得た。エマルションを、ultra−turrax(24000rpmで2時間)で得た。その反応混合物を25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.5mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(36.80mg)の溶液を添加した。その反応混合物を70℃で2時間撹拌した。水(0.5mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(36.7mg)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で合計48時間撹拌した。その懸濁液をゆっくりと室温まで撹拌下で冷却した。
50mLのビーカー中で、2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.95g、6.96mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(0.31g、0.02mmol)、N−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(3.08mg、10.30μmol)、及びスチレン(1.08g、10.32mmol)を、エタノール(5.60g)中でPVP K30(0.36g)の溶液に添加し、溶液を得た。その反応混合物を25mLの丸底フラスコに移し、そして200rpmで撹拌した。エタノール(5g)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN、0.11g、0.66mmol)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で15時間撹拌した。その媒体を最終的に室温まで撹拌下で冷却して、分散液を得た。
2[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル4−ビニルベンゾエート(1.58g、5.36mmol)及び2−フェニルエチル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(0.5g、1.79mmol)を、乾燥THF(30mL、KNa上で蒸留)中でAIBN(90mg)の溶液に添加した。その反応混合物を80℃で19時間撹拌した。さらにAIBN(90mg)を添加し、そして反応物をさらに24時間加熱した。室温まで冷却後に、メタノール(50mL)を添加し、そしてその生成物を濃縮し、THF(3mL)中に取った。この手法を3回繰り返した。溶媒を蒸発させ、そしてその生成物をTHF(3mL)に取った。ヘプタンを添加(3mL)し、2分間撹拌後に、上澄み溶液をピペットで取り出し、そしてその生成物を濃縮した。この手法を8回繰り返した。濃縮及び真空(約0.2mbar、2時間)下で乾燥して、最終的に黄色い油状物1.46gを得た。
(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテートに基づくラテックス(ラテックス2、シトラールを放出できる)の製造
(a) (E)−ビス(3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル)オキサレートの合成
塩化オキサリル(12.5g、98.5mmol)を、0℃でピリジン(200mL)中で(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール(ゲラニオール、30.4g、197.1mmol)の撹拌した溶液に、20分間滴加した。反応混合物を週末中室温まで暖め、そして水で加水分解した(100mL、発熱反応)。エーテルを滴加(200mL、2×)し、そしてその混合物を、H2SO4(10%、100mL、3×)、NaHCO3の飽和溶液(100mL、3×)及びNaClの飽和溶液(100mL)で抽出した。その有機層を、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/ジエチルエーテル 4:1)及びバルブ−ツー−バルブ蒸留(70℃、0.1mbar)は、油状物26.3g(74%)を得た。
THF(23mL)中で4−ブロモスチレン(2.78g、15.2mmol)及びマグネシウム(0.39g、15.9mmol)から製造したグリニャール試薬を、−60℃で、THF(40mL)中で(E)−ビス(3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル)オキサレート(5.00g、13.8mmol)の撹拌溶液に滴加した。その混合物を、室温まで暖め、そして氷(70g)とNH4Clの飽和溶液(60mL)との混合物中に注いだ。ジエチルエーテル(200mL)で抽出し、NaClの飽和溶液(100mL、3×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、ブチルヒドロキノン(10mg)を添加し、そして濃縮して、粗化合物6.44gを得た。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/エーテル 9:1及び98:2)を繰り返し、ヒドロキノンをその生成物画分に添加し、濃縮し、そして真空(0.2mbar、1時間)下で乾燥して、油状物0.90g(21%)を得た。
メチルメタクリレート(0.50g、5.02mmol)、(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.03g、3.30mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.50mg、10.55μmol)を混合した。ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.15g)及び水(5.97mL)を添加した。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、5分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(30.90mg、5.02mmol)を添加し、そしてその反応混合物を70℃で4時間撹拌した。さらに2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(33.40mg、5.02mmol)を添加した。TGAは、固体含有率16.6%を示した。
(Z)−3−ヘキセニル2−オキソ2−(4−ビニルフェニル)アセテートに基づくラテックス(ラテックス3、(Z)−3−ヘキセナールを放出できる)の製造
(a) ビス[(Z)−3−ヘキセニル]オキサレートの合成
塩化オキサリル(12.7g、100.0mmol)を、0℃でピリジン(240mL)中で(Z)−3−ヘキサノール(20.0g、200.0mmol)の撹拌した溶液に、20分間滴加した。その反応混合物を、室温まで週末中暖め、そしてH2SO4(50%、氷を含む、400mL)を添加し、エーテル(400mL及び200mL)で抽出し、再度H2SO4(50%、氷を含む、400mL)で処理し、NaClの飽和溶液(200mL)及びNaHCO3の飽和溶液(200mL×2)で洗浄した。その有機層を、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/ジエチルエーテル 9:1)は、真空(0.5mbar、1時間)下での乾燥後に、油状物20.9g(82%)を得た。
THF(100mL)中で4−ブロモスチレン(6.95g、38.0mmol)及びマグネシウム(0.97g、39.9mmol)から製造したグリニャール試薬を、−60℃で、THF(35mL)中でビス[(Z)−3−ヘキセニル]オキサレート(9.20g、36.2mmol)の撹拌溶液に滴加した(20分間)。その混合物を、室温まで暖め、そして氷(100g)とNH4Clの飽和溶液(100mL)との混合物中に注いだ。ジエチルエーテル(200mL、2×)で抽出し、NaClの飽和溶液(50mL、4×、pH7)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮して、茶色い油状物として粗化合物11.47gを得た。粗生成物8.68gのバルブ−ツー−バルブ(0.06mbar、60℃)及びカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/エーテル 95:5、そして1:1、そして純粋なエーテル)は、油状物3.53g(50%)を得た。
メチルメタクリレート(0.56g、5.57mmol)、(Z)−3−ヘキセニル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.01g、3.90mmol)、及び1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.60mg、0.01mmol)を混合して、黄色い溶液を得た。ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.16g)及び水(5.80mL)を添加した。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、5分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(30.90mg、5.02mmol)を添加し、そしてその反応混合物を4時間70℃で撹拌した。TGAは、固体含有率21.9%を示した。
(1R,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテートに基づくラテックス(ラテックス4、(−)−メントンを放出できる)の製造
(a) ビス[(1R,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル]オキサレートの合成
塩化オキサリル(12.1g、96.2mmol)を、0℃でピリジン(240mL)中で(−)−メントール(30.0g、192.0mmol)の撹拌した溶液に、20分間滴加した。その反応混合物を、室温まで暖め、そしてH2SO4(50%、氷を含む、400mL)を添加し、エーテル(400mL及び200mL)で抽出し、再度H2SO4(50%、氷を含む、400mL)で処理し、NaClの飽和溶液(200mL)及びNaHCO3の飽和溶液(200mL×2)で洗浄した。その有機層を、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/ジエチルエーテル 9:1)は、真空(0.5mbar、1時間)下での乾燥後に、油状物26.2g(74%)を得た。
THF(20mL)中で4−ブロモスチレン(2.75g、15.0mmol)及びマグネシウム(0.39g、16.0mmol)から製造したグリニャール試薬を、−60℃で、THF(15mL)中でビス[(1R,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル]オキサレート(5.00g、13.7mmol)の撹拌溶液に滴加した(20分間)。その混合物を、室温まで暖め、そして氷(200g)とNH4Clの飽和溶液(10mL)との混合物中に注いだ。ジエチルエーテル(2×)で抽出し、水(3×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮して、油状物として粗化合物6.42gを得た。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/ジエチルエーテル 7:3及びヘプタン/エーテル 95:5)を繰り返して、油状物2.03g(47%)を得た。
メチルメタクリレート(0.59g、5.90mmol)、(1R,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.22g、3.90mmol)、及び1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.80mg、0.01mmol)を混合して、黄色い溶液を得た。ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.19g)及び水(5.80mL)を添加した。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、5分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(18.00mg、5.02mmol)を添加し、そしてその反応混合物を4時間70℃で撹拌した。TGAは、固体含有率17.2%を示した。
メチルメタクリレート(0.60g、6.02mmol)、(1R,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.26g、3.98mmol)、N−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(1.50mg、5.01μmol)、及び1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.60mg、0.01mmol)を混合して、黄色い溶液を得た。ポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.17g)及び水(10mL)を添加した。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、2分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.50mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(38.50mg、3.98mmol)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を25時間70℃で撹拌した。水(0.50mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(37.50mg、3.96mmol)の第二溶液を添加し、そしてその反応混合物を2時間半70℃で撹拌した。その反応混合物をゆっくりと室温まで冷却し、分散液を得た。
(1R,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(2.00g、6.37mmol)を、乾燥THF(30mL、KNa上で蒸留)中でAIBN(80mg)の溶液に添加した。その反応混合物を80℃で2日間撹拌した。室温まで冷却後に、エタノール(50mL)を添加し、そしてその生成物を濃縮し、THF(5mL)中に取った。この手法を8回繰り返した。TFHを蒸発させ、そしてその生成物を真空(約0.1mbar、2時間)下で乾燥して、黄色い固体2.05gを得た。
デシル2−オキソ2−(4−ビニルフェニル)アセテートに基づくラテックス(ラテックス5、1−デカナールを放出できる)の製造
(a) ジデシルオキサレートの合成
塩化オキサリル(6.35g、50.0mmol)を、0℃でピリジン(7.91g、100mmol)中でデカノール(15.83g、100.0mmol)の撹拌した溶液に、25分間滴加した。その反応混合物を、一昼夜室温まで暖めた。その反応混合物を、H2SO4(50%、400mL)及び氷(400g)の混合物中に注ぎ、そして酢酸エチル(200mL)で抽出した。その水性相を酢酸エチルで再抽出した。合した有機相を、H2SO4(200mL)及び氷、NaClの飽和溶液(100mL)、そしてNaHCO3の飽和溶液(100mL、2×)で洗浄した。その有機層を、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮させた。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル 7:3)は、油状物18.45g(定量的)を得た。
THF(45mL)中で4−ブロモスチレン(5.86g、32.0mmol)及びマグネシウムから製造したグリニャール試薬を、−70℃で、THF(50mL)中でジデシルオキサレート(10.82g、29.2mmol)の撹拌溶液に滴加した。その混合物を、室温まで暖め、そして氷とNH4Clの溶液(10%、50mL)との混合物中に注いだ。酢酸エチル(100mL、2×)で抽出し、水(100mL、2×)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)し、そして濃縮して、油状物として粗化合物12.00gを得た。カラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/酢酸エチル 95:5〜7:3)を繰り返し、最終的に油状物3.98g(43%)を得た。
25mLの丸底三ツ口フラスコ中で、PVP K30(0.042g、0.764μmol)を、エタノール(0.850mL)中で溶解した。デシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(0.111g、0.352mmol)及びAIBN(0.011g、0.069mmol)を反応混合物に添加して、45℃で72時間撹拌して無色の溶液を得た。その反応混合物を、最終的にゆっくりと室温まで冷却して、エタノール中で粒径約1.3μm(光学顕微鏡によって観察)を有する分散液を得た。
10mLのビーカー中で、メチルメタクリレート(0.60g、6.01mmol)、デシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.26g、3.98mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(1.60mg、11μmol)、N−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(1.5mg、5.01μmol)及びポリ(エチレングリコール)−ブロック−ポリ(プロピレングリコール)−ブロック−ポリ(エチレングリコール)(0.17g)を、水(10mL)中で混合して、黄色い懸濁液を得た。その反応混合物を24000rpmでultra−turraxを使用して、室温で、2分間撹拌し、そして25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.50mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(38.50mg)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で25時間撹拌した。水(0.5mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(37.50mg)の第二溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で2時間半撹拌した。その媒体を最終的に室温まで撹拌下で冷却した。
10mLのビーカー中で、デシル2−オキソ−2−(4−ビニルフェニル)アセテート(1.27g、4.00mmol)、1,4−ビス(ビニルオキシ)ブタン(0.01g、0.04mmol)、N−(ピレン−1−イルメチル)メタクリルアミド(1.9mg、6.35μmol)、及びスチレン(0.64g、6.14mmol)の溶液を、水(16mL)中でPVP K30(0.38g)の溶液に添加中に分散させて、黄色い懸濁液を得た。エマルションを、ultra−turrax(24000rpmで2時間)で得た。その反応混合物を25mLの丸底フラスコに移し、そして400rpmで撹拌した。水(0.5mL)中で2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(0.04g)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で2時間撹拌した。水(0.5mL)中での2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロリド(34mg)の溶液を添加し、そしてその反応混合物を70℃で合計20時間撹拌した。その媒体をゆっくりと室温まで撹拌下で冷却した。
消費者製品(織物柔軟剤)中に導入された本発明のコポリマーの新たに製造した試料からの付香成分の放出の動的ヘッドスペース分析
次の最終組成物を有する織物柔軟剤ベースを製造した:
消費者製品(織物柔軟剤)中に導入された本発明のコポリマーの新たに製造した試料からの付香成分の放出の動的ヘッドスペース分析
実施例6において記載したように、動的ヘッドスペース分析を実施して、実施例2において記載されたラテックス2からの3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−アル(シトラール、放出されたフレグランスの合計量に対して0.026mmol)の放出を測定した。このコポリマーからの放出を、織物柔軟剤(1.8g)中で純粋なシトラールの等モル量からなる参考試料と比較した。結果を図2において要約する。
消費者製品(デイクリーム)中に導入したラテックス1a及び1bの新たな試料からの2−フェニルアセトアルデヒドの放出の嗅覚的評価
試験を、Phases A−Dから調製された、及び次の最終組成物を有する標準デイクリームを使用して実施した:
消費者製品(デイクリーム)中に導入したラテックス5aの新たな試料からの1−デセナールの放出の嗅覚的評価
実施例8において記載した最終組成物を有するデイクリームを製造した。
消費者製品(デイクリーム)中に導入したラテックス1a及び1cの古い試料からの付香成分の放出の嗅覚的評価
実施例8において記載した最終組成物を有するデイクリームを製造した。
動的ヘッドスペース分析によって測定されたデイクリーム中の本発明のコポリマーの安定性:
実施例1において記載されたように得られたラテックス1a(放出されるフレグランスの合計量に対して0.05質量%又は0.42mM)の新たに製造した分散液を、前記実施例において記載されたデイクリーム(20.0g)に添加した。このコポリマーからの放出を、デイクリーム(2.0g)中で2−フェニルエチル2−オキソ−2−フェニルアセテート(WO 99/60990号、0.42mM)の等モル量からなる参考試料と比較した。試料を3℃で、そして45℃で3ヶ月貯蔵した。そして、それぞれの試料(2.15g)を、2つのガラス板上に置いた。1つの板を1時間暗所に貯蔵し、二番目の板を、1時間365nmで(UVP Upland UVL−28ランプ、365nm、8W)露光した。
消費者製品(全ての目的の表面洗浄)中に導入された本発明のコポリマーの新たに製造した試料からの付香成分の放出の動的ヘッドスペース分析
本発明の混合物の付香成分としての使用を、全ての目的の洗浄(APC)で試験した。次の最終組成物を有するAPCベースを製造した:
Claims (12)
- 制御された方法で付香アルデヒド又は付香ケトンを放出できるポリマー微粒子であって、該ポリマー微粒子が、
a) 式
b) 場合により、式
R1は、場合により酸素原子1〜5個を含む、C2-12炭化水素の二価の基、三価の基又は四価の基(yの値に依存する)を示し、かつ
R2は、水素原子又はメチル基を示す]の少なくとも1つの繰り返し架橋単位、
あるいは、式
c) 場合により、式
但し、式(I)の全ての繰り返し単位の少なくとも2%(w/w)は、Rが式(R’)(R’’)C=OのC6-20付香アルデヒド又はC6-20付香ケトンに対応するCH(R’)(R’’)基である単位である
を含む、前記ポリマー微粒子。 - 前記Rが、式(R’)(R’’)C=OのC6-15付香アルデヒド又はC6-15付香ケトンに対応するCH(R’)(R’’)基であることを特徴とする、請求項1に記載のポリマー微粒子。
- 前記R1が、場合により酸素原子1、2、3又は4個を含む、C2-9炭化水素の二価の基、三価の基又は四価の基を示すことを特徴とする、請求項1又は2に記載のポリマー微粒子。
- 前記R2が水素原子を示し、かつ前記R3が水素原子を示すことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリマー微粒子。
- 前記R4が、水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基もしくはブチル基を示すことを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリマー微粒子。
- 前記xが1であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のポリマー微粒子。
- 前記Bが、COOH基、COOCH3基、C6H5基、C6H4COOH基、OH基、CH3COO基、CONH2基、又は2−オキソピロリジン−1−イル基もしくは2−オキソアゼパン−1−イル基を示すことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー微粒子。
- 100nm〜100μmの範囲に含まれる平均粒径を有することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載のポリマー微粒子。
- 以下、
− 対応するモノマー(I’)が15〜25(MPa)0.5のハンセン溶解パラメータを有する繰り返し単位(I)
− 対応するモノマー(II’)又は(III’)が10〜29(MPa)0.5のハンセン溶解パラメータを有する繰り返し単位(II)又は(III)
− 対応するモノマー(IV−a’)、(IV−b’)又は(IV−c’)が15〜29(MPa)0.5のハンセン溶解パラメータを有する繰り返し単位(IV−a)、(IV−b)又は(IV−c)
を特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載のポリマー微粒子。 - 以下、
i)付香成分として、請求項1に記載の少なくとも1つの本発明のコポリマー、
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分、並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料助剤
を含む、付香組成物。 - 以下、
i)付香成分として、請求項1に記載の少なくとも1つの本発明のコポリマー、並びに
ii)消費者製品ベース
を含む、着香物品。 - 前記消費者製品ベースが、固形又は液体洗剤、織物柔軟剤、香料、コロン又はアフターシェービングローション、着香石鹸、シャワーもしくはバスのソルト、ムース、オイル又はゲル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラント又は発汗抑制剤、エアフレッシュナー、化粧品調合物、織物リフレッシャー、アイロン水、紙、ワイプ又は漂白剤であることを特徴とする、請求項11に記載の着香物品。
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