JP2010506029A - 活性分子の制御放出のためのポリマー結合体 - Google Patents
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Abstract
Description
Pは、発香性α,β不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを生成しやすい基を表わし、次式
により表され、
R1は、水素原子、C1〜C6アルコキシル基、またはC1〜C4アルキル基により置換される可能性があるC1〜C15直鎖、環式もしくは分岐鎖アルキル、アルケニルもしくはアルカジエニル基を表し、
R2、R3およびR4は、水素原子、C6〜C10芳香族環、またはC1〜C4アルキル基により置換される可能性があるC1〜C15直鎖、環式もしくは分岐鎖アルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を表すか、あるいはR1〜R4基の2個または3個を一緒に結合して、5〜20個の炭素原子を有する飽和または不飽和環を形成し、前記R1、R2、R3またはR4基が結合する炭素原子を含めて、当該環はC1〜C8直鎖、分岐鎖または環式アルキルまたはアルケニル基により置換される可能性があり、
Xは、次式i)〜v)
からなる群から選択される官能基を表し、
Lは、場合により1〜10個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含むC2〜C15炭化水素基を表し、
Zは、酸素原子もしくは硫黄原子またはNR5基を表し、R5は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、
R6基は、互いに独立して水素原子またはC1〜C4炭化水素基を表し、
Mは、Zが酸素原子または硫黄原子を表す場合に水素原子、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンを表すか、あるいはZがNR5基を表す場合に水素原子を表す]
の少なくとも1つの反復単位を含むコポリマーに関する。
の基を、その異性体のいずれか1つの形態で表す。
の1つである。具体的には、Xが式iii)またはiv)の基である場合には、式(b)または(d)のL基を使用することができ、一方、Xが式i)、ii)またはv)の基である場合には、式(a)または(c)のL基を使用することができる。
水素またはハロゲン原子、
場合により酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含むC1〜C6炭化水素基、
式COOR12(式中、R12は水素原子、場合により1〜30個の酸素原子を含むC1〜C60アルキルまたはアルケニル基を表す)のカルボン酸基、
OR13基(式中、R13は水素原子、C1〜C6アルキル基、またはCOR14基を表し、R14はC1〜C6アルキル基を表す)、あるいは
窒素原子により結合されるピロリドン単位
を表す]
のものであってよい。
水素またはハロゲン原子、
場合により酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される1〜2個のヘテロ原子を含むC1〜C6炭化水素基、
式COOR12(式中、R12は水素原子、場合により1〜5個の酸素原子を含むC1〜C10アルキルまたはアルケニル基を表す)のカルボン酸基、
OR13基(式中、R13は水素原子、C1〜C2アルキル基、またはCOR14基を表し、R14はC1〜C3アルキル基を表す)、あるいは
窒素原子により結合されるピロリドン単位
を表す。
のものであってよい。
A)式CH2=CR11 2[R11は単位(III)について上に定義した通りである]の少なくとも1つのオレフィンと、次式
の少なくとも1つの誘導体とを一緒に反応させることにより得られるコポリマーと、
式P−X−L−Z−M[式中、P、X、L、ZおよびMは、上に記載したのと同じ意味を有する]の化合物とを一緒に反応させる工程、
B)場合によりコポリマーの重合モノマー(VI)の未反応無水物官能基のすべてまたは一部を加水分解する工程、ならびに/あるいは
C)場合により工程A)またはB)で得たコポリマーと塩基とを反応させる工程、
を含む方法により得られるものである。
を含む。
の化合物である。
Xが硫黄原子を表し、
Lが直鎖、分岐鎖または環式飽和または不飽和C2〜C6基を表し、
Mがナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたは水素原子を表し、
Zが酸素原子を表す
コポリマーであり、
前記コポリマーは、無水マレイン酸と、1−オクタデセン、エチレン、イソブチレンまたはメトキシエチレンからなる群から選択されるオレフィンとの共重合により得られるものである。
i)芳香性成分として、上に定義したような少なくとも1つの本発明のコポリマーと、
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分と、
iii)場合により少なくとも1つの香料アジュバントと
を含む、芳香性組成物である。
i)芳香性成分として、上に定義した少なくとも1つの本発明のコポリマーと、
ii)消費製品の基剤と
を含む芳香物品も本発明の目的である。
次に、本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明する。以下の実施例において、略語は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏(℃)で示し、NMRスペクトルデータは、1Hで400MHzおよび13Cで100MHzのBruker DPX 400スペクトロメーターにてCDCl3(特に記載がない場合)で記録し、化学変位δは標準物質TMSに対しppmで示し、結合定数JはHzで表す。
ポリ(1−オクタデセン−アルト−マレイン酸モノ−{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2.6.6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
a)3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタン−1−オンの製造:20mLのTHF中の2−メルカプトエタノール(供給元:Aldrich、3.5mL、50mmol)を50mLのTHF中の(E)−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(δ−ダマスコン、52.1mmol)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデカ−7−エン(1,5−5)(DBU、0.78mL、5.21mmol)溶液に45℃で滴加した。反応媒質を12時間撹拌した後、HCl(5%)水溶液で処理した。水相をEt2Oで抽出し、NaHCO3飽和溶液に次いでNaCl飽和溶液で洗浄した有機相に結合した。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を無色の油として得た。
ポリ(イソブチレン−アルト−マレイン酸モノ−{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
ポリ(イソブチレン−アルト−無水マレイン酸)(供給元:Aldrich、5mmol)を30mのN−メチルピロリドン(NMP)に溶解した。10mLのNMP中の3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセニル)−ブタン−1−オン(5mmol、実施例1aに記載の通りに製造)溶液を滴加した。次いで、20mLのNMP中のトリエチルアミン(5mmol)およびDMAP(30.50mg、0.25mmol、5mol%)溶液を滴加した。媒質を70℃にて48時間加熱した。ポリマー溶液を塩化メチレンで希釈し、HCl(5%)水溶液で抽出して、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ヘプタンに析出した。生成物を白色固体(m=1.20g)として得た。収率=変換率8%で57%。
ポリ(エチレン−アルト−マレイン酸モノ−{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
ポリ(エチレン−アルト−無水マレイン酸)(供給元:Aldrich、5mmol)を30mLのTHFに溶解した。10mLのTHF中の3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタン−1−オン(5mmol、実施例1aに記載の通りに製造)溶液を滴加した。次いで、20mLのTHF中のトリエチルアミン(5mmol)およびDMAP(30.50mg、0.25mmol、5mol%)溶液を滴加した。媒質を70℃にて48時間加熱した。ポリマー溶液を塩化メチレンで希釈し、HCl(5%)水溶液で抽出して、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ヘプタンに析出した。生成物を白色固体(m=1g)として得た。収率=変換率91%で50%。
ポリ(メトキシエチレン−アルト−マレイン酸モノ−{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
ポリ(メトキシエチレン−アルト−無水マレイン酸(Gantrez(登録商標)AN−119BF、供給元:ISP Technologies、5mmol)を30mLのTHFに溶解した。10mLのTHF中の3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタン−1−オン(5mmol、実施例1aに記載の通りに製造)溶液を滴加した。次いで、20mLのTHF中のトリエチルアミン(5mmol)およびDMAP(30.50mg、0.25mmol、5mol%)溶液を滴加した。媒質を70℃にて48時間加熱した。ポリマー溶液を塩化メチレンで希釈し、HCl(5%)水溶液で抽出して、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ヘプタンに析出した。生成物を固体(m=1g)として得た。収率=変換率80%で47%。
ポリ(メトキシエチレン−アルト−マレイン酸モノ−{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−2−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
a)3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−2−エニル)−ブタン−1−オンの製造:20mLのTHF中の2−メルカプトエタノール(3.5mL、50mmol)を50mLのTHF中の(E)−1−(2,6,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(α−ダマスコン、52.1mmol)およびDBU(0.78mL、5.21mmol)溶液に45℃にて滴加した。反応媒質を12時間撹拌した後、HCl(5%)水溶液で処理した。水相をEt2Oで抽出し、NaHCO3飽和溶液に次いでNaCl飽和溶液で洗浄した有機相に結合した。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を無色の油(m=13.7g)として得た。収率=98%。
ポリ(メトキシエチレンおよびマレイン酸モノ−{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−2−ジエニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
a)3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−1,3−ジエニル)−ブタン−1−オンの製造:20mLのTHF中の2−メルカプトエタノール(3.5mL、50mmol)を50mLのTHF中の(E)−1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン(ダマセノン、52.1mmol)およびDBU(0.78mL、5.21mmol)溶液に45℃で滴加した。反応媒質を12時間撹拌した後、HCl(5%)水溶液で処理した。水相をEt2Oで抽出し、NaHCO3飽和溶液に次いでNaCl飽和溶液で洗浄した有機相に結合した。有機相をNa2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。生成物を無色の油(m=13.4g)として得た。収率=変換率95%で47%。
ポリ(メトキシエチレン−アルト−マレイン酸モノ(α−メトキシ−ポリエチレンオキシド)およびモノ{2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル)の製造
ポリ(メトキシエチレン−アルト−無水マレイン酸(Gantrez(登録商標)AN−119BF、供給元:ISP Technologies、10mmol)を40mLのTHFに溶解した。30mLのTHF中の3−(2−ヒドロキシ−エチルスルファニル)−1−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−ブタン−1−オン(8mmol、実施例1aに記載の通りに製造)およびα−メトキシ−ポリエチレンオキシド(PEO、2mmol、Mn=550g/mol)溶液を滴加した。次いで、30mLのTHF中のトリエチルアミン(10mmol)およびDMAP(61mg、0.5mmol、5mol%)溶液を0℃で滴加した。媒質を40℃にて24時間加熱した。ポリマー溶液を塩化メチレンで希釈し、HCl(5%)水溶液で抽出して、Na2SO4上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、ペンタンに析出した。生成物を固体(m=4g)として得た。収率=PEO20mol%および2−[1−メチル−3−オキソ−3−(2,6,6−トリメチル−シクロヘキサ−3−エニル)−プロピルスルファニル]−エチル}エステル50mol%の変換率で75%。
消費製品(柔軟仕上げ剤)に組み込まれた本発明のコポリマーからの芳香性成分の放出に関するダイナミックヘッドスペース分析
芳香性成分としての本発明のコポリマーの使用について、柔軟仕上げ用途における試験を、以下の組成物を有する柔軟仕上げ剤の基剤を使用して行った:Stepantex(登録商標)VK90(供給元:Stepan)16.5%、塩化カルシウム0.2%、および水83.3%。遊離発香性α,β不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルと本発明のコポリマーの芳香性能を、ダイナミックヘッドスペース分析を使用して、1日後と3日後の乾燥衣類で比較した。
消費製品(柔軟仕上げ剤)に組み込まれた本発明のコポリマーからの芳香性成分の放出に関するダイナミックヘッドスペース分析
本発明のコポリマーの芳香性成分としての使用について、上(実施例8)に記載したような柔軟仕上げ用途における試験を、以下の組成物を有する柔軟仕上げ剤の基剤を使用して行った:Stepantex(登録商標)VL90A(供給元:Stepan)16.5%、塩化カルシウム(10%)0.60%、Proxel(登録商標)GXL(供給元:Arch Chemicals)0.04%、および水82.86%。遊離発香性α,β不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルと本発明のコポリマーの芳香性能を、ダイナミックヘッドスペース分析を使用して、1日後と3日後の乾燥衣類で比較した。
消費製品(柔軟仕上げ剤)に組み込まれた本発明のコポリマーからの芳香性成分の放出に関する嗅覚性評価
試験は、テリー織タオルの処理に一般的に使用される標準的な柔軟仕上げ剤の基剤を使用して行った。
Claims (12)
- 発香性α,β不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを制御された様式で放出することができ、次式
Pは、発香性α,β不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを生成しやすい基を表わし、次式
により表され、
R1は、水素原子、C1〜C6アルコキシル基、またはC1〜C4アルキル基により置換されていてよいC1〜C15直鎖、環式もしくは分岐鎖アルキル、アルケニルもしくはアルカジエニル基を表し、
R2、R3およびR4は、水素原子、C6〜C10芳香族環、またはC1〜C4アルキル基により置換されていてよいC1〜C15直鎖、環式もしくは分岐鎖アルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を表すか、あるいはR1〜R4基の2個または3個を一緒に結合して、5〜20個の炭素原子を有する飽和または不飽和環を形成し、前記R1、R2、R3またはR4基が結合する炭素原子を含めて、当該環はC1〜C8直鎖、分岐鎖または環式アルキルまたはアルケニル基により置換されていてよく、
Xは、次式i)〜v)
からなる群から選択される官能基を表し、
Lは、場合により1〜10個の酸素原子、硫黄原子または窒素原子を含むC2〜C15炭化水素基を表し、
Zは、酸素原子もしくは硫黄原子またはNR5基を表し、R5は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、
R6基は、互いに独立して水素原子またはC1〜C4炭化水素基を表し、
Mは、Zが酸素原子または硫黄原子を表す場合に水素原子、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンを表すか、あるいはZがNR5基を表す場合に水素原子を表す]
の少なくとも1つの反復単位を含む、コポリマー。 - Zが酸素原子を表すことを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーがさらに、式(III)
水素またはハロゲン原子、
場合により酸素原子および硫黄原子からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含むC1〜C6炭化水素基、
式COOR12(式中、R12は水素原子、場合により1〜30個の酸素原子を含むC1〜C60アルキルまたはアルケニル基を表す)のカルボン酸基、
OR13基(式中、R13は水素原子、C1〜C6アルキル基、またはCOR14基を表し、R14はC1〜C6アルキル基を表す)、あるいは
窒素原子により結合されるピロリドン単位
を表す]の反復単位、あるいは式(IV)
- 前記コポリマーが、β−ダマセノン、ダマスコン、イオノン、2−シクロペンタデセン−1−オン、1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン、1(6),8−p−メンタジエン−2−オン、1−(2,2,3,6−テトラメチル−1−シクロヘキシル)−2−ブテン−1−オン、および4−(2,2,3,6−テトラメチル−1−シクロヘキシル)−3−ブテン−2−オンからなる群から選択される発香性α,β不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを放出することを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、以下の工程:
A)式CH2=CR11 2[R11は請求項5に定義した通りである]の少なくとも1つのオレフィンと、次式
の少なくとも1つの誘導体とを一緒に反応させることにより得られるコポリマーと、
式P−X−L−Z−M[式中、P、X、L、ZおよびMは、請求項1に記載したのと同じ意味を有する]の化合物とを一緒に反応させる工程、
B)場合によりコポリマーの重合モノマー(VI)の未反応無水物官能基のすべてまたは一部を加水分解する工程、ならびに/あるいは
C)場合により工程A)またはB)で得たコポリマーと塩基とを反応させる工程、
を含む方法により得られることを特徴とする、請求項1に記載のコポリマー。 - 前記コポリマーが、工程B)に記載の加水分解を含む方法により得られ、前記加水分解が、式RxOH[式中、RxはC1〜C4アルキル基、好ましくはメチルもしくはエチル、または100〜4000g/molよりなる分子量を有するポリエーテルを表す]のアルコールを用いて行われることを特徴とする、請求項7に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーは、Pが上に定義した通りであり、
Xが硫黄原子を表し、
Lが直鎖、分岐鎖または環式飽和または不飽和C2〜C6基を表し、
Zが酸素原子を表し、
Mがナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムまたは水素原子を表す
ものであり、
前記コポリマーが、無水マレイン酸と、1−オクタデセン、エチレン、イソブチレンまたはメトキシエチレンからなる群から選択されるオレフィンとの共重合により得られるものであることを特徴とする、請求項7に記載のコポリマー。 - i)芳香性成分として、請求項1に記載の少なくとも1つの本発明のコポリマーと、
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分と、
iii)場合により少なくとも1つの香料アジュバントと
を含む、芳香性組成物。 - i)芳香性成分として、請求項1に記載の少なくとも1つの本発明のコポリマーと、
ii)消費製品の基剤と
を含む、芳香物品。 - 前記消費製品の基剤が、固体もしくは液体洗剤、柔軟仕上げ剤、香水、コロンまたはアフターシェーブローション、芳香石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはゲル、衛生用品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラントまたは制汗剤、空気清浄剤、化粧品、織物脱臭剤、アイロンウォーター、ペーパー類、拭き取り布または漂白剤であることを特徴とする、請求項11に記載の芳香物品。
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