JP2009506135A - 活性分子の制御された放出のための、両親媒性コポリマー複合体 - Google Patents
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Abstract
Description
香料工業は、一定の時間に亘って活性成分の効果を延長させることが可能な誘導体に関して特別な重要性を有しており、たとえば、これにより、極めて揮発性であるかまたは乏しい持続性を有する香料成分を使用する場合に遭遇する問題を克服する。特に、当該工業は、改善された嗅覚特性を果たすことが可能な誘導体に注目している。前記改善とは、放出される活性化合物の時間、強度または効果的量における改善であってもよい。
驚くべきことに、ポリエチレンまたはポリプロピレン骨格をベースとし、かつ活性分子、すなわちエノンを遊離することが可能な少なくとも1個のβ−オキシまたはβ−チオカルボニル部分を含有し、かつ従来技術のものと比較した場合に優れた性能を有する両親媒性コポリマー結合体の存在が見出された。「活性分子」としては、本明細書中の範囲内において、その周囲環境中に香気の利益または効果を生じることが可能な任意の分子を意味し、かつ特に発香性分子、すなわち香料成分、たとえばα、β−不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルである。
a)Pは発香性のα,β−不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを生じさせることが可能な基を示し、かつ、式
R1は水素原子、C1〜C6アルコキシ基またはC1〜C15直鎖、環式または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を示し、この場合、これは、C1〜C4アルキル基によって置換されていてもよく;かつ、
R2、R3およびR4は水素原子、芳香環またはC1〜C15直鎖、環式または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を示し、この場合、これは、C1〜C4アルキル基によって置換されていてもよいか;あるいは、基R1〜R4の2つまたは3つは一緒になって結合して6〜20個の炭素原子を有し、かつ前記R1、R2、R3またはR4基と結合する炭素原子を含む、飽和または不飽和環を形成し、この場合、この環は、C1〜C8直鎖、分枝鎖または環式アルキルまたはアルケニル基によって置換されていてもよい)によって示され;
b)Xは水素原子または硫黄原子を示し;
c)Rは水素原子またはメチル基またはエチル基を示し;
d)Gは式1)〜4)
mは1〜5の整数を示し;
それぞれnは0または1であり;
Zは酸素原子または硫黄原子であるか、あるいはNHまたはNR5基を示し、その際、R5は水素原子、C1〜C5炭化水素基またはCH2−U−X−QまたはCH2CH2−(U)n−X−Q基を示し;
Uは、式−(CO)━または−O(CO)━の基であり、その際、太線は、前記と同様の意味を示し;
Qは水素原子、アルカリ金属または前記に示す基Pを示し;
wは1〜20の整数を示す)から成る群から選択された基を示す]の少なくとも1種のモノマー(M)および式
Aは酸素原子または硫黄原子であるか、あるいは、NHまたはNR9基を示し、その際、R9は水素原子またはC1〜C5炭化水素基を示し;
R6は:
−nが1である場合には水素原子またはアルカリ金属原子を示し;
−nが0である場合には、COR7基を示し、その際、R7は水素原子またはC1〜C10基であり;あるいは、
アミン、四級化窒素、COOYおよびPO3Y(Yは水素原子またはアルカリ金属原子である)から成る群から選択された4個までの官能基および場合によってはエーテルおよびエステルから成る群から選択された1個または2個の官能基を含有するC1〜C20またはC2〜C20炭化水素を示す]の少なくとも1種のモノマー(H)を共重合させることを含む方法によって得ることが可能である。
R12は水素原子またはメチル基またはエチル基を示し;かつ、
R13は式−[CH2CH2O]kCH2CH2−または−[CH2]j−の基を示し、その際、kは0〜10の整数であり、かつjは2〜12の整数である]の化合物が使用される。
Rは水素原子またはメチル基またはエチル基を示し、nは0または1であり;かつ、
Aは酸素原子または硫黄原子であるか、あるいは、NHまたはNR9基であり、その際、R9は水素原子またはC1〜C3−炭化水素基であり;
R6は、
−nが1である場合には、水素原子またはアルカリ金属原子を示し;
−nが0である場合には、R7CO基であり、その際、R7は水素原子またはC1〜C5基であるか;あるいは、
アミン、四級化窒素、COOYおよびPO3Y(Yは水素原子またはアルカリ金属原子である)から成る群から選択された1個または2個の官能基および場合によってはエーテルおよびエステルから成る群から選択された1個または2個の官能基を含有するC2〜C15炭化水素を示す。
A’は酸素原子またはNH基であり;かつ、
R15はアセテートまたはプロピオネート基、式−(CH2)q−Wの基または式−(CH2CH2O)x−CH2(CH2)xWの基を示し、その際、qは2〜12の整数を示し、xは0〜2の整数を示し、かつWはCOOY、NR18 2およびNR18 3Dからなる群から選択された官能基を示し;その際、R18は水素原子またはメチル基またはエチル基であり、かつ、Yは水素原子またはアルカリ金属原子であり、Dはモノアミンであり;
R16は水素原子またはR15を示し;かつ、
R17はアルカリ金属またはR16を示す]の化合物を使用する。
i)香料成分として、前記に示す少なくとも1個の本発明によるコポリマー;
ii)香料キャリアおよび香料ベースから成る群から選択された少なくとも1種の成分;および
iii)場合によっては、少なくとも1種の香料アジュバント
を含有する。
i)香料成分として、前記に示すような少なくとも1種の本発明によるコポリマー;および
ii)消費製品ベース;
を含有する賦香製品もまた本発明の対象である。
SEC分析は、室温で(約22℃)、ThermoFinnigan Surveyor vacuum online 脱ガス装置、四成分型(quaternary)LCポンプ、オートサンプラーおよびThermo Separation Products(tsp) Spectra System IR-150屈折計およびViscotek 270 Dual Detector粘度計と組み合わせたUV/Vis検出装置から成る系上で実施した。試料は、Macherey Nagel Nucleogel GPC 104-5 column (300 x 7.7 mm 内径、粒径5 μm)から、1.0ml/分の流速で、SDSからHPLCグレードのTHFを用いて抽出した。ユニバーサルキャピラリゼーションは、市販のポリスチレン(PS)またはポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)ポリマー標準(Fluka)を用いて粘度計およびRI検出器で実施した。約40mgのポリマー標準は正確に計量され、かつ10mlの溶剤中に溶解され、その後にこれらの溶液50μlをキャビラリゼーションのために注入した。
本発明によるカルボキシル基を有するポリマーの製造
モノマーの製造:
(±)−1−メチル−3−オキソ−3−(トランス−2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル−2−メタクリレート(1):
CH2Cl2(35ml)中の新鮮に蒸留されたメタクリル酸(2.87g、33.3mmol)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP 3.25g、26.6mmol)および(±)−トランス−3−ヒドロキシ−1−(2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)−1−ブタノン(7.00g、33.3mmol)の溶液を、CH2Cl2(15ml)中N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、7.54g、36.6mmol)の溶液を20分に亘って滴加する前に、0℃に冷却した。反応混合物を、室温で5日間に亘って撹拌した。反応中で形成された沈殿物を濾別し、かつ濾液をCH2Cl2中に入れ、HCl(10%、2×)、Na2CO3(2×)の飽和溶液およびNaCl(2×、pH≒7)の飽和溶液を用いて洗浄した。有機相を乾燥(Na2SO4)させ、かつ濃縮した。繰り返しのカラムクロマトグラフィー(SiO2、ヘプタン/エーテル9:1)により、4.67g(63%)のわずかに黄色の油が得られた。
(±)−1−メチル−3−オキソ−3−(トランス−2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル−2−メタクリレートおよびtert−ブチルメタクリレートのランダムコポリマー(約1:5)(2a):
tert−ブチルメタクリレート(0.09g、6.3mmol)および1(0.35g、1.3mmol)を、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN、12.4 mg、0.08 mmol)をN2下で添加する前に、乾燥アニゾール(4ml)中で可溶化した。媒体を、2個の凍結ポンプ融解サイクルを用いて脱ガスし、かつ90℃で6時間に亘って加熱した。その後にこのポリマーをTHF中で可溶化し、かつ冷メタノール中で沈澱させ(2回に亘って)、0.95g(76%)の白色の固体を得た。
2aで記載したように、0.33mlのtert−ブチルメタクリレート(2.0mmol)、乾燥アニゾール(3.1ml)中の0.19gの1(0.7mmol)および4.4mgのAIBN(0.03mmol)を用いて、0.32g(63%)の白色の固体を得た。
2aで記載したように、0.41mlのtert−ブチルメタクリレート(2.5mmol)、乾燥アニゾール(6ml)中の0.35gの1(1.3mmol)および6.2mgのAIBN(0.04mmol)を用いて、0.36g(52%)の白色の固体を得た。
2aで記載したように、0.88mlのtert−ブチルメタクリレート(5.40mmol)、乾燥アニゾール(20ml)中の1.50gの1(5.4mmol)および17.8mgのAIBN(0.11mmol)を用いて、1.60g(71%)の白色の固体を得た。
(±)−1−メチル−3−オキソ−3−(トランス−2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル2−メタクリレートおよびメタクリル酸のランダムコポリマー(約1:5)(3a):
トリフルオロ酢酸(TFA、15ml)を、CH2Cl2(15ml)中の2a(0.90g、0.91mmol)の溶液に添加し、かつ、反応混合物を1時間に亘って室温で撹拌した。媒体は橙色に変化した。冷ジエチルエーテル中への沈澱によって、0.55g(86%)の白色の固体を得た。
3aで記載したように、0.25g(0.4mmol)の2b、CH2Cl2(5ml)およびTFA(5ml)を用いて、0.12g(63%)の白色の固体を得た。
3aで記載したように、0.30g(0.5mmol)の2c、CH2Cl2(5ml)およびTFA(5ml)を用いて、0.17g(71%)の白色の固体を得た。
3aで記載したように、0.15g(0.4mmol)の2d、CH2Cl2(5ml)およびTFA(5ml)を用いて、0.10g(77%)の白色の固体を得た。
本発明によるアミン基を有するポリマーの製造
(±)−1−メチル−3−オキソ−3−(トランス−2,6,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−イル)プロピル2−メタクリレートおよび2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレートのランダムコポリマー(約1:1)(4a):
AIBN(35.54mg、0.216mmol)を、N2下で、蒸留アニゾール(50ml)中の2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(1.80ml、10.82mmol)および1(3.53g、10.82mmol)の溶液に添加した。
この混合物を、2個の凍結ポンプ融解サイクルを用いて脱ガスし、かつ90℃で6時間に亘って加熱した。ポリマーをTHF中で溶解し、かつ冷ヘプタン中に沈澱させ(2回に亘って)、白色の固体を得た。
THF(10ml)中のジメチルスルフェート(0.66ml、6.90mmol)の溶液を、N2下で、蒸留THF(25ml)中に可溶化された4a(2.50g、5.74mmol)に添加した。混合物を、室温で2時間に亘って撹拌した。四級化コポリマーを沈澱させ、かつ濾過し、かつ真空下で乾燥させて、2.90g(90%)の白色の固体を得た。
4aに関して記載されているように、3.60mlの2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(21.65mmol)、2.35gの1(7.22mmol)および乾燥アニゾール(40ml)中の47.4mgのAIBN(0.288mmol)を用いて、7時間に亘って、5.50g(96%)の白色の固体を得た。
4bで記載したように、乾燥THF(40ml)中の4c(2.67mmol)の2.00gおよび乾燥THF(10ml)中の0.91mlのジメチルスルフェート(9.61mmol)を用いて、2.50gの白色の固体(83%)を得た。
4aで記載するように、6.00mlの2−(N,N−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(36.05mmol)、2.35gの1(7.22mmol)および71.04mgの乾燥アニゾール(80ml)中のAIBN(0.43mmol)を用いて、7時間に亘って、5.24g(96%)の白色の固体を得た。
4bで記載したように、乾燥THF(60ml)中の3.32gの4e(3.12mmol)および1.78mlのジメチルスルフェート(18.73mmol)を用いて、4.92g(93%)の白色の固体を得た。
消費製品(柔軟剤)に混合される本発明によるポリマーからの香料成分の放出
WO 03/049666中で記載されたポリマー(スチレン骨格をベースとする両親媒性ランダムコポリマー)を、同様の条件下で得られた本発明によるポリマー(両親媒性ポリメタクリレート)と比較した。比較されるポリマーは、モノマー(M)とモノマー(H)との同様の比を有し、これは形式的に、柔軟剤ベース中での同量の香料成分P’を生じる。この試験は、一般に、タオルを処理するのに使用される標準的な衣料用柔軟剤ベースを用いて実施した。
消費製品(シャンプー)に混合される本発明によるポリマーからの香料成分の放出
ポリマーを水中に可溶化し、その後に0.3%(w/w)のδ−ダマスコンに相当する濃度で、標準的な無香性シャンプーベースに添加した。
Claims (10)
- 少なくとも1種の式
a)Pは発香性のα,β−不飽和ケトン、アルデヒドまたはカルボン酸エステルを生じさせることが可能な基を示し、かつ、式
R1は水素原子、C1〜C6アルコキシ基またはC1〜C15直鎖、環式または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を示し、この場合、これは、C1〜C4アルキル基によって置換されていてもよく;かつ、
R2、R3およびR4は水素原子、芳香環またはC1〜C15直鎖、環式または分枝鎖のアルキル、アルケニルまたはアルカジエニル基を示し、この場合、これは、C1〜C4アルキル基によって置換されていてもよいか;あるいは、基R1〜R4の2つまたは3つは一緒になって結合して、6〜20個の炭素原子を有し、かつ前記R1、R2、R3またはR4基と結合する炭素原子を含む、飽和または不飽和環を形成し、この場合、この環は、C1〜C8直鎖、分枝鎖または環式アルキルまたはアルケニル基によって置換されていてもよい)によって示され;
b)Xは水素原子または硫黄原子を示し;
c)Rは水素原子またはメチル基またはエチル基を示し;
d)Gは式1)〜4)
mは1〜5の整数を示し;
それぞれnは0または1であり;
Zは酸素原子または硫黄原子であるか、あるいはNHまたはNR5基を示し、その際、R5は水素原子、C1〜C5炭化水素基またはCH2−U−X−QまたはCH2CH2−(U)n−X−Q基を示し;
Uは、式−(CO)━または−O(CO)━の基であり、その際、太線は、前記と同様の意味を示し;
Qは水素原子、アルカリ金属または前記に示す基Rを示し;
wは1〜20の整数を示す)から成る群から選択された基を示す]のモノマー(M)および少なくとも1種の式:
Aは酸素原子または硫黄原子であるか、あるいは、NHまたはNR9基を示し、その際、R9は水素原子またはC1〜C5炭化水素基を示し;
R6は:
−nが1である場合には水素原子またはアルカリ金属原子を示し;
−nが0である場合には、COR7基を示し、その際、R7は水素原子またはC1〜C10基であり;あるいは、
アミン、四級化窒素、COOYおよびPO3Y(Yは水素原子またはアルカリ金属原子である)から成る群から選択された4個までの官能基および場合によってはエーテルおよびエステルから成る群から選択された1個または2個の官能基を含有するC1〜C20炭化水素を示す]のモノマー(H)を共重合することを含む方法によって得ることが可能なコポリマー。 - 式(III)のモノマーが、nが0であり、かつR6がCOR7基である化合物である場合に、コポリマーを提供する方法がさらにAR6部分をOH、SH、NH2またはNHR9基に変換する程度に加水分解する工程を含む、請求項1に記載のポリマー。
- モノマー(H)として、式
A’は酸素原子または硫黄原子であるか、あるいは、NH基であり;かつ、
R15はアセテートまたはプロピオネート基、式−(CH2)q−Wの基または式−(CH2CH2O)x−CH2CH2Wの基を示し、その際、qは2〜12の整数を示し、xは0〜9の整数を示し、かつWはOR18、SR18、COOM、NR18 2およびNR18 3Dからなる群から選択された官能基を示し;その際、R18は水素原子またはメチル基またはエチル基であり、かつ、Mは水素またはアルカリ金属であり、Dはモノアミンであり;
R16は水素原子またはR15を示し;かつ、
R17はアルカリ金属またはR16を示す]の化合物を使用する、請求項1に記載のポリマー。 - 分子量が、500Da〜1000000Daの範囲を含む、請求項1に記載のポリマー。
- モノマー(M)の全量とモノマー(H)の全量とのモル比が、1/10〜10/1を含む、請求項1に記載のポリマー。
- i)香料成分として、請求項1に記載の少なくとも1種のコポリマー;
ii)香料キャリアおよび香料ベースから成る群から選択された少なくとも1種の成分;および
iii)場合によっては、少なくとも1種の香料アジュバント、
を含有する、香料組成物。 - i)香料成分として、請求項1に記載の少なくとも1種のコポリマー;および
ii)消費製品ベース、
を含有する、賦香製品。 - 消費製品ベースが、固体または液体洗剤、衣料用柔軟剤、香水、コロンまたはアフターシェイブローション、化粧石鹸、シャワーまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、デオドラントまたは制汗剤、エアフレッシュナー、化粧品調製物、衣料用リフレッシュナー、アイロン用水、紙、布または漂白剤である、請求項11に記載の賦香製品。
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