JP6445107B2 - 香料系 - Google Patents

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Description

本出願は、香料原材料、香料送達系、並びにこの種の香料原材料及び/又は香料送達系を含む消費者製品、加えて、そのような香料原材料、香料送達系及び消費者製品を製造並びに使用するためのプロセスに関する。
消費者製品は、望ましくない匂いを隠蔽し得、かつ/又は製品及び/若しくはそのような製品と接触する部位に所望の香り及び/若しくは経験を提供し得る、1種若しくは2種以上の香料並びに/又は香料送達系を含み得る。現行の香料及び香料送達系で所望される経験及び/又は芳香が提供されているにもかかわらず、消費者らは、冷却などの感覚剤を含む、又は長持ちさせることができると共に消費者の個人的要望に合うように誂えた香りを有する製品を求め続けている(例えば、米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号及び米国特許出願公開第2008/0305977(A1)号を参照されたい)。香料原材料及び香料送達系は多様なものが出回っているが、残念なことに、所望のニーズを完全に満たすにはまだ制限され過ぎている。
本出願者らは、本明細書に開示される、送達システムを含む香料原材料及び香料が、かかる感覚剤及び/又は香料原材料が性質上の多様性を提供することができ、そのようなもの及び/又は香料が所望の感覚及び/又は匂い特性を提供することができるといったように、選択肢を拡大すると考えている。特定の態様では、このようなもの及び/若しくは香料原材料並びに/又はこのようなもの及び/若しくは香料原材料を含む香料送達系は、ヘッドスペース分析(香料送達系における香料の漏れ及び/又は香料の送達効率を決定するのに採用される)、ClogP、沸点、及び/又は臭気検出閾値などのパラメータによって測定した場合に、予想を上回る多様性を性質、感覚及び/又は匂い特性にもたらすことができる。
米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号 米国特許出願公開第2008/0305977(A1)号
本出願は、香料原材料、香料送達系、並びにこの種の香料原材料及び/又はこの種の香料送達系を含む消費者製品、加えて、そのような香料原材料、香料送達系及び消費者製品を製造並びに使用するためのプロセスに関する。
定義
本明細書で使用するとき、「消費者製品」は、販売される形態での使用又は消費を一般に意図する、ベビーケア、ビューティケア、布地及びホームケア、ファミリーケア、女性用ケア、ヘルスケア、スナック及び/若しくは飲料製品、又は装置を意味する。そのような製品としては、おむつ、よだれ掛け、洗浄綿;漂白、着色、染色、コンディショニング、洗髪、スタイリングを含む毛髪(ヒト、イヌ及び/又はネコ)の処理に関する製品及び/又は方法;防臭剤及び制汗剤;パーソナルクレンジング;化粧品;高級芳香剤を含む消費者使用のためのクリーム、ローション、及び他の局所的に塗布される製品の塗布を含むスキンケア;並びに髭剃り製品、エア・フレッシュナー及び香り送達系を含む空気ケア、カーケア、食器洗浄、布地コンディショニング(柔軟加工及び/又はフレッシュニングなど)、洗濯洗浄、洗濯時及びすすぎ時添加剤並びに/又はケア、床及び便器クリーナーを含む硬質表面の洗浄及び/又は処理、並びに消費者又は業務使用のための他の洗浄を含む、布地及びホームケアの領域における布地、硬質表面及び任意の他の表面の処理に関する製品及び/又は方法;トイレットペーパー、ティッシュペーパー、桜紙、及び/又は紙タオルに関する製品及び/又は方法;タンポン、生理衛生用品;練り歯磨き、歯磨きゲル、歯の洗浄剤、義歯粘着剤、歯のホワイトニングを含む口腔ケアに関する製品及び/又は方法;咳及び風邪の治療薬、痛み止め、処方薬、ペットの健康及び栄養を含む市販のヘルスケア;主に通常の食事の間の消費を意図される加工食品、又は食事の添え物としての加工食品(非限定的な例としては、ポテトチップス、トルティーヤチップス、ポップコーン、プレッツェル、コーンチップス、シリアルバー、野菜チップス又はクリスプ、スナックミックス、パーティミックス、マルチグレインチップス、スナッククラッカー、チーズスナック、ポークリンド、コーンスナック、ペレットスナック、押し出しスナック、及びベーグルチップスが挙げられる);並びにコーヒーが挙げられるがこれらに限定されない。
本明細書で使用するとき、用語「洗浄及び/又は処理組成物」は、特に断りのない限り、美容ケア、布地及びホームケア製品を含む消費者製品の部分集合である。そのような製品としては、漂白、着色、染色、コンディショニング、洗髪、スタイリングを含む毛髪(ヒト、イヌ及び/又はネコ)の処理用の製品;防臭剤及び制汗剤;パーソナルクレンジング;化粧品;高級芳香剤を含む消費者使用のためのクリーム、ローション、及び他の局所的に塗布される製品の塗布を含むスキンケア;並びに髭剃り製品、エア・フレッシュナー及び香り送達系を含む空気ケア、カーケア、食器洗浄、布地コンディショニング(柔軟加工及び/又はフレッシュニングなど)、洗濯洗浄、洗濯時及びすすぎ時添加剤並びに/又はケア、床及び便器クリーナーを含む硬質表面の洗浄及び/又は処理を含む、布地及びホームケアの領域における布地、硬質表面及び任意の他の表面の処理に関する製品、顆粒又は粉末状の万能又は「強力」洗浄剤、特にクリーニング用洗剤;液体、ゲル又はペースト状の万能洗浄剤、特にいわゆる強力液体タイプ;きめの細かい布地用液体洗剤;食器手洗い用洗剤又は軽質の食器洗浄剤、特にそれらの高発泡タイプ;家庭用及び業務用の様々な錠剤、顆粒、液体及び泡切れの良いタイプなどの食洗機用食器洗浄剤;抗菌性手洗いタイプ、クリーニングバー、うがい薬、義歯洗浄剤、歯磨剤、カー又はカーペットシャンプー、便器クリーナーを含む浴室洗剤などの液体洗浄及び殺菌剤;ヘアシャンプー及びヘアリンス;シャワーゲル、高級芳香剤及び泡の浴槽及び金属洗剤;並びに漂白添加剤及び「ステインスティック」又は前処理タイプなどの洗浄補助剤、ドライヤー添加シート、乾燥及び湿潤ワイプ及びパッド、不織布基材、及びスポンジなどの基材付きの製品;並びに消費者及び/又は業務用のためのスプレー及びミスト全て;及び/又は練り歯磨き、歯磨きゲル、歯の洗浄剤、義歯粘着剤、歯のホワイトニングを含む口腔ケアに関する方法が挙げられるがそれらに限定されない。
本明細書で使用するとき、用語「布地及び/又は硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物」は、洗浄及び処理組成物の部分集合であり、特に断りのない限り、顆粒又は粉末状の万能又は「強力」洗浄剤、特にクリーニング用洗剤;液体、ゲル又はペースト状の万能洗浄剤、特にいわゆる強力液体タイプ;きめの細かい布地用液体洗剤;食器手洗い用洗剤又は軽質の食器洗浄剤、特にそれらの高発泡タイプ;家庭用及び業務用の様々な錠剤、顆粒、液体及び泡切れの良いタイプなどの食洗機用食器洗浄剤;抗菌性手洗いタイプ、クリーニングバー、カー又はカーペットシャンプー、便器クリーナーを含む浴室洗剤などの液体洗浄及び殺菌剤;並びに金属洗剤、液体、固体及び/又はドライヤーシート状であり得る柔軟加工及び/又はフレッシュニングを含む布地コンディショニング製品;並びに漂白添加剤及び「ステインスティック」又は前処理タイプなどの洗浄補助剤、ドライヤー添加シート、乾燥及び湿潤ワイプ及びパッド、不織布基材、及びスポンジなどの基材付きの製品;並びにスプレー及びミストを含む。適用可能であったかかる製品の全ては、標準形態、濃縮形態、又は、更にはかかる製品が特定の態様では非水性であり得る程度まで高度に濃縮された形態であり得る。
本明細書で使用されるとき、用語「口腔ケア組成物」は、通常の使用過程では、特定の治療剤の全身投与の目的で意図的に嚥下されず、むしろ、経口作用を目的として実質的にすべての歯の表面及び/又は口腔組織と接触するのに十分な時間、口腔内に保持される製品である。口腔ケア組成物は、練り歯磨き、歯磨剤、歯磨きゲル、歯肉縁下用ゲル、口内リンス剤、ムース、フォーム、マウススプレー、ドロップ、咀しゃく錠、チューインガム、又は義歯製品などの様々な形態であってよい。口腔ケア組成物はまた、口腔表面へ直接適用する又は付着させるためのストリップ又はフィルム上に組み込まれてもよい。本明細書で使用するとき、用語「歯磨剤」は、特に指定がない限り、ペースト、ゲル、又は液体製剤を含む。
歯磨剤組成物は、単相組成物であってもよいし、又は2つ又はそれ以上の別々の歯磨剤組成物の組み合わせであってもよい。歯磨剤組成物は、ペーストを囲むゲルを有する、深い縞状、表面的な縞状、多層状、又はこれらのいずれかの組み合わせのような、いずれの所望の形態であってもよい。2つ以上の別個の歯磨剤組成物を含む歯磨剤中の各歯磨剤組成物は、ディスペンサの物理的に分離された区画内に収容され、同時に分注されてもよい。
本明細書で使用するとき、特許請求の範囲において使用される「a」及び「an」などの冠詞は、請求される又は記載されるものの1つ又は2つ以上を意味すると理解される。
本明細書で使用するとき、用語「含む(include)」、「含む(includes)」及び「含んでいる(including)」は、非限定であるように意図される。
本明細書で使用するとき、用語「固体」は、顆粒、粉末、バー及び錠剤の製品形態を含む。
本明細書で使用するとき、用語「流体」は、液体、ゲル、ペースト及び気体の製品形態を含む。
本明細書で使用するとき、用語「部位」は、紙製品、布地、衣類、硬質表面、毛髪、及び皮膚を含む。
本明細書において「香料原材料」には、匂い及び/又は感覚(冷たさなど)を与える分子が包含される。
別途記載のない限り、成分又は組成物の濃度は全て、当該成分又は組成物の活性部分に関するものであり、この種の成分又は組成物の市販の供給源に存在し得る不純物、例えば、残留溶媒又は副生成物は除外される。
全ての百分率及び比率は、別途記載のない限り、重量によるものとする。全ての百分率及び比率は、別途記載のない限り、組成物全量を基準にして計算される。
当然のことながら、本明細書の全体を通じて与えられる全ての最大数値限定は、より小さい全ての数値限定を、あたかもそのようなより小さい数値限定が本明細書に明示的に記載されているかのように包含する。本明細書の全体を通じて与えられる全ての最小数値限定は、より大きい全ての数値限定を、あたかもそのようなより大きい数値限定が本明細書に明示的に記載されているかのように包含する。本明細書全体を通して与えられる全ての数値範囲は、そのようなより広い数値範囲内に入るより狭い全ての数値範囲を、あたかもそのような狭い数値範囲が全て本明細書に明示的に記載されているかのように包含する。
表1分子(別称:「PRM」)
好適なPRMには、下記の表1に列挙されるPRM及びこれらの立体異性体が包含される。
Figure 0006445107
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上記の表1に開示されているPRM(実施例の項で言及されているように分子とも呼ばれる)は、概ねPRMに鑑み予期されないと本出願者らが考えるレベルで以下の利益のうちの1つ又は2つ以上を提供し得る:清涼感、未希釈の製品の匂い、布地に適用したときの濡れた状態の布地の匂い、布地に適用したときの乾いた状態の布地の匂い、香料マイクロカプセルなどの封入体を含む封入体からの軽減された漏れ、特定の香料送達技術における未希釈のオイルと対比して増加したヘッドスペース、パッケージに適用されるマトリックス香料送達で使用される際の匂い、洗浄及び/又は処理組成物に適用される際の未希釈の製品の匂い、高級芳香剤で使用される際の高級芳香剤の組成物の匂い、そのようなPRMを構成する組成物を毛髪に適用したときの乾いた毛髪の匂い、そのようなPRMを構成する溶液からのPRMブルーム、及び部位に適用したときの新しいPRMの性質。こうした効果は、本明細書に詳述される標準試験方法を適用することによって確認することができる。上の表1に開示されているPRM及びそのようなPRMの立体異性体は、本明細書に詳述される教示に従って調製することができる。
一態様では、本明細書に開示されたPRMは、表1の分子1、2、3、4、5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、22、24、26、27、28、34、35、36、37、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、64、65、67、69、70、71、73、74、75、77、79、80、81、82、84、86、87、88、93、94、95、96、97、98、99、102、104、105、106、110、111、113、114、116、117、119、120、121、126、127、128、129、130、132、133、134、135、136、137、139、142、143、144、145及び146並びにこれらの立体異性体の構造を有し得る。
一態様では、香料の総重量を基準として、約0.01%〜約50%、約0.1%〜約15%、約0.1%〜約10%又は更には約0.5%〜約10%の、表1の分子1、2、3、4、6、7、8、10、11、12、13、14、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、28、31、32、34、35、36、38、40、41、42、43、44、46、47、48、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、70、71、73、74、75、76、77、79、80、82、84、85、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、104、105、106、107、108、109、12、113、114、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、130、131、132、133、134、136、137、138、139、141、142、143、144及び146、前記表1の分子の立体異性体、並びにこれらの混合物からなる群から選択される1つ又は2つ以上の分子と、任意の溶媒と、を含有する香料又は感覚剤の組成物が開示される。
別の態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、本明細書で規定されているように、消費者製品の総重量を基準として約0.0001%〜約25%、好ましくは約0.0005%〜約10%、より好ましくは約0.001%〜約5%、より好ましくは約0.005%〜約2.5%、又は最も好ましくは0.01%〜約1%の濃度で、消費者製品において用いるのに適している。このようなPRM及びこれらの立体異性体は、様々な組み合わせで上記消費者製品において使用することができる。好ましくは、消費者製品は、表1の分子1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、31、32、34、35、36、37、38、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、69、70、71、73、74、75、76、77、79、80、81、82、84、85、86、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、102、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146並びにこれらの立体異性体から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含有してもよい。
別の態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、本明細書で規定されているように、洗浄及び処理製品の総重量を基準として約0.0001%〜約25%、好ましくは約0.0005%〜約10%、より好ましくは約0.001%〜約5%、より好ましくは約0.005%〜約2.5%、又は最も好ましくは0.01%〜約1%の濃度で、洗浄及び/又は処理組成物中に使用するのに適している。このようなPRM及びこれらの立体異性体は、様々な組み合わせで上記洗浄及び/処理組成物において使用することができる。好ましくは、洗浄及び/又は処理組成物は、表1の分子1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、84、85、86、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146、並びにこれらの立体異性体から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含有してもよい。
別の態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、本明細書で規定されているように、布地及び/又は硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物の総重量を基準として約0.00001%〜約25%、好ましくは0.00005%〜約10%、より好ましくは0.0001%〜約5%、より好ましくは0.0005%〜約1.0%、又は最も好ましくは0.001%〜約0.5%の濃度で、布地及び/又は硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物中に使用するのに適している。このようなPRM及びこれらの立体異性体は、様々な組み合わせで上記布地及び/又は硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物において使用することができる。好ましくは、布地及び/又は硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物は、表1の分子1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、84、85、86、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146、並びにこれらの立体異性体から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含有してもよい。
別の態様では、上記布地及び硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物について開示したのと同一濃度のPRMを含み得る洗剤が開示される。好ましくは、洗剤は、表1の分子1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、84、85、86、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146、並びにこれらの立体異性体から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含有してもよい。
別の態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、超コンパクト化消費者製品、例えば超コンパクト化された布地及び硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物において使用するのに適している。例えば、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、組成物の総重量を基準として約0.00001%〜約25%、好ましくは0.00005%〜約10%、より好ましくは0.0001%〜約5%、より好ましくは0.0005%〜約1.0%、又は最も好ましくは0.001%〜約0.5%の濃度で、固形又は液体超コンパクト化洗剤中に使用され得る。このようなPRM及びこれらの立体異性体は、様々な組み合わせで上記超コンパクト化洗剤組成物において使用することができる。
この種の超コンパクト洗剤は典型的には、通常よりも高い百分率の有効成分を含む。好ましくは、超コンパクト化洗剤は、表1の番号1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、84、85、86、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146;並びにこれらの立体異性体から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含有してもよい。
一態様では、表1に開示されたPRM 83、98及び142並びにこれらの立体異性体は、口腔ケア組成物での使用に好適である。
例えば、そのようなPRM及びこれらの立体異性体は、組成物の総重量を基準として約0.001%〜約5%、好ましくは0.005%〜約4%、又はより好ましくは0.010%〜約2%の濃度で、そのような組成物中に利用されてもよい。このようなPRM及びこれらの立体異性体は、様々な組み合わせでそのような組成物において使用することができる。
香料送達系
特定の香料送達系、特定の香料送達系を製造する方法及びこの種の香料送達系の使用は、米国特許出願公開第2007/0275866(A1)号に開示されている。この種の香料送達系としては以下のものが挙げられる。
I.ポリマー支援型送達(PAD):この香料送達技術は、香料物質を送達するのにポリマー性材料を用いるものである。古典的なコアセルベーション、水溶性又は部分水溶性〜水不溶性の荷電又は中性ポリマー、液晶、ホットメルト、ヒドロゲル、香料付与プラスチック、マイクロカプセル、ナノ−及びマイクロラテックス、ポリマー性フィルム形成剤、及びポリマー吸収剤、ポリマー吸着剤等が幾つかの例である。PADとしては、限定されるものではないが、以下が挙げられる:
a.)マトリックス系:芳香剤をポリマーマトリックス又は粒子中に溶解又は分散させる。例えば、香料は、1)製品に配合する前にポリマー中に分散させるか、又は2)製品の配合中又は配合後にポリマーとは別に添加してよい。ポリマーからの香料の拡散は、所望の表面(部位)に付着又は適用されたポリマーマトリックス系から香料を放出させるか、あるいはその放出速度を増加させる上で一般的な誘因であるが、香料の放出を制御する他の多くの誘因が知られている。ポリマー粒子、フィルム、溶液などの内部又は表面への吸収及び/又は吸着はこの技術の態様である。有機材料(例えば、ラテックス)からなるナノ粒子又はマイクロ粒子がその例である。好適な粒子としては、限定するものではないが、ポリアセタール、ポリアクリレート、ポリアクリル酸、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリアリールエーテルケトン、ポリブタジエン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリクロロプレン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリクロロプレン、ポリヒドロキシアルカノエート、ポリケトン、ポリエステル、ポリエチレン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン、ポリエチレンクロリネート、ポリイミド、ポリイソプレン、ポリ乳酸、ポリメチルペンテン、ポリフェニレンオキシド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフタルアミド、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、並びにアクリロニトリル−ブタジエン、酢酸セルロース、エチレン−酢酸ビニル、エチレンビニルアルコール、スチレン−ブタジエン、酢酸ビニル−エチレン、及びこれらの混合物などに基づいたポリマー又はコポリマーなどの広範な材料が挙げられる。
「標準的な」系とは、ポリマーに結合した予備充填された香料を香料の放出の瞬間まで保持することを意図して香料で「予備充填された」もののことを指す。このようなポリマーは、未希釈の製品の匂いを抑制し、香料の放出速度に応じてブルーム及び/又は持続効果も与え得る。かかる系における課題の1つは、1)製品内安定性(必要時までキャリア内部に香料を保持すること)と、2)適時放出(使用時又は乾燥部位から)との理想的なバランスを実現することである。こうした安定性の実現は、製品保存時、及び製品の経時後に特に重要である。この課題は、強力液体洗濯用洗剤などの、水ベースの界面活性剤含有製品において特に明らかである。利用可能な多くの「標準的」マトリックス系は、水ベースの製品に配合した場合に効果的に「平衡」系となる。「平衡」系又はリザーバ系を選択することができ、これは許容可能な製品内拡散安定性及び利用可能な放出誘因(例えば、摩擦)を有する。「平衡」系は、香料及びポリマーが製品に別々に加えられ得るものであり、香料とポリマーとの間の平衡相互作用が、1つ以上の消費者接触点にて利益がもたらされる(これに対し、自由香料制御はポリマー支援型送達技術を有さない)。ポリマーは、香料で予備充填されてもよいが、香料の一部又は全部が製品保存時に拡散し、所望の香料原材料(PRM)がポリマーに結合した平衡状態に達する場合がある。すると、ポリマーは香料を表面へと送達し、典型的には、香料が拡散することで放出が行われる。こうした平衡系ポリマーを使用することで、未希釈の製品の未希釈の匂いの強度が低下する可能性がある(通常、予備充填された標準系の場合に特にそうした傾向がある)。こうしたポリマーの堆積は放出プロファイルを「平坦化」し、持続性を高め得る。上記に示したように、こうした持続性は初期の強度を抑制することによって得られ、配合者が、より高いインパクト又は低い嗅覚閾値(ODT)又は低いコバッツ・インデックス(KI)のPRMを用いて、初期強度が強過ぎたり、変質したりすることのないFMOTの効果を得ることが可能となる。所望の消費者の接触点に影響を与えるためには、香料の放出が適用時間内で生じることが重要である。好適なマイクロ粒子、及びマイクロラテックス並びにその製造方法は米国特許出願公開第2005/0003980(A1)号に見出され得る。マトリックス系は、ホットメルト接着剤及び香料プラスチックも含む。加えて、疎水的修飾多糖類を香料添加製品に配合することによって香料堆積を増加させ、及び/又は香料放出を改変することができる。例えば多糖類及びナノラテックスを含むこうしたマトリックス系は全て、PADリザーバ系等の他のPAD系を含む他のPDTと組み合わせて香料マイクロカプセル(PMC)の形態とすることができる。ポリマー支援型送達(PAD)マトリックス系は、米国特許出願公開第2004/0110648(A1)号に記載のものを含み得る。
PDTとして使用することが可能なポリマーの例としては、シリコーンも挙げられ、シリコーンは、ポリマー支援型送達「マトリックス系」と同様の様式で香料効果を与え得る。このようなPDTは、シリコーン支援型送達(SAD)と呼ばれる。シリコーンを香料で予備充填するか、又はシリコーンをPADについて記載されるとおりに平衡系として使用することができる。官能化シリコーンもまた使用され得る。シリコーンの例としては、ポリジメチルシロキサン及びポリアルキルジメチルシロキサンが挙げられる。他の例としてはアミン官能基を有するものがあり、これを使用してアミン支援型送達(AAD)、及び/又はポリマー支援型送達(PAD)、及び/又はアミン反応生成物(ARP)に関連した効果を与えることができる。
b.)リザーバ系:リザーバ系はコア/シェル型技術、すなわち香料が保護シェルとして機能し得る香料放出制御膜によって包囲される技術としても知られる。マイクロカプセル内部の物質がコア、内部相、又は充填物と呼ばれるのに対して、この壁は時としてシェル、コーティング、又は膜と呼ばれる。マイクロ粒子、感圧カプセル又はマイクロカプセルはこうした技術の例である。本発明のマイクロカプセルは、限定するものではないが、コーティング、押出し、スプレー乾燥、界面重合、その場での重合、及びマトリクス重合などの様々な方法によって形成される。使用可能なシェル材料は、水に対する安定性が大きく異なる。最も安定したものとして、水溶液(又は製品)中で特定のPRMをより長期にわたって保持し得るポリオキシメチレン尿素(PMU)系材料がある。かかる系として、尿素−ホルムアルデヒド、及び/又はメラミン−ホルムアルデヒドが挙げられるが、これらに限定されない。安定なシェル材料としては、水溶性若しくは水分散性アクリル酸アルキル酸コポリマー、アルカリ、又はアルカリ塩を含むアニオン性乳化剤の存在下で、油溶性若しくは分散性アミンと、多官能性アクリレート又はメタクリレートモノマー若しくはオリゴマーと、油溶性酸及び反応開始剤との反応生成物として得られるポリアクリレート系材料が挙げられる。例えば架橋度に応じて水に速やかに又はゆっくりと溶解するようにゼラチン系マイクロカプセルを調製してよい。多くの他のカプセル壁材料が入手可能であり、これらは観察される香料の拡散安定性の程度が異なっている。理論に束縛されるものではないが、例えば一度所定の表面に付着したカプセルからの香料の放出速度は、通常、製品内の香料拡散安定性の逆数である。このため、例えば尿素−ホルムアルデヒド、及びメラミン−ホルムアルデヒドマイクロカプセルは、通常、機械的力(例、摩擦力、圧力、剪断応力)などの、カプセルを破壊して香料(芳香剤)の放出速度を増大させる、拡散以外の(又は拡散の他の更なる)放出機構を香料の放出のために必要とする。他の誘因としては、融解、溶解、加水分解又は他の化学反応、及び電磁放射などが挙げられる。予備充填されたマイクロカプセルの使用には、製品内安定性、及び使用時及び/又は表面上(部位上)放出の適正な比に加えてPRMの適切な選択が求められる。尿素−ホルムアルデヒド、及び/又はメラミン−ホルムアルデヒド系のマイクロカプセルは特に中性に近い水溶液中で比較的安定している。これらの材料は摩擦誘因を必要とする場合があるが、これは全ての製品用途に適用できるものではない。他のマイクロカプセル材料(例、ゼラチン)は水系製品中では不安定な場合があり、製品の経時後に(香料非含有対照と比較して)効果が低下する場合もある。擦ると香りが出る(スクラッチ・アンド・スニッフ)技術はPADの更なる別の例である。
II.分子支援型送達(MAD):非ポリマー材料又は分子も香料の送達を改善するのに機能し得る。理論に束縛されるものではないが、香料は有機材料と非共有結合的に相互作用する場合があり、香料の堆積及び/又は放出の変化を引き起こる。こうした有機物質の非限定的な例としては、これらに限定されるものではないが、有機油、ワックス、鉱物油、ペトロラタム、脂肪酸又はエステルなどの疎水性物質;糖類、界面活性剤、リポソーム、及び更には他の香料原材料(香油)、並びにボディーオイル及び/又は他のソイル(soil)などの天然油が挙げられる。香料定着剤は、更なる別の例である。一態様では、非ポリマー性材料又は分子は、約2よりも大きいCLogP値を有する。分子支援型送達(MAD)にはまた、米国特許第7,119,060号に記載のものも含まれる。
III.繊維支援型送達(FAD):部位の選択又は使用は、それ自体が香料の送達を改善するのに機能し得る。実際に、部位自体が、香料送達技術であり得る。例えば、綿又はポリエステルなどの異なる種類の布地は、香料を誘引する及び/又は保持する及び/又は放出する能力に関して異なる性質を有する。繊維の表面又は繊維中に堆積される香料の量は、繊維の選択によって、また、繊維の履歴又は処理によって、並びに任意の繊維コーティング又は処理によって変化し得る。繊維は、織繊維でも不織繊維でもよく、天然繊維でも合成繊維でもよい。天然繊維としては植物、動物、及び地質学的プロセスによって作られるものが挙げられ、綿、リネン、黄麻、亜麻、カラムシ、サイザルアサ、及び紙や衣服の製造に用いられる繊維が挙げられるがこれらに限定されない。繊維支援型送達は、サーモメカニカルパルプ、晒又は未晒クラフト、又は亜硫酸パルプなどの木質繊維の使用からなり得る。動物繊維は、主として絹、腱、腸、及び毛髪(ウールなど)などの特定のタンパク質からなるものである。合成化学物質に基づいたポリマー繊維としては、限定するものではないが、ポリアミドナイロン、PET又はPBTポリエステル、フェノール−ホルムアルデヒド(PF)、ポリビニルアルコール繊維(PVOH)、ポリ塩化ビニル繊維(PVC)、ポリオレフィン(PP、及びPE)及びアクリルポリマーが含まれる。こうした繊維は全て香料で予備充填し、次いで自由香料、及び/又は1つ以上の香料送達技術を含有しても含有しなくてもよい製品に加えることができる。1つの態様では、香料で充填する前に繊維を製品に加え、次いで繊維中に拡散し得る香料を製品に加えることによって繊維に香料を充填してもよい。理論に束縛されるものではないが、香料は、例えば、製品の保存時に繊維表面に吸収されるか繊維内部に吸着され、後に1つ又は2つ以上の適切な時点又は消費者接触点において放出され得る。
IV.アミン支援型送達(AAD):アミン支援型送達技術の手法は、アミン基を含有する材料を使用することによって香料の付着を増大させる、又は製品使用時の香料放出を改変するものである。この手法では、製品への添加に先立って香料原材料とアミンとを予め複合又は予め反応させる必要がない。一態様では、本明細書に用いるのに好適なアミン含有AAD材料は、非芳香族、例えばポリエチレンイミン(PEI)、若しくはポリビニルアミン(PVAm)などのポリアルキルイミンなどであってもよく、又は例えばアントラニレートなどの芳香族であってもよい。このような材料は、ポリマーであってもよく、非ポリマーであってもよい。一態様では、このような材料は、少なくとも1つの第1級アミンを含有する。この技術は、アミン官能性によって低ODTの香料のノート(例えば、アルデヒド、ケトン、エノン)の持続性を高め、放出も制御とし、理論に束縛されるものではないが、更にポリマー性アミンのポリマー支援型送達による他のPRMの送達を可能とするものである。この技術を用いない場合、揮発性のトップノートの寿命が非常に短くなり、トップノートに対しミドルノート及びベースノートの割合が高くなってしまう。ポリマー性アミンの使用により、より高濃度のトップノート、及び他のPRMを使用することで未希釈の製品の匂いが理想よりも強くなり過ぎないように新鮮さを持続したり、トップノート及び他のPRMをより効率的に利用したりすることが可能となる。1つの態様では、AAD系は中性付近よりも高いpHにおいてPRMを効果的に送達する。理論に束縛されるものではないが、AAD系の、より多くのアミンが脱プロトン化されるような条件下では、不飽和ケトン及びダマスコーンなどのエノンを含むアルデヒド、並びにケトンなどのPRMに対する、脱プロトン化されたアミンの親和性が高くなる可能性がある。別の態様では、ポリマーアミンは、中性付近よりも低いpHにおいてPRMを効果的に送達する。理論に束縛されるものではないが、AAD系よりも多くのアミンがプロトン化されるような条件下では、アルデヒド、及びケトンなどのPRMに対する、プロトン化されたアミンの親和性が低くなり、幅広いPRMに対してポリマー骨格の親和性が高くなる可能性がある。そのような態様において、ポリマー支援送達は、香料効果をより多く送達することができ、そのような系は、AADの亜種であり、アミン−ポリマー支援送達又はAPADと呼ばれることがある。pHが7未満の組成物でAPADを使用する場合には、こうしたAPAD系もポリマー支援型送達(PAD)と考えることもできる。更なる別の態様では、AAD及びPAD系はアニオン界面活性剤又はポリマーなどの他の材料と相互作用してコアセルベート及び/又はコアセルベート様の系を形成する。別の態様では、例えば、硫黄、リン、又はセレンなどの窒素以外のヘテロ原子を含有する材料をアミン化合物の代わりに使用することができる。更に別の態様では、前述の代替化合物は、アミン化合物と併用され得る。更なる別の態様では、1つの分子が、アミン部分と、代替ヘテロ原子部分(例えば、チオール、ホスフィン、及びセレノール)のうちの1つ以上とを含み得る。好適なAAD系並びにその製造方法は、米国特許出願公開第2005/0003980(A1)号に見出すことができる。
V.シクロデキストリン送達系(CD):この技術手法は、環状オリゴ糖又はシクロデキストリンを用いて香料の送達を向上させる。典型的には、香料とシクロデキストリン(CD)との複合体を形成する。このような複合体は、予め形成してよく、その場で形成してよく、部位の表面上又は内部で形成してもよい。理論に束縛されるものではないが、特に他の補助成分(例、界面活性剤)が香料とシクロデキストリンの内腔をめぐって競合するような高濃度で存在しない場合には、水の損失によって平衡状態はCD−香料複合体側に移動し得る。後の時点で水との接触や含水量の増大が起こった場合、ブルーム利益が得られる可能性がある。加えて、シクロデキストリンによって香料の配合者によるPRMの選択の柔軟性が高められる。シクロデキストリンは所望の香料安定性、堆積、又は放出利益を得るために、香料で予備充填するか、又は香料とは別に加えてもよい。好適なCD並びにその製造方法は、米国特許出願公開第2005/0003980(A1)号に見出すことができる。
VI.デンプン封入アコード(SEA):デンプン封入アコード(SEA)技術の使用により、例えば、デンプンなどの成分を加えて液体香料を固体に転化することによって香料の性質を改変することが可能である。その利益としては、製品保存時の香料の保持率が、特に非水性条件下において向上することが挙げられる。水分との接触時には香料のブルームが誘発され得る。製品の配合者は、デンプンによって、通常であればSEAの非存在下では使用できないPRM又はPRMの濃度を選択することが可能となることから、他の最適な時点で更に効果が得られる可能性がある。別の技術の例としては、香料を液体から固体に転化するのにシリカなどの他の有機及び無機材料を使用することが挙げられる。好適なSEA並びにその製造方法は、米国特許第6,458,754(B1)号に見出すことができる。
VII.無機担体送達系(ZIC):この技術は香料を送達するのに多孔質のゼオライト又は他の無機材料を使用することに関する。香料充填ゼオライトは、例えば、香料充填ゼオライト(PLZ)をコーティングするために使用される補助成分と共に又は補助成分なしで使用して、製品の保存中の又は使用中あるいは乾燥部位からの香料放出特性を変化させることができる。好適なゼオライト及び無機担体、並びにその製造方法は、米国特許出願公開第2005/0003980(A1)号に見出すことができる。ZICのもう1つの形態としてはシリカがある。好適な無機担体の例としては他にも、香料又は他の活性物質がナノ小管又はマイクロ小管の内腔内に収容されている、無機小管が挙げられる。一態様では、香料充填無機小管(又は、香料充填小管(PLT))は、ハロイサイト、又はハロイサイトと他の無機材料(他の粘土など)との混合物などの、鉱物性のナノ又はマイクロ小管である。PLT技術ではまた、製品内拡散安定性、所望の部位への付着を改善し、充填された香料の放出速度を制御する目的で、小管の内側及び/又は外側に更なる成分を含み得る。デンプン封入体などのモノマー材料及び/又はポリマー材料を使用することによってPLTのコーティング、プラギング、キャッピングあるいは封入が可能になる。
好適なPLT系並びにその製造方法は米国特許第5,651,976号に見出すことができる。
VIII.プロ香料(PP):この技術は、1つ又は2つ以上のPRMと1つ又は2つ以上の担体との間に共有結合を有する材料を形成するために、香料材料と他の基材又は化学物質とを反応させることで得られる香料技術を指す。PRMは、プロPRM(すなわち、プロ香料)と呼ばれる新たな材料に変換され、プロPRMは、次いで、水又は光などの誘因にさらされたときに元のPRMを放出し得る。プロ香料は、香料付着性、持続性、安定性、保持性を増加させるように、香料送達特性を向上させ得るものである。プロ香料には、モノマー性(非ポリマー性)又はポリマー性のものがあり、予備形成されていてもよく、製品内保存時あるいは湿潤又は乾燥部位に存在し得るような平衡条件下でその場で形成してもよい。プロ香料の非限定的な例としては、マイケル付加物(例、β−アミノケトン)、芳香族又は非芳香族イミン(シッフ塩基)、オキサゾリジン、β−ケトエステル、及びオルトエステルが挙げられる。別の態様としては、例えばα、β−不飽和ケトン、アルデヒド又はカルボン酸エステルなどの、PRMを放出可能な1つ以上のβ−オキシ−又はβ−チオ−カルボニル部分を含む化合物が含まれる。香料が放出する典型的な誘因は、水にさらすことであるが、他の誘因として、酵素、熱、光、pH変化、自動酸化、平衡のシフト、及び濃度又はイオン強度の変化などが挙げられる。水ベースの製品では、光誘因プロ香料が特に適している。かかる光プロ香料(PPP)には、限定するものではないが、誘発時にクマリン誘導体、及び香料、及び/又はプロ香料を放出するものが挙げられる。放出されたプロ香料は、上述の任意の誘因によって1つ以上のPRMを放出し得る。1つの態様では、光プロ香料は、光、及び/又は水分誘因にさらされた場合に窒素系プロ香料を放出する。別の態様では、光プロ香料から放出された窒素系プロ香料は、例えばアルデヒド、ケトン(エノンなど)、及びアルコールから選択される1つ以上のPRMを放出する。更なる別の態様では、PPPは、ジヒドロキシクマリン誘導体を放出する。光誘発プロ香料はまた、クマリン誘導体及び香料アルコールを放出するエステルであってもよい。一態様では、プロ香料は、米国特許出願第2006/0020459(A1)号に記載のジメトキシベンゾイン誘導体である。別の態様では、プロ香料は、電磁放射線が照射されるとアルコールを放出する3’,5’−ジメトキシベンゾイン(DMB)誘導体である。更なる別の態様では、プロ香料は、リナロール、テトラヒドロリナロール、又はジヒドロミルセノールなどの第3級アルコールを含む1つ又は2つ以上の低ODTのPRMを放出する。好適なプロ香料及びその製造方法は、米国特許第7,018,978(B2)号に見出すことができる。一態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、香料送達システムの総重量を基準として、0.001%〜約50%、好ましくは0.005%〜30%、より好ましくは0.01%〜約10%、より好ましくは0.025%〜約5%、又は最も好ましくは0.025%〜約1%の濃度で、香料送達システムにおいて用いるのに適している。
別の態様では、本明細書に開示されている香料送達系は、消費者製品の総重量を基準として約0.001%〜約20%、好ましくは約0.01%〜約10%、より好ましくは約0.05%〜約5%、最も好ましくは約0.1%〜約0.5%の濃度で、消費者製品、洗浄及び処理組成物、布地及び硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物、洗剤、並びに超コンパクト化された布地及び硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物(例えば、固体又は液体である超コンパクト化洗剤)を含む超コンパクト化消費者製品中に使用するのが好適である。
別の態様では、香料送達系中に存在する表1のPRMの量は、マイクロカプセル及び/又はナノカプセル(ポリマー支援型送達(PAD)リザーバ系)の総重量を基準として約0.1%〜約99%、好ましくは25%〜約95%、より好ましくは30〜約90%、より好ましくは45%〜約90%、又は最も好ましくは65%〜約90%であり得る。好ましくは、マイクロカプセル及び/又はナノカプセルは、表1の分子1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146と、表1の分子1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145及び146の立体異性体並びにこれらの混合物と、から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含有してもよい。
一態様において、香料の総量は、デンプン封入体及びデンプン凝集体(デンプン封入アコード(SEA))の総重量を基準として0.1%〜約99%、好ましくは25%〜約95%、より好ましくは30〜約90%、より好ましくは45%〜約90%、又は最も好ましくは65%〜約90%の範囲である。一態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、この種のデンプン封入体及びデンプン凝集体での使用に好適である。そのようなPRM及びこれらの立体異性体は、この種のデンプン封入体及びデンプン凝集体において組み合わせて使用され得る。
別の態様では、香料の総量は、[シクロデキストリン−香料]複合体(シクロデキストリン(CD))の総重量を基準として0.1%〜約99%、好ましくは2.5%〜約75%、より好ましくは5%〜約60%、より好ましくは5%〜約50%、最も好ましくは5%〜約25%の範囲である。一態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、この種の[シクロデキストリン−香料]複合体での使用に好適である。そのようなPRM及びこれらの立体異性体は、この種の[シクロデキストリン−香料]複合体において組み合わせて使用され得る。
別の態様では、香料の総量は、ポリマー支援型送達(PAD)マトリックス系(シリコーンを含む)の総重量を基準として0.1%〜約99%、好ましくは2.5%〜約75%、より好ましくは5%〜約60%、より好ましくは5%〜約50%、最も好ましくは5%〜約25%の範囲である。一態様では、香料の総量は、ホットメルト香料送達系/香料充填プラスチックマトリックス系の総重量を基準として1%〜約99%、好ましくは2.5%〜約75%、より好ましくは5%〜約60%、より好ましくは5%〜約50%、最も好ましくは10%〜約50%の範囲である。一態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、ホットメルト香料送達系/香料充填プラスチックマトリックス系を含む、この種のポリマー支援型送達(PAD)マトリックス系での使用に好適である。そのようなPRM及びこれらの立体異性体は、この種のポリマー支援型送達(PAD)マトリックス系(ホットメルト香料送達系/香料充填プラスチックマトリックス系を含む)において様々な組み合わせで使用され得る。
一態様では、香料の総量は、アミン支援型送達(AAD)(アミノシリコーンを含む)の総重量を基準として1%〜約99%、好ましくは2.5%〜約75%、より好ましくは5%〜約60%、より好ましくは5%〜約50%、最も好ましくは5%〜約25%の範囲である。一態様では、表1に開示されたPRM及びこれらの立体異性体は、かかるアミン支援型送達(AAD)系での使用に好適である。このようなPRM及びこれらの立体異性体は、かかるアミン支援型送達(AAD)系において様々な組み合わせで使用され得る。
好ましくは、アミン支援型送達(AAD)系は、表1の分子1、3、10、12、13、17、19、23、26、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、41、42、46、48、50、51、52、54、55、57、58、59、84、85、87、91、118、119、140及び144;表1の分子1、3、10、12、13、17、19、23、26、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、41、42、46、48、50、51、52、54、55、57、58、59、84、85、87、91、118、119、140及び144の立体異性体;並びにこれらの混合物から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含み得る。
PRM番号1、3、10、12、13、17、19、23、26、27、31、32、34、35、36、37、41、42、46、48、52、54、57、58、59、84、85、87、91、119、140及び144は、ケトンである。PRM番号29、30、33、38、39、50、51、55及び118は、アルデヒドである。
一態様では、プロ香料(PP)アミン反応生成物(ARP)系は、表1の分子1、3、6、10、12、13、14、15、17、18、19、20、23、25、26、27、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、41、42、43、46、47、48、49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、63、68、69、76、84、85、86、87、88、89、91、93、96、97、101、110、112、115、118、119、120、124、125、127、128、129、131、132、134、135、138、140、141、144及び145;並びにこれらの混合物から選択される1つ又は2つ以上のPRMを含み得る。
PRM番号1、3、10、12、13、17、19、23、26、27、31、32、34、35、36、37、41、42、46、48、52、54、57、58、59、84、85、87、91、119、140及び144は、ケトンである。PRM番号29、30、33、38、39、50、51、55及び118は、アルデヒドである。PRM番号6、14、15、18、20、25、43、47、49、56、63、68、69、76、86、88、89、93、96、97、101、110、112、115、120、124、125、127、128、129、131、132、134、135、138、141及び145は、アルコールである。
一態様では、香料の総量は、プロ香料(PP)アミン反応生成物(ARP)系の総重量に基づいて、0.1%〜約99%、好ましくは約1%〜約99%、より好ましくは5%〜約90%、より好ましくは10%〜約75%、より好ましくは20%〜約75%、最も好ましくは25%〜約60%の範囲である。
本明細書に開示される香料送達技術(又は香料送達系)は、任意のタイプの消費者製品、洗浄及び/若しくは処理組成物、布地及び硬質表面用の洗浄及び/若しくは処理組成物、洗剤、並びに/又は超コンパクト洗剤において、任意に組み合わせて使用され得る。
香料
香料を配合するために、表1に開示されたPRMが使用され得る。この種の香料は、表1のPRMの組み合わせ、又は表1のPRMのうちの1つ又は2つ以上、及び1つ又は2つ以上の追加的なPRMを含み得るPRMの組み合わせである。香料において使用する場合、表1のPRMは、香料の総重量を基準として約0.01%〜約50%、好ましくは約0.1%〜約15%、より好ましくは約0.1%〜約10%、又は最も好ましくは約0.5%〜約10%の濃度で使用され得る。このような香料は、未希釈で部位に塗布する、あるいは、消費者製品、洗浄及び/又は処理組成物、布地及び硬質表面用の洗浄及び/又は処理組成物、洗剤、及び/又は超コンパクト洗剤中で使用することを含む、種々の用途で使用され得る。
使用方法
一態様では、部位を表1の分子13、24、26、28、32、34、35、36、38、39、42、52、54、58、62、66、67、108、110、111、113、114、116、117、118及び133並びにこれらの混合物からなる群から選択される1つ又は2つ以上の分子と接触させることを含む悪臭を打ち消す方法が開示される。好ましくは、前記部位は前記悪臭を含む。好ましくは、前記悪臭はチオール部分を含む。
補助剤物質
本発明の目的に見合うよう、本明細書に詳述される組成物(例えば、消費者製品、洗浄及び/若しくはトリートメント組成物、布地及び硬質表面用の洗浄及び/若しくはトリートメント組成物、洗剤、並びに/又は超コンパクト化洗剤)中に用いるのに好適な補助剤を以下に例示する(ただし、下掲のものだけに限定されない)。そのような補助剤物質は、例えば洗浄される基材のトリートメント、又は香料、着色剤、染料などを用いる場合のように組成物の美観の改善を目的として、組成物の性能を補助又は強化するため組成物の特定の実施形態に組み込めることが好ましい。この種の補助剤は、本明細書に詳述される本出願人らの香料及び/又は香料系を介して供給される構成成分に追加されることが理解されよう。そのような追加構成成分の正確な性質、及びそれを組み込む濃度は、組成物の物理的形態及び使用されるべき作業の性質に依存する。
好適な補助剤物質としては、界面活性剤、ビルダー、キレート剤、移染防止剤、分散剤、酵素及び酵素安定剤、触媒物質、漂白活性化剤、ポリマー系分散剤、粘土質土壌除去/再付着防止剤、増白剤、泡抑制剤、染料、追加的な香料及び香料送達系、構造弾性化剤、布地柔軟剤、担体、ヒドロトロープ、加工助剤及び/又は顔料、金属塩、構造化剤又は結合剤、歯石予防薬、齲歯予防薬、研磨材、充填材、湿潤剤、口臭防止剤(breath agents)、風味剤、抗菌剤が挙げられるが、これらに限定されない。以下の開示に加えて、このような他の添加剤の好適な例及び使用濃度は、米国特許第6,326,348(B1)号に見いだされる。
各補助剤成分は、本出願人らの組成物にとって必須ではない。したがって、本出願人らの組成物の実施形態によっては、次の補助剤物質:漂白剤活性化剤、界面活性剤、ビルダー、キレート剤、移染防止剤、分散剤、酵素及び酵素安定剤、触媒金属錯体、高分子分散剤、粘土質土壌除去/再付着防止剤、増白剤、泡抑制剤、染料、追加的な香料及び香料送達系、構造弾性化剤、布地柔軟剤、担体、ヒドロトロープ、加工助剤及び/又は顔料、金属塩、構造化剤又は結合剤、歯石予防薬、齲歯予防薬、研磨材、充填材、湿潤剤、口臭防止剤、風味剤、抗菌剤のうちの1つ又は2つ以上を含有しない場合もあり得る。しかしながら、1種又は2種以上の補助剤が存在する場合、この種の補助剤は、以下に詳細に記載されるように存在し得る。
界面活性剤−本発明による組成物は、界面活性剤又は界面活性剤系を含んで構成されていてもよい。この界面活性剤は、非イオン性及び/若しくはアニオン性及び/若しくはカチオン性界面活性剤、並びに/又は両性及び/若しくは双性イオン性及び/若しくは半極性非イオン性界面活性剤から選択され得る。界面活性剤は、典型的には洗浄組成物の約0.1重量%から、約1重量%から、又は更には約5重量%から、洗浄組成物の約99.9重量%まで、約80重量%まで、約35重量%まで、又は更には約30重量%までの濃度で存在する。
ビルダー−本発明の組成物は、1つ又は2つ以上の洗剤ビルダー又はビルダー系を含んでよい。存在する場合、本組成物は、典型的に、少なくとも約1重量%のビルダー、又は約5重量%若しくは10重量%〜約80重量%、50重量%、若しくは更には30重量%の該ビルダーを含む。ビルダーとしては、ポリホスフェートのアルカリ金属、アンモニウム及びアルカノールアンモニウム塩、アルカリ金属ケイ酸塩、アルカリ土類及びアルカリ金属炭酸塩、アルミノシリケートビルダー、ポリカルボキシレート化合物、エーテルヒドロキシポリカルボキシレート、無水マレイン酸とエチレン又はビニルメチルエーテルとのコポリマー、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン−2,4,6−トリスルホン酸、及びカルボキシメチルオキシコハク酸、エチレンジアミン四酢酸及びニトリロ三酢酸のようなポリ酢酸の種々のアルカリ金属、アンモニウム及び置換アンモニウム塩、並びにメリット酸、コハク酸、オキシジコハク酸、ポリマレイン酸、ベンゼン1,3,5−トリカルボン酸、カルボキシメチルオキシコハク酸、及びそれらの可溶性塩のようなポリカルボン酸塩が挙げられるが、これらに限定されない。
キレート剤−本明細書の組成物はまた、場合により、1種又は2種以上の銅、鉄、及び/又はマンガンキレート剤を含有してもよい。使用される場合、キレート剤は、一般に本明細書の組成物の重量で、約0.1%〜約15%、又は更には本明細書の組成物の重量で、約3.0%〜約15%含まれるであろう。
移染防止剤−本発明の組成物はまた、1種又は2種以上の移染防止剤を含んでよい。好適なポリマー移染防止剤としては、ポリビニルピロリドンポリマー、ポリアミンN−オキシドポリマー、N−ビニルピロリドンとN−ビニルイミダゾールのコポリマー、ポリビニルオキサゾリドン及びポリビニルイミダゾール又はこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書の組成物中に存在する場合、移染防止剤は、洗浄組成物の重量で、約0.0001%から、約0.01%から、約0.05%から、洗浄組成物の重量で、約10%まで、約2%まで、又は更には約1%までの濃度で存在する。
分散剤−本発明の組成物はまた、分散剤を含んでよい。好適な水溶性有機材料は、ホモポリマー若しくはコポリマーの酸又はこれらの塩であり、そのうち、ポリカルボン酸は、互いに炭素原子2個以下しか離れていない少なくとも2個のカルボキシルラジカルを含んでよい。
酵素−組成物は、洗浄性能効果、及び/又は布地ケア効果を提供する1種又は2種以上の洗浄性酵素を含むことができる。好適な酵素の例としては、限定するものではないが、ヘミセルラーゼ、ペルオキシダーゼ、プロテアーゼ、セルラーゼ、キシラナーゼ、リパーゼ、ホスホリパーゼ、エステラーゼ、クチナーゼ、ペクチナーゼ、ケラタナーゼ、レダクターゼ、オキシダーゼ、フェノールオキシダーゼ、リポキシゲナーゼ、リグニナーゼ、プルラナーゼ、タンナーゼ、ペントサナーゼ、マラナーゼ、βグルカナーゼ、アラビノシダーゼ、ヒアルロニダーゼ、コンドロイチナーゼ、ラッカーゼ、及びアミラーゼ、又はこれらの混合物が挙げられる。典型的な組み合わせは、プロテアーゼ、リパーゼ、クチナーゼ及び/又はセルラーゼのような従来の適用可能な酵素をアミラーゼと組み合わせた混液である。
酵素安定剤−組成物において、例えば洗剤において使用するための酵素は、様々な技術によって安定化させることができる。本明細書に用いられる酵素は、カルシウムイオン及び/又はマグネシウムイオンを酵素に供給する、カルシウム及び/又はマグネシウムイオンの水溶性供給源を最終組成物中に存在させることによって安定化させることができる。
触媒金属錯体−本出願人らの組成物は、触媒金属錯体を含んでよい。金属含有漂白触媒の1つの種類は、銅、鉄、チタン、ルテニウム、タングステン、モリブデン、又はマンガンのカチオンのような、限定された漂白触媒活性の遷移金属カチオン、亜鉛又はアルミニウムのカチオンのような、漂白触媒活性を殆ど又は全く有さない補助金属カチオン、並びに触媒金属及び補助金属のカチオンに対して規定された安定度定数を有する金属イオン封鎖剤(sequestrate)、特にエチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミンテトラ(メチレンホスホン酸)及びこれらの水溶性塩を含む触媒系である。かかる触媒は、米国特許第4,430,243号に開示されている。
所望であれば、本明細書の組成物はマンガン化合物により触媒作用を受けることが可能である。かかる化合物及び使用レベルは当技術分野において周知であり、例えば、米国特許第5,576,282号に開示されているマンガン系触媒が挙げられる。本明細書において有用なコバルト漂白触媒は公知であり、例えば、米国特許第5,597,936号に記載されている。
本明細書の組成物はまた、「MRL」と略される大環状剛性配位子の遷移金属錯体を好適に含むこともできる。実際には、限定目的ではないが、本明細書における組成物及び洗浄プロセスは、少なくともおよそ1憶分の1部の有益剤MRL種が水溶性の洗浄媒質内に供給されるように調整でき、約0.005ppm〜約25ppm、約0.05ppm〜約10pm、更には約0.1ppm〜約5ppmのMRLが洗浄溶液中に供給されるように調整できる。本遷移金属漂白剤触媒中の好適な遷移金属としては、マンガン、鉄、及びクロムが挙げられる。本明細書における好適なMRLは、架橋した特定の種類の超剛性配位子、例えば、5,12−ジエチル−1,5,8,12−テトラアザビシクロ[6.6.2]ヘキサデカンである。好適な遷移金属MRLは、既知の手順、例えば米国特許第6,225,464号に教示されているような手順によって容易に調製される。
使用方法
本明細書に開示されるいくつかの消費者製品を用いて、部位、とりわけ表面又は布地を洗浄又は処理することができる。典型的には、この部位の少なくとも一部は、未希釈形態又は液体、例えば洗浄液に希釈されて本出願人らの組成物の実施形態と接触し、そしてその後、場合により、その部位が洗浄及び/又はすすがれてもよい。一態様においては、ある部位を洗浄及び/又はすすぎ洗いし、本発明による組成物に接触させてから、任意に洗浄及び/又はすすぎ洗いする。本発明の目的に関して、洗浄は、こすり洗い及び機械的撹拌を含むが、これらに限定されない。布地は、標準的な消費者の使用条件で洗濯又は処理することが可能な、ほとんどの任意の布地を含んでもよい。開示する組成物を含み得る液体は、約3〜約11.5のpHを有していてよい。このような組成物は、典型的に、溶液中約500ppm〜約15,000ppmの濃度で使用される。洗浄溶媒が水であるとき、水温は、典型的には、約5℃〜約90℃であり、部位が布地を含むとき、水と布地との割合は、典型的には、約1:1〜約30:1である。
試験方法
本出願の「試験方法」の項で開示されている試験方法は、本出願人らの発明が本明細書に記載されかつ特許請求されているように、本出願人らの発明のパラメータの各値を求めるために使用されるものと理解される。
(1)ClogP
これまでに多くの香料成分のlogP値が報告されており、例えば、Daylight
Chemical Information Systems,Inc.(Daylight CIS)(Irvine,California)から利用可能なPomona92データベースには、元の文献の引用と共に多くのlogP値が包含されている。しかしながら、logP値は、同じくDaylight CISから入手可能な「CLOGP」プログラムによって、最も簡便に算定される。このプログラムはまた、それらがPomona92データベースで入手可能な場合には、実験的なlogPの値も載せている。「logP計算値」(ClogP)は、Hansch及びLeoのフラグメント手法によって求められる(本明細書に参照により組み込まれる、A.LeoのComprehensive Medicinal Chemistry,Vol.4,C.Hansch,P.G.Sammens,J.B.Taylor and C.A.Ramsden,Eds.,p.295,Pergamon Press,1990を参照のこと)。フラグメント手法は、各香料成分の化学構造に基づいており、原子の数及び種類、原子の連結性、並びに化学結合を考慮する。ClogP値は、最も信頼でき、物理化学的特性の評価に広く用いられており、好ましくは本発明で有用な香料成分の選択においてlogP実験値の代わりに用いられる。
(2)沸点
香料成分の沸点は、標準試験方法ASTM D2887−04a「Standard Test Method for Boiling Range Distribution of Petroleum Fractions by Gas Chromatography」(ASTM International(West Conshohocken,Pennsylvania,USA))に従って、測定される。その方法のセクション5.2は次のように注意している。「本試験方法によって得られる沸点範囲分布は、真沸点(TBP)蒸留から得られるものと本質的には同等である(試験方法D2892を参照されたい)。それらは、試験方法D86又はD1160によって得られるもの等の低効率蒸留の結果とは同等ではない。」
(3)ヘッドスペース率
(a)芳香剤非含有消費者製品配合物を入手する。
(b)水溶性スラリー中での香料含有率が25重量%となるように含水率が調整されている芳香剤マイクロカプセルを入手する。
(c)2.0グラムの芳香剤マイクロカプセル水溶性スラリーを95グラムの芳香剤非含有消費者製品配合物に加えることで試料Aを調製する。次に、3.0グラムの脱イオン水を配合物に加えて100グラムに合わせる。この配合物を40℃で1週間熟成させる。
(d)0.50グラムの無希釈の芳香剤を95グラムの芳香剤非含有消費者製品配合物に加えることで試料Bを調製する。次に、4.5グラムの脱イオン水を配合物に加えて100グラムに合わせる。この配合物を40℃で1週間熟成させる。
香料送達系からの香料漏出量を定量するためのヘッドスペース率は、試料Aのヘッドスペース濃度を試料Bのヘッドスペース濃度で割ることで定義され、
Figure 0006445107
式中、H試料_は、消費者製品配合物である試料Aのヘッドスペース濃度であり、H試料_は、消費者製品配合物である試料Bのヘッドスペース濃度である。
香料送達系からの香料送達効率を測定するためのヘッドスペース率は、試料Bのヘッドスペース濃度を試料Aのヘッドスペース濃度で割ることで定義され、
Figure 0006445107
式中、H試料_は、消費者製品配合物である試料Aのヘッドスペース濃度であり、H試料_は、消費者製品配合物である試料Bのヘッドスペース濃度である。
固相マイクロ抽出(SPME)−ガスクロマトグラフィー/質量分析法を使用して、製品のヘッドスペースにおける香料原材料の濃度を測定する。40℃で1週間熟成させた1.0グラムの試料を、清潔な20mLのヘッドスペースバイアルに入れて、室温で少なくとも2時間均衡化させる。
次に、MPS2−SMPE−GC−MS分析システム(GC−02001−0153、MSD−02001−0154、MPS2−02001−0155)を使用して、試料を分析する。
装置:
1.20mLのヘッドスペースバイアル
2.タイマー。
3.ガスクロマトグラフ(GC):CIS−4インジェクターを有するAgilentモデル6890(Gerstel(Mulheim,Germany))、並びにMPS−2オートサンプラー及びTDU。SPME分析において、スプリット/スプリットレスインジェクター(CIS−4インジェクターとは異なる)を使用した。
4.GCカラム:J&W DB−5 MS、30M×0.25mm ID、膜厚1.0μ(J&W Scientific of Folsom(California,USA)から入手した)。
5.キャリアガス、ヘリウム、流速1.5mL/分。
6.インジェクターライナーは、Supelco製の特定のSPMEライナー(0.75mm ID)である。
7.検出器は、約230℃の供給源温度及び約150℃のMS Quad温度を有する、Agilent Technologies,Inc.(Wilmington,DE,USA)から入手したモデル5973質量選択検出器である。
分析手順:
1.試料を適切な試料トレイに移し、SPME−GC−MS分析を進める。
2.一連の試料装填及び分析を開始する。この工程では、オートサンプラートレイ上で試料を少なくとも2時間均衡化させ、その後、トレイから直接サンプリングする。SPMEファイバーアセンブリは、DVB/CAR/PDMS(50/30μm、24ga、長さ1cm)である。サンプリング時間は、5分間である。
3.インジェクター温度は、260℃である。
4.次に、GC−MS分析の実行を開始する。脱着時間は、5分間である。
5.以下の温度プログラムを使用する。
i)約50℃の初期温度を3分間保持する。
ii)約250℃の温度に達するまで約6℃/分の速度で、その後、275℃に達するまで25℃/分の速度で初期温度を上昇させ、約275℃で4.67分間維持する。
6.Hewlett Packardから購入し、使用許諾を受けた、John Wiley & Sons及び米国国立標準技術研究所(NIST)のMSスペクトルライブラリを使用して、香料化合物を特定する。
7.Agilent Technologies,Inc.(Wilmington,DE,USA)製のChemstationソフトウェアを使用して、特定イオンのクロマトグラフィーピークを積分する。
8.試料A中の香料原材料のピーク面積を試料B中のピーク面積で割ることで、各PRMの比率を計算する。
9.次に、各比率を、香料中のその香料原材料の重量組成で加重する。
10.ヘッドスペース率を、工程9で得られた個々の香料原材料比率の合計として計算する。
(4)液−液抽出%及びガスクロマトグラフィー質量分析による、香料の漏出評価も可能
液体洗剤中の香料マイクロカプセルからの香料漏出%を測定する際、等しいレベルの遊離香料(香料マイクロカプセルを有さない)を有する液体洗剤の未加工試料も参照のために並行して分析する必要がある。
1.内標準溶液の調製
−トナリドの原液:70mgのトナリドを秤量し、20mLの試薬用ヘキサンを加える。
−内標準溶液:20mLの試薬用ヘキサンで200μLの原液を希釈する。
−均質になるように混合する。
2.香料マイクロカプセルを含まない液体洗剤からの香料抽出(参照)
−液体洗剤製品を2g秤量し、抽出容器に入れる。
−2mLの内標準溶液を加えて、容器を閉じる。
−抽出容器を20回手で上下逆に穏やかにひっくり返し、香料を抽出する。
−硫酸ナトリウムを1匙加える。
−層の分離後、すぐにヘキサン層をガスクロマトグラフオートサンプラーバイアルに入れて、バイアルの蓋をする。
−ガスクロマトグラフ注入ポートにスプリットレス(1.5μL)を注入する。
−ガスクロマトグラフィー質量分析を行う。
3.香料マイクロカプセルを含む液体洗剤からの香料抽出
−液体洗剤製品を2g秤量し、抽出容器に入れる。
−2mLの内標準溶液を加えて、容器を閉じる。
−抽出容器を20回手で上下逆に穏やかにひっくり返し、香料を抽出する。
−硫酸ナトリウムを1匙加える。
−層の分離後、すぐにヘキサン層をガスクロマトグラフオートサンプラーバイアルに入れて、バイアルの蓋をする。
−ガスクロマトグラフ注入ポートにスプリットレス(1.5μL)を注入する。
−ガスクロマトグラフィー質量分析を行う。
4.計算
−個別の香料原材料ごとのカプセルからの香料漏出:
香料漏出(%)={(カプセルの香料原材料の面積×参照の内標準溶液の面積×参照の重量)/(カプセルの内標準溶液の面積×参照の香料原材料の面積×カプセルの重量)}×100
(5)臭気検出閾値(ODT)
ガスクロマトグラフを使用して定量した。ガスクロマトグラフを較正して、シリンジにより注入される正確な物質体積、正確なスプリット比、並びに既知の濃度及び鎖長分布の炭化水素標準物質を用いた炭化水素反応を定量する。空気の流量を正確に測定し、ヒトの吸入の持続時間が12秒間であると仮定して、サンプリングされた体積を計算する。任意の時点の検出器における正確な濃度が既知であるため、吸入された体積当たりの質量、ひいては材料濃度は既知である。
例えば、材料が50ppb未満の閾値を有するかどうかを定量するために、計算した濃度で溶液を匂い嗅ぎポートに送達する。官能試験員は、GC溶出液の匂いを嗅ぎ、臭気が認められる保持時間を定量する。6名の官能試験員の平均から感知能の閾値を定量する。
検出器において50ppbの濃度を得るのに必要な量の分析物をカラムに注入する。臭気検出閾値を定量するための典型的なガスクロマトグラフパラメータを以下に列挙する。
GC:FID検出器を有する5890シリーズII、7673オートサンプラー
カラム:J&W Scientific DB−1
長さ:30メートル、内径0.25ミリメートル、被膜の厚さ1マイクロメートル
方法:
−スプリット注入:17/1スプリット比
−オートサンプラー:1.13マイクロリットル/注入
−カラム流量:1.10マイクロリットル/分
−空気流:345ミリリットル/分
−入口温度:245℃
−検出器温度:285℃
−初期温度=50℃、5℃/分の昇温速度、最終温度=280℃、最終時間=6分間
−主な前提:1回の嗅ぎ当たり12秒間、GC空気を試料希釈物に添加する
(6)TRPM8受容体上の冷却剤のスクリーニング
ヒトのTRPM8で安定にトランスフェクトしたHEK−23(ヒト胎児腎臓)細胞を、5%のCO2に設定された哺乳類細胞培養インキュベーター内で75CM2のフラスコ内の15mLの増殖培地[10%のFBS(ウシ胎児血清)、100μg/mLのペニシリン/ストレプトマイシン、5μg/mLのブラスチシジン、及び100μg/mLのゼオシンで補完された高グルコースDMEM(Dulbecco変法イーグル培地))で3日間、37℃にて増殖させた。2mLのトリプシン−EDTA緩衝剤(GIBCO(登録商標)25200、Invitrogen)を約2〜3分間加えて、細胞を分離させた。
トリプシンを、8mLの増殖培地の添加によって不活性化した。細胞を50mLの管に移し、850rpmで3分間遠心分離させて、培地を除去した。遠心分離後、細胞のペレットが管の底に形成されて、上清溶液から分離した。上清を捨て、細胞ペレットを1mLの新鮮な増殖培地中で懸濁し、これに5μL(12.5μg)のFluo−4 AM(Molecular Probes,Inc.)カルシウム指示薬を添加し、穏やかに振盪しながら30分にわたってインキュベートした。(Fluo−4は、細胞内Ca t濃度を100nM〜1μMの範囲で定量するために用いられる蛍光色素である。)30分間の終わりに、45mLのアッセイ緩衝剤[1xHBSS(ハンクス平衡塩類溶液)、20mMのHEPES(4−(2−ヒドロキシエチル)−1−ピペラジンエタンスルホン酸)]を加えて、細胞を洗浄し、次いで得られた混合物を850rpmで3分間遠心分離させて、余分な緩衝剤及びFluo−4 AMカルシウムインジケータを除去した。ペレットの細胞を10mLのアッセイ緩衝剤に再懸濁させ、1ウェルにつき90uLのアリコート(−50,000個の細胞)を、10uLの試験化合物(アッセイ緩衝剤中1mM、最終濃度100uM)又は緩衝剤対照を含有する96ウェルのアッセイプレートに撒き、室温にて30分間インキュベートした。30分後、プレートを蛍光測定画像解析用プレートリーダー(Molecular DevicesからのFLIPR 384)に入れ、定常蛍光度を記録する(励起波長488nm及び発光波長510nm)。FLIPRアッセイは、細胞内カルシウムの濃度の変化を検出するための、一般に認められた方法である。次に、37.5uMの本発明の化合物20uLを、アッセイ緩衝剤(最終濃度6.25uM)中のTRPM8作動薬を追加し、蛍光を記録しながら、試験した。TRPM8に対する試験化合物の直接効果を判断するために、各化合物の添加直後に蛍光度が測定された。
試験方法−悪臭低減値
判定員の選考及び訓練
A.判定員は、汗のにおいと無臭の溶媒(ジプロピレングリコール=DPG)を区別することができる必要がある。
これを行うために、幾つかの厚紙の臭気のあるストリップを3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オールの高度希釈溶液(DPG中0.1%)に浸す。加えて、幾つかの臭気のあるストリップをDPGに浸す。3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オール−−3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オール−−DPG及びDPG−−DPG−−3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オールによる試験において臭気のあるストリップを完全に区別できる判定員だけが、更なる試験に参加する。
B.幾つかの濃度の3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オールを、容積が7Lの、空気を充満させた容器に入れた。試料は、判定員により強度、即ちにおいの強さに従って分類される。一連の濃度は、判定員によって正しく認識され評価される必要がある。両方の試験を通過した判定員は、以下に記載される原材料試験に参加することができる。
汗のにおいに対する材料試験
検査される試験材料は、個々の香料の原材料(PRM)又は香油である。試験材料は、既定のガス状試料で、対象の悪臭化合物である3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オールの強度及び残臭の強さに関して選考された判定員によって評価される。
1mu/Lの試験材料及び5mu/Lの希3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オール(DPG中に0.1%)をそれぞれ容積が7Lの、空気を充満させた容器に入れる。試料を評価前に、室温(20℃)で15時間維持する。個々の試料を、少なくとも8人の判定員が3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オール−溶液と混ぜ合わせただけの試料と比較してにおいを嗅ぐことによってそれぞれ評価する。平均値は、次にそれぞれの原材料について得られた少なくとも8個の値から形成される。試験材料の強度は、いやな臭い又は心地良い香りとしてのにおいの質に関係なく訓練を受けた判定員によってにおいとして知覚された試験材料の強度を表す。試験材料が強くにおうほど、強度レベルは高くなる。強度を1〜9の段階で評価する。レベル1は無臭を意味し、9は非常に強いにおいが検出されたことを意味する。用語、悪臭低減値は、本例においては、強度における差、即ち悪臭基準混合物のいやな臭い(悪臭)と試験混合物との間の差を表す。
試験材料なしの悪臭基準混合物、即ち、3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オールは強度6を受ける。判定員は、においの強さを再現可能に評価する能力によって選考される。判定員を、一連の試験の前に3−メルカプト−3−メチル−ヘキサン−1−オールのにおいを認識するように訓練する。
本発明の特定の実施形態が例解され記載されてきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を加えることができることが当業者には自明であろう。したがって、本発明の範囲内に含まれるそのような全ての変更及び修正が、添付の特許請求の範囲内に網羅されることが意図される。
表1の分子番号11、16、22、24、28、40、44、45、53、60、82、100、102、108、109、126、130、133、136、137及び143、又は表1の分子番号1、3、4、6、10、60、63、71、73、74、77、78及び140の合成に使用される中間生成物の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子22の合成のための、代表的な手順を与える。
n−ブチルリチウムの溶液(シクロヘキサン中2.2M−1当量)を、無水THF(0.5M)中の氷冷ジイソプロピルアミン(1当量)の溶液に滴加した。この温度にて10分にわたって撹拌した後、この混合物に3,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−カルボニトリル(1当量)を添加した。0℃で更に10分間混合した後にプレニルブロミド(1当量)を添加した。反応変換に続きGC−MSを行い、0℃で15分撹拌した後に完了したと見られる。この反応液をNHCl飽和水溶液の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。組み合わせた有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)での溶出によりシリカ上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(96%の収率)。
表1の分子番号1、3、10、12、13、17、19、23、26、27、41、42、46、48、52、54、57、58、59、96、110、119、125、138、140及び144、又は表1の分子番号4及び63の合成に使用される中間生成物の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子23の合成のための、代表的な手順を与える。
−20℃でメチルリチウム溶液(1.2当量)を無水THF(0.5M)中のニトリル1,3,4−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−カルボニトリル(1当量)の溶液に滴加した。−10/−20℃で15分撹拌した後、GC−MSによって完全変換が観察された。この反応液をHSO溶液(2M−2当量)でクエンチし、その場で形成されたイミンの完全な加水分解が観察されるまで、周囲温度にて撹拌した。次に、この混合物をEtOで抽出し、NaHCO飽和水溶液で洗浄した。組み合わせた有機相をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(95%の収率)。
表1の分子番号6、14、15、18、20、25、43、47、49、56、63、86、89、101、111、112、115、120、124、128、129、131、132、134、135、141及び145、又は表1の分子番号68、69、72、73、74、75、76、77、78、79、104及び111の合成に使用される中間生成物の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子25の合成のための、代表的な手順を与える。
無水THF(0.5M)中のケトン1−(1,3,4−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)エタン−1−オン(1当量)の溶液に、少しずつ水素化アルミニウムリチウム(0.5当量)を0℃にて添加した。室温での15分の撹拌後、GC−MSによって反応終了が観察された。この混合物を0℃に冷却し、順に、水(使用した水素化物のmgと同量のmL)、15%NaOH溶液(使用した水素化物のmgと同量のmL)及び水(使用した水素化物のmgの2倍の量のmL)を添加した。このクエンチに続いて、周囲温度にて1時間にわたって撹拌した。得られた混合物をセライトで濾過し、フィルターをEtOで洗浄した。減圧下での濾液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(98%の収率)。
表1の分子番号6、50、51及び55、又は表1の分子番号61及び121の合成に使用される中間生成物の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子50の合成のための、代表的な手順を与える。
無水CHCl(0.5M)中の化合物45(1当量)の溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム(1.3当量)溶液(1.1Mシクロヘキサン)を−40℃にて滴加した。得られた混合物を2時間放置し周囲温度まで暖めた。GC−MSによって反応終了が観察された。この混合物を0℃まで冷却し、酒石酸ナトリウムカリウム飽和水溶液を注意深く添加した。このクエンチに続いて、周囲温度にて2時間にわたって撹拌した。この得られた混合物をCHClで抽出し、MgSO上で乾燥させ、混じりけのないアルデヒドを生じさせるように減圧下で減少させた(94%の収率)。
表1の分子8の合成で使用するためのカルボン酸の合成:
Figure 0006445107
ホスホニウムブロミド[50889−29−7](1.2当量)の無水THF(0.3M)中の溶液に、周囲温度にてKHMDS(ヘキサメチルジシラザンカリウム−2.4当量)を添加した。同じ温度にて30分にわたって撹拌した後、イソ−ブチルアルデヒド(1当量)の無水THF(0.3M)中の溶液を滴加した。この混合物を3時間にわたって撹拌し、水(0.3M)でクエンチし、EtOで抽出した。この得られた水層をHCl水溶液(10%)でpH2が得られるまで酸性化した。この混合物をEtOで抽出し、この抽出物をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(1−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での濃縮により、わずかに黄色の油として化合物が生じた。(89%の収率)
表1の分子番号8の合成:
Figure 0006445107
ヘプタン(0.5M)中のカルボン酸(1当量)、メタノール(2当量)及びIshihara触媒ジメシチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート[850629−65−1](1モル%)の溶液を60℃まで加熱した。3時間の撹拌後、GC−MSによって反応終了が観察された。
この混合物を次にHCl水溶液(1M)で洗浄した。有機相をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(91%の収率)。
表1の分子番号61の合成:
Figure 0006445107
工程1.エタノール(0.5M)中のアルデヒド(1当量)の溶液に、ホルムアルデヒド(3.5当量、40%水溶液)及び炭酸カリウム(0.6当量、30%水溶液)を添加した。この得られた混合物を加熱し、還流させ、一晩攪拌した。この反応液をジエチルエーテルで希釈し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した(95%の収率)。
工程2.この得られたジオールを、アセトン(0.5M)に溶解し、2,2−ジメトキシプロパン(5当量)及びpTSA(2%)を添加した。45℃にて2時間にわたり撹拌した後、完全変換が観察された。この反応液をジエチルエーテルで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した(77%の収率)。
表1の分子番号121の合成:
Figure 0006445107
工程1.エタノール(0.5M)中のアルデヒド(1当量)の溶液に、ホルムアルデヒド(3.5当量、40%水溶液)及び炭酸カリウム(0.6当量、30%水溶液)を添加した。この得られた混合物を加熱し、還流させ、一晩攪拌した。この反応液をジエチルエーテルで希釈し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した(定量的)。
工程2.この得られたジオールを、アセトン(0.5M)に溶解し、2,2−ジメトキシプロパン(5当量)及びpTSA(2%)を添加した。45℃にて2時間にわたり撹拌した後、完全変換が観察された。この反応液をジエチルエーテルで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した(77%の収率)。
表1の分子番号21、64、66、105、113、116、122、123、146、又は表1の分子番号62の合成に使用される中間生成物の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子21の合成のための、代表的な手順を与える。
トルエン(2M)中のアクロニトリル(1当量)及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン(1当量)の溶液を220℃にて15分間の滞留時間で管状の(SS、ID1.0mm)フローリアクター(10mL)を通して圧送した。この反応混合物を所望の環状ニトリルが得られる減圧下で濃縮した(83%の収率)。
表1の分子番号62、65、67、68、69、70、71、76、87、88、91、97、106、114及び117の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子68の合成のための、代表的な手順を与える。
EtOAc(0.3M)中のアルケン(1,3,4−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)メタノール(1当量)及びパラジウム炭素(5%)の混合物を水素ガス雰囲気下で室温にて3時間にわたって撹拌した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、オレンジ油として化合物が得られた(98%の収率)。
表1の分子番号72、73、78、79、80、81、92、99、107及び111の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子73の合成のための、代表的な手順を与える。
EtOAc(0.5M)中のアルコール(1,3,4−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)メタノール(1当量)、無水酢酸(1当量)及び炭酸カリウム(触媒)の混合物を加熱して還流させた。24時間後に完全変換が観察された。この反応混合物をEtOで希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、オレンジ油として化合物が得られた(91%の収率)。
表1の分子番号74、75、77、90、94、95、103及び104の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子75の合成のための、代表的な手順を与える。
アルコール(3,4−ジメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)メタノール(1当量)、ギ酸(20当量)及びヨード(0.25モル%)の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をNa水溶液及び10%のNaOH水溶液の添加によりクエンチした。この得られた混合物をEtOで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、オレンジ油として化合物が得られた(76%の収率)。
表1の分子番号84、85及び118の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子84の合成のための、代表的な手順を与える。
トルエン(3M)中のBF.EtO(0.1当量)の溶液に3−メチルペント−3−エン−2−オン(1.2当量)を添加して、−5℃にてトルエン(8M)に溶解した。
20分にわたって撹拌した後、トルエン(3M)中のジエン(1.0当量)の溶液を−5℃にて添加した。この得られた混合物を50℃に加熱し、一晩攪拌した。この反応液を30%のNaOH溶液の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、オレンジ油として化合物が得られた(79%の収率)。
表1の分子番号2、5及び7の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子2の合成のための、代表的な手順を与える。
THF(0.5M)中の2−メチル−フラン(2当量)の溶液を、0℃にてn−ブチルリチウム溶液(2当量、2.2M)に滴加した。20分にわたって撹拌した後、この混合物にハロゲン化物5−ヨード−2−メチルペント−2−エン(1当量)を添加した。室温で1時間にわたって攪拌した後、完全変換が観察された。この反応液をNHCl飽和水溶液の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。組み合わせた有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)での溶出によりシリカ上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(88%の収率)。
表1の分子番号98の合成:
Figure 0006445107
トルエン中の1−(1,3,4,6−テトラメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)エタン−1−オール(1当量)及びCu(OTf)(3モル%)の混合物を65℃にて一晩攪拌した。この得られた混合物を、減圧下で濃縮し、石油エーテル−EtO混合液(9−1)での溶出によりシリカ上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(90%の収率)。
表1の分子番号4の合成:
Figure 0006445107
エタノール(0.5M)中のケトン3,3,7−トリメチルオクタ−6−エン−2−オン(1当量)、NHOH.HCl(1.5当量)及びNaOAc(3当量)の混合物を室温にて3時間にわたって攪拌した。この反応液をNHCl飽和水溶液の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。組み合わせた有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(1−1)での溶出によりシリカ上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(97%の収率)。
表1の分子番号83の合成:
Figure 0006445107
EtO(1M)中のプレゴン(1当量)及び炭酸水素ナトリウム(0.3当量)の混合物に臭素(1.5当量)を0℃にて30分間にわたって添加した。この得られた混合物を濾過し、NaOMeをこの溶液に0℃にて添加した。1時間にわたって攪拌した後、完全変換が観察された。この得られた反応混合物を、5%のHCl溶液の添加(pH7まで)によりクエンチした。更に2時間撹拌した後で、この混合物をEtOによって抽出し、水で洗浄した。有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(8−2)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、オレンジ油として化合物が得られた(80%の収率)。
表1の分子番号31、32、34、35、36及び37の合成で使用するための3−エトキシ−4−ヒドロキシベンゾニトリルの合成:
Figure 0006445107
アセトニトリル(1M)中のエチルバニリン(1当量、18ミリモル)及びヒドロキシルアミン塩酸(1.2当量)の溶液を還流温度にて1時間30分にわたって撹拌した。この反応液を水でクエンチし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層をNaHCO飽和水溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。ジ−イソ−プロピルエーテルからの再結晶により混じりけのないニトリルが白い結晶として供給された(85%の収率)。
表1の分子番号31、32、34、35、36及び37の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子32の合成のための、代表的な手順を与える。
−20℃で、n−ブチルリチウム溶液(2.1当量)を無水THF(0.5M)中のニトリル3−エトキシ−4−ヒドロキシベンゾニトリル(1当量)の溶液に滴加した。室温で1時間にわたって撹拌した後、GC−MSによって完全変換が観察された。この反応液をHSO溶液(2M−2当量)でクエンチし、その場で形成されたイミンの完全な加水分解が観察されるまで、周囲温度にて撹拌した(2時間)。次に、この混合物をEtOで抽出し、NaHCO飽和水溶液で洗浄した。組み合わせた有機相をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた生産物を、石油エーテル−EtO混合液(1−1)で溶出することによりシリカゲル上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、白い結晶として化合物が得られた(98%の収率)。
表1の分子番号29、30及び39の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子29の合成のための、代表的な手順を与える。
MEK(0.5M)中のイソ−バニリン(1当量)の溶液にn−PrI(1.1当量)、炭酸カリウム(3当量)及びヨウ化カリウム(1%)を添加した。この得られた混合物を還流温度まで加熱し、一晩攪拌した。この反応液を減圧下で濃縮し、NHCl飽和水溶液の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。組み合わせた有機層をMgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。この得られた油を、石油エーテル−EtO混合液(9−1)での溶出によりシリカ上で急速濾過を用いて、精製した。減圧下での溶出液の濃縮により、無色油として化合物が得られた(99%の収率)。
表1の分子番号33及び38の合成:
Figure 0006445107
Figure 0006445107
表1の分子番号33の合成のための、代表的な手順を与える。
n−PrOH(1.3M−12mL)及びナトリウム金属(4当量)の混合物を、全てのナトリウムが溶解されるまで110℃で加熱した。DMF(1.3M−12mL)をこの混合物に室温にて添加し、減圧下で脱気した。CuCl(1.45当量)を添加し、同じ温度にて10分間にわたって攪拌した。ブロミド(1当量)の添加後、この混合物を120℃に加熱した。30分後、GC−MS分析によって完全変換が観察された。この得られた反応混合物を、HCl水溶液(2M)で酸性化し、EtOAcで抽出し、水で洗浄し、MgSO上で乾燥させた。減圧下での濃縮により、カラムクロマトグラフィーによって精製された茶色の油が生じた(溶離剤:石油エーテル/EtOAc−8/2)。この生産物を黄色の油として分離した(80%の収率)。
表1の分子番号9の合成:
Figure 0006445107
工程1.アセトニトリル(0.5M)中のエポキシ化合物の表1の分子番号(1当量−19ミリモル)、NaI(3当量)、CeCl.7H0(1.2当量)の混合物を40℃にて2時間にわたって攪拌した。GC−MSによって完全変換が観察された。この反応液を水の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。有機層をNa水溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより混じりけのない生産物が生じた(70%の収率)。
工程2.触媒量のDMAP(0.05当量)を、CHCl(0.5M)中のヨードヒドリン(iodohydrine)(1当量−10ミリモル)、ピリジン(1.5当量)及び無水酢酸(2当量)の混合物に室温にて添加した。1時間後、GC−MS分析によって完全変換が観察された。この反応液を水の添加によりクエンチし、EtOで抽出した。有機層を1MのHCl水溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより混じりけのない生産物が生じた(95%の収率)。
工程3.トルエン(0.5M)中のヨウ化物(1当量−15ミリモル)及びDBU(2当量)の溶液を70℃にて2時間にわたって攪拌した。GC−MS分析によって完全変換が観察された。この反応液を減圧下で濃縮し、EtO中に再び取り、1MのHCl水溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で再度濃縮した。これにより混じりけのないアリル型アセテート(96%の収率)が生じた。
表1の分子番号139の合成:
Figure 0006445107
工程1.ジクロロメタン(0.5M)中のカルボン酸(1当量)の溶液にカルボニルジイミダゾール(1当量)を添加した。室温にて10分間にわたって攪拌した後、N,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸(1.2当量)を添加した。得られた混合物を、室温にて一晩攪拌した。この反応液を水で希釈し、HCl溶液(1M)で洗浄し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、MgSO上で乾燥させ、減圧下で濃縮した(72%の収率)。
工程2.得られたWeinrebアミド(1当量)を、調製したてのテトラヒドロフラン中のリチウムジイソプロピルアミン(2当量)の冷却した(−20℃)溶液に添加した。40分間にわたって撹拌した後、完全変換が観察された。塩化アンモニウムの溶液を添加し、この混合物をエチルアセテートで抽出し、MgSO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる更なる精製(溶離剤:石油エーテル/エーテル−5/5)により、黄色がかった油が生じた。(50%の収率)。
表1の分子番号142の合成:
Figure 0006445107
ジクロロメタン(0.25M)中のアルコール(1当量)の溶液にトリフルオロメタンスルホン酸(2滴)を添加した。得られた混合物を、室温にて一晩攪拌した。この反応混合物をジクロロメタンで希釈し、NaHCO3溶液で洗浄し、水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーによる更なる精製(溶離剤:石油エーテル/エーテル−9/1)により、黄色がかった油が生じた。(86%の収率)。
実施例2:予め形成されたアミン反応生成物
以下の成分を秤量し、ガラスバイアル瓶に加えた:
1.1つ又は2つ以上の表1のPRMを含む香料材料を50%、
2.BASFからのLupasol WF(CAS番号09002−98−6)を、50%を秤量し、ガラスバイアル瓶に加え、60℃の温水浴中に使用前に1時間載置する。
Ultra−Turrax T25ベーシック装置(IKA製)を使用して、2種類の成分の混合を5分間行う。混合が完了したら、試料を60℃の温水浴中に±12時間載置する。均質な粘稠材料を得る。
上記と同様の方法で、構成成分間において異なる比率を使用できる:
Figure 0006445107
実施例3:84重量%がコア/16重量%が壁の、メラミンホルムアルデヒド(MF)のカプセル(PADリザーバ系)
17グラムのブチルアクリレート−アクリル酸コポリマー乳化剤(Colloid C351、25%固形分、pKa 4.5〜4.7、(Kemira Chemicals,Inc.(Kennesaw,Ga.U.S.A.))及び17グラムのポリアクリル酸(35%固形分、pKa 1.5〜2.5、Aldrich)を脱イオン水200グラムに溶解させ、混合する。溶液のpHを、水酸化ナトリウム溶液でpH6.0に調整する。部分メチル化メチロールメラミン樹脂(Cymel 385、固形分80%、Cytec Industries(West Paterson,N.J.,U.S.A.))7グラムをその乳化剤溶液に加える。200グラムの香油を機械的な振動の下で前の混合物に添加し、温度を45℃まで上昇させる。安定な乳剤が得られるまで速度を上げて混合した後、その乳剤に、第2の溶液及び4グラムの硫酸ナトリウム塩を添加する。この第2の溶液は、3グラムのポリアクリル酸ポリマー(Colloid C121、25%固形分(Kemira Chemicals,Inc.(Kennesaw,Ga.U.S.A.))、100グラムの蒸留水、pHを6.0に調整するための水酸化ナトリウム溶液、10グラムの部分メチル化メチロール(methyol)メラミン樹脂(Cymel 385、80% Cytec)を含む。この混合物を85℃まで加熱し、持続的に撹拌しながら8時間にわたって維持して、カプセル化プロセスを完了させる。アセトアセトアミド(Sigma−Aldrich(Saint Louis,Mo.,U.S.A.))23グラムをこの懸濁液に添加する。続いて、塩及び構造化剤を更にこのスラリーに加えることができる。
実施例4:ポリマー支援型送達(PAD)マトリックス系の製造プロセス
表1のPRMを1種以上含む香料組成物50%と、カルボキシル末端Hypro(商標)RLP 1300X18(CAS番号0068891−50−9)(Nanoresins製)(混合前に1時間にわたって60℃の温水浴中に置く)40%と、Lupasol(登録商標)WF(CAS番号09002−98−6)(BASF製)(混合前に1時間にわたって60℃の温水浴中に置く)10%と、を含んでなる混合物。Ultra−Turrax T25ベーシック装置(IKA製)を使用して5分間混合することにより、混合を成し遂げる。混合後、混合物を60℃の温水浴中に±12時間置く。均質な、粘稠かつ粘着性のある物質を得る。
上記と同様の方法で、構成成分間において異なる比率を使用できる。
Figure 0006445107
Figure 0006445107
実施例5〜52:製品配合
本明細書に開示されたPRM、香料及びアミンを含有する製品配合の非限定的な例を、以下の表に要約する。
実施例5〜10
手洗い又は洗濯機用、典型的にはトップローディング式洗濯機用顆粒状洗濯洗剤組成物。
Figure 0006445107
(1)本明細書に開示されているようなアミン部分を含む1種又は2種以上の材料。
(2)任意。
実施例11〜16
典型的にはフロントローディング式自動洗濯機用の顆粒状洗濯洗剤組成物
Figure 0006445107
(1)本明細書に開示されているようなアミン部分を含む1種又は2種以上の材料。
(2)任意。
一般的なpHは約10である。
実施例17〜23:重質液体洗濯洗剤組成物
Figure 0006445107
洗浄及び/又は処理組成物の総重量に対して、合わせて12%以下の水
(1)本明細書に開示されているようなアミン部分を含む1種又は2種以上の材料。
(2)任意。
実施例24〜25:1回分分包型組成物
Figure 0006445107
(1)本明細書に開示されているようなアミン部分を含む1種又は2種以上の材料。
(2)任意。
実施例26〜31:漂白剤及び洗濯洗剤添加剤配合物
Figure 0006445107
(3)本明細書に開示されているようなアミン部分を含む1種又は2種以上の材料。
(4)任意。
その他の任意の作用剤/構成成分としては、泡抑制剤、硬化ヒマシ油(好ましくは硬化ヒマシ油、アニオン性プレミックス)を主成分とするもののような構造化剤、溶媒、及び/又は雲母真珠光沢審美向上剤が挙げられる。
組成物実施例の原材料及び注記
LASは、Stepan(Northfield,Illinois,USA)又はHuntsman Corpから供給されている、平均脂肪族炭素鎖長がC〜C15の直鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩である。(HLASは酸型である。)
12〜14ジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロライドは、Clariant
GmbH(Germany)から供給されている。
AE3Sは、Stepan(Northfield,Illinois,USA)から供給されているC12〜15アルキルエトキシ(3)硫酸塩である。
AE7は、Huntsman(Salt Lake City,Utah,USA)から供給されている、平均エトキシル化度が7のC12〜15エトキシル酸アルコールである。
AESは、Shell Chemicalsから供給されているC10〜18アルキルエトキシ硫酸塩である。
AE9は、Huntsman(Salt Lake City,Utah,USA)から供給されている、平均エトキシル化度が9のC12〜13エトキシル酸アルコールである。
HSAS又はHC1617HSASは、平均炭素鎖長が約16〜17の、中鎖分枝状一級アルキル硫酸塩である。
トリポリリン酸ナトリウムは、Rhodia(Paris,France)から供給されている。
ゼオライトAは、Industrial Zeolite(UK)Ltd(Grays,Essex,UK)から供給されている。
1.6Rケイ酸塩は、Koma(Nestemica,Czech Republic)から供給されている。
炭酸ナトリウムは、Solvay(Houston,Texas,USA)から供給されている。
ポリアクリレートMW4500は、BASF(Ludwigshafen,Germany)から供給されている。
カルボキシメチルセルロースは、CP Kelco(Arnhem,Netherlands)から供給されているFinnfix(登録商標)Vである。
好適なキレート剤は、例えば、Dow Chemical(Midland,Michigan,USA)から供給されているジエチレンテトラアミン五酢酸(DTPA)、又はSolutia(St Louis,Missouri,USA Bagsvaerd,Denmark)から供給されているヒドロキシエタンジホスホン酸塩(HEDP)である。
Savinase(登録商標)、Natalase(登録商標)、Stainzyme(登録商標)、Lipex(登録商標)、Celluclean(商標)、Mannaway(登録商標)、及びWhitezyme(登録商標)はいずれも、Novozymes(Bagsvaerd,Denmark)の製品である。
プロテアーゼは、Genencor International(Palo Alto,California,USA)(例えばPurafect Prime(登録商標))、又はNovozymes(Bagsvaerd,Denmark)(例えばLiquanase(登録商標)、Coronase(登録商標))から供給されている場合がある。
蛍光増白剤1はTinopal(登録商標)AMS、蛍光増白剤2はTinopal(登録商標)CBS−X、スルホン化亜鉛フタロシアニン及びダイレクトバイオレット9はPergasol(登録商標)バイオレットBN−Zであり、これらは全てCiba Specialty Chemicals(Basel,Switzerland)から供給されている。
過炭酸ナトリウムは、Solvay(Houston,Texas,USA)から供給されている。
過ホウ酸ナトリウムは、Degussa(Hanau,Germany)から供給されている。
NOBSは、Future Fuels(Batesville,USA)から供給されているノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウムである。
TAEDは、Clariant GmbH(Sulzbach,Germany)からPeractive(登録商標)のブランド名で供給されているテトラアセチルエチレンジアミンである。
S−ACMCは、Megazyme(Wicklow,Ireland)からAZO−CM−CELLULOSEという製品名(製品コードS−ACMC)で販売されている、C.I.リアクティブブルー19で共役されているカルボキシメチルセルロースである。
汚れ放出剤は、Rhodia(Paris、France)から供給されているRepel−o−tex(登録商標)PFである。
アクリル酸/マレイン酸コポリマーは、分子量70,000であり、アクリレート:マレエート比が70:30であり、BASF(Ludwigshafen,Germany)から供給されている。
エチレンジアミン−N,N’−二コハク酸(S,S)異性体(EDDS)のNa塩は、Octel(Ellesmere Port、UK)から供給されている。
ヒドロキシエタンジホスホン酸塩(HEDP)は、Dow Chemical(Midland,Michigan,USA)から供給されている。
泡抑制剤疑集体は、Dow Corning(Midland,MIchigan,USA)から供給されている。
HSASは、米国特許第6,020,303号及び同第6,060,443号で開示されているような中鎖分枝状アルキル硫酸塩である。
12〜14ジメチルアミンオキシドは、Procter & Gamble Chemicals(Cincinnati,USA)から供給されている。
ランダムグラフトコポリマーは、ポリエチレンオキシド主鎖と複数のポリ酢酸ビニル側鎖とを有する、ポリ酢酸ビニルグラフト化ポリエチレンオキシドコポリマーである。ポリエチレンオキシド主鎖の分子量は約6000であり、ポリエチレンオキシドのポリ酢酸ビニルに対する重量比は約40:60であり、グラフト点は50個のエチレンオキシド単位につき1個以下である。
エトキシル化ポリエチレンイミンは、1個の−NH当たり20個のエトキシレート基を有するポリエチレンイミン(MW=600)である。
カチオン性セルロース系ポリマーは、Amerchol Corporation(Edgewater NJ)のLK400、LR400、及び/又はJR30Mである。
注:いずれの酵素レベルも、酵素原材料の割合(%)として表されている。
本明細書で開示する寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳密に限られるとして理解されるべきではない。その代わりに、特に指示がない限り、このような寸法はそれぞれ、列挙された値とその値を囲む機能的に同等な範囲との両方を意味することが意図されている。例えば、「40mm」として開示される寸法は、「約40mm」を意味するものである。
実施例32:シャンプー配合物
Figure 0006445107
実施例33〜35:高級芳香剤配合物
Figure 0006445107
実施例36〜49:感覚剤を含有する歯磨剤
Figure 0006445107
Figure 0006445107
実施例50〜52:感覚剤を含有する口内洗浄剤
Figure 0006445107
本明細書で開示する寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳密に限られるとして理解されるべきではない。その代わりに、特に指示がない限り、このような寸法はそれぞれ、列挙された値とその値を囲む機能的に同等な範囲との両方を意味することが意図されている。例えば、「40mm」として開示される寸法は、「約40mm」を意味するものである。
「発明を実施するための最良の形態」の中で引用された全ての文献は、関連部分において本明細書に参照により援用されている。いかなる文書の引用も、それが本発明に対する先行技術であることを認めるものとして解釈されるべきではない。本文献における用語のいずれかの意味又は定義が、参照により援用された文献における同一の用語の任意の意味又は定義と相反する限りにおいては、本文献においてその用語に与えられた意味又は定義を優先するものとする。
本発明の特定の実施形態が例解され記載されてきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく他の様々な変更及び修正を加えることができることが当業者には自明であろう。したがって、本発明の範囲内に含まれるそのような全ての変更及び修正が、添付の特許請求の範囲内に網羅されることが意図される。

Claims (4)

  1. 1−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン−1−オンまたはこの立体異性体。
  2. 香料組成物の重量に対し、0.01〜50%の1−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン−1−オンまたはこの立体異性体を含む、香料組成物。
  3. 消費者製品の重量に対し、0.0001〜25%の1−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−3−メチルブタン−1−オンまたはこの立体異性体を含む、消費者製品。
  4. 洗浄組成物である、請求項3に記載の消費者製品。
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11273116B2 (en) * 2015-12-30 2022-03-15 Colgate-Palmolive Company Striped dentifrice composition comprising zinc
EP3403641A1 (en) * 2017-05-15 2018-11-21 Givaudan SA Fragrance compositions
EP3466938A1 (en) 2017-10-05 2019-04-10 Basf Se 3,5-diethyl-2-propyl-tetrahydropyran and stereoisomers thereof for use as aroma chemicals
BR112020022868A2 (pt) * 2018-05-29 2021-02-23 Givaudan Sa compostos orgânicos
GB201809528D0 (en) 2018-06-11 2018-07-25 Givaudan Sa Method related to organic compositions
MX2020014332A (es) * 2018-06-22 2021-03-09 Procter & Gamble Composiciones dentifricas.
WO2020086537A1 (en) * 2018-10-24 2020-04-30 International Flavors & Fragrances Inc. Novel organoleptic compounds

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB786349A (en) * 1954-09-13 1957-11-13 Hoffmann La Roche Novel unsaturated alcohols and a process for the manufacture thereof
CH337832A (de) * 1954-09-15 1959-04-30 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Alkoholen
CH425767A (de) * 1963-10-25 1966-12-15 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von sekundären Alkoholen
CH560193A5 (ja) * 1968-06-14 1975-03-27 Ciba Geigy Ag
US4482762A (en) * 1980-07-31 1984-11-13 Givaudan Corporation Odorant and/or flavoring substances
GR76237B (ja) 1981-08-08 1984-08-04 Procter & Gamble
DE3360016D1 (en) * 1982-01-27 1985-01-17 Givaudan & Cie Sa Alkenols, process for their preparation, their use as fragrances and flavouring compositions containing these alkenols
DE3531585A1 (de) * 1985-09-04 1987-03-05 Consortium Elektrochem Ind Aldehyde, acetale, alkohole und ether mit 3-methyl- oder 3,5-dimethylbenzylgruppen, deren herstellung und ihre verwendung als duftstoffe
US5651976A (en) 1993-06-17 1997-07-29 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Controlled release of active agents using inorganic tubules
US5358930A (en) * 1993-12-17 1994-10-25 International Flavors & Fragrances Inc. 2-ethoxy-4-formyl phenyl ester of propionic acid and use in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles
AU1846695A (en) * 1994-02-16 1995-09-04 Idun Pharmaceuticals Methods for controlling free radical generation by inflammatory cells
US5597936A (en) 1995-06-16 1997-01-28 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
DE19532886A1 (de) * 1995-09-06 1997-03-13 Haarmann & Reimer Gmbh Offenkettige olefinisch ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe
US5576282A (en) 1995-09-11 1996-11-19 The Procter & Gamble Company Color-safe bleach boosters, compositions and laundry methods employing same
EG21623A (en) 1996-04-16 2001-12-31 Procter & Gamble Mid-chain branced surfactants
MA24136A1 (fr) 1996-04-16 1997-12-31 Procter & Gamble Fabrication d'agents de surface .
PH11997056158B1 (en) 1996-04-16 2001-10-15 Procter & Gamble Mid-chain branched primary alkyl sulphates as surfactants
WO1998039335A1 (en) 1997-03-07 1998-09-11 The Procter & Gamble Company Improved methods of making cross-bridged macropolycycles
AU3048199A (en) 1998-04-23 1999-11-16 Procter & Gamble Company, The Encapsulated perfume particles and detergent compositions containing said particles
ID29488A (id) 1998-10-23 2001-08-30 Procter & Gamble Keharuman serasi dan kepustakaan keharuman aldehid dan keton
EP1029841B1 (en) * 1999-02-19 2003-04-09 Givaudan SA 6-Substituted 3-methyloct-6-enols
JP5053472B2 (ja) * 1999-07-09 2012-10-17 株式会社 資生堂 高揚香料組成物
US6531444B1 (en) 2000-11-09 2003-03-11 Salvona, Llc Controlled delivery system for fabric care products
US7316994B2 (en) 2002-11-01 2008-01-08 The Procter & Gamble Company Perfume polymeric particles
US7365043B2 (en) 2003-06-27 2008-04-29 The Procter & Gamble Co. Lipophilic fluid cleaning compositions capable of delivering scent
US7590232B2 (en) 2004-07-21 2009-09-15 Carter John A System and method for tracking individuals
US7402551B2 (en) * 2006-03-15 2008-07-22 International Flavors & Fragrances Inc. Organoleptic compounds and their use in perfume compositions
US20070275866A1 (en) 2006-05-23 2007-11-29 Robert Richard Dykstra Perfume delivery systems for consumer goods
BRPI0812323A2 (pt) 2007-06-05 2014-11-25 Procter & Gamble Sistemas de perfume
GB0715496D0 (en) * 2007-08-10 2007-09-19 Givauden Sa Novel process
WO2009030763A2 (fr) * 2007-09-06 2009-03-12 Universite Libre De Bruxelles Procédé pour déposer une couche fluorée à partir d'un monomère précurseur
US7632792B2 (en) * 2007-11-16 2009-12-15 International Flavors & Fragrances Inc. Methyl cyclohexane carboxylates and their use in perfume compositions
ES2396140T3 (es) * 2008-11-07 2013-02-19 Firmenich S.A. Ingredientes aromatizantes de tipo floral y/o de anís
CA2744033A1 (en) * 2008-12-01 2010-06-10 The Procter & Gamble Company Perfume systems
HUE032069T2 (en) * 2010-06-22 2017-10-30 Procter & Gamble Fragrance systems
EP2723841B1 (en) * 2011-06-23 2017-01-04 The Procter and Gamble Company Perfume systems
CN102617340B (zh) * 2012-03-05 2014-03-26 山西仟源制药股份有限公司 制备3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸的方法
US9303232B2 (en) * 2012-12-06 2016-04-05 The Procter & Gamble Company Perfume systems

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