JP2006518790A - ポリマー粒子およびフレグランスデリバリーシステム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は香料分野に関する。より詳細には、その表面で化学的に官能化されていて、こうしてその上に親水性部分を有する球形の単疎水性ポリマーから形成されるポリマー粒子に関し、このポリマー粒子はこうして賦香成分または組成物を吸収することができ、効果的な芳香デリバリーシステムを提供する。本発明のデリバリーシステムは基材上の揮発性芳香ノートの長期間継続する放出を付与するために有利に使用することができる。
香料およびフレーバー産業は不安定で揮発性であることが公知である成分を取り扱う。最も揮発性の賦香材料、すなわち香料の最初のインパクトおよび新鮮さ効果に責任を有する“トップノート”とも呼ばれる賦香材料は、製造、貯蔵および香料または賦香された消費製品の使用の際に失われる最初のものである。従って、香料の成功はその芳香上の独自性だけではなく、消費製品におけると同様にその安定性にもある。
従って、本発明は、第1に次の工程:
a)撹拌下に少なくとも1種の疎水性モノマーをこの相当するポリマーが溶解せず、開始剤、架橋剤および少なくとも1種の安定剤を含有する媒体中に分散させ、こうして懸濁液、分散液またはミニエマルジョンを提供し;b)この懸濁液、分散液またはミニエマルジョンを典型的には50〜90℃の温度に加熱し、こうして重合を誘発し、疎水性ポリマー粒子を提供し;c)場合により有機溶剤の過剰を使用して、未反応のモノマーを除去し;かつd)ポリマー粒子を化学的に変性し、粒子の表面でおよび場合により粒子のコアの部分において、ポリマーの疎水性部分を親水性部分に変換することの可能な化学薬品を添加する、
を有する方法により得ることのできる新規固体マイクロ粒子またはナノ粒子に関する。
図1は種々のサンプルからのリナロールおよびシトロネロールの放出キネティックスを示す棒グラフである、すなわち:
・ Ref.:モデル香料を1%含有する柔軟剤ベース;
・ S/B−2:モデル香料で充填され、かつポリ(メチルメタクリレート−コ−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート)でコートされたB−2型ナノカプセルを含有する柔軟剤ベース;および
・ S/B−4:モデル香料で充填され、かつB−2型ナノカプセルと同じコポリマーでコートされたB−4型ナノカプセルを含有する柔軟剤ベース。
・ Ref.:モデル香料を0.5%含有するシャンプーベース;
・ S/B−2:モデル香料で充填され、かつポリ(メチルメタクリレート−コ−トリメチルアンモニウムエチルメタクリレート)でコートされたB−2型ナノカプセルを含有するシャンプーベース。
例1
カルボン酸部分を有するようにその表面で化学的に変性されたバルクナノ粒子の製造
製法(工程a〜c)
水に溶かした界面活性剤、すなわちドデシル硫酸ナトリウム(SDS)を含有するフラスコ中に、テトラブチルアクリレート(tBuA)のような疎水性モノマーを注ぎ、任意に、メチルメタクリレート(MMA)またはヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)のような他のモノマー;エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)のような架橋剤;コサーファクタントまたは疎水性物質、例えばヘキサデカン;および脂溶性開始剤、例えばα,α’−アゾイソブチロニトリル(AIBN)と混合した。
成分 質量[g]
tBuA/EGDMA 6.000
ヘキサデカン 0.125
SDS 0.072
AIBN 0.150
水 24.000
この混合は、1時間撹拌し、次いで60秒超音波を通過させた。エマルジョンは前記組成により水で完成した。多量のモノマーのためにはマイクロフリューダイザーを使用し、平均粒度100〜400nmの範囲のミニエマルジョンを製造した。次いで重合を65℃に加熱し、一夜機械的に撹拌することにより実施した。
典型的な実験法において、カプセル5gおよびセチルトリメチルアンモニウムブロミド(CTAB)1gを濃HCl25ml中に分散させた。ポリマー粒子のタイプに依存して、この混合物を室温で30分間〜24時間の変化させた時間の間撹拌した。次いで、水酸化ナトリウムNaOHの水性溶液を中性pHが得られるまで滴加した。官能化カプセルを抽出するために、ジクロロメタン50mlを懸濁液に添加し、得られた中間相を濃縮し、かつ凍結乾燥した。
赤外線スペクトルは約3300cm−1にバンドの存在を示し、これは酸官能基に特徴的であり、エステル官能基の酸官能基への分解を証明する。このナノカプセルを水中に分散させ、ゼータ電位測定により分析した。これはpH値を4から9に変化させたときゼータ電位の減少を示し、このことは粒子の表面がカルボン酸基を有していることを示している。
カプセルの膨潤のために使用したモデル香料は次の原料を混合することにより製造した:
成分 質量部
リナロール 15
シトロネロール 10
酢酸カルビノール 10
Dihydromyrcenol1) 28
Verdox(R)2) 25
Verdyl acetate3) 12
合計 100
1)製造元:International Flavors and Fragrances, USA
2)2−t−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:International Flavors and Fragrances, USA
3)製造元:Givaudan-Roure SA, Vernier, Switzerland。
次いで、モデル香料を含有するナノカプセルをポリ(エチレングリコール−ブロック−プロピレングリコール−ブロック−エチレングリコール)、PEG−PPG−PEG、またはポリ(ジアリルジメチルアンモニウムクロリド)(PDADMAC)のような両親媒性ポリマーの水溶液に添加した。
カルボン酸部分を有するようにその表面で化学的に変性した中空ナノカプセルの製造 方法(工程a〜c)
水に溶かした界面活性剤、すなわちドデシル硫酸ナトリウム(SDS)を含有するフラスコ中に、モノマー(tBuA)を含有する溶液を、任意に、他のモノマー(MMA);1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDMA)またはエチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)のような架橋剤;多量の(全油相の25質量%の)疎水性物質、すなわちヘキサデカン;および脂溶性開始剤、すなわちα,α’−アゾイソブチロニトリル(AIBN)との混合物の形で添加した。
成分 質量[g]
tBuA/EDDMA 7.030
ヘキサデカン 1.760
SDS 0.500
AIBN 0.132
水 60.000
この混合物を1時間撹拌し、次いでマイクロフリューダイザーを通過させた。サイズの分布を動的光散乱法により検査した後、エマルジョンを65℃に加熱し、一夜機械的に撹拌を実施した。重合反応の最後にサイズの分布を再び測定し、反応の前に得られたものに比較した。
例1に記載したと同じ方法を存在するカプセルの官能化に使用した。
エステル基の分解は赤外線スペクトルにより制御した。サイズの分布およびゼータ電位はカプセルサンプルに関して例1に記載されているように測定した。
膨潤実験の方法は、例1に記載されていると同様である。結果は第2表に示されており、ここでは最終的に膨潤したカプセルをそれぞれH−1、H−2、H−3、H−4およびH−5として記載している。
香料でカプセルを膨潤させた後、これらをそれぞれガー(guar)ヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびポリ(メチルメタクリレートトリメチルアンモニウムエチルメタクリレート)の水溶液に添加した。香料を含有するナノカプセル上への吸着をゼータ電位測定により制御する。コーチングのための使用されたポリマーの濃度を相応する放出キネティックスに基づいて最適化した。
カチオン部を有するようにその表面で化学的に変性された中空ナノ粒子の製造
製法(工程a〜c)
この方法において、使用されたモノマーの少なくとも1種はジメチルアミノエチルメタクリレート(DMAEMA)のような3級アミン基を含有する。典型的な実験においては、反応混合物は次の組成を有した:
成分 質量[g]
DMAEMA 3.243
tBuA 2.944
EGDMA 0.792
ヘキサデカン 1.837
SDS 0.600
AIBN 0.158
水中にSDSを溶かした後、EGDMA、tBuA、ヘキサデカン、DMAEMAおよびAIBNの混合物を添加し、全ての混合物を1時間撹拌した。次いで、得られたエマルジョンを室温で2分間超音波処理した。サイズの分布を測定し、反応混合物を72℃に加熱し、この温度に1夜保持した。次いで、この混合物を室温に冷却し、ヘプタン50ml中に分散し、濾過した。得られた組成物を次いで真空下に50℃で乾燥した。この組成物で、3級アミン基を有する純粋なナノ粒子が架橋度8%で製造された。
二頚丸底フラスコ中で、純粋なナノ粒子1.9gを無水テトラヒドロフランTHF(CaH2上で蒸留)20ml中に分散させた。この媒体を氷浴により0℃に冷却した。この溶液に、Me2SO4795mgをシリンジを用いて滴加した(n=6.3ミリモル、M=126.13g.モル−1)。この溶液を0℃で20分間撹拌し、次いで室温で3時間撹拌した。反応混合物を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、次いで固相を真空下に50℃で乾燥した。
水中に分散した、官能化ナノカプセルのサイズ分布は動的光散乱測定法で測定した。ナノカプセルの表面のカチオン基の存在は、ゼータ電位測定により制御された。
膨潤実験の方法は例1に報告されたと同じである。同じモデル香料を使用する際に、カプセル化した香料のフラクション48.4%が測定された。
カルボン酸部を有する化学的に変性されたマイクロ粒子の製造
方法(工程a〜c)
装置:撹拌機(スチール)、滴加ロート、凝縮器およびアルゴン導入口を備える10lジャケット付きガラス反応器(Schmizo)。
a)表面で
表面官能化は強酸によるt−ブチルエステル加水分解により達せられた。100mlの丸底フラスコにマイクロ球体2.00g、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド(HDTMAB)0.10gおよび濃HCl溶液20mlを装入した。このフラスコに冷却器を取り付け、この反応を撹拌下に1夜続けた。次いで、官能化したマイクロ球体を濾過により集め、フィルター上で脱イオン水ですすぎ、かつ最終的に50℃で真空下に乾燥した。
前記の方法で得られたマイクロカプセルの2つの異なる官能化をトリフルオロ酢酸およびジクロロメタンの同体積溶液を用いて実施した。100mlの丸底フラスコにトリフルオロ酢酸(TFAA)およびジクロロメタンの同体積溶液約40mlを装入した。マイクロ球体約2gをこの溶液中に分散させ、フラスコ上に冷却器を取り付けた。この分散液を加熱して還流させ、エステル分解反応を短距離の深さの官能化のために2時間実施し、内部のコア官能化のために20時間実施した。次いで、このマイクロ球体を回転蒸発器を用いてTFAAおよびジクロロメタンの両方を蒸発させることにより乾燥させた。ジクロロメタンを再びフラスコ中に供給し、再蒸留した。最後の工程は、TFAAが生成物中に検出されなくなるまで繰り返した。次いで、マイクロ球体を50℃で真空中で1夜乾燥した。
このカプセルをモデル香料(例1参照)の過剰で、1〜3日間膨潤させた。次いで、残りの香料から膨潤したマイクロカプセルを濾過により分離し、エタノールで洗浄した。この実験を種々の化学的官能化度または種々の極性(すなわちLogP、Pはオクタノールおよび水の間の分配係数である)を有する種々の原料に関して繰り返した。第3表は、次の原料に関する最終的に膨潤したマイクロカプセルにおける得られた質量分率を示す:酢酸ベンジル、ゲラニオール、サリチル酸ヘキシルおよびHabanolide(R)。
繊維柔軟剤中での本発明によるデリバリーシステムの性能の測定
サンプルの製造
例1に記載されているように製造されたナノカプセルを使用した。モデル香料で膨潤した後、カプセルを完全に4級化されたポリ(メチルメタクリレート−コ−ジメチルアミノエチルメタクリレート)の0.05%の水性コポリマー溶液中に分散させた。コポリマーのモノマー組成は1対1であった。コポリマー濃度はフレグランス放出キネティックスに基づいて最適化した。次いで、得られた懸濁液を直接以下の組成の柔軟剤ベースに混合した:
標準柔軟剤ベース:
次の組成の柔軟剤ベースを使用した:
成分 %関数
Stepantex(R)VS90 16.5
塩化カルシウム溶液、10% 0.2
モデル香料1) 1.0
水 82.3
1)例1参照
3種の異なるサンプルを製造:
・柔軟剤ベースにモデル香料1%からなる対照サンプルを柔軟剤ベースに添加、“Ref.”と呼ぶ;
・ナノカプセルB−2(例1の第1表参照)を柔軟剤ベースに添加、S/B−2と呼ぶ;
・ナノカプセルB−4(例1の第1表参照)を柔軟剤ベースに添加、S/B−4と呼ぶ。
洗濯機条件のために、柔軟剤35ml、綿2kgおよび水15 lからなる組成物が考慮された。我々のサンプルに関しておよび約47gの綿タオル(16×22cm2)に関して同じ条件を維持するために、各サンプル0.82gおよび水352.35mlを使用した。綿タオルを1つ1つ7分間ラインテスト容器中の希釈サンプルで濯いだ。次いで、この綿タオルを10秒間遠心分離し、室温で乾燥させた。
所定の時間での香料放出を追跡するために、7×16cm2の綿タオルの切片をシリンダー状のガラス容器(体積=80ml)中に装入した。一定の空気流(160ml/分)下に、揮発性物質をTenax(R)TAカートリッジ上に吸着することにより収集する。次いで、このカートリッジをPerkin Elmer Turbomatrix ATD Desorber中で熱的に脱着させ、AgilentGCで分析した。
シャンプー適用における本発明によるデリバリーシステムの性能の測定
シャンプーベース
以下の組成のシャンプーベースを使用した:
成分 %関数
脱イオン水 46.80
チロースH10 0.20
Jaguar Exel 0.20
ジメチコン/ラウレス−23/サリチル酸 1.00
Dehyton AB−30 4.00
Texapon NSOIS 40.00
Amphotensid GB2009 3.00
Arylpon F 0.50
Cithrol EGDS3432 0.50
Rewomid IPP240 1.00
セチルアルコール 1.00
Lanette E 0.40
Glydant 0.15
Phenonep 0.05
クエン酸20%水性溶液 0.70
オパシフィアー631 0.50
サンプル製造
・シャンプー+香料(“Ref.”)
香料50mgに水2mlおよびシャンプー8mlを添加した。この混合物を電磁撹拌機により均質にした。
・シャンプー+カプセル+ポリマー(“Sh./B−2”)
香料で膨潤させたナノカプセル(香料50mgに等量)を完全に4級化されたポリ(メチルメタクリレート−コ−ジメチルアミノエチルメタクリレート)溶液2ml中に分散した。コポリマーのモノマー組成は1対2であった。混合物を少なくとも24時間撹拌した。シャンプー8mlを添加し、少なくとも24時間電磁撹拌機で撹拌する。
毛髪8gのために(2×)2.5gに相当するシャンプーの2つの部分量を製造した。
・60秒間35℃の流れる水道水で濯ぐ、
・毛髪を2本の指の間を2回通すことにより過剰の水を除く、
・第1の部分量で60秒間毛髪を泡立てる、
・60秒間35℃の流れる水道水で濯ぐ、
・前記のように過剰の水を除く、
・第2の部分量で60秒間毛髪を泡立てる、
・毛髪のバンドを第1の15℃の結晶化皿に3回浸漬する、
・毛髪を2本の指の間を1回通すことにより過剰の水を除く、
・毛髪のバンドを第2の15℃の結晶化皿に3回浸漬する、
・毛髪を2本の指の間を1回通すことにより過剰の水を除く、
・毛髪のバンドを第3の15℃の結晶化皿に3回浸漬する、
・毛髪を2本の指の間を1回通すことにより過剰の水を除き、10秒間フルーツスピナー(fruit soinner)中に置く。
香料放出を追跡するために、一定の期間、毛髪バンドをシリンダー状セル(V=80ml)中に置く。一定の空気流(160ml/分間)下に、揮発物質をTenax(R)カートリッジ上に吸収することにより収集した。このカートリッジをPerkin Elmer Turbomatrix ATD Thermo Desorber中で熱的に脱着させ、AgilentGCで分析した。それぞれの実験に関して、全ての方法を2回実施した。
図2は、2つのサンプルに関してそれぞれの原料のヘッドスペース分析を示す:対照(Ref.)および香料がB−2−タイプのカプセル中にカプセル化されている以外は対照と同じ条件を有するサンプル。洗浄工程の6時間および24時間後に、フレグランスの放出に関してナノカプセルの強い効果を観察することができた。放出量は原料の特性に依存した。測定は、乾燥した毛髪(室内コンディションで空中に保持)に関して実施した。結果は、サンプル間の性能に関して明らかな差異を示す。カプセルB−2は香料の徐放を改善する。24時間後に、リナロール、シトロネロールおよびカルビノールアセテートの放出が約2倍高く(カプセルなしの賦香シャンプーに比較して)、かつVerdyl acetateの放出は約10倍高い、という効果はより重要のように思われる。
Claims (17)
- 次の工程:
a)撹拌下に疎水性モノマーをこの相当するポリマーが溶解せず、開始剤、架橋剤および少なくとも1種の安定剤を含有する媒体中に分散させ、こうして懸濁液、分散液またはミニエマルジョンを提供し;
b)この懸濁液、分散液またはミニエマルジョンを典型的には50〜90℃の温度に加熱し、こうして重合を誘発し、疎水性ポリマー粒子を提供し;
c)場合により有機溶剤の過剰を使用して、未反応のモノマーを除去し;かつ
d)ポリマー粒子を化学的に変性し、粒子の表面でおよび場合により粒子のコアの部分において、ポリマーの疎水性部分を親水性部分に変換することの可能な化学薬品を添加する、を有する方法により得ることのできる固体マイクロ粒子またはナノ粒子。 - 工程a)で使用されるモノマーが請求項2で定義された式(I)のエステルであり、工程d)で使用される化学薬品がエステル部分をカルボン酸部分に変換することの可能な酸である、請求項2記載のマイクロ粒子またはナノ粒子。
- 工程a)で使用されるモノマーが請求項2で定義された式(II)のスチレン誘導体であり、工程d)で使用される化学薬品がアミノ部分を4級アンモニウム部分に4級化することのできる4級化剤である、請求項2記載のマイクロ粒子またはナノ粒子。
- 工程a)中の疎水性モノマーが3級アミン基を含有する第2のモノマーとの混合物の形で使用される、請求項1記載のマイクロ粒子またはナノ粒子。
- 球状の単架橋疎水性ポリマーから形成された固体マイクロ粒子またはナノ粒子において、このポリマーが化学薬品により化学的に変性されており、その表面および場合によりそのコア中で親水性部分を有することを特徴とする、固体マイクロ粒子またはナノ粒子。
- 疎水性ポリマーがポリエステルからなり、かつ親水性部分がカルボン酸部分からなる、請求項6記載の固体マイクロ粒子またはナノ粒子。
- 疎水性ポリマーがポリスチレン誘導体からなり、かつ親水性部分が4級アンモニウム部分からなる請求項6記載の固体マイクロ粒子またはナノ粒子。
- 請求項1記載の固体マイクロ粒子またはナノ粒子上に賦香成分または組成物の過剰を、該粒子が前記成分または組成物で膨潤するように添加することを含む方法により得ることができる、芳香デリバリーシステム。
- 膨潤したマイクロ粒子が該粒子の全質量に対して賦香成分または組成物を80質量%まで含有する、請求項9記載の芳香デリバリーシステム。
- 該粒子が賦香成分または組成物で膨潤されている、請求項6記載の固体粒子を有する芳香デリバリーシステム。
- 膨潤粒子がその表面に吸着されたコポリマーを有する、請求項11記載の芳香デリバリーシステム。
- 延長した期間にわたって、基材上に長期に継続するトップノートを付与するための、請求項9記載のデリバリーシステムの使用。
- 香料配合物の調合の際に現在使用されている、他の賦香成分、溶剤またはアジュバントと一緒に請求項9に記載のデリバリーシステムを有する香料配合物。
- 香料またはオーデコロンの形の、請求項14記載の香料配合物。
- ベースとなる機能成分と一緒に賦香成分としての請求項9記載のデリバリーシステムまたは請求項14記載の香料配合物を含有する、アフターシェーブローション、セッケン、バスゲルまたはシャワーゲル、シャンプーまたはその他のヘヤーケア製品、香粧品、デオドラント、エヤーフレッシュナー、洗剤または繊維柔軟剤またはハウスホールド製品の形の賦香された機能製品。
- 粒子が洗剤または柔軟剤の主要な界面活性剤の電荷と反対の電荷をその表面に有する、少なくとも1種の界面活性剤を含有する洗剤または柔軟剤の形の請求項16記載の賦香された機能製品。
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