JP2017518873A - 基体を処理するための有益送達粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)第1の疎水性ポリマーを含む固体コアと、
(b)第2の疎水性ポリマーを含むシェルと
を含み、第1の疎水性ポリマーのTgが、第2の疎水性ポリマーのTgよりも低く、粒子が、1ミクロン未満、好ましくは0.15〜0.3ミクロンの平均粒径を有し、芳香のある化合物が悪臭化合物であり、(a):(b)の比率が2:1よりも大きい粒子を提供する。
粒子は、典型的には、有益剤のためのシンクを提供する「コア」を形成する内部領域、及び有益剤を保護し、有益剤のコアへの流入及びコアからの流出を調整する「シェル」を有する。したがって、粒子は、内部領域と他の場所との間の有益剤の(動力学的ではなく)熱力学的分配を制御する担体となり得る。これは、香料の遅い段階の添加が必要とされる場合に、粒子及び香料を生成物に別々に投入できるので特に有利である。
第2の疎水性ポリマーは、第1の疎水性ポリマーよりも高いガラス転移温度(Tg)を有し、したがって、より軟質の内側コアの上に硬質の外側シェルを形成する。これにより、粒子に機械的な安定性をもたらし、且つ、より低いTgのコア材料からの膜形成を防ぎ、且つ、界面活性剤及び溶媒をベースとする配合物の存在下で特に起こる可能性があるコア材料の凝集を防ぐシェルが形成される。ガラス転移温度は、好ましくは100℃よりも高く、より好ましくは120℃よりも高い。
架橋剤は、シェルの特性を有利に向上させる。ステップ成長重合における使用に適した多くの架橋剤が既知である。架橋剤は、粒子からの有益剤の漏出を大幅に減少させる。架橋剤は、好ましくはポリアミン及びポリオールである。
粒子は、第1の疎水性ポリマーを含む固体コアを有する。第1の疎水性ポリマーは、第2の疎水性ポリマーより低いTgを有する。ガラス転移温度(Tg)は、好ましくは80℃未満、より好ましくは70℃未満である。第1の疎水性ポリマーは、ゴム状ポリマーである。分子量は、好ましくは少なくとも50,000g/mol、例えば50,000〜10,000,000g/mol、好ましくは100,000〜7000,000g/molである。
粒子を含むステップ成長ポリマー及び連鎖成長ポリマーを合わせたもののうち、ステップ成長ポリマーの重量パーセントは、典型的には10%〜99%、好ましくは15%〜80%、より好ましくは25%〜75%である。
架橋剤を使用して、連鎖成長ポリマーの特性を変更することができる。好適な材料は、重合されてもよい少なくとも2個のビニル基を含む分子を含む。分子は、親水性、疎水性、両親媒性、中性、カチオン性、両性イオン性又はオリゴマーでもよい。例には、ジ−又はマルチビニルエステル、ジ−又はマルチビニルアミド、ジ−又はマルチビニルアリール化合物及びジ−又はマルチビニルアルキル/アリールエーテルが含まれる。典型的には、オリゴマー又は多官能性分岐剤の場合、二官能性又は多官能性オリゴマーあるいは二官能性又は多官能性基に、重合可能な部分を結合するために結合反応が利用される。分岐剤はそれ自体、1つを超える分岐点、例えば「T」形ジビニルオリゴマーを有してもよい。1つを超える多官能性モノマーが使用されてもよい。
粒子は、悪臭化合物の吸収及び保持において効果的である。効果的な悪臭の保持は、外部環境条件(例えば、温度、湿度)又は物理的剪断の変化に関係しない、粒子による悪臭材料の効率的且つ長時間の会合又は閉じ込めである。
様々な有益剤を粒子に取り込むことができる。好ましい有益剤は、皮膚又は毛髪に関する利益をもたらす。代わりに、有益剤は、洗濯分野、例えばファブリックケア剤において存在してもよく、洗濯用洗浄媒体及び/又はすすぎ媒体に利益をもたらす有益剤でもよい。
皮膚組成物については、好ましい有益剤には、1又は複数のフレグランス、皮膚美白剤、スキンコンディショニング剤、例えば12−ヒドロキシステアリン酸、抗微生物剤、油及び防虫剤が含まれる。
好ましい抗微生物剤には、四級アンモニウム化合物、ビグアニド(ポリヘキサメチレンビグアニド)、フェノール(例えば、Triclosan(商標)、チモール)、エッセンシャルオイル(例えばティーツリー油及びタイム油)、クリンバゾール、オクタピロクス、ケトコナゾール(ketoconizole)、ジンクピリチオン及びこれらの混合物が含まれる。
好ましいサンスクリーン剤及び/又は皮膚美白剤はビタミンB3化合物である。好適なビタミンB3化合物は、ナイアシン、ナイアシンアミド、ニコチニルアルコールあるいはこれらの誘導体又は塩から選択される。皮膚美白剤として作用する他のビタミンを皮膚美白組成物に有利に含めて、別の皮膚美白効果をもたらすことができる。それらのビタミンには、ビタミンB6、ビタミンC、ビタミンA又はこれらの前駆体が含まれる。ビタミンの混合物は、組成物中で使用することもできる。特に好ましい別のビタミンはビタミンB6である。本明細書において有用な皮膚美白剤の他の非限定的な例には、アダパレン、アロエ抽出物、乳酸アンモニウム、アルブチン、アゼライン酸、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、クエン酸エステル、デオキシアルブチン、1,3ジフェニルプロパン誘導体、2,5ジヒドロキシル安息香酸及びその誘導体、2−(4−アセトキシフェニル)−1,3−ジタン、2−(4−ヒドロキシルフェニル)−1,3ジエタン、エラグ酸、グルコピラノシル−1−アスコルベート、グルコン酸、グリコール酸、緑茶抽出物、4−ヒドロキシ−5−メチル−3[2H]−フラノン、ヒドロキノン、4−ヒドロキシアニソール及びその誘導体、4−ヒドロキシ安息香酸誘導体、ヒドロキシカプリル酸、イノシトールアスコルベート、コウジ酸、乳酸、レモン抽出物、リノール酸、リン酸アスコルビルマグネシウム、5−オクタノイルサリチル酸、2,4レゾルシノール誘導体、3,5レゾルシノール誘導体、サリチル酸、3,4,5トリヒドロキシベンジル誘導体及びこれらの混合物が含まれる。好ましいサンスクリーン剤は、2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチル−p−アミノベンゾエート及びこれらの混合物である。特に好ましいサンスクリーン剤は、2−エチルヘキシル−p−メトキシシンナメート、4,−t−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン又はこれらの混合物から選ばれる。皮膚美白組成物中における使用に適した他の従来のサンスクリーン剤には、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチル−p−アミノベンゾエート、ジガロイルトリオレエート、2,2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、エチル−4−(ビス(ヒドロキシプロピル))アミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、サリチル酸2−エチルヘキシル、グリセリル−p−アミノベンゾエート、サリチル酸3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、アントラニル酸メチル、p−ジメチルアミノベンゾエート又はアミノ安息香酸、2−エチルヘキシル−p−ジメチルアミノベンゾエート、2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸、2−(p−ジメチルアミノフェニル)−5−sulfonic benzoxazoic acid及びこれらの化合物の混合物が含まれる。
好適な活性剤には、レチノール(ビタミンA)、アスコルビルパルミテート(ビタミンCパルミテート)、コレカルシフェロール(ビタミンD3)、トコフェリル(ビタミンE)アセテート、ビタミンEパルミテート、リノール酸(ビタミンF)、カロテノイド、例えばベータカロテン及びクルクミン、フェノール並びにポリフェノール(例えば、レスベラトロール)が含まれる。
香料(本明細書においてフレグランスとも呼ばれる。)材料(これには、プロフレグランスが含まれる。)が特に好ましい有益剤である。
アリルカプロエート、アミルアセテート、アミルプロピオネート、アニスアルデヒド、アニソール、ベンズアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルアセトン、ベンジルアルコール、ギ酸ベンジル、ベンジルイソバレレート、ベンジルプロピオネート、ベータガンマヘキセノール、ショウノウガム、レボ−カルボン、d−カルボン、ケイ皮アルコール、ギ酸シンナミル(Cinamyl)、cis−ジャスモン、cis−3−ヘキセニルアセテート、クミニルアルコール、シクラールC、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノールアセテート、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、エチルアミルケトン、安息香酸エチル、酪酸エチル、エチルヘキシルケトン、エチルフェニルアセテート、ユーカリプトール、オイゲノール、酢酸フェンチル、フロールアセテート(トリシクロデセニルアセテート)、フルテン(トリシクロ(tricyclco)デセニルプロピオネート)、ゲラニオール、ヘキセノール、酢酸ヘキセニル、酢酸ヘキシル、ギ酸ヘキシル、ヒドロアトロパアルコール、ヒドロキシシトロネラール、インドン、イソアミルアルコール、イソメントン、イソプレギルアセテート、イソキノロン、リグストラール、リナロール、リナロールオキシド、ギ酸リナリル、メントン、メンチルアセトフェノン(acetphenone)、メチルアミルケトン、アントラニル酸メチル、安息香酸メチル、メチルベニルアセテート(Methyl Benyl Acetate)、メチルオイゲノール、メチルヘプテノン、メチルヘプチンカーボネート、メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルフェニルカルビニルアセテート、サリチル酸メチル、メチル−N−メチルアントラニレート、ネロール、オクタラクトン、オクチルアルコール、p−クレゾール、p−クレゾールメチルエーテル、p−メトキシアセトフェノン、p−メチルアセトフェノン、フェノキシエタノール、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルジメチルカルビノール、酢酸プレニル、プロピルボルネート(Propyl Bornate)、プレゴン、ローズオキシド、サフロール、4−テルピネオール(Terpinenol)、α−テルピネオール(Terpinenol)及び/又はビリジン(Viridine)。
香料の別の群は、いわゆる「アロマセラピー」材料である。これらには、エッセンシャルオイルの成分、例えばサルビアセージ、ユーカリ、ゼラニウム、ラベンダー、メース抽出物、ネロリ、ナツメグ、スペアミント、ニオイスミレの葉及びカノコソウを含む、香料製造においても使用される多くの成分が含まれる。
有益剤は、防虫剤材料でもよい(ここで、虫は、節足動物であるが、厳密には六脚類ではない他の害虫、例えばダニを含むように大まかに解釈されるべきである)。これらの材料の多くは、香料成分のクラスと重複し、一部はヒトには無臭であるか、又は無香料のにおいを有する。一般に使用される防虫剤には、以下が含まれる:DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)、レモンユーカリ(Corymbia citriodora)のエッセンシャルオイル及びその活性化合物p−メンタン−3,8−ジオール(PMD)、イカリジン(ピカリジン、D−リモネン、バイレペル及びKBR3023としても知られる。)、ネペタラクトン(「イヌハッカ油」としても知られる。)、シトロネラ油、ペルメトリン、ニーム油及びヤチヤナギ。天然物由来の既知の防虫剤には以下が含まれる:ヤマノコギリソウ(Achillea alpina)、アルファ−テルピネン、メボウキ油(Ocimum basilicum)、Callicarpa americana(ムラサキシキブ)、ショウノウ、カルバクロール、ヒマシ油(Ricinus communis)、イヌハッカ油(ネペタ種)、セダー油(Cedrus atlantica)、セロリ抽出物(Apium graveolens)、シナモン(Cinnamomum Zeylanicum、葉油)、シトロネラ油(Cymbopogon fleusus)、チョウジ油(Eugenic caryophyllata)、ユーカリ油(70%+ユーカリプトール、シネオールとしても知られる。)、ウイキョウ油(Foeniculum vulgare)、ニンニク油(Allium sativum)、ゼラニウム油(Pelargonium graveolensとしても知られる。)、ラベンダー油(Lavandula officinalis)、レモンユーカリ(Corymbia citriodora)エッセンシャルオイル及びその有効成分p−メンタン−3,8−ジオール(PMD)、レモングラス油(Cymbopogon flexuosus)、マリーゴールド(マンジュギク種)、マージョラム(Tetranychus urticae及びEutetranychus orientalis)、ニーム油(Azadirachta indica)、オレイン酸、ペパーミント(Mentha×piperita)、ペニーロイヤル(Mentha pulegium)、除虫菊(Chrysanthemum種、特にC.cinerariifolium及びC.coccineum由来。)、ローズマリー油(Rosmarinus officinalis)、スパニッシュフラッグランタナカマラ(Helopeltis theivora)、Solanum villosumベリージュース、ティーツリー油(Melaleuca alternifolia)及びタイム(Thymus種)及びこれらの混合物。
付着助剤を含む表面改質剤は、粒子の外側の特性を改質する。これらの材料を用いて得ることができる、ある特定の利益は、所望の基体に対して粒子が、より直接付着するようにすることである。所望の基体には、セルロース系材料(綿を含む。)、ポリエステル(ポリエステルファブリックの製造において使用されるポリエステルを含む。)及びタンパク質含有基体(例えば、皮膚及び毛髪)が含まれる。付着助剤は、好ましくは、非加水分解性綿直接付着性ポリマー、加水分解性綿直接付着性ポリマー、ポリエステル直接付着性ポリマー、並びに皮膚及び毛髪に直接付着するポリマーから選択される。
重合は、少なくとも2段階で起こる。
乳化重合において使用するための多くの乳化剤が既知である。重合プロセスにおける使用に適した乳化剤には、非イオン性界面活性剤、例えばポリビニルピロリドン(PVP)、ポリエチレングリコールソルビタンモノラウレート(Tween 20)、ポリエチレングリコールソルビタンモノパルミテート(Tween 40)、ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート(Tween 80)、ポリビニルアルコール(PVA)及びポリ(エトキシ)ノニルフェノール、エチレンマレイン酸無水物(EMA)コポリマー、Easy−Sperse(商標)(ISP Technologies Inc.製)、イオン性界面活性剤、例えばポリアクリル酸の部分的に中和された塩、例えばナトリウムもしくはカリウムポリアクリレート又はナトリウム又はカリウムポリメタクリレートが含まれてもよいが、これらに限定されない。Brij(商標)−35、Hypermer(商標)A 60又はリグノ硫酸ナトリウム及びこれらの混合物。
典型的には、共界面活性剤は、分散相中及び生じる粒子中に存在することになる。好適な共界面活性剤には、ヘキサデカン、セチルアルコール、ラウロイルペルオキシド、n−ドデシルメルカプタン、ドデシルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ポリスチレン、ポリデセン、鉱油、イソプロピルミリステートC13−C15アルキルベンゾエート及びポリメチルメタクリレートが含まれる。
任意の触媒が、エマルジョンの分散相中に存在してもよい。これは有利に、ポリウレタンの生成中にイソシアネートとさらに反応してポリ尿素を生成する可能性のある一級アミンへのイソシアネートの加水分解を最小限に抑える。この望ましくない反応は、プロセスの最後に過剰なジオールが残る結果となり得、場合によっては、悪臭の生成につながり、架橋反応を妨害する恐れがある。
上で述べたように、重合は、典型的には少なくとも2段階で起こる。早期の段階では、シェルは好ましくは、好ましい実施形態において、約60℃未満、典型的には15〜55℃で起こる反応により形成される。後期の段階では、約70℃を超える、典型的には70〜95℃の好ましい温度で内部領域が重合される。
粒子は、組成物に取り込まれてもよい。これらの組成物は、任意の物理的形態、例えば、固体、例えば、粉末又は顆粒、錠剤、固体バー、ペースト、軟らかい固体、ゲルあるいは液体、特に、水性の液体であってもよい。
有効成分は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性イオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びこれらの混合物から選択される界面活性剤でもよい。
(式中、Rは、8〜18個(好ましくは12〜18個)の炭素原子を有するアルキル又はアルケニルであり;nは、小さくとも0.5よりも大きく、好ましくは1〜3の間の平均値を有する数値であり;Mは、可溶な陽イオン、例えばナトリウム、カリウム、アンモニウム又は置換アンモニウムである。)を有するものである。一例は、ナトリウムラウリルエーテルスルフェート(SLES)である。
組成物は、1又は複数の他の成分を含んでもよい。このような成分には、別の保存料(例えば、殺細菌剤)、pH緩衝剤、香料担体、高分子電解質、抗しわ剤、酸化防止剤、サンスクリーン剤、耐食剤、パール化剤(pearliser)及び/又は乳白剤、天然油/抽出物、加工助剤、例えば、電解質、衛生剤、例えば、抗細菌剤及び抗真菌剤、増粘剤、皮膚有益剤、着色剤、増白剤、ゲル制御剤、凍結融解安定剤、殺細菌剤、保存料(例えば1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン)、ヒドロトロープ、香料並びにこれらの混合物が含まれる。
Al2(OH)xQy−wH2O(式中、Qは、塩素、臭素又はヨウ素を表し、xは、2〜5の変数であり、x+y=6、wH2Oは、可変量の水和を表す)。活性化アルミニウムクロロハイドレートとして知られる、特に効果的なアルミニウムハロハイドレート塩は、欧州特許出願公開第6739号明細書(Unilever NV他)に記載されている。
米国特許第4818426号明細書(Lever Brothers Company)並びに欧州特許出願公開第402971号明細書(Unilever)に開示されている新規の四級アンモニウム及びホスホニウム漂白前駆体、並びに欧州特許出願公開第284292号明細書及び欧州特許出願公開第303520号明細書(Kao)に開示されているカチオン性漂白前駆体も重要である。
以下の実施例において、全ての重量は特に記載のない限り全組成物の重量による。
ポリ(アクリレート)コアの割合の減少に伴ってポリ(ウレタン)シェル成分の割合(すなわち厚さ)が増加するように、一連の6つの複合アクリレートコア−ウレタンシェルラテックス粒子を調製した。ポリ(ウレタン)から構成される粒子質量の割合を約50〜100%に変化させた。粒子をP1〜P5及びPAで示した。
8.tert−ブチルヒドロペルオキシド0.25gを水5mlに溶解し、混合物をペリスタルティックポンプを介して45〜60分間にわたって反応混合物に加えた。
ポリマー内への芳香のあるフレグランス又は悪臭成分の収着に関する親和性は、D.W.van Krevelen,「Properties of polymers」,3rd edition,Elsevier Science Publishers,Amsterdam,Oxford,New York,1990に記載の「溶解度パラメータ」を用いて予測することができる。広範な物質の溶解度パラメータ成分についても、Polymer Design Tools(商標)v1.5(DTW Associates Inc.(米国ペンシルベニア州ニュータウン)製)によるソフトウェアを利用して、分離している小さなフレグランス分子については、Norgwyn Montgomery Software(カリフォルニア州フェアフィールドのChemSWにより、そのMolecular Modelling Pro(商標)製品において配布されている。)により計算することができる。この方法により行われる一般的なフレグランス成分の計算では、ウレタンと比べて、アクリレートポリマーに対するはるかに高い親和性が予測される。
粒子P1〜P5及び比較例の粒子PAによる悪臭化合物イソ吉草酸(脇の下の汗中に一般に見られる。)の吸収を以下の手法により測定した:
0.196g/リットルのイソ吉草酸及び20g/リットル固体の粒子P1〜P5及びPAを含む体積0.5mlの混合物を高純度蒸留水中で調製し、固相マイクロ抽出(SPME)ヘッドスペースガスクロマトグラフィーのバイアルに入れて密封した。
Claims (15)
- 芳香のある化合物を吸収するための粒子であって、
(a)第1の疎水性ポリマーを含む固体コアと、
(b)第2の疎水性ポリマーを含むシェルと
を含み、
前記第1の疎水性ポリマーのTgが、前記第2の疎水性ポリマーのTgよりも低く、
前記粒子が、1ミクロン未満、好ましくは0.1〜0.3ミクロンの平均粒径を有し、
前記芳香のある化合物が悪臭化合物であり、
(a):(b)の比率が2:1よりも大きい、粒子。 - (a):(b)の比率が、2:1〜10:1、好ましくは2:1〜9:1である請求項1に記載の粒子。
- 前記コアが、ポリアクリレートポリマーを含む請求項1又は請求項2に記載の粒子。
- 前記ポリアクリレートポリマーが、ポリブチルメタクリレート、ポリベンジルメタクリレート、ポリラウリルメタクリレート、ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項3に記載の粒子。
- 前記シェルが、ポリ尿素及びポリウレタンから選択されるポリマー、好ましくはポリウレタンを含む請求項1から4のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記シェルが、ジイソシアネートとジオールとの反応から形成され、且つ、ポリアミン又はポリオールと架橋されたポリウレタンを含む請求項5に記載の粒子。
- 前記コアが有益剤をさらに含む請求項1から6のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記有益剤が、フレグランス、スキンケア剤、酸化防止剤、ビタミン、抗菌剤、抗炎症活性剤、制汗剤、スキンコンディショニング剤、サンスクリーン剤及びこれらの混合物から選択される請求項1から7のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記有益剤がフレグランスである請求項8に記載の粒子。
- 第2のシェルを含む請求項1から9のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記粒子が付着助剤を含む請求項1から10のいずれか一項に記載の粒子。
- 請求項1から11のいずれか一項に記載の粒子を含み、有効成分を含む組成物。
- デオドラント、制汗剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、スキンケア、スキンクレンジング製品、洗濯用洗剤、洗濯用コンディショナー、硬質表面用クリーナー、床用クリーナー及び軟質表面用リフレッシャーから選択されるホームケア用又はパーソナルケア用組成物である請求項12に記載の組成物。
- 前記有効成分が、界面活性剤、清浄剤、溶媒、ポリマー、制汗活性剤及びこれらの混合物から選択される請求項12又は請求項13に記載の組成物。
- 界面活性剤を含む洗濯用又はパーソナルケア用組成物であり、且つ、
前記粒子が、全組成物の0.001重量%〜10重量%の濃度で含まれる請求項14に記載の組成物。
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