JP6122433B2 - デキストランを含む有益剤送達粒子 - Google Patents
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Description
a)本発明の第1の態様による粒子、および
b)少なくとも1種類の界面活性剤
を含む、毛髪、皮膚または洗濯物用のトリートメント組成物を提供する。
a)乳化重合を用いてコア−シェル粒子を形成して該コアを封入し、
b)デキストランの存在下で該コアシェル−粒子の外部表面上にさらなるポリマー層を形成し、
該有益剤は、工程(a)中に該コア内もしくは該コアとして存在するか、または後続の工程で該コア内に吸着させるかのいずれかである、
有益剤送達粒子の作製方法にある。
デキストランは、デキストランバイオポリマーの主鎖単位に1−3結合した側鎖を有するα−D−1,6−グルコース−結合型グルカンである。典型的には分枝度はおよそ5%である。分枝部はほとんどが1〜2グルコース単位長である。α1−6多糖がセルロースとポリエステルの両方に対していくらかの親和性を示すことは驚くべきことである。
有益剤は、場合によっては皮膚、衣類または毛髪に対してさまざまな有益性をもたらすものである。
送達助剤は、有益剤自体を含むものであるか、またはそれ自体は有益剤の担体であるかのいずれかである粒子に結合させる。かかるものの一例は、香料 フケ防止剤、防虫剤または他の有益剤を担持する粒子であって、送達助剤が該粒子の表面に結合しているものであり得る。
香料は揮発性有益剤の一例である。典型的な揮発性有益剤は50〜500の分子量を有するものである。該香料は、好適には50〜500の分子量を有するものである。プロフレグランスを使用する場合、分子量は一般的にはより大きい。
カプロン酸アリル、酢酸アミル、プロピオン酸アミル、アニスアルデヒド、アニソール、ベンズアルデヒド、酢酸ベンジル、ベンジルアセトン、ベンジルアルコール、ギ酸ベンジル、イソ吉草酸ベンジル、プロピオン酸ベンジル、βγヘキセノール、カンファーガム、左旋性カルボン、d−カルボン、桂皮アルコール、ギ酸シンナミル、シス−ジャスモン、酢酸シス−3−ヘキセニル、クミン(Cuminic)アルコール、シクラールC、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノールアセテート、酢酸エチル、アセト酢酸エチル、エチルアミルケトン、安息香酸エチル、酪酸エチル、エチルヘキシルケトン、フェニル酢酸エチル、オイカリプトール、オイゲノール、酢酸フェンキル、酢酸フロール(Flor Acetate)(酢酸トリシクロデセニル)、フルテン(Frutene)(プロピオン酸トリシクロ(tricyclco)デセニル)、ゲラニオール、ヘキセノール、酢酸ヘキセニル、酢酸ヘキシル、ギ酸ヘキシル、ヒドロアトロパアルコール、ヒドロキシシトロネラル、インドン(Indone)、イソアミルアルコール、イソメントン、酢酸イソプレギル、イソキノロン、リグストラル(Ligustral)、リナロール、リナロールオキシド、ギ酸リナリル、メントン、メンチルアセトフェノン、メチルアミルケトン、アントラニル酸メチル、安息香酸メチル、酢酸メチルベニル(Benyl)、メチルオイゲノール、メチルヘプテノン、メチルヘプチン炭酸塩、メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、酢酸メチルフェニルカルビニル、サリチル酸メチル、アントラニル酸メチル−N−メチル、ネロール、オクタラクトン、オクチルアルコール、p−クレゾール、p−クレゾールメチルエーテル、p−メトキシアセトフェノン、p−メチルアセトフェノン、フェノキシエタノール、フェニルアセトアルデヒド、フェニル酢酸エチル、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルジメチルカルビノール、酢酸プレニル、プロピルボルネート(Bornate)、プレゴン、ローズオキシド、サフロール、4−テルピネノール(Terpinenol)、アルファ−テルピネノール、および/またはビリジンが挙げられる。
洗濯用途において、本発明による組成物は1種類以上の酵素を含むものであることが好ましい。クリーニング用組成物中に存在させる場合、前述の酵素は、該組成物の重量に対して約0.00001wt%〜約2wt%、約0.0001wt%〜約1wt%またはさらに約0.001wt%〜約0.5wt%の酵素タンパク質のレベルで存在させ得る。
粒子が明確なコアとシェルを有する非常に好ましい実施形態では、該粒子の典型的な作製方法は、少なくとも1回の乳化重合工程を伴うものである。
乳化重合における使用のための多くの乳化剤が知られている。該重合方法における使用のための好適な乳化剤は、限定されないが、非イオン性界面活性剤、例えば、ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリエチレングリコール ソルビタンモノラウレート(Tween 20)、ポリエチレングリコールソルビタンモノパルミテート(tween 40)、ポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート(Tween 80)、ポリビニルアルコール(PVA)、およびポリ(エトキシ)ノニルフェノール、エチレン無水マレイン酸(EMA)コポリマー、Easy−Sperse(商標)(ISP Technologies Inc.製)、イオン性界面活性剤、例えば、ポリアクリル酸の部分中和塩、例えば、ポリアクリル酸ナトリウムもしくはカリウムまたはポリメタクリル酸ナトリウムもしくはカリウム.Brij(商標)−35、Hypermer(商標)A 60、またはリグノ硫酸(lignosulphate)ナトリウム、ならびにその混合物を含むものであり得る。
典型的には、補助界面活性剤は重合中に分散相に存在させ、この一部が、得られる粒子中に残存する。本発明における使用のための好適な補助界面活性剤としては、ヘキサデカン、セチルアルコール、過酸化ラウロイル、n−ドデシルメルカプタン、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸ステアリル、ポリスチレン、ポリデセン、鉱油、ミリスチン酸イソプロピル C13〜C15アルキルベンゾエートおよびポリメタクリル酸メチルが挙げられる。
存在させる反応体に応じて、あってもよい触媒を、エマルジョンの分散相に存在させてもよい。例えば、イソシアネート/ジオール反応では、触媒により、好都合にはイソシアネートから第1級アミン(これは、さらなるイソシアネートと反応してポリ尿素を形成し得る)への加水分解が最小限となり得、この不要な反応は、該方法の終了に過剰のジオールの残留をもたらし得、これは潜在的に悪臭の形成をもたらし得、架橋反応の妨げとなり得る。
上記のように、重合は少なくとも2つの相で行われ得る。方法の一例では、初期にシェルを、好ましい実施形態では約60セ氏温度より下、典型的には15〜55セ氏温度で行われる反応によって形成する。後期相では、コアを約70セ氏温度より上、典型的には70〜95セ氏温度の好ましい温度で重合させる。どちらの反応も、重合が本質的に終了する充分に長い間進行させ、各ステージについて1〜3時間が典型的である。
本発明の一実施形態では、該粒子のコアは、ゴム状ポリマー物質、すなわち、保存条件下でゴム状であるようなTgを有するものを含むものである。この特性を有するコアの形成に好適な物質は、C2〜C30、好ましくはC3〜C18、より好ましくはC3〜C12アシレートまたはメタクリレートであり、ブチルおよびメチル誘導体が特に好ましい。コアは、有益剤にとって良好な溶媒であることが意図される。
本発明の送達助剤結合粒子は洗濯用組成物に組み込まれ得る。これは、スラリー/分散液生成物を、該組成物のその他の成分の一部または全部と混合することにより、粉末では、好ましくは該成分上に噴霧することにより行われ得る。好都合には、スラリー/分散液は、充分に乾燥させる(するとしても)必要がなく、これにより有益剤のロスが低減される。
a)デキストランを含む粒子1種類以上の送達助剤を外部表面に有する有益剤送達粒子、好ましくは、該デキストランは5kDを超える、好ましくは20kDを超える分子量を有するものであり、該粒子はさらに非多糖ポリマー(好ましくはアミノプラストポリマー)を含むものであってもよく、該有益剤は香料を含むものであってもよい、
b)少なくとも1種類のアニオン性または非イオン性界面活性剤、および
c)セルラーゼ、マンナーゼおよびその混合物から選択される酵素
を含む洗濯物トリートメント組成物を提供する。
本発明の組成物は、ヘアトリートメント組成物、特に、ヘアシャンプー組成物および/またはヘアコンディショニング組成物のいずれかであることが特に好ましい。上記のように、送達される好ましい有益剤は、芳香剤、保湿剤、日焼け止め剤、美白剤、抗菌剤(特に、フケ防止剤)、油類、防虫剤、色保護剤および染料のうちの1種類以上である。
a)デキストランを含む粒子1種類以上の送達助剤を外部表面に有する有益剤送達粒子、好ましくは、該デキストランは5kDを超える、好ましくは20kDを超える分子量を有するものであり、該粒子はさらに非多糖ポリマー(好ましくはアミノプラストポリマー)を含むものであってもよく、該有益剤は香料を含むものであってもよい、
b)少なくとも1種類のアニオン性または非イオン性界面活性剤
を含むヘアトリートメント組成物を提供する。
本発明の最終製品組成物は、任意の物理的形態、例えば固形バー、ペースト、ゲルもしくは液体、または特に水系の液体であり得る。
本発明の粒子は、好都合には、特に、毛髪のトリートメントまたは洗濯における使用のための界面活性剤含有組成物に組み込まれ得る。
洗濯用組成物用の好適なアニオン性界面活性剤は当業者によく知られている。例としては、第1級および第2級アルキルスルフェート、特にC8〜C18第1級アルキルスルフェート;アルキルエーテルスルフェート;オレフィンスルホネート;アルキルキシレンスルホネート;ジアルキルスルホスクシネート;ならびに脂肪酸エステルスルホネートが挙げられる。ナトリウム塩が一般的に好ましい。アルキル硫酸ナトリウムは低コストのため、一般的に洗濯用組成物中に存在させるアニオン性界面活性剤の大部分を占める。
本発明による組成物に非イオン性界面活性剤を含有させてもよい。使用され得る非イオン性界面活性剤としては、第1級および第2級アルコールエトキシレート、特に、アルコール1モルあたり平均1〜20モルのエチレンオキシドを有するC8〜C20脂肪族アルコールエトキシレート型、さらに、特に、アルコール1モルあたり平均1〜10モルのエチレンオキシドを有するC10〜Cl5第1級および第2級脂肪族アルコールエトキシレート型が挙げられる。非エトキシレート型の非イオン性界面活性剤としては、アルキルポリグリコシド、グリセロールモノエーテル、およびポリヒドロキシアミド(グルカミド)が挙げられる。
RO−(G)n
によって規定され、式中、Rは分枝鎖または直鎖アルキル基(これは飽和型であっても不飽和であってもよい)であり、Gは糖鎖基である。
両性または双性イオン性界面活性剤を本発明による組成物、特にヘアトリートメント組成物の0.5wt%〜約8wt%、好ましくは1wt%〜4wt%の範囲の量で含めることもできる。
ヘアトリートメントまたは洗濯用途のための本発明の組成物は、いわゆるコンディショナーであり得、典型的にはコンディショニング界面活性剤が含有されている。ヘアコンディショナー組成物は、典型的には、美容用品に許容され得、かつ毛髪への局所適用に適した1種類以上のコンディショニング界面活性剤を含むものである。
(i)一般式(I):
R1CONH(CH2)mN(R2)R3
(式中、R1は、10個以上の炭素原子を有するヒドロカルビル鎖であり、R2およびR3は独立して、1〜10個の炭素原子のヒドロカルビル鎖から選択され、mは整数1〜約10である)
に対応するアミドアミンと
(ii)酸
の組合せである。
式中、
R1が、約11〜約24個の炭素原子を有するヒドロカルビル残基であり、
R2およびR3が各々、独立して、1〜約4個の炭素原子を有するヒドロカルビル残基、好ましくはアルキル基であり、mが整数1〜約4である
式(I)に対応するものである。
本発明による組成物、特にヘアトリートメント組成物にはまた、分散型の非揮発性水不溶性油性コンディショニング剤を含めてもよい。好ましくは、かかる非シリコーンコンディショニング油性コンディショニング剤を毛髪コンディショナー組成物中に存在させる。
本発明のヘアコンディショナーにはまた、典型的には脂肪族アルコールも組み込まれる。該組成物中における脂肪族アルコールとカチオン性界面活性剤の併用は、これにより、カチオン性界面活性剤が分散されたラメラ相の形成がもたらされるため、特に好都合であると考えられる。
好ましくは、本発明の水性組成物は、さらに懸濁剤および/または粘度向上剤を含むものであり得る。
本発明の組成物は、シリコーンの乳化液滴を含有するものであってもよい。ヘアトリートメント組成物では、これによりコンディショニング性能の向上がもたらされる。
カチオン性ポリマーは、性能向上のための本発明の毛髪トリートメント組成物における好ましい成分である。
−カチオン性ジアリル第4級アンモニウム含有ポリマー、例えば、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドホモポリマーおよびアクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマー(当業界(CTFA)では、それぞれ、ポリクオタニウム6およびポリクオタニウム7と称される)など;
−3〜5個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモ−およびコ−ポリマーのアミノ−アルキルエステルの鉱酸塩(米国特許第4,009,256号に記載);
−カチオン性ポリアクリルアミド(国際公開第95/22311号に記載)
が挙げられる。
A−O−[R−N+(R1)(R2)(R3)X−]
のモノマーを含むものであり、
式中:Aは、アンヒドログルコース残基、例えば、デンプンまたはセルロースアンヒドログルコース残基である。Rは、アルキレン、オキシアルキレン、ポリオキシアルキレンもしくはヒドロキシアルキレン基またはその組合せである。R1、R2およびR3は独立して、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシアリール基を表し、各基は約18個までの炭素原子を含むものである。各カチオン性部分の炭素原子の総数(すなわち、R1、R2およびR3の炭素原子の合計)は好ましくは約20個以下であり、Xはアニオン性対イオンである。
本発明による組成物に含めるあってもよいさらなる成分としては、美容組成物における使用が知られた以下の慣用的な補助物質:乳化剤、湿潤剤、懸濁剤、レオロジー剤、真珠光沢剤、乳濁剤、塩、香料、緩衝剤、着色剤、エモリエント剤、保湿剤、気泡安定剤、日焼け止め物質、抗菌剤、保存料、酸化防止剤、ならびに天然油およびエキスが挙げられ得る。これらの一部または全部を該組成物の大部分に存在させ得るとともに、一部を有益剤として有益薬剤送達粒子中に存在させる。
あってもよい遮光性染料を、本発明の毛髪用および洗濯用組成物に使用してもよい。好ましい染料はスミレ色または青色に見える。遮光性染料は、基材の黄ばみに関するさまざまな機能を果たし得る。例えば、洗濯用組成物では、不飽和の第4級アンモニウム化合物(あれば)は、ある程度のUV光および/または遷移金属イオン触媒型ラジカル自己酸化に供され、衣類の黄ばみのリスクを伴うが、遮光性染料は、この原因による黄ばみのリスクを低減させる。
1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドハイドロジェンクロリド(EDAC)はAlfa Aesorから入手し、他のすべての化学薬品はSinopharm Chemical Reagent Co.,Ltd.から入手した。
カルボキシル官能化ポリスチレン粒子を分散共重合によって合成した。500mL容の3つ口フラスコに140mLのエタノールと、38.0gのスチレン、1.4gのアクリル酸および3.0gのポリ(N−ビニルピロリジエン)を含む12.0mLのDI水とを仕込んだ。窒素ブランケットおよび500rpmの撹拌速度を維持した。この溶液を、窒素を1.0時間起泡させることにより脱酸素処理した。脱酸素処理の終了後、温度を70℃まで上昇させ、この溶液に6.0gのAIBNを添加した。反応液を70℃で20時間維持した。室温まで冷却した後、ラテックスを10000rpmで15分間遠心分離し、上清みをデカンテーションにより除去した。このラテックス粒子を100mLのエタノール中に再分散させ、10000rpmで15分間遠心分離し、上清みをデカンテーションにより除去した。次いで、このラテックスをエタノール中にに再分散させ、再度遠心分離し、上清みをデカンテーションにより除去し、カルボキシル官能性ポリエステル粒子を収集した。
カルボキシル官能性ポリエステル粒子(3.6μm)を以下の手順によって精製した。
EDACカップリングによる直接化学的カップリングを、PS粒子上への多糖のグラフト化に使用した。
多糖の付加なしの比較(対照)試料を、実施例1aに示したものと同一の手順に従って調製した。ラテックスの最終固形分を1.0%(w/w)に調整した。
界面活性剤ストック液を、LAS(5.0g)とSynperonic A7(5.0g)を脱イオン水に、総量が1.0リットルになるまで溶解させることにより調製した。最終溶液の界面活性剤濃度は10g/Lである(50%LAS,50%Synperonic A7)。ベースバッファーストックを、炭酸ナトリウム(7.546g)と重炭酸ナトリウム(2.419g)を脱イオン水に、総量が1.0リットルになるまで溶解させることにより調製した。ベースバッファー濃度は0.1Mである。
定温振盪装置を使用し、沈着性能評価のための洗浄手順をシミュレーションした。典型的な手順を以下に記載した。
[b]研究室での解析の結果
以下の表に、実施例1と2についてまとめた結果の一部を示す。表中、沈着パーセンテージは、ポリエステルおよび綿のどちらの場合も、すすぎ後に記録したものである。本発明による粒子(デキストランを有するもの)は、ポリエステルおよび綿のどちらに対しても優れた沈着を示すが、比較例(HEC使用)では、綿に対しては良好な沈着が得られるが、ポリエステルに対しては良好な沈着が得られないことがわかる。
メラミンホルムアルデヒドシェル形成による香料封入体上へのデキストランの表面結合
予備形成メラミンホルムアルデヒド香料封入体は15ミクロンのサイズであり、Givaudan Limitedから入手した。それぞれ、粒子固形分は41.6wt%であり、香料固形分は28.0wt%であった。デキストランはAldrich(カタログ番号31398)から取得した。
a)プレポリマーの調製
100ml容の三角フラスコに、19.5gのホルマリン(37wt%水性ホルムアルデヒド)と44.0gの水を添加した。溶液のpHを、0.3gの5wt%水性炭酸ナトリウムを用いて8.9に調整した。10gのメラミンと0.64gの塩化ナトリウムを添加し、混合物を室温で10分間撹拌した。混合物を65℃まで加熱し、透明になるまで撹拌した。この混合物を、以下、本明細書において「プレポリマー(1)」と称する。
デキストランの1wt%溶液を、1.0gのデキストランを99.0gの脱イオン水にオービタルシェーカー(VWR Standard 5000 Shaker,番号4の設定)で一晩振盪させることによって溶解させることにより調製した。50gのこのデキストラン溶液を、オーバーヘッドスターラーおよび冷却器を取り付けた250ml容丸底フラスコに移した。23.6gのメラミンホルムアルデヒド封入体のスラリー(41.6wt%の粒子固形分)を添加し、混合物を撹拌しながら75℃まで加熱した。新たに調製した0.9gのプレポリマー(1)溶液を添加し、およそ2gの10wt%ギ酸水溶液を用いてpHを4.1に調整した。次いで混合物を75℃で2時間撹拌した。次いで溶液を冷却し、およそ6gの5wt%炭酸ナトリウム水溶液を用いてpH7に調整した。
香料封入体(実施例3のもの)に結合しているデキストランのシャンプーおよびコンディショナーからの毛髪への沈着を以下のようにして評価した:
a)毛髪ケア配合物の調製
モデルシャンプー配合物を、12%の活性SLES、1.6%の活性CAPBおよび1%の活性塩化ナトリウムを脱イオン水に添加することにより調製した。これから、グラフト多糖ありまたはなしの1%の活性MF封入体を含む配合物を調製した。
暗褐色の西洋人の毛束(DBE)(2インチ長、重量0.3g)をまず、14%SLES溶液中でベース洗浄した。次いで、標準的な洗浄プロトコルをシャンプーまたはコンディショナー配合物に使用した。毛束の根元と先端の両方を試験した。
Claims (10)
- デキストランを含む1種類以上の送達助剤(ただし、カチオン性ポリマーを除く)を外部表面に有し、さらにアミノプラストポリマーである非多糖ポリマーを含む、有益剤送達粒子であって、
前記送達助剤は、前記粒子に共有結合によって結合している、該有益剤送達粒子。 - デキストランが5kDを超える分子量を有するものである、請求項1に記載の粒子。
- デキストランが20kDを超える分子量を有するものである、請求項2に記載の粒子。
- 香料が含まれている、請求項1〜3のいずれかに記載の粒子。
- コアとシェルを備えている、請求項1〜4のいずれかに記載の粒子。
- a)請求項1〜5のいずれか一項に記載の粒子、ならびに
b)ヘミセルラーゼ、セルラーゼ、ポリガラクツロナーゼ、キシラナーゼ、ペクチナーゼ、マンナーゼ、ペクチン酸リアーゼ、リグニナーゼ、プルラナーゼ、ペントサナーゼ、アラビノシダーゼ、ヒアルロニダーゼ、コンドロイチナーゼ、ラッカーゼ、グリコシルヒドロラーゼおよびアミラーゼまたはその混合物を含む群から選択される酵素
を含む組成物。 - a)請求項1〜5のいずれか一項に記載の粒子、
b)少なくとも1種類のアニオン性または非イオン性界面活性剤、および
c)セルラーゼ、マンナーゼおよびその混合物から選択される酵素
を含む洗濯物トリートメント組成物。 - 液状物またはゲル状物である、請求項7に記載の洗濯物トリートメント組成物。
- a)請求項1〜5のいずれか一項に記載の粒子、
b)少なくとも1種類のアニオン性または非イオン性界面活性剤
を含むヘアトリートメント組成物。 - a)乳化重合を用いてコア−シェル粒子を形成して香油を封入し、
b)デキストランの存在下で該コアシェル−粒子の外部表面上にさらなるポリマー層を形成する、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の有益剤送達粒子の作製方法。
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