JP6971517B2 - クリンバゾールマイクロカプセルならびに界面活性剤およびクリンバゾールを含むヘアケア組成物 - Google Patents
クリンバゾールマイクロカプセルならびに界面活性剤およびクリンバゾールを含むヘアケア組成物 Download PDFInfo
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Description
a)クリンバゾールを香料に溶解して油相を形成する工程、
b)前記油相を、シェル形成重合系の油溶性第1成分と混合する工程;
c)工程bの混合物を、シェル形成重合系の水溶性第2成分を含有するかまたはそれに添加した水相に分散させる工程;
d)重合系の第1成分と第2成分との反応によりマイクロカプセルを形成し、香料中に溶解したクリンバゾールをカプセル化する工程;ならびに
e)必要に応じて、形成したマイクロカプセルを水相から分離する工程、
を含む方法が提供される。
溶媒がクリンバゾールを効率的に溶解することができること、またはヘアケア組成物に必要とされるマイクロカプセルの数が耐え難いほどに高くなることが必須である。本発明の最小溶解力は、クリンバゾールの溶解に、8倍以下、好ましくは5倍以下の溶媒が使用されるようなものである。一旦溶解したら、クリンバゾールは溶液中に留まることが重要であり、このことが、マイクロカプセルが破砕され、その液体コアペイロードを送達した際に、クリンバゾールの輸送を助ける。好ましい溶媒は、香料成分を含み、少なくとも50重量%のミッドノートおよびローノートを含む場合、溶解したクリンバゾールがマイクロカプセルの破裂後に溶液中に残るように低揮発性がもたされる。したがって、溶媒系は、25℃において1時間未満でクリンバゾールが開放試験溶液から晶出する揮発性溶媒の使用を避けるべきである。溶媒のcLogPは、好ましくは1.8超、より好ましくは2超、最も好ましくは3超でなければならない。混合物または単独で使用することができる適切な溶媒は、ヘプタノンである。
驚くべきことに、本発明者らは、すべての香料原料が、本発明において有用な十分なレベルでクリンバゾールを溶解できるわけではないことを見出した。さらに、揮発性の高い材料はしばしば良好な溶媒を生成するが、これらの溶媒は、クリンバゾールが必要とされる場所に輸送される前に蒸発するので、本出願には不適当である。好ましい香料溶媒は、少なくとも50重量%のローノートおよびミッドノートを含み、少なくとも1.8、好ましくは少なくとも2、より好ましくは少なくとも3のcLogPを有するものから選択される。好ましくは、香料は、ベータ−イオノン、クローブ油、オイゲノールおよびシクロシトラールからなる群から選択される。ふけ防止用シャンプーに使用するのに適した独自の香料および香料混合物もまた適している。クリンバゾールの溶解度を高めるために香水を少し温めてもよい。しかし、クリンバゾールは、マイクロカプセルの溶液製造後に溶液中に留まるべきであり、そうでなければ、溶液からの送達の利益は部分的に失われ、効力は低下する。
ふけ防止剤はクリンバゾールである。クリンバゾールは、等モル量の(R)−および(S)−クリンバゾールからなるラセミ体であり、IUPAC名(RS)−1−(4−クロロフェノキシ)−1−イミダゾール−1−イル−3,3−ジメチルブタン−2−オンおよびCAS登録番号38083−17−19である。このふけ防止活性成分は酵素ラノステロール14a−デメチラーゼを阻害し、この酵素は、ラノステロールをエルゴステロールに変換するのに必要である。真菌膜におけるエルゴステロールの枯渇は真菌膜の構造および多くの機能を破壊し、真菌の増殖を阻害する。
マイクロカプセル中のクリンバゾールのレベルは、溶液から出ることなくできるだけ高くするべきである。好ましい溶媒系について、粒子当たりのレベルは、典型的には、先行技術のラテックス粒子のレベルの少なくとも2倍である。これは、送達系の量が先行技術に比べて減少することを意味する。好ましいクリンバゾールレベルは、粒子固体(シェル、溶媒およびクリンバゾール)の少なくとも20重量%である。
マイクロカプセルはシェル壁を有する。好ましくは、壁材料は合成ポリマー材料である。好ましいシェル材料は、メラミンホルムアルデヒド、尿素ホルムアルデヒドおよびメラミングリオキサールである。ポリイソシアネートとポリアミンとの反応によって形成されるポリ尿素;ポリイソシアネートとポリオールとの反応によって形成されるポリウレタン;ポリウレタンとポリ尿素との混合物;ポリアミド、ポリエステルおよびさらにシリカなどの無機シェルもまた好ましい。
マイクロカプセルの直径は、好ましくは少なくとも5ミクロンである。直径は、粒子が肉眼で見えるようになるよりも大きい50ミクロンより小さくなければならない。好ましくは、マイクロカプセルの直径は、5〜20ミクロン、例えば10〜15ミクロンの範囲にある。
毛根または頭皮に対して親和性を有する沈着助剤を、マイクロカプセルシェルの外側にグラフトすることができる。好ましい沈着助剤および好ましいシェル材料に対するグラフト方法は、他のところで教示されており、当業者に公知である。最も好ましくは、グラフト化デキストラン;HPC(および他の疎水的に修飾された多糖類);およびキトサン塩である。国際公開第14/064121号は、毛髪上へのマイクロカプセルの沈着を増加させるための沈着助剤としてのキトサン塩の使用を開示しており、国際公開第13/026656号は、ヘアシャンプーからマイクロカプセルを沈着させるために使用する沈着助剤としてのデキストランの使用を開示しており、国際公開第13/026657号は、ヘアシャンプーからのマイクロカプセルの沈着を助ける沈着助剤としてのHPMCおよびHEMCの使用を開示している。
組成物は、毛髪を処理するためのヘアケア製品として使用される任意の一般的な製品形態であり得る。好ましくは、それはリンスオフ組成物であり、最も好ましくは、それはふけ防止用シャンプー組成物である。
RO−(G)n
(式中、Rは、飽和または不飽和であってもよい分枝鎖または直鎖アルキル基であり、Gは、糖基である)。Rは、約C5〜約C20の平均アルキル鎖長を表すことができる。最も好ましくは、Rは約C9.5〜約C10.5の平均アルキル鎖長を表す。GはC5またはC6の単糖残基から選択することができ、好ましくはグルコシドである。Gは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノースおよびこれらの誘導体を含む群から選択することができる。好ましくは、Gはグルコースである。
本組成物はまた、以下の非必須成分の1または複数を含み得る:
pH調整剤
組成物のpHは、好ましくは5〜8の範囲、より好ましくは6〜7の範囲、例えば6.5である。組成物のpHは、当技術分野で周知のように、アルカリ剤(例えば、水酸化ナトリウムなど)または酸性剤(例えば、クエン酸)を用いて調整することができる。
カチオン性ポリマーは、組成物のコンディショニング性能を高めるための、本発明によるヘアケア組成物中の好ましい成分である。
a)1−ビニル−2−ピロリジンと1−ビニル−3−メチル−イミダゾリウム塩(例えば塩化物塩)とのコポリマー(米国化粧品トイレタリー香水協会(Cosmetic,Toiletry,and Fragrance Association)(CTFA)により工業界においてPolyquaternium−16と呼ばれる)。この材料は、BASF Wyandotte Corp.(Parsippany,NJ,USA)からLUVIQUATの商品名(例えば、LUVIQUAT FC 370)で市販されている;
b)1−ビニル−2−ピロリジンとジメチルアミノエチルメタクリレーとトのコポリマー(工業界(CTFA)においてPolyquaternium−11と呼ばれる)。この物質は、Gaf Corporation(Wayne、NJ、USA)からGAFQUATの商品名(例えば、GAFQUAT 755N)で市販されている;
c)カチオン性ジアリル第4級アンモニウム含有ポリマー、例えば、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドホモポリマーおよびアクリルアミドと、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(工業界(CTFA)ではそれぞれPolyquaternium 6およびPolyquaternium 7と呼ばれている);
d)3〜5個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモ−およびコポリマーのアミノ−アルキルエステルの鉱酸塩(米国特許第4,009,256号に記載されている);
e)カチオン性ポリアクリルアミド(国際公開第95/22311号に記載されている)
が挙げられる。
A−O−[R−N+(R1)(R2)(R3)X−]
(式中、Aは無水グルコース残基、例えばデンプンまたはセルロース無水グルコース残基である。Rは、アルキレン、オキシアルキレン、ポリオキシアルキレンまたはヒドロキシアルキレン基またはそれらの組み合わせである。R1、R2およびR3は独立して、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキルまたはアルコキシアリール基を表し、各基は約18個までの炭素原子を含む。各カチオン性部分の炭素原子の総数(すなわち、R1、R2およびR3の炭素原子の合計)は、好ましくは約20以下であり、Xはアニオン性対イオンである。
ふけ防止ヘア組成物は、0.1〜10重量%、好ましくは0.1〜約8重量%、より好ましくは約0.3〜約5重量%のシリコーンをさらに含むことができる。
好ましくは、本発明のヘアケア組成物は、懸濁化剤をさらに含む。適切な懸濁化剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとのコポリマー、アクリル酸とアクリル酸エステルとの架橋コポリマー、ヘテロ多糖ガムおよび結晶長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、エチレングリコールステアレート、16から22個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミドおよびこれらの混合物から選択されることが望ましい。ジステアリン酸エチレングリコールおよびジステアリン酸ポリエチレングリコール3は、組成物に真珠光沢を付与するので、好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Carbopol 420、Carbopol 488またはCarbopol 493として市販されている。多官能化剤により架橋させたアクリル酸のポリマーもまた使用可能であり、Carbopol 910、Carbopol 934、Carbopol 941およびCarbopol 980として市販されている。カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとの適切なコポリマーの例は、Carbopol1342である。すべてのCarbopol(商標)物質は、Goodrichから入手可能である。
本発明による組成物はまた、分散した不揮発性の水不溶性油性コンディショニング剤を含んでもよい。
本発明の組成物はまた、ヘアケアに適したアジュバントを含有してもよい。一般に、このような成分は、総組成物の2重量%まで、好ましくは1重量%までのレベルで個別に含まれる。
(i)天然毛根栄養素、例えばアミノ酸および糖類。適切なアミノ酸の例には、アルギニン、システイン、グルタミン、グルタミン酸、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、セリンおよびバリン、および/またはそれらの前駆体および誘導体が含まれる。アミノ酸は、単独で、混合して、またはペプチド、例えば、ジペプチドおよびトリペプチドの形態で添加することができる。アミノ酸は、タンパク質加水分解物、例えばケラチンまたはコラーゲン加水分解物の形態で添加することもできる。適切な糖は、グルコース、デキストロースおよびフルクトースである。これらは、単独で、または例えば、果実エキスの形態で添加することができる。本発明の組成物に含めるための天然毛根栄養素の特に好ましい組み合わせは、イソロイシンおよびグルコースである。特に好ましいアミノ酸栄養素はアルギニンである。
組成物はまた、性能および/または消費者の受容性を高めるための他の成分を含むことができる。このような成分としては、香料(カプセル化または遊離または両方)、着色料、染料および顔料、真珠光沢剤または乳白剤、粘度調整剤、安定剤および防腐剤が挙げられる。適切な防腐系は、安息香酸ナトリウムおよびサリチル酸ナトリウムを含み、水酸化ナトリウムおよびクエン酸H2Oを用いてpHを調整する。ホルムアルデヒドを含む代替の保存系は、MITおよびDMDMヒダントインを含む。
ヘアケア組成物は、適切には、シャンプー、コンディショナー、スプレー、ムース、ゲル、ワックスまたはローションであり得る。特に好ましい製品形態は、シャンプー、洗浄後コンディショナー(リーブインおよびリンスオフ)およびヘアエッセンスのようなヘアトリートメント製品である。リンスオフ製品が好ましく、シャンプーが特に好ましい。
[実施例1]
溶媒の選択
Crinipan(登録商標)AD(試験したクリンバゾール)の製造業者は、出版された文献で、「Crinipan(登録商標)AD[...]は、香油および一般的に使用されるヘアケア原材料との相溶性がよく、アルコール、グリコール、界面活性剤および特定の香油に可溶性である」と述べている。
メラミンホルムアルデヒドマイクロカプセルの合成
実施例1の好ましい油溶液中のクリンバゾールをカプセル化するいくつかのメラミンホルムアルデヒドカプセル化物を、以下の方法を用いて合成した。カプセル化に用いた材料を表1に示す。
阻害ゾーン試験
使用した材料:77%Captex 8000(グリセリルトリオクタノエート)(Abitec)および23%スクアレン(Aldrich)からなるモデル皮脂アナログ
培養準備
1.接種材料を、M.フルフールの寒天プレート植え継ぎ培養から白金耳量の培養物を、ボトル中の滅菌トリプトンに添加することによって調製した。培養物を約1時間攪拌した後、これを約20分間静置した。
1.L&N寒天プレートを適切にラベル付けした。
皮膚への沈着
ブタ皮膚を50×50mm切片に切断し、14%SLES溶液で基部洗浄し、剃毛した。表3に詳述され、1重量%のカプセル化固体を含有する0.5gのシャンプーをブタの皮膚に適用した。皮膚を30秒間指でマッサージし、次いで4リットル/分の35℃の水道水でさらに30秒間すすいだ。皮膚を半分に切断し、6mlのエタノールを入れた60mlのガラスジャーに入れ、30分間抽出した。次いで、この抽出物を、220nmおよび280nmのピークをHPLC UV測定し、較正と比較して、ngクリンバゾール/皮膚1cm2のレベルを得た。
PSラテックスとの比較ZOI試験
毛髪洗浄をシミュレートするために単純に擦ることによってマイクロカプセルを破裂させた場合の、阻害ゾーン(ZOI)を使用して測定したM.フルフールの増殖に対するクリンバゾールマイクロカプセルの効力を、本発明によるコアシェルマイクロカプセルを含有する溶媒および先行技術によるラテックス粒子の両方について試験した。
キトサン 0.5g
水 100ml
酢酸(36%) 2.7ml
スチレン 2.5ml
KPS 50mg
予測される固体 2.3%
実際の固体 1.8%
方法
窒素をバブリングすることにより、水を数時間完全に脱気した。マグネチックスターラーバー、温度計および窒素ラインを備えた250mlフラスコ中で反応を行った。キトサン(0.5g)を、完全に脱気した水(100ml)に、800rpmで攪拌しながら直接添加した。次いで、脱気した水を用いて調製した酢酸溶液(2.7ml;36%)を添加した。反応混合物を、透明な溶液が得られるまで(約20〜30分)、窒素ブランケット下で70℃のポット温度で加熱した。次いで過硫酸カリウムKPS(50mg)を一度に加え、数分間攪拌し、その後スチレン(2.5ml)を添加した。反応混合物をさらに4時間加熱/攪拌した(約1時間後に白色エマルジョンが観察された)。スチレンをボトルから直接使用した(阻害剤は除去されなかった)。一貫して窒素カバーと熱接触を確実にするために、反応は単一のポットで行った。
キトサン 0.5g
水 100ml
酢酸(36%) 2.7ml
スチレン 2.5ml
CBZ 0.5g
KPS 50mg
予測される固体 2.8%
実際の固体 2%
ラテックス+CBZ材料の方法は、過硫酸カリウムと同時にCBZ(0.5g)を添加したことを除いて、CBZを加えないLATEXの通りであった。
ポリ尿素マイクロカプセルの合成
クリンバゾールを2−ヘプタノンにカプセル化したポリ尿素(PU)カプセル化物を以下の方法を用いて合成した。使用した材料を表6に示す。示した方法は、マイクロカプセル6.2に関するものである。
担体油エマルジョンの調製。5gの2−ヘプタノンおよび1gのクリンバゾールを秤量し、完全に溶解するまで攪拌した。この溶液を0.6gのイソシアネート(Aldrich、PMDI、ポリメチレンポリフェニルイソシアネート)と合わせて油相を形成させた。別の容器において、十分な量のMorwet D−425(Akzo Nobel)を脱イオン水に溶解することによって、10%界面活性剤溶液(8g)を調製した。全量の界面活性剤濃度を3%に調整する量の水(21.33ml)を添加した。次いで、油相を水相に乳化させて、15000rpmで2分間、剪断下(Ultra Turrax T25、IKA)でクリンバゾールエマルジョンを形成させた。
クリンバゾールカプセルの形成。工程1で調製したクリンバゾールエマルジョンを、0.64mLの40%ヘキサメチレンジアミン(HMDA)(Aldrich)を加えたガラス容器に、マグネチックスターラーにより200〜300rpmで一定混合しながら1分間かけて入れた。このエマルジョンを15分間攪拌した。
毛髪へのポリ尿素マイクロカプセルの沈着
2つのCBZ含有ふけ防止用シャンプー製剤を、表8に示すシャンプー基剤に基づいて調製した。一方の製剤に0.25%の遊離CBZを添加し、他方には、CBZおよび実施例6.3に従って3%HPCをPUカプセル化して、同じCBZ含有レベルを得た。
皮膚への沈着
4種のCBZ含有製剤を、表8に示す組成物に、クリンバゾール0.25%含有に等しいカプセル化されたクリンバゾールまたは遊離クリンバゾールを後投与することによって調製した。1つのカプセル化物は、溶媒としてヘプタノンを使用する以外は実施例1と同様のMFであった。他の2つは両方ともPUであり、一方はHPC沈着助剤を添加したものであった。
Claims (20)
- マイクロカプセルの液体コアが、溶媒と前記溶媒中に溶解したクリンバゾールとを(8以下):1の溶媒:クリンバゾールの重量比で含む、コアシェル型マイクロカプセル。
- マイクロカプセルの液体コアが、溶媒と前記溶媒中に溶解したクリンバゾールとを(5以下):1の溶媒:クリンバゾールの重量比で含む、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記溶媒が香料を含む、請求項1または2に記載のマイクロカプセル。
- 前記香料が少なくとも50重量%のミッドノートまたはローノート香料を含み、25℃において1時間まで放置した場合にクリンバゾールが溶液から晶出しないように揮発性材料を含まない、請求項3に記載のマイクロカプセル。
- 前記溶媒のcLogPが1.8超である、請求項1から4のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記溶媒のcLogPが2超である、請求項1から5のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記溶媒のcLogPが3超である、請求項1から6のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記シェルが界面重合によって作られている、請求項1から7のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記シェルがメラミンホルムアルデヒドまたはポリ尿素を含む、請求項1から8のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記シェルが水不溶性であり、前記マイクロカプセルの液体内容物が、頭皮または毛髪に沈着後、前記マイクロカプセルの乾燥後に、前記マイクロカプセルの破裂により放出される、請求項1から9のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記シェルが、頭皮および/または毛髪上へのマイクロカプセルの沈着および保持を増加させる沈着助剤を、その外側表面に固定している、請求項1から10のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記シェルが、毛根上へのマイクロカプセルの沈着および保持を増加させる沈着助剤を、その外側表面に固定している、請求項1から11のいずれかに記載のマイクロカプセル。
- 前記沈着助剤がヒドロキシプロピルセルロースである、請求項11または12に記載のマイクロカプセル。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載のマイクロカプセルを製造する方法であって、
a)クリンバゾールを溶媒に溶解して油相を形成する工程、
b)前記油相を、シェル形成重合系の油溶性第1成分と混合する工程;
c)工程bの混合物を、シェル形成重合系の水溶性第2成分を含有するか、またはそれに添加した水相に分散させる工程;ならびに
d)前記重合系の前記第1成分と第2成分との反応によりマイクロカプセルを形成し、前記溶媒中に溶解した前記クリンバゾールをカプセル化する工程、
を含む方法。 - e)形成したマイクロカプセルを水相から分離する工程、
を更に含む、請求項14に記載の方法。 - 沈着助剤が、工程(d)の前または間のいずれかで添加されて、前記マイクロカプセルの表面に共有結合する、請求項14または15に記載の方法。
- 界面活性剤、ならびにポリマーシェルと、クリンバゾールおよびクリンバゾールを溶解させる溶媒を5:1以下の重量比で含むコアとを含む少なくとも0.1重量%のコアシェルマイクロカプセルを含むヘアケア組成物。
- 前記溶媒が香料からなる、請求項17に記載のヘアケア組成物。
- クリンバゾールの量が、前記ヘアケア組成物に基づいて0.1〜0.5重量%である、請求項17または18に記載のヘアケア組成物。
- ふけ防止用シャンプーである、請求項17から19のいずれか1項に記載のヘアケア組成物。
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