JP6577948B2 - カプセル封入有益剤に関する改良 - Google Patents
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Description
本発明の第2の態様は、第1の態様の方法から得られる粒子であって、該粒子が:(a)疎水性有益剤を含むコアと;(b)2,000−2,000,000Daの分子量を有する第1のデキストランアルデヒドを含む架橋剤を含む、架橋された疎水性修飾ポリビニルアルコールを含む、外部架橋シェルと;(c)芳香基を含むポリアミドを含む内部ポリアミドシェルとを含み;該外部架橋シェルが内部ポリアミドシェルの形成前に形成される、粒子を提供する。
コアは、通例、粒子の内部領域に形成され、有益剤のためのシンクを提供する。内部及び外部「シェル」は、有益剤を保護して、有益剤のコア内への流入及びコアからの流出を制御する。
当業者には、例えばマルバーンマスタサイザ2000を利用して、カプセルの粒径分布を測定する方法がわかるであろう。通例、粒子は、5−50ミクロン未満の、好ましくは10−40ミクロンの、より好ましくは25−35ミクロンの、最も好ましくは30ミクロンの平均径を有する。
コアは、1つ以上の疎水性有益剤、好ましくは感覚刺激性有益剤、例えば香味料又は芳香剤(用語「芳香剤」及び「香料」は、本明細書では互換可能に使用される)を含む。
各種の有益剤を粒子内に包含させることができる。粒子の最終用途が界面活性剤含有系に関連している場合、界面活性剤組成物によって処理される基材に利益を提供できるいずれの相溶性の有益剤も使用できる。好ましい有益剤は、洗濯分野において、例えば繊維製品有益剤並びに洗濯洗剤及び/又はすすぎ媒体に利益を提供する有益剤である。代替において、有益剤は、皮膚又は毛髪に関連する利益を提供し得る。界面活性剤の存在下での本発明の粒子の利点は、製剤の貯蔵中に有益剤が良好に保持されることと、製品の利用中及び利用後に有益剤が制御放出されることである。
アリルカプロエート、アミルアセテート、アミルプロピオネート、アニスアルデヒド、アニソール、ベンズアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルアセトン、ベンジルアルコール、ベンジルホルメート、ベンジルイソバレレート、ベンジルプロピオネート、ベータガンマヘキセノール、カンファーガム、ラエボ(Laevo)−カルボン、d−カルボン、シンナミックアルコール、シンナミルホルメート、シス−ジャスモン、シス−3−ヘキセニルアセテート、クミンアルコール、シクラールC、ジメチルベンジルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノールアセテート、エチルアセテート、エチルアセトアセテート、エチルアミルケトン、エチルベンゾエート、エチルブチレート、エチルヘキシルケトン、エチルフェニルアセテート、ユーカリプトール、オイゲノール、フェンチルアセテート、フロルアセテート(トリシクロデセニルアセテート)、フルテン(トリシクロデセニルプロピオネート)、ゲラニオール、ヘキセノール、ヘキセニルアセテート、ヘキシルアセテート、ヘキシルホルメート、ヒドロアトロパアルコール、ヒドロキシシトロネラール、インドン、イソアミルアルコール、イソメントン、イソプレギルアセテート、イソキノロン、リグストラール、リナロール、リナロールオキシド、リナリルホルメート、メントン、メンチルアセトフェノン(Acetphenone)、メチルアミルケトン、メチルアントラニレート、メチルベンゾエート、メチルベニル(Benyl)アセテート、メチルオイゲノール、メチルヘプテノン、メチルヘプチンカーボネート、メチルヘプチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルフェニルカルビニルアセテート、メチルサリチレート、メチル−N−メチルアントラニレート、ネロール、オクタラクトン、オクチルアルコール、p−クレゾール、p−クレゾールメチルエーテル、p−メトキシアセトフェノン、p−メチルアセトフェノン、フェノキシエタノール、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアセテート、フェニルエチルアルコール、フェニルエチルジメチルカルビノール、プレニルアセテート、プロピルボルネート(Bornate)、プレゴン、ローズオキシド、サフロール、4−テルピネノール(Terpinenol)、α−テルピネノール(Terpinenol)及び/又はビリジン
複数の香料構成成分が製剤中に存在することは珍しくない。本発明のカプセル体において、粒子中に存在する上記の遅効性ブルーミング香料の記載したリストから4若しくはそれ以上、好ましくは5若しくはそれ以上、より好ましくは6若しくはそれ以上、又は7若しくはそれ以上の異なる香料構成成分があり得ることが想定される。
内部シェルは、芳香基を含むポリアミドを含む。
外部シェルは、2,000−2,000,000Daの、好ましくは5,000−1,000,000Daの、さらにより好ましくは10,000−500,000Daの、なおより好ましくは15,000−250,000Daの分子量を有するデキストランアルデヒド(本明細書では「第1のデキストランアルデヒド」とも呼ばれる)を含む。
mPVOHの量は、カプセルの調製に影響することが見出された。均質で規則的なカプセルは、適切なmPVOH濃度においてのみ得ることができる。
粒子は、付着助剤を含んでいてもよい。特に好ましい実施形態において、付着助剤は、タンパク質表面、セルロース表面、ポリエステル表面、脂質表面又はポリアミド表面に対して直接付着性(substantive)である。このような付着助剤を使用すると、特定の基材への送達効率を向上させることができる。
有益剤は、上で開示したレベルにて生じた粒子内で有益剤レベルを生じさせるレベルにて、反応混合物中に存在し得るが、(有益剤担体、例えばワックスを含む又は含まない)「空の」粒子を形成し、続いて内部領域内に吸着可能な有益剤にこれらの粒子を曝露させることもできる。
特に好ましいのは、上記の粒子が、シェルによって包囲された、並びに/又はシェルに包囲された担体材料、例えば鉱油に及び/若しくはシェルの外部の多糖付着助剤に吸着された、コアに含有された芳香剤を含むことである。とりわけ好ましい粒子は、5−50ミクロンの粒径を有する。
本発明の最終製品組成物は、いずれの物理的形態でも、例えば固体、例えば粉末又は細粒、錠剤、固形バー、ペースト、ゲル又は液体、とりわけ水性液体であってよい。
PVOH(Mowiol 20−98(商品名)、クラレスペシャリティーズ製)100g及び脱塩水900gをフラスコに入れて、70℃まで加熱することによって、PVOHの10重量%水溶液を調製した。これに塩酸(36%水溶液)10mlを添加して反応を触媒して、次にブチルアルデヒドをポリマーの総重量に基づいて10%の量で添加した。次に混合物を70℃にて、不活性雰囲気下で5時間撹拌して、その後、加熱を停止し、室温にて撹拌をさらに20時間続けた。次に、水酸化ナトリウム溶液を使用して、反応混合物のpHを7とした。
ハイブリッドカプセル1−ハイブリッドポリアミド−mPVOHカプセル
ハイブリッドカプセル2−本発明に従って作製した、ハイブリッドポリアミド−mPVOHカプセル
比較カプセルA−ポリアミド香料カプセル
比較カプセルB−デキストラン架橋mPVOHカプセル
以下の方法を使用して、これらの実施例で使用するためのカプセルを調製した。
以下の方法を使用して、香料リモネンを含む比較カプセルAを調製した。
デキストラン架橋剤の調製
最初にアルデヒド誘導デキストランを以下のように調製した。
リモネン香料を含むポリアミド香料カプセルを、比較カプセルAの調製について上述したのと同じ方法で最初に調製した。
・香料(リモネン)1.2ml及びテレフタロイルクロリド0.135gを、テレフタロイルクロリドが溶解して油性液体が得られるまで混合した。
ハイブリッドカプセル1及びハイブリッドカプセル2の貯蔵安定性
ハイブリッドカプセル1及び2を周囲温度にて1ヶ月の期間貯蔵した。
ハイブリッドカプセル2、比較カプセルA及び比較カプセルBに対する乾燥の影響
ハイブリッドカプセル2、比較カプセルA及び比較カプセルBに対して、カプセルスラリー1滴をスライドガラス上に滴下させて、次に室温にて20分間自然乾燥させる乾燥法を行った。
ハイブリッドカプセル2、比較カプセルA及び比較カプセルBからの香料漏出の評価
以下の方法を使用して、ハイブリッドカプセル2、比較カプセルA及び比較カプセルBからの香料漏出を評価した。
装置:アジレント5975B MS及びPAL CTCサンプラを装備したアジレント6890GC
インキュベーション時間:300秒
インキュベーション温度:30℃
抽出時間:10秒
脱着時間:60秒
オーブン:50℃にて1分間保持、20℃/分で180℃まで、40℃/分で280℃まで、280℃にて2分間保持、80℃/分で200℃まで、60℃/分で140℃まで、40℃/分で100℃まで
測定時間:15分
入口:250℃、スプリットレス
キャリア:He、1.0ml/分
カラム:DB−5MS、J&W 122−5532
取得モード:SIM、m/z 71,136,150
ハイブリッドカプセル2及び比較遊離香料の長期持続性鮮度の評価
香料リモネン1.2ml及び0.01%mPVOH溶液37.7mlをホモジナイズして、得られた混合物を比較遊離香料と呼んだ。
装置:HP6890プラス+
オーブン:最初に40℃、1分間保持、10℃/分で200℃まで、2分間保持
測定時間:19分
入口:220℃
スプリット比:50:1
検出器:230℃
カラム:アジレント19091S−133、HP−INNOWax、ポリエチレングリコール
キャリア:ヘリウム
流量:1.0ml/分
Claims (17)
- 粒子の調製方法であって、
前記粒子が:
(a)疎水性有益剤を含むコアと;
(b)2,000−2,000,000Daの分子量を有する第1のデキストランアルデヒドで架橋された、架橋された疎水性修飾ポリビニルアルコールを含む、外部架橋シェルと;
(c)芳香基を含むポリアミドを含む、内部ポリアミドシェルと
を含み、
前記外部架橋シェルが前記内部ポリアミドシェルの形成前に形成される、調製方法。 - i)a)前記疎水性有益剤及び芳香基を含む反応性モノマーを含む油相と;b)疎水性修飾ポリビニルアルコールを含む水相とを含むエマルジョンを形成する工程;
ii)前記疎水性修飾ポリビニルアルコールの架橋が起こって前記外部架橋シェルが形成されるように、2,000−2,000,000Daの分子量を有する第1のデキストランアルデヒドを添加する工程;並びに
iii)前記油相中の前記反応性モノマーが重合されて前記内部ポリアミドシェルが形成されるように、反応性アミンを添加する工程
を含む、請求項1に記載の調製方法。 - 前記第1のデキストランアルデヒドが2,000−50,000Daの分子量を有し、
前記外部架橋シェルが、50,000超−2,000,000Daの分子量を有する第2のデキストランアルデヒドをさらに含む、請求項1又は請求項2に記載の調製方法。 - 前記第2のデキストランアルデヒドの前記第1のデキストランアルデヒドに対する重量/重量比が、0.1−10の範囲にある、請求項3に記載の調製方法。
- 前記粒子が付着助剤をさらに含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記付着助剤が多糖である、請求項5に記載の調製方法。
- 前記粒子が5−50ミクロンの平均直径を有する、請求項1から6のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記有益剤が、芳香剤、抗菌化合物又はその混合物である、請求項1から7のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記ポリアミドが、少なくとも1つの水混和性モノマーと1つの非水混和性有機モノマーとを含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記疎水性修飾ポリビニルアルコールが、ブチルアルデヒドによって修飾されている、請求項1から9のいずれか一項に記載の調製方法。
- 前記コアが、ポリマー剤、溶媒及びその混合物から選択される追加の構成成分をさらに含む、請求項10に記載の調製方法。
- (a)疎水性有益剤を含むコアと;
(b)2,000−2,000,000Daの分子量を有する第1のデキストランアルデヒドで架橋された、架橋された疎水性修飾ポリビニルアルコールを含む、外部架橋シェルと;
(c)芳香基を含むポリアミドを含む、内部ポリアミドシェルと
を含み、
前記外部架橋シェルが前記内部ポリアミドシェルの形成前に形成される、粒子。 - 請求項12に記載の粒子を含む液体組成物であって:
a)アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性イオン界面活性剤から選択される、少なくとも1つの界面活性剤と;
b)溶媒と
をさらに含む液体組成物。 - 請求項12に記載の少なくとも1つの粒子を含むホームケア組成物又はパーソナルケア組成物。
- 洗濯洗剤、洗濯柔軟剤、消臭剤、発汗抑制剤、シャンプー、ヘアコンディショナー又はスキンケア製品若しくはスキンクレンジング製品である、請求項14に記載のホームケア組成物又はパーソナルケア組成物。
- 基材の処理方法であって、
請求項12に記載の粒子を含む組成物によって該基材を処理する工程を含む、処理方法。 - 前記基材が皮膚、毛髪及び/又は織物材料から選択される、請求項16に記載の基材の処理方法。
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