CN116570018B - 一种香料缓释纳米粒子及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及食品添加剂领域,尤其涉及一种香料缓释纳米粒子及其制备方法和应用,所述香料缓释纳米粒子,包括由壳体以及包埋在壳体内部的脂溶性香料精油;所述壳体由经过亲水改性的植物甾醇以及二价及二价以上的金属盐构成;所述亲水改性的植物甾醇由植物甾醇经接枝氨基酸或氨基酸盐后得到。通过本发明中的方法制备得到的香料缓释纳米粒子能够对食用香精起到良好的缓释效果,从而有效延长食物香味的持续时间,且本发明中的香料缓释纳米粒子其原料均源于天然,具有较高的食品安全性。
Description
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域,尤其涉及一种香料缓释纳米粒子及其制备方法和应用。
背景技术
随着食品加工技术的不断发展和全球化市场的扩大,食品的质量和口感问题越来越受到人们的关注。其中,食品的香气是影响食品品质和消费者感官体验的一个非常重要的因素。因此,延长食品中香气的时间,不仅可以改善食品的口感和质量,还可以提高消费者的满意度和购买欲望。
为了延长食品在保存过程中的香气延续时间,本领域技术人员曾做过以下尝试努力。
(1)加大食物中香料的添加量。这种方式虽然可以延长香味的持续时间,但是其并不能从本质上解决食品香味易逃散的问题,同时还会提升食品的制作成本。此外,加大食物中香料的添加量有可能会导致香料的添加量超过食品安全法规定的限额,从而涉及到食品安全性的问题以及法律合规问题。
(2)通过使用与香料相配合的定香剂,以提升香气的强度以及持续时间。例如申请号为CN202111650268.6的专利,其公开了一种抹茶口味调味品及其制备方法,其在调味品中加入了定香剂以延长香味的持续时间。但是定向剂的加入可能会引起食品的安全性问题。
(3)通过使用一些添加剂,以减少食品自身的氧化还原反应,从而减缓食物香气的消失。添加剂的加入同样可能会引起食品的安全性和营养价值问题,从而引起消费者的偏见以及对食品品质和自然度的质疑。此外,有些添加剂对于不同的食品具有不同的适用性和效果,因此需要特定的配方和工艺,这也增加了生产成本和风险。
(4)使用香精包埋的技术,以提升香料的缓释效果。例如申请号为CN202110699992.1公开了一种长效微胶囊香精及其制备方法,该方法明制备出的微胶囊产品具有很好的缓释性能,具有极好的长效留香作用。但是包覆的香精的壁材是否能够应用于食品领域,这也具有争议的。
因此,我们需要一种新的技术来解决这些问题,并且可以延长食品中香气的持续时间,同时保持食品自然、安全和高品质的特点。
发明内容
本发明是为了克服现有技术中用于提升食品香味持续时间的手段从本质上解决香味以逃散以及难以保障食品的安全性的问题,因此提供了一种香料缓释纳米粒子及其制备方法和应用以克服上述问题。
为实现上述发明目的,本发明通过以下技术方案实现:
第一方面,本发明首先提供了一种香料缓释纳米粒子,
包括由壳体以及包埋在壳体内部的脂溶性香料精油;
所述壳体由经过亲水改性的植物甾醇以及二价及二价以上的金属盐构成;
所述亲水改性的植物甾醇由植物甾醇经接枝氨基酸或氨基酸盐后得到。
植物甾醇是一种天然的化合物,存在于许多植物类食品中,例如坚果、籽类、豆类、水果和蔬菜。植物甾醇在结构上与胆固醇非常相似,但却不会像胆固醇那样对人体造成负面影响。相反,植物甾醇拥有许多有益效果。植物甾醇与胆固醇在结构上非常相似,因此它们竞争性地占据了肠道中胆固醇的吸收位置,使胆固醇的吸收量减少,从而降低了血液中的胆固醇水平。由于高胆固醇水平是引起心血管疾病的主要因素之一,因此摄入足够的植物甾醇可以降低心血管疾病的风险。此外,植物甾醇对于预防癌症、糖尿病和肥胖等慢性疾病也有一定的作用。
植物甾醇其分子结构主要由包含有多个环烷烃稠合而成的亲酯段以及连接在环烷烃上的羟基以及羟基构成。由于其分子结构中亲水性基团的含量较低,因此其植物甾醇分子整体表现出良好的脂溶性特点,因而难以溶于水性体系中。
由于植物甾醇具有对于油脂具有单亲性的特点,因此其无法在乳液的形成过程中成为乳液的界面稳定剂,进而无法在乳液的形成过程中无法保持乳液的稳定。因而无法在乳液形成的过程中自发产生自组装的效应,从而实现对于脂溶性香料精油的包覆。
本发明中提供的香料缓释纳米粒子其主要由植物甾醇自组装得到的壳体以及包埋在壳体内部的香料精油构成。其中最为关键的是,本申请中的植物甾醇其经过亲水改性处理,从而能够将原本无法在乳液体系中进行自组装的植物甾醇实现了自组装并对香料精油起到了包覆的作用。
本发明申请人发现,将植物甾醇经过亲水性改性后,其能够有效提升分子的亲水性,从而使得原本亲脂性较好的植物甾醇转变为具有亲水亲油的双亲性的属性。这种经过亲水改性的植物甾醇能够在油水两相液体乳化过程中充当表面活性剂因而能够作为乳液的界面稳定剂,从而在水以及脂溶性香料精油混合形成乳液的过程中使得乳液的稳定性大大提升,进而能够将脂溶性香料精油进行有效包裹,从而形成对脂溶性香料精油具有缓释效果的纳米粒子。
本申请为了提升植物甾醇的亲水性,通过在植物甾醇上接枝氨基酸或氨基酸盐,从而在植物甾醇结构上引入亲水性更优异的羧基、羧酸盐以及氨基等,从而能够有效提升亲水性基团的含量。此外,本申请中由于引入了羧基、氨基等基团,这些基团自身以及相互之间能够形成更为稳定的氢键,从而能够使得得到的纳米粒子稳定性更强,在一定程度上提升了本申请中的香料缓释纳米粒子的储存稳定性。
但是,本发明申请人发现,分子内以及分子间的氢键虽然能够在一定程度上提升其储存稳定性,然而在较高的温度条件下(例如60℃以上环境)这些氢键则容易被破坏,导致整个香料缓释纳米粒子的崩解。因此,为了进一步提升香料缓释纳米粒子的稳定性,本申请在香料缓释纳米粒子中进一步引入了二价及二价以上的金属盐,其能够通过金属离子与羧基、氨基等基团之间的静电力作用而结合,由于这种静电力作用相较于氢键而言具有更好的耐热特性,使得本申请中的香料缓释纳米粒子具有更为优异的耐热特性。
此外,由于植物甾醇其亲酯端的体积较大,因此能够与更多的脂溶性香料精油相融合,从而提升了对于脂溶性香料精油的负载量。
作为优选,所述亲水改性的植物甾醇的制备方法如下:
(1)将植物甾醇溶于有机溶剂中形成植物甾醇溶液;
(2)向植物甾醇溶液中加入碳酰氯,反应得到包含有植物甾醇结构的氯代甲酸酯;
(3)将氯代甲酸酯与氨基酸或氨基酸盐反应,得到亲水改性的植物甾醇。
本申请中的亲水改性的植物甾醇的制备方法较为简单,其只需将植物甾醇与氨基酸或氨基酸盐通过碳酰氯偶联即可得到目标产物。
作为优选,所述植物甾醇包括谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇中的任意一种。
作为优选,所述氨基酸或氨基酸盐中至少包含两个或两个以上的亲水性基团的氨基酸或其盐。
本发明为了保证经过亲水改性的植物甾醇具有良好的亲水性,对于氨基酸或氨基酸盐中的亲水性基团的数量进行了限定,本申请中所指的亲水性基团包括羧基、氨基以及羟基,当这些亲水性基团的数量较多时能够保证其亲水性以及形成纳米粒子后的稳定性。
作为优选,氨基酸或氨基酸盐中至少包含三个亲水性基团。
进一步优选,所述氨基酸或氨基酸盐中至少包含一个羧基两个氨基,其具体包括:天冬酰胺、赖氨酸、谷氨酰胺中的任意一种或其盐。
进一步优选,所述氨基酸或氨基酸盐中至少包含一个氨基两个羧基,其具体包括:谷氨酸、天冬氨酸中的任意一种或其盐。
进一步优选,所述氨基酸或氨基酸盐中至少包含一个氨基、一个羧基以及一个羟基,其具体包括:丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸中的任意一种或其盐。
作为优选,所述金属盐为镁盐、钙盐、锌盐、亚铁盐、铁盐中的任意一种。
作为优选,所述金属盐为镁、钙、锌、亚铁、铁的盐酸盐或硫酸盐。
作为优选,所述脂溶性香料精油包括玫瑰精油、黑胡椒精油、桂皮精油、豆蔻精油、肉桂精油、丁香精油、小茴香精油、茴香精油、生姜精油、柠檬精油、桔子精油中的任意一种或多种的组合。
第二方面,本发明还提供了一种用于制备所述的香料缓释纳米粒子的方法,包含以下步骤:
(S.1)配制热的亲水改性的植物甾醇溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇溶液中加入香料精油,分散得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)降低乳液的温度,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入二价及二价以上的金属盐,使得包裹有香料精油的纳米粒子老化;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
本申请中的香料缓释纳米粒子其在制备过程中首先将经过亲水改性的植物甾醇进行溶解,由于此时其溶液中仅包含一种溶质,因此经过亲水改性的植物甾醇能够均匀的分布在溶液中,而无法形成自组装结构。当向热的亲水改性的植物甾醇溶液中加入香料精油后,即可通过搅拌等分散方式使得香料精油与水之间形成乳液,而由于亲水改性的植物甾醇其一端为亲水基另一端为亲酯基,因此在此时基于相似相溶的原理从而实现了亲水改性的植物甾醇纳米粒子的自组装。
随后,降低乳液的温度能够使得亲水改性的植物甾醇之间产生氢键,使得包裹有香料精油的纳米粒子的稳定性能够得到有效提升。
最后,再通过添加二价及二价以上的金属盐,使得纳米粒子之间又能够通过金属离子之间的静电力作用进一步完成对于纳米粒子稳定性提升。
作为优选,所述步骤(S.1)中植物甾醇溶液的温度为80~100℃,所述植物甾醇溶液的浓度为10~50g/L;
所述步骤(S.2)中香料精油的添加量为植物甾醇质量的1/10~1/3;
所述步骤(S.3)中温度为10~25℃,降温速率为10-20℃/min;
所述步骤(S.4)中金属盐的浓度为1~10g/L,老化时间为1-3h。
第三方面,本发明还提供了如上所述的香料缓释纳米粒子或者由上述的方法制备得到的香料缓释纳米粒子在延长食品香味持续时间中的应用。
本发明具有以下有益效果:
(1)通过本发明中制备得到的香料缓释纳米粒子能够对食用香精起到良好的缓释效果,从而有效延长食物香味的持续时间;
(2)本发明中的香料缓释纳米粒子其原料均源于天然,具有较高的食品安全性;
(3)能够有效减少食用香精的添加量,有利于成本的控制。
附图说明
图1为本发明实施例1中制备得到的香料缓释纳米粒子的电子显微镜照片。
图2为本发明实施例1中制备得到的单个香料缓释纳米粒子的电子显微镜照片。
具体实施方式
下面结合说明书附图以及具体实施例对本发明做进一步描述。本领域普通技术人员在基于这些说明的情况下将能够实现本发明。此外,下述说明中涉及到的本发明的实施例通常仅是本发明一部分的实施例,而不是全部的实施例。因此,基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都应当属于本发明保护的范围。
【亲水改性的植物甾醇的制备】
亲水改性的植物甾醇A的制备:惰性气体保护下,将4.14g(10mmol)β-谷甾醇以及2.02g(20mmol)三乙胺溶于100ml乙酸乙酯中,向溶液中气相通入碳酰氯,控制温度为50℃反应1.5h,反应生成氯甲酸β-谷甾醇酯,随后停止碳酰氯的通入,并继续向溶液中加入1.47g(10mmol)谷氨酸,继续反应3h,过滤除去生成的盐酸三乙胺盐,溶液经过水洗后干燥得到亲水改性的植物甾醇A,其反应路径如下式(1)所示。
亲水改性的植物甾醇B的制备:惰性气体保护下,将4.12g(10mmol)豆甾醇以及2.02g(20mmol)三乙胺溶于100ml氯仿中,向溶液中气相通入碳酰氯,控制温度为50℃反应1.5h,反应生成氯甲酸豆甾醇酯,随后停止碳酰氯的通入,并继续向溶液中加入1.33g(10mmol)天冬氨酸,继续反应3h,过滤除去生成的盐酸三乙胺盐,溶液经过水洗后干燥得到亲水改性的植物甾醇B,其反应路径如下式(2)所示。
亲水改性的植物甾醇C的制备:惰性气体保护下,将4.00g(10mmol)豆甾醇以及2.02g(20mmol)三乙胺溶于100ml氯仿中,向溶液中气相通入碳酰氯,控制温度为50℃反应1.5h,反应生成氯甲酸豆甾醇酯,随后停止碳酰氯的通入,并继续向溶液中加入1.05g(10mmol)丝氨酸,继续反应3h,过滤除去生成的盐酸三乙胺盐,溶液经过水洗后干燥得到亲水改性的植物甾醇C,其反应路径如下式(3)所示。
亲水改性的植物甾醇D的制备:惰性气体保护下,将4.14g(10mmol)β-谷甾醇以及2.02g(20mmol)三乙胺溶于100ml乙酸乙酯中,向溶液中气相通入碳酰氯,控制温度为50℃反应1.5h,反应生成氯甲酸β-谷甾醇酯,随后停止碳酰氯的通入,并继续向溶液中加入1.31g(10mmol)亮氨酸,继续反应3h,过滤除去生成的盐酸三乙胺盐,溶液经过水洗后干燥得到亲水改性的植物甾醇D,其反应路径如下式(4)所示。
实施例1
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例1中制备得到的香料缓释纳米粒子的电子显微镜照片如图1所示,图2为单个香料缓释纳米粒子的电子显微镜照片。
实施例2
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇B加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇B水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇B水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例3
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇C加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇C水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇C水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例4
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取10g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入3g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;
(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例5
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取20g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入7g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;
(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例6
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取50g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入17g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例7
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入3g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;
(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例8
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入5g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;
(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例9
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入15g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例10
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)降低乳液的温度至10℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入1g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化3h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例11
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)降低乳液的温度至10℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入10g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化1h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例12
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至100℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化镁,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
实施例13
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至80℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化铁,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
对比例1
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇D加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇D水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇D水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入5g氯化钙,搅拌使得氯化钙均匀分散于溶液中,静置老化2h;
(S.5)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
对比例2
一种香料缓释纳米粒子,其制备方法包含以下步骤:
(S.1)取30g亲水改性的植物甾醇A加入到1L水中,升温至85℃后,搅拌得到亲水改性的植物甾醇A水溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇A水溶液中加入10g玫瑰精油,调节搅拌机转速至1000rmp,使得玫瑰精油均匀分散在亲水改性的植物甾醇A水溶液中得到包裹有香料精油的乳液;(S.3)以15℃/min的速率降低乳液的温度至15℃,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有香料精油的纳米粒子;
(S.4)过滤获得得到包裹有香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
应用例
玫瑰香味饼干的制备:
材料:低筋面粉200克,牛奶28克,白糖40克,糖粉40克,黄油150克,玫瑰香精(或香料缓释纳米粒子)2g。
做法步骤:
1、黄油提前几个小时从冰箱冷冻室里拿出,室温下软化后加入40克白砂糖和40克糖粉,糖粉就是把白砂糖用搅拌器打成粉;
2、用电动打发器将黄油打发5分钟左右,直至将黄油打发蓬松、颜色发白;
3、分三次把28克牛奶放入黄油里,每放一次就要打发一次;
4、放入过筛的低筋面粉以及玫瑰香精,把黄油和面粉用刮刀搅拌均匀;
5、将面糊装入裱花带,在烤盘上挤出花纹;
6、预热烤箱180度,烤20分钟得到玫瑰香味饼干。
【评价测试】
建立一个由10名香精香料专业人士组成的感官评定小组,分别对新鲜出炉的玫瑰香味饼干进行感官评定记录玫瑰香味相对强度,以刚出炉时玫瑰香味相对强度为100%,每隔12h进行复测,直到测试满48h。测试结果如下表1所示:
注:空白组为纯玫瑰精油。
从上表数据中可知,通过本发明中的方法制备得到的香料缓释纳米粒子能够对食用香精起到良好的缓释效果,从而有效延长食物香味的持续时间,且本发明中的香料缓释纳米粒子其原料均源于天然,具有较高的食品安全性。
Claims (9)
1.一种香料缓释纳米粒子,其特征在于,
包括壳体以及包埋在壳体内部的脂溶性香料精油;
所述壳体由经过亲水改性的植物甾醇以及二价或二价以上的金属盐构成;
所述金属盐为镁盐、钙盐、锌盐、亚铁盐、铁盐中的任意一种;
所述亲水改性的植物甾醇由植物甾醇经接枝氨基酸或氨基酸盐后得到;
所述香料缓释纳米粒子的制备方法,包含以下步骤:
(S.1)配制热的亲水改性的植物甾醇溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇溶液中加入脂溶性香料精油,分散得到包裹有脂溶性香料精油的乳液;
(S.3)降低乳液的温度,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有脂溶性香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入二价或二价以上的金属盐,使得包裹有脂溶性香料精油的纳米粒子老化;
(S.5)过滤获得包裹有脂溶性香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
2.根据权利要求1所述的一种香料缓释纳米粒子,其特征在于,
所述亲水改性的植物甾醇的制备方法如下:
(1)将植物甾醇溶于有机溶剂中形成植物甾醇溶液;
(2)向植物甾醇溶液中加入碳酰氯,反应得到包含有植物甾醇结构的氯代甲酸酯;
(3)将氯代甲酸酯与氨基酸或氨基酸盐反应,得到亲水改性的植物甾醇。
3.根据权利要求1或2所述的香料缓释纳米粒子,其特征在于,
所述植物甾醇包括谷甾醇、豆甾醇、菜油甾醇中的任意一种。
4.根据权利要求1或2所述的香料缓释纳米粒子,其特征在于,
所述氨基酸或氨基酸盐为至少包含两个或两个以上的亲水性基团的氨基酸或其盐。
5.根据权利要求4所述香料缓释纳米粒子,其特征在于,
所述氨基酸或氨基酸盐为天冬酰胺、赖氨酸、谷氨酰胺、谷氨酸、天冬氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸中的任意一种或其盐。
6.根据权利要求1所述的一种香料缓释纳米粒子,其特征在于,
所述脂溶性香料精油包括玫瑰精油、黑胡椒精油、桂皮精油、豆蔻精油、肉桂精油、丁香精油、小茴香精油、茴香精油、生姜精油、柠檬精油、桔子精油中的任意一种或多种的组合。
7.一种用于制备如权利要求1~6中任意一项所述的香料缓释纳米粒子的方法,其特征在于,
包含以下步骤:
(S.1)配制热的亲水改性的植物甾醇溶液;
(S.2)向热的亲水改性的植物甾醇溶液中加入脂溶性香料精油,分散得到包裹有脂溶性香料精油的乳液;
(S.3)降低乳液的温度,使得亲水改性的植物甾醇完成自组装,并析出得到包裹有脂溶性香料精油的纳米粒子;
(S.4)向体系中加入二价或二价以上的金属盐,使得包裹有脂溶性香料精油的纳米粒子老化;
(S.5)过滤获得包裹有脂溶性香料精油的纳米粒子,清水洗涤后冷冻干燥,得到所述香料缓释纳米粒子。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,
所述步骤(S.1)中植物甾醇溶液的温度为80~100℃,所述植物甾醇溶液的浓度为10~50 g/L;
所述步骤(S.2)中脂溶性香料精油的添加量为植物甾醇质量的1/10~1/2;
所述步骤(S.3)中温度为10~25℃;
所述步骤(S.4)中金属盐的浓度为1~10g/L,老化时间为1-3h。
9.如权利要求1~6任一项所述的香料缓释纳米粒子或者由权利要求7或8所述的方法制备得到的香料缓释纳米粒子在延长食品香味持续时间中的应用。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1742024A (zh) * | 2003-01-29 | 2006-03-01 | 弗门尼舍有限公司 | 高分子颗粒和香料输送系统 |
WO2012150839A2 (ko) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | 주식회사 두산 | 포스파티딜세린의 마이크로캡슐화 방법 |
CN108379241A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-08-10 | 湖南师范大学 | 胆甾醇疏水改性普鲁兰-多奈哌齐-聚山梨酯80纳米粒子及制备和应用 |
CN108992476A (zh) * | 2018-08-28 | 2018-12-14 | 中国热带农业科学院农产品加工研究所 | 两亲性壳聚糖-澳洲坚果油纳米微胶囊及其制备方法与应用 |
CN111620964A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-09-04 | 中国热带农业科学院南亚热带作物研究所 | 一种防治香蕉枯萎病的复合精油微囊制剂及其制备方法 |
CN113786505A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-14 | 安徽华业香料合肥有限公司 | 一种添加香料的空气清新剂 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050233003A1 (en) * | 2001-09-28 | 2005-10-20 | Solubest Ltd. | Hydrophilic dispersions of nanoparticles of inclusion complexes of salicylic acid |
WO2020219700A1 (en) * | 2019-04-23 | 2020-10-29 | The Regents Of The University Of California | Spray drying methods for encapsulation of oxygen labile cargo in cross-linked polymer microcapsules |
-
2023
- 2023-04-19 CN CN202310420430.8A patent/CN116570018B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1742024A (zh) * | 2003-01-29 | 2006-03-01 | 弗门尼舍有限公司 | 高分子颗粒和香料输送系统 |
WO2012150839A2 (ko) * | 2011-05-04 | 2012-11-08 | 주식회사 두산 | 포스파티딜세린의 마이크로캡슐화 방법 |
CN108379241A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-08-10 | 湖南师范大学 | 胆甾醇疏水改性普鲁兰-多奈哌齐-聚山梨酯80纳米粒子及制备和应用 |
CN108992476A (zh) * | 2018-08-28 | 2018-12-14 | 中国热带农业科学院农产品加工研究所 | 两亲性壳聚糖-澳洲坚果油纳米微胶囊及其制备方法与应用 |
CN111620964A (zh) * | 2020-06-05 | 2020-09-04 | 中国热带农业科学院南亚热带作物研究所 | 一种防治香蕉枯萎病的复合精油微囊制剂及其制备方法 |
CN113786505A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-12-14 | 安徽华业香料合肥有限公司 | 一种添加香料的空气清新剂 |
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