JP2023506675A - 長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するための化合物 - Google Patents
長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するための化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023506675A JP2023506675A JP2022514778A JP2022514778A JP2023506675A JP 2023506675 A JP2023506675 A JP 2023506675A JP 2022514778 A JP2022514778 A JP 2022514778A JP 2022514778 A JP2022514778 A JP 2022514778A JP 2023506675 A JP2023506675 A JP 2023506675A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- bis
- group
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 210
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 184
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 56
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 54
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 27
- -1 3-oxapentyl Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 24
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 23
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 18
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 17
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 11
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 9
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 claims description 7
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 3
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 2
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 claims description 2
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 claims 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 abstract description 21
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 62
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000047 product Substances 0.000 description 37
- PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N butan-1-one Chemical compound CCC[C]=O PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 25
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 16
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-penten-2-one, 9CI Chemical compound CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N β-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 10
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- YWXLSHOWXZUMSR-UHFFFAOYSA-N octan-4-one Chemical compound CCCCC(=O)CCC YWXLSHOWXZUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 8
- HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCS HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 7
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 7
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 7
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N (+)-(S)-gamma-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-cyclopenten-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CC1 CHCCBPDEADMNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMCMCQRTZKGDX-UHFFFAOYSA-N 3-methylpent-3-en-2-one Chemical compound CC=C(C)C(C)=O ZAMCMCQRTZKGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 6
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N citral Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N p-menth-4(8)-en-3-one Chemical compound CC1CCC(=C(C)C)C(=O)C1 NZGWDASTMWDZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-3-enyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-FNORWQNLSA-N 0.000 description 5
- CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-enone Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-FNORWQNLSA-N 0.000 description 5
- IITQJMYAYSNIMI-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-cyclohexen-1-one Chemical compound CC1=CC(=O)CCC1 IITQJMYAYSNIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEJAPMVRIGURDB-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O WEJAPMVRIGURDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IGAIPAOPEPCNHT-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O IGAIPAOPEPCNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 5
- 229920002774 Maltodextrin Polymers 0.000 description 5
- 239000005913 Maltodextrin Substances 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 5
- POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N beta-damascenone Natural products CC=CC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C POIARNZEYGURDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 5
- 229940035034 maltodextrin Drugs 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 5
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 5
- NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N (+)-pulegone Chemical compound C[C@@H]1CCC(=C(C)C)C(=O)C1 NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 4
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HTPJTTXBJSWVIY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=CCC1(C)C HTPJTTXBJSWVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FMDLEUPBHMCPQV-GQCTYLIASA-N 2-Octen-4-one Chemical compound CCCCC(=O)\C=C\C FMDLEUPBHMCPQV-GQCTYLIASA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJUOWDRLSBZBPN-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCOCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O LJUOWDRLSBZBPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AZLUVBBLTMJQIH-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(COCCOCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C AZLUVBBLTMJQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 4
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N alpha-Damascone Natural products CC=CC(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C CRIGTVCBMUKRSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical group C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N beta-linalool Natural products CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 4
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 4
- FMDLEUPBHMCPQV-UHFFFAOYSA-N oct-2-en-4-one Chemical compound CCCCC(=O)C=CC FMDLEUPBHMCPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N strawberry furanone Natural products CC1OC(C)=C(O)C1=O INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- 239000001674 (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)but-2-en-1-one Substances 0.000 description 3
- IXLLBXDECOMIBP-FNORWQNLSA-N (e)-1-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1C(=C)CCCC1(C)C IXLLBXDECOMIBP-FNORWQNLSA-N 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZVOPRMLJKLOFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,3,6-tetramethylcyclohexyl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1C(C)CCC(C)C1(C)C VZVOPRMLJKLOFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSLBHVAPWADWOX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)-2-methylbut-2-en-1-one Chemical compound CC=C(C)C(=O)C1C(=C)CCCC1(C)C DSLBHVAPWADWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXLLBXDECOMIBP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1C(=C)CCCC1(C)C IXLLBXDECOMIBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEJGJTYRUWUFFD-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=CC(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOFYRNMXFRRJPS-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCCC(C(=O)CCC=C)=C1 IOFYRNMXFRRJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUAPJQYLVHJBCV-UHFFFAOYSA-N 1-(5-ethyl-5-methylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CCC1(C)CCC=C(C(=O)CCC=C)C1 WUAPJQYLVHJBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- ZNEGKPHYXGITHW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=C(C)C(=O)C1C(C)=CCCC1(C)C ZNEGKPHYXGITHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFNLNVUEMZKZCC-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one Chemical compound CC=C(C)C(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C HFNLNVUEMZKZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-5-propyl-2-cyclohexen-1-one Chemical compound CCCC1CC(C)=CC(=O)C1 URQMEZRQHLCJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enal Chemical compound CC(C)=CC=O SEPQTYODOKLVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNWOKRUGFTXKDK-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,3,6-tetramethylcyclohexyl)but-3-en-2-one Chemical compound CC1CCC(C)C(C)(C)C1C=CC(C)=O ZNWOKRUGFTXKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WNZISGSGRPIJFX-UHFFFAOYSA-N 5-methylhex-4-en-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C(C)C WNZISGSGRPIJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZTZEEOPBTYGBG-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(CC=CC(C1C(C=CC)=O)C)C Chemical compound C(C)C1(CC=CC(C1C(C=CC)=O)C)C LZTZEEOPBTYGBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOTYWSRPJQUSMN-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(CC=CC(C1C(CCC)=O)C)C Chemical compound C(C)C1(CC=CC(C1C(CCC)=O)C)C VOTYWSRPJQUSMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZKYTXAORRYHOC-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCOCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O BZKYTXAORRYHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZDFSJLVTFNFUHO-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)=CC Chemical compound CC(C(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)=CC ZDFSJLVTFNFUHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DULOYQSAOWHCAM-UHFFFAOYSA-N CC1C(C(CC=C1)(C)C)C=CC(C)=O Chemical compound CC1C(C(CC=C1)(C)C)C=CC(C)=O DULOYQSAOWHCAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 3
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 3
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011552 Rhamnus crocea Nutrition 0.000 description 3
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 3
- UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N alpha-ionone Natural products CC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N alpha-thujone Natural products CC1C(=O)CC2(C(C)C)C1C2 USMNOWBWPHYOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid amide Natural products NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229930007090 gamma-ionone Natural products 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 3
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229930007459 p-menth-8-en-3-one Natural products 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 3
- SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N γ-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(=C)CCCC1(C)C SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylethyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIGGFWFRAWSMBR-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)C(C)C HIGGFWFRAWSMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKGOLPMYJJXRGD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane Chemical compound CCCC1CCOC(C)S1 GKGOLPMYJJXRGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one Chemical compound CC(=O)C(\C)=C\C1C(C)=CCCC1(C)C JRJBVWJSTHECJK-PKNBQFBNSA-N 0.000 description 2
- WHGAWTZRCJEVHB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-sulfanylbutanal Chemical compound CC(C)(S)CC=O WHGAWTZRCJEVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSZPMWVKDQUEKF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-sulfanylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1(S)CCCC(=O)C1 BSZPMWVKDQUEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDFSMYFARQYWAP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-sulfanylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1(S)CCC(=O)C1 IDFSMYFARQYWAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPFDUTYZTDYOAS-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-sulfanylpentan-2-one Chemical compound CC(S)C(C)C(C)=O VPFDUTYZTDYOAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USJRMLZTONLKON-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbutanal Chemical compound CC(S)CC=O USJRMLZTONLKON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 4-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-enyl)but-2-en-4-one Chemical compound C\C=C\C(=O)C1=C(C)CCCC1(C)C BGTBFNDXYDYBEY-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-Methoxyphenyl)-2-butanone Chemical compound COC1=CC=C(CCC(C)=O)C=C1 PCBSXBYCASFXTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRNZMFDCKKEPSX-UHFFFAOYSA-N 4-mercapto-4-methylpentan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)S QRNZMFDCKKEPSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZEFUODXJBVQCF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-[4-[4-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)sulfonylphenyl]phenyl]sulfonylpentan-2-one Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C(C)(C)CC(=O)C)=CC=C1C1=CC=C(S(=O)(=O)C(C)(C)CC(C)=O)C=C1 XZEFUODXJBVQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJDRKKBSANUIOR-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-[4-[[4-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)sulfonylphenyl]methyl]phenyl]sulfonylpentan-2-one Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C(C)(C)CC(=O)C)=CC=C1CC1=CC=C(S(=O)(=O)C(C)(C)CC(C)=O)C=C1 PJDRKKBSANUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylcyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 MBZRJSQZCBXRGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJYOEDXNPLUUAR-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-4-hydroxy-2-methylfuran-3-one Chemical compound CCC1=C(O)C(=O)C(C)O1 QJYOEDXNPLUUAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTTLFUWDFUJAKG-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-sulfanylhexan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC(C)(C)S KTTLFUWDFUJAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 5-pentyloxolan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 8-Mercapto-p-menthan-3-one Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)S)C(=O)C1 RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000093727 Berzelia alopecuroides Species 0.000 description 2
- RTEVPUYAZJVZCT-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCSC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)SC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C Chemical compound C(CCCCCSC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)SC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C RTEVPUYAZJVZCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEYVWOLSRXCJNU-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C AEYVWOLSRXCJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- WHHARARDWKLFKZ-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SCCC(=O)C1CCCCC1)SCCC(=O)C1CCCCC1 Chemical compound CC(C)(SCCC(=O)C1CCCCC1)SCCC(=O)C1CCCCC1 WHHARARDWKLFKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCNREBCNVYWZGT-UHFFFAOYSA-N CCCCC(=O)CC(C)S Chemical compound CCCCC(=O)CC(C)S HCNREBCNVYWZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N Cyclopentadecanolide Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCCCCO1 FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N Ethyl maltol Chemical compound CCC=1OC=CC(=O)C=1O YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical class OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOSA-N Muscone Chemical compound C[C@@H]1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 2
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 2
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 2
- PBWQGOOEPQOHSY-UHFFFAOYSA-N SC1(CC(CC(C1)CCC)=O)C Chemical compound SC1(CC(CC(C1)CCC)=O)C PBWQGOOEPQOHSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDZSDMZMDPIRBS-UHFFFAOYSA-N SCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound SCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C LDZSDMZMDPIRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N benzylacetone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=CC=C1 AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCS UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N guanazole Chemical compound NC1=NNC(N)=N1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N methyl N-methylanthranilate Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)OC GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 2
- 230000008447 perception Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N xi-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)C)C=C1 ZFNVDHOSLNRHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSPWQQZFOSTHS-UHFFFAOYSA-N (2,5-dimethyl-1,3-dihydroinden-2-yl)methanol Chemical compound CC1=CC=C2CC(C)(CO)CC2=C1 UWSPWQQZFOSTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001811 (2R,4R)-2-methyl-4-propyl-1,3-oxathiane Substances 0.000 description 1
- JJNUWXRAXGKBHA-JQWIXIFHSA-N (2S,5S)-2-tert-butyl-5-methyl-2-propyloxolane Chemical compound CCC[C@]1(CC[C@H](C)O1)C(C)(C)C JJNUWXRAXGKBHA-JQWIXIFHSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- NPFVOOAXDOBMCE-PLNGDYQASA-N (3Z)-hex-3-en-1-yl acetate Chemical compound CC\C=C/CCOC(C)=O NPFVOOAXDOBMCE-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N (3Z)-hex-3-en-1-yl benzoate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- JIYIHILAGIZIMD-CLFYSBASSA-N (4z)-cyclopentadec-4-en-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCC\C=C/CC1 JIYIHILAGIZIMD-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- NKMKFQCVDZVEJR-NTMALXAHSA-N (5z)-3-methylcyclopentadec-5-en-1-one Chemical compound CC1C\C=C/CCCCCCCCCC(=O)C1 NKMKFQCVDZVEJR-NTMALXAHSA-N 0.000 description 1
- KRLBLPBPZSSIGH-CSKARUKUSA-N (6e)-3,7-dimethylnona-1,6-dien-3-ol Chemical compound CC\C(C)=C\CCC(C)(O)C=C KRLBLPBPZSSIGH-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- 125000000081 (C5-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001373 (E)-2-methylpent-2-enoic acid Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- ZKVZSBSZTMPBQR-OWOJBTEDSA-N (Z)-9-Cycloheptadecen-1-one Chemical compound O=C1CCCCCCC\C=C\CCCCCCC1 ZKVZSBSZTMPBQR-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 239000000267 (Z)-hex-3-en-1-ol Substances 0.000 description 1
- XEJGJTYRUWUFFD-NPNFKUNOSA-N (e)-1-[(1s,2r)-2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]but-2-en-1-one Chemical compound C\C=C\C(=O)[C@H]1[C@H](C)C=CCC1(C)C XEJGJTYRUWUFFD-NPNFKUNOSA-N 0.000 description 1
- WSTQLNQRVZNEDV-CSKARUKUSA-N (e)-4-methyldec-3-en-5-ol Chemical compound CCCCCC(O)C(\C)=C\CC WSTQLNQRVZNEDV-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- PSQYTAPXSHCGMF-UHFFFAOYSA-N (e)-β-ionone Chemical compound CC(=O)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C PSQYTAPXSHCGMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDORLFQOZGRPI-CHNJZELVSA-N (z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO.CC\C=C/CCO KVDORLFQOZGRPI-CHNJZELVSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTCMQAVNRXZBRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclohexene Chemical compound CC1CCCC(C)=C1 XTCMQAVNRXZBRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIVFXLVPKFXTCU-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GIVFXLVPKFXTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTWZHXOSWQKCY-UHFFFAOYSA-N 1,8-Octanedithiol Chemical compound SCCCCCCCCS PGTWZHXOSWQKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRCLMJHPWCJEI-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanedithiol Chemical compound SCCCCCCCCCS GJRCLMJHPWCJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEMMOQLKGKUHKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,8,8-tetramethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl)ethanone Chemical compound C1CCC(C)(C)C2CC(C(C)=O)(C)C(C)CC21 JEMMOQLKGKUHKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)pent-1-en-3-one Chemical compound CCC(=O)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPCJNBZOFHWCU-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)butan-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1C(C)C=CCC1(C)C BBPCJNBZOFHWCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)pent-4-en-1-one Chemical compound CC1(C)CCC=C(C(=O)CCC=C)C1 OEVIJAZJVZDBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYXZPNVMBFKCA-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CCC1CCCCC1 JGYXZPNVMBFKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001875 1-phenylethyl acetate Substances 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUKWIVZFEZFVAT-UHFFFAOYSA-N 2,2,5-trimethyl-5-pentylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCC1(C)CCC(C)(C)C1=O PUKWIVZFEZFVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyacetaldehyde Chemical compound COC(OC)C=O OGFKTAMJLKHRAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBMCTVIJIPOPHM-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis[2-(4-methyl-2-oxocyclohexyl)propan-2-ylsulfanyl]naphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1CC(C)CCC1C(C)(C)SC(C(C1=CC=CC=C1C1=O)=O)=C1SC(C)(C)C1C(=O)CC(C)CC1 UBMCTVIJIPOPHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXTDHVZIWXLRBJ-UHFFFAOYSA-N 2,6,6-trimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid Chemical compound CC1C=CCC(C)(C)C1C(O)=O CXTDHVZIWXLRBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-SECBINFHSA-N 2,6-dimethyl-7-octen-2-ol Chemical compound C=C[C@@H](C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical compound SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-1-phenyl-2-propanyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC1=CC=CC=C1 FLUWAIIVLCVEKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 2-Pentyl-3-phenyl-2-propenal Chemical compound CCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 HMKKIXGYKWDQSV-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxyethyl isobutyrate Chemical compound CC(C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 MJTPMXWJHPOWGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC=C SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCINHQIUGNVTLG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCOCCS MCINHQIUGNVTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYOUFUGWIRAUMM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCOCCOCCS JYOUFUGWIRAUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYINQIKIQCNQOX-UHFFFAOYSA-M 2-hydroxybutyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC(O)C[N+](C)(C)C OYINQIKIQCNQOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound CCC=C(C)C(O)=O JJYWRQLLQAKNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008411 3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol Natural products 0.000 description 1
- IHMKWBJKOWYASH-UHFFFAOYSA-N 3-(4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)propanal Chemical compound CC1(C)CCC(CCC=O)=CC1 IHMKWBJKOWYASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBNFCOMOXOWXCD-UHFFFAOYSA-N 3-Phenylpropyl isovalerate Chemical compound CC(C)CC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 LBNFCOMOXOWXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLRBLXFEIDWZPR-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)sulfanylethylsulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(C=1C=CC=CC=1)SCCSC(C=1C=CC=CC=1)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NLRBLXFEIDWZPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAZEFSEUQTCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-oxocyclohexyl)sulfanylethylsulfanyl]cyclohexan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCCC1SCCSC1CC(=O)CCC1 SUAZEFSEUQTCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUKTWRWBDJKYTR-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-oxocyclopentyl)sulfanylethylsulfanyl]cyclopentan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCC1SCCSC1CC(=O)CC1 VUKTWRWBDJKYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUHYZFISKUWLW-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-oxopropylsulfanyl)ethylsulfanyl]propanal Chemical compound O=CCCSCCSCCC=O HJUHYZFISKUWLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSGLCSOTFNOUME-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3-oxopropylsulfanyl)propan-2-ylsulfanyl]propanal Chemical compound CC(C)(SCCC=O)SCCC=O OSGLCSOTFNOUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVZXNQIOLTKSH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-oxocyclopentyl)sulfanylpropylsulfanyl]cyclopentan-1-one Chemical compound C1C(=O)CCC1SCCCSC1CC(=O)CC1 ZXVZXNQIOLTKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol Chemical compound OCCC(C)CCC1=CC=CC=C1 OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKMKFQCVDZVEJR-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclopentadec-5-en-1-one Chemical compound CC1CC=CCCCCCCCCCC(=O)C1 NKMKFQCVDZVEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKWKTFXIURJFK-UHFFFAOYSA-N 3-methylhex-2-enyl acetate Chemical compound CCCC(C)=CCOC(C)=O WPKWKTFXIURJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPDDBXLHSUZZCK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3-oxobutylsulfanyl)ethylsulfanyl]butan-2-one Chemical compound CC(=O)CCSCCSCCC(C)=O RPDDBXLHSUZZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRVZKYTDSKWGI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-oxobutylsulfanyl)propylsulfanyl]butan-2-one Chemical compound CC(=O)CCSCCCSCCC(C)=O MIRVZKYTDSKWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWZBMHCQCVNFR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=C(Cl)C1=O YVWZBMHCQCVNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZZASWGRLOTITL-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2-methylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CCC1CCCCC1 KZZASWGRLOTITL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 4-dodecan-3-ylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(CC)C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 QJRVOJKLQNSNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKOKMEBMDFZFSA-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylsulfanyl-4-methylpentan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCSC(C)(C)CC(C)=O MKOKMEBMDFZFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-methylpropyl)oxan-4-ol Chemical compound CC(C)CC1CC(C)(O)CCO1 YVSNOTITPICPTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZOJLKOFPWFAJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-4-[2-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)sulfanylpentan-2-ylsulfanyl]pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)(SC(C)(C)CC(C)=O)SC(C)(C)CC(C)=O MNZOJLKOFPWFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PATYHUUYADUHQS-UHFFFAOYSA-N 4-methylpropiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 PATYHUUYADUHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRDMNILWGIFBI-UHFFFAOYSA-N 6-diazenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N=N)=N1 JHRDMNILWGIFBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJSJTXAZFHYHMM-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl acetate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(C)=O LJSJTXAZFHYHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006491 Acacia senegal Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004910 After sun product Substances 0.000 description 1
- TWXUTZNBHUWMKJ-UHFFFAOYSA-N Allyl cyclohexylpropionate Chemical compound C=CCOC(=O)CCC1CCCCC1 TWXUTZNBHUWMKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N Amyl salicylate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILVLVAYVIWVMS-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(SCCC=O)SCCC=O Chemical compound C(CCC)(SCCC=O)SCCC=O GILVLVAYVIWVMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASHRJNYUMVRXDI-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O ASHRJNYUMVRXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZIRWUCVFURIPF-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O WZIRWUCVFURIPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQXISPZYDCRGTM-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C CQXISPZYDCRGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFERBMLLJUPYMK-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O IFERBMLLJUPYMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKNSJRGSIBDHMW-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C LKNSJRGSIBDHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUNXMSLYVKAPBL-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O OUNXMSLYVKAPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHQGYOBRTSAEFC-TYPLQMOASA-N C(CCCCCCCCCSC(C)(C)C1CC[C@H](CC1=O)C)SC(C)(C)C1CC[C@H](CC1=O)C Chemical compound C(CCCCCCCCCSC(C)(C)C1CC[C@H](CC1=O)C)SC(C)(C)C1CC[C@H](CC1=O)C LHQGYOBRTSAEFC-TYPLQMOASA-N 0.000 description 1
- WUOBEYWGRWUEJY-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O WUOBEYWGRWUEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLWVHJTKNEXHE-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C LWLWVHJTKNEXHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVGFSJOSIWVPOH-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O WVGFSJOSIWVPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISOPDCPZCPTXLU-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O ISOPDCPZCPTXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOHNSOLMQWWIFA-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O XOHNSOLMQWWIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMZYMFGSTDMIER-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C IMZYMFGSTDMIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCYXHTZRGWAWLV-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(CCCCCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O CCYXHTZRGWAWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQTFCVSIQJPFAN-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C AQTFCVSIQJPFAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDTJUQKDISRMID-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCS(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)S(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C Chemical compound C(CCCCCS(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)S(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C JDTJUQKDISRMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABODMFCSIMKFGI-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCSC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)CC)C)C)SC(CC(=O)C1C(C=CCC1(CC)C)C)C Chemical compound C(CCCCCSC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)CC)C)C)SC(CC(=O)C1C(C=CCC1(CC)C)C)C ABODMFCSIMKFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWMWOSYTVBSGMX-UHFFFAOYSA-N C(CCCS(=O)(=O)CCC(C)=O)S(=O)(=O)CCC(C)=O Chemical compound C(CCCS(=O)(=O)CCC(C)=O)S(=O)(=O)CCC(C)=O VWMWOSYTVBSGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGUDAGCSBCVLTQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCSCCC=O)SCCC=O Chemical compound C(CCCSCCC=O)SCCC=O BGUDAGCSBCVLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USYFQSVGFLXZLI-UHFFFAOYSA-N C(CCSCC1CC(CCC1)=O)SCC1CC(CCC1)=O Chemical compound C(CCSCC1CC(CCC1)=O)SCC1CC(CCC1)=O USYFQSVGFLXZLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWUWOFORIMUROC-UHFFFAOYSA-N C(CCSCCC=O)SCCC=O Chemical compound C(CCSCCC=O)SCCC=O GWUWOFORIMUROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIUIPTXVQKLSG-UHFFFAOYSA-N C(CCSCCOCCSCCC=O)=O Chemical compound C(CCSCCOCCSCCC=O)=O XYIUIPTXVQKLSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOHZWVJNWSMILJ-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCOCCOCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCOCCOCCOCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O VOHZWVJNWSMILJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZVKWIFMDSFONO-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCOCCOCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCOCCOCCOCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O TZVKWIFMDSFONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSXVVABSZSXQEU-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCOCCOCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(COCCOCCOCCOCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C FSXVVABSZSXQEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIYHHXUSHAJATN-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCOCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCOCCOCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O IIYHHXUSHAJATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKBWRZNKVKEKZ-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCOCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCOCCOCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O CVKBWRZNKVKEKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXRDMHOQLAECAD-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCS(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)S(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C Chemical compound C(COCCOCCS(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)S(=O)(=O)C(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C KXRDMHOQLAECAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTPUTAWYKCPDRT-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCS(=O)(=O)C(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)CC)C)C)S(=O)(=O)C(CC(=O)C1C(C=CCC1(CC)C)C)C Chemical compound C(COCCOCCS(=O)(=O)C(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)CC)C)C)S(=O)(=O)C(CC(=O)C1C(C=CCC1(CC)C)C)C FTPUTAWYKCPDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHMMHNGSBWQCRA-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCSC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)SC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C Chemical compound C(COCCOCCSC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C)SC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C BHMMHNGSBWQCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLTHDMDJRTYJDD-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCSC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)C)SC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)C Chemical compound C(COCCOCCSC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)C)SC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)C QLTHDMDJRTYJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZBPDAGUTSNIJG-UHFFFAOYSA-N C(COCCOCCSC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)CC)C)C)SC(CC(=O)C1C(C=CCC1(CC)C)C)C Chemical compound C(COCCOCCSC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)CC)C)C)SC(CC(=O)C1C(C=CCC1(CC)C)C)C DZBPDAGUTSNIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTUVQXEHKCSDU-UHFFFAOYSA-N C(COCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCS(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O)S(=O)(=O)C(C)CC(CCCC)=O ZQTUVQXEHKCSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBKPAFHCPDSARQ-UHFFFAOYSA-N C(COCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O Chemical compound C(COCCSC(C)CC(CCCC)=O)SC(C)CC(CCCC)=O LBKPAFHCPDSARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGOWDHINPUOETB-UHFFFAOYSA-N C(COCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound C(COCCSC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C BGOWDHINPUOETB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTBWCHQHFWINDB-UHFFFAOYSA-N C(SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1 XTBWCHQHFWINDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUXFWILKOMQSP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC(C)=O)C1=CC=CC=C1 VXUXFWILKOMQSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBIWOVWXHABQLF-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=C(C=CC=C12)SCCC(C)=O)SCCC(C)=O Chemical compound C1(=CC=CC2=C(C=CC=C12)SCCC(C)=O)SCCC(C)=O IBIWOVWXHABQLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZZUYJRKLHDIH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(SC(CC=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(SC(CC=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC=O)C1=CC=CC=C1 YLZZUYJRKLHDIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBJSSUNUFRFBAX-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(SCCC(C)=O)SCCC(C)=O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(SCCC(C)=O)SCCC(C)=O JBJSSUNUFRFBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYLRVOSOMVVEO-UHFFFAOYSA-N CC(=O)CC(C)(C)SC(C1=CC=CC=C1)SC(C)(C)CC(=O)C Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)SC(C1=CC=CC=C1)SC(C)(C)CC(=O)C IKYLRVOSOMVVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBWDNISMIMHYSK-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SC(CC(=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)SC(CC(=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)(SC(CC(=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)SC(CC(=O)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 FBWDNISMIMHYSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUFPSOHWVTZWLB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound CC(C)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C LUFPSOHWVTZWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWTZREGSRUSCMS-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SC(CC=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)(SC(CC=O)C1=CC=CC=C1)SC(CC=O)C1=CC=CC=C1 BWTZREGSRUSCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRQKYFITOXJIMT-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SCCC(=O)C1=CC(=CC(=C1)C)C)SCCC(=O)C1=CC(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC(C)(SCCC(=O)C1=CC(=CC(=C1)C)C)SCCC(=O)C1=CC(=CC(=C1)C)C JRQKYFITOXJIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWTBKGJLMGZTKR-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SCCC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)SCCC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound CC(C)(SCCC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)SCCC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 NWTBKGJLMGZTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBRSQFLCBAVBF-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SCCC(C)=O)SCCC(C)=O Chemical compound CC(C)(SCCC(C)=O)SCCC(C)=O OVBRSQFLCBAVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUBDGKKCGOCHFO-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SCCC(CC=C)=O)SCCC(CC=C)=O Chemical compound CC(C)(SCCC(CC=C)=O)SCCC(CC=C)=O AUBDGKKCGOCHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHDIZTAWQKEKNB-UHFFFAOYSA-N CC(C)(SCCC(CC=CC)=O)SCCC(CC=CC)=O Chemical compound CC(C)(SCCC(CC=CC)=O)SCCC(CC=CC)=O YHDIZTAWQKEKNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEMUTQHTWXAHDV-UHFFFAOYSA-N CC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)SCCOCCOCCSC(CC(CCCC)=O)C Chemical compound CC(CC(=O)C1C(C=CCC1(C)C)C)SCCOCCOCCSC(CC(CCCC)=O)C XEMUTQHTWXAHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHMUPATDABGQG-UHFFFAOYSA-N CC(CC)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound CC(CC)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C VFHMUPATDABGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWOYLQCYXBKEOK-UHFFFAOYSA-N CC(CC=O)SC(C)(C)SC(C)CC=O Chemical compound CC(CC=O)SC(C)(C)SC(C)CC=O DWOYLQCYXBKEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBDNRYUVUCQBBA-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC)(SCCC(=O)C1CCCCC1)SCCC(=O)C1CCCCC1 Chemical compound CC(CCCC)(SCCC(=O)C1CCCCC1)SCCC(=O)C1CCCCC1 UBDNRYUVUCQBBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSQKBXWGNIOHON-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(CC(C)=O)SC(C)(C)SC(C)(CC)CC(C)=O Chemical compound CCC(C)(CC(C)=O)SC(C)(C)SC(C)(CC)CC(C)=O NSQKBXWGNIOHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSNJLQJDVXYXCD-UHFFFAOYSA-N CCC(C)(CC=CC1C)C1C(CC(C)S(CCCCCCS(C(C)CC(C1C(C)(CC)CC=CC1C)=O)(=O)=O)(=O)=O)=O Chemical compound CCC(C)(CC=CC1C)C1C(CC(C)S(CCCCCCS(C(C)CC(C1C(C)(CC)CC=CC1C)=O)(=O)=O)(=O)=O)=O RSNJLQJDVXYXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYPPLVUZHSIXDB-UHFFFAOYSA-N CCC(CC)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound CCC(CC)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C RYPPLVUZHSIXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRGRLJAHSOKVLY-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCC)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C Chemical compound CCC(CCCC)(SC(CC(C)=O)(C)C)SC(CC(C)=O)(C)C KRGRLJAHSOKVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXCCSSJMFPSEK-UHFFFAOYSA-N CCC(CCCC)(SCCC(CC=C)=O)SCCC(CC=C)=O Chemical compound CCC(CCCC)(SCCC(CC=C)=O)SCCC(CC=C)=O OTXCCSSJMFPSEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZWDZBZEAERAG-UHFFFAOYSA-N CCC1C(O1)C(C(C)C2CCCC(C2)(C)C)C(=O)O Chemical compound CCC1C(O1)C(C(C)C2CCCC(C2)(C)C)C(=O)O NZZWDZBZEAERAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJHGPYJJFTZJPS-UHFFFAOYSA-N CCCCC(=O)CC(C)S(=O)CC(=O)O Chemical compound CCCCC(=O)CC(C)S(=O)CC(=O)O DJHGPYJJFTZJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDMSMCHVXWOHQI-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC(C)S(CC(O)=O)(=O)=O)=O Chemical compound CCCCC(CC(C)S(CC(O)=O)(=O)=O)=O UDMSMCHVXWOHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLFCFIJYLIYKOJ-UHFFFAOYSA-N CCCCC(CC(C)SC(CCC(C(O)=O)SC(C)CC(CCCC)=O)C(O)=O)=O Chemical compound CCCCC(CC(C)SC(CCC(C(O)=O)SC(C)CC(CCCC)=O)C(O)=O)=O ZLFCFIJYLIYKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000011632 Caseins Human genes 0.000 description 1
- 108010076119 Caseins Proteins 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZPKNSYIDSNZKW-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-methylpentanoate Chemical compound CCCC(C)C(=O)OCC HZPKNSYIDSNZKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOMAKLPNAAZVCJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenylglycidate Chemical compound CCOC(=O)C1OC1C1=CC=CC=C1 GOMAKLPNAAZVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene brassylate Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCC(=O)OCCO1 XRHCAGNSDHCHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- VPKIUOQJQJVLRW-UHFFFAOYSA-N Furaneol acetate Chemical compound CC1OC(C)=C(OC(C)=O)C1=O VPKIUOQJQJVLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N Hexyl salicylic acid Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1O DUKPKQFHJQGTGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000611731 Homo sapiens Putative tRNA (cytidine(32)/guanosine(34)-2'-O)-methyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 101000868892 Homo sapiens pre-rRNA 2'-O-ribose RNA methyltransferase FTSJ3 Proteins 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl salicylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 240000003483 Leersia hexandra Species 0.000 description 1
- NBKYPRRBTKRGLE-UHFFFAOYSA-N Maltol propionate Chemical compound CCC(=O)OC1=C(C)OC=CC1=O NBKYPRRBTKRGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- LQKRYVGRPXFFAV-UHFFFAOYSA-N Phenylmethylglycidic ester Chemical compound CCOC(=O)C1OC1(C)C1=CC=CC=C1 LQKRYVGRPXFFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002690 Polyoxyl 40 HydrogenatedCastorOil Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- 241001312569 Ribes nigrum Species 0.000 description 1
- 244000181025 Rosa gallica Species 0.000 description 1
- FRWZJQSAUVRNHQ-UHFFFAOYSA-N SCCCCCCSC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C Chemical compound SCCCCCCSC(CC(=O)C1=C(C=CCC1(C)C)C)C FRWZJQSAUVRNHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000759263 Ventia crocea Species 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012482 calibration solution Substances 0.000 description 1
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 description 1
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001631 carbomer Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920003118 cationic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 150000005829 chemical entities Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- IEPWIPZLLIOZLU-ARJAWSKDSA-N cis-3-Hexenyl salicylate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O IEPWIPZLLIOZLU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- ZCHOPXVYTWUHDS-WAYWQWQTSA-N cis-3-hexenyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC\C=C/CC ZCHOPXVYTWUHDS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 NUQDJSMHGCTKNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- LVYZJEPLMYTTGH-UHFFFAOYSA-H dialuminum chloride pentahydroxide dihydrate Chemical compound [Cl-].[Al+3].[OH-].[OH-].[Al+3].[OH-].[OH-].[OH-].O.O LVYZJEPLMYTTGH-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- KRJHRNUTLDTSKY-UHFFFAOYSA-N diethyl cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCC(C(=O)OCC)CC1 KRJHRNUTLDTSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L disodium;1-dodecoxydodecane;sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC SMVRDGHCVNAOIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVUDVUDVVXAWGV-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCCCS NVUDVUDVVXAWGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004453 electron probe microanalysis Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000001813 ethyl (2R)-2-methylbutanoate Substances 0.000 description 1
- 239000001449 ethyl (2R)-2-methylpentanoate Substances 0.000 description 1
- 239000001199 ethyl (2R,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate Substances 0.000 description 1
- 239000001357 ethyl (2R,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylate Substances 0.000 description 1
- XWEOGMYZFCHQNT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1(C)OCCO1 XWEOGMYZFCHQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRBXQFHJMCTLF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylbutyrate Chemical compound CCOC(=O)C(C)CC HCRBXQFHJMCTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000763 evoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N gamma-Nonalactone Natural products CCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 OALYTRUKMRCXNH-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N gamma-decalactone Chemical compound CCCCCCC1CCC(=O)O1 IFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- RVVRZLSZZKMJCB-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-dithiol Chemical compound SCCCCCCCS RVVRZLSZZKMJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000833 heterodimer Substances 0.000 description 1
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000710 homodimer Substances 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DLINORNFHVEIFE-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;zinc Chemical compound [Zn].OO DLINORNFHVEIFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M isobutyrate Chemical compound CC(C)C([O-])=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCMACYORPIYNY-UHFFFAOYSA-N jasmolactone Chemical compound CC=CCCC1CCCC(=O)O1 NBCMACYORPIYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N lilial Chemical compound O=CC(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SDQFDHOLCGWZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011147 magnesium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- OICCRSUCOIYODF-UHFFFAOYSA-N methyl 5-acetamido-2-methoxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(NC(C)=O)=CC=C1OC OICCRSUCOIYODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N methyl n-propyl ketone Natural products CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N muskone Natural products CC1CCCCCCCCCCCCC(=O)C1 ALHUZKCOMYUFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KJPHTXTWFHVJIG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[(6-methoxypyridin-3-yl)-(2-methylphenyl)sulfonylamino]-n-(pyridin-3-ylmethyl)acetamide Chemical compound C=1C=C(OC)N=CC=1N(S(=O)(=O)C=1C(=CC=CC=1)C)CC(=O)N(CC)CC1=CC=CN=C1 KJPHTXTWFHVJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- CWIPUXNYOJYESQ-UHFFFAOYSA-N oxaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=CC=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 CWIPUXNYOJYESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005308 oxymethurea Drugs 0.000 description 1
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- OVWIGQXNKGEUQN-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound [CH2]C(=O)CCC OVWIGQXNKGEUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N pentane-1,5-dithiol Chemical compound SCCCCCS KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N piroctone olamine Chemical compound NCCO.CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081510 piroctone olamine Drugs 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 102100032318 pre-rRNA 2'-O-ribose RNA methyltransferase FTSJ3 Human genes 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- GWFJURKHPPFFMD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-(2-methylbutoxy)acetate Chemical compound CCC(C)COCC(=O)OCC=C GWFJURKHPPFFMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- KPUAQAYQMYWKBV-VIFPVBQESA-N propyl (2s)-2-(2-methylbutan-2-yloxy)propanoate Chemical compound CCCOC(=O)[C@H](C)OC(C)(C)CC KPUAQAYQMYWKBV-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 229940101631 quaternium-18 hectorite Drugs 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080237 sodium caseinate Drugs 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N tetradecanolide Natural products O=C1CCCCCCCCCCCCCO1 LFSYLMRHJKGLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- NPFVOOAXDOBMCE-UHFFFAOYSA-N trans-3-hexenyl acetate Natural products CCC=CCCOC(C)=O NPFVOOAXDOBMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N triuret Chemical compound NC(=O)NC(=O)NC(N)=O WNVQBUHCOYRLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODMTYGIDMVZUER-UHFFFAOYSA-N undecane-1,11-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCCS ODMTYGIDMVZUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0011—Aliphatic compounds containing S
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/0034—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/507—Compounds releasing perfumes by thermal or chemical activation
Abstract
本発明は、香料の分野に関する。本発明は、長持ちするまたは持続する香り、特にフローラルおよび/またはフルーティーな香りを環境に付与することが可能な式(I)の化合物に関する。さらに、本発明は、長持ちする香り、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを、硬質表面、布地、皮膚または毛髪などの表面に付与する方法に関する。さらに、本発明は、上記化合物の香料における使用、ならびに本発明の化合物を含む賦香組成物または着香物品に関する。
Description
技術分野
本発明は、香料の分野に関する。本発明は、長持ちするまたは持続する香り、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを、環境に付与することが可能な式(I)の化合物に関する。さらに、本発明は、長持ちする香り、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを、硬質表面、布地、皮膚または毛髪などの表面に付与する方法に関する。さらに、本発明は、上記化合物の香料における使用、ならびに本発明の化合物を含む賦香組成物または着香物品に関する。
本発明は、香料の分野に関する。本発明は、長持ちするまたは持続する香り、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを、環境に付与することが可能な式(I)の化合物に関する。さらに、本発明は、長持ちする香り、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを、硬質表面、布地、皮膚または毛髪などの表面に付与する方法に関する。さらに、本発明は、上記化合物の香料における使用、ならびに本発明の化合物を含む賦香組成物または着香物品に関する。
従来技術
消費者は、着香物品の有効性を、香料知覚が長持ちすることまたは持続することと関連付けることが多い。香料は、多数の異なる揮発性化合物から構成されており、これらは表面に付着してそこから蒸発して香りを生じる。香料は、例えば、ファインフレグランスまたは多様な洗浄剤およびクリーニング剤として、香料組成物または着香消費者物品を介して、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に適用される。香料を構成するフレグランスの揮発性が高いため、着香表面から放出される香りは、限られた時間しか知覚できない。特に、香料のいわゆるトップノートは、非常に迅速に蒸発する。トップノートは、組成物の中で最も揮発性の高い化合物であり、香料のフレッシュさを表す。トップノートは、典型的には、とりわけシトラス、フローリー、グリーンおよびフルーティーノートを含み、特にフローラルおよびフルーティーノートは、消費者に高く評価されている。フローラルおよびフルーティーノートのいくつかのクラスが香料で使用されている。フルーティーノートの典型的な例は、カシス、ブラックカラントおよびエキゾチックな果実、ならびにラズベリーまたはイチゴなどの赤いベリーに類似するものである。
消費者は、着香物品の有効性を、香料知覚が長持ちすることまたは持続することと関連付けることが多い。香料は、多数の異なる揮発性化合物から構成されており、これらは表面に付着してそこから蒸発して香りを生じる。香料は、例えば、ファインフレグランスまたは多様な洗浄剤およびクリーニング剤として、香料組成物または着香消費者物品を介して、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に適用される。香料を構成するフレグランスの揮発性が高いため、着香表面から放出される香りは、限られた時間しか知覚できない。特に、香料のいわゆるトップノートは、非常に迅速に蒸発する。トップノートは、組成物の中で最も揮発性の高い化合物であり、香料のフレッシュさを表す。トップノートは、典型的には、とりわけシトラス、フローリー、グリーンおよびフルーティーノートを含み、特にフローラルおよびフルーティーノートは、消費者に高く評価されている。フローラルおよびフルーティーノートのいくつかのクラスが香料で使用されている。フルーティーノートの典型的な例は、カシス、ブラックカラントおよびエキゾチックな果実、ならびにラズベリーまたはイチゴなどの赤いベリーに類似するものである。
消費者は、対象とする用途で安定であると同時に、適用後に数時間さらには数日間にわたり香りが長持ちするまたは持続するフレグランスを求めている。特に、長持ちするフローラルおよびフルーティーノートが望ましい。
したがって、本発明の課題は、長持ちするまたは持続する香り、特にフローラルおよび/またはフルーティーな香りだけでなく、フレッシュなグリーン調およびミンティ調などの他の香りも環境に送達することが可能な系を提供することである。さらに、本発明の別の課題は、賦香組成物または着香物品の適用により、長持ちする香り、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に付与する方法を見出すことである。
発明の詳細な説明
本発明者らは、目下、いくつかの特定の化合物が、長持ちするまたは持続する香料効果、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りノートを、所定の表面から環境中にもたらすために有利に利用することができ、したがって、賦香組成物または着香物品の成分として有用であることを見出した。
本発明者らは、目下、いくつかの特定の化合物が、長持ちするまたは持続する香料効果、特にフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りノートを、所定の表面から環境中にもたらすために有利に利用することができ、したがって、賦香組成物または着香物品の成分として有用であることを見出した。
したがって、本発明の第1の態様は、式
[式中、
R1およびR1’は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表すか;または双方のR1および/または双方のR1’は、一緒になった場合、二価のC3~C8炭化水素基を表し、
R2およびR2’は、互いに独立して、水素原子またはC1~C12炭化水素基を表し、
R3およびR3’は、互いに独立して、水素原子またはC1~C16炭化水素基を表し;
R1およびR3ならびに/またはR1’およびR3’は、一緒になって、二価のC2~C12炭化水素基に結合することができ、
Qは、アルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、チオエーテル、カルボン酸、アルカリカルボキシレート、アミン、アミド、カルバメート、ニトリル、またはチオールからなる群から選択される1個~8個のエーテル基および/または1個もしくは2個の官能基を任意に含む二価のC2~C22炭化水素基を表し;かつ
各Xは、互いに独立して、式(i)~(iii)の基
[式中、波線は、炭素2および2’とXとの間の結合の位置を示し、斜線は、XとQとの間の結合の位置を示すが、ただし、斜線は、ヘテロ原子またはカルボニル官能性のQに直接結合していないことを条件とする]のいずれか1つを表す]の化合物に関する。
R1およびR1’は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表すか;または双方のR1および/または双方のR1’は、一緒になった場合、二価のC3~C8炭化水素基を表し、
R2およびR2’は、互いに独立して、水素原子またはC1~C12炭化水素基を表し、
R3およびR3’は、互いに独立して、水素原子またはC1~C16炭化水素基を表し;
R1およびR3ならびに/またはR1’およびR3’は、一緒になって、二価のC2~C12炭化水素基に結合することができ、
Qは、アルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、チオエーテル、カルボン酸、アルカリカルボキシレート、アミン、アミド、カルバメート、ニトリル、またはチオールからなる群から選択される1個~8個のエーテル基および/または1個もしくは2個の官能基を任意に含む二価のC2~C22炭化水素基を表し;かつ
各Xは、互いに独立して、式(i)~(iii)の基
「・・・炭化水素基」とは、上記基が、水素原子および炭素原子からなり、脂肪族炭化水素、すなわち直鎖状または分枝鎖状の飽和炭化水素(例えば、アルキル基)、直鎖状または分枝鎖状の不飽和炭化水素(例えば、アルケニル基またはアルキニル基)、飽和環状炭化水素(例えば、シクロアルキル)または不飽和環状炭化水素(例えば、シクロアルケニルまたはシクロアルキニル)の形であり得るか、または芳香族炭化水素、すなわち、アリール基の形であり得るか、またはさらに上記タイプの基の混合の形であり得、例えば、特定の基は、特に1種類のみに限定する旨が述べられていない限り、直鎖状アルキル、分枝鎖状アルケニル(例えば、1つ以上の炭素-炭素二重結合を有するもの)、(ポリ)シクロアルキルおよびアリール部分を含んでよいことを意味するものと理解されている。同様に、本発明のすべての実施形態では、基が、2つ以上の種類のトポロジー(例えば、直鎖状、環状または分枝鎖状)の形であり、かつ/または飽和または不飽和(例えば、アルキル、芳香族またはアルケニル)であると述べられている場合、上述したように、上記トポロジーのいずれか1つを有する部分または飽和もしくは不飽和である部分を含み得る基も意味する。同様に、本発明のすべての実施形態では、基が飽和または不飽和(例えば、アルキル)のうちの1つの種類の形であると述べられている場合、上記基は、任意の種類のトポロジー(例えば、直鎖状、環状、または分枝鎖状)であり得るか、または様々なトポロジーを有する複数の部分を有することを意味する。
「・・・を任意に含む、炭化水素基」および「・・・で任意に置換される、炭化水素基」という用語は、上記炭化水素基が、任意にアルコール、ケトン、アルデヒド、エーテル、チオエーテル、エステル、カルボン酸、カルボン酸アルカリ、アミン、アミド、カルバメート、ニトリル、またはチオール基を含むことを意味すると理解される。これらの基は、炭化水素基の水素原子を置換して上記炭化水素に横方向に結合され得るか、または炭化水素基の炭素原子を(化学的に可能な場合に)置換して炭化水素鎖に挿入され得るかのいずれかである。例えば、-CH2-CH2-CHOH-CH2-基は、アルコール基(水素原子の置換)を含むC4炭化水素基を表し、-CH2-CH2-COO-CH2-CH2-OCO-CH2-CH2-基は、2つのエステル基(炭素原子の置換/炭化水素鎖への挿入)を含むC6炭化水素基を表し、同様に、-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-基は、2つのエーテル基を含むC6炭化水素基を表す。
本発明の一実施形態では、Qに結合している2つのX基は、少なくとも4つの炭素原子によって互いに隔てられている。
「Qに結合した2つのX基は、少なくとも4つの炭素原子によって互いに隔てられている」という用語は、1つのX基と第2のX基との間にQの少なくとも4つの異なる炭素原子が存在することを意味する。これらの4つの炭素原子は、任意の置換または非置換の炭化水素基の一部であり得るが、ただし、1つのX基から他のX基へ移動するための最短経路がQの少なくとも4つの異なる炭素原子を通過することを条件とする。
好ましい実施形態では、Qに結合した2つのX基は、少なくとも5つ、好ましくは6つの炭素原子によって互いに隔てられている。
本発明の任意の実施形態によれば、式(I)中のすべてのR1およびR1’、R2およびR2’、ならびにR3およびR3’は、異なってもよく、好ましくは、式(I)中のR1およびR1’、R2およびR2’、ならびにR3およびR3’は、対で同じである。
本明細書では、「R1およびR1’は独立して・・・を表す」という表現は、(2つの)R1および(2つの)R1’が、それぞれ互いに独立して、示された置換基、すなわち水素原子またはメチル基を表すか;または双方のR1および/または双方のR1’が、一緒になった場合、二価のC3~C8炭化水素基を表すと理解されている。換言すれば、カルボニル基に対してアルファのR1は、水素原子またはメチル基であり得るが、R2に対してジェミナルなR1は、それとは独立して、水素またはメチル基であり得、カルボニル基に対してアルファのR1’は、水素原子またはメチル基であり得るが、R2’に対してジェミナルなR1’は、それとは独立して、水素またはメチル基であり得るか;または双方のR1および/または双方のR1’が、一緒になった場合、二価のC3~C8炭化水素基を表す。特定の実施形態では、双方のR1は、水素原子またはメチル基を表し、それとは独立して、双方のR1’は、水素原子またはメチル基を表すか;または双方のR1および/または双方のR1’は、一緒になった場合、二価のC3~C8炭化水素基を表す。
本発明の任意の実施形態によれば、R1およびR1’は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子またはメチル基を表し得、好ましくはR1およびR1’は、それぞれ独立して、水素原子であり得る。
本発明の任意の実施形態によれば、R2およびR2’は、それぞれ独立して、好ましくはC1~C12炭化水素基、さらにより好ましくはC1~C10炭化水素基を表し得、好ましくは、R2およびR2’は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、C6~C10アルキル基もしくはアルケニル基、または1~3個のC1~C3アルキルもしくはC2~C3アルケニルで任意に置換されるC5~C10シクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基であり得、好ましくは、R2およびR2’は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基またはC6~C10アルキル基もしくはアルケニル基であり得、さらにより好ましくは、R2およびR2’は、それぞれ独立して、メチル基であり得る。
特定の実施形態によれば、双方のR1および/または双方のR1’が、一緒になって、二価のC3~C8炭化水素基を表す場合、またはR2に対してジェミナルなR1、およびR3、および/またはR2に対してジェミナルなR1’、およびR3’が、一緒になって、二価のC2~C12炭化水素基と結合し得る場合、R2および/またはR2’は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子を表し得る。換言すれば、R2および/またはR2’は、それぞれ独立して、放出されるべき少なくとも1つの分子が環を含まない場合、水素原子を表さないこともある;すなわち、双方のR1および/または双方のR1’が一緒になって、またはR2に対してジェミナルなR1、およびR3、および/またはR2に対してジェミナルなR1’、およびR3’が一緒になって環を形成する。
本発明の任意の実施形態によれば、R3およびR3’は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子またはC1~C10炭化水素基を表し得、R3およびR3’は、それぞれ独立して、C1~C9炭化水素基を表し得、さらにより好ましくは、R3およびR3’は、それぞれ独立して、C4炭化水素基を表し得、最も好ましくはR3およびR3’は、それぞれ独立して、n-ブチル基を表し得る。
本発明の任意の実施形態によれば、R1およびR3ならびに/またはR1’およびR3’は、一緒になった場合、好ましくは、二価のC2~C6炭化水素基を表し得る。
本発明の任意の実施形態によれば、双方のR1および/または双方のR1’は、一緒になった場合、C5~8シクロアルキル基またはC5~8シクロアルケニル基を形成し得、それぞれ任意に1~3個のC1~8アルキル基またはC1~8アルケニル基により置換される。
「アルキル」および「アルケニル」という用語は、分枝鎖状および直鎖状のアルキル基およびアルケニル基を含むものとして理解される。「アルケニル」および「シクロアルケニル」という用語は、1個、2個または3個のオレフィン性二重結合、好ましくは1個または2個のオレフィン性二重結合を含むものとして理解される。「シクロアルキル」および「シクロアルケニル」という用語は、単環式または縮合した、スピロおよび/または架橋二環式または三環式シクロアルキルおよびシクロアルケニル基、好ましくは単環式シクロアルキルおよびシクロアルケニル基を含むものとして理解される。
本発明の任意の実施形態によれば、Qは、好ましくは、任意に1~8個のエーテル基を含み、かつ/またはアルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、カルボン酸、アミン、アミドもしくはカルバメートからなる群から選択される1個もしくは2個の官能基を有する、二価のC4~C22、好ましくはC4~C18、より好ましくはC5~C18、炭化水素基を表し得る。好ましくは、Qは、任意に1~6個のエーテル基を含み、かつ/またはアルコール、エステル、カルボン酸、アミンもしくはカルバメートからなる群から選択される1個もしくは2個の官能基を有する、二価のC2~C18、好ましくはC4~C18、より好ましくはC5~C18、アルキル基またはアルケニル基を表し得る。好ましくは、Qは、任意に1~4個のエーテル基を有する、二価のC3~C16、好ましくはC4~C16、より好ましくはC5~C16、アルキル基もしくはアルケニル基を表し得るか、または任意に1~4個のエーテル基を有する、二価のC4~C12アルキル基を表し得る。より好ましくは、Qは、二価のC2~C16、好ましくはC4~C16、より好ましくはC5~C16アルキル、C2~C16、好ましくはC4~C16、より好ましくはC5~C16アルケニルまたはC4~C16モノ、ジ、トリもしくはテトラオキソアルキル基を表し得る。
特定の実施形態によれば、Qは、二価のブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3-オキサペンチル、3,6-ジオキサオクチル、3,6,9-トリオキサウンデシル、3,6,9,12-テトラオキサテトラデシルを表し得、さらにより好ましくは、Qは、二価のヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、3-オキサペンチル、3,6-ジオキサオクチル、3,6,9-トリオキサウンデシルまたは3,6,9,12-テトラオキサテトラデシル基を表し得、さらにより好ましくは、Qは、二価の3,6ジオキサオクチル基を表し得る。
本発明の任意の実施形態によれば、各Xは、好ましくは式(i)~(iii)の中から選択される同じ基を表し得る。
本発明の任意の実施形態によれば、好ましくは、各Xは、独立して式(i)または(ii)の基、最も好ましくは式(i)の基を表し得る。
特定の実施形態によれば、R1およびR1’は、水素原子またはメチル基を表し得、R2およびR2’は、メチル基またはエチル基を表し得、R3およびR3’は、水素原子またはC1~C10炭化水素基を表し得、R1およびR3ならびに/またはR1’およびR3’は、一緒になった場合、二価のC2~C6炭化水素基を表し得、Xは、式(i)および/または(ii)の基を表し得、Qは、1~4個のエーテル基を任意に含みかつ/またはエステル、アルコール、アミンもしくはカルバメートからなる群から選択される1個もしくは2個の官能基を有する、二価のC2~C16、好ましくはC4~C18アルキル基もしくはアルケニル基を表し得る。
本発明の特定の実施形態では、以下の化合物は、式(I)の化合物から除外される:3,3’-(エタン-1,2-ジイルビス(スルファンジイル))ジプロパナール、3,3’-(プロパン-1,3-ジイルビス(スルファンジイル))ジプロパナール、3,3’-(ブタン-1,4-ジイルビス(スルファンジイル))ジプロパナール、3,3’-((オキシビス(エタン-2,1-ジイル))ビス(スルファンジイル))ジプロパナール、エタン-1,2-ジイルビス(2-((3-オキソプロピル)チオ)アセタート)、3,3’-(ブタン-1,4-ジイルジスルホニル)ジプロパナール、4,4’-(エタン-1,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ブタン-2-オン)、4,4’-(プロパン-1,3-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ブタン-2-オン)、4,4’-(ブタン-1,4-ジイルジスルホニル)ビス(ブタン-2-オン)、4,4’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ブタン-2-オン)、4,4’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルヘキサン-2-オン)、4,4’-(ブタン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(ペンタン-3,3-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(ペンタン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(ヘプタン-3,3-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、1,1’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ヘキサ-5-エン-3-オン)、1,1’-(ヘプタン-3,3-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ヘキサ-5-エン-3-オン)、1,1’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ヘプタ-5-エン-3-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-シクロヘキシルプロパン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-シクロヘキシルプロパン-1-オン)、5,5’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-シクロヘキシルペンタン-3-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-フェニルプロパン-1-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(ナフタレン-2-イル)プロパン-1-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1,3-ジフェニルプロパン-1-オン)、4,4’-(メチレンビス(スルファンジイル))ビス(4-フェニルブタン-2-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1,3-ジフェニルブタン-1-オン、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(p-トリル)プロパン-1-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(3,5-ジメチルフェニル)プロパン-1-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ジプロパナール、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ジブタナール、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(3-フェニルプロパナール)、4,4’-((フェニルメチレン)ビス(スルファンジイル))ビス(ブタン-2-オン)、4,4’-((フェニルメチレン)ビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、3,3’-(ブタン-1,1-ジイルビス(スルファンジイル))ジプロパナール、3,3’-((フェニルメチレン)ビス(スルファンジイル))ビス(3-フェニルプロパナール)、4,4’-(ブタン-1,1-ジイルビス(スルファンジイル)ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、3,3’-(エタン-1,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(シクロペンタン-1-オン)、3,3’-(プロパン-1,3-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(シクロペンタン-1-オン)、3,3’-(エタン-1,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(シクロヘキサン-1-オン)、3,3’-((プロパン-1,3-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(メチレン))ビス(シクロヘキサン-1-オン)、4,4’-(ナフタレン-1,5-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(ブタン-2-オン)、3,3’-(プロパン-2,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-シクロヘキシルプロパン-1-オン)、4,4’-(1,3-フェニレンビス(スルファンジイル))ビス(4-フェニルブタン-2-オン)、3,3’-(エタン-1,2-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1,3-ジフェニルプロパン-1-オン)、2,3-ビス((2-(4-メチル-2-オキソシクロヘキシル)プロパン-2-イル)チオ)ナフタレン-1,4-ジオン、4,4’-(メチレンビス(4,1-フェニレンスルホニル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)および4,4’-([1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジスルホニル)ビス(4-メチルペンタン-2-オン)。特に、以下の化合物は、式(I)の化合物から除外される:4,4’-(メチレンビス(4,1-フェニレンスルホニル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)および4,4’-([1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジスルホニル)ビス(4-メチルペンタン-2-オン)。
本発明の特定の実施形態では、以下の化合物は、式(I)から除外される:エタン-1,2-ジイルビス(2-((4-オキソオクタン-2-イル)チオ)アセテート)。
本発明の特定の実施形態では、以下の化合物は、式(I)から除外される:C2~20アルキル-1,2-ジイルビス(2-((4-オキソオクタン-2-イル)チオ)アセテート)、C2~20アルキル-1,2-ジイルビス(2-((4-オキソオクタン-2-イル)スルフィニル)アセテート)および/またはC2~20アルキル-1,2-ジイルビス(2-((4-オキソオクタン-2-イル)スルホニル)アセテート)。
一実施形態によれば、式(I)の化合物は、ホモ二量体またはヘテロ二量体であり得る。ホモ二量体とは、本明細書では、Xに結合する(かつQを含まない)2つの置換基が、同じ化学構造を有することであると理解されている。ヘテロ二量体とは、本明細書では、Xに結合する(かつQを含まない)2つの置換基が、異なる化学構造を有することであると理解されている。換言すれば、R3C(=O)CHR1CR2R1基およびR3’C(=O)CHR1’CR2’R1’基は、同一または異なっていてもよく、それぞれホモ二量体またはヘテロ二量体である。
本発明の任意の実施形態によれば、式(I)の化合物は、好ましくは式
[式中、R1、R2、R3、XおよびQは、式(I)で示されるのと同じ意味を有する]の化合物であり、さらにより好ましくは、式(I)の化合物は、式
[式中、XおよびQは、式(I)の化合物について示されるのと同じ意味を有する]の化合物である。
上記実施形態のいずれか1つによれば、上記式(I)の化合物は、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C18の間、さらにより好ましくはC5~C16の間で変化する、2,2’-(アルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、例えば、2,2’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(ヘプタン-1,7-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(オクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(ノナン-1,9-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(デカン-1,10-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(ウンデカン-1,11-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)または2,2’-(ドデカン-1,12-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C18の間、さらにより好ましくはC4~C12の間で変化し、かつアルキル基が1~4個のエーテル基を含む、2,2’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、例えば、2,2’-(3-オキサペンタン-1,5-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)または2,2’-(3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン-1,14-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C18の間、さらにより好ましくはC5~C16の間で変化する、2,2’-(アルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、例えば、2,2’-(ヘキサン-1,6-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(ヘプタン-1,7-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(オクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(ノナン-1,9-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(デカン-1,10-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(ウンデカン-1,11-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)または2,2’-(ドデカン-1,12-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、またはアルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C16の間、さらにより好ましくはC4~C12の間で変化し、かつアルキル基が1~4個のエーテル基を含む、2,2’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、例えば、2,2’-(3-オキサペンタン-1,5-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)、2、2’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)または2,2’-(3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン-1,14-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)である。
本発明の任意の実施形態によれば、式(I)の化合物は、好ましくは式
[式中、R1、R2、R3、XおよびQは、式(I)で示されるのと同じ意味を有し、点線は、単結合または二重結合の位置を表す]の化合物であり、さらにより好ましくは、式(I)の化合物は、式
[式中、R1、XおよびQは、式(I)の化合物について示されるのと同じ意味を有し、点線は、単結合または二重結合の位置を表す]の化合物である。
上記実施形態のいずれか1つによれば、上記式(I)の化合物は、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C18の間、さらにより好ましくはC5~C16の間で変化する、3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、例えば3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘプタン-1,7-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(オクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ノナン-1,9-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(デカン-1,10-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ウンデカン-1,11-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(ドデカン-1,12-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C16の間、さらにより好ましくはC4~C12の間で変化し、かつアルキル基が1~4個のエーテル基を含む、3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、例えば、3,3’-(3-オキサペンタン-1,5-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン-1,14-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C18の間、さらにより好ましくはC5~C16の間で変化する、3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(アルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、例えば、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルジスルホニル)ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルジスルホニル)ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ヘプタン-1,7-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(オクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ノナン-1,9-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(デカン-1,10-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(ウンデカン-1,11-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(ドデカン-1,12-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、またはアルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C16の間、さらにより好ましくはC4~C12の間で変化し、かつアルキル基が1~4個のエーテル基を含む、3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、例えば、3,3’-(3-オキサペンタン-1,5-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)、3,3’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)または3,3’-(3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン-1,14-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-、2-または3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)である。
本発明の任意の実施形態によれば、式(I)の化合物は、好ましくは式
[式中、R1、R2、R3およびQは、式(I)で示されるのと同じ意味を有する]の化合物であり、さらにより好ましくは、式(I)の化合物は、式
[式中、Qは、式(I)の化合物について示されるのと同じ意味を有する]の化合物である。
上記実施形態のいずれか1つによれば、上記式(I)の化合物は、アルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C18の間、さらにより好ましくはC5~C16の間で変化する、4,4’-(アルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、例えば、4,4’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(ヘプタン-1,7-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(オクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(ノナン-1,9-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(デカン-1,10-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(ウンデカン-1,11-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)または4,4’-(ドデカン-1,12-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、またはアルキル基のサイズがC4~C22の間、好ましくはC4~C16の間、さらにより好ましくはC4~C12の間で変化し、かつアルキル基が1~4個のエーテル基を含む、4,4’-(オキサアルカン-α,ω-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、例えば、4,4’-(3-オキサペンタン-1,5-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)、4,4’-(3,6,9-トリオキサウンデカン-1,11-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)または4,4’-(3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン-1,14-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)である。
式(I)による化合物は、式(II)のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンを経時的にゆっくりと生成することが可能である。さらに、副反応として、式(I)による化合物は、特にXが式(i)のものである場合、式(II’)のチオールを生成することが可能である。式(II)および(II’)において、各R1(’)は、R1またはR1’のいずれかを表し、R2(’)は、R2またはR2’のいずれかを表し、R3(’)は、R3またはR3’のいずれかを表し、すべてが式(I)で示されるのと同じ意味を有するが、ただし、(II)または(II’)の同一分子内では、すべてのR1(’)、R2(’)およびR3(’)は、R1、R2もしくはR3、またはR1’、R2’もしくはR3’のいずれかを表す。
式(I)の化合物は、不揮発性であり、かつ実質的に無臭である。それと同時に、これらは賦香組成物または着香物品中で比較的安定である。環境条件下で表面に曝された場合、化合物(II)および/または(II’)は、周囲湿度との反応によって形成されると考えられる。これらの化合物の生成は、さらに、空気中の酸素の存在、pHの変化、光、特にUV-A光への曝露、酵素の存在、または高められた温度で、または他の種類の機構、または複数の機構の組み合わせによって引き起こされ得る。
不揮発性かつ実質的に無臭の化合物は、有利には、ソフトウェアEPIwin v. 3.10(2000、米国環境保護庁で入手可能)を使用する計算によって得られるように、2.0Pa未満の蒸気圧によって特徴付けられる。好ましくは、上記蒸気圧は、0.2Pa未満、さらにより好ましくは0.02Pa未満である。
本発明の式(I)の化合物から生成される式(II)または(II’)の化合物を網羅するリストを提供することはできないが、好ましい非限定的な例として以下のものを挙げることができる:1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(アルファ-ダマスコン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(ベータ-ダマスコン)、1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-2-エン-1-オン(ガンマ-ダマスコン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(デルタ-ダマスコン)、1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)2-ブテン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)-2-メチルブタ-2-エン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(アルファ-イオノン)、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(ベータ-イオノン)、4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン(ガンマ-イオノン)、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(デルタ-イオノン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、1-(2,2,3,6-テトラメチルシクロヘキシル)ブタ-2-エン-1-オン、4-(2,2,3,6-テトラメチルシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン、1-(5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン、3-メチル-5-プロピル-2-シクロヘキセン-1-オン、3-メルカプト-3-メチル-5-プロピルシクロヘキサン-1-オン、3-メチルシクロヘキサ-2-エン-1-オン、3-メルカプト-3-メチルシクロヘキサン-1-オン、3-メチルシクロペンタ-2-エン-1-オン、3-メルカプト-3-メチルシクロペンタン-1-オン、2-メチル-5-(プロパ-1-エン-2-イル)シクロヘキサ-2-エン-1-オン(カルボン)、5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン(プレゴン)、2-(2-メルカプトプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オン、1-(3,3-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、1-(5-エチル-5-メチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン、3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール(シトラール)、オクタ-2-エン-4-オン、2-メルカプトオクタン-4-オン、5-メチルヘキサ-4-エン-3-オン、5-メルカプト-5-メチルヘキサン-3-オン、4-メチルペンタ-3-エン-2-オン、4-メルカプト-4-メチルペンタン-2-オン、3-メチルペンタ-3-エン-2-オン、4-メルカプト-3-メチルペンタン-2-オン、3-メチルブタ-2-エナール、3-メルカプト-3-メチルブタナール、ブタ-2-エナールまたは3-メルカプトブタナールおよび/またはそれらの混合物。
Xが式(i)のものである式(I)の化合物は、式HX-Q-XHの化合物と式(II)のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンとの1,4-付加反応によって合成することができ、ここで、すべての記号は、式(I)で示されているような意味を有する。Xが構造(ii)または(iii)である式(I)の化合物は、次いで、第2の工程で、Xが式(i)のものである式(I)の化合物から(部分)酸化によって得ることができる。
式(I)の化合物は、式(II)の1種または2種の異なるα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンのいずれかを使用して製造され得る。2種の異なるα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンを使用する場合、異なるR1、R2、R3基およびR1’、R2’、R3’基を有する式(I)の化合物が得られる。好ましくは、式(II)のたった1種のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンのみが、式HX-Q-XHの化合物と反応する。
Xが式(i)のものである式(I)の化合物は、1モル当量の式HX-Q-XHの化合物および2モル当量の式(II)の1種または複数種のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンから合成され得る。代替的には、式(I)の化合物は、1モル当量の式HX-Q-XHの化合物、および2モル当量未満の式(II)の1種または複数種のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンから合成され得る。好ましくは、式(I)の化合物は、式HX-Q-XHの化合物に対して、わずかにモル過剰の式(II)の1種または複数種のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンを使用して合成される。好ましくは、式HX-Q-XHの化合物に対して、2.5モル当量以上の式(II)の1種または複数種のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンが使用され、さらにより好ましくは2.2モル当量が使用され、最も好ましくは2.1モル当量が使用される。したがって、式(I)の最終的な化合物は、式(II)の残りのいくつかの化合物を含み得る。
Xが式(i)のものである式(I)の化合物は、触媒として作用する塩基の存在下で、式HX-Q-XHの化合物および式(II)の1種または複数種のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンから任意に合成され得る。好ましくは、変換に使用される塩基は、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)である。反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われ得る。
Xが式(ii)または(iii)のものである式(I)の化合物は、好ましくは、Xが式(i)のものである対応する式(I)の化合物の酸化によって製造される。Xが式(ii)のものである式(I)の化合物の製造のために、オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4)が、酸化剤として使用されることもあり得る。
本発明の化合物の合成に使用され得る式HX-Q-XHの化合物を網羅するリストを提供することはできないが、好ましい非限定的な例として以下のものを挙げることができる:1,4-ブタンジチオール、1,5-ペンタンジチオール、1,6-ヘキサンジチオール、1,7-ヘプタンジチオール、1,8-オクタンジチオール、1,9-ノナンジチオール、1,10-デカンジチオール、1,11-ウンデカンジチオール、1,12-ドデカンジチオール、1,5-ジメルカプト-3-オキサペンタン、1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン、1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリオキサウンデカンまたは1,14-ジメルカプト-3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン。
本発明の化合物の合成に使用され得る式(II)の化合物を網羅するリストを提供することはできないが、好ましい非限定的な例として以下のものを挙げることができる:1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(アルファ-ダマスコン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(ベータ-ダマスコン)、1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-2-エン-1-オン(ガンマ-ダマスコン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(デルタ-ダマスコン)、1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)2-ブテン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)-2-メチルブタ-2-エン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(アルファ-イオノン)、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(ベータ-イオノン)、4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン(ガンマ-イオノン)、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(デルタ-イオノン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、1-(2,2,3,6-テトラメチルシクロヘキシル)ブタ-2-エン-1-オン、4-(2,2,3,6-テトラメチルシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン、1-(3,3-および5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン、3-メチル-5-プロピル-2-シクロヘキセン-1-オン、3-メチルシクロヘキサ-2-エン-1-オン、3-メチルシクロペンタ-2-エン-1-オン、2-メチル-5-(プロパ-1-エン-2-イル)シクロヘキサ-2-エン-1-オン(カルボン)、5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン(プレゴン)、1-(3,3-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、1-(5-エチル-5-メチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン、3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール(シトラール)、オクタ-2-エン-4-オン、5-メチルヘキサ-4-エン-3-オン、4-メチルペンタ-3-エン-2-オン、3-メチルペンタ-3-エン-2-オン、3-メチルブタ-2-エナールまたはブタ-2-エナール。
式(I)の化合物から生成されるか、または式(I)の化合物の合成に使用される式(II)のα,β-不飽和アルデヒドまたはケトンは、(E)の形、または(Z)の形、またはそれらの混合物であり得る。
式(I)の化合物は、式(I)の複数種の異なる化合物の混合物、および/または式(II)の1種もしくは複数種の化合物との混合物として得られかつ使用され得るか、または当該分野の専門家に知られている標準的な方法に従ってさらに精製され得る。
化合物(I)および(II)の混合物は、少なくとも70%の化合物(I)、好ましくは80%超の化合物(I)、さらにより好ましくは90%超の化合物(I)、最も好ましくは95%超の化合物(I)を含む。
化合物(I)と(III)との混合物は、少なくとも30%の化合物(I)、好ましくは50%超の化合物(I)、さらにより好ましくは75%超の化合物(I)、さらにより好ましくは90%超の化合物(I)、最も好ましくは95%超の化合物(I)を含む。
上記のように、本発明は、長持ちする香り、特にフローラルおよびフルーティーな香りを環境に付与するための賦香成分としての式(I)の化合物の使用に関する。換言すれば、本発明は、賦香組成物または着香物品の香り、特にフローラルおよびフルーティーな香りを付与、増強、改善または改変する方法であって、有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物を上記組成物または物品に添加することを含む、方法に関する。また、「式(I)の化合物の使用」とは、本明細書では、式(I)の化合物を含有し、香料産業で有利に使用され得る任意の組成物の使用であると理解されなければならない。
「賦香成分」とは、本明細書では、快楽効果を付与するために賦香調製物または組成物で使用される化合物を意味する。換言すれば、かかる賦香成分が、賦香成分と見なされるためには、単に香りを有するというだけでなく、組成物の香りをポジティブにまたは心地良いように付与または改変することができると、当業者に認識されるものでなくてはならない。
「フローラルおよびフルーティーな香り」または「フローラルおよびフルーティーノート」という表現は、フローラル、例えばバラの、フルーティーな嗅覚的印象、特にレッドベリーノート、例えばラズベリーまたはストロベリーノート、フルーティー-フローラルノート、例えば、カシス、ブラックカラントおよびエキゾチックフルーツノートを想起させる香りと理解されるべきである。「フレッシュ」な香りは、フルーティーでかつフローラルな香りだけでなく、例えば、刈りたての草の香りを想起させる「グリーン」な香りのシトラス調およびグリーン調にも関連付けられ得る。「フレッシュグリーン」な香りは、また、ハーブ調およびミンティ調も有し得る。
明確にするために、長持ちする効果は、典型的には、例えば数時間後または数日後などの特定の時間の後、所定の化合物が、同じ種類の香りを付与する基準化合物よりも多量の香りを環境に放出する場合に達成される。したがって、本発明の式(I)の化合物を指す場合の「長持ちするフローラルおよびフルーティーノート」という表現は、そのような印象を単独で有し、例えば、数時間(6時間または8時間)または数日(1日または3日)の後に同じ条件下で測定した分子の1つと比較して、フローラルおよびフルーティーな香りの知覚(フローラルおよびフルーティーな嗅覚の印象を与える雰囲気下での化合物の放出)期間の増加として理解されるべきである。
実際に賦香成分として有利に利用され得る上記組成物も、本発明の対象である。
したがって、本発明の別の態様は、賦香組成物であって、
i)賦香成分としての、上記で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に、少なくとも1種の香料助剤
を含む、賦香組成物である。
i)賦香成分としての、上記で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に、少なくとも1種の香料助剤
を含む、賦香組成物である。
「香料担体」とは、本明細書では、香料の観点から実質的に中性である、すなわち、賦香成分の官能特性を著しく変化させない材料を意味する。上記の担体は、液体または固体であり得る。
「香料担体」とは、本明細書では、香料の観点から実質的に中性である、すなわち、賦香成分の官能特性を著しく変化させない材料を意味する。上記の担体は、液体または固体であり得る。
液体担体としては、非限定的な例として、乳化系、すなわち、溶媒および界面活性剤系、または香料に一般的に使用される溶媒を挙げることができる。香料に一般的に使用される溶媒の性質および種類の詳細な説明は、網羅できるものではない。しかしながら、非限定的な例として、溶媒、例えば、ブチレンまたはプロピレングリコール、グリセロール、ジプロピレングリコールおよびそのモノエーテル、1,2,3-プロパントリイルトリアセテート、ジメチルグルタラート、ジメチルアジペート1,3-ジアセチルオキシプロパン-2-イルアセテート、ジエチルフタラート、イソプロピルミリスタート、ベンジルベンゾエート、ベンジルアルコール、2-(2-エトキシエトキシ)-1-エタノール、トリ-エチルシトラートまたはそれらの混合物を挙げることができ、これらは最も一般的に使用されている。香料担体と香料基剤との双方を含む組成物について、先に指定したもの以外の他の適切な香料担体は、また、エタノール、水/エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、イソパラフィン、例えば、Isopar(登録商標)(製造元:Exxon Chemical)という商標で知られるもの、またはグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、例えば、Dowanol(登録商標)(製造元:Dow Chemical Company)という商標で知られるもの、または硬化ヒマシ油、例えば、Cremophor(登録商標)RH 40(製造元:BASF)という商標で知られるものであり得る。
固体担体とは、賦香組成物または賦香組成物のいくつかの要素を化学的または物理的に結合することができる材料を指すことを意味する。一般に、かかる固体担体は、組成物を安定化させるか、または組成物もしくはいくつかの成分の蒸発速度を制御するかのいずれかのために使用されている。固体担体の使用は、当該技術分野で現在使用されており、当業者は、所望の効果を達成する方法を知っている。しかしながら、固体担体の非限定的な例として、吸収性ガムもしくはポリマーまたは無機材料、例えば多孔質ポリマー、シクロデキストリン、木質材料、有機もしくは無機ゲル、粘土、石膏タルクまたはゼオライトを挙げることができる。
固体担体の他の非限定的な例としては、カプセル化材料を挙げることができる。かかる材料の例は、壁形成および可塑化材料、例えば単糖類、二糖類もしくは三糖類、天然または加工デンプン、親水コロイド、セルロース誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、タンパク質またはペクチン、あるいはさらに参考文献、例えば、H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr’s Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996に引用されている材料を含み得る。カプセル化は、当業者に周知の方法であり、例えば、噴霧乾燥、凝集またはさらに押出などの技術を使用することによって実施されてよく;あるいはコアセルベーションおよび複合コアセルベーション技術を含むコーティングカプセル化からなる。
固体担体の非限定的な例としては、特に、任意にポリマー安定剤またはカチオン性コポリマーの存在下で、重合、界面重合、コアセルベーションまたはそれらを一緒に行うことによって誘発される相分離プロセスのような技術(上記の技術はすべて従来技術に記載されている)を用いた、アミノプラスト、ポリアミド、ポリエステル、ポリ尿素またはポリウレタン型の樹脂またはそれらの混合物(上記の樹脂はすべて当業者によく知られている)を含むコアシェル型カプセルを挙げることができる。
樹脂は、アルデヒド(例えば、ホルムアルデヒド、2,2-ジメトキシエタナール、グリオキサール、グリオキシル酸またはグリコールアルデヒドおよびそれらの混合物)と、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、メラミン、メチロールメラミン、メチル化メチロールメラミン、グアナゾールなどのアミン、ならびにそれらの混合物との重縮合により製造され得る。代替的には、Urac(登録商標)(製造元:Cytec Technology Corp.)、Cy mel(登録商標)(製造元:Cytec Technology Corp.)、Urecoll(登録商標)またはLuracoll(登録商標)(製造元:BASF)の商標で市販されているものなどの予備成形された樹脂アルキロール化ポリアミンが使用されてもよい。
他の樹脂は、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートもしくはキシリレンジイソシアネートの三量体、またはヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット、またはキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの三量体(Takenate(登録商標)の商品名で知られている、製造元:Mitsui Chemicals)、中でもキシリレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの三量体およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットのようなポリイソシアネートと、グリセロールのようなポリオールとの重縮合によって製造されたものである。
アミノ樹脂、すなわちメラミン系樹脂とアルデヒドとの重縮合による香料の封入に関するいくつかの影響力のある文献には、K. DietrichらのActa Polymerica, 1989年, 第40巻, 243頁, 325頁および683頁ならびに1990年, 第41巻, 91頁によって公開されたものなどの論文に代表されるものが含まれる。かかる論文には、このようなコア-シェルマイクロカプセルの製造に影響を与える様々なパラメータがすでに記載されており、特許文献にもさらに詳しく例示されている従来技術の方法に従っている。Wiggins Teape Group Limitedによる米国特許第4,396,670号明細書は、後者の初期の適切な例である。それ以来、他の多くの著者が、この分野の文献を充実させており、ここで公開されているすべての開発を網羅することは不可能であるが、カプセル化技術の一般的な知識は非常に重要である。かかるマイクロカプセルの適切な使用が開示されている、最近の関連出版物は、例えば、K. BruyninckxおよびM. Dusselierによる論文、ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019年, 第7巻, 8041~8054頁に代表されている。
「香料基剤」とは、本明細書では、少なくとも1種の賦香補助成分を含む組成物を意味する。
上記賦香補助成分は、式(I)のものではない。さらに、「賦香補助成分」とは、本明細書では、式(I)の賦香成分に加えて賦香調製物または組成物中で使用され、心地よい効果を式(I)の賦香成分などに付与する化合物を意味する。換言すれば、かかる補助成分が、賦香成分と見なされるためには、単に香りを有するというだけでなく、組成物の香りをポジティブにまたは心地良いように付与または改変することができると、当業者に認識されるものでなくてはならない。
特に、本発明による賦香調製物または組成物において使用され得る賦香補助成分としては、非限定的な例として以下のものが挙げられる:
a)天然または天然と同一の成分および天然抽出物、好ましくはイチゴやラズベリーなどの赤いベリーから得られるもの;
b)ストロベリーノートを有する成分、例えば、オクタ-2-エン-4-オン、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン(Furaneol(登録商標))、5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-3(2H)-フラノン、2,5-ジメチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロフラン-3-イルアセテート、エチル3-メチル-3-フェニルオキシラン-2-カルボキシレート(Strawberry Pure(登録商標))、エチル3-フェニルオキシラン-2-カルボキシレート、メチル2-アセトアミドベンゾエートまたは3-フェニルプロピル3-メチルブタノエート、2-メチル-4-オキソ-4H-ピラン-3-イルプロピオネート、2-メチルペンタ-2-エン酸または(2S,5S)-2-(tert-ブチル)-5-メチル-2-プロピルテトラヒドロフラン(Dihydrocassyrane(登録商標));
c)4-(4-メトキシフェニル)ブタン-2-オン(ラズベリーケトン)などのラズベリーノートを有する成分;
d)他のフルーティーノートを有する成分、例えば、酪酸エチル、エチル2-メチルブタノエート、エチル2-メチル-ペンタノエート、ガンマ-ノナラクトン、ガンマ-ウンデカラクトン、酢酸ヘキシル、アリルヘプタノエート、アリル3-シクロヘキシルプロパノエート、2-フェノキシエチルイソブチレート、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-メチル-4-プロピル-1,3-オキサチアン、4-デカノリド、5-ヘプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン、3-メチル-2-ヘキセン-イルアセテート、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エチル(3-エチル-2-オキシラニル)アセテート、エチル2-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)アセテート(Fructone(登録商標))またはジエチルシクロヘキサン-1,4-ジカルボキシレート(Fructalate(登録商標));
e)2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンなどのキャラメルノートを有する成分;
f)1-メチル-4-(1-メチルエテニル)-シクロヘキセン(リモネン)、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール(ジヒドロミルセノール)、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニルアセテート(リナリルアセテート)、3,7-ジメチル-6-オクテンニトリル、1-p-メンテン-8-イルアセテートまたは1,4(8)-p-メンタジエンなどのシトラスノートを有する成分;
g)メチル2-(3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチル)アセテート(Hedione(登録商標))などのフローリーシトラスノートを含む成分;
h)3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール(リナロール)、3,7-ジメチル-3-オクタノール、3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール(シトロネロール)、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール(ゲラニオール、ネロール)、2-フェニルエタノール、3-メチルブチル-2-ヒドロキシベンゾエート、ペンチル2-ヒドロキシベンゾエート、1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)2-ブテン-1-オン、ヘキシル2-ヒドロキシベンゾエート、ベンジル2-ヒドロキシベンゾエートまたはシクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾエート、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナール、2-ペンチル-3-フェニル-2-プロペナール、2-ヘキシル-3-フェニル-2-プロペナール、ベンジルアセテート、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、メチル2-(メチルアミノ)ベンゾエート、2,5-ジメチル-2-インダンメタノール、2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレート、3-(4,4-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-および4-エン-8-イルアセテート、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-および4-エン-8-イルプロピオネート、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-および4-エン-8-イル2-メチルプロパノエート、p-メンタ-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニルアセテート、7-メチルオクチルアセテート、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、シス-7-p-メンタノール、プロピル(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、8-デセン-5-オリドまたは4-フェニル-2-ブタノンなどのフローリーノートを含む成分;
i)1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン(Iso E Super(登録商標)、異性体の混合物)などのフローリー・ウッディノートを有する成分;
j)(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルブチレート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルベンゾエート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-3-ヘキサノン(E)-オキシム、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、1-フェニルエチルアセテート、アリル(2-メチルブトキシ)アセテート、4-メチル-3-デセン-5-オールまたはジフェニルエーテルなどのグリーンノートを有する成分;
k)1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン、2-{1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ-g-2-ベンゾピラン、オキサシクロヘキサデカン-2-オン(Exaltolide(登録商標))、オキサシクロヘキサデカ-12および/または13-エン-2-オン(Habanolide(登録商標))、3-メチルシクロペンタデカン-1-オン(Muscone(登録商標))、(Z)-3-メチルシクロペンタデカ-5-エン-1-オン(Muscenone(登録商標))または2-(1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ)-2-メチルプロピルプロピオネート(Helvetolide(登録商標))などのムスクのノートを有する成分。
a)天然または天然と同一の成分および天然抽出物、好ましくはイチゴやラズベリーなどの赤いベリーから得られるもの;
b)ストロベリーノートを有する成分、例えば、オクタ-2-エン-4-オン、2,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-2H-フラン-3-オン(Furaneol(登録商標))、5-エチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-3(2H)-フラノン、2,5-ジメチル-4-オキソ-4,5-ジヒドロフラン-3-イルアセテート、エチル3-メチル-3-フェニルオキシラン-2-カルボキシレート(Strawberry Pure(登録商標))、エチル3-フェニルオキシラン-2-カルボキシレート、メチル2-アセトアミドベンゾエートまたは3-フェニルプロピル3-メチルブタノエート、2-メチル-4-オキソ-4H-ピラン-3-イルプロピオネート、2-メチルペンタ-2-エン酸または(2S,5S)-2-(tert-ブチル)-5-メチル-2-プロピルテトラヒドロフラン(Dihydrocassyrane(登録商標));
c)4-(4-メトキシフェニル)ブタン-2-オン(ラズベリーケトン)などのラズベリーノートを有する成分;
d)他のフルーティーノートを有する成分、例えば、酪酸エチル、エチル2-メチルブタノエート、エチル2-メチル-ペンタノエート、ガンマ-ノナラクトン、ガンマ-ウンデカラクトン、酢酸ヘキシル、アリルヘプタノエート、アリル3-シクロヘキシルプロパノエート、2-フェノキシエチルイソブチレート、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-メチル-4-プロピル-1,3-オキサチアン、4-デカノリド、5-ヘプチルジヒドロフラン-2(3H)-オン、3-メチル-2-ヘキセン-イルアセテート、1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エチル(3-エチル-2-オキシラニル)アセテート、エチル2-(2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)アセテート(Fructone(登録商標))またはジエチルシクロヘキサン-1,4-ジカルボキシレート(Fructalate(登録商標));
e)2-エチル-3-ヒドロキシ-4H-ピラン-4-オンなどのキャラメルノートを有する成分;
f)1-メチル-4-(1-メチルエテニル)-シクロヘキセン(リモネン)、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール(ジヒドロミルセノール)、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニルアセテート(リナリルアセテート)、3,7-ジメチル-6-オクテンニトリル、1-p-メンテン-8-イルアセテートまたは1,4(8)-p-メンタジエンなどのシトラスノートを有する成分;
g)メチル2-(3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチル)アセテート(Hedione(登録商標))などのフローリーシトラスノートを含む成分;
h)3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール(リナロール)、3,7-ジメチル-3-オクタノール、3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール(シトロネロール)、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-オール(ゲラニオール、ネロール)、2-フェニルエタノール、3-メチルブチル-2-ヒドロキシベンゾエート、ペンチル2-ヒドロキシベンゾエート、1-(6-エチル-2,6-ジメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)2-ブテン-1-オン、ヘキシル2-ヒドロキシベンゾエート、ベンジル2-ヒドロキシベンゾエートまたはシクロヘキシル2-ヒドロキシベンゾエート、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパナール、2-ペンチル-3-フェニル-2-プロペナール、2-ヘキシル-3-フェニル-2-プロペナール、ベンジルアセテート、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、メチル2-(メチルアミノ)ベンゾエート、2,5-ジメチル-2-インダンメタノール、2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレート、3-(4,4-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-および4-エン-8-イルアセテート、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-および4-エン-8-イルプロピオネート、トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-および4-エン-8-イル2-メチルプロパノエート、p-メンタ-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニルアセテート、7-メチルオクチルアセテート、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、シス-7-p-メンタノール、プロピル(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパノエート、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、8-デセン-5-オリドまたは4-フェニル-2-ブタノンなどのフローリーノートを含む成分;
i)1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン(Iso E Super(登録商標)、異性体の混合物)などのフローリー・ウッディノートを有する成分;
j)(Z)-ヘキサ-3-エン-1-オール、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルアセテート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルブチレート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルベンゾエート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル2-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-3-ヘキサノン(E)-オキシム、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、1-フェニルエチルアセテート、アリル(2-メチルブトキシ)アセテート、4-メチル-3-デセン-5-オールまたはジフェニルエーテルなどのグリーンノートを有する成分;
k)1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン、2-{1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-シクロペンタ-g-2-ベンゾピラン、オキサシクロヘキサデカン-2-オン(Exaltolide(登録商標))、オキサシクロヘキサデカ-12および/または13-エン-2-オン(Habanolide(登録商標))、3-メチルシクロペンタデカン-1-オン(Muscone(登録商標))、(Z)-3-メチルシクロペンタデカ-5-エン-1-オン(Muscenone(登録商標))または2-(1-(3,3-ジメチルシクロヘキシル)エトキシ)-2-メチルプロピルプロピオネート(Helvetolide(登録商標))などのムスクのノートを有する成分。
代替的な実施形態では、本発明による賦香調製物または組成物で使用され得る賦香補助成分としては、非限定的な例として、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(アルファ-ダマスコン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(ベータ-ダマスコン)、1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-2-エン-1-オン(ガンマ-ダマスコン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(デルタ-ダマスコン)、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、1-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)-2-メチルブタ-2-エン-1-オン、2-メチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(アルファ-イオノン)、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(ベータ-イオノン)、4-(2,2-ジメチル-6-メチレンシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン(ガンマ-イオノン)、4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-3-エン-2-オン(デルタ-イオノン)、1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン、1-(2,2,3,6-テトラメチルシクロヘキシル)ブタ-2-エン-1-オン、4-(2,2,3,6-テトラメチルシクロヘキシル)ブタ-3-エン-2-オン、1-(3,3-および5,5-ジメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン、3-メチル-5-プロピル-2-シクロヘキセン-1-オン、3-メルカプト-3-メチル-5-プロピルシクロヘキサン-1-オン、3-メチルシクロヘキサ-2-エン-1-オン、3-メルカプト-3-メチルシクロヘキサン-1-オン、3-メチルシクロペンタ-2-エン-1-オン、3-メルカプト-3-メチルシクロペンタン-1-オン、2-メチル-5-(プロパ-1-エン-2-イル)シクロヘキサ-2-エン-1-オン(カルボン)、5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン(プレゴン)、2-(2-メルカプトプロパン-2-イル)-5-メチルシクロヘキサン-1-オン、1-(3,3-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、1-(5-エチル-5-メチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ペンタ-4-エン-1-オン、3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエナール(シトラール)、オクタ-2-エン-4-オン、2-メルカプトオクタン-4-オン、5-メチルヘキサ-4-エン-3-オン、5-メルカプト-5-メチルヘキサン-3-オン、4-メチルペンタ-3-エン-2-オン、4-メルカプト-4-メチルペンタン-2-オン、3-メチルペンタ-3-エン-2-オン、4-メルカプト-3-メチルペンタン-2-オン、3-メチルブタ-2-エナール、3-メルカプト-3-メチルブタナール、ブタ-2-エナールまたは3-メルカプトブタナールが挙げられる。
さらに、当業者は、一般知識に基づき、かつ意図される使用または用途および達成されるべき所望の感覚刺激効果に従って、他の賦香補助成分を選択することができる。これらの他の賦香補助成分の性質および種類については、本明細書ではこれ以上詳述せず、またいずれにせよ網羅しきれないだろう。一般論として、これらの賦香補助成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素または硫黄含有ヘテロ環化合物、および精油といった様々な化学クラスに属し、上記賦香補助成分は、天然由来でも合成由来でもよい。これらの補助成分の多くは、いずれの場合も、S. Arctanderによる書籍、Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA、またはそのより最新版もしくは類似した内容の他の著作物などの参考テキストだけでなく、香料分野の豊富な特許文献にも列挙されている。上記補助成分は、様々な種類の賦香化合物を制御された方法で放出することが知られている化合物であってもよく、またはカプセル封入された香料であってもよいことも理解される。
「香料助剤」という用語は、色、特定の耐光性、化学的安定性などのさらなる追加の利点を付与することができる成分として理解される。賦香ベースにおいて一般的に使用される助剤の性質および種類の詳細な説明は、網羅できるものではないが、成分は当業者によく知られていることに言及しなければならない。しかしながら、具体的な非限定的な例として以下のものを挙げることができる:粘性剤(例えば、界面活性剤、増粘剤、ゲル化および/またはレオロジー調整剤)、安定剤(例えば、防腐剤、酸化防止剤、熱/光およびまたは緩衝剤またはキレート剤、例えば、BHT)、着色剤(例えば、染料および/または顔料)、防腐剤(例えば、抗菌剤または殺菌剤または抗真菌剤または抗刺激剤)、研磨剤、皮膚冷却剤、固定剤、防虫剤、軟膏、ビタミン剤、およびそれらの混合物。
当業者は、賦香組成物の上記の成分を混合することによって、当該技術分野の標準的な知識を単純に適用することによって、ならびに試行錯誤法によって、所望の効果に最適な配合物を完全に設計できることが理解される。
本発明による化合物と任意に組み合わせて使用される他の適切な香料助剤は、第三級アミン、特にトリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、アルキルジエタノールアミンおよびエトキシル化アルキルジエタノールアミンなどの高水溶性のものを含む。
本発明の香料組成物の特定の態様は、式
のイソチアゾロンの中から選択される少なくとも1種の化合物を(上記の組成物に加えて)さらに任意に含むものに関し、
ここで、
R4およびR5は、別々にかつ互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、好ましくは塩素、C1~C4の直鎖状または分枝鎖状アルキル基、アミノ基またはベンジルアミノ基を表すか;あるいは代替的に、R4およびR5は、一緒になって、1~4個のC1~C4の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基もしくはアルケニル基および/または1~2個のハロゲン原子、好ましくは塩素原子で置換される可能性のあるフェニル環またはピリジン環を表し;かつ
R6は、水素原子、アルカリ金属原子、特にNaまたはK、1個もしくは2個のハロゲン原子で置換される可能性のあるフェニル基またはベンジル基、および/または1個もしくは2個のメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基もしくはアミノ基、アミン基、または1個もしくは2個の窒素原子、酸素原子もしくはハロゲン原子で置換される可能性のあるC1~C8の不飽和、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基を表す。
ここで、
R4およびR5は、別々にかつ互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、好ましくは塩素、C1~C4の直鎖状または分枝鎖状アルキル基、アミノ基またはベンジルアミノ基を表すか;あるいは代替的に、R4およびR5は、一緒になって、1~4個のC1~C4の直鎖状もしくは分岐鎖状アルキル基もしくはアルケニル基および/または1~2個のハロゲン原子、好ましくは塩素原子で置換される可能性のあるフェニル環またはピリジン環を表し;かつ
R6は、水素原子、アルカリ金属原子、特にNaまたはK、1個もしくは2個のハロゲン原子で置換される可能性のあるフェニル基またはベンジル基、および/または1個もしくは2個のメチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基もしくはアミノ基、アミン基、または1個もしくは2個の窒素原子、酸素原子もしくはハロゲン原子で置換される可能性のあるC1~C8の不飽和、直鎖状、分枝鎖状もしくは環状の炭化水素基を表す。
本発明の特定の実施形態によれば、上記式(IV)の化合物は、R4およびR5が、別々にかつ互いに独立して、水素原子、塩素原子またはメチル基を表すか、あるいは代替的に、R4およびR5が、一緒になってフェニル環を表し、かつR6が、水素原子またはメチル基を表すものである。
本発明の特定の実施形態によれば、上記式(IV)の化合物は、1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン、4-または5-クロロ-2-メチルイソチアゾール-3(2H)-オンまたは2-メチルイソチアゾール-3(2H)-オン、より好ましくは5-クロロ-2-メチルイソチアゾール-3(2H)-オンまたは1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オン、最も好ましくは1,2-ベンゾイソチアゾール-3(2H)-オンからなるイソチアゾロンの群から選択される。
本発明の特定の実施形態によれば、上記式(IV)の化合物は、組成物の総重量に対して、0.0%~5%の重量濃度で本発明の組成物中に存在する。本発明のより好ましい実施形態によれば、式(IV)の化合物の濃度は、総重量の0.001~3%の間、好ましくは0.005~0.1%の間に含まれる。
少なくとも1種の式(I)の化合物および少なくとも1種の香料担体からなる本発明の組成物は、本発明の特定の実施形態、ならびに少なくとも1種の式(I)の化合物、少なくとも1種の香料担体、少なくとも1種の香料基剤、および任意で少なくとも1種の香料助剤を含む賦香組成物を表す。
上述の組成物において、式(I)の化合物に加えて、他のフレグランスを生成することができる類似の性質または異なる性質の他の化合物を使用する可能性があることが重要であることを本明細書で言及することは有用である。なぜなら、これにより調香師が本発明の様々な化合物の香調を有するアコード、香料を製造し、創出目的のための新しい構成要素を創出できるからである。
明確にするために、本発明の化合物が出発生成物、中間生成物または最終生成物として関与するであろう、化学合成から直接得られる任意の混合物、例えば、適切な精製を行っていない反応媒体は、その混合物が香料に適した形で本発明の化合物を提供しない限り、本発明による賦香組成物と見なすことができないことも理解される。したがって、特に明記しない限り、未精製の反応混合物は、概して本発明から除外される。
さらに、本発明の式(I)の化合物は、また、上記化合物(I)が添加される消費者製品に長持ちするまたは持続するイチゴの香りをポジティブに付与するために、現代香料、すなわちファイン香料または機能性香料のすべての分野においても有利に使用され得る。
したがって、本発明の別の態様は、上記で定義された、少なくとも1種の式(I)の化合物または賦香組成物を賦香成分として含む賦香消費者製品に関する。
本発明の化合物は、そのままで、または本発明の賦香組成物の一部として添加され得る。
明確にするために、「賦香消費者製品」が、適用される表面(例えば、皮膚、毛髪、テキスタイル、または硬質表面)に少なくとも心地よい賦香効果を送達することが期待される消費者製品を意味することに言及しなければならない。換言すれば、本発明による着香消費者製品は、機能性配合物、ならびに所望の消費者製品、例えば、コンディショナー、洗剤またはエアフレッシュナーに対応する任意の追加の有益剤、および嗅覚的有効量の少なくとも1種の本発明の化合物を含む着香消費者製品である。明確にするために、賦香消費者製品は、非食用製品である。
賦香消費者製品の成分の性質および種類については、本明細書ではこれ以上詳述せず、またいずれにせよ網羅しきれるものではないが、当業者は、彼らの一般知識に基づき、また、製品の性質および所望の効果に従ってそれらを選択することができる。
本明細書で使用される「消費者製品」とは、ベビーケア、パーソナルケア、布地およびホームケア、ファミリーケア、女性用ケア、ヘルスケア、美容ケアなど、概して、これらが販売される形で使用または消費されることが意図された製品を意味する。
適切な賦香消費者製品の非限定的な例は、香料、例えば、ファイン香料、コロンまたはアフターシェーブローション;ファブリックケア製品、例えば液体もしくは固体洗剤またはユニドース洗剤(例えば、粉末錠剤、液体ユニドースまたはマルチチャンバユニドース洗剤)、布地柔軟剤、布用消臭剤、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナーまたはカーテンケア製品;ボディケア製品、例えばヘアケア製品(例えばシャンプー、カラーリング調製物またはヘアスプレー、カラーケア製品または整髪製品)、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、化粧品調製物(例えばスキンクリームまたはローション、バニシングクリームまたはデオドラントまたは制汗剤(例えばスプレーまたはロールオン)、脱毛剤、日焼け製品、日焼け止め製品または日焼け後製品、ネイル製品、皮膚洗浄製品または化粧品)、スキンケア製品(例えば、着香石鹸、シャワーまたはバスムース、オイルまたはジェル、衛生製品またはフット/ハンドケア製品);家庭空間(部屋、冷蔵庫、戸棚、靴または車)および/または公共空間(ホール、ホテル、モール等)で使用され得る、エアケア製品、例えば、エアフレッシュナーまたは「すぐに使える」粉末状エアフレッシュナー;またはホームケア製品、例えばカビ取り剤、ファニッシャケア製品、ワイプ、食器用洗剤または硬質表面(例えば、床、浴室、衛生用または窓用)洗剤、皮革手入れ用製品;カーケア製品、例えば、ポリッシュ、ワックスまたはプラスチッククリーナーであり得る。
好ましい賦香組成物または着香物品は、香料、布地または硬質表面洗剤、ヘアケア製品、および布地柔軟剤または芳香剤である。
本発明の化合物を組み込むことができる布地洗剤または柔軟剤組成物の典型的な例は、国際公開第97/34986号、または米国特許第4,137,180号明細書および同第5,236,615号明細書、または欧州特許出願公開第799885号明細書に記載されている。使用され得る他の典型的な洗剤および柔軟剤組成物は、Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 第20巻, Wiley-VCH, Weinheim, 355~540頁 (2012年);Flick, Advanced Cleaning Product Formulations, Noye Publication, Park Ridge, New Jersey (1989年);Showell, in Surfactant Science Series, 第71巻: Powdered Detergents, Marcel Dekker, New York (1988年);Proceedings of the World Conference on Detergents (4th, 1998年, Montreux, Switzerland), AOCS printなどの論文に記載されている。
上記の消費者製品ベースのいくつかは、本発明の化合物に対して攻撃的な媒体であり得るので、例えば、これをカプセル化することによって、あるいは酵素、光、熱、酸化またはpHの変化などの適切な外部刺激時に本発明の成分を放出させるのに適した別の化学物質に化学的に結合させることによって、本発明の化合物を早期の分解から保護する必要が生じ得る。
本発明による化合物を種々の前述の物品または組成物に組み込むことができる割合は、広範囲の値の範囲内で変化する。これらの値は、賦香される物品の性質および所望の官能効果に依存するだけでなく、本発明による化合物が当該技術分野で一般的に使用される賦香補助成分、溶媒または添加剤と混合される場合には所与のベース中の補助成分の性質にも依存する。
例えば、賦香組成物の場合、本発明の化合物の典型的な濃度は、本発明の化合物が組み込まれる組成物の重量を基準として、0.001重量%~10重量%、またはそれ以上のオーダーである。これらより低い濃度、例えば、0.01重量%~2重量%または5重量%のオーダーの濃度は、これらの化合物を着香物品に組み込む場合に使用することができ、パーセンテージは、物品の重量に対するものである。
上述したように、本発明は、長持ちするまたは持続するフローラルおよびフルーティーな香りを、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に付与する方法に関する。フローラルおよびフルーティーな香りを、表面からの蒸発により環境に付与する香料成分は、典型的にはあまり長持ちしないか、持続的ではない。上で概説したように、この1つの理由は、それらの比較的高い揮発性であり、これにより表面付着後の効率的な蒸発が保証される。これのもう1つの理由は、かなりの頻度で、これらの化合物の少量しか表面に効率的に付着しないことである。これは、特に、それらが適用後にすすぎ洗いされる賦香組成物または着香物品を介して表面に適用される場合である。また、このすすぎ工程では、対象物の表面に残るはずの多量の香料も洗い流される。この場合の例は、適用後にすすぎ落とされる硬質表面クリーナー、洗剤、シャワージェルシャンプーなどの洗浄剤およびクリーニング剤である。さらに、賦香組成物または着香物品と対応する表面との間の分配平衡により表面上に香料を付着させる、賦香組成物または着香物品と表面との接触による表面の賦香は、香料の付着にとって非効率的な場合がある。この場合の例は、コンディショナーまたは表面芳香剤、例えば、フレグランス柔軟剤であり、これらは対象物と接触した後に、除去されるか、または乾燥される。本発明による式(I)の化合物は、香料の付着性を高め、それにより硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に、長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するのに適している。
したがって、本発明の別の態様は、少なくとも1種の式(I)の化合物を、賦香組成物または着香物品に添加し、それらを対応する対象表面に適用することにより、硬質表面、布地、皮膚または毛髪などの表面に、長持ちするまたは持続するフルーティーでフローラルな香りを付与する方法に関する。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)の化合物を含むマイクロカプセルに関する。一実施形態では、少なくとも1種の式(I)の化合物は、コア-シェルマイクロカプセルの中に封入され、ここで、少なくとも1種の式(I)の化合物は、シェルに囲まれたコアの中に含まれる。一実施形態では、マイクロカプセルのシェルは、式(I)の化合物を環境から保護する。シェルは、少なくとも1種の式(I)の化合物を放出することが可能な材料で作られている。一実施形態では、シェルは、シェルの破損時にかつ/またはシェルを通した拡散により、式(I)の化合物を放出することが可能な材料で作られている。当業者は、上記マイクロカプセルの製造方法を熟知している。
本発明のマイクロカプセル由来のポリマーシェルの性質は、様々であり得る。非限定的な例として、シェルは、アミノプラストベース、ポリアミドベース、ポリエステルベース、ポリ尿素ベースまたはポリウレタンベースであり得る。
一実施形態によれば、シェルは、タンパク質を含む生体高分子ベースのシェルである。
シェルはまた、ハイブリッド、すなわち、有機-無機の、例えば、架橋された少なくとも2種の無機粒子で構成されたハイブリッドシェルであってもよく、さらにはポリアルコキシシランマクロモノマー組成物の加水分解および縮合反応から生じるシェルであってもよい。
一実施形態によれば、シェルは、メラミン-ホルムアルデヒドまたは尿素-ホルムアルデヒドまたは架橋メラミンホルムアルデヒドまたはメラミングリオキサールなどのアミノプラストコポリマーを含む。
別の実施形態によれば、マイクロカプセルは、複合コアセルベーションから生じるポリマーシェルを有し、その際、シェルは、架橋されている可能性がある。
別の実施形態によれば、シェルは、例えば、これらに限定されないが、イソシアネートベースのモノマーおよびアミン含有架橋剤、例えば、炭酸グアニジンおよび/またはグアナゾールから作られる、ポリウレアベースである。好ましいポリ尿素マイクロカプセルは、少なくとも2つのイソシアネート官能基を含む少なくとも1種のポリイソシアネートと、アミン(例えば、水溶性グアニジン塩およびグアニジン)からなる群から選択される少なくとも1種の反応物との間の重合の反応生成物であるポリ尿素壁;コロイド安定剤または乳化剤;および封入された香料を含む。しかしながら、アミンの使用は任意である。
特定の実施形態によれば、コロイド安定剤には、0.1%~0.4%の間のポリビニルアルコール、0.6%~1%の間のビニルピロリドンおよび四級化ビニルイミダゾールのカチオン性コポリマーの水溶液が含まれる(すべてのパーセンテージは、コロイド安定剤の総重量に対する重量により規定されている)。別の実施形態によれば、乳化剤は、好ましくはアラビアゴム、大豆タンパク質、ゼラチン、カゼインナトリウムおよび/またはそれらの混合物からなる群から選択されるアニオン性または両親媒性バイオポリマーである。
コア-シェルマイクロカプセルの水性分散液/スラリーの製造は、当業者によく知られている。一態様では、上記マイクロカプセル壁材料は、任意の適切な樹脂を含むことができ、特にメラミン、グリオキサール、ポリ尿素、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル等を含む。適切な樹脂としては、アルデヒドとアミンとの反応生成物が挙げられ、適切なアルデヒドとしては、ホルムアルデヒドおよびグリオキサールが挙げられる。適切なアミンとしては、メラミン、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、およびそれらの混合物が挙げられる。適切なメラミンとしては、メチロールメラミン、メチル化メチロールメラミン、イミノメラミンおよびそれらの混合物が挙げられる。適切な尿素としては、ジメチロール尿素、メチル化ジメチロール尿素、尿素-レゾルシノール、およびそれらの混合物が挙げられる。製造に適した材料は、以下の会社、Solutia Inc.(米国、ミズーリ州、セントルイス)、Cytec Industries(米国、ニュージャージー州、ウエストパターソン)、Sigma-Aldrich(米国、ミズーリ州、セントルイス)のうちの1社以上から得ることができる。
特定の実施形態によれば、コア-シェルマイクロカプセルは、ホルムアルデヒド不含のカプセルである。ホルムアルデヒド不含のアミノプラストマイクロカプセルスラリーを製造するための典型的な方法は、
1)オリゴマー組成物を製造する工程であって、
a)メラミンの形の、またはメラミンと2つのNH2官能基を含む少なくとも1種のC1~C4化合物との混合物の形のポリアミン成分;
b)グリオキサールと、C4~6の2,2-ジアルコキシ-エタナールと、任意でグリオキサレートとの混合物の形のアルデヒド成分であって、上記混合物が1/1~10/1の間のグリオキサール/C4~6の2,2-ジアルコキシ-エタナールのモル比を有する、アルデヒド成分;および
c)プロトン酸触媒
の反応生成物を含むか、またはこれらを一緒に反応させることによって得られる、オリゴマー組成物を製造する工程;
2)水中油型分散液を製造する工程であって、液滴サイズは1~600μmの間であり、
i.油;
ii.水媒体
iii.工程1で得られる少なくとも1種のオリゴマー組成物;
iv.少なくとも1種の架橋剤であって、
A)C4~C12芳香族または脂肪族ジイソシアネートまたはトリイソシアネート、およびそれらのビウレット、トリウレット、三量体、トリメチロールプロパン付加物およびそれらの混合物;および/または
B)式
Q-(オキシラン-2-イルメチル)n
[式中、nは、2または3を表し、Qは、任意に2~6個の窒素原子および/または酸素原子を含むC2~C6基を表す]のジオキシラン化合物またはトリオキシラン化合物
の中から選択される、少なくとも1種の架橋剤;
v.任意に、2つのNH2官能基を含むC1~C4化合物
を含む、水中油型分散液を製造する工程;
3)上記分散液を加熱する工程;
4)上記分散液を冷却する工程
を含む。
1)オリゴマー組成物を製造する工程であって、
a)メラミンの形の、またはメラミンと2つのNH2官能基を含む少なくとも1種のC1~C4化合物との混合物の形のポリアミン成分;
b)グリオキサールと、C4~6の2,2-ジアルコキシ-エタナールと、任意でグリオキサレートとの混合物の形のアルデヒド成分であって、上記混合物が1/1~10/1の間のグリオキサール/C4~6の2,2-ジアルコキシ-エタナールのモル比を有する、アルデヒド成分;および
c)プロトン酸触媒
の反応生成物を含むか、またはこれらを一緒に反応させることによって得られる、オリゴマー組成物を製造する工程;
2)水中油型分散液を製造する工程であって、液滴サイズは1~600μmの間であり、
i.油;
ii.水媒体
iii.工程1で得られる少なくとも1種のオリゴマー組成物;
iv.少なくとも1種の架橋剤であって、
A)C4~C12芳香族または脂肪族ジイソシアネートまたはトリイソシアネート、およびそれらのビウレット、トリウレット、三量体、トリメチロールプロパン付加物およびそれらの混合物;および/または
B)式
Q-(オキシラン-2-イルメチル)n
[式中、nは、2または3を表し、Qは、任意に2~6個の窒素原子および/または酸素原子を含むC2~C6基を表す]のジオキシラン化合物またはトリオキシラン化合物
の中から選択される、少なくとも1種の架橋剤;
v.任意に、2つのNH2官能基を含むC1~C4化合物
を含む、水中油型分散液を製造する工程;
3)上記分散液を加熱する工程;
4)上記分散液を冷却する工程
を含む。
この方法は、国際公開第2013/068255号でより詳細に記載されており、その内容は参照により含まれる。
別の実施形態によれば、マイクロカプセルのシェルは、ポリ尿素ベースまたはポリウレタンベースである。ポリ尿素ベースおよびポリウレタンベースのマイクロカプセルスラリーの製造方法の例は、例えば、国際公開第2007/004166号、欧州特許第2300146号明細書、欧州特許第2579976号明細書に記載されており、それらの内容も参照により含まれる。典型的には、ポリ尿素またはポリウレタンベースのマイクロカプセルスラリーの製造方法は、以下の工程:
a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを油に溶解して油相を形成する工程;
b)乳化剤またはコロイド安定剤の水溶液を製造して、水相を形成する工程;
c)油相を水相に加えて水中油型分散液を形成する工程であって、平均液滴サイズが、1~500μmの間、好ましくは5~50μmの間である、工程;
d)界面重合を誘発させてスラリーの形のマイクロカプセルを形成するのに十分な条件を適用する工程
を含む。
a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを油に溶解して油相を形成する工程;
b)乳化剤またはコロイド安定剤の水溶液を製造して、水相を形成する工程;
c)油相を水相に加えて水中油型分散液を形成する工程であって、平均液滴サイズが、1~500μmの間、好ましくは5~50μmの間である、工程;
d)界面重合を誘発させてスラリーの形のマイクロカプセルを形成するのに十分な条件を適用する工程
を含む。
別の実施形態では、カプセルは、疎水性成分;すなわち、本発明のポリマーが、水溶性材料であるマトリックスまたは担体に分散または吸着している、顆粒であり得る。
任意の実施形態によれば、水溶性マトリックスまたは担体は、モノマー、オリゴマーまたはポリマー担体材料、またはこれらの2種以上の混合物である。オリゴマー担体は、2~10個のモノマー単位が共有結合で連結された担体である。例えば、オリゴマー担体が炭水化物である場合、オリゴマー担体は、スクロース、ラクトース、ラフィノース、マルトース、トレハロース、またはフルクトオリゴ糖であり得る。
モノマー担体材料の例は、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、アラビノース、フコース、ソルビトール、マンニトールである。
ポリマー担体は、共有結合で連結されている10を超えるモノマー単位を有する。
担体は、ポリマー担体材料であり得る。ポリマー担体材料の非限定的な例としては、尿素、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、デキストリン、マルトデキストリン、グルコースシロップ、天然または加工デンプン、多糖類、炭水化物、キトサン、アラビアゴム、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリビニルピロリドン、アクリルアミド、アクリレート、メタクリレート、ポリアクリル酸、および関連構造体、無水マレイン酸コポリマー、アミン官能性ポリマー、ポリ塩化ビニルベンジル、ビニルエーテル、スチレン、ポリスチレンスルホネート、ビニル酸、エチレングリコール-プロピレングリコールブロックコポリマー、植物性ガム、アカシアガム、ペクチン、キサンタン、アルギン酸、カラゲナン、セルロースまたはセルロース誘導体、例えば、カルボキシメチルメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロースまたはヒドロキシエチルセルロース、ポリオール/糖アルコール、例えば、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリトリトール、およびイソマルト、PVP、クエン酸または任意の水溶性固体酸、脂肪アルコールまたは脂肪酸およびこれらの混合物が挙げられる。
特定の実施形態によれば、水溶性ポリマーは、3~20の間、好ましくは10~18の間のデキストロース当量(DE)を有するマルトデキストリンを含む。
一実施形態によれば、水溶性ポリマーは、マルトデキストリン18DEおよび/またはマルトデキストリン10DEを含む。
特定の実施形態によれば、水溶性ポリマーは、マルトデキストリン10DEを含む。
一実施形態によれば、担体は、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ゼオライト、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、クレー、タルク、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタン、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛からなる群から選択される無機材料である。
特定の実施形態によれば、固体担体は、塩化ナトリウムおよび/または尿素である。
特定の実施形態によれば、固体担体は、塩化ナトリウムである。
特定の実施形態によれば、固体担体は、粘土およびPEGの混合物であり、好ましくは、混合物は、担体の総重量を基準として、0~30%の粘土および20~80%のPEG、好ましくは1~30%の粘土および20~80%のPEGを含む。
特定の実施形態によれば、固体担体は、酢酸ナトリウムおよびPEGの混合物であり、好ましくは、混合物は、0~80%の酢酸ナトリウムおよび0~50%のPEG、好ましくは1~80%の酢酸ナトリウムおよび1~50%のPEGを含む。
PEGの分子量は、好ましくは1000g/モルを上回り、好ましくは1000~8000g/モルの間である。
本発明における使用に適したマイクロカプセルの例としては、これに限定されないが、国際特許出願公報の国際公開第2007/026307号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。さらなる例としては、国際特許出願公報の国際公開第2014/029695号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2006/006003号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2006/018964号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2007/096790号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2009/153695号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、欧州特許番号の欧州特許第2379047号明細書に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。
式(I)の化合物を封入する方法の例としては、これに限定されないが、国際特許出願公報の国際公開第2007/026307号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。さらなる例としては、国際特許出願公報の国際公開第2014/029695号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2006/006003号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2006/018964号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2007/096790号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、国際特許出願公報の国際公開第2009/153695号に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。追加の例としては、欧州特許番号の欧州特許第2379047号明細書に開示されているマイクロカプセルが挙げられる。
式(I)の化合物は、また、フレーバリング成分を放出し得る。したがって、本発明のさらなる態様は、風味付け組成物または風味付けされた物品のフレーバー特性を付与、増強、改善、または変更する方法であって、組成物または物品に、有効量の上記で定義された少なくとも1種の式(I)の化合物を添加することを含む方法である。少なくとも1種の式(I)の化合物を含む風味付け組成物または風味付けされた消費者製品も、本発明の一部である。
実施例
本発明を、以降、以下の実施例によりさらに詳細に説明し、略語は、当該技術分野における通常の意味を有し、温度は、摂氏度(℃)で示される。NMRスペクトルデータを、特に明記しない限り、CDCl3中、500MHzで1Hについて、および125.8MHzで13Cについて、Bruker AMX 500分光計で記録し、化学変位δを、標準としてのSi(CH3)4に対してppmで示し、結合定数Jを、Hzで表した(br.=幅広いピーク)。反応を、N2下で標準的なガラス器具中で行った。別段の記載がない限り、市販の試薬および溶媒を、さらに精製することなく使用した。
本発明を、以降、以下の実施例によりさらに詳細に説明し、略語は、当該技術分野における通常の意味を有し、温度は、摂氏度(℃)で示される。NMRスペクトルデータを、特に明記しない限り、CDCl3中、500MHzで1Hについて、および125.8MHzで13Cについて、Bruker AMX 500分光計で記録し、化学変位δを、標準としてのSi(CH3)4に対してppmで示し、結合定数Jを、Hzで表した(br.=幅広いピーク)。反応を、N2下で標準的なガラス器具中で行った。別段の記載がない限り、市販の試薬および溶媒を、さらに精製することなく使用した。
幾つかの化合物について特定の立体配座または立体配置が示されているが、これは、これらの化合物の使用を記載された異性体に限定することを意味するものではない。本発明によれば、すべての可能な立体配座または立体配置の異性体が同様の効果を有すると予想される。
実施例1
長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与する式(I)および/または(III)による化合物の製造
(a)(±)-3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)(化合物1)、(±)-3,14-ジメチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-7,10-ジオキサ-4,13-ジチアイコサン-1,16-ジオン(化合物2)および(±)-2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物3)の合成
(E)-トランス-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(トランス-デルタ-ダマスコン、2.00g、10.4ミリモル)、(E)-2-オクテン-4-オン(1.30g、10.4ミリモル)および1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(2.00g、8.4ミリモル)を、室温で18日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1~n-ヘプタン/酢酸エチル4:1)により、高真空下で1時間、濃縮および乾燥すると、0.79g(13%)の化合物1、0.64g(12%)の化合物2、および0.64g(14%)の化合物3が得られた。これらの化合物は、立体異性体の混合物として得られた。この3種の化合物は、混合物として直接使用することも、分離後に個別に使用することもできる。
長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与する式(I)および/または(III)による化合物の製造
(a)(±)-3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)(化合物1)、(±)-3,14-ジメチル-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)-7,10-ジオキサ-4,13-ジチアイコサン-1,16-ジオン(化合物2)および(±)-2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物3)の合成
(E)-トランス-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(トランス-デルタ-ダマスコン、2.00g、10.4ミリモル)、(E)-2-オクテン-4-オン(1.30g、10.4ミリモル)および1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(2.00g、8.4ミリモル)を、室温で18日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1~n-ヘプタン/酢酸エチル4:1)により、高真空下で1時間、濃縮および乾燥すると、0.79g(13%)の化合物1、0.64g(12%)の化合物2、および0.64g(14%)の化合物3が得られた。これらの化合物は、立体異性体の混合物として得られた。この3種の化合物は、混合物として直接使用することも、分離後に個別に使用することもできる。
代替的には、化合物1を、トランス-デルタ-ダマスコン(21.00g、109.4ミリモル)および1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(10.00g、52.1ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液(THF、100mL)に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU、0.79g、5.2ミリモル)をゆっくりと添加することにより製造した。室温で18時間撹拌した後、n-ヘプタン(100mL)を添加し、この混合物を、HCl水溶液(10%、100mL)で処理し、NaCl飽和水溶液(2×100mL)で洗浄した。有機層を、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(120℃、0.08ミリバール、2時間)により残りの揮発物を除去すると、27.87g(99%)の化合物1が得られた。
代替的には、化合物3を、(E)-2-オクテン-4-オン(31.6g、250.4ミリモル)および1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(2,2’-(エチレンジオキシ)ジエタンチオール、21.8g、113.7ミリモル)を室温で28日間撹拌することにより製造した。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(100℃、0.04ミリバール)により残りの揮発物を除去すると、51.28g(量)の化合物3が得られた。
(b)(±)-2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物3)および(±)-2-((2-(2-(2-メルカプトエトキシ)エトキシ)エチル)チオ)オクタン-4-オン(化合物4)の合成
(E)-2-オクテン-4-オン(3.75g、29.7ミリモル)および1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(3.61g、19.8ミリモル)を室温で9日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル4:1およびn-ヘプタン/酢酸エチル3:2)により、化合物3と化合物4との混合物1.37gが35:65の比で得られた。これらの化合物は、混合物として直接使用することができる。さらに逆相カラムクロマトグラフィー(RP Vydac 218TP C18、7:3および6:4の水/アセトニトリル)により、0.89gの化合物4が得られた。
(E)-2-オクテン-4-オン(3.75g、29.7ミリモル)および1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(3.61g、19.8ミリモル)を室温で9日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル4:1およびn-ヘプタン/酢酸エチル3:2)により、化合物3と化合物4との混合物1.37gが35:65の比で得られた。これらの化合物は、混合物として直接使用することができる。さらに逆相カラムクロマトグラフィー(RP Vydac 218TP C18、7:3および6:4の水/アセトニトリル)により、0.89gの化合物4が得られた。
(c)(±)-3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)(化合物5)の合成
オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、64.1g、421.4ミリモル、9.8当量)の水溶液(220mL)を、撹拌される(±)-3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)(化合物1、24.4g、43.0ミリモル)のメタノール溶液(330mL)に滴加し、これを氷浴で1℃に冷却した。導入後、氷浴を取り外し、懸濁液を18時間撹拌し続けた。反応混合物を、酢酸エチル(350mL)で抽出し、NaClの飽和水溶液(200mL)、脱イオン水(200mL)、NaHCO3の飽和水溶液(200mL)、およびNaClの飽和水溶液(200mL)で洗浄した。水相を、それぞれ酢酸エチル(250mL)で再抽出した。合わせた有機相を、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.51ミリバール)にて50℃で5時間乾燥させると、25.05g(81%)の化合物5が、2対のジアステレオ異性体の混合物(約1.5:1)として得られ、これはそのまま使用することができる。1.0g(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1、次いで8:2、次いで7:1、次いで1:1)のカラムクロマトグラフィーにより、0.49g(45%)の分析上の純粋な試料が得られた。
オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、64.1g、421.4ミリモル、9.8当量)の水溶液(220mL)を、撹拌される(±)-3,3’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)ブタン-1-オン)(化合物1、24.4g、43.0ミリモル)のメタノール溶液(330mL)に滴加し、これを氷浴で1℃に冷却した。導入後、氷浴を取り外し、懸濁液を18時間撹拌し続けた。反応混合物を、酢酸エチル(350mL)で抽出し、NaClの飽和水溶液(200mL)、脱イオン水(200mL)、NaHCO3の飽和水溶液(200mL)、およびNaClの飽和水溶液(200mL)で洗浄した。水相を、それぞれ酢酸エチル(250mL)で再抽出した。合わせた有機相を、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.51ミリバール)にて50℃で5時間乾燥させると、25.05g(81%)の化合物5が、2対のジアステレオ異性体の混合物(約1.5:1)として得られ、これはそのまま使用することができる。1.0g(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1、次いで8:2、次いで7:1、次いで1:1)のカラムクロマトグラフィーにより、0.49g(45%)の分析上の純粋な試料が得られた。
(d)(±)-2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)(化合物6)の合成
オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、103.0g、676.5ミリモル、9.8当量)の水溶液(400mL)を、機械的に撹拌される(±)-2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物3、30.0g、69.0ミリモル)のメタノール溶液(500mL)に滴加し、これを氷浴で1℃に冷却した。導入後、氷浴を取り外し、懸濁液を18時間撹拌し続けた。反応混合物を、焼結ガラスを通して濾過し、水(100mL)ですすいだ。残渣を、酢酸エチル(300mL)に取り込み、脱塩水(200mL)、NaHCO3の飽和水溶液(200mL)、およびNaClの飽和水溶液(200mL)で洗浄した。水相を、それぞれ酢酸エチル(200mL)で再抽出した。合わせた有機相を、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.61ミリバール)で2時間乾燥させると、16.3gの1対のジアステレオ異性体が3:1の比で得られた。焼結ガラスを通して濾過して得られた母液を濃縮して、可能な限り多くのメタノールを除去した。残りの水相を、酢酸エチル(2×200mL)で抽出した。有機相を、脱塩水(200mL)、飽和NaHCO3水溶液(200mL)、および飽和NaCl水溶液(200mL)で洗浄し、次いで乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.61ミリバール)で2時間乾燥させると、17.4gのわずかに黄色い油が同じ対のジアステレオ異性体として1:3の比で得られ、これはゆっくりと結晶化した。2つの生成物の画分を再び組み合わせると、化合物6が、ジアステレオ異性体の混合物として約1:1の比で得られた。
オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、103.0g、676.5ミリモル、9.8当量)の水溶液(400mL)を、機械的に撹拌される(±)-2,2’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物3、30.0g、69.0ミリモル)のメタノール溶液(500mL)に滴加し、これを氷浴で1℃に冷却した。導入後、氷浴を取り外し、懸濁液を18時間撹拌し続けた。反応混合物を、焼結ガラスを通して濾過し、水(100mL)ですすいだ。残渣を、酢酸エチル(300mL)に取り込み、脱塩水(200mL)、NaHCO3の飽和水溶液(200mL)、およびNaClの飽和水溶液(200mL)で洗浄した。水相を、それぞれ酢酸エチル(200mL)で再抽出した。合わせた有機相を、乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.61ミリバール)で2時間乾燥させると、16.3gの1対のジアステレオ異性体が3:1の比で得られた。焼結ガラスを通して濾過して得られた母液を濃縮して、可能な限り多くのメタノールを除去した。残りの水相を、酢酸エチル(2×200mL)で抽出した。有機相を、脱塩水(200mL)、飽和NaHCO3水溶液(200mL)、および飽和NaCl水溶液(200mL)で洗浄し、次いで乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.61ミリバール)で2時間乾燥させると、17.4gのわずかに黄色い油が同じ対のジアステレオ異性体として1:3の比で得られ、これはゆっくりと結晶化した。2つの生成物の画分を再び組み合わせると、化合物6が、ジアステレオ異性体の混合物として約1:1の比で得られた。
(e)(±)-2,2’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物7)の合成
(E)-2-オクテン-4-オン(9.2g、73.2ミリモル)および1,6-ヘキサンジチオール(5.0g、33.3ミリモル)を室温で48日間撹拌した。反応混合物を、高真空下(0.61ミリバール)にて50℃で1時間加熱し、残りの揮発性物質を除去すると、12.6gの粗製化合物が、わずかに黄色の油状物として得られた。2.0g(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1)のカラムクロマトグラフィーにより、1.38g(65%)の化合物7が得られた。
(E)-2-オクテン-4-オン(9.2g、73.2ミリモル)および1,6-ヘキサンジチオール(5.0g、33.3ミリモル)を室温で48日間撹拌した。反応混合物を、高真空下(0.61ミリバール)にて50℃で1時間加熱し、残りの揮発性物質を除去すると、12.6gの粗製化合物が、わずかに黄色の油状物として得られた。2.0g(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1)のカラムクロマトグラフィーにより、1.38g(65%)の化合物7が得られた。
(f)(±)-2,2’-(ヘキサン-1,6-ジイルジスルホニル)ビス(オクタン-4-オン)(化合物8)の合成
オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、18.5g、121.7ミリモル、9.8当量)の水溶液(45mL)を、撹拌される(±)-2,2’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物7、5.0g、12.4ミリモル)のメタノール溶液(75mL)に滴加し、これを氷浴で1℃に冷却した。導入後、氷浴を取り外し、懸濁液を18時間撹拌し続けた。反応混合物を、酢酸エチル(200mL)で抽出し、NaClの飽和水溶液(100mL)、脱イオン水(100mL)、NaHCO3の飽和水溶液(100mL)、およびNaClの飽和水溶液(100mL)で洗浄した。水相をそれぞれ酢酸エチル(150mL)で再抽出した。合わせた有機相を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.61ミリバール)で2時間乾燥させると、4.73g(81%)の化合物8が得られた。
オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、18.5g、121.7ミリモル、9.8当量)の水溶液(45mL)を、撹拌される(±)-2,2’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(オクタン-4-オン)(化合物7、5.0g、12.4ミリモル)のメタノール溶液(75mL)に滴加し、これを氷浴で1℃に冷却した。導入後、氷浴を取り外し、懸濁液を18時間撹拌し続けた。反応混合物を、酢酸エチル(200mL)で抽出し、NaClの飽和水溶液(100mL)、脱イオン水(100mL)、NaHCO3の飽和水溶液(100mL)、およびNaClの飽和水溶液(100mL)で洗浄した。水相をそれぞれ酢酸エチル(150mL)で再抽出した。合わせた有機相を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。高真空下(0.61ミリバール)で2時間乾燥させると、4.73g(81%)の化合物8が得られた。
(g)4,4’-(3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)(化合物9)の合成
DBU(0.87g、5.7ミリモル)を、4-メチル-3-ペンテン-2-オン(12.30g、125.5ミリモル)と1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(10.40g、57.1ミリモル)とのTHF溶液(50mL)にゆっくりと添加した。室温で3日間撹拌した後、n-ヘプタン(50mL)を添加した。混合物をHCl水溶液(10%、50mL)で処理し、飽和NaCl水溶液(2×50mL)で洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(90℃、0.05ミリバール、2時間)により残りの揮発物を除去すると、17.90g(83%)の化合物9が得られた。
DBU(0.87g、5.7ミリモル)を、4-メチル-3-ペンテン-2-オン(12.30g、125.5ミリモル)と1,8-ジメルカプト-3,6-ジオキサオクタン(10.40g、57.1ミリモル)とのTHF溶液(50mL)にゆっくりと添加した。室温で3日間撹拌した後、n-ヘプタン(50mL)を添加した。混合物をHCl水溶液(10%、50mL)で処理し、飽和NaCl水溶液(2×50mL)で洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(90℃、0.05ミリバール、2時間)により残りの揮発物を除去すると、17.90g(83%)の化合物9が得られた。
(h)4-((6-メルカプトヘキシル)チオ)-4-メチルペンタン-2-オン(化合物10)および4,4’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(4-メチルペンタン-2-オン)(化合物11)の合成
DBU(0.52g、3.4ミリモル)を、4-メチル-3-ペンテン-2-オン(5.00g、51.0ミリモル)と1,6-ヘキサンジチオール(10.00g、52.1ミリモル)とのTHF溶液(50mL)にゆっくりと添加した。室温で18時間撹拌した後、n-ヘプタン(50mL)を添加し、この混合物をHCl水溶液(10%、50mL)で処理し、NaCl飽和水溶液(2×50mL)で洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。これらの化合物を、混合物として直接使用することができる。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1)により、2.61g(31%)の化合物10および6.43g(55%)の化合物11が得られた。
DBU(0.52g、3.4ミリモル)を、4-メチル-3-ペンテン-2-オン(5.00g、51.0ミリモル)と1,6-ヘキサンジチオール(10.00g、52.1ミリモル)とのTHF溶液(50mL)にゆっくりと添加した。室温で18時間撹拌した後、n-ヘプタン(50mL)を添加し、この混合物をHCl水溶液(10%、50mL)で処理し、NaCl飽和水溶液(2×50mL)で洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮した。これらの化合物を、混合物として直接使用することができる。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル9:1)により、2.61g(31%)の化合物10および6.43g(55%)の化合物11が得られた。
(i)3-((6-メルカプトヘキシル)チオ)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン(化合物12)、3,3’-(ヘキサン-1,6-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-1-オン)(化合物13)、4-メチル-4-((6-((4-オキソ-4-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタン-2-イル)チオ)ヘキシル)チオ)ペンタン-2-オン(化合物14)および4-((6-メルカプトヘキシル)チオ)-4-メチルペンタン-2-オン(化合物10)の合成
(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(3.81g、20.0ミリモル)、4-メチル-3-ペンテン-2-オン(1.96g、20.0ミリモル)および1,6-ヘキサンジチオール(3.01g、20.0ミリモル)を、室温で30日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン~n-ヘプタン/酢酸エチル95:5)により、0.44gの1,6-ヘキサンジチオールと化合物12との混合物(約55:45)、0.85gの化合物12と化合物13との混合物(約34:66)および0.03gの化合物13が得られた。さらに、溶出(n-ヘプタン/酢酸エチル9:1~1:1)により、0.13gの化合物14と化合物10との混合物(約50:50)が得られた。
(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル)ブタ-2-エン-1-オン(3.81g、20.0ミリモル)、4-メチル-3-ペンテン-2-オン(1.96g、20.0ミリモル)および1,6-ヘキサンジチオール(3.01g、20.0ミリモル)を、室温で30日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n-ヘプタン~n-ヘプタン/酢酸エチル95:5)により、0.44gの1,6-ヘキサンジチオールと化合物12との混合物(約55:45)、0.85gの化合物12と化合物13との混合物(約34:66)および0.03gの化合物13が得られた。さらに、溶出(n-ヘプタン/酢酸エチル9:1~1:1)により、0.13gの化合物14と化合物10との混合物(約50:50)が得られた。
(j)(3R,3’R)-6,6’-((デカン-1,10-ジイルビス(スルファンジイル))ビス(プロパン-2,2-ジイル))ビス(3-メチルシクロヘキサン-1-オン)(化合物15)の合成
DBU(0.26g、1.7ミリモル)を、(R)-5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン(5.60g、36.8ミリモル)および1,10-デカンジチオール(3.45g、16.7ミリモル)のTHF溶液(50mL)にゆっくりと添加した。室温で18時間撹拌した後、n-ヘプタン(50mL)を添加し、この混合物をHCl水溶液(10%、50mL)で処理し、NaCl飽和水溶液(2×50mL)で洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮すると、8.93gの粗製化合物が得られた。3.0g(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル95:5)のカラムクロマトグラフィーにより、異性体の混合物(約2:1)として0.31g(10%)の化合物15が得られた。
DBU(0.26g、1.7ミリモル)を、(R)-5-メチル-2-(プロパン-2-イリデン)シクロヘキサン-1-オン(5.60g、36.8ミリモル)および1,10-デカンジチオール(3.45g、16.7ミリモル)のTHF溶液(50mL)にゆっくりと添加した。室温で18時間撹拌した後、n-ヘプタン(50mL)を添加し、この混合物をHCl水溶液(10%、50mL)で処理し、NaCl飽和水溶液(2×50mL)で洗浄した。有機層を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮すると、8.93gの粗製化合物が得られた。3.0g(SiO2、n-ヘプタン/酢酸エチル95:5)のカラムクロマトグラフィーにより、異性体の混合物(約2:1)として0.31g(10%)の化合物15が得られた。
実施例2
本発明の式(I)の化合物を含むモデル表面清浄剤の性能 - モノマーおよびダイマー構造からのフレグランス放出の比較
化合物11(76.8mg)を2-プロパノール(0.2mL)に溶解させた。次に、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(SLES10%)の水溶液を加えて5gとし、単純化されたモデル表面清浄剤配合物とした。この溶液のアリコート(90mg)をガラス板(2.5×7.5cm)上に広げ、24時間乾燥させた。次いで、ガラス板を、自家製のヘッドスペースセル(内部容積約625mL)に入れ、連続的な空気流(約200mL/分)を、サンプリングセルを通して吸引した。空気流を、活性炭および飽和NaCl水溶液に通し、一定の湿度75%を確保した。次いで、揮発性物質を、3時間(180分)の間に廃Tenax(登録商標)カートリッジに15分、清浄なTenax(登録商標)カートリッジにさらに15分、交互に吸着させ、合計6点のデータを収集した。廃カートリッジを廃棄し、他のカートリッジをMarkes TD 100-XR脱着装置で脱着し(280℃で10分間)、揮発性物質を、Supelco SPB1キャピラリーカラム(30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)を備えてAgilent 5975C不活性MSD質量分析計に連結されたAgilent Technologies 7890Aガスクロマトグラフに注入した。その揮発性物質を、40℃(1分間)から180℃まで10℃/分で、そして260℃まで30℃/分で動く温度勾配を用いて、0.9mL/分でのHeの流れにより溶出した。エタノール中に放出されるフレグランスとして種々の濃度の4-メチルペンタ-3-エン-2-オンを使用して、外部標準校正によりヘッドスペース濃度(ng/L空気中)を求めた。各校正溶液(0.2μL)を、清浄なTenax(登録商標)カートリッジ上に注入し、これを同じ条件下で脱着させて分析した。
本発明の式(I)の化合物を含むモデル表面清浄剤の性能 - モノマーおよびダイマー構造からのフレグランス放出の比較
化合物11(76.8mg)を2-プロパノール(0.2mL)に溶解させた。次に、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(SLES10%)の水溶液を加えて5gとし、単純化されたモデル表面清浄剤配合物とした。この溶液のアリコート(90mg)をガラス板(2.5×7.5cm)上に広げ、24時間乾燥させた。次いで、ガラス板を、自家製のヘッドスペースセル(内部容積約625mL)に入れ、連続的な空気流(約200mL/分)を、サンプリングセルを通して吸引した。空気流を、活性炭および飽和NaCl水溶液に通し、一定の湿度75%を確保した。次いで、揮発性物質を、3時間(180分)の間に廃Tenax(登録商標)カートリッジに15分、清浄なTenax(登録商標)カートリッジにさらに15分、交互に吸着させ、合計6点のデータを収集した。廃カートリッジを廃棄し、他のカートリッジをMarkes TD 100-XR脱着装置で脱着し(280℃で10分間)、揮発性物質を、Supelco SPB1キャピラリーカラム(30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)を備えてAgilent 5975C不活性MSD質量分析計に連結されたAgilent Technologies 7890Aガスクロマトグラフに注入した。その揮発性物質を、40℃(1分間)から180℃まで10℃/分で、そして260℃まで30℃/分で動く温度勾配を用いて、0.9mL/分でのHeの流れにより溶出した。エタノール中に放出されるフレグランスとして種々の濃度の4-メチルペンタ-3-エン-2-オンを使用して、外部標準校正によりヘッドスペース濃度(ng/L空気中)を求めた。各校正溶液(0.2μL)を、清浄なTenax(登録商標)カートリッジ上に注入し、これを同じ条件下で脱着させて分析した。
4-(ドデシルチオ)-4-メチルペンタン-2-オンを基準化合物として使用して、同様の実験を行った。この化合物の合成は、先行技術(J. R. Stephens, J. J. Hydock, M. P. Kleinholz, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 4050)に記載されている。
したがって、式(I)による「ダイマー」化合物(Qは二価炭化水素基である)は、フレグランス原料を放出する際に先行技術からの対応する「モノマー」類似体(Qは一価炭化水素基である)よりも効率的である。
実施例3
本発明の式(I)の化合物を含む布地柔軟剤ベースの性能
本発明の式(I)の化合物からの長持ちするフレッシュグリーン、フローラルおよびフルーティーな香りの発生を、以下の最終組成を有する布地柔軟化界面活性剤エマルションにおいて試験した:
Stepantex(登録商標)VL90A(製造元:Stepan) 12.21重量%
塩化カルシウム(10%水溶液) 0.40重量%
Proxel(登録商標)GXL(製造元:Avecia) 0.04重量%
水 87.35重量%
本発明の式(I)の化合物を含む布地柔軟剤ベースの性能
本発明の式(I)の化合物からの長持ちするフレッシュグリーン、フローラルおよびフルーティーな香りの発生を、以下の最終組成を有する布地柔軟化界面活性剤エマルションにおいて試験した:
Stepantex(登録商標)VL90A(製造元:Stepan) 12.21重量%
塩化カルシウム(10%水溶液) 0.40重量%
Proxel(登録商標)GXL(製造元:Avecia) 0.04重量%
水 87.35重量%
フラスコ内で、エタノール(10mL)中の実施例1に記載された本発明の式(I)の化合物のうちの1種の溶液(0.1mL)を、(合計0.05ミリモルの所与のフレグランスを放出する量で)布地柔軟剤(0.07g)に添加し、脱塩した冷たい水道水(23g)で希釈した。試料を激しく振とうした(10回)。次に、無香料の洗剤粉末で予備洗浄し、約15×15cmのシートに切断した、約5.1gの1枚の綿シート(EMPA綿試験布Nr.221、製造元:Eidgenoessische Materialpruefanstalt)を添加し、手動で3分間撹拌し、2分間放置し、次いで手で絞り出し、秤量し(約10.0g)、一定量の残留水を得た。エタノール(10mL)中の等モル量の未修飾フレグランス(0.05ミリモル)からなる標準試料(0.1mL)を、水(23g)中の布地柔軟剤(0.07g)に添加し、同じ方法で分析した。綿シートを、1日間または3日間吊り干し乾燥してから分析した。測定のために、シートをヘッドスペースサンプリングセル(内部容積約165mL)に入れ、これを25℃の恒温にし、約200mL/分の一定の空気流に曝露した。空気を、活性炭を通して濾過し、NaClの飽和溶液を通して吸引した(約75%の一定の空気の湿度を確保するため)。揮発性物質を、廃Tenax(登録商標)カートリッジ(100mgのTenax(登録商標)TA吸着樹脂を充填)に吸着させながら、15分間で、系を平衡化した。その後、揮発性物質を、清浄なTenax(登録商標)カートリッジに15分間、そして廃Tenax(登録商標)カートリッジに45分間、連続して7回、吸着させた。廃カートリッジを廃棄し、他のカートリッジを、HP-1キャピラリーカラム(30m、内径0.25mm、膜厚0.25μm)およびAgilent 5975C不活性MSD質量分析計を備えたAgilent Technologies 7890Aガスクロマトグラフに連結された、Perkin Elmer TurboMatrix 350脱着装置で脱着した。揮発性物質を、60℃(1分間保持)から200℃まで10℃/分で動く温度勾配を用いてヘリウム(1mL/分)で溶出させた。代替的に、カートリッジを、HP-1キャピラリーカラム(30m、内径0.32mm、膜厚0.25μm)および火炎イオン化検出器を備えたAgilent Technologies 7890Aガスクロマトグラフに連結されたPerkin Elmer TurboMatrix脱着装置で脱着させた。揮発性物質を、80℃から220℃まで10℃/分で動く温度勾配を用いてヘリウム(1mL/分)で溶出した。外部標準校正によりヘッドスペース濃度(ng/L空気中)を求めた。異なる濃度でエタノール中に放出すべきフレグランスの溶液を、清浄なTenax(登録商標)カートリッジ上に注入し(0.2μL)、これを同じ条件下で脱着させて分析した。1日間および3日間の吊り干し後の乾燥した綿の上での150分の総サンプリング時間後のフレグランスの蒸発について得られた結果を、第2表にまとめる。すべてのデータは、少なくとも2回の測定の平均値である。
式(I)による化合物は、未修飾フレグランスを有する標準試料よりも多量のフレッシュグリーン、フローラルおよびフルーティーな香りを、乾燥した綿の上のヘッドスペースに放出した。したがって、本発明による式(I)の化合物は、長持ちするフレッシュグリーン、フローラルおよびフルーティーな香りを綿表面に付与することが可能である。
実施例5
本発明の式(I)の化合物を含む液体洗剤配合物の製造
典型的な無香料液体洗剤配合物を第3表に列挙する。香油(液体洗剤の総重量に対して0.3~0.8重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(液体洗剤の総重量に対して0.05~1.0重量%)を、穏やかに振盪しながら、第3表の無香料の液体洗剤配合物に添加することにより、着香液体洗剤を製造する。
本発明の式(I)の化合物を含む液体洗剤配合物の製造
典型的な無香料液体洗剤配合物を第3表に列挙する。香油(液体洗剤の総重量に対して0.3~0.8重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(液体洗剤の総重量に対して0.05~1.0重量%)を、穏やかに振盪しながら、第3表の無香料の液体洗剤配合物に添加することにより、着香液体洗剤を製造する。
実施例6
本発明の式(I)の化合物を含む汎用清浄剤配合物の製造
典型的な汎用清浄剤配合物を、第4表に列挙する。香油(汎用清浄剤の総重量に対して0.3~0.8重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(汎用清浄剤の総重量に対して0.05~0.8重量%)を、穏やかに振盪しながら、第4表の無香料の汎用清浄剤配合物に添加することにより、着香汎用清浄剤を製造する。
本発明の式(I)の化合物を含む汎用清浄剤配合物の製造
典型的な汎用清浄剤配合物を、第4表に列挙する。香油(汎用清浄剤の総重量に対して0.3~0.8重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(汎用清浄剤の総重量に対して0.05~0.8重量%)を、穏やかに振盪しながら、第4表の無香料の汎用清浄剤配合物に添加することにより、着香汎用清浄剤を製造する。
実施例7
本発明の式(I)の化合物を含む透明な等方性シャンプー配合物の製造
典型的な無香料の透明な等方性シャンプー配合物を第5表に列挙する。ポリクオタニウム-10を水に分散させることにより、無香料のシャンプー配合物を製造する。相Aの残りの成分を、それぞれ合わせた後に十分に混合しながら、順々に添加することにより別々に混合する。この予備混合物を、ポリクオタニウム-10分散液に添加し、さらに5分間混合する。次に、予備混合した相Bおよび予備混合した相Cを、撹拌しながら添加する(Monomuls(登録商標)90L-12を加熱してTexapon(登録商標)NSO ISに溶かす)。相Dおよび相Eを撹拌しながら添加する。クエン酸溶液でpHを5.5~6.0に調整して、第5表に列挙した無香料のシャンプー配合物を得る。
本発明の式(I)の化合物を含む透明な等方性シャンプー配合物の製造
典型的な無香料の透明な等方性シャンプー配合物を第5表に列挙する。ポリクオタニウム-10を水に分散させることにより、無香料のシャンプー配合物を製造する。相Aの残りの成分を、それぞれ合わせた後に十分に混合しながら、順々に添加することにより別々に混合する。この予備混合物を、ポリクオタニウム-10分散液に添加し、さらに5分間混合する。次に、予備混合した相Bおよび予備混合した相Cを、撹拌しながら添加する(Monomuls(登録商標)90L-12を加熱してTexapon(登録商標)NSO ISに溶かす)。相Dおよび相Eを撹拌しながら添加する。クエン酸溶液でpHを5.5~6.0に調整して、第5表に列挙した無香料のシャンプー配合物を得る。
香油(無香料のシャンプー配合物の総重量に対して0.1~0.8重量%)および式(I)の化合物の少なくとも1種(無香料のシャンプー配合物の総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第5表に列挙された無香料のシャンプー配合物に添加することにより、着香シャンプー配合物を得る。
実施例8
本発明の式(I)の化合物を含むパール様シャンプー配合物の製造
典型的な無香料のパール様シャンプー配合物を、第6表に列挙する。EDTA四ナトリウム、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびポリクオタニウム-10を水に分散させた無香料シャンプー配合物を製造する。相Aが均質になったら、NaOH(10%水溶液、相B)を添加する。次いで、予備混合した相Cを添加し、混合物を75℃に加熱する。相Dの成分を添加し、混合物が均質になるまで混合する。混合物を冷却する。45℃で、相Eの成分を混合しながら添加する。最終粘度を、NaCl(25%水溶液)で調整し、5.5~6.0のpHを、NaOH(10%水溶液)で調整する。
本発明の式(I)の化合物を含むパール様シャンプー配合物の製造
典型的な無香料のパール様シャンプー配合物を、第6表に列挙する。EDTA四ナトリウム、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびポリクオタニウム-10を水に分散させた無香料シャンプー配合物を製造する。相Aが均質になったら、NaOH(10%水溶液、相B)を添加する。次いで、予備混合した相Cを添加し、混合物を75℃に加熱する。相Dの成分を添加し、混合物が均質になるまで混合する。混合物を冷却する。45℃で、相Eの成分を混合しながら添加する。最終粘度を、NaCl(25%水溶液)で調整し、5.5~6.0のpHを、NaOH(10%水溶液)で調整する。
香油(無香料のシャンプー配合物の総重量に対して0.1~0.8重量%)と、少なくとも1種の式(I)の化合物(無香料のシャンプー配合物の総重量に対して0.05~0.5重量%)とを、穏やかに振盪しながら、第6表に列挙された無香料のパール様シャンプー配合物に添加することにより、着香パール様シャンプー配合物を得る。
実施例9
本発明の式(I)の化合物を含むリンスオフヘアコンディショナー配合物の製造
典型的な無香料のリンスオフヘアコンディショナー配合物を、第7表に列挙する。無香料のリンスオフヘアコンディショナー配合物を、均一な混合物が得られるまで相Aの成分を混合することにより製造する。Tylose(登録商標)を、完全に溶解させる。次に、混合物を70~75℃に加熱する。相Bの成分を合わせ、70~75℃で溶融する。次に、相Bの成分を、よく撹拌しながら相Aに添加し、混合物の温度が60℃になるまで混合を続ける。次いで、相Cの成分を、撹拌しながら添加し、混合物が40℃に冷却されるまで混合し続ける。クエン酸溶液でpHを3.5~4.0に調整する。
本発明の式(I)の化合物を含むリンスオフヘアコンディショナー配合物の製造
典型的な無香料のリンスオフヘアコンディショナー配合物を、第7表に列挙する。無香料のリンスオフヘアコンディショナー配合物を、均一な混合物が得られるまで相Aの成分を混合することにより製造する。Tylose(登録商標)を、完全に溶解させる。次に、混合物を70~75℃に加熱する。相Bの成分を合わせ、70~75℃で溶融する。次に、相Bの成分を、よく撹拌しながら相Aに添加し、混合物の温度が60℃になるまで混合を続ける。次いで、相Cの成分を、撹拌しながら添加し、混合物が40℃に冷却されるまで混合し続ける。クエン酸溶液でpHを3.5~4.0に調整する。
香油(無香料のコンディショナー配合物の総重量に対して0.2~1.0重量%)と、少なくとも1種の式(I)の化合物(無香料のコンディショナー配合物の総重量に対して0.05~0.5重量%)とを、穏やかに振盪しながら、第7表に列挙した無香料のリンスオフヘアコンディショナー配合物に添加することにより、着香リンスオフヘアコンディショナー配合物を得る。
実施例10
本発明の式(I)の化合物を含む構造化シャワージェル配合物の製造
典型的な無香料の構造化シャワージェル配合物を、第8表に列挙する。香油(構造化シャワージェルの総重量に対して0.1~1.5重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(構造化シャワージェルの総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第8表の無香料の構造化シャワージェル配合物に添加することにより、着香構造化シャワージェルを製造する。
本発明の式(I)の化合物を含む構造化シャワージェル配合物の製造
典型的な無香料の構造化シャワージェル配合物を、第8表に列挙する。香油(構造化シャワージェルの総重量に対して0.1~1.5重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(構造化シャワージェルの総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第8表の無香料の構造化シャワージェル配合物に添加することにより、着香構造化シャワージェルを製造する。
実施例11
本発明の式(I)の化合物を含む透明シャワージェル配合物の製造
典型的な無香料の透明シャワージェル配合物を、第9表に列挙する。香油(透明シャワージェルの総重量に対して0.5~1.5重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(透明シャワージェルの総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第9表の無香料の透明シャワージェル配合物に添加することにより、着香透明シャワージェルを製造する。
本発明の式(I)の化合物を含む透明シャワージェル配合物の製造
典型的な無香料の透明シャワージェル配合物を、第9表に列挙する。香油(透明シャワージェルの総重量に対して0.5~1.5重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(透明シャワージェルの総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第9表の無香料の透明シャワージェル配合物に添加することにより、着香透明シャワージェルを製造する。
実施例12
本発明の式(I)の化合物を含むミルキーシャワージェル配合物の製造
典型的な無香料のミルキーシャワージェル配合物を、第10表に列挙する。香油(ミルキーシャワージェルの総重量に対して0.1~1.5重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(ミルキーシャワージェルの総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第10表の無香料のミルキーシャワージェル配合物に添加することにより、着香ミルキーシャワージェルを製造する。
本発明の式(I)の化合物を含むミルキーシャワージェル配合物の製造
典型的な無香料のミルキーシャワージェル配合物を、第10表に列挙する。香油(ミルキーシャワージェルの総重量に対して0.1~1.5重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(ミルキーシャワージェルの総重量に対して0.05~0.5重量%)を、穏やかに振盪しながら、第10表の無香料のミルキーシャワージェル配合物に添加することにより、着香ミルキーシャワージェルを製造する。
実施例13
本発明の式(I)の化合物を含む無水制汗スプレー配合物の製造
典型的な無香料の無水制汗スプレー配合物を、第11表に列挙する。無水制汗スプレー配合物を、高速撹拌機を用いて製造する。シリカおよびクオタニウム-18-ヘクトライトを、ミリスチン酸イソプロピルとシクロメチコンとの混合物に添加する。完全に膨潤したら、アルミニウムクロロハイドレートを、混合物が均質でダマがなくなるまで、撹拌しながら少量ずつ添加する。
本発明の式(I)の化合物を含む無水制汗スプレー配合物の製造
典型的な無香料の無水制汗スプレー配合物を、第11表に列挙する。無水制汗スプレー配合物を、高速撹拌機を用いて製造する。シリカおよびクオタニウム-18-ヘクトライトを、ミリスチン酸イソプロピルとシクロメチコンとの混合物に添加する。完全に膨潤したら、アルミニウムクロロハイドレートを、混合物が均質でダマがなくなるまで、撹拌しながら少量ずつ添加する。
次に、香油(制汗スプレー配合物の総重量に対して0.85重量%)と、本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(制汗スプレー配合物の総重量に対して0.15重量%)とを、第11表の無香料の制汗スプレー配合物に添加することにより、着香配合物を得る。
実施例14
本発明の式(I)の化合物を含むデオドラントスプレーエマルション配合物の製造
典型的なデオドラントスプレーエマルション配合物を、第12表の順序に従ってすべての成分を混合および溶解することによって製造する。次に、香油(デオドラントスプレー配合物の総重量に対して1.35重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(デオドラントスプレー配合物の総重量に対して0.10~0.20重量%)を、穏やかに振盪しながら添加する。次いで、エアゾール缶を充填し、噴射剤を圧縮して加える。エアロゾル充填:40%の活性溶液、60%のプロパン/ブタン(2.5バール)。
本発明の式(I)の化合物を含むデオドラントスプレーエマルション配合物の製造
典型的なデオドラントスプレーエマルション配合物を、第12表の順序に従ってすべての成分を混合および溶解することによって製造する。次に、香油(デオドラントスプレー配合物の総重量に対して1.35重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(デオドラントスプレー配合物の総重量に対して0.10~0.20重量%)を、穏やかに振盪しながら添加する。次いで、エアゾール缶を充填し、噴射剤を圧縮して加える。エアロゾル充填:40%の活性溶液、60%のプロパン/ブタン(2.5バール)。
実施例15
本発明の式(I)の化合物を含むデオドラントスティック配合物の製造
典型的なデオドラントスティック配合物を、A部のすべての成分(第13表)を秤量し、70~75℃に加熱することにより得る。他のA部の成分を混合し、加熱したら、セテアレス-25を添加する。セテアレス-25を溶解する際に、ステアリン酸を添加する。トリクロサンを1,2-プロピレングリコールに溶解させることによりB部を製造する(第13表)。蒸発した水を補う。次に、ゆっくりと混合しながら、B部をA部に注ぐ。
本発明の式(I)の化合物を含むデオドラントスティック配合物の製造
典型的なデオドラントスティック配合物を、A部のすべての成分(第13表)を秤量し、70~75℃に加熱することにより得る。他のA部の成分を混合し、加熱したら、セテアレス-25を添加する。セテアレス-25を溶解する際に、ステアリン酸を添加する。トリクロサンを1,2-プロピレングリコールに溶解させることによりB部を製造する(第13表)。蒸発した水を補う。次に、ゆっくりと混合しながら、B部をA部に注ぐ。
香油(デオドラントスティック配合物の総重量に対して0.85重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(デオドラントスティック配合物の総重量に対して0.10~0.20重量%)を、穏やかに振盪しながら添加する。保管するために、バケツにビニール袋を入れ、冷却後に密閉する。型を約70℃で充填した。
実施例16
本発明の式(I)の化合物を含むデオドラントロールオン配合物の製造
典型的な無香料のデオドラントロールオン配合物を、第14表に列挙する。ヒドロキシエチルセルロースを少量ずつ水に振りかけ、ヒドロキシエチルセルロースが完全に膨潤して透明ゲルを生成するまで、タービンで急速に撹拌することにより、A部を製造する。混合物全体が均質になるまで撹拌を続けながら、B部をA部にゆっくりと注ぐ。次に、C部を添加する。
本発明の式(I)の化合物を含むデオドラントロールオン配合物の製造
典型的な無香料のデオドラントロールオン配合物を、第14表に列挙する。ヒドロキシエチルセルロースを少量ずつ水に振りかけ、ヒドロキシエチルセルロースが完全に膨潤して透明ゲルを生成するまで、タービンで急速に撹拌することにより、A部を製造する。混合物全体が均質になるまで撹拌を続けながら、B部をA部にゆっくりと注ぐ。次に、C部を添加する。
香油(デオドラントスティック配合物の総重量に対して0.85重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(デオドラントスティック配合物の総重量に対して0.10~0.20重量%)を、穏やかに振盪しながら添加することにより、着香デオドラントロールオン配合物を得る。
実施例17
本発明の式(I)の化合物を含むデイクリームベースO/Wエマルションの製造
本発明の式(I)の化合物を含む典型的なデイクリームベースO/Wエマルション配合物を、第15表に列挙する。相Aおよび相Bを、個別に70~75℃に加熱し、次いで相Aを相Bに添加し、真空を適用する。混合物を撹拌し、15分間55℃に冷却する。室温に冷却した後、45℃の温度に達した際に、フェノキシエタノール(および)ピロクトンオラミン(C部)を添加する。この混合物を5分間撹拌した後、ナトリウムカルボマー(D部)、香油、および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(E部)を添加する。混合物を3分間撹拌し、次いで撹拌を15分間停止した。混合物の温度が30℃に達したら、クリームが均質で光沢があり、ダマがなくなるまで撹拌をさらに15分間続ける。必要に応じて、Glydant(登録商標)、Phenoni(登録商標)pまたはNipaguard(登録商標)PO5でpHを6.70~7.20に調整するか、Nikkoguard(登録商標)でpHを6.30~7.00に調整する。
本発明の式(I)の化合物を含むデイクリームベースO/Wエマルションの製造
本発明の式(I)の化合物を含む典型的なデイクリームベースO/Wエマルション配合物を、第15表に列挙する。相Aおよび相Bを、個別に70~75℃に加熱し、次いで相Aを相Bに添加し、真空を適用する。混合物を撹拌し、15分間55℃に冷却する。室温に冷却した後、45℃の温度に達した際に、フェノキシエタノール(および)ピロクトンオラミン(C部)を添加する。この混合物を5分間撹拌した後、ナトリウムカルボマー(D部)、香油、および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(E部)を添加する。混合物を3分間撹拌し、次いで撹拌を15分間停止した。混合物の温度が30℃に達したら、クリームが均質で光沢があり、ダマがなくなるまで撹拌をさらに15分間続ける。必要に応じて、Glydant(登録商標)、Phenoni(登録商標)pまたはNipaguard(登録商標)PO5でpHを6.70~7.20に調整するか、Nikkoguard(登録商標)でpHを6.30~7.00に調整する。
実施例18
本発明の式(I)の化合物を含む手洗い用食器洗浄剤配合物の製造
典型的な無香料の手洗い用食器洗浄剤配合物を、第16表に列挙する。無香料の手洗い用食器洗浄剤を、水に水酸化ナトリウムおよびジエタノールアミドを混合して製造する。次に、直鎖状アルキルベンゼンスルホン酸を添加する。中和後、残りの成分を添加し、必要に応じてpHを7~8に調整する。
本発明の式(I)の化合物を含む手洗い用食器洗浄剤配合物の製造
典型的な無香料の手洗い用食器洗浄剤配合物を、第16表に列挙する。無香料の手洗い用食器洗浄剤を、水に水酸化ナトリウムおよびジエタノールアミドを混合して製造する。次に、直鎖状アルキルベンゼンスルホン酸を添加する。中和後、残りの成分を添加し、必要に応じてpHを7~8に調整する。
香油(手洗い用食器洗浄剤配合物の総重量に対して0.85重量%)および本発明の式(I)の化合物の少なくとも1種(食器洗浄剤配合物の総重量に対して0.10~0.20重量%)を、穏やかに振盪しながら添加することにより、着香手洗い用食器洗浄剤配合物を得る。
Claims (15)
- 式
R1およびR1’は、互いに独立して、水素原子またはメチル基を表すか;または双方のR1および/または双方のR1’は、一緒になった場合、二価のC3~C8炭化水素基を表し、
R2およびR2’は、互いに独立して、水素原子またはC1~C12炭化水素基を表し、
R3およびR3’は、互いに独立して、水素原子またはC1~C16炭化水素基を表すか;または
R1およびR3ならびに/またはR1’およびR3’は、一緒になった場合、二価のC2~C12炭化水素基を表し、
Qは、アルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、チオエーテル、カルボン酸、アルカリカルボキシレート、アミン、アミド、カルバメート、ニトリル、またはチオールからなる群から選択される1個~8個のエーテル基および/または1個もしくは2個の官能基を任意に含む、二価のC2~C22炭化水素基を表し;かつ
各Xは、互いに独立して、式(i)~(iii)の基
- R1およびR1’が、水素原子またはメチル基を表し、
R2およびR2’が、メチル基またはエチル基を表し、
R3およびR3’が、水素原子またはC1~C10炭化水素基を表すか;またはR1およびR3ならびに/またはR1’およびR3’が、一緒になった場合、二価のC2~C6炭化水素基を表し、
Xが、式(i)および/または(ii)の基を表し、かつ
Qが、エステル、アルコール、アミンまたはカルバメートからなる群から選択される1個~4個のエーテル基および/または1個もしくは2個の官能基を任意に含む、二価のC2~C18、好ましくはC4~C16アルキル基またはアルケニル基を表す、請求項1記載の化合物。 - Qが、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、3-オキサペンチル、3,6-ジオキサオクチル、3,6,9-トリオキサウンデシル、3,6,9,12-テトラオキサテトラデシルを表す、請求項1または2記載の化合物。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の、長持ちするフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを環境に付与するための賦香成分としての使用。
- 賦香組成物または着香物品のフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りの特性を付与、増強、改善または改変する方法であって、有効量の、請求項1から9までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式(I)の化合物を、前記組成物または物品に添加することを含む、方法。
- 賦香組成物であって、
i)賦香成分としての、請求項1から9までのいずれか1項に規定された少なくとも1種の式(I)の化合物;
ii)香料担体および香料基剤からなる群から選択される、少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意に、少なくとも1種の香料助剤
を含む、賦香組成物。 - 賦香成分として、請求項1から9までのいずれか1項に規定された少なくとも1種の式(I)の化合物、または請求項12に規定された賦香組成物を含む、着香消費者製品。
- 前記香料消費者製品が、香料、ファブリックケア製品、ボディケア製品、エアケア製品またはホームケア製品であり、好ましくは、前記香料消費者製品が、ファイン香料、液体もしくは固体洗剤、布地柔軟剤、布用消臭剤、アイロン水、シャンプー、カラーリング調製物、ヘアスプレー、デオドラントまたは制汗剤、着香石鹸、シャワーまたはバスムース、オイルまたはジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使える」粉末状エアフレッシュナーまたは硬質表面洗剤である、請求項13記載の着香消費者製品。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式(I)の化合物を、賦香組成物または着香物品に添加し、それらを対応する対象表面に適用することにより、硬質表面、布地、皮膚または毛髪などの表面に、長持ちするまたは持続するフレッシュグリーン、フローラルおよび/またはフルーティーな香りを付与する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19218158 | 2019-12-19 | ||
EP19218158.4 | 2019-12-19 | ||
PCT/EP2020/086778 WO2021122997A1 (en) | 2019-12-19 | 2020-12-17 | Compounds for providing a long-lasting floral and fruity odor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023506675A true JP2023506675A (ja) | 2023-02-20 |
Family
ID=69410943
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022514778A Pending JP2023506675A (ja) | 2019-12-19 | 2020-12-17 | 長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するための化合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220340837A1 (ja) |
EP (1) | EP3999491A1 (ja) |
JP (1) | JP2023506675A (ja) |
CN (1) | CN114341323A (ja) |
BR (1) | BR112022008502A2 (ja) |
IL (1) | IL292714A (ja) |
MX (1) | MX2022002595A (ja) |
WO (1) | WO2021122997A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4161472A1 (en) * | 2020-06-03 | 2023-04-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Profragrance conjugates |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2492335A (en) * | 1947-04-12 | 1949-12-27 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic compounds |
US2794050A (en) * | 1953-11-17 | 1957-05-28 | Universal Oil Prod Co | Dithia-dioxo-hydrocarbons |
US3084195A (en) * | 1957-07-29 | 1963-04-02 | American Cyanamid Co | Bis-sulfinic acid-olefin adducts |
GB1567947A (en) | 1976-07-02 | 1980-05-21 | Unilever Ltd | Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics |
US4396670A (en) | 1980-04-08 | 1983-08-02 | The Wiggins Teape Group Limited | Process for the production of microcapsules |
US5236615A (en) | 1991-08-28 | 1993-08-17 | The Procter & Gamble Company | Solid, particulate detergent composition with protected, dryer-activated, water sensitive material |
WO1997034986A1 (en) | 1996-03-22 | 1997-09-25 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing fragrance precursors and the fragrance precursors themselves |
EP0799885A1 (en) | 1996-04-01 | 1997-10-08 | The Procter & Gamble Company | Betaine ester compounds of active alcohols |
JP4694785B2 (ja) * | 2001-12-13 | 2011-06-08 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性分子を制御放出するための化合物 |
CN1980578B (zh) | 2004-07-02 | 2010-10-13 | 弗门尼舍有限公司 | 封装的亲水化合物 |
JP4803706B2 (ja) | 2004-08-19 | 2011-10-26 | 三菱鉛筆株式会社 | 化粧料容器 |
US20080206291A1 (en) | 2005-06-30 | 2008-08-28 | Firmenich Sa | Polyurethane and Polyurea Microcapsules |
CA2620507C (en) | 2005-08-30 | 2011-07-19 | Firmenich Sa | Encapsulated active ingredients, methods of preparation and their use |
EP1991066B1 (en) | 2006-02-24 | 2010-09-15 | Firmenich S.A. | Process for the preparation of powders from slurries of fragranced aminoplast capsules |
SG139587A1 (en) * | 2006-07-28 | 2008-02-29 | Givaudan Sa | Method of using organic compounds |
JP5595267B2 (ja) * | 2007-05-22 | 2014-09-24 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 活性アルデヒド又はケトンを放出することができる3〜7員の1,3−ジアザ−4−オキソ−複素環式誘導体 |
US8426353B2 (en) | 2008-06-16 | 2013-04-23 | Firmenich Sa | Process for preparing polyurea microcapsules |
EP2379047B1 (en) | 2008-12-18 | 2017-03-15 | Firmenich S.A. | Microcapsules and uses thereof |
MX339276B (es) | 2010-06-11 | 2016-05-19 | Firmenich & Cie | Proceso para preparar microcapsulas de poliurea. |
MX355652B (es) | 2011-11-10 | 2018-04-26 | Firmenich & Cie | Microcapsulas estables libres de formaldehido. |
EP2828240B1 (en) * | 2012-03-20 | 2018-10-31 | Firmenich SA | Compounds for a controlled release of active perfuming molecules |
US20150284660A1 (en) | 2012-08-21 | 2015-10-08 | Firmenich Sa | Method to improve the performance of encapsulated fragrances |
WO2016116420A1 (en) * | 2015-01-21 | 2016-07-28 | Firmenich Sa | Photolabile acetal and ketal compounds for the controlled release of active volatile carbonyl compounds |
EP3533786A1 (en) * | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Givaudan SA | Thioether precursors for fragrant ketones and aldehydes |
CN111971371A (zh) * | 2018-06-21 | 2020-11-20 | 弗门尼舍有限公司 | 提供持久草莓气味的化合物 |
-
2020
- 2020-12-17 BR BR112022008502A patent/BR112022008502A2/pt unknown
- 2020-12-17 WO PCT/EP2020/086778 patent/WO2021122997A1/en unknown
- 2020-12-17 CN CN202080062269.6A patent/CN114341323A/zh active Pending
- 2020-12-17 US US17/753,502 patent/US20220340837A1/en active Pending
- 2020-12-17 EP EP20835770.7A patent/EP3999491A1/en active Pending
- 2020-12-17 MX MX2022002595A patent/MX2022002595A/es unknown
- 2020-12-17 JP JP2022514778A patent/JP2023506675A/ja active Pending
-
2022
- 2022-05-02 IL IL292714A patent/IL292714A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112022008502A2 (pt) | 2022-07-26 |
US20220340837A1 (en) | 2022-10-27 |
WO2021122997A1 (en) | 2021-06-24 |
CN114341323A (zh) | 2022-04-12 |
MX2022002595A (es) | 2022-03-25 |
IL292714A (en) | 2022-07-01 |
EP3999491A1 (en) | 2022-05-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7369708B2 (ja) | 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 | |
JP6763017B2 (ja) | グリーン、スズランの付香成分 | |
JP5453112B2 (ja) | 平衡した動的混合物からの活性アルデヒド及びケトンの制御された放出 | |
JP2018523641A (ja) | ミュゲの香りを有する化合物 | |
JP2021527720A (ja) | エノールエーテルプロ香料 | |
JP6762935B2 (ja) | ファイン香料におけるフレグランス送達システムとしてのポリシロキサン | |
JP2020502083A (ja) | スズランの匂い | |
JP2010522797A (ja) | 付香ニトリル | |
JP6768063B2 (ja) | ベチバー着香剤 | |
JP2023506675A (ja) | 長持ちするフローラルおよびフルーティーな香りを付与するための化合物 | |
JP6713484B2 (ja) | オスマンサス匂い物質 | |
JP2018531308A6 (ja) | ベチバー着香剤 | |
JP2023529006A (ja) | エノールエーテルプロパフューム | |
JP2023523515A (ja) | 長持ちする香りを提供するための化合物 | |
JP2020527539A (ja) | シクラメンにおい物質 | |
JP6643338B2 (ja) | ローズの香りを有する脂肪族ニトリル | |
JP7317867B2 (ja) | シクロペンタノン化合物 | |
JP6945640B2 (ja) | ベチバーの匂い物質 | |
JP2023504345A (ja) | エノールエーテル香料前駆体 | |
JP5227310B2 (ja) | 芳香成分としての1−オキサスピロ(4,5)デセ−3−エン誘導体 | |
CN110461808B (zh) | 香根草气味剂 | |
CN110520404B (zh) | 醛与多环烯烃的α烷基化 | |
JP2023511005A (ja) | グリーン匂い物質 | |
JP2023523518A (ja) | 匂い化合物 | |
JP2024512956A (ja) | 香気物質 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20231215 |