JP2021527721A - 長持ちするイチゴの香りを付与するための化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
消費者は、香料入り製品の有効性を、香りの知覚が長持ちすることまたは持続することと関連付けることが多い。香料は、多数の異なる揮発性化合物からなり、これらは表面に付着してそこから蒸発することで匂いを生じる。香料は、例えば、ファインフレグランスとして、または多様な洗浄剤およびクリーニング剤として、香料組成物または香料入り消費者製品を介して、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に付着する。香料を構成する芳香成分の揮発性が高いため、香料が付与された表面から放出される香りは、限られた時間しか知覚できない。特に、香料のいわゆるトップノートは非常に迅速に蒸発する。トップノートは組成物の中で最も揮発性の高い化合物であり、香料のフレッシュさを表す。トップノートは、典型的には、とりわけシトラスノート、フローラルノート、グリーンノート、およびフルーティーノートを含み、特にフルーティーノートは消費者に高く評価されている。いくつかの分類のフルーティーノートが香料で使用されており、1つの例は、ラズベリーやイチゴなどの赤いベリーに似せたノートである。オクタ−2−エン−4−オンは、香料組成物または香料入り消費者製品において使用された場合に自然なイチゴの香りを付与するための香料成分として使用することができる。しかしながら、この化合物は非常に揮発性が高く、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に付与されたその香りは、比較的短期間しか持続しない。
ここで、オクタ−2−エン−4−オンから誘導されるいくつかの特定の化合物が、所定の表面から環境に長時間続けてまたは持続的にイチゴの香りを運ぶために有利に使用でき、そのため賦香組成物または香料入り製品の成分として有用であることが見出された。
nは、1〜6の間で変化する整数であり;
Aは、1〜8個のエーテル基および/またはアルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、チオエーテル、カルボン酸、カルボン酸アルカリ塩、アミン、アミド、カルバメート、ニトリル、もしくはチオールからなる群から選択される1個もしくは2個の官能基を任意選択的に含んでいてもよいn価のC2〜C22炭化水素基を表し;
Xは、式(i)〜(vi)の基:
であって、2−(プロピルチオ)オクタン−4−オン、4−オキソオクタン−2−イル4−(ベンジルオキシ)ベンゾエート、2−(メトキシメトキシ)オクタン−4−オン、2−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)オクタン−4−オン、2−(エチルアミノ)オクタン−4−オン、および2−(ベンジルアミノ)オクタン−4−オンは除外される、化合物に関する。
1)
a)メラミン形態、またはメラミンと2つのNH2官能基を含む少なくとも1種のC1〜C4化合物との混合物の形態のポリアミン成分;
b)グリオキサールと、C4〜62,2−ジアルコキシ−エタナールと、任意選択的なグリオキサールとの混合物の形態のアルデヒド成分であって、前記混合物が1/1〜10/1に含まれるグリオキサール/C4〜62,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有するアルデヒド成分;および
c)プロトン酸触媒;
の反応生成物を含むか、これらを一緒に反応させることにより得られるオリゴマー組成物を製造する工程;
2)
i.油;
ii.水媒体;
iii.工程1で得られる少なくとも1つのオリゴマー組成物;
iv.
A)C4〜C12芳香族または脂肪族のジ−もしくはトリ−イソシアネート、およびそれらのビウレット、トリウレット、三量体、トリメチロールプロパン付加物、およびそれらの混合物、ならびに/または
B)式
A−(オキシラン−2−イルメチル)n
[式中、nは2または3を表し、Aは2〜6個の窒素原子および/または酸素原子を任意選択的に含んでいてもよいC2〜C6基を表す]のジ−もしくはトリ−オキシラン化合物、
の中から選択される少なくとも1つの架橋剤;
v.任意選択的な、2つのNH2官能基を含むC1〜C4化合物;
を含む、水中油型分散液を製造する工程であって、液滴サイズが1〜600umに含まれる工程;
3)前記分散液を加熱する工程;
4)前記分散液を冷却する工程;
を含む。
a)少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリイソシアネートを油に溶解して油相を形成する工程;
b)乳化剤またはコロイド安定剤の水溶液を製造して水相を形成する工程;
c)油相を水相に添加して、平均液滴サイズが1〜500μm、好ましくは5〜50μmに含まれる水中油型分散液を形成する工程;
d)界面重合を誘発させてスラリー形態のマイクロカプセルを形成するのに十分な条件を適用する工程。
i)風味付与成分または賦香成分としての、上で定義した少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)風味料または香料の担体および風味料または香料のベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意選択的な、少なくとも1種の風味料または香料の補助剤;
を含有する、風味付与組成物または賦香組成物である。
a)天然または天然と同一の成分および天然抽出物、好ましくはイチゴやラズベリーなどの赤いベリーから得られるもの;
b)オクタ−2−エン−4−オン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2H−フラン−3−オン(Furaneol(登録商標))、5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−3(2H)−フラノン、2,5−ジメチル−4−オキソ−4,5−ジヒドロフラン−3−イルアセテート、エチル3−メチル−3−フェニルオキシラン−2−カルボキシレート(Strawberry Pure(登録商標))、エチル3−フェニルオキシラン−2−カルボキシレート、メチル2−アセトアミドベンゾエートまたは3−フェニルプロピル3−メチルブタノエート、2−メチル−4−オキソ−4H−ピラン−3−イルプロピオネート、2−メチルペンタ−2−エン酸、または(2S,5S)−2−(tert−ブチル)−5−メチル−2−プロピルテトラヒドロフラン(Dihydrocassyrane(登録商標))などのストロベリーノートを有する成分;
c)4−(4−メトキシフェニル)ブタン−2−オン(ラズベリーケトン)などのラズベリーノートを有する成分;
d)酪酸エチル、5−ヘプチルジヒドロフラン−2(3H)−オン、エチル2−(2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)アセテート(Fructone(登録商標))、またはジエチルシクロヘキサン−1,4−ジカルボキシレート(Fructalate(登録商標))などの他のフルーツノートを有する成分;
e)2−エチル−3−ヒドロキシ−4H−ピラン−4−オンなどのキャラメルノートを有する成分;
f)1−メチル−4−(1−メチルエテニル)−シクロヘキセン(リモネン)などのシトラスノートを有する成分;
g)メチル2−(−3−オキソ−2−ペンチルシクロヘキシル)アセテート(Hedione(登録商標))などのフローラルシトラスノートを有する成分;
h)3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3−オール(リナロール)、3−メチルブチル2−ヒドロキシベンゾエート、ヘキシル2−ヒドロキシベンゾエート、ベンジル2−ヒドロキシベンゾエート、またはシクロヘキシル2−ヒドロキシベンゾエートなどのフローラルノートを有する成分;
i)(E)−4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−1−もしくは2−エン−1−イル)ブト−3−エン−2−オン(βまたはα−イオノン)、(E)−4−(2,2−ジメチル−6−メチレンシクロヘキシル)ブト−3−エン−2−オン(γ−イオノン)、または1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラム−2−ナフタレニル)−1−エタノン(Iso E Super(登録商標)、異性体混合物)などのフローラルウッディノートを有する成分;
j)(Z)−ヘキサ−3−エン−1−オール、(Z)−ヘキサ−3−エン−1−イルアセテート、(Z)−ヘキサ−3−エン−1−イルブチレート、(Z)−ヘキサ−3−エン−1−イルベンゾエート、(Z)−ヘキサ−3−エン−1−イル2−ヒドロキシベンゾエート、1−(3,3−もしくは5,5−ジメチルシクロヘキサ−1−エン−1−イル)ペンタ−4−エン−1−オン(Neobutenone(登録商標))などのグリーンノートを有する成分;
k)オキサシクロヘキサデカン−2−オン(Exaltolide(登録商標))、オキサシクロヘキサデク−12−および/もしくは13−エン−2−オン(Habanolide(登録商標))、3−メチルシクロペンタデカン−1−オン(Muscone(登録商標))、(Z)−3−メチルシクロペンタデク−5−エン−1−オン(Muscenone(登録商標))、または2−(1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシ)−2−メチルプロピルプロピオネート(Helvetolide(登録商標))などのムスキーノートを有する成分;
が挙げられる。
R1およびR2は、互いに別々かつ独立して、水素原子、ハロゲン原子(好ましくは塩素)、C1〜C4の直鎖または分岐アルキル基、アミノ基、またはベンジルアミノ基を表すか;あるいはR1とR2が一緒になって、1〜4個のC1〜C4の直鎖もしくは分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、および/または1〜2個のハロゲン原子(好ましくは塩素原子)で置換されていてよいフェニル環またはピリジン環を表し;
R3は、水素原子、アルカリ金属原子(特にNaまたはK)、1個もしくは2個のハロゲン原子および/または1個もしくは2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、もしくはアミノ基、アミン基で置換されていてよいフェニル基またはベンジル基、または1個もしくは2個の窒素原子、酸素原子、アミン基、もしくはハロゲン原子で置換されていてよいC1〜C8の不飽和の直鎖、分岐、もしくは環状の炭化水素基を表す]。
i)賦香成分としての、上で定義した少なくとも1種の式(I)の化合物または賦香組成物;および
ii)香料消費者製品ベース;
を含有する香料入り消費者製品も本発明の対象である。
以降で、本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明する。これらの中で、略語は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される。NMRスペクトルデータは、別途明記がない限り、1Hについては500MHzで、13Cについては125.8MHzで、CDCl3中でBruker AMX 500分光計で記録した。ケミカルシフトdは、標準としてのSi(CH3)4に対するppmで示されている。結合定数JはHzで表される(br.=ブロードピーク)。反応は、N2下で標準的なガラス器具の中で行った。別段の記載がない限り、市販の試薬および溶媒をさらに精製することなく使用した。
長持ちするイチゴの香りを付与する式(1)の化合物の製造
a)(±)−2−(オクチルチオ)オクタン−4−オン(化合物1)の合成
(E)−2−オクテン−4−オン(2.00g、15.9mmol)および1−オクタンチオール(2.27g、15.5mmol)を室温で2週間撹拌した。残りの揮発性物質をバルブ・トゥー・バルブ蒸留により除去することで、3.86g(89%)のわずかに黄色味を帯びた油状物を得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(1.00g、7.9mmol)および1−ドデカンチオール(1.57g、7.8mmol)を室温で2週間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタンの後にn−ヘプタン/酢酸エチル99:1および97:3)により、1.21g(46%)の黄色の油状物を得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(4.00g、31.7mmol)および2−メルカプトプロパン酸(チオ乳酸、3.30g、31.1mmol)を室温で23時間撹拌した。tert−BuOMeで希釈した後、混合物を水および飽和NaCl水溶液で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、真空下で濃縮(最高温度45℃)することで、粗製化合物を黄色の油状物として得た。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/tert−BuOMe9:1〜1:1)により、ジアステレオ異性体の混合物(約1.5:1)として4.99g(68%)の黄色の油状物を得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(2.00g、15.9mmol)および3−メルカプトプロパン酸(1.65g、15.6mmol)を用いて、化合物3について説明したとおりにした。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/tert−BuOMe9:1〜7:3)により、0.39g(11%)の黄色の油状物を得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(2.00g、15.9mmol)および3−メルカプト−2−メチルプロパン酸を用いて45時間、化合物3について説明したとおりにした。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(100℃、0.4mbar)を行い残りの2−オクテン−4−オンを除去し、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/tert−BuOMe9:1〜1:1)を行うことで、ジアステレオ異性体の混合物(約1:1)として2.47g(63%)の黄色の油状物を得た。
2−メルカプトエタノール(3.12g、39.5mmol)のテトラヒドロフラン(THF、25mL)溶液を、(E)−2−オクテン−4−オン(5.37g、41.6mmol)と1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU、0.65mL、4.3mmol)のTHF(50mL)溶液に45〜50℃で滴下した。約50℃で一晩撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルとNaHCO3水溶液(10%)との混合物で処理した。デカンテーションした後、有機層を飽和NaCl水溶液で洗浄し、水層を酢酸エチルで再抽出した。有機相を乾燥し(Na2SO4)、濃縮した。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(150℃、0.056mbar)により、7.66g(90%)の無色の油状物を得た。
THF(20mL)中のtert−ブチル(2−メルカプトエチル)カルバメート(4.62g、25.0mmol)と、THF(30mL)中の(E)−2−オクテン−4−オン(3.28g、25.4mmol)およびDBU(0.40mL、2.6mmol)を用いて、化合物6について説明したとおりにした。バルブ・トゥー・バルブ蒸留(170℃、0.05mbar)により7.01g(87%)の無色の油状物を得た。
氷浴上で、(±)−2−(ドデシルチオ)オクタン−4−オン(1.68g、5.1mmol)のメタノール(20mL)溶液を、NaIO4(1.14g、5.3mmol)の水(11mL)溶液に添加した。反応混合物を室温に温め、エタノール(30mL)を添加した。懸濁液を18時間撹拌した後、酢酸エチル(100mL)で抽出し、NaClの飽和水溶液(50mL)、NaHSO3水溶液(10%、50mL)、水(50mL)、飽和NaHCO3水溶液(50mL)、および飽和NaCl水溶液(50mL)で洗浄した。水相をそれぞれ酢酸エチル(70mL)で再抽出した。合わせた有機相を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮し、高真空下で2時間乾燥した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/酢酸エチル7:3、次いで1:1、次いで1:4)により、0.66g(37%)の白色の固形物を得た。
氷浴上で、オキソン(2KHSO5/KHSO4/K2SO4、4.71g、31.0mmol)の水(25mL)溶液を、2−(ドデシルチオ)オクタン−4−オン(2.09g、6.4mmol)のメタノール(50mL)溶液に添加した。温度を10℃に到達させた。氷浴を外し、懸濁液を2時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(100mL)で抽出し、飽和NaCl水溶液(50mL)、水(50m)、飽和NaHSO3水溶液(50mL)、および飽和NaCl水溶液(50mL)で洗浄した。水相をそれぞれ酢酸エチル(50mL)で再抽出した。合わせた有機相を乾燥し(Na2SO4)、濾過し、濃縮し、高真空下で2時間乾燥した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/酢酸エチル9:1、次いで1:1)により、1.42g(62%)の白色の固形物を得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(1.00g、7.9mmol)、1−ドデシルアミン(0.98g、5.3mmol)、およびジメチルスルホキシド(DMSO、1mL)を50℃で5時間加熱して粗製化合物を得た。サンプル(1mL)を取り出し、水(3mL)で洗浄し、酢酸エチル(4mL)で抽出した。残りの揮発性化合物をバルブ・トゥー・バルブ蒸留(35℃、0.2mbar)で2時間除去することで、少量の(E)−2−オクテン−4−オンを依然として含む0.5gの黄色の油状物を得た。残りの粗製化合物からバルブ・トゥー・バルブ蒸留によって揮発性物質を直接除去することで、さらに0.89gの黄色の油状物を得た。
(R)−メチル2−アミノ−3−メルカプトプロパノエート塩酸塩(L−システインメチル塩酸塩、2.23g、13.0mmol)、N−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミン(1.85g、14.3mmol)、および(E)−2−オクテン−4−オン(3.30g、26.0mmol)をDMSO(35mL)に溶解し、室温で8日間撹拌した。反応混合物を水(150mL)で洗浄し、酢酸エチル(150mL、2回)で抽出した。有機相を水(50mL、3回)で洗浄し、乾燥し(Na2SO4)、濃縮した。真空下で乾燥(0.5mbarで2時間、50℃で15分間)することで、橙色の油状物を得た。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/酢酸エチル9:1〜4:1)を行い、高真空下(0.07mbar、30℃で2時間)で乾燥することで、1.63g(32%)の黄色ないし橙色の油状物(ジアステレオ異性体の混合物)を得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(27.00g、214.0mmol)のベンジルアルコール(69.40g、642.0mmol)溶液に、1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(4.95g、43.0mmol)を添加した。反応混合物を40℃で40時間撹拌した。真空下での分別蒸留(0.08mbar、80〜109℃)を行うことで、33.26g(66%)のわずかに黄色味を帯びた油状物を得た。
(i)4,5−ジクロロ−3,6−ジオキソシクロヘキサ−1,4−ジエン−1,2−ジカルボニトリル(DDQ、11.60g、51.2mmol)と水(20mL)を、(±)−2−(ベンジルオキシ)オクタン−4−オン(化合物12、10.00g、42.7mmol、前述したとおりに製造)のジクロロメタン(180mL)溶液に添加した。6時間後、混合物をCelite(登録商標)で濾過した。濾液をNaHCO3(50mL)およびNaCl(2×50mL)の飽和水溶液で洗浄した。有機相を乾燥し(Na2SO4)、濾過した。溶媒を蒸発させ、残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/酢酸エチル95:5から70:30から50:50)により精製することで、3.89g(63%)の(±)−2−ヒドロキシオクタン−4−オンを橙色の油状物として得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(3.00g、23.8mmol)および2−エチルヘキシル2−メルカプトアセテート(4.86g、23.8mmol)を室温で24日間撹拌した。カラムクロマトグラフィー(SiO2、n−ヘプタン/酢酸エチル90:10)を行うことで、0.57g(7%)のわずかに黄色味を帯びた油状物をジアステレオ異性体の混合物として得た。
(E)−2−オクテン−4−オン(3.00g、23.8mmol)およびエタン−1,2−ジイルビス(2−メルカプトアセテート)(2.30g、10.9mmol)を室温で72時間撹拌した。連続カラムクロマトグラフィー(SiO2、最初にトルエン/メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)90:10、次いで純粋なトルエンから開始してトルエン/MTBE90:10に移行)および高真空下での乾燥(3時間)を行うことで、約6%の2−(2−メルカプトアセトキシ)エチル2−((4−オキソオクタン−2−イル)チオ)アセテートを含む3.06g(60%)のわずかに黄色味を帯びた油状物をジアステレオ異性体の混合物として得た。
本発明の式(I)の化合物を含む布地柔軟剤ベースの性能
本発明の式(I)の化合物からの長持ちするイチゴの香りの発生を、以下の最終組成を有する、布地柔軟作用を有する界面活性剤エマルションで試験した:
Stepantex(登録商標)VL90 A(製造元:Stepan) 12.21重量%
塩化カルシウム(10%水溶液) 0.40重量%
Proxel(登録商標)GXL(製造元:Avecia) 0.04重量%
水 87.35重量%
a)ヘッドスペースの測定
フラスコの中で、エタノール(10mL)中の実施例1に記載の本発明の式(I)の化合物のうちの1つ(0.055mmol)の溶液(0.1mL)を、水(0.90mL)中の布地柔軟剤(0.07g)に添加した。均一にした後、脱塩化された冷たい水道水(23.3mL)でサンプルを希釈した。1枚の綿シート(無香料粉末洗剤で予め洗浄し、約15cm×15cmのシートにカットしたEMPA綿製試験布Nr.221、製造元:Eidgenoessische Materialpruefanstalt、約5.2g)を入れて手で3分間かき混ぜ、2分間放置した後、手で絞り、秤量(約10.0g)して一定量の残留水を得た。エタノール(10mL)中の等モル量の未修飾(E)−2−オクテン−4−オン(0.055mmol)からなる参照サンプル(0.1mL)を、水(0.90mL)中の布地柔軟剤(0.07g)に添加し、同じ方法で分析した。綿シートを、1日間または3日間吊り干し乾燥してから分析した。測定のために、シートをヘッドスペースサンプリングセル(内部容積約160mL)の中に入れ、これを25℃の恒温にし、約200mL/分の一定の気流に曝露した。活性炭を通して空気を濾過し、NaClの飽和溶液を通して吸引した(空気の湿度を約75%で一定にするため)。揮発性物質を廃棄用Tenax(登録商標)カートリッジ(Tenax(登録商標)TA吸着剤樹脂100mgを充填)に吸着させながら、系を15分間平衡化した。次いで、連続して7回、揮発性物質を清浄なTenax(登録商標)カートリッジで15分間、廃棄用Tenax(登録商標)カートリッジで45分間吸着させた。あるいは、揮発性物質を廃棄用Tenax(登録商標)カートリッジに吸着させながら系を135分間平衡化した後、1つのデータポイントを記録した。その後、揮発性物質を清浄なTenax(登録商標)カートリッジに15分間吸着させた。廃棄用カートリッジは廃棄し、その他のカートリッジは、HP−1キャピラリーカラム(30m、内径0.32μm、膜0.25μm)およびFID検出器を備えたAgilent Technologies 7890Aガスクロマトグラフに取り付けられたPerkin Elmer TurboMatrix ATD脱離装置で脱離させた。揮発性物質は、15℃/分で60℃から220℃まで移行する温度勾配を使用して分析した。ヘッドスペース濃度(ng/L空気)は、エタノール中で放出される異なる濃度の芳香成分を使用して、外部標準校正により得た。各校正溶液(0.2mL)を清浄なTenax(登録商標)カートリッジに注入し、これを同じ条件で脱離させて分析した。表1に、1日間および3日間の吊り干し乾燥後の乾燥綿上での総サンプリング時間150分後の(E)−2−オクテン−4−オンの蒸発について得られた結果がまとめられている。全てのデータは、少なくとも2回の測定の平均値である。
綿のテリータオル(30片、18cm×18cm、各約30g)を、短サイクルプログラムを使用して、30gの無香料洗剤を用いて欧州製の洗濯機(Miele Novotronic W300-33CH)で40℃で洗浄した。洗浄後、化合物2または等モル量の(E)−2−オクテン−4−オンを含有する12.7gの上述した濃縮布地柔軟剤を用いて900rpmですすぎ洗いした。次いで、テリータオルを24時間吊り干し乾燥し、その後、訓練を受けた20人のパネリストのパネルで評価した。パネリストには、タオルの香りの強さを1から7の尺度で評価するように求めた。1は無臭に相当し、7は非常に強い香りに相当する。
本発明の式(I)の化合物を含む多目的硬質表面クリーナー配合物の性能
本発明の式(I)の化合物からの長持ちするイチゴの香りの発生を、多目的表面クリーナー(APC)で試験した。以下の最終組成を有するAPC配合物を製造した:
Neodol(登録商標) 91-8(製造元:Shell Chemicals) 5.0重量%
Marlon(登録商標) A 375(製造元:Huels AG) 4.0重量%
クモールスルホン酸ナトリウム 2.0重量%
Kathon(登録商標) CG(製造元:Rohm and Haas) 0.2重量%
水 88.8重量%
フラスコの中で、本発明の式(I)の化合物のうちの1種(0.0369mmol)をエタノール(100μm)に溶解した。次いで、APC配合物(3.0g)を添加し、サンプルを穏やかに振とうした。これらのサンプルの一定分量(1mL)をピペットで取り、脱塩した水道水(9mL)で希釈した。この溶液の膜(0.75mL)を多孔質セラミックプレート(約5×10cm)の上にピペットでのせ、結晶皿(2.5L)で覆い、室温で放置した。同様に、エタノール(100μm)中の本発明の式(I)の化合物のうちの1種ではなく未修飾の(E)−2−オクテン−4−オン(0.0369mmol)からなる参照サンプルを準備し、同じ方法で処理した。
本発明の式(I)の化合物を含有するヘアコンディショニング配合物の性能
本発明の式(I)の化合物からの長持ちするイチゴの香りの発生を、ヘアコンディショニング用途で試験した。以下の最終組成を有するヘアコンディショニング配合物を製造した:
Dehyquart(登録商標) C 4046(製造元:BASF) 5.00重量%
グリセリン(85%)(製造元:Brenntag) 2.00重量%
Paraffinum Perliquidum(製造元:Acros) 2.00重量%
Genamin(登録商標) CTAC(製造元:Clariant) 1.00重量%
Xiameter MEM-949カチオン性エマルション(製造元:Xiameter) 1.00重量%
Jaguar(登録商標) C14 S(製造元:Lubrizol) 0.30重量%
Kathon(登録商標) CG(製造元:Rohm and Haas) 0.08重量%
EDTA B粉末(製造元:BASF) 0.05重量%
水(脱イオン化) 88.57重量%
正確に0.4mmolの化合物をメスフラスコ(5mL)の中に量り入れ、エタノールで満たすことにより本発明の式(I)の化合物のうちの1種のエタノール溶液を製造した。同様に、等モル量の(E)−2−オクテン−4−オンを含む参照溶液を製造した。
Claims (14)
- 下記式の化合物:
nは、1〜6の間で変化する整数であり;
Aは、1〜8個のエーテル基および/またはアルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、チオエーテル、カルボン酸、カルボン酸アルカリ塩、アミン、アミド、カルバメート、ニトリル、もしくはチオールからなる群から選択される1個もしくは2個の官能基を任意選択的に含んでいてもよいn価のC2〜C22炭化水素基を表し;
Xは、式(i)〜(vi)の基:
であって、2−(プロピルチオ)オクタン−4−オン、4−オキソオクタン−2−イル4−(ベンジルオキシ)ベンゾエート、2−(メトキシメトキシ)オクタン−4−オン、2−((2−メトキシエトキシ)メトキシ)オクタン−4−オン、2−(エチルアミノ)オクタン−4−オン、および2−(ベンジルアミノ)オクタン−4−オンが除外される、化合物。 - Xが、式(i)〜(iv)または(vi)の基、好ましくは式(i)の基を表すことを特徴とする、請求項1記載の化合物。
- Aが、1〜4個のエーテル基を任意選択的に含んでいてもよい、および/またはアルコール、ケトン、アルデヒド、エステル、カルボン酸、アミン、もしくはカルバメートからなる群から選択される1個もしくは2個の官能基を任意選択的に含んでいてもよい、n価のC2〜C18炭化水素基を表すことを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- nが、1〜2の間で変化する整数であり、好ましくはnが1であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- 前記化合物が、2−(アルキルチオ)オクタン−4−オン、2−(アルキルスルフィニル)オクタン−4−オン、2−(アルキルスルホニル)オクタン−4−オン、または4−オキソオクタン−2−イルアルカノエートもしくはアルケノエートであり、前記アルキル基またはアルケニル基のサイズがC6〜C18の間で変化することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の化合物。
- 長持ちするイチゴの香りを環境に付与するための賦香成分としての、請求項1から5までのいずれか1項記載の式(I)の化合物の使用。
- 前記式(1)の化合物が、オクタ−2−エン−4−オン、2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−2H−フラン−3−オン、5−エチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−3(2H)−フラノン、2,5−ジメチル−4−オキソ−4,5−ジヒドロフラン−3−イルアセテート、エチル3−メチル−3−フェニルオキシラン−2−カルボキシレート、エチル3−フェニルオキシラン−2−カルボキシレート、メチル2−アセトアミドベンゾエートまたは3−フェニルプロピル3−メチルブタノエート、2−メチル−4−オキソ−4H−ピラン−3−イルプロピオネート、2−メチルペンタ−2−エン酸、または(2S,5S)−2−(tert−ブチル)−5−メチル−2−プロピルテトラヒドロフランの中から選択される少なくとも1種の成分との組み合わせで使用されることを特徴とする、請求項6記載の使用。
- 賦香組成物または香料入り製品のイチゴの香りの特性を、付与、増強、改善、または修正する方法であって、有効量の請求項1から5までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式(I)の化合物を前記組成物または製品に添加することを含む、方法。
- i)賦香成分としての請求項1から5までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式(1)の化合物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;ならびに
iii)任意選択的な、少なくとも1種の香料助剤;
を含有する、賦香組成物。 - 下記式のイソチアゾロンの中から選択される少なくとも1種の化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項9記載の賦香組成物:
R3は、水素原子、アルカリ金属原子、特にNaまたはK、1個もしくは2個のハロゲン原子および/または1個もしくは2個のメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、もしくはアミノ基、アミン基で置換されていてよいフェニル基またはベンジル基、または1個もしくは2個の窒素原子、酸素原子、もしくはハロゲン原子で置換されていてよいC1〜C8の不飽和の直鎖、分岐、もしくは環状の炭化水素基を表す]。 - i)賦香成分としての、請求項1から5までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式(1)の化合物、または請求項9もしくは10記載の賦香組成物;および
ii)香料消費者製品ベース;
を含有する、香料入り消費者製品。 - 前記香料入り消費者製品が、香料、布地ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品、またはホームケア製品であることを特徴とする、請求項11記載の香料入り消費者製品。
- 前記香料入り消費者製品が、ファインパフューム、液体もしくは固体の洗剤、布地柔軟剤、布地用リフレッシュ剤、アイロニングウォーター、シャンプー、カラーリング用調製物、ヘアスプレー、デオドラントもしくは制汗剤、香料入り石鹸、シャワーもしくはバスのムース、オイルもしくはジェル、衛生製品、空気消臭剤、「すぐに使える」粉末エアフレッシュナー、または硬質表面の洗剤であることを特徴とする、請求項11記載の香料入り消費者製品。
- 請求項1から5までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式(I)の化合物を賦香組成物または香料入り製品に添加すること、および対応する対象表面にそれらを施与すること、による、硬質表面、布地、皮膚、または毛髪などの表面に、長持ちするまたは持続するイチゴの香りを付与する方法。
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