JP2021515009A - 芳香性ケトンおよびアルデヒドのためのチオエーテル前駆体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1およびR4は、これらおよびR2が付いている炭素原子と一緒に、5、6または7員環、好ましくは炭化水素環を形成し;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR3は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびここで
R5は、Hまたは1〜20個の炭素原子を含む残基であり;およびR6は、3〜20個の炭素原子を含む残基である。
本発明に従うβ−チオカルボニル化合物は、カルボニル基のδ−位置における硫黄原子および炭素原子の間の結合の切断(本明細書において「δ−切断」と称する)を受けることが見出された。
当業者は、フレグランス前駆体が一般的に使用される条件を熟知している。より具体的に言うと、本発明に従う式(I)の化合物の使用は、一般的に、環境大気下、−20℃〜100℃、好ましくは−10℃〜60℃、さらにより好ましくは0℃〜40℃の温度にて、とりわけ室温にて行われる。
R1およびR4は、これらおよびR2が付いている炭素原子と一緒に、5、6または7員環、好ましくは炭化水素環を形成し;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR3は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびここで
R5は、Hまたは1〜20個の炭素原子を含む残基であり;およびR6は、3〜20個の炭素原子を含む残基である。
R1およびR4は、これらおよびR2が付いている炭素原子と一緒に、5、6または7員環、好ましくは炭化水素環を形成し;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR3は、HまたはC1−4−アルキルである。
R1、R2、R3およびR4の炭素原子の組み合わせた合計数は、1〜4、好ましくは1〜3である。
− R1は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択することができる;
− R2は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択することができる;
− R3は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択することができる;
− R4は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択することができる.
− R1は、Hであり、およびR4は、Hである;
− R1は、Hであり、およびR4は、メチルである;
− R1は、メチルであり、およびR4は、Hである;
− R1は、メチルであり、およびR4は、メチルである。
− R1は、Hあり;R2は、Hであり;R3は、Hであり;およびR4は、メチルである
− R1は、Hであり;R2は、Hであり;R3は、メチルであり;およびR4は、メチルである;
− R1は、メチルであり;R2は、Hであり;R3は、Hであり;およびR4は、メチルである;
− R1は、メチルであり;R2は、Hであり;R3は、メチルであり;およびR4は、メチルである。
− R5は4〜18個の炭素原子、好ましくは6〜16個の炭素原子を含む残基であり得る;
− R5はアルキル、アルケニルまたは芳香族残基であり得る;
− R6は7〜16個の炭素原子、好ましくは8〜14個の炭素原子、さらにより好ましくは9〜13個の炭素原子を含む残基であり得る;
− R6はアルキル、アルケニルまたは芳香族残基であり得る。
R5および/またはR6は、炭化水素残基であり得る。しかしながら、それらは、1個以上のヘテロ原子、とりわけ1個、2個または3個の酸素原子を有することもできる。酸素原子は、エーテルおよびエステル基の一部であり得る。
本発明の文脈において、用語「フレグランスオイル」は、フレグランス成分の混合物として理解される。
式(A)の化合物の式(B)の化合物との反応は、DBU(1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデカ−7−エン)、トリメチルアミン、トリメチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミンおよびウロトロピンからなる群から選択される塩基の存在下で行うことができる。
本発明のさらなる利点および具体的な特色は、数個の例の説明から、および図から明らかになる。
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):カシス、マンゴー、パッションフルーツ、ジューシー、リンデンブロッサム
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.9 (s), 54.7 (t), 43.3 (s), 32.3 (q), 31.9 (t), 29.6 (3 t), 29.5 (2 t), 29.4 (t), 29.3 (2 t), 28.5 (2 q), 28.1 (t), 22.7 (t), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 300 (2, M+), 98 (15), 83 (34), 69 (16), 57 (15), 56 (15), 55 (41), 43 (100), 41 (36), 39 (16), 29 (23).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):グリーン、トマトの葉、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 207.0 (s), 54.7 (t), 43.1 (s), 36.5 (t), 35.4 (t), 33.5 (d), 32.4 (q), 31.9 (t), 29.8 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.3 (t), 28.5 (2q), 27.0 (t), 22.7 (t), 19.7 (q), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 300 (2, M+), 201(16), 99 (22), 83 (29), 69 (15), 57 (26), 56 (15), 55 (31), 43 (100), 41 (33), 29 (19).
このチオールを、以下に説明するように、対応するアルコールの、カリウムチオアセタートでの求核置換、およびチオエステルの遊離チオールへの還元によって調製した:
3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロパン−1−オール(32.7g、170mmol、1当量)をMTBE(100mL)に溶解し、塩化トシル(33.5g、1当量)を添加した。溶液を5℃に冷却し、次いでピリジン(29.0g、2.1当量)を15分かけて滴加した。冷却浴を取り出し、溶液を6時間、撹拌下で60℃に加熱した。溶液を水で希釈し、MTBEで抽出した。合わせた有機層を0.5MHClで洗浄し、次いで水およびブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去し、残渣を室温にて0.08mbarで乾燥した。トシラート、わずかに黄色で粘性の油、をDMF(170mL)に溶解し、カリウムチオアセタート(39.2g、2.0当量)を添加し、その結果得られた褐色懸濁液を2時間80℃へ加熱し、室温へ冷却し、および16時間撹拌した。懸濁液をMTBE/ヘキサン1:1で希釈し、ブライン/水1:1で洗浄し、次いでブラインで洗浄した。有機層を分離し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒の蒸発後、強い硫黄臭を有する、濃い赤褐色油が得られた(36g)。この生成物をジエチルエーテル(200mL)に溶解し、ジエチルエーテル(100mL)中のLiAlH4(5.46g、144mmol)の冷却した(−10℃)懸濁液に、20分かけて添加した。温度を5℃に上昇した。その結果得られた懸濁液をさらに2時間5℃で混合し、次いで−5℃まで冷却した。飽和NH4Cl水溶液(50mL)を滴加し、これは強い水素の発生を起こした。2MのHCl水溶液(80mL)の添加の際、大量の沈殿物が形成された。スラリーをMTBEおよび水で希釈し、および水性層をさらにMTBEで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒の除去後に得られた強い硫黄臭を有する粗製の薄い褐色油(25.3g)を、これに続く1,4−付加反応の準備のために直接使用した。
3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロパン−1−チオール(2.14g、10.2mmol、1当量)をEtOH(5mL)に溶解し、EtOH(3mL)中の(E)−ブタ−2−エナール(0.9g、1.2当量)の溶液を滴加した。その結果得られた溶液を3日間室温にて撹拌し、次いでロータリーエバポレーターで減圧下で濃縮し、および残渣をFCによってヘキサン/MTBE9:1を使用して精製し、3−((3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル)チオ)ブタナール(2.15g、75%)を無色油として得た。
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):アルデヒド、フルーティ、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 201.0 (s), 149.2 (s), 138.7 (s), 128.5 (2d), 125.7 (2d), 50.9 (t), 34.8 (s), 34.7 (t), 34.5 (d), 31.9 (3q), 31.6 (t), 30.5 (t), 22.2 (q).
MS (EI, 70 eV): 278 (2, M+), 208 (27), 193 (100), 159 (62), 131 (43), 117 (49), 115 (25), 91 (31), 57 (18), 41 (30), 39 (17).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 207.3 (s), 149.1 (s), 138.8 (s), 128.5 (2d), 125.7 (2d), 55.1 (t), 43.9 (s), 35.0 (t), 34.8 (s), 32.8 (q), 31.8 (3q), 31.5 (t), 28.9 (2q), 28.0 (t).
MS (EI, 70 eV): 306 (3, M+), 208 (30), 193 (100), 159 (81), 131 (42), 117 (68), 91 (39), 83 (32), 57 (42), 55 (34), 43 (75).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):ビーワックス、フルーティ、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.8 (s), 140.7 (s), 128.5 (2d), 128.5 (2d), 126.4 (d), 54.6 (t), 43.7 (s), 36.0 (t), 32.3 (q), 29.9 (t), 28.5 (2q).
MS (EI, 70 eV): 236 (4, M+), 145 (18), 138 (16), 105 (31), 104 (47), 103 (12), 99 (30), 91 (65), 83 (11), 77 (14), 43 (100).
このチオールを、例3a)に記載の手順に従って、1−(3,3−ジメチルシクロ−ヘキシル)エタノールから調製し、精製することなく、以下の例6b)に記載されるこれに続く反応に使用した。
例1に記載の手順を、THF(80mL)中の、1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エタン−1−チオール(6.9g、40mmol、1当量)、4−メチルペンタ−3−エン−2−オン(7.86g、2当量)およびDBU(6.1g、1当量)で繰り返した。粗生成物をFCによってヘキサン/MTBE96:4で精製し、4−((1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル)チオ)−4−メチルペンタン−2−オンを無色液体(6.06g、56%、2ジアステレオマー96:4の混合物)として得た。
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、カシス、パッションフルーツ
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.9 (s), 55.4 (t), 44.3 (s), 43.2 (d), 42.4 (t), 40.2 (d), 39.2 (t), 33.5 (q), 32.4 (q), 30.8 (s), 29.8 (t), 28.9 (2q), 24.8 (q), 22.4 (t), 21.5 (q).
MS (EI, 70 eV): 270 (3, M+), 171 (18), 138 (17), 123 (18), 99 (50), 95 (20), 83 (36), 69 (44), 55 (31), 43 (100), 41 (27).
このチオールを、例3a)に記載の手順に従って、(Z)−ノナ−6−エン−1−オールから調製し、精製することなく、以下の例7b)に記載されるこれに続く反応に使用した。
例1に記載の手順を、THF(80mL)中の、(Z)−ノナ−6−エン−1−チオール(6.2g、39.2mmol、1当量)、4−メチルペンタ−3−エン−2−オン(7.69g、2当量)およびDBU(5.96g、1当量)で繰り返した。粗生成物をFCによってヘキサン/MTBE96:4で精製し、4−((1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エチル)チオ)−4−メチルペンタン−2−オンを無色液体(6.12g、61%)として得た。
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):グリーン、フルーティ、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.9 (s), 131.8 (d), 128.9 (d), 54.7 (t), 43.3 (s), 32.3 (q), 29.4 (t), 29.4 (t), 28.9 (t), 28.5 (2q), 28.1 (t), 26.9 (t), 20.5 (t), 14.4 (q).
MS (EI, 70 eV): 157 (31), 101 (16), 99 (22), 87 (20), 83 (17), 67 (16), 55 (27), 43 (100), 41 (30), 39 (15).
このチオールを、例3a)に記載の手順に従って、(Z)−ヘキサ−3−エン−1−オールから調製し、精製することなく、以下の例8b)に記載されるこれに続く反応に使用した。
例1に記載の手順を、THF(60mL)中の、(Z)−ヘキサ−3−エン−1−チオール(2.8g、24.1mmol、1当量)、4−メチルペンタ−3−エン−2−オン(4.73g、2当量)およびDBU(3.67g、1当量)で繰り返した。粗生成物をFCによってヘキサン/MTBE96:4で精製し、(Z)−4−(ヘキサ−3−エン−1−イルチオ)−4−メチルペンタン−2−オンをわずかに黄色液体(2.23g、43%)として得た。
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):新鮮なグリーン、フルーティ、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.8 (s), 133.2 (d), 126.9 (d), 54.6 (t), 43.4 (s), 32.3 (q), 28.5 (2q), 28.2 (t), 27.2 (t), 20.6 (t), 14.2 (q).
MS (EI, 70 eV): 115 (48), 99 (31), 87 (10), 83 (8), 82 (9), 67 (11), 55 (14), 43 (100), 41 (22), 39 (12).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、カシス
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): (mixture of 2 diastereomers 48:52) 211.1 (s), 210.7 (s), 52.5 (d), 51.9 (d), 42.6 (d), 41.1 (d), 31.9 (t), 31.4 (t), 31.0 (t), 29.8 (t), 29.7 (t), 29.7 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.5 (t), 29.3 (t), 29.2 (t), 29.0 (t), 22.7 (t), 20.5 (q), 18.0 (q), 14.4 (q), 14.1 (q), 12.8 (q).
MS (EI, 70 eV): 300 (5, M+), 229 (20), 99 (40), 98 (24), 83 (29), 69 (25), 57 (19), 55 (51), 43 (100), 41 (40), 29 (24).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):カシス、硫黄
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 202.0 (d), 54.6 (t), 42.7 (s), 32.3 (t), 30.0 (t), 30.0 (t), 30.0 (t), 29.9 (t), 29.8 (t), 29.7 (2q), 29.6 (2t), 29.6 (s), 28.4 (t), 23.1 (t), 14.5 (q).
MS (EI, 70 eV): 286 (2, M+), 97 (35), 84 (50), 83 (54), 70 (32), 69 (47), 57 (89), 56 (73), 55 (100), 43 (53), 41 (77).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):アルデヒド、フローラルの、グリーン、わずかに硫黄
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 208.9 (s), 53.5 (t), 48.3 (s), 40.3 (t), 36.8 (t), 31.9 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.5 (t), 29.4 (t), 29.3 (t), 29.2 (t), 29.2 (t), 28.8 (q), 27.4 (t), 22.7 (t), 22.1 (t), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 312 (1, M+), 112 (21), 111 (100), 110 (36), 83 (30), 82 (56), 69 (29), 55 (78), 43 (32), 41 (42), 39 (22).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、硫黄
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 216.9 (s), 52.7 (t), 49.1 (s), 36.9 (t), 36.1 (t), 31.9 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.5 (t), 29.3 (t), 29.2 (t), 29.2 (t), 28.8 (t), 28.3 (q), 22.7 (t), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 298 (4, M+), 201 (19), 97 (100), 96 (41), 83 (19), 69 (52), 67 (19), 55 (35), 43 (32), 41 (48), 39 (18).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、硫黄、わずかにアルデヒド
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 209.5 (s), 53.6 (t), 43.5 (s), 38.2 (t), 31.9 (t), 29.7 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.5 (t), 29.3 (t), 29.3 (2t), 28.6 (2q), 28.2 (t), 22.7 (t), 14.1 (q), 7.6 (q).
MS (EI, 70 eV): 314 (3, M+), 257 (3), 243 (7), 201 (8), 113 (11), 97 (13), 83 (57), 69 (17), 57 (100), 43 (31), 29 (29).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、硫黄、わずかにアルデヒド。
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.9 (s), 54.7 (t), 43.3 (s), 32.4 (q), 31.9 (t), 29.5 (t), 29.5 (t), 29.5 (t), 29.3 (t), 29.3 (t), 29.3 (t), 28.5 (2q), 28.1 (t), 22.7 (t), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 272 (6, M+), 173 (17), 140 (4), 99 (26), 83 (24), 69 (9), 55 (23), 43 (100), 29 (11).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、硫黄、わずかにアルデヒド
13C-NMR (CDCl3, 101MHz): 206.9 (s), 54.7 (t), 43.3 (s), 32.4 (q), 31.9 (t), 29.7 (t), 29.7 (t), 29.7 (2t), 29.6 (t), 29.5 (t), 29.5 (t), 29.4 (t), 29.3 (2t), 28.5 (2q), 28.1 (t), 22.7 (t), 14.1 (q).
MS (EI, 70 eV): 328 (3, M+), 285 (4), 271 (3), 229 (11), 168 (2), 111 (8), 99 (27), 83 (46), 69 (21), 55 (39), 43 (100), 29 (15).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、カシス、わずかにアルデヒド
13C-NMR (CDCl3, 101 MHz): 206.9 (s), 54.7 (t), 43.3 (s), 36.4 (t), 34.3 (d), 32.3 (q), 29.6 (t), 29.6 (t), 29.4 (t), 28.5 (2q), 28.1 (t), 26.7 (t), 19.2 (q), 11.4 (q).
MS (EI, 70 eV): 258 (3, M+), 159 (12), 99 (22), 97 (15), 83 (22), 69 (11), 57 (16), 55 (28), 43 (100), 41 (25), 29 (19).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):アルデヒド、硫黄
13C-NMR (CDCl3, 101 MHz): 200.6 (d), 139.4 (s), 136.7 (s), 135.4 (s), 131.1 (d), 128.6 (d), 126.7 (d), 50.5 (t), 45.0 (t), 34.1 (d), 32.0 (t), 30.4 (t), 30.2 (d), 30.1 (t), 21.7 (2q), 22.5 (q), 19.4 (q).
MS (EI, 70 eV): 292 (5, M+), 222 (35), 188 (17), 179 (47), 161 (36), 145 (100), 131 (43), 119 (41), 105 (19), 91 (15), 61 (9), 41 (24).
匂い(24時間後のブロッター上のEtOH中1%wt/vol):フルーティ、カシス、硫黄
13C-NMR (CDCl3, 101 MHz): 206.9 (s), 139.4 (s), 136.8 (s), 135.4 (s), 131.1 (d), 128.6 (d), 126.6 (d), 54.7 (t), 45.0 (t), 43.5 (s), 32.3 (d), 32.3 (t), 30.2 (q), 30.1 (t), 28.5 (2q), 27.9 (t), 22.4 (2q), 19.3 (q).
MS (EI, 70 eV): 320 (6, M+), 222 (27), 188 (44), 179 (37), 161 (50), 145 (100), 131 (60), 119 (43), 105 (20), 83 (24), 57 (14), 55 (23), 41 (79).
MTBE(200μl、16.3mg)中の4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン(例1に従って調製)の10%wt/wt溶液を、紙ブロッター(4x1.2cm2、MeOHでリンスすることによりコンディショニングし、真空乾燥した)に適用した。戸外での溶媒の5分の蒸発後、パラフィルムで密封された2つの開口部を含む蓋で閉じた2Lガラス瓶の底にブロッターを置いた。ガラス瓶を、蛍光UVA/B−光源(約0.8mW/cm2)で照らされたキャビネット内で、25℃で、48時間放置した。
例19を、3−((3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル)チオ)ブタナールで繰り返した。3−((3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル)チオ)ブタナールから放出された揮発性物質の中に、匂い物質3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロパナールの存在が検出された(図2)。
例19を、4−((3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル)チオ)−4−メチルペンタン−2−オンで繰り返した。4−((3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロピル)チオ)−4−メチルペンタン−2−オンから放出された揮発性物質の中に、匂い物質4−メルカプト−4−メチルペンタン−2−オンおよび3−(4−(tert−ブチル)フェニル)プロパナールの存在が検出された(図3)。
0.2%の4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン(例1)の添加は、シトラス匂い側面を増強し、一方、1%の添加は、アコードをより強いシトラスとし、ジューシーな側面を増強した。床タイルへの適用の24時間後、香料は、0.2%の4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オンの添加ではわずかに強く、1%では、参照よりも明らかに強く、より新鮮であり、よりジューシーである。
例1に従う化合物(4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン)の、メシチルオキシドとの混合物を異なる比率で調製し、嗅覚評価に供した。すべての試料を、エタノール中の10%溶液として、新しいブロッターで評価した。
0.2wt.−%の以下の本発明に従う前駆体を、フレグランスが付与されていないヘビーデューティ液体洗浄剤ベース(pH8.4)に添加することにより、液体洗浄剤試料の3つの試料(各34g)を調製した:4−(デシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン(例14)、4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン(例1)および4−メチル−4−(テトラデシルチオ)ペンタン−2−オン(例15)。試料を使用して、標準的なフロントローディング洗濯機で、5枚の綿テリータオル(それぞれ約200g乾燥重量、合計1.1kgの積載量)を洗浄した。洗濯サイクルを40℃で実施し、これに続き2回のコールドリンスサイクルおよび1000rpmでの回転を実施した。洗濯したタオルを、6名の熟達した評価者のパネルによって、濡れたタオルのおよび室温での24時間ライン乾燥後、フレグランス強度に関して、ブラインドで評価した。強度は0(無臭)〜5(極めて強い)のスケールで示した。
a)一般
本発明に従うフレグランス成分が、ファブリック用洗浄剤において強度利益を示すか否かを判断するために、一連の実験を実施した。例1の化合物(4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン)を、異なる嗅覚プロファイルを有する2つのフレグランスAおよびBで試験した。製品を、湿った布において、および1日、3日および7日の乾燥した布において評価した。
官能分析パネルのメンバーは、嗅覚の鋭敏さに基づいて選ばれ、数ヶ月間訓練した。彼らの訓練は、個々の匂いの特徴を特定し、一貫した方法で与えられた基準に対して知覚された強度をスコアリングすること可能とした。
すべての段階について、全体的な知覚強度を、0〜100の線形スケールを使用して訓練された感覚パネルによって評価した。湿った布の評価を35に設定し、参照試料が1日の乾いた布である、乾いた布の評価では10に設定し、参照試料Aに対してすべての全体的な知覚強度をスケーリングした。参照試料Aは、湿った布および乾いた布の評価のための試験試料と同じ形式で提示した。
推定製品平均を、製品間の統計的に有意な差と一緒に、次のページに報告する。
湿った布から評価した場合、フレグランスAおよびフレグランスBの両方について、前駆体を含有する製品で洗った布は、前駆体を含有しない製品で洗った布と強度の点で同等であった。1日、3日および7日の乾いた布から評価した場合、フレグランスAおよびフレグランスBの両方について、前駆体を含有する製品で洗濯した布は、前駆体なしの同じフレグランスよりも有意に強いと認識された。
a)一般
本発明に従うフレグランス成分が、万能クリーナー(APC)において強度利益を示すか否かを判断するために、一連の実験を実施した。例1の化合物(4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン)を、異なる嗅覚プロファイルを有する2つのフレグランスAおよびBで試験した。製品を、ブース内の床において、適用したて(時間=0)および適用の1時間、2時間および4時間後に評価した。
推定製品平均を、製品間の統計的に有意な差と一緒に、次のページに報告する。
フレグランスA+5%前駆体は、適用したて(時間=0)において、フレグランスAに対して強度の点で同等であったが、適用の1時間、2時間および4時間後に評価された場合、フレグランスAよりも有意に強いと認定された。
フレグランスB+8%前駆体は、適用したて(時間=0)において、フレグランスBに対して強度の点で同等であったが、適用の1時間、2時間および4時間後に評価された場合、フレグランスBよりも有意に強いと認定された。一方、フレグランスB+4%前駆体は、適用したて、適用の1時間、2時間後の評価において、フレグランスBに対して強度の点で同等であったが、適用の4時間後に評価された場合、フレグランスBよりも有意に強いと認定された。
さらにまた、フレグランスA+5%前駆体およびフレグランスB+8%前駆体は、評価したすべての時点(0、1、2および4時間)において、強度の点で同等であった。
Claims (13)
- 式(II)の化合物および/または式(III)の化合物を生成するための、前駆体としての式(I)の化合物の使用:
式中、R1は、HまたはC1−5−アルキルであり;R2は、HまたはC1−5−アルキルであり;R3は、HまたはC1−5−アルキルであり;およびR4は、C1−6−アルキルであり;または
R1およびR4は、これらおよびR2が付いている炭素原子と一緒に、5、6または7員環、好ましくは炭化水素環を形成し;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR3は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびここで
R5は、Hまたは1〜20個の炭素原子を含む残基であり;およびR6は、3〜20個の炭素原子を含む残基である。 - 式(I)の化合物および式(A)の化合物を含む物質の組成物:
式中、R1は、HまたはC1−5−アルキルであり;R2は、HまたはC1−5−アルキルであり;R3は、HまたはC1−5−アルキルであり;およびR4は、C1−6−アルキルであり;または
R1およびR4は、これらおよびR2が付いている炭素原子と一緒に、5、6または7員環、好ましくは炭化水素環を形成し;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR3は、HまたはC1−4−アルキルであり;および、ここで
R5は、Hまたは1〜20個の炭素原子を含む残基であり;およびR6は、3〜20個の炭素原子を含む残基であり、
ここで、式(I)の化合物および式(A)の化合物の総量に対する式(A)の化合物の量は、0.1〜3.0wt.−%、好ましくは0.3〜1.2wt.−%、さらにより好ましくは0.6〜1.0wt.−%である。 - 式(I)の化合物を含む消費者製品
式中、R1は、HまたはC1−4−アルキルであり;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;R3は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR4は、C1−4−アルキルであり;または
R1およびR4は、これらおよびR2が付いている炭素原子と一緒に、5、6または7員環、好ましくは炭化水素環を形成し;R2は、HまたはC1−4−アルキルであり;およびR3は、HまたはC1−4−アルキルであり;および
式中、R5は、Hまたは1〜20個の炭素原子を含む残基であり;およびR6は、6〜20個の炭素原子を含む残基であり;および
ここで、R1、R2、R3およびR4の炭素原子の組み合わせた合計数が、1〜4、好ましくは1〜3である。 - R1、R2、R3およびR4の炭素原子の組み合わせた合計数が、1〜6、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜4、さらにより好ましくは1〜3である、請求項1に記載の使用。
- R1が、Hであり;R2が、Hであり;R3が、Hであり;およびR4が、メチルである、請求項1または4に記載の使用。
- R1が、Hであり;R2が、Hであり;R3が、メチルであり;およびR4が、メチルである、請求項1または4に記載の使用。
- R1が、メチルであり;R2が、Hであり;R3が、Hであり;およびR4が、メチルである、請求項1または4に記載の使用。
- R1が、メチルであり;R2が、Hであり;R3が、メチルであり;およびR4が、メチルである、請求項1または4に記載の使用。
- R6が、7〜16個の炭素原子、好ましくは8〜14個の炭素原子、さらにより好ましくは9〜13個の炭素原子を含む残基である、請求項4〜8のいずれか一項に記載の使用。
- R6が、アルキル、アルケニルまたは芳香族残基である、請求項4〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が、3−(オクチルチオ)ブタナール、4−メチル−4−(オクチルチオ)ペンタン−2−オン、3−(デシルチオ)ブタナール、4−(デシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン、4−(ドデシルチオ)ペンタン−2−オン、4−(ドデシルチオ)−4−メチルペンタン−2−オン、4−(ドデシルチオ)−3−メチルペンタン−2−オン、3−(ドデシルチオ)−3−メチルブタナール、3−(ドデシルチオ)ブタナール、3−(ドデシルチオ)−3−メチルシクロヘキサン−1−オン、3−(ドデシルチオ)−3−メチルシクロペンタン−1−オン、3−(テトラデシルチオ)ブタナールおよび4−メチル−4−(テトラデシルチオ)ペンタン−2−オン、4−メチル−4−((6−メチルオクチル)チオ)ペンタン−2−オン、3−((3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロピル)チオ)ブタナールおよび4−((3−(4−イソブチル−2−メチルフェニル)プロピル)チオ)−4−メチルペンタン−2−オンからなる群から選択される、請求項4に記載の使用。
- 請求項2に記載の物質の組成物を含む消費者製品。
- 式(I)の化合物の濃度が、0.1%〜10%、好ましくは0.2%〜5%、さらにより好ましくは0.5%〜3%である、請求項3または12に記載の消費者製品。
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