JP2013510134A - 付香成分としてのエステル - Google Patents
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Abstract
Description
知る限りにおいて、式(I)の3つの化合物のみが、先行技術において報告されている。該化合物は、抗真菌活性のための研究における化学化合物として、Eur.J.Med.Chem., 1983, 18, 441において挙げられている、シクロプロピルメチル2,4−ヘキサジエノエート、並びに殺ダニ活性のための研究における化学化合物として、J.Agric.Food Chem., 1976, 24, 1023において挙げられているシクロプロピルメチルヘキサノエート及びシクロプロピルメチルオクタノエートである。
驚くべきことに、式
nは、0又は1であり、
R1は、水素原子又はメチル基もしくはエチル基を示し、
R2は、水素原子又はメチル基もしくはエチル基を示し、かつ
R3は、
a)式
R4は、C1-4アルキル基又はアルケニル基を示し、
R5’は、水素原子又はメチル基を示し、かつ
それぞれのR5が、別々に、水素原子又はメチル基を示すか、もしくは
2つのR5が、共に、CH2基を示し(かかる場合において明らかに双方の点線は単結合を示す)、又は
R4及び1つのR5は、共に、C3-4炭化水素基を示す]のC5〜C8基、又は
b)式
を示す]の立体異性体の、又はそれらの混合物のいずれかの形での化合物を、例えば、グリーンノートとフルーティー及び/又はニンニク臭の特性又は側面の組合せによって特徴付けられるにおいを付与するために、付香成分として使用することができることを発見した。
ai)式
R4は、C1-3アルキル基又はアルケニル基、有利にはアルキル基を示し、
R5及びR5’は、それぞれ水素原子又はメチル基を示し、かつ
R5’’は、単独で水素原子を示し、又はR5と共にCH2基を示す(かかる場合において明らかに双方の点線は単結合を示す)]のC5〜C7基であり、
aii)式
R5’は、水素原子又はメチル基を示す]のC5〜C7基であり、
aiii)式 CH2(CH2)mR7、[式中、mは0又は1を示し、かつR7はC5-6の環状アルキル又はアルケニル基を示す]のC6〜C8基、又は、
bi)式
nは0又は1であり、
R10は、水素原子又はメチル基を示し、
R8は、水素原子又はメチル基を示し、かつ
R9は、C4-6直鎖アルキル基、アルケニル基もしくはアルカジエニル基又は2−R11−シクロプロプ−1−イル基(式中、R11はメチル基、エチル基又はプロピル基を示す)を示す]の立体異性体の、又はそれらの混合物のいずれかの形での化合物である。
i)付香成分として、前記で定義された少なくとも1つの本発明の化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
i)付香成分として、前記で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;及び
ii)香料消費者ベース;
を含む付香消費者製品も、本発明の目的である。
本発明を、ここで以下の実施例を用いてさらに詳細に説明し、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される;NMRスペクトルのデータは(特段述べられない限り)CDCl3において、360又は400MHz機を用いて1H及び13Cについて記録され、ケミカルシフトδは標準としてのTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
本発明の化合物を得るための一般的な手法
カルボン酸(69mmol)、脂環式アルコール(62mmol)、p−トルエンスルホン酸無水物(0.16g、0.84mmol)及びn−ヘプタン(30g)を、100mlの丸底フラスコ中に装填し、そして加熱して還流した。この反応によって形成された水を、ディーン・スターク・トラップを使用して取り除いた。この反応の経過をGCによってモニタリングした。完全な転化を達成する数時間後に、反応混合物を、室温まで冷却し、MTBE(30ml)で希釈し、そして炭酸ナトリウム水溶液で繰り返して洗浄した。無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤の濾過及び除去は、量的な収率で粗エステルを提供した。
メチルカルボキシレート(116mmol)、脂環式アルコール(234mmol)、酸化スズジオクチル(1.0g、2.8mmol)及びn−ヘプタン(20g)を、100mlの丸底フラスコ中に装填し、そして加熱して還流した。この反応によって形成されたメタノールを、ディーン・スターク・トラップを使用して取り除いた。この反応の経過をGCによってモニタリングした。24時間後に、溶剤を蒸留して、量的な収率で粗エステルを得た。減圧下で15cmビグリューカラムを介した蒸留は、純粋なエステルを提供した。
アルキルカルボキシレート(364mmol)、脂環式アルコール(277mmol)及び酸化スズジオクチル(1.0g、2.8mmol)を、35cmのFischer Spaltrohr(R)カラムの蒸留フラスコ中で装填し、そして120〜130℃に加熱した。減圧を適用して、トランスエステル化によって形成されたアルカノールを連続的に蒸留した。還流速度及び蒸留速度を、最少量の高沸点脂環式アルコールのみを含有するアルカノールを蒸留するために調整した。この反応の経過をGCによってモニタリングした。反応速度を減速して、脂環式アルコールの他の部分(97mmol)を添加して、出発アルキルカルボキシレートの更なる転化を高めた。最終的に、所望のエステルを、減圧下で、同様の装置を使用して蒸留した。
不飽和エステル(35mmol)、木炭上のパラジウム(5%Pd/C、0.3g)及び酢酸エチル(30ml)を、100mlの撹拌オートクレーブ中に装填し、そして24時間25℃で水素化した(4bar(水素))。セライト上での濾過、そして溶剤の除去を、フラッシュ蒸留(バルブツーバルブ)によって、減圧下で実施し、所望の飽和エステルを得た。
炉で乾燥させた1000mlの丸底フラスコに、塩化メチレン(500ml)をアルゴン雰囲気下で添加した。ジエチル亜鉛(100ml、1M(ヘキサン中で)、1000mmol)を添加し、そしてジヨードメタン(57.0g、213mmol)を、1.5時間にわたって滴下しながら導入した。30分間の撹拌後に(白い沈殿物が形成された)、不飽和エステル(36mmol)を20分間にわたって滴下しながら添加し、そしてその反応物を、室温で一昼夜撹拌した。その反応混合物を、20%炭酸カリウム水溶液(500ml)中に注入し、そして焼結漏斗(sintered funnel)中にセライトのパッドを介して濾過した。有機相を分離し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥剤の濾過、濃縮及びフラッシュ蒸留は、粗シクロプロパン化材料を提供した。まだいくらかの出発エステルを含有するこの生成物に、第二のシクロプロパン化方法を受けさせた。減圧下で15cmビグリューカラムを介した蒸留は、純粋なシクロプロパン化エステルを提供した。
前記エステル製造方法Bによって、(Z)−メチルヘキサ−3−エノエート及びシクロプロパンメタノールから製造した。代わりに、前記エステル製造方法Cによって、(Z)−n−ブチルヘキサ−3−エノエート及びシクロプロパンメタノールから製造した。
前記エステル製造方法Bによって、メチル3−メチルヘキサ−2−エノエート及びシクロプロパンメタノールから製造した。Z及びE異性体を、減圧下で、35cmのFischer Spaltrohr(R)カラムを使用して蒸留することによって分離した。
Z−異性体:
E−異性体:
前記エステル製造方法Bによって、エチル3−メチル−2−ヘプテノエート及びシクロプロピルメチルカルビノールから製造した。
110℃/1mbarで、バルブツーバルブ蒸留によって精製した。
メジャー異性体(E;80%):
マイナー異性体(Z;18%):
前記エステル製造方法Bによって、(Z)メチルヘキサ−3−エノエート及び(1−メチルシクロプロピル)メタノールから製造した。
85℃/1mbarで、バルブツーバルブ蒸留によって精製した。
Claims (12)
- 式
nは、0又は1であり、
R1は、水素原子又はメチル基もしくはエチル基を示し、
R2は、水素原子又はメチル基もしくはエチル基を示し、かつ
R3は、
a)式
R4は、C1-4アルキル基又はアルケニル基を示し、
R5’は、水素原子又はメチル基を示し、かつ
それぞれのR5が、別々に、水素原子又はメチル基を示すか、もしくは
2つのR5が、共に、CH2基を示し(かかる場合において明らかに双方の点線は単結合を示す)、又は
R4及び1つのR5は、共に、C3-4炭化水素基を示す]のC5〜C8基、又は
b)式
を示す]の立体異性体の、又はそれらの混合物のいずれかの形での化合物であって、シクロプロピルメチル2,4−ヘキサジエノエート、シクロプロピルメチルヘキサノエート及びシクロプロピルメチルオクタノエートを除く、化合物。 - 前記R6’が水素原子を示すことを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記R3が、
ai)式
R4は、C1-3アルキル基又はアルケニル基、有利にはアルキル基を示し、
R5及びR5’は、それぞれ水素原子又はメチル基を示し、かつ
R5’’は、単独で水素原子を示し、又はR5と共にCH2基を示す(かかる場合において明らかに双方の点線は単結合を示す)]のC5〜C7基であり、
aii)式
R5’は、水素原子又はメチル基を示す]のC5〜C7基であり、
aiii)式 CH2(CH2)mR7、[式中、mは0又は1を示し、かつR7はC5-6の環状アルキル又はアルケニル基を示す]のC6〜C8基、又は、
bi)式
- 前記化合物が、シクロプロピルメチル(3Z)−3−ヘキサノエート、(E)−シクロプロピルメチルヘキサ−4−エノエート又は(Z)−シクロブチルメチルヘキサ−3−エノエート、(E)−シクロプロピルメチルヘキサ−2−エノエート、シクロプロピルメチル2−メチルヘキサノエート、(Z)−1−シクロプロピルエチル3−ヘキサノエート、シクロプロピルメチル3−シクロヘキシルプロパノエート、シクロプロピルメチルヘキサノエート、(E)−1−シクロプロピルエチル2−メチルヘキサ−2−エノエート、シクロプロピルメチル(3E)−3−ヘキサノエート、(Z)−シクロブチルメチルヘキサ−3−エノエート、(Z)−シクロプロピルメチル3−メチルヘプト−2−エノエート又は(E)−シクロプロピルメチル3−メチルヘプト−2−エノエートであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、シクロプロピルメチル(3Z)−3−ヘキセノエート、又は(E)−シクロプロピルメチルヘキサ−4−エノエートもしくは(Z)−シクロブチルメチルヘキサ−3−エノエートであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式
nは、0又は1であり、
R1は、水素原子又はメチル基もしくはエチル基を示し、
R2は、水素原子又はメチル基もしくはエチル基を示し、かつ
R3は、
a)式
R4は、C1-4アルキル基又はアルケニル基を示し、
R5’は、水素原子又はメチル基を示し、かつ
それぞれのR5が、別々に、水素原子又はメチル基を示すか、もしくは
2つのR5が、共に、CH2基を示し(かかる場合において明らかに双方の点線は単結合を示す)、又は
R4及び1つのR5は、共に、C3-4炭化水素基を示す]のC5〜C8基、又は
b)式
を示す]の立体異性体の、又はそれらの混合物のいずれかの形での化合物の付香成分としての使用。 - 前記化合物が、シクロプロピルメチル(3Z)−3−ヘキサノエート、(E)−シクロプロピルメチルヘキサ−4−エノエート又は(Z)−シクロブチルメチルヘキサ−3−エノエート、(E)−シクロプロピルメチルヘキサ−2−エノエート、シクロプロピルメチル2−メチルヘキサノエート、(Z)−1−シクロプロピルエチル3−ヘキサノエート、シクロプロピルメチル3−シクロヘキシルプロパノエート、シクロプロピルメチルヘキサノエート、(E)−1−シクロプロピルエチル2−メチルヘキサ−2−エノエート、シクロプロピルメチル(3E)−3−ヘキサノエート、(Z)−シクロブチルメチルヘキサ−3−エノエート、(Z)−(1−メチルシクロプロピル)メチルヘキサ−3−エノエート、(Z)−シクロプロピルメチル3−メチルヘプト−2−エノエート又は(E)−シクロプロピルメチル3−メチルヘプト−2−エノエートであることを特徴とする、請求項7に記載の使用。
- 以下、
i)請求項7で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;
ii)香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む組成物の形での付香成分。 - 以下、
i)付香成分としての請求項7で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物;及び
ii)香料消費者ベース
の付香消費者製品。 - 前記香料消費者ベースが、香水、布地用ケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項10に記載の付香消費者製品。
- 前記香料消費者ベースが、ファイン香水、コロン、アフターシェーブローション、液体洗剤又は固体洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシャー、アイロン水、紙、漂白剤、シャンプー、染色用調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤又は制汗剤、着香石鹸、シャワーフォーム又はバスフォーム、オイル又はジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、"すぐ使用できる"粉末化エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤又は硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項10に記載の付香消費者製品。
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