CN104761442A - 1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法 - Google Patents

1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104761442A
CN104761442A CN201510181107.5A CN201510181107A CN104761442A CN 104761442 A CN104761442 A CN 104761442A CN 201510181107 A CN201510181107 A CN 201510181107A CN 104761442 A CN104761442 A CN 104761442A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
cyclohexenyl
thiazolinyl
ethyl ketone
trimethylammonium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510181107.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104761442B (zh
Inventor
叶剑飞
林传明
黄旺生
彭彩红
王盈华
李志江
胡建良
范宇鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GREEN BIOTECHNOLOGY CO Ltd
Original Assignee
GREEN BIOTECHNOLOGY CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GREEN BIOTECHNOLOGY CO Ltd filed Critical GREEN BIOTECHNOLOGY CO Ltd
Priority to CN201510181107.5A priority Critical patent/CN104761442B/zh
Publication of CN104761442A publication Critical patent/CN104761442A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104761442B publication Critical patent/CN104761442B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：该制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％；该制备方法制得的产物为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。

Description

1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法
技术领域
本发明属于化工技术领域，尤其涉及一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法。
背景技术
1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的CAS编号为771563-70-3，其结构式为式I所示。它是烟草中的重要致香成分，只要加入少量，就可以使卷烟烟气更似良好调制和成熟的烟草的香气。
2003年邓昌健等在《3-羟基-1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1-丁酮的合成及其向卷烟烟气释放δ-突厥酮的研究》中提到，4-乙酰基-3,5,5-三甲基环己烯与乙酸乙酯在甲苯、自制乙醇钠存在下反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，产物颜色为黄褐色，收率为60％。
然而，上述现有技术制备1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较低。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，该制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：
将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
优选地，所述乙酰化试剂包括乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸中的一种或多种。
优选地，所述溶剂包括甲苯、二甲苯、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或多种。
优选地，所述反应在催化剂的存在下进行；
所述催化剂包括氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂和格氏试剂中的一种或多种。
优选地，所述格式试剂包括甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、苄基氯化镁和苄基溴化镁中的一种或多种。
优选地，所述催化剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.1～2:1。
优选地，所述乙酰化试剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.5～3:1。
优选地，所述反应的温度为-10℃～80℃。
优选地，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮以滴加的方式加入到反应体系中，
所述滴加的时间为1h～6h。
优选地，滴加结束后恒温反应时间为0h～24h。
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：本发明提供的制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％。
另外，本发明提供的制备方法制备的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。
具体实施方式
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：
将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，其结构式为式II所示：
本发明对所述(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的来源没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮即可，在本发明的具体实施例中，优选采用申请号为200710071156.9的专利中公开的制备方法进行制备。
在本发明中，所述乙酰化试剂优选包括乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸中的一种或多种。在本发明中，所述乙酰化试剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比优选为0.5～3:1，更优选为0.8～1.2:1。
在本发明中，所述溶剂优选包括甲苯、二甲苯、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或多种，更优选包括甲苯、二甲苯和四氢呋喃中的一种或多种。在本发明中，所述溶剂与1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的质量比优选为1～10:1。
在本发明中，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂优选在催化剂的存在下进行反应。在本发明中，所述催化剂优选包括氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂(LDA)和格氏试剂中的一种或多种。在本发明中，所述格氏试剂优选包括甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、苄基氯化镁和苄基溴化镁中的一种或多种。在本发明中，所述催化剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比优选为0.1～2:1，更优选为0.8～1.2:1。
在本发明中，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮优选以滴加的方式加入到反应体系中，所述滴加的时间优选为1h～6h，更优选为2h～5h；滴加结束后恒温反应的时间优选为0h～24h。在本发明中，所述反应的温度优选为-10℃～80℃，更优选为-5℃～35℃。
本发明优选采用酸性溶液终止反应。在本发明中，所述酸性溶液优选包括盐酸、硫酸、磷酸、醋酸和有机酸中的一种或多种；所述酸性溶液与1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比优选为0.05～1.5:1。
本发明用酸性溶液终止反应后，优选将终止反应液依次经过中和，水洗和提纯，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
本发明优选采用碱性溶液进行中和；所述碱性溶液优选为无机碱性溶液，所述无机碱性溶液优选包括氢氧化钾溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液和碳酸钾溶液中的一种或多种。
本发明对所述水洗的方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的水洗技术方案即可。
本发明优选采用减压精馏的方法进行提纯，去除溶剂，收集95-96℃/2mmHg的馏份，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
在本发明中，所述1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色透明油状液体，可以直接用于香精调制。本发明对用于香精调制的方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的香精调制的技术方案即可。
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：本发明提供的制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％。
另外，本发明提供的制备方法制备的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在反应瓶中加入300mL二甲苯，46.8g(1.2mol)氨基钠，调整温度到50℃，搅拌下滴加166g(1.0mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，温度控制在50℃，约2小时滴完，滴加完毕后继续在50℃恒温反应0.5小时，反应液冷却到30℃，缓慢滴加184g(1.8mol)乙酸酐，反应温度控制在30℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应1小时；
向得到的反应液中缓慢加入500mL水，完全搅拌后分层，再加入300mL10％的硫酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钠溶液中和到中性，再加水300mL洗涤；回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到176.5g淡黄色透明油状液体，含量97.5％，得率84.8％。
对淡黄色油状液体进行检测分析：
IR：3060cm-1，2900cm-1，1660cm-1，1610cm-1，730cm-1；
MS:m/z(％)＝208(M+，12％),190(1％)，175(1％)，150(9％)，125(13％)，124(15％)，109(25％)，85(100％)；
1H NMR(300MHz；CDCl3):δ0.86(3H,d),0.94(6H,2s),1.97-1.72(2H,m),2.21(1H,m),2.25(3H,s),2.28(1H,m),3.61(2H,s),5.65(1H,m),5.90(1H,m)ppm；
13C NMR:206.9,202.9,131.3,124.6,77.1,68.5,40.5,35.3,30.4,29.3,27.7(2C),19.4；
由上述数据可知，所述淡黄色油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
实施例2
在反应瓶中加入200mL甲苯，24g(1.0mol)氢化钠，调整温度到30℃，搅拌下滴加166g(1.0mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，温度控制在30℃，约3小时滴完，滴加完毕后继续在30℃恒温反应1小时，反应液冷却到20℃，缓慢滴加126g(1.6mol)乙酰氯，反应温度控制在20℃，约3小时滴加完毕，继续恒温反应2小时；
向得到的反应液中缓慢加入500mL水，完全搅拌后分层，再加入300mL2％的磷酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钾溶液中和到中性，再加水300mL洗涤。回收溶剂，减压精馏，收集95-96℃/2mmHg的馏份，得到172.3g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为98％，得率为82.8％。
实施例3
在反应瓶中加入1000mL DMF，293g(1.1mol)三苯基钠，调整温度到35℃，搅拌下滴加166g(1.0mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，温度控制在35℃，约2小时滴完，滴加完毕后继续在35℃恒温反应0.5小时。反应液冷却到10℃，缓慢滴加184g(1.8mol)乙酸酐，反应温度控制在10℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应1小时；
向得到的反应液中缓慢加入500mL水，完全搅拌后分层，再加入300mL2％的磷酸，完全搅拌后分层，油层用5％的碳酸钠溶液中和到中性，再加水300mL洗涤，回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到191.1g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为97.8％，得率为91.9％。
实施例4
在反应瓶中加入24g(1mol)镁粉和250mL四氢呋喃，通入氯甲烷气体制备甲基氯化镁格氏试剂，直至镁粉完全消失，冷却至室温后滴加166g(1mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，反应放热，并产生甲烷气体，反应温度控制在25℃，约3小时滴完，滴加完毕后继续在25℃恒温反应1小时，反应液冷却到5℃，缓慢滴加78.5g(1.0mol)乙酰氯，反应温度控制在5℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应2小时；
向得到的反应液中加入300mL 10％的盐酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钠溶液中和到中性，再加水300mL洗涤，回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到193.6g呈淡黄色油状液体，经检测淡黄色油状液体的成分为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为98％，得率为93.1％。
实施例5
在反应瓶中加入24g(1mol)镁粉和250mL四氢呋喃，通入溴甲烷气体制备甲基溴化镁格氏试剂，直至镁粉完全消失；冷却至室温后滴加133g(0.8mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，反应放热，并产生甲烷气体。反应温度控制在25℃，约3小时滴完。滴加完毕后继续在25℃恒温反应1小时。反应液冷却到10℃，缓慢滴加63g(0.8mol)乙酰氯，反应温度控制在10℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应2小时；
向得到的反应液中加入500mL 10％的醋酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钠溶液中和到中性，再加水500mL洗涤。回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到187.2g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为97.8％，得率为90％。
实施例6
在反应瓶中加入24g(1mol)镁粉和250mL四氢呋喃，滴加126.5g苄氯制备苄基氯化镁格氏试剂。冷却至室温后滴加133g(0.8mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，反应温度控制在25℃，约3小时滴完，滴加完毕后继续在25℃恒温反应1小时，反应液冷却到10℃，缓慢滴加126g(1.6mol)乙酰氯，反应温度控制在10℃，约3小时滴加完毕，继续恒温反应2小时。
向得到的反应液中加入300mL 10％的硫酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钾溶液中和到中性，再加水300mL洗涤。回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到183.4g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为98.1％，得率为88.2％。
由以上实施例可知，本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：本发明提供的制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％。
另外，本发明提供的制备方法制备的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：
将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙酰化试剂包括乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括甲苯、二甲苯、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应在催化剂的存在下进行；
所述催化剂包括氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂和格氏试剂中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述格式试剂包括甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、苄基氯化镁和苄基溴化镁中的一种或多种。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.1～2:1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙酰化试剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.5～3:1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为-10℃～80℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮以滴加的方式加入到反应体系中，
所述滴加的时间为1h～6h。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，滴加结束后恒温反应时间为0h～24h。
CN201510181107.5A 2015-04-16 2015-04-16 1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮的制备方法 Active CN104761442B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510181107.5A CN104761442B (zh) 2015-04-16 2015-04-16 1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510181107.5A CN104761442B (zh) 2015-04-16 2015-04-16 1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104761442A true CN104761442A (zh) 2015-07-08
CN104761442B CN104761442B (zh) 2017-11-21

Family

ID=53643599

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510181107.5A Active CN104761442B (zh) 2015-04-16 2015-04-16 1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104761442B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108003179A (zh) * 2017-12-01 2018-05-08 利民化工股份有限公司 一种2-氯苄氯格氏试剂的制备方法
CN113387784A (zh) * 2021-07-12 2021-09-14 山东新和成药业有限公司 一种酸碱催化剂及其在δ-突厥酮合成中的应用
JP2022537631A (ja) * 2019-05-07 2022-08-29 ジボダン エス エー 有機化合物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DINESH A.BARAWKAR，ET AL: "Discovery of pyrazole carboxylic acids as potent inhibitors of rat long chain L-2-hydroxy acid oxidase", 《BIOORGANIC&MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *
SCOTT T.HARRISON，ET AL.: "Synthesis and Evaluation of Heterocyclic Catechol Mimicsas Inhibitors of Catechol-O-methyltransferase (COMT)", 《ACS MED.CHEM.LETT.》 *
邓昌健等: "3-羟基-1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1-丁酮的合成及其向卷烟烟气释放δ-突厥酮的研究", 《合成化学》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108003179A (zh) * 2017-12-01 2018-05-08 利民化工股份有限公司 一种2-氯苄氯格氏试剂的制备方法
JP2022537631A (ja) * 2019-05-07 2022-08-29 ジボダン エス エー 有機化合物
JP7405868B2 (ja) 2019-05-07 2023-12-26 ジボダン エス エー 有機化合物
CN113387784A (zh) * 2021-07-12 2021-09-14 山东新和成药业有限公司 一种酸碱催化剂及其在δ-突厥酮合成中的应用
CN113387784B (zh) * 2021-07-12 2022-10-11 山东新和成药业有限公司 一种酸碱催化剂及其在δ-突厥酮合成中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104761442B (zh) 2017-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1984898A (zh) 生产薁衍生物的方法和合成该薁衍生物的中间体
CN102276559B (zh) 3-羟甲基四氢呋喃的合成方法
CN104761442A (zh) 1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法
CN104610254A (zh) 一种帕博赛布的低成本制备方法
CN111484525A (zh) 一种维生素a酯中间体c15及维生素a酯的制备方法
CN102249921B (zh) 2-(2,3-二甲基苯基)丙二酸二酯,其制备方法和用途
CN102442972B (zh) 一种普拉克索及其二盐酸盐一水合物的工业化制备方法
CN102863319B (zh) 羧酸化合物、其用途及其制造方法
CN102030626B (zh) 一种5-甲基-2-庚烯-4-酮的制备方法
CN104844431A (zh) 1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的制备方法
CN104151342B (zh) 一种合成联硼酸频那醇酯的方法
CN101565428B (zh) 普卢利沙星的制备方法
CN103787968B (zh) 化合物的制备方法
CN100445267C (zh) 4-(4-氟-苯基)-3-羟甲基-2-环丙基-喹啉的制备方法
CN108912043A (zh) 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法
CN105273006A (zh) 2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯的制备方法
CN105801462A (zh) 一种(4S)-N-Boc-4--甲氧基甲基-L-脯氨酸的合成方法
CN107827688A (zh) 一种稳定同位素标记氟苯尼考的合成方法
CN100462346C (zh) 一种异癸十异戊二烯基醇制备方法
JP3986200B2 (ja) ３−シアノテトラヒドロフランの製造法
CN103204856B (zh) 氘代阿普唑仑及其制备方法
CN103232319B (zh) 一种2-溴-3,3,3-三氟丙烯的制备方法
CN102659520B (zh) 一种2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法
CN102093399B (zh) 一种硼化试剂二甲胺基硼酸频哪醇酯、合成及应用
CN105566111A (zh) 一种3-四氢呋喃甲醇中间体的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant