CN104761442A - 1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：该制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％；该制备方法制得的产物为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。

Description

1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法
技术领域
本发明属于化工技术领域，尤其涉及一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法。
背景技术
1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的CAS编号为771563-70-3，其结构式为式I所示。它是烟草中的重要致香成分，只要加入少量，就可以使卷烟烟气更似良好调制和成熟的烟草的香气。
2003年邓昌健等在《3-羟基-1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1-丁酮的合成及其向卷烟烟气释放δ-突厥酮的研究》中提到，4-乙酰基-3,5,5-三甲基环己烯与乙酸乙酯在甲苯、自制乙醇钠存在下反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，产物颜色为黄褐色，收率为60％。
然而，上述现有技术制备1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较低。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，该制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：
将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
优选地，所述乙酰化试剂包括乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸中的一种或多种。
优选地，所述溶剂包括甲苯、二甲苯、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或多种。
优选地，所述反应在催化剂的存在下进行；
所述催化剂包括氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂和格氏试剂中的一种或多种。
优选地，所述格式试剂包括甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、苄基氯化镁和苄基溴化镁中的一种或多种。
优选地，所述催化剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.1～2:1。
优选地，所述乙酰化试剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.5～3:1。
优选地，所述反应的温度为-10℃～80℃。
优选地，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮以滴加的方式加入到反应体系中，
所述滴加的时间为1h～6h。
优选地，滴加结束后恒温反应时间为0h～24h。
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：本发明提供的制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％。
另外，本发明提供的制备方法制备的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。
具体实施方式
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：
将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，其结构式为式II所示：
本发明对所述(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的来源没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮即可，在本发明的具体实施例中，优选采用申请号为200710071156.9的专利中公开的制备方法进行制备。
在本发明中，所述乙酰化试剂优选包括乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸中的一种或多种。在本发明中，所述乙酰化试剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比优选为0.5～3:1，更优选为0.8～1.2:1。
在本发明中，所述溶剂优选包括甲苯、二甲苯、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或多种，更优选包括甲苯、二甲苯和四氢呋喃中的一种或多种。在本发明中，所述溶剂与1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的质量比优选为1～10:1。
在本发明中，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂优选在催化剂的存在下进行反应。在本发明中，所述催化剂优选包括氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂(LDA)和格氏试剂中的一种或多种。在本发明中，所述格氏试剂优选包括甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、苄基氯化镁和苄基溴化镁中的一种或多种。在本发明中，所述催化剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比优选为0.1～2:1，更优选为0.8～1.2:1。
在本发明中，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮优选以滴加的方式加入到反应体系中，所述滴加的时间优选为1h～6h，更优选为2h～5h；滴加结束后恒温反应的时间优选为0h～24h。在本发明中，所述反应的温度优选为-10℃～80℃，更优选为-5℃～35℃。
本发明优选采用酸性溶液终止反应。在本发明中，所述酸性溶液优选包括盐酸、硫酸、磷酸、醋酸和有机酸中的一种或多种；所述酸性溶液与1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比优选为0.05～1.5:1。
本发明用酸性溶液终止反应后，优选将终止反应液依次经过中和，水洗和提纯，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
本发明优选采用碱性溶液进行中和；所述碱性溶液优选为无机碱性溶液，所述无机碱性溶液优选包括氢氧化钾溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液和碳酸钾溶液中的一种或多种。
本发明对所述水洗的方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的水洗技术方案即可。
本发明优选采用减压精馏的方法进行提纯，去除溶剂，收集95-96℃/2mmHg的馏份，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
在本发明中，所述1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色透明油状液体，可以直接用于香精调制。本发明对用于香精调制的方法没有特殊的限制，采用本领域技术人员熟知的香精调制的技术方案即可。
本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：本发明提供的制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％。
另外，本发明提供的制备方法制备的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在反应瓶中加入300mL二甲苯，46.8g(1.2mol)氨基钠，调整温度到50℃，搅拌下滴加166g(1.0mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，温度控制在50℃，约2小时滴完，滴加完毕后继续在50℃恒温反应0.5小时，反应液冷却到30℃，缓慢滴加184g(1.8mol)乙酸酐，反应温度控制在30℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应1小时；
向得到的反应液中缓慢加入500mL水，完全搅拌后分层，再加入300mL10％的硫酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钠溶液中和到中性，再加水300mL洗涤；回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到176.5g淡黄色透明油状液体，含量97.5％，得率84.8％。
对淡黄色油状液体进行检测分析：
IR：3060cm-1，2900cm-1，1660cm-1，1610cm-1，730cm-1；
MS:m/z(％)＝208(M+，12％),190(1％)，175(1％)，150(9％)，125(13％)，124(15％)，109(25％)，85(100％)；
1H NMR(300MHz；CDCl3):δ0.86(3H,d),0.94(6H,2s),1.97-1.72(2H,m),2.21(1H,m),2.25(3H,s),2.28(1H,m),3.61(2H,s),5.65(1H,m),5.90(1H,m)ppm；
13C NMR:206.9,202.9,131.3,124.6,77.1,68.5,40.5,35.3,30.4,29.3,27.7(2C),19.4；
由上述数据可知，所述淡黄色油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
实施例2
在反应瓶中加入200mL甲苯，24g(1.0mol)氢化钠，调整温度到30℃，搅拌下滴加166g(1.0mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，温度控制在30℃，约3小时滴完，滴加完毕后继续在30℃恒温反应1小时，反应液冷却到20℃，缓慢滴加126g(1.6mol)乙酰氯，反应温度控制在20℃，约3小时滴加完毕，继续恒温反应2小时；
向得到的反应液中缓慢加入500mL水，完全搅拌后分层，再加入300mL2％的磷酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钾溶液中和到中性，再加水300mL洗涤。回收溶剂，减压精馏，收集95-96℃/2mmHg的馏份，得到172.3g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为98％，得率为82.8％。
实施例3
在反应瓶中加入1000mL DMF，293g(1.1mol)三苯基钠，调整温度到35℃，搅拌下滴加166g(1.0mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，温度控制在35℃，约2小时滴完，滴加完毕后继续在35℃恒温反应0.5小时。反应液冷却到10℃，缓慢滴加184g(1.8mol)乙酸酐，反应温度控制在10℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应1小时；
向得到的反应液中缓慢加入500mL水，完全搅拌后分层，再加入300mL2％的磷酸，完全搅拌后分层，油层用5％的碳酸钠溶液中和到中性，再加水300mL洗涤，回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到191.1g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为97.8％，得率为91.9％。
实施例4
在反应瓶中加入24g(1mol)镁粉和250mL四氢呋喃，通入氯甲烷气体制备甲基氯化镁格氏试剂，直至镁粉完全消失，冷却至室温后滴加166g(1mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，反应放热，并产生甲烷气体，反应温度控制在25℃，约3小时滴完，滴加完毕后继续在25℃恒温反应1小时，反应液冷却到5℃，缓慢滴加78.5g(1.0mol)乙酰氯，反应温度控制在5℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应2小时；
向得到的反应液中加入300mL 10％的盐酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钠溶液中和到中性，再加水300mL洗涤，回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到193.6g呈淡黄色油状液体，经检测淡黄色油状液体的成分为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为98％，得率为93.1％。
实施例5
在反应瓶中加入24g(1mol)镁粉和250mL四氢呋喃，通入溴甲烷气体制备甲基溴化镁格氏试剂，直至镁粉完全消失；冷却至室温后滴加133g(0.8mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，反应放热，并产生甲烷气体。反应温度控制在25℃，约3小时滴完。滴加完毕后继续在25℃恒温反应1小时。反应液冷却到10℃，缓慢滴加63g(0.8mol)乙酰氯，反应温度控制在10℃，约2小时滴加完毕，继续恒温反应2小时；
向得到的反应液中加入500mL 10％的醋酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钠溶液中和到中性，再加水500mL洗涤。回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到187.2g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为97.8％，得率为90％。
实施例6
在反应瓶中加入24g(1mol)镁粉和250mL四氢呋喃，滴加126.5g苄氯制备苄基氯化镁格氏试剂。冷却至室温后滴加133g(0.8mol)1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮，反应温度控制在25℃，约3小时滴完，滴加完毕后继续在25℃恒温反应1小时，反应液冷却到10℃，缓慢滴加126g(1.6mol)乙酰氯，反应温度控制在10℃，约3小时滴加完毕，继续恒温反应2小时。
向得到的反应液中加入300mL 10％的硫酸，完全搅拌后分层，油层用3％的氢氧化钾溶液中和到中性，再加水300mL洗涤。回收溶剂，减压精馏，收集95～96℃/2mmHg的馏份，得到183.4g淡黄色透明油状液体；经检测淡黄色透明油状液体为1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮，含量为98.1％，得率为88.2％。
由以上实施例可知，本发明提供了一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。本发明以1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮为原料，制备得到的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的产率较高。实验结果表明：本发明提供的制备方法制得的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的含量高达97.5％，产率高达93.1％。
另外，本发明提供的制备方法制备的1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮为淡黄色至无色透明油状液体，能够直接用于香精的调制。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮的制备方法，包括以下步骤：
将1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮和乙酰化试剂在溶剂中进行反应，得到1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯基)-1,3-丁二酮。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙酰化试剂包括乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括甲苯、二甲苯、环己烷、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚和四氯化碳中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应在催化剂的存在下进行；
所述催化剂包括氨基钠、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基氨基锂和格氏试剂中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述格式试剂包括甲基氯化镁、甲基溴化镁、乙基氯化镁、乙基溴化镁、苄基氯化镁和苄基溴化镁中的一种或多种。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.1～2:1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述乙酰化试剂与所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮的物质的量比为0.5～3:1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为-10℃～80℃。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述1-(2,6,6-三甲基环己-3-烯基)乙酮以滴加的方式加入到反应体系中，
所述滴加的时间为1h～6h。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，滴加结束后恒温反应时间为0h～24h。
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