ES2318776T3 - 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal y su utilizacion como ingrediente de fragancia. - Google Patents
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Abstract
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
Description
6-metoxi-2,
6-dimetiloctanal y su utilización como ingrediente
de fragancia.
La presente invención se refiere a
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
que tiene una nota de olor marino, del mar, de ozono, de césped,
afrutado o de cítrico, a un procedimiento para su producción y
composiciones de fragancia que lo comprenden.
En la industria de las fragancias existe una
constante demanda por nuevos compuestos que potencien o mejoren las
notas de olor o proporcionen nuevas notas de olor. En particular,
las notas de olor asociadas con ambientes acuáticos frescos (orilla
del mar, lagos de montaña, etc.) recientemente se han hecho muy
populares en perfumería.
Se ha observado que el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal,
que nunca antes se ha descrito en la bibliografía, posee
propiedades organolépticas que se han observado que son útiles y
apreciadas para la preparación de perfume, composiciones para
perfume y productos perfumados. De manera sorprendente, se observó
que el compuesto de la presente invención en comparación con
6-metoxi-2,6-dimetilheptanal
(Methoxymelonal^{TM}) se caracteriza por una concentración umbral
del olor de aproximadamente 2,5 veces más baja, aunque sea
estructuralmente muy próxima a
6-metoxi-2,6-dimetilheptanal.
Mientras que el Methoxymelonal^{TM} recuerda a la madera, el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
es más cítrico y posee notas de olor más brillantes, limpias y
frescas. El
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
es conocido del documento US 4.311.617.
La concentración umbral del olor se define como
la menor concentración del vapor de un material con olor en el aire
que se puede detectar por el olor. La concentración se puede medir
mediante procedimientos estándar conocidos en la técnica utilizando
medios de olfactometría o botellas para oler que permiten a los
panelistas oler el espacio de cabeza ("headspace")
presentado.
Es la baja concentración umbral del olor de
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
lo que permite el uso de concentraciones inferiores de este
compuesto en composiciones de fragancias para conseguir un efecto
olfativo.
Por tanto, la presente invención se refiere en
uno de sus aspectos al uso de
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
como ingrediente de fragancia.
El compuesto de la presente invención contiene
dos centros quirales y, por tanto, puede existir como una mezcla de
estereoisómeros, o se puede resolver como formas isoméricamente
puras. La resolución de estereoisómeros se añade a la complejidad
de fabricación y purificación de estos compuestos y, por tanto, se
prefiere utilizar el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
como una mezcla de sus estereoisómeros simplemente por razones
económicas. Sin embargo, si se desean preparar estereoisómeros
individuales, esto se puede conseguir mediante la metodología
conocida en la técnica, por ejemplo, HPLC y GC preparativa o
mediante síntesis estereoselectiva.
El compuesto de la presente invención se puede
utilizar en un amplio rango de aplicaciones de fragancia, por
ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tales
como perfumes, productos del hogar, productos de lavado, productos
para el cuidado corporal y cosméticos. El compuesto se puede
utilizar en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la
aplicación concreta y de la naturaleza y cantidad de otros
ingredientes con olor. Muy en general, puede decirse que el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
es un agente del olor muy potente y, por tanto, se pueden obtener
efectos a dosis muy bajas, por ejemplo, 0,01 por ciento en peso. Por
otro lado, se puede utilizar incluso a concentraciones muy elevadas
si se combina con ingredientes óptimos. La concentración preferente
varía entre aproximadamente 0,01 por ciento en peso y
aproximadamente 15 por ciento en peso, preferentemente ente 0,1 y 5
por ciento en peso en base al producto final. Sin embargo, estos
valores se proporcionan sólo a modo de ejemplo, ya que el
perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede
crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o
superiores.
En una realización, se puede utilizar el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
en un champú en una cantidad desde 0,1 a 3 por ciento en peso. En
otra realización, se puede utilizar el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
en perfumería fina en cantidades desde 0,1 a 20 por ciento en peso,
más preferentemente entre 0,1 a 5 por ciento en peso.
El compuesto de la presente invención se puede
utilizar para la creación de un espectro muy amplio de composiciones
de fragancias mediante su mezcla con un material base. Tal como se
utiliza en la presente invención, el "material base" incluye
todas las moléculas olorosas conocidas seleccionadas del extenso
rango de productos naturales y moléculas sintéticas actualmente
disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y
cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y
heterociclos, y/o en una mezcla con uno o más ingredientes o
excipientes utilizados de manera convencional conjuntamente con
agentes del olor en composiciones de fragancias, por ejemplo,
materiales portadores, y otros agentes auxiliares utilizados
habitualmente en la técnica. Por tanto, a una composición de
fragancias de carácter afrutado/melón, cítrico, el
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
confiere frescura y limpia la severidad de la nota de
melón/ozono.
La siguiente lista comprende ejemplos de
moléculas olorosas conocidas, que se pueden combinar con el
compuesto de la presente invención:
- aceites esenciales y extractos, por ejemplo,
absoluto de musgo, aceite de albahaca, castoreum, aceite de la raíz
del costus, aceite de mirto, absoluto de musgo de roble, aceite de
geranio, absoluto de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa,
aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de
ylang-ylang;
- alcoholes, por ejemplo, citronelol,
Ebanol^{TM}, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet^{TM},
linalool, feniletil alcohol, Sandalore^{TM}, terpineol o
Timberol^{TM};
- aldehídos y cetonas, por ejemplo,
\alpha-amilcinamaldehído, Georgywood^{TM},
hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoral-
deine®, Hedione®, maltol, metil cedril cetona, metilionona o vainillina;
deine®, Hedione®, maltol, metil cedril cetona, metilionona o vainillina;
- éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox^{TM},
geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene^{TM};
- ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de
bencilo, acetato de cedrilo, \gamma-decalactona,
Helvetolide®, \gamma-undecalactona o acetato de
Vetivenilo;
- macrociclos, por ejemplo, ambretolida,
brasilato de etileno o Exaltolide®;
- heterociclos, por ejemplo,
isobutilquinolina.
El compuesto de la presente invención se puede
utilizar en la aplicación de fragancia simplemente mediante la
mezcla directa de la composición de fragancia con la aplicación de
fragancia, o puede, en una etapa previa, atraparse en un material
capturador, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y
nanocápsulas, liposomas, formadores de películas, absorbentes,
tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de
los mismos, o puede estar unido químicamente a sustratos, que se
adaptan para liberar
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
tras la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzima, o
similar, y, a continuación, se mezcla con la aplicación.
Por tanto, la presente invención da a conocer
adicionalmente un procedimiento de fabricación de una aplicación de
fragancia, que comprende la incorporación de
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
como ingrediente de fragancia, mediante la mezcla directa con la
aplicación o mediante la mezcla de una composición de fragancia que
comprende
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal,
que, a continuación, se puede mezclar con una aplicación de
fragancia utilizando técnicas y procedimientos convencionales.
Tal como se utiliza en la presente invención,
"aplicación de fragancia" significa cualquier producto, tal
como fragancia fina, por ejemplo, perfume, colonia; productos del
hogar, por ejemplo, detergentes para lavar los platos, productos de
limpieza de superficies; productos de lavado, por ejemplo,
suavizante, lejía, detergente; productos del cuidado corporal, por
ejemplo, champú, gel de ducha; cosméticos, por ejemplo, desodorante,
crema depiladora; y ambientadores, que comprenden un agente del
olor. Esta lista de productos se proporciona a modo de ilustración
y no debe considerarse como limitante en ningún caso.
La presente invención se describe a continuación
haciendo referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.
A 2 kg de
6-metil-5-octen-2-ona
en 4 L de metanol se le añadieron 800 ml de ácido sulfúrico
concentrado a 3ºC durante un periodo de 40 minutos. Después de
agitar durante 5 horas a temperatura ambiente, la solución se
vertió sobre 8 kg de agua helada y se extrajo con
tert-butil metil éter. Las fases orgánicas
combinadas se lavaron con Na_{2}CO_{3} al 20% (200 ml) y una
solución concentrada de NaCl (3 x 150 ml). Después de extraer el
disolvente, el residuo se destiló en una columna Sulzer de 70 cm
para obtener 840 g de material de partida recuperado (punto de
ebullición: 72º-75ºC/10 mm Hg) y 970 g de
6-metoxi-6-metil-2-octanona
(punto de ebullición: 95º-98ºC/10 Torr = 13,3 mbar).
^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3}): \delta 0,84 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,09 (s, 3H),
1,38-1,61 (m, 6H), 2,14 (s, 3H), 2,44 (t, J
= 7,2Hz, 2H), 3,14 (s, 3H).
IR: 1715 cm^{-1}.
800 g de
6-metoxi-6-metil-2-octanona,
4 L de tert-butil metil éter y 648 g de cloroacetato
de metilo se enfriaron hasta 0ºC bajo una sábana de nitrógeno. Bajo
más enfriamiento, se añadieron 350 g de metóxido sódico en 6 partes
durante 20 minutos. A continuación, la mezcla se agitó a temperatura
ambiente hasta que no se observó más consumo de cetona (GC).
Después de enfriar hasta 0ºC, se añadió 1 l de ácido acético al 5%
(p/p) y se separaron las fases. La fase acuosa se extrajo con
tert-butil metil éter (500 ml). Las fases orgánicas
combinadas se lavaron con agua, una solución concentrada de
KHCO_{3}, una solución concentrada de NaCl y se secó sobre
MgSO_{4}. El aceite amarillo que permanecía después de la
extracción del disolvente se destiló con una columna Vigreaux
pequeña para obtener 823 g de éster metílico del ácido
3-(4-metoxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico
(mezcla de isómeros, punto de ebullición: 115º-128º/0,3 Torr =
0,399 mbar).
\global\parskip0.930000\baselineskip
^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3}): \delta 0,8-0,88 (m, 3H),
1,07-1,09 (m, 3H), 1,35-1,75 (m,
11H), 3,12-3,15 (m, 3H), 3,34-3,36
(m, 1H), 3,78 (s) y 3,79 (s, total 3H).
MS: 87 (100%).
Se añadieron 180 g de hidróxido de potasio
disueltos en 800 ml de agua durante 2 horas a 810 g de éster
metílico del ácido
3-(4-metoxi-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico
a una temperatura de 0ºC a 5ºC. A continuación, se añadieron 36 g
de KOH disueltos en 150 ml de agua en partes hasta que persistía el
cambio de color de naranja a beige. A continuación, la mezcla que
tenía pH 11 se acidificó a 0ºC mediante la adición de HCl al 32%
(300 ml, añadido durante 30 minutos), seguido por ácido fosfórico
diluido hasta alcanzar el pH 3. Se separaron las fases y la fase
acuosa se extrajo con tert-butil metil éter. Las
fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución concentrada
de NaCl antes de la evaporación del disolvente. El aceite muy
viscoso que permanecía (780 g) se añadió gota a gota durante un
periodo de 3 horas a 300 ml de PEG 200 que se mantenía a 160ºC. De
este modo, se destiló el producto. Después de la adición, se inyectó
vapor durante aproximadamente 30 minutos para destilar cualquier
producto volátil en el vapor. Las dos fases del destilado se
separaron y la fase acuosa se extrajo con
tert-butil metil éter. Las fases orgánicas
combinadas se lavaron con KHCO_{3} y NaCl. La evaporación del
disolvente produjo 380 g de un aceite ligeramente amarillo que se
destiló con una columna Suizer de 60 cm para obtener 338 g de
6-metoxi-2,6-dimetil-octanal
(punto de ebullición 65º-66ºC/0,3 Torr = 0,399 mbar).
^{1}H-RMN (400 MHz,
CDCl_{3}): \delta 0,83 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,07 (s, 3H),
1,1 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,28-1,52 (m, 7H),
1,66-1,76 (m, 1 H), 2,31-2,42 (m, 1
H), 3,12 (s, 3H), 9,62 (d, J = 1,6,Hz, 1 H).
El olfactómetro funciona basado en el principio
de la dilución lineal de un agente del olor en un gas portador. La
cantidad de agente del olor desplazado depende de su presión de
vapor y el flujo de gas portador. Un flujo constante de nitrógeno,
regulado por un regulador de flujo, transporta el agente del olor
desde un recipiente con la muestra a una cámara de mezclado. Ahí,
la mezcla de gas portador y olor se diluye con aire inodoro. De la
cámara de mezclado, una parte del aire oloroso diluido se deja fluir
a través de un capilar de sílice fusionado hasta el embudo de
olfateo. La velocidad de flujo a través del capilar, que determina
la dosis de aire oloroso desde la cámara de mezclado hasta el
embudo de olfateo, depende de la abertura de la válvula que se
puede regular a través de un PC desde 1 a 256 ml en etapas binarias.
La dilución final de la muestra de aire oloroso tiene lugar en el
embudo de vidrio mediante su circulación permanente con aire inodoro
a una velocidad de flujo de 8 Umin. La presentación del triángulo
de elección forzado se consigue mediante un dispositivo con una
configuración especial del canal automatizado en el que sólo en una
posición de un interruptor el capilar liberador del agente del olor
entra en el embudo de olfateo, mientras que en las otras dos
posiciones el capilar se coloca fuera del embudo y en el que los
residuos se succionan. Después de cada prueba, se cambia la
configuración del canal de manera automática y en orden aleatorio.
La concentración se calcula a partir de la presión de vapor del
agente del olor y de las proporciones de dilución que se aplicaron
en el olfactómetro, asumiendo que se consigue la saturación del
vapor en el generador de muestras. Como control, la concentración
se obtuvo tomando muestras de un volumen conocido del residuo del
capilar en un filtro del espacio de cabeza y, a continuación, su
determinación.
El panelista empieza olfateando en el
olfactómetro a un nivel de concentración en el que percibe el agente
del olor a una intensidad media. Después de tres respuestas
correctas en tres pruebas consecutivas (o cuatro correctas de cinco
pruebas) al mismo nivel, se disminuye la concentración del estímulo
en un factor de dos hasta el siguiente nivel inferior, y así
sucesivamente, hasta que el panelista alcanza su nivel umbral.
Bajo idénticas condiciones, se midió la
concentración umbral del olor para
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
y
6-metoxi-2,6-dimetilheptanal
y se comparó por un grupo de 12 panelistas. Se alternó la secuencia
de los dos compuestos con los que el panelista empezó olfateando.
Ambos compuestos se midieron en el mismo día y se obtuvieron los
siguientes datos.
\global\parskip1.000000\baselineskip
A partir de los resultados se puede observar que
el compuesto de la presente invención tiene un umbral que es 2,46
veces inferior comparado con el compuesto de la técnica anterior. En
base a esto, se consigue un avance significativo, ya que se
requieren cantidades mucho más pequeñas de los compuestos
reivindicados para transmitir el mismo efecto olfativo.
\newpage
La adición de 10 partes de
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
hace que la composición anterior sea más natural, más redonda y
fresca. Proporciona también una connotación de jugo exótico a esta
nota de flor afrutada floral y también ayuda a desarrollar un olor
floral aireado marino atractivo.
La adición de 30 partes de
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
aporta a la composición anterior frescura, viveza y tranquilidad.
También aporta una nota marina fresca desde la nota superior a la
nota base, potenciando el brillo de la nota superior y manteniendo
un frescor natural en la nota base de almizcle amaderada.
Claims (6)
1.
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
2. Utilización de
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
como ingrediente de fragancia.
3. Composición de fragancia que comprende
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
4. Aplicación de fragancia que comprende
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
5. Aplicación de fragancia, según la
reivindicación 3, en la que la aplicación de fragancia es un
perfume, un producto del hogar, un producto de lavado, un producto
del cuidado corporal o un producto cosmético.
6. Procedimiento de fabricación de una
aplicación de fragancia, que comprende la etapa de incorporar
6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
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