ES2318776T3 - 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal y su utilizacion como ingrediente de fragancia. - Google Patents

6-metoxi-2,6-dimetiloctanal y su utilizacion como ingrediente de fragancia. Download PDF

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Abstract

6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.

Description

6-metoxi-2, 6-dimetiloctanal y su utilización como ingrediente de fragancia.
La presente invención se refiere a 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal que tiene una nota de olor marino, del mar, de ozono, de césped, afrutado o de cítrico, a un procedimiento para su producción y composiciones de fragancia que lo comprenden.
En la industria de las fragancias existe una constante demanda por nuevos compuestos que potencien o mejoren las notas de olor o proporcionen nuevas notas de olor. En particular, las notas de olor asociadas con ambientes acuáticos frescos (orilla del mar, lagos de montaña, etc.) recientemente se han hecho muy populares en perfumería.
Se ha observado que el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal, que nunca antes se ha descrito en la bibliografía, posee propiedades organolépticas que se han observado que son útiles y apreciadas para la preparación de perfume, composiciones para perfume y productos perfumados. De manera sorprendente, se observó que el compuesto de la presente invención en comparación con 6-metoxi-2,6-dimetilheptanal (Methoxymelonal^{TM}) se caracteriza por una concentración umbral del olor de aproximadamente 2,5 veces más baja, aunque sea estructuralmente muy próxima a 6-metoxi-2,6-dimetilheptanal. Mientras que el Methoxymelonal^{TM} recuerda a la madera, el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal es más cítrico y posee notas de olor más brillantes, limpias y frescas. El 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal es conocido del documento US 4.311.617.
La concentración umbral del olor se define como la menor concentración del vapor de un material con olor en el aire que se puede detectar por el olor. La concentración se puede medir mediante procedimientos estándar conocidos en la técnica utilizando medios de olfactometría o botellas para oler que permiten a los panelistas oler el espacio de cabeza ("headspace") presentado.
Es la baja concentración umbral del olor de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal lo que permite el uso de concentraciones inferiores de este compuesto en composiciones de fragancias para conseguir un efecto olfativo.
Por tanto, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos al uso de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal como ingrediente de fragancia.
El compuesto de la presente invención contiene dos centros quirales y, por tanto, puede existir como una mezcla de estereoisómeros, o se puede resolver como formas isoméricamente puras. La resolución de estereoisómeros se añade a la complejidad de fabricación y purificación de estos compuestos y, por tanto, se prefiere utilizar el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal como una mezcla de sus estereoisómeros simplemente por razones económicas. Sin embargo, si se desean preparar estereoisómeros individuales, esto se puede conseguir mediante la metodología conocida en la técnica, por ejemplo, HPLC y GC preparativa o mediante síntesis estereoselectiva.
El compuesto de la presente invención se puede utilizar en un amplio rango de aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tales como perfumes, productos del hogar, productos de lavado, productos para el cuidado corporal y cosméticos. El compuesto se puede utilizar en cantidades ampliamente variables, dependiendo de la aplicación concreta y de la naturaleza y cantidad de otros ingredientes con olor. Muy en general, puede decirse que el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal es un agente del olor muy potente y, por tanto, se pueden obtener efectos a dosis muy bajas, por ejemplo, 0,01 por ciento en peso. Por otro lado, se puede utilizar incluso a concentraciones muy elevadas si se combina con ingredientes óptimos. La concentración preferente varía entre aproximadamente 0,01 por ciento en peso y aproximadamente 15 por ciento en peso, preferentemente ente 0,1 y 5 por ciento en peso en base al producto final. Sin embargo, estos valores se proporcionan sólo a modo de ejemplo, ya que el perfumista experimentado también puede conseguir efectos o puede crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
En una realización, se puede utilizar el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal en un champú en una cantidad desde 0,1 a 3 por ciento en peso. En otra realización, se puede utilizar el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal en perfumería fina en cantidades desde 0,1 a 20 por ciento en peso, más preferentemente entre 0,1 a 5 por ciento en peso.
El compuesto de la presente invención se puede utilizar para la creación de un espectro muy amplio de composiciones de fragancias mediante su mezcla con un material base. Tal como se utiliza en la presente invención, el "material base" incluye todas las moléculas olorosas conocidas seleccionadas del extenso rango de productos naturales y moléculas sintéticas actualmente disponibles, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos, y/o en una mezcla con uno o más ingredientes o excipientes utilizados de manera convencional conjuntamente con agentes del olor en composiciones de fragancias, por ejemplo, materiales portadores, y otros agentes auxiliares utilizados habitualmente en la técnica. Por tanto, a una composición de fragancias de carácter afrutado/melón, cítrico, el 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal confiere frescura y limpia la severidad de la nota de melón/ozono.
La siguiente lista comprende ejemplos de moléculas olorosas conocidas, que se pueden combinar con el compuesto de la presente invención:
- aceites esenciales y extractos, por ejemplo, absoluto de musgo, aceite de albahaca, castoreum, aceite de la raíz del costus, aceite de mirto, absoluto de musgo de roble, aceite de geranio, absoluto de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;
- alcoholes, por ejemplo, citronelol, Ebanol^{TM}, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet^{TM}, linalool, feniletil alcohol, Sandalore^{TM}, terpineol o Timberol^{TM};
- aldehídos y cetonas, por ejemplo, \alpha-amilcinamaldehído, Georgywood^{TM}, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoral-
deine®, Hedione®, maltol, metil cedril cetona, metilionona o vainillina;
- éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox^{TM}, geranil metil éter, óxido de rosa o Spirambrene^{TM};
- ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, \gamma-decalactona, Helvetolide®, \gamma-undecalactona o acetato de Vetivenilo;
- macrociclos, por ejemplo, ambretolida, brasilato de etileno o Exaltolide®;
- heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.
El compuesto de la presente invención se puede utilizar en la aplicación de fragancia simplemente mediante la mezcla directa de la composición de fragancia con la aplicación de fragancia, o puede, en una etapa previa, atraparse en un material capturador, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de películas, absorbentes, tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o puede estar unido químicamente a sustratos, que se adaptan para liberar 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal tras la aplicación de un estímulo externo, tal como luz, enzima, o similar, y, a continuación, se mezcla con la aplicación.
Por tanto, la presente invención da a conocer adicionalmente un procedimiento de fabricación de una aplicación de fragancia, que comprende la incorporación de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal como ingrediente de fragancia, mediante la mezcla directa con la aplicación o mediante la mezcla de una composición de fragancia que comprende 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal, que, a continuación, se puede mezclar con una aplicación de fragancia utilizando técnicas y procedimientos convencionales.
Tal como se utiliza en la presente invención, "aplicación de fragancia" significa cualquier producto, tal como fragancia fina, por ejemplo, perfume, colonia; productos del hogar, por ejemplo, detergentes para lavar los platos, productos de limpieza de superficies; productos de lavado, por ejemplo, suavizante, lejía, detergente; productos del cuidado corporal, por ejemplo, champú, gel de ducha; cosméticos, por ejemplo, desodorante, crema depiladora; y ambientadores, que comprenden un agente del olor. Esta lista de productos se proporciona a modo de ilustración y no debe considerarse como limitante en ningún caso.
La presente invención se describe a continuación haciendo referencia a los siguientes ejemplos no limitantes.
Ejemplo 1 Síntesis de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal A) 6-metoxi-6-metil-2-octanona
A 2 kg de 6-metil-5-octen-2-ona en 4 L de metanol se le añadieron 800 ml de ácido sulfúrico concentrado a 3ºC durante un periodo de 40 minutos. Después de agitar durante 5 horas a temperatura ambiente, la solución se vertió sobre 8 kg de agua helada y se extrajo con tert-butil metil éter. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con Na_{2}CO_{3} al 20% (200 ml) y una solución concentrada de NaCl (3 x 150 ml). Después de extraer el disolvente, el residuo se destiló en una columna Sulzer de 70 cm para obtener 840 g de material de partida recuperado (punto de ebullición: 72º-75ºC/10 mm Hg) y 970 g de 6-metoxi-6-metil-2-octanona (punto de ebullición: 95º-98ºC/10 Torr = 13,3 mbar).
^{1}H-RMN (400 MHz, CDCl_{3}): \delta 0,84 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,09 (s, 3H), 1,38-1,61 (m, 6H), 2,14 (s, 3H), 2,44 (t, J = 7,2Hz, 2H), 3,14 (s, 3H).
IR: 1715 cm^{-1}.
B) Éster metílico del ácido 3-(4-metoxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico
800 g de 6-metoxi-6-metil-2-octanona, 4 L de tert-butil metil éter y 648 g de cloroacetato de metilo se enfriaron hasta 0ºC bajo una sábana de nitrógeno. Bajo más enfriamiento, se añadieron 350 g de metóxido sódico en 6 partes durante 20 minutos. A continuación, la mezcla se agitó a temperatura ambiente hasta que no se observó más consumo de cetona (GC). Después de enfriar hasta 0ºC, se añadió 1 l de ácido acético al 5% (p/p) y se separaron las fases. La fase acuosa se extrajo con tert-butil metil éter (500 ml). Las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua, una solución concentrada de KHCO_{3}, una solución concentrada de NaCl y se secó sobre MgSO_{4}. El aceite amarillo que permanecía después de la extracción del disolvente se destiló con una columna Vigreaux pequeña para obtener 823 g de éster metílico del ácido 3-(4-metoxi-4-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico (mezcla de isómeros, punto de ebullición: 115º-128º/0,3 Torr = 0,399 mbar).
\global\parskip0.930000\baselineskip
^{1}H-RMN (400 MHz, CDCl_{3}): \delta 0,8-0,88 (m, 3H), 1,07-1,09 (m, 3H), 1,35-1,75 (m, 11H), 3,12-3,15 (m, 3H), 3,34-3,36 (m, 1H), 3,78 (s) y 3,79 (s, total 3H).
MS: 87 (100%).
C) 6-metoxi-2,6-dimetil-octanal
Se añadieron 180 g de hidróxido de potasio disueltos en 800 ml de agua durante 2 horas a 810 g de éster metílico del ácido 3-(4-metoxi-metil-hexil)-3-metil-oxirano-2-carboxílico a una temperatura de 0ºC a 5ºC. A continuación, se añadieron 36 g de KOH disueltos en 150 ml de agua en partes hasta que persistía el cambio de color de naranja a beige. A continuación, la mezcla que tenía pH 11 se acidificó a 0ºC mediante la adición de HCl al 32% (300 ml, añadido durante 30 minutos), seguido por ácido fosfórico diluido hasta alcanzar el pH 3. Se separaron las fases y la fase acuosa se extrajo con tert-butil metil éter. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con una solución concentrada de NaCl antes de la evaporación del disolvente. El aceite muy viscoso que permanecía (780 g) se añadió gota a gota durante un periodo de 3 horas a 300 ml de PEG 200 que se mantenía a 160ºC. De este modo, se destiló el producto. Después de la adición, se inyectó vapor durante aproximadamente 30 minutos para destilar cualquier producto volátil en el vapor. Las dos fases del destilado se separaron y la fase acuosa se extrajo con tert-butil metil éter. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con KHCO_{3} y NaCl. La evaporación del disolvente produjo 380 g de un aceite ligeramente amarillo que se destiló con una columna Suizer de 60 cm para obtener 338 g de 6-metoxi-2,6-dimetil-octanal (punto de ebullición 65º-66ºC/0,3 Torr = 0,399 mbar).
^{1}H-RMN (400 MHz, CDCl_{3}): \delta 0,83 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,07 (s, 3H), 1,1 (d, J = 7,2 Hz, 3H), 1,28-1,52 (m, 7H), 1,66-1,76 (m, 1 H), 2,31-2,42 (m, 1 H), 3,12 (s, 3H), 9,62 (d, J = 1,6,Hz, 1 H).
Ejemplo 2 Concentración umbral del olor utilizando un olfactómetro
El olfactómetro funciona basado en el principio de la dilución lineal de un agente del olor en un gas portador. La cantidad de agente del olor desplazado depende de su presión de vapor y el flujo de gas portador. Un flujo constante de nitrógeno, regulado por un regulador de flujo, transporta el agente del olor desde un recipiente con la muestra a una cámara de mezclado. Ahí, la mezcla de gas portador y olor se diluye con aire inodoro. De la cámara de mezclado, una parte del aire oloroso diluido se deja fluir a través de un capilar de sílice fusionado hasta el embudo de olfateo. La velocidad de flujo a través del capilar, que determina la dosis de aire oloroso desde la cámara de mezclado hasta el embudo de olfateo, depende de la abertura de la válvula que se puede regular a través de un PC desde 1 a 256 ml en etapas binarias. La dilución final de la muestra de aire oloroso tiene lugar en el embudo de vidrio mediante su circulación permanente con aire inodoro a una velocidad de flujo de 8 Umin. La presentación del triángulo de elección forzado se consigue mediante un dispositivo con una configuración especial del canal automatizado en el que sólo en una posición de un interruptor el capilar liberador del agente del olor entra en el embudo de olfateo, mientras que en las otras dos posiciones el capilar se coloca fuera del embudo y en el que los residuos se succionan. Después de cada prueba, se cambia la configuración del canal de manera automática y en orden aleatorio. La concentración se calcula a partir de la presión de vapor del agente del olor y de las proporciones de dilución que se aplicaron en el olfactómetro, asumiendo que se consigue la saturación del vapor en el generador de muestras. Como control, la concentración se obtuvo tomando muestras de un volumen conocido del residuo del capilar en un filtro del espacio de cabeza y, a continuación, su determinación.
El panelista empieza olfateando en el olfactómetro a un nivel de concentración en el que percibe el agente del olor a una intensidad media. Después de tres respuestas correctas en tres pruebas consecutivas (o cuatro correctas de cinco pruebas) al mismo nivel, se disminuye la concentración del estímulo en un factor de dos hasta el siguiente nivel inferior, y así sucesivamente, hasta que el panelista alcanza su nivel umbral.
Bajo idénticas condiciones, se midió la concentración umbral del olor para 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal y 6-metoxi-2,6-dimetilheptanal y se comparó por un grupo de 12 panelistas. Se alternó la secuencia de los dos compuestos con los que el panelista empezó olfateando. Ambos compuestos se midieron en el mismo día y se obtuvieron los siguientes datos.
100 
\global\parskip1.000000\baselineskip
A partir de los resultados se puede observar que el compuesto de la presente invención tiene un umbral que es 2,46 veces inferior comparado con el compuesto de la técnica anterior. En base a esto, se consigue un avance significativo, ya que se requieren cantidades mucho más pequeñas de los compuestos reivindicados para transmitir el mismo efecto olfativo.
Ejemplo 3 Composición de fragancia floral
101 
\newpage
La adición de 10 partes de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal hace que la composición anterior sea más natural, más redonda y fresca. Proporciona también una connotación de jugo exótico a esta nota de flor afrutada floral y también ayuda a desarrollar un olor floral aireado marino atractivo.
Ejemplo 2 Composición de fragancia masculina
102
La adición de 30 partes de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal aporta a la composición anterior frescura, viveza y tranquilidad. También aporta una nota marina fresca desde la nota superior a la nota base, potenciando el brillo de la nota superior y manteniendo un frescor natural en la nota base de almizcle amaderada.

Claims (6)

1. 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
2. Utilización de 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal como ingrediente de fragancia.
3. Composición de fragancia que comprende 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
4. Aplicación de fragancia que comprende 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal
5. Aplicación de fragancia, según la reivindicación 3, en la que la aplicación de fragancia es un perfume, un producto del hogar, un producto de lavado, un producto del cuidado corporal o un producto cosmético.
6. Procedimiento de fabricación de una aplicación de fragancia, que comprende la etapa de incorporar 6-metoxi-2,6-dimetiloctanal.
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