ES2374292T3 - 3- y 4-metil-dodecenal y su utilización en composiciones de perfumes o aromas. - Google Patents

3- y 4-metil-dodecenal y su utilización en composiciones de perfumes o aromas. Download PDF

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Abstract

Compuesto de fórmula en la que R1 representa un grupo metilo en posición C-3 o C-4; y el doble enlace entre C-4 y C-5 se encuentra en configuración E o Z.

Description

3- y 4-metil-dodecenal y su utilización en composiciones de perfumes o aromas
5 La presente invención se refiere a 3- y 4-metil-4-dodecenal, a un método para su producción y a composiciones de perfumes y aromas que comprenden, como mínimo, uno de los mismos.
En la industria de los perfumes existe una demanda constante de nuevos compuestos que aumenten o mejoren las notas de olor. Son de particular interés los que proporcionan notas de olor potentes a la característica de una
10 composición de perfume, incluso si se utilizan en concentraciones muy pequeñas.
Son bien conocidos en la técnica los aldehídos γ,δ insaturados y su utilización como sustancias odorantes y aromatizantes y se describen, por ejemplo, en el documento GB 1.305.281. Sin embargo, los compuestos de la presente invención no se han descrito en la literatura, y son nuevos.
15 El documento US 3 928 402 da a conocer el cis-dodecenal y sus propiedades organolépticas.
Sorprendentemente, se ha descubierto que los compuestos de la presente invención, en comparación con su isómero estructural 2-metil-4-dodecenal, se caracterizan por una concentración umbral de olor que es hasta 64
20 veces menor. La concentración umbral de olor se define como la menor concentración de vapor de un material odorante en el aire que se puede detectar por el olfato y se puede medir por métodos convencionales conocidos en la técnica.
Debido a su muy baja concentración umbral de olor, es posible la utilización de concentraciones mucho más bajas
25 de los compuestos de la presente invención en comparación con el 2-metil-4-dodecenal para lograr un efecto olfativo, lo que los hace particularmente útiles y apreciados para la preparación de perfumes, composiciones aromatizantes y productos perfumados.
De este modo, la presente invención se refiere en uno de sus aspectos a la utilización como perfume o aroma de un 30 compuesto de fórmula
en la que R1 representa un grupo metilo en posición C-3 o C-4; y, 35 el doble enlace entre C-4 y C-5 se encuentra en configuración E ó Z.
Aunque los isómeros (Z) y (E) muestran perfiles olfativo similares, el umbral de olor del isómero (Z) en comparación con su correspondiente isómero (E) es más elevado, es decir, que el del (Z)-3-metil-4-dodecenal puro es 5 veces mayor que el del (E)-3-metil-4-dodecenal puro y que el del (Z)-4-metil-4-dodecenal puro es 20 veces mayor que el
40 del (E)-4-metil-4-dodecenal puro. Por consiguiente, es preferente la utilización de los isómeros (E) puros. Sin embargo, también se puede utilizar una mezcla de ambos isómeros, preferentemente enriquecida en el isómero (E), que está disponible fácilmente de forma sintética.
En la presente memoria descriptiva, el término "enriquecido" se utiliza para describir los compuestos de la presente
45 invención que tienen una pureza isomérica mayor de 1:1 a favor del isómero (E). Son particularmente preferentes los compuestos que tienen una pureza isomérica (E:Z) de 3:1, más preferentemente una (E:Z) de 4:1, y lo más preferente una (E:Z) de 5:1 o mayor.
Los compuestos de la presente invención se pueden utilizar en una amplia gama de utilizaciones de perfumería, por
50 ejemplo, en cualquier sector de perfumería fina y funcional, tal como en perfumes, productos para el hogar, productos para el lavado de ropa, productos de cuidado corporal, cosméticos y productos para el cuidado del aire. Los compuestos pueden emplearse en cantidades muy variables, dependiendo de la aplicación específica y de la naturaleza y cantidad de los otros ingredientes odorantes. De forma muy general, se puede decir que los compuestos tal como los que se han descrito anteriormente en la presente memoria descriptiva son odorantes muy
55 potentes y, por lo tanto, los efectos ya se pueden obtener en dosis muy bajas, por ejemplo, del 0,005 por ciento en peso. Por otra parte se pueden utilizar incluso en concentraciones muy elevadas, si se combinan con los coingredientes óptimos. La concentración preferente oscila entre el 0,005 por ciento en peso y, aproximadamente, el 20 por ciento en peso, preferentemente entre el 0,01 y el 5 por ciento en peso basado en el producto final. Sin embargo, estos valores se dan únicamente a modo de ejemplo, puesto que el perfumista experimentado puede
60 lograr efectos o crear nuevos acordes con concentraciones inferiores o superiores.
En una realización, el 4-metil-4-dodecenal puede ser utilizado en un suavizante de tejido en una cantidad del 0,005 hasta el 0,2 por ciento en peso. En otra realización, el 4-metil-4-dodecenal puede ser utilizado en perfumería fina, en cantidades del 0,01 al 5 por ciento en peso, más preferentemente entre el 0,01 y el 0,5 por ciento en peso.
Los compuestos de la presente invención pueden utilizarse para la creación de un espectro muy amplio de composiciones de perfumes y aromas mediante la mezcla con un material de base. Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, entre los "materiales de base" se incluyen todas las moléculas odorantes conocidas seleccionadas de la amplia gama de productos naturales y moléculas sintéticas disponibles en la actualidad, tales como aceites esenciales, alcoholes, aldehídos y cetonas, éteres y acetales, ésteres y lactonas, macrociclos y heterociclos , y/o en mezcla con uno o más ingredientes o excipientes que convencionalmente se utilizan junto con los odorantes en las composiciones de perfume, por ejemplo, materiales de soporte, y otros agentes auxiliares de utilización común en la técnica.
La siguiente lista incluye ejemplos de moléculas odorantes conocidas, que pueden ser combinadas con los compuestos de la presente invención:
-
aceites y extractos esenciales, por ejemplo extracto de musgo de árbol, aceite de albahaca, castóreo, aceite de raíz del costo, aceite de mirto, extracto de musgo de roble, aceite de geranio, extracto de jazmín, aceite de pachulí, aceite de rosa, aceite de sándalo, aceite de ajenjo, aceite de lavanda o aceite de ylang-ylang;
-
alcoholes, por ejemplo, citronelol, Ebanol®, eugenol, farnesol, geraniol, Super Muguet®, linalol, alcohol feniletílico, Sandalore®, terpineol o Timberol®;
-
aldehídos y cetonas, por ejemplo α-amilcinamaldehído, Georgywood®, hidroxicitronelal, Iso E Super®, Isoraldeine®, Hedione®, maltol, metil cedril cetona, metilionona o vainillina;
-
éteres y acetales, por ejemplo, Ambrox®, geranil metil éter, óxido de rosas o SpirambreneTM;
-
ésteres y lactonas, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de cedrilo, γ-decalactona, Helvetolide®, γ-undecalactona o acetato de vetivenilo;
-
macrociclos, por ejemplo, ambretólido, brassilato de etileno o Exaltolide®;
-
heterociclos, por ejemplo, isobutilquinolina.
Los compuestos de la presente invención se pueden emplear en la aplicación de perfume simplemente mezclando directamente la composición de perfume con la aplicación de perfume o se pueden, en un paso anterior, atrapar con un material de atrapamiento, por ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas, liposomas, formadores de película, materiales absorbentes tales como carbono o zeolitas, oligosacáridos cíclicos y mezclas de los mismos, o se pueden enlazar químicamente a los sustratos, que están adaptados para liberar 3-metil-4-dodecenal y 4-metil-4-dodecenal, respectivamente, tras la aplicación de un estímulo externo, tal como la luz o una enzima, y a continuación se pueden mezclar con la aplicación.
De este modo, la presente invención da a conocer además un método de fabricación de una aplicación del perfume, que comprende la incorporación de un compuesto de acuerdo con la presente invención como ingrediente de perfume, ya sea mezclando directamente a la aplicación o mezclando una composición de perfume que comprende, como mínimo, un compuesto tal como se describe anteriormente en la presente memoria descriptiva, que posteriormente se puede mezclar con una aplicación del perfume, utilizando técnicas y métodos convencionales.
Tal como se utiliza en la presente memoria descriptiva, se entiende por "aplicación de perfume" cualquier producto, tales como perfumes selectos, perfume, por ejemplo, perfumes y aguas de colonia, productos para el hogar, por ejemplo detergentes para lavavajillas, limpiadores de superficies, productos para el lavado de ropa, por ejemplo, suavizante, blanqueador, detergente, productos de cuidado corporal, por ejemplo, champú, gel de ducha, y cosméticos, por ejemplo, desodorantes, cremas depilatorias, que comprende un odorante. Esta lista de productos se da a modo de ilustración, y no debe considerarse que en modo alguno constituya limitación.
Los compuestos de la presente invención se pueden preparar, por ejemplo, por una transposición de tipo Claisen en condiciones bien conocidas en la técnica.
La presente invención se describe ahora además con referencia a los siguientes ejemplos no limitativos.
Ejemplo 1: Síntesis de (E/Z)-4-metil-4-dodecenal
a) 2-metil-1-decen-3-ol
En una atmósfera de nitrógeno se carga el matraz de reacción con 9,85 g de magnesio y 100 ml de éter dietílico. La
reacción de Grignard se inicia con 3,00 g de bromoheptano. A continuación, se añade gota a gota una solución de 70,00 g de bromoheptano en 50 ml de éter dietílico, durante 90 minutos, la mezcla de reacción se mantiene a reflujo leve y posteriormente se enfría a 0oC para añadir ahora a los 30 minutos una solución de 28,70 g de 2-metil-2-propenal en 30 ml de éter etílico. Después de agitar adicionalmente durante 2 horas a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se enfría de nuevo a 0oC y se añaden cuidadosamente 50 ml de ácido clorhídrico diluido (3,5%). La fase orgánica se lava con agua, se seca con sulfato sódico y posteriormente se concentra para dar 86,7 g de material crudo. La destilación en una columna de 10 cm (tipo Widmer) da 40,5 g de 2-metil-1-decen-3-ol con un punto de ebullición de 75°C a 0,12 bar.
b) 4-Metil-4-dodecenal
En una atmósfera de nitrógeno, se carga el autoclave (300 ml) con 43,0 g de 2-metil-1-decen-3-ol (0,25 mol), 60,0 g (0,60 mol) de butil vinil éter y 0,10 g de catalizador (se mezclan 10,0 g de ácido fosfórico (85%) y 10 g de trietanolamina (reacción exotérmica) dando lugar a un semisólido blanquecino, del que se utilizan 0,10 g en este experimento). El autoclave se cierra y se purga tres veces con nitrógeno, con agitación y a continuación se presuriza con nitrógeno a 3 bar. La mezcla de reacción se calienta ahora a 220oC y la presión se eleva en la primera hora a 10 bar para caer a continuación a 8 bar. Después de 3 horas de tiempo de reacción total, la mezcla se deja enfriar, se retira del autoclave, se filtra, se lava con una solución al 5% de bicarbonato de sodio en agua, se seca y se concentra a 50oC/50 mbar (rotavapor) hasta 56,0 g de producto crudo. La destilación de este material en una columna de 10 cm (tipo Widmer) da 25,0 g de (1E/1Z)-4-metil-4-dodecenal (4:1) con un punto de ebullición de 62oC a 0,12 bar.
El isómero (E) se caracterizó por la medición de las mezclas 4:1, el isómero (Z) se aisló por cromatografía de gases con columna capilar de preparación y posteriormente se caracterizó por la medición de los datos espectrales.
(E)-4-metil-4-dodecenal:
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): 9,76 (t, J = 1,8, 1 H), 5,16 (tsx, J1 = 7,3, J2 = 1,3, 1 H), 2,51 (m, 2H), 2,32 ( t, J = 7,6, 2H), 1,97 (q, J = 6,6, 2H), 1,61 (s, 3H), 1,34 a 1,21 (m, 10H), 0,88 (t, J = 7,1, 3H). EM (IE): 196 (1, M+), 178 (11), 152 (21), 109 (13), 95 (35), 93 (30), 83 (46), 81 (47), 68 (52), 55 (100), 43 (42), 41 (77).
(Z)-4-metil-4-dodecenal:
RMN de 1H (500 MHz, C6D6): 9,32 (t, J = 1,6, 1 H), 5,15 (t, J = 7,3, 1 H), 2,13 (t, J = 7,6, 2H), 1,96- 1,89 (m, 4H), 1,50 (s, 3H), 1,33-1,20 (m, 10H), 0,90 (t, J = 7,3, 3H). EM (IE): 196 (1, M+), 178 (12), 152 (22), 109 (15), 95 (41), 93 (30), 83 (45), 81 (53), 68 (61), 55 (100), 43 (41), 41 (80).
Descripción del olor: aldehídico, naranja, mandarina, un poco amaderado para el (E)-4-metil-4-dodecenal. El (Z)-4-metil-4-dodecenal es similar al isómero (E), pero los aspectos aldehídico, cerosos son algo más pronunciados.
Ejemplo 2: Síntesis de (E/Z)-3-metil-4-dodecenal
a) Undec-2-en-4-ol
En una atmósfera de nitrógeno se carga el matraz con 121 g de magnesio y 720 g de tetrahidrofurano. La reacción de Grignard se inicia con 5 g de bromoheptano. A continuación, se añade gota a gota en 260 minutos con agitación una solución de 908 g de bromoheptano en 1000 g de tolueno. La mezcla de reacción se mantiene entre 55 y 60oC. La solución oscura resultante se enfría a 10oC y se añade gota a gota en 105 minutos una solución de 357 g crotonaldehído en 500 g de tolueno, periodo durante el cual la temperatura del recipiente se mantiene entre 10 y 20oC con un baño de agua helada. La suspensión color gris marronáceo resultante se continúa agitando durante 20 minutos a 20oC máximo y, a continuación, se vierte con agitación vigorosa, en una mezcla de 2 Kg de hielo y 1 I de una solución acuosa saturada de cloruro de amonio. La mezcla se diluye con 4 I de agua y se tampona con 300 ml de ácido acético. Se separan las fases. La fase orgánica se lava con 4 I y 2 I de agua caliente. La fase orgánica se concentra al vacío para dar 864 g de producto crudo como un aceite de color amarillo pálido. Este se destila a 0,1 mbar en una columna de anillo Raschig de 10 cm. Las fracciones de ebullición entre 85 y 90oC se recogieron para dar 709 g de undec-2-en-4-ol.
b) 3-Metil-4-dodecenal
En una atmósfera de nitrógeno, el autoclave se carga con 170 g de undec-2-en-4-ol, 173 g de etil vinil éter y 1,3 g de dihidrógenofosfato de trietanolamonio. El autoclave se cierra y se purga tres veces con nitrógeno, con agitación y se presuriza con nitrógeno a 2 bar. Se aplica calefacción y se agita la mezcla a 170oC durante 45 minutos antes de que la temperatura se eleve a 200oC durante 75 minutos adicionales.
La mezcla se deja enfriar, se retira del autoclave, se filtra y se concentra al vacío para dar 213 g de producto crudo como un aceite de color marrón pálido. Este material se destila a 0,5 mbar a lo largo de una columna de 25 cm, llena de espirales de acero (3 x 4 mm). Las fracciones de punto de ebullición de 84-86oC se juzgan como olfativamente puras y dan un total de 79 g de 3-metil-dodec-4-enal como un líquido incoloro.
La separación de los isómeros (E) y (Z) se realizó mediante cromatografía de gases con columna capilar preparativa.
(E)-3-metil-4-decenal:
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): 9,72 (t, J = 2,5, 1H), 5,44 (dtd, J1 = 15,4, J2 = 6,6, J3 = 0,8, 1H), 5,34 (ddt, J1 = 15,4 , J2 = 6,8, J3 = 1,1, 1 H), 2,72 (m, J = 6,8, 1H), 2,41 (ddd, J1 = 16,2, J2 = 7,3, J3 = 2,5, 1 H), 2,33 (ddd, J1 = 16,2, J2 = 6,8, J3 = 2,5, 1 H), 1,97 (q, J = 7,1, 2H), 1,39-1,20 (m, 10H), 1,06 (d, J = 6,8, 3H), 0,88 (t, J = 6,9, 3H). EM (IE): 196 (1, M+), 181 (7), 152 (11), 111 (28), 98 (78), 97 (100), 83 (23), 69 (49), 55 (84), 41 (81),
(Z)-3-metil-4-decenal:
RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): 9,34 (t, J = 2,2, 1 H), 5,29 (dtd, J1 = 11,0, J2 = 7,3, J3 = 0,9, 1H), 5,02 (ddt, J1 = 11,0, J2 = 9,8, J3 = 1,6, 1H), 2,83 (dctd, J1 = 9,8, J2 = 6,6, J3 = 6,6, J4 = 0,95, 1H), 1,97 (m, 1H), 1,89 (ddd, J1 = 16,1, J2 = 7,6, J3 = 2,2, 1H), 1,83 (ddd, J1 = 16,1, J2 = 6,6, J3 = 2,2, 1H), 1,36-1,19 (m, 10H), 0,90 (d, J = 6,9, 3H), 0,80 (d, J = 6,6, 3H). EM (IE): 196 (1, M+), 181 (5), 152 (8), 111 (22), 98 (72), 97 (82), 83 (25), 81 (29), 69 (52), 55 (89), 43 (59), 41 (100).
Descripción del olor: aldehídico, relacionado con los cítricos, ligeramente a zanahoria para el (E)-3-metil-4-dodecenal. El (Z)-3-metil-4-dodecenal es similar al isómero (E), pero los aspectos aldehídicos, cerosos son algo más pronunciados.
Ejemplo 3: Determinación de la concentración umbral de olor por CG
De acuerdo con los procedimientos estándares conocidos por los expertos en la técnica, la concentración umbral de los compuestos volátiles de perfumería se determina en un cromatógrafo de gases equipado con un puerto de olfateo por un jurado de evaluadores entrenados. La concentración más baja olida por cada miembro del jurado se registra como el umbral de concentración individual expresado en ng (cantidad absoluta de compuesto suministrado en el puerto de olfateo).
En las mismas condiciones, se midió y se comparó la concentración umbral de olor para el (E)-2-metil-4-dodecenal (técnica anterior), (E)-3-metil-4-dodecenal y (E)-4-metil-4-dodecenal por un grupo de 5 miembros del jurado. Los
resultados se dan a continuación.
Compuesto (E)-2-metil-4-dodecenal(E)-3-metil-4-dodecenal(E)-4-metil-4-dodecenal
concentración umbral de olor [ng] media geométrica 3,2 1,0 0,05
Se puede observar a partir de los resultados que los compuestos de la presente invención tienen un valor de umbral de olor que es hasta 64 veces menor en comparación con el (E)-2-metil-4-dodecenal. Sobre esta base, se logra un avance significativo debido a que se requieren cantidades mucho más pequeñas de los compuestos reivindicados para proporcionar el mismo olor.
En particular, el (E)-4-metil-4-dodecenal se caracteriza por su concentración umbral de olor notablemente baja de 0,05 ng. Que se sepa, ningún otro aldehído de esta clase estructural muestra un valor umbral comparativamente tan bajo.
Ejemplo 4: Composición de perfume de carácter floral rosáceo
Compuestos partes en peso 1 / 1000 Aceite de limón Italia 20 Aceite de mandarina / Verde Italia 10 Acetato de cis-3-hexenilo al 10% en DPG 7 Acetato de hexilo al 10% en DPG 5 Cis-3-hexenol al 10% en DPG 3 Óxido de rosa al 10% en DPG 2 Farneseno 30 Linalol sintético 10
Compuestos partes en peso 1 / 1000 Fenilacetaldehído al 10% en DPG 10 Mentona 5 Mentol 2 Citral 10 Acetato de citronelilo 8 Acetato de nerilo 20 Acetato de geranilo 25 Acetato de feniletilo 20 Rodinol puro 50 Nerol 50 Geraniol 150 Alcohol feniletílico 150 Dihidro-beta-ionona 20 Beta-lonona 40 Beta-damascona al 10% en DPG 1 Eugenol 4 Gamma-decalactona al 10% en DPG 5 Adoxal 3 Nerolidaol 20 Farnesol 20 Benzoato de bencilo 30 Indol 1 2(3)-dihidrofarnesal 30 Dipropilenglicol 239 Total 10000
Este acorde de perfume se caracteriza por una nota floral rosácea refrescante que recuerda a determinadas rosas de té. La adición de 8 partes de una solución al 1% de (E/Z)-4-metil-4-dodecenal (4:1) potencia especialmente la nota de salida al proporcionar a ésta un aspecto marino y relacionado con cítricos muy interesante.
Ejemplo 5: Perfume hesperídico fresco, de carácter amaderado
Compuesto Partes en peso 1 / 1000 Aceite de limón de Italia 15 Aceite de bergamota de Italia 15 Eucaliptol 4 Óxido de rosas al 1% en DPG 8 Extracto con CO2 de jengibre 30 Acetato de bornilo 15 Linalol sintético 15 Acetato de linalilo sintético 30 Cariofileno 15 Isómeros de farneseno 15 Alfa-terpineol 15 Citral 2 Acetato de geranilo 25 Citronelol 10 Geraniol 15 Adoxal 2 Georgywood 70 Vetynal extra 70 Dihidrofarnesal 35 Nerolidol extra 40 Farnesol sintético 60 Tibetólido 75 Ambretólido 50 Brassilato de etileno 20 Acetato de cedrilo 30 Aceite de nuez moscada de indonesia 5 Dipropilenglicol 314
El perfume anterior es de carácter refrescante relacionado con cítricos, completado con una nota amaderada, floral rosácea y almizclada. La adición de 15 partes de una solución al 1% de (E/Z)-4-metil-4-dodecenal hace al perfume aún más fresco y radiante, añade una nota marina atractiva y aumenta un aspecto atractivo que recuerda a las
raíces de jengibre fresco.
Ejemplo 6: Composición de perfume de carácter floral fresco
Compuesto
partes en peso 1/1000
Aceite de limón de Italia
20
Aceite de bergamota de Italia
40
Acetato de cis-3-hexenilo
3
Cis-3- hexenol
2
Linalol sintético
70
Acetato de linalilo sintético
30
Gardenol
20
Rodinol puro
40
Alcohol feniletílico
35
Dihidro-beta-ionona
20
Beta-lonona
30
2,3-dihidrofarnesal
60
Nerolidol (3,7,11-trimetil-1,6,10-dodecatrien-3-ol)
50
Lilial
30
Benzoato de cis-3-hexenilo
30
Salicilato de cis-3-hexenilo
20
Hediona (metil dihidrojasmonato)
100
Sandalore (5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)-3-metilpentan-2-ol)
35
Iso E super (octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-acetonaftona)
50
Tibetílido (omega-pentadecalactona)
25
Nirvanólido (12-metil-9-tetradecen-14-ólido)
35
Benzoato de bencilo
55
Salicilato de bencilo
30
Dipropilenglicol (DPG)
170
Total
1000
El perfume anterior de carácter floral fresco se compone de notas florales blancas, de rosas, almizcladas de floral-ionona y amaderadas, completada con una nota de salida relacionada con los cítricos. La adición de 10 partes de (E/Z)-3-metil-4-dodecenal (15:1) sostiene especialmente la nota de salida al proporcionar a la misma una nota marina muy interesante y una nota relacionada con los cítricos. Estos efectos no se pueden lograr mediante la utilización de productos de perfume existentes.
Ejemplo 7: composición de perfume hesperídico fresco, de carácter amaderado
Compuesto Partes en peso 1 / 1000 Aceite de limón de Italia 15 Aceite de bergamota de Italia 15 Eucaliptol 4 Óxido de rosas al 1% en DPG 8 Extracto con CO2 de jengibre 30 Acetato de bornilo 15 Linalol sintético 15 Acetato de linalilo sintético 30 Cariofilleno 15 Isómeros de farneseno 15 Alfa-terpineol 15 Citral 2 Acetato de geranilo 25 Citronelol 10 Geraniol 15 Adoxal (2,6,10-trimetil-9-undecenal) 2 Georgywood * 70 Vetynal extra (acetato de cariofileno) 70 2,3-dihydrofarnesal 35 Nerolidol extra 40
Compuesto Partes en peso 1 / 1000
Farnesol sintético Tibetólido Ambretólido Brassilato de etileno Acetato de cedrilo Aceite de nuez moscada indonesia Dipropilenglicol (DPG)
60 75 50 20 30 5 314
Total 1000
* 1-(1,2,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8 octahidro-naftalen-2-il)-etanona
El perfume anterior es de un carácter hesperídico muy refrescante (relacionado con cítricos), completado por notas amaderadas, floral rosáceas y almizcladas. La adición de 15 partes en peso de (E/Z)-3-metil-4-dodecenal (15:1) hace que el perfume sea más difusivo y radiante y mejora notablemente un aspecto atractivo que recuerda a las raíces de jengibre fresco. Estos efectos no se podrían lograr en estas calidades mediante la utilización de los productos de perfume existentes.
Ejemplo 8: Base de perfume/aroma de carácter relacionado con cítricos
Compuesto partes en peso 1 / 1000 Aceite de limón de Italia 300 Aceite de pomelo 100 Cis-3-hexenol al 10% en DPG 5 Acetato de cis-3-hexenilo al 10% en DPG 4 Trans-2-dodecenal al 10% en DPG 2 Linalol sintético 10 Beta-lonona 3 Nerol extra 10 Nerolidol extra 50 Farnesol sintético 50 2,3-Dihidrofarnesal 50 Cedrol cristalizado extra 10 Benzoato de cis-3-hexenilo 2 Metil jasmonato 30 Citral 20 Dipropilenglicol (DPG) 354 Total 1000
El acorde del perfume/aroma anterior es de carácter relacionado con cítricos y se puede utilizar en perfumes, así como en el sector de los aromas. La adición de 10 partes de (E/Z)-3-metil-4-dodecenal (15:1) aumenta la difusión y el esplendor de este acorde y le confiere una nota de sazón muy interesante. Estos efectos no se podrían lograr en estas calidades mediante la utilización de los productos de perfume existentes.

Claims (5)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuesto de fórmula
    en la que R1 representa un grupo metilo en posición C-3 o C-4; y el doble enlace entre C-4 y C-5 se encuentra en configuración E o Z.
    10 2. Compuesto, según la reivindicación 1, enriquecido en su isómero (E).
  2. 3. Composición de perfume o aroma que comprende un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2.
  3. 4. Aplicación de perfume que comprende un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2. 15
  4. 5. Aplicación de perfume, según la reivindicación 4, en la que la aplicación de perfume se selecciona del grupo que comprende perfume, producto para el hogar, producto para el lavado de ropa, producto de cuidado corporal, producto cosmético y producto para el cuidado del aire.
    20 6. Utilización de un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, como ingrediente de perfume.
  5. 7. Método de fabricación de una aplicación de perfume o aroma, que comprende la etapa de incorporar un compuesto, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2.
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