ES2289366T3 - Alquilsulfanilbencenos como compuestos de perfume. - Google Patents
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Abstract
Utilización de un compuesto de la fórmula I como aroma o perfume en la que i) el enlace entre C1 y C2 es un enlace simple; R1 es un radical metilo, etilo, i-propilo, n-propilo; R2 y R3 son de forma independiente hidrógeno o metilo; o R2 y R3 forman en conjunto un radical divalente (CH2)n, C(CH3)2, o CH(CH3) que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido; R4 y R5 son de forma independiente hidrógeno o metilo; o R4 y R5 forman en conjunto un radical divalente (CH2)n, (CH2)n-1CH(CH3)2, o (CH2)n-1CH(CH3) que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido; n representa un valor entero de 1, 2, 3 ó 4; y en la que existe como mínimo un anillo cicloalcano; o ii) el enlace entre C1 y C2 junto con la línea de trazos representa un enlace doble; R1 es un radical metilo, etilo, i-propilo, n-propilo; R2 es hidrógeno o metilo; R3 y R4 representan ambos hidrógeno o metilo; y R5 es hidrógeno, metilo, etilo, i-propilo, n-propilo, n-butilo, tert-butilo o sec-butilo.
Description
Alquilsulfanilbencenos como compuestos de
perfume.
\global\parskip0.970000\baselineskip
La presente invención se refiere a
alquilsulfanilbencenos, y en particular, a aquellos que tienen notas
de olor aromático y a anís, a un procedimiento para la producción
de los mismos y a composiciones de aroma y perfume que contienen
uno o más de estos compuestos.
Los compuestos que tienen notas de olor
aromático y a anís tienen interés en la industria de los aromas y
perfumes.
No obstante, ciertas moléculas, como por ejemplo
eugenol y anetol, a pesar de poseer estas interesantes notas de
olor, presentan la desventaja de que se decoloran durante el
almacenamiento, y por consiguiente su uso normalmente queda
limitado a ciertas aplicaciones en las que la decoloración no supone
un problema o se puede enmascarar.
Sin embargo, la modificación estructural de
estas moléculas o bien conduce a la incapacidad de conservar las
propiedades odorantes aromática y a anís, o bien las propiedades
odorantes se conservan, pero resultan mucho menos intensas y
ricas.
Por consiguiente, existe la necesidad de obtener
moléculas que no posean las desventajas de las moléculas de la
técnica anterior, pero que conserven sus notas de olor aromático y a
anís y que sean difusivas y presenten afinidad.
Ahora se ha descubierto que es posible
desarrollar ciertos compuestos que son estables a la decoloración y
aun así son duraderos, difusivos y poseen las notas de olor
aromático y a anís deseadas.
Por consiguiente, la invención da a conocer en
uno de sus aspectos la utilización de un compuesto de fórmula I
como aroma o perfume
en la
que
i) el enlace entre C_{1} y C_{2} es un
enlace simple;
R^{1} es un radical metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo;
R^{2} y R^{3} son de forma independiente
hidrógeno o metilo; o
R^{2} y R^{3} forman en conjunto un radical
divalente (CH_{2})_{n}, C(CH_{3})_{2} o
CH(CH_{3}) que forma un anillo cicloalcano junto con los
átomos de carbono a los que está unido;
R^{4} y R^{5} son de forma independiente
hidrógeno o metilo; o
R^{4} y R^{5} forman en conjunto un radical
divalente (CH_{2})_{n},
(CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3})_{2},
o (CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3}) que
forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los
que está unido;
n representa un valor entero de 1, 2, 3 ó 4;
y
en la que existe como mínimo un anillo
cicloalcano; o
\vskip1.000000\baselineskip
ii) el enlace entre C_{1} y C_{2} junto con
la línea de trazos representa un enlace doble;
R^{1} es un radical metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo;
R^{2} es hidrógeno o metilo;
R^{3} y R^{4} representan ambos hidrógeno o
metilo; y
R^{5} es hidrógeno, metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo, n-butilo,
tert-butilo o sec-butilo.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de la fórmula I pueden comprender
uno o más centros quirales y, de este modo, pueden existir como una
mezcla de estereoisómeros, o pueden resolverse como formas
isoméricamente puras. La resolución de los estereoisómeros se añade
a la complejidad de fabricación y purificación de estos compuestos,
de modo que es preferible utilizar estos compuestos como mezclas de
sus estereoisómeros, sencillamente por razones económicas. No
obstante, si se desea preparar estereoisómeros individuales, esto se
puede conseguir según la metodología conocida en la técnica, por
ejemplo, HPLC y CG preparativas o mediante síntesis
estereoselectiva.
Entre los compuestos particularmente preferentes
de la fórmula I, en la que el enlace entre C_{1} y C_{2} es un
enlace simple, se encuentran
1-ciclopropilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclobutilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclopentilmetil-4-metilsulfanilbenceno
y
1-ciclohexilmetil-4-metilsulfanilbenceno.
Un compuesto particularmente preferente de la
fórmula I, en la que el enlace entre C_{1} y C_{2}, junto con
la línea de trazos, representa un enlace doble es
1-hex-1-enil-4-metilsulfanilbenceno.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
utilizar solos o como una mezcla para formar una composición de
perfume, composición que constituye otro aspecto de la presente
invención. Además, los compuestos pueden utilizarse combinados con
otras moléculas aromatizantes u odorantes conocidas, seleccionadas
entre la completa gama de moléculas naturales y sintéticas
disponible actualmente y/o mezclados con uno o más componentes o
excipientes utilizados de forma convencional junto con los
odorantes o aromatizantes en las composiciones de perfume o
aroma.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
combinar con una amplia gama de odorantes conocidos a fin de crear
notas de olor interesantes. En la siguiente lista no limitativa se
incluyen ejemplos de moléculas odorantes conocidas que pueden
combinarse con los compuestos de la presente invención:
productos naturales: absoluto de musgo de árbol,
aceite de albahaca, aceites de frutas tropicales (tales como aceite
de bergamota, aceite de mandarina, etc.), absoluto de mastix, aceite
de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachulí, aceite de
petitgrain, aceite de ajenjo, aceite de lavanda, aceite de rosa,
aceite de jazmín, aceite de ylangylang.
alcoholes: farnesol, geraniol, linalool, nerol,
alcohol feniletílico, rodinol, alcohol cinámico,
(Z)-hex-3-en-1-ol,
mentol, \alpha-terpineol.
aldehídos: citral,
\alpha-hexilcinamaldehído, lilial, metilionona,
verbenona, nootkatona, geranilacetona.
ésteres: fenoxiacetato de alilo, salicilato de
bencilo, propionato de cinamilo, acetato de citronelilo, acetato de
decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, butirato de
dimetilbencilcarbinilo, acetoacetato de etilo, isobutirato de
cis-3-hexenilo, salicilato de
cis-3-hexenilo, acetato de linalilo,
dihidrojasmonato de metilo, propionato de estiralilo, acetato de
vetinerilo, acetato de bencilo, acetato de geranilo.
lactonas:
\gamma-undecalactona,
\delta-decalactona, pentadecanólido,
12-oxahexadecanólido.
acetales: Viridina (fenilacetaldehído
dimetilacetal).
otros componentes utilizados con frecuencia en
perfumería: indol,
p-menta-8-tiol-3-ona,
metileugenol, eugenol, anetol.
Los compuestos de la presente invención se
pueden utilizar puros y mezclados simplemente para formar
composiciones. No obstante, de forma alternativa o adicional, se
pueden atrapar dentro de materiales de atrapamiento tales como, por
ejemplo, polímeros, cápsulas, microcápsulas y nanocápsulas,
liposomas, formadores de película, absorbentes tales como carbón
activo o zeolitas, oligosacáridos cícliclos y mezclas de los mismos,
o pueden enlazarse químicamente a sustratos que estén adaptados a
la liberación de la molécula de la fórmula I tras la aplicación de
un estímulo exógeno, tal como luz, enzima o similares, y estas
formas atrapadas se pueden utilizar en composiciones de la presente
invención.
Las composiciones pueden comprender de manera
opcional otros excipientes bien conocidos en la técnica, entre los
que se incluyen agentes antiespumantes, agentes antioxidantes,
aglutinantes, colorantes, diluyentes, desintegrantes,
emulsionantes, enzimas, grasas, potenciadores del sabor, agentes
aromatizantes, gomas, lubricantes, polisacáridos, conservantes,
proteínas, solubilizantes, disolventes, estabilizantes, derivados de
azúcares, tensioactivos, agentes edulcorantes, vitaminas, ceras, y
similares. Los disolventes que se pueden utilizar son conocidos por
los expertos en la materia e incluyen, por ejemplo, etanol,
etilenglicol, propilenglicol, glicerol, triacetina, ftalato de
dietilo y ftalato de dimetilo.
Se pueden encontrar ejemplos de absorbentes,
materiales de atrapamiento, excipientes, diluyentes o disolventes
para aplicaciones de aroma o perfume, por ejemplo, en las
publicaciones "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin"
("Materiales de perfume y aroma de origen natural"), S.
Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960; en "Perfume and Flavor
Chemicals" ("Sustancias químicas de perfume y de aroma"), S.
Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation,
Carol Stream, EE.UU., 1994; en "Flavourings"
("Aromatizantes"), E. Ziegler y H. Ziegler (ed.),
Wiley-VCH Weinheim, 1998, y "CTFA Cosmetic
Ingredient Handbook" ("Manual de Ingredientes cosméticos
CTFA"), J.M. Nikitakis (ed.), 1ª ed., The Cosmetic, Toiletry and
Fragrance Association, Inc., Washington, 1988.
Los compuestos de la presente invención se
pueden emplear en aplicaciones de perfumes, por ejemplo, en
cualquier campo de la perfumería fina y funcional, tales como
perfumes, productos domésticos, productos para lavandería,
productos para el cuidado corporal y cosméticos. La alta difusión y
afinidad de los compuestos según la presente invención son bien
percibidas en tejidos lavados con detergentes o tratados con un
suavizante que los incluya en su formulación. El olor aromático a
anís típico ya se percibe sobre el tejido húmedo y se mantiene
durante largos períodos, por ejemplo 2 - 4 días, en el tejido
seco.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
utilizar en aplicaciones de aroma y resultan útiles para modificar,
por ejemplo, aromas y aliños aromáticos para condimentos y carnes.
Se pueden utilizar en aromatizantes aromáticos, herbales y
picantes, aromas frutales fuertes (por ejemplo, pasas, ciruelas
pasas) y en aromas para bebidas a base de raíces y hierbas ("root
beer"). Asimismo, los compuestos resultan adecuados para
aplicaciones de enjuague bucal.
En aplicaciones como aromatizante, los
compuestos de la fórmula I pueden estar presentes en las
composiciones en cantidades comprendidas entre 0,001 y 1000 mg/kg,
más preferentemente entre 0,05 y 500 mg/kg.
Cuando se utilizan en aplicaciones de perfume,
los compuestos de la fórmula I pueden utilizarse en un amplio rango
de cantidades, dependiendo de la aplicación específica, por ejemplo,
entre 0,001 y 10 por ciento en peso. Una aplicación puede ser un
suavizante de tejidos que comprende entre 0,001 y 0,05 por ciento en
peso. Otra aplicación puede ser una solución alcohólica que
comprende entre 0,1 y 10 por ciento en peso. Las concentraciones
preferentes varían entre 0,1 y 5 por ciento en peso. No obstante,
los valores no limitan la presente invención, dado que el
perfumador experimentado también puede conseguir efectos incluso con
menores concentraciones o crear matices nuevos incluso con mayores
concentraciones.
Si bien algunos compuestos ya se han descrito en
la bibliografía, otros no, y son novedosos. Así pues, en otro
aspecto de la invención, se da a conocer un compuesto de la fórmula
I
en la que R^{1}, R^{2},
R^{3}, R^{4} y R^{5} tienen el mismo significado descrito
anteriormente, siempre y cuando si el enlace entre C_{1} y
C_{2}, junto con la línea de trazos, representa un enlace doble,
R^{1} es etilo, R^{2} es hidrógeno y R^{3} y R^{4}
representan ambos hidrógeno, entonces R^{6} no es hidrógeno; o
bien
si el enlace entre C_{1} y C_{2}, junto con
la línea de trazos, representa un enlace doble, R^{1} es metilo,
R^{2} es hidrógeno y R^{3} y R^{4} representan ambos
hidrógeno, entonces R^{5} no es hidrógeno ni metilo.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
sintetizar a partir de materias primas y reactivos fácilmente
disponibles siguiendo protocolos de síntesis conocidos en la
técnica. Los compuestos
benceno-(4-alquilsulfanilcicloalquilo) de la
fórmula I (es decir, R^{2} y R^{3} forman un anillo cicloalcano
junto con los átomos de carbono a los que están unidos) se pueden
sintetizar a partir del compuesto
4-alquilsulfanilfenilcarbonílico correspondiente,
por ejemplo, 4-metilsulfanilbenzaldehído, en
condiciones de la reacción de Wittig, seguido de una
cicloalquilación del alquilsulfanilalquenilbenceno intermedio, por
ejemplo,
1-metilsulfanil-4-propenilbenceno,
en condiciones de la reacción de Simmons-Smith,
bien conocidas en la técnica.
Los compuestos
benceno-(4-alquilsulfanilcicloalquilmetilo) de la
fórmula I (es decir, R^{4} y R^{5} forman un anillo cicloalcano
junto con los átomos de carbono a los que están unidos) se pueden
sintetizar a partir del 4-alquilsulfanilbenceno
correspondiente, por ejemplo, tioanisol (C_{6}H_{5}SCH_{3}), y
el cloruro de ácido carboxílico correspondiente, por ejemplo,
cloruro de ácido ciclopropanocarboxílico, seguido de la reducción
de la cetona intermedia, por ejemplo, ciclopro-
pil-(4-metilsulfanilfenil)-metanona, en las condiciones de la reacción de Wolff-Kishner, bien conocidas en la técnica.
pil-(4-metilsulfanilfenil)-metanona, en las condiciones de la reacción de Wolff-Kishner, bien conocidas en la técnica.
En los ejemplos se incluyen detalles adicionales
con respecto a las condiciones de reacción.
Ejemplo
1
Se añadió BuLi (solución 1,6 M en hexano, 24,6
mL) a una suspensión enfriada (-10ºC) de bromuro de
etiltrifenilfosfonio (14,63 g, 39,4 mmol) en THF. La mezcla se
agitó durante 10 minutos y a continuación se enfrió hasta -78ºC. Se
añadió 4-(metiltio)-benzaldehído (5,00 g, 32,3 mmol)
gota a gota, la mezcla se agitó durante 10 minutos adicionales y
seguidamente se vertió sobre una solución saturada de NH_{4}Cl. La
mezcla se diluyó con pentano y la fase orgánica se separó, se lavó
con agua y salmuera y se secó (MgSO_{4}). El residuo se destiló de
matraz a matraz para obtener
1-prop-1-enil-4-metilsulfanilbenceno
(3,22 g, 60%, mezcla de los isómeros E/Z) como un aceite
incoloro.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, 400 MHz):
7,24-7,15 (m, 4H),
6,36-6,14/5,79-5,71 (2m, 2H),
2,46/2,44 (2s, 3H), 1,89-1,84 (m, 3H) ppm. EM (IE):
164 (M^{+}, 100), 149 (14), 117 (69), 115 (58), 91 (12), 77 (8),
63 (9), 51 (5). IR (atr): 3019w, 2919w, 1592w, 1492s, 1435m, 1092m,
964s, 836s, 780s cm^{-1}.
Descripción del olor: a anís, menta, anetol.
Ejemplo
2
Sintetizado de forma análoga al procedimiento
del ejemplo 1.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, 400 MHz):
7,24-7,14 (m, 4H),
6,35-6,12/5,66-5,59 (2m, 2H),
2,44/2,43 (2s, 3H), 2,35-2,16 (m, 2H),
1,47-1,29 (m, 4H), 0,91/0,89 (2t, J = 7,2 Hz, 3H)
ppm. CG/EM (IE, isómero mayoritario): 206 (M^{+}, 80), 163 (100),
150 (21), 135 (14), 116 (92), 91 (9), 77 (5), 63 (4). IR (atr):
2956m, 2922m, 2857m, 1493s, 1436m, 1094m, 965s, 838m, 801 m
cm^{-1}.
Descripción del olor: sasafrás, afrutado, pera,
agreste.
Ejemplo
3
Se añadió cloruro de ácido
ciclobutanocarboxílico (4,50 g, 38 mmol) disuelto en dicloroetano
(10 mL), gota a gota, a una suspensión fría (-10ºC) de AlCl_{3}
(4,81 g, 38 mmol) en dicloroetano (20 mL). A esta solución se
añadió metilsulfanilbenceno (4,49 g, 36 mmol) a una velocidad tal
que la temperatura no superó los 10ºC. Posteriormente se agitó la
mezcla durante 45 minutos en un baño de hielo, se vertió sobre agua
y se extrajo con dicloroetano. Las fase orgánica se separó, se lavó
con agua y salmuera, se secó (MgSO_{4}) y se concentró bajo vacío
para producir un sólido cristalino (6,78 g, 91%).
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, 400 MHz):
7,81-7,79 (m, J = 6,8 Hz, 2H),
7,27-7,24 (m, J = 6,8 Hz, 2H), 3,95 (quint., J =
8,5 Hz, 1 H), 2,51 (s, 3H), 2,47-2,23 (m, 4H),
2,13-2,03 (m, ^{1}H), 1,95-1,86
(m, H) ppm, CG/EM (IE): 206 (M^{+}, 18), 178 (2), 151 (100), 123
(7), 108 (8), 79 (5), 45 (6).
Se calentó a 90ºC una suspensión de
ciclobutil-(4-metilsulfanilfenil)-metanona
(6,78 g, 33 mmol), K_{2}CO_{3} (1,82 g, 13 mmol) y
dietilenglicol, y se añadió hidrato de hidrazina (3,96 g, 66 mmol)
durante 10 minutos. La mezcla se calentó adicionalmente hasta 210ºC
durante 20 minutos. Una vez que la mezcla se enfrió hasta
temperatura ambiente, se diluyó con hexano y la fase orgánica se
lavó con agua y salmuera, se secó (MgSO_{4}) y se concentró bajo
vacío. El residuo se destiló de matraz a matraz produciendo 2,72 g
(43%) de un aceite incoloro.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, 400 MHz):
7,17-7,15 (m, J = 6,5 Hz, 2H),
7,05-7,03 (m, J = 6,5 Hz, 2H), 2,63 (d, J = 7,6 Hz,
2H), 2,56-2,46 (m, ^{1}H), 2,42 (s, 3H),
2,05-1,97 (m, 2H), 1,87-1,78 (m,
2H), 1,73-1,64 (m, 2H) ppm, CG/EM (IE): 192
(M^{+}, 59), 164 (33), 137 (100), 122 (18), 117 (38), 115 (24), 91
(15), 78 (6), 55 (8). IR (atr): 2969m, 2921m, 2858w, 1493s, 1438m,
1097m, 832m, 802m cm^{-1}.
Descripción del olor: floral, sasafrás,
cinámico, dulce.
Ejemplo
4
Sintetizado de forma análoga al procedimiento
del ejemplo 3.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, 400 MHz):
7,21-7,15 (m, 4H), 2,48 (d, J = 6,8 Hz, 2H), 2,44
(s, 3H), 0,99-0,89 (m, 1 H),
0,56-0,44 (m, 2H), 0,23-0,12 (m, 2H)
ppm. CG/EM (IE): 178 (M^{+}, 57), 150 (28), 137 (100), 122 (21),
91 (21), 78 (10), 63 (6). IR (atr): 3075w, 3000w, 2919w, 1493m,
1016m, 814s, 651w cm^{-1}.
Descripción del olor: fresco, sasafrás,
estragón, agreste.
\newpage
Ejemplo
5
Sintetizado de forma análoga al procedimiento
del ejemplo 3.
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, 400 MHz):
7,19-7,17 (m, J = 6,5 Hz, 2H),
7,10-7,08 (m, J = 6,5 Hz, 2H), 2,56 (d, J = 7,6 Hz,
2H), 2,46 (s, 3H), 2,11-1,99 (m, ^{1}H),
1,73-1,47 (m, 6H), 1,22-1,13 (m, 2H)
ppm. CG/EM (IE): 206 (M^{+}, 25), 137 (100), 122 (11), 91 (6), 78
(3), 41 (7). IR (atr): 2948s, 2919m, 2865m, 1493s, 1438m, 1097m,
967m, 829m, 794m cm^{-1}.
Descripción del olor: floral, sasafrás,
cinámico, dulce.
Ejemplo
6
Se preparó un perfume con olor a madera,
aromático, con los siguientes componentes
En este perfume con olor a madera, aromático,
1-ciclopropilmetil-4-metilsulfanilbenceno
se mezcla de forma excelente con las notas frescas aromáticas y a
madera del perfume. El compuesto imparte una impresión aromática de
cuerpo completo a la nota superior, pero también aporta frescura a
las notas a madera aromáticas del residuo seco.
Claims (9)
1. Utilización de un compuesto de la fórmula I
como aroma o perfume
en la
que
i) el enlace entre C_{1} y C_{2} es un
enlace simple;
R^{1} es un radical metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo;
R^{2} y R^{3} son de forma independiente
hidrógeno o metilo; o
R^{2} y R^{3} forman en conjunto un radical
divalente (CH_{2})_{n}, C(CH_{3})_{2},
o CH(CH_{3}) que forma un anillo cicloalcano junto con los
átomos de carbono a los que está unido;
R^{4} y R^{5} son de forma independiente
hidrógeno o metilo; o
R^{4} y R^{5} forman en conjunto un radical
divalente (CH_{2})_{n},
(CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3})_{2},
o (CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3}) que
forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los
que está unido;
n representa un valor entero de 1, 2, 3 ó 4;
y
en la que existe como mínimo un anillo
cicloalcano; o
\vskip1.000000\baselineskip
ii) el enlace entre C_{1} y C_{2} junto con
la línea de trazos representa un enlace doble;
R^{1} es un radical metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo;
R^{2} es hidrógeno o metilo;
R^{3} y R^{4} representan ambos hidrógeno o
metilo; y
R^{5} es hidrógeno, metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo, n-butilo,
tert-butilo o sec-butilo.
2. Utilización de un compuesto, según la
reivindicación 1, seleccionado entre el grupo compuesto por
1-ciclopropilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclobutilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclopentilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclohexilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-prop-1-enil-4-metilsulfanilbenceno
y
1-hex-1-enil-4-metilsulfanilbenceno.
3. Utilización de un compuesto, según la
reivindicación 1 a 2, en una composición de perfume o aroma.
4. Aplicación de perfume que comprende un
compuesto, definido según una de las reivindicaciones 1 a 2, o una
mezcla de los mismos.
5. Aplicación de perfume, según la
reivindicación 4, siendo la aplicación de perfume un perfume, un
producto doméstico, un producto para lavandería, un producto para
el cuidado corporal o un producto cosmético.
6. Aplicación de aroma que comprende un
compuesto, definido según una de las reivindicaciones 1 a 2, o una
mezcla de los mismos.
7. Procedimiento para aromatizar o perfumar un
producto añadiendo a dicho producto uno o más compuestos según una
de las reivindicaciones 1 a 2.
\newpage
8. Compuesto de la fórmula I
en la
que
i) el enlace entre C_{1} y C_{2} es un
enlace simple;
R^{1} es un radical metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo;
R^{2} y R^{3} son de forma independiente
hidrógeno o metilo; o
R^{2} y R^{3} forman en conjunto un radical
divalente (CH_{2})_{n}, C(CH_{3})_{2},
o CH(CH_{3}) que forma un anillo cicloalcano junto con los
átomos de carbono a los que está unido;
R^{4} y R^{5} son de forma independiente
hidrógeno o metilo; o
R^{4} y R^{5} forman en conjunto un radical
divalente (CH_{2})_{n},
(CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3})_{2},
o (CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3}) que
forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los
que está unido;
n representa un valor entero de 1, 2, 3 ó 4;
y
en la que existe como mínimo un anillo
cicloalcano; o
\vskip1.000000\baselineskip
ii) el enlace entre C_{1} y C_{2} junto con
la línea de trazos representa un enlace doble;
R^{1} es un radical metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo;
R^{2} es hidrógeno o metilo;
R^{3} y R^{4} representan ambos hidrógeno o
metilo; y
R^{5} es hidrógeno, metilo, etilo,
i-propilo, n-propilo, n-butilo,
tert-butilo o sec-butilo, siempre y cuando
si R^{1} es etilo; R^{2} es hidrógeno; y
R^{3} y R^{4} representan ambos hidrógeno; entonces R^{5} no
es hidrógeno; o
si R^{1} es metilo; R^{2} es hidrógeno; y
R^{3} y R^{4} representan ambos hidrógeno; entonces R^{5} no
es hidrógeno o metilo.
9. Compuesto, según la reivindicación 8,
seleccionado entre el grupo compuesto por
1-ciclopropilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclobutilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclopentilmetil-4-metilsulfanilbenceno,
1-ciclohexilmetil-4-metilsulfanilbenceno
y
1-hex-1-enil-4-metilsulfanilbenceno.
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