JPH04255796A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、柑橘類の有する瑞々し
さや自然感が付与された香料組成物に関するものである
。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
香料基剤に柑橘類の有する瑞々しさや自然感を付与する
方法としては、直接、天然柑橘系精油あるいは天然ハー
ブ系精油を添加する方法が知られているが、数種の合成
香料を組み合わせることにより、香料基剤に柑橘類の有
する瑞々しさや自然感を付与することは困難であった。 また、文献等に記載されている天然精油の分析データか
らも、上記の合成香料の組み合わせに関する有益な情報
は得られていない。

【０００３】また、ｐ−メンテン−８−チオールは、グ
レープフルーツ精油の微量香気成分であり、グレープフ
ルーツ感を付与するものとして知られている。例えば、
特開昭５７−１３１７５５号公報には、ｐ−メンテン−
８−チオールを作用成分として含有する香料組成物が開
示され、該香料組成物は上記成分によってフレーバー等
に柑橘系香料の典型的な芳香を付与できることが記載さ
れている。

【０００４】しかしながら、上記の香料組成物は、天然
の柑橘類の有する瑞々しさや自然感の付与効果が不充分
なものであった。

【０００５】従って、本発明の目的は、柑橘類の有する
瑞々しさや自然感の付与効果が顕著な香料組成物を提供
することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意研究
した結果、ｐ−メンテン−８−チオールに特定の化合物
を組み合わせることにより、上記目的を達成できること
を知見した。

【０００７】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、（Ａ）下記化４（化１と同じ）で表わされるｐ−メ
ンテン−８−チオール、及び（Ｂ）下記化５（化２と同
じ）で表わされるピリジン誘導体及び／又は下記化６（
化３と同じ）で表わされるピラジン誘導体を含有してな
る香料組成物を提供するものである。

【０００８】

【化４】

【０００９】

【化５】

【００１０】

【化６】

【００１１】以下、本発明の香料組成物について詳述す
る。

【００１２】本発明の香料組成物の（Ａ）成分である前
記化４で表わされるｐ−メンテン−８−チオールは、例
えば、特開昭６３−２０１１６２号公報に記載の方法等
で製造される。

【００１３】また、本発明の香料組成物の（Ｂ）成分で
ある前記化５で表わされるピリジン誘導体としては、２
−ピリジンカルボニトリル、３−ピリジンカルボニトリ
ル、４−ピリジンカルボニトリル、２−エチルピリジン
、３−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２−プロ
ピルピリジン、４−プロピルピリジン、２，４，６−ト
リメチルピリジン、３−ブチルピリジン、４−ｔ−ブチ
ルピリジン、２−アセチルピリジン、３−アセチルピリ
ジン、４−アセチルピリジン等が挙げられ、また別の（
Ｂ）成分である前記化６で表わされるピラジン誘導体と
しては、２，３−ジメチルピラジン、２，３，５−トリ
メチルピラジン、２−エチル−３−メチルピラジン、２
，３−ジエチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチ
ルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジン、
２−エチル−３−メトキシピラジン、２−イソプロピル
−３−メトキシピラジン、２−アセチル−３−メチルピ
ラジン、２−メチル−３−メトキシピラジン、２−イソ
ブチル−３−メトキシピラジン、２−ｓｅｃ−ブチル−
３−メトキシピラジン、２−プロピルピラジン、２，３
，５，６−テトラメチルピラジン等が挙げられる。

【００１４】上記（Ｂ）成分としては、上記ピリジン誘
導体及び上記ピラジン誘導体のそれぞれから１種以上選
択された計２以上の化合物を組み合わせて用いることが
好ましい。

【００１５】本発明の香料組成物における前記（Ａ）成
分の含有量は、組成物中、０．０１〜１０ｐｐｍ（重量
）とするのが好ましく、また、前記（Ｂ）成分の含有量
は、ピリジン誘導体を用いる場合１０〜５０００ｐｐｍ
（重量）、ピラジン誘導体を用いる場合０．０１〜５ｐ
ｐｍ（重量）とするのが好ましい。

【００１６】また、前記（Ａ）成分と前記（Ｂ）成分と
の割合（重量比）は、前記（Ｂ）成分としてピリジン誘
導体を用いる場合、（Ａ）成分／（Ｂ）成分＝１／５０
０〜２／１となるようにするのが好ましく、前記（Ｂ）
成分としてピラジン誘導体を用いる場合、（Ａ）成分／
（Ｂ）成分＝５００／１〜１０／１、特に２００／１〜
５／１となるようにするのが好ましい。また、前記（Ｂ
）成分として前記ピリジン誘導体及び前記ピラジン誘導
体を併用する場合、前記ピリジン誘導体と前記ピラジン
誘導体との割合（重量比）は、ピリジン誘導体／ピラジ
ン誘導体＝４．０×１０４　／５〜４．０×１０４　／
１となるようにするのが好ましい。

【００１７】本発明の香料組成物は、前記（Ａ）成分及
び前記（Ｂ）成分を香料基剤に添加することにより調製
される。上記香料基剤としては、特に制限されるもので
はなく、本発明の香料組成物の用途に応じて適宜選択さ
れる１種又は２種以上の香料の組み合わせが用いられる
が、柑橘系基剤としてのリモネン、ピネン、リナロール
等を併用することが本発明の香料組成物の特性を生かす
上で好ましい。更に、安価なオレンジ精油を併用するこ
とにより、瑞々しい自然感の強調された商品価値の高い
香料組成物を得ることができる。

【００１８】また、本発明の香料組成物は、石鹸、シャ
ンプー、ソフナー、化粧品、衣料用洗剤、食器用洗剤等
において賦香料として用いることができる。

【００１９】

【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説
明するが、本発明は以下の実施例に制限されるものでは
ない。

【００２０】実施例１

【００２１】下記の処方例Ａ〜Ｄの香料組成物を調製し
た。尚、処方例Ａ及びＢの香料組成物は本発明品であり
、処方例Ｃ及びＤの香料組成物は比較品である。

【００２２】〔処方例Ａ〕 ・柑橘用香料基剤Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　；　　９９９・ｐ−メンテン−８−チオー
ルを１％含む　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　フタル酸ジエチル
溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　；　　　　
　　０．５（５　ｐｐｍ）　　　　　　　　・２−ピリ
ジンカルボニトリル　　　　　　　　　　　　；　　　
　　　２．０（２０００　ｐｐｍ）　　・２−イソプロ
ピル−３−メトキシピラジ　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　を０
．０１％含むフタル酸ジエチル溶液　　；　　　　　　
０．５（０．０５　ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　計　　１００２．０　　重量部

【００２３】〔処
方例Ｂ〕 ・柑橘用香料基剤Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　；　　９９９・ｐ−メンテン−８−チオー
ルを１％含む　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　フタル酸ジエチル
溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　；　　　　
　　０．５（５　ｐｐｍ）　　　　　　　　・２−イソ
プロピル−３−メトキシピラジ　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
を０．０１％含むフタル酸ジエチル溶液　　；　　　　
　　０．５（０．０５　ｐｐｍ）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　計　　１０００．０　　重量部

【００２４】
〔処方例Ｃ〕 ・柑橘用香料基剤Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　；　　９９９・ｐ−メンテン−８−チオー
ルを１％含む　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　フタル酸ジエチル
溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　；　　　　
　　０．５（５　ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　計　　　　９９９．５　　重量部

【０
０２５】〔処方例Ｄ〕 ・柑橘用香料基剤Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　；　　９９９・２−ピリジンカルボニトリ
ル　　　　　　　　　　　　；　　　　　　２．０（２
０００　ｐｐｍ）　　・２−イソプロピル−３−メトキ
シピラジ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　を０．０１％含むフタ
ル酸ジエチル溶液　　；　　　　　　０．５（０．０５
　ｐｐｍ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　計　　１０
０１．５　　重量部

【００２６】上記の処方例Ａ〜Ｄに
おいて、括弧内の数値（ｐｐｍ　）は当該香料成分の組
成物中の量を示す。また、柑橘用香料基剤Ａは次の配合
組成のものである。

【００２７】

【００２８】上記の処方例Ａ〜Ｄの香料組成物及び上記
の柑橘用香料基剤Ａについて、専門パネリスト１０名に
評価させたところ、本発明品である処方例Ａ及びＢの香
料組成物は、柑橘類の有する瑞々しさや自然感が充分に
付与されていると１０名全員に評価された。これに対し
、グレープフルーツの香気成分として知られているｐ−
メンテン−８−チオールのみが添加された処方例Ｃの香
料組成物は、グレープフルーツ的柑橘感が付与されてい
るが、柑橘類の有する瑞々しさや自然感が不充分である
と評価された。また、ｐ−メンテン−８−チオールが添
加されていない処方例Ｄの香料組成物は、フレッシュな
グリーン感が付与されているが、柑橘類の有する瑞々し
さや自然感が不充分であると評価された。

【００２９】また、上記の処方例Ａ及びＢの香料組成物
は、石鹸、シャンプー、ソフナー、化粧品の様々な調合
香料に０．５〜２０重量％用いると、瑞々しさや自然感
の付与効果が十分に発揮された。

【００３０】

【発明の効果】本発明の香料組成物は、柑橘類の有する
瑞々しさや自然感の付与効果が顕著なものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　（Ａ）下記化１で表わされるｐ−メン
   テン−８−チオール、及び（Ｂ）下記化２で表わされる
   ピリジン誘導体及び／又は下記化３で表わされるピラジ
   ン誘導体を含有してなる香料組成物。 【化１】 【化２】 【化３】