JPS5899410A - 香料及び香料添加製品の香気特性を付与、改善又は変調する方法 - Google Patents
香料及び香料添加製品の香気特性を付与、改善又は変調する方法Info
- Publication number
- JPS5899410A JPS5899410A JP57206249A JP20624982A JPS5899410A JP S5899410 A JPS5899410 A JP S5899410A JP 57206249 A JP57206249 A JP 57206249A JP 20624982 A JP20624982 A JP 20624982A JP S5899410 A JPS5899410 A JP S5899410A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/707—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups a keto group being part of a three- to five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
- C11B9/003—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring the ring containing less than six carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、香料及び香料添加製品に芳香作用量の２−ヒ
ドロキシ−３，４，４−）リメチルーシク四ペンテ−，
２−エン−１−オンｔ−添加中ること°を特徴とする、
香料及び香料添加製品の香気特性を付与、改善又は変調
する方法に関する。
ドロキシ−３，４，４−）リメチルーシク四ペンテ−，
２−エン−１−オンｔ−添加中ること°を特徴とする、
香料及び香料添加製品の香気特性を付与、改善又は変調
する方法に関する。
本発明により、活性芳香成分として２−ヒドロキシ−３
，４，４−）ジメチルシクロペンテ−２−エン−１−オ
ンを含有する香料組成物又は香料基礎剤が得られる。
，４，４−）ジメチルシクロペンテ−２−エン−１−オ
ンを含有する香料組成物又は香料基礎剤が得られる。
更に％本発明により、循性芳香成分として２−ヒドロキ
シ−３，４，４−）ジメチル−シクロペンテ−２−エン
−１−オンを含有する香料添加製品が得られる。
シ−３，４，４−）ジメチル−シクロペンテ−２−エン
−１−オンを含有する香料添加製品が得られる。
式：
の化合物である２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチ
ル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、シクロベン
テノンの誘導体の群に属し、これは、殊にそのモノ−、
ジー及びトリーメチル−置換誘導体に関して、多くの科
学文献の対象になっている。意外にも、その１種のみが
香料製造業者にとって重要になり、２−ヒドロキシ−３
−メチル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、実際
に、キャラメル系芳香特性の強力な甘味具を有するもの
と記載されている〔ｓ。
ル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、シクロベン
テノンの誘導体の群に属し、これは、殊にそのモノ−、
ジー及びトリーメチル−置換誘導体に関して、多くの科
学文献の対象になっている。意外にも、その１種のみが
香料製造業者にとって重要になり、２−ヒドロキシ−３
−メチル−シクロペンテ−２−エン−１−オンは、実際
に、キャラメル系芳香特性の強力な甘味具を有するもの
と記載されている〔ｓ。
アークタンデル（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）のＰｅｒｆｕｍ
ｅ ａｎｄ Ｆｌａ −ｖｏｕｒ Ｏｈｅｍｉｃａｌｓ
１Ｍｏｎｔｃｌａｌｒ Ｎ、Ｊ、（１９６９年）、５
ｅｃｔｌｏｎ ＪＩ６１９８７参照〕。しかしながら、
香料工場でのその使用は非常に限られてお９、その主要
関心はフレーノ々−処方にのみ向けられている。そのジ
メチル同族体に関するがぎり、フレーノ々−分野でのそ
れらの用途のみが認められており、ここでは、実際に、
２−ヒドロキシ−３，４−−，７メチルーシクロペンテ
ー２−エン−ｌ−オン及びその相応する３、５−及び５
．５−ジメチル銹導体が、それらのキャラメル様、ナツ
ツ様の、かつスパイスＦＡ特性に関して認識されている
。
ｅ ａｎｄ Ｆｌａ −ｖｏｕｒ Ｏｈｅｍｉｃａｌｓ
１Ｍｏｎｔｃｌａｌｒ Ｎ、Ｊ、（１９６９年）、５
ｅｃｔｌｏｎ ＪＩ６１９８７参照〕。しかしながら、
香料工場でのその使用は非常に限られてお９、その主要
関心はフレーノ々−処方にのみ向けられている。そのジ
メチル同族体に関するがぎり、フレーノ々−分野でのそ
れらの用途のみが認められており、ここでは、実際に、
２−ヒドロキシ−３，４−−，７メチルーシクロペンテ
ー２−エン−ｌ−オン及びその相応する３、５−及び５
．５−ジメチル銹導体が、それらのキャラメル様、ナツ
ツ様の、かつスパイスＦＡ特性に関して認識されている
。
この公知文献には、高いトリメチル同族体例えば２−ヒ
ドロキシシ３，４．４−）ジメチル−シクロペンテ−２
−ニジ−１−オンの感覚受容性に関してはまったく記、
載がない。
ドロキシシ３，４．４−）ジメチル−シクロペンテ−２
−ニジ−１−オンの感覚受容性に関してはまったく記、
載がない。
ところで、意想外に、この化合物が有用な香気特性を有
し、従って、香料成分として非常に有利に使用すること
ができることが判明した。
し、従って、香料成分として非常に有利に使用すること
ができることが判明した。
２−ヒドロキシ−３，４，４−）ジメチル−シクロペン
テ−２−エン−１−オンは、ラーｆｌナム油（Ｌａｂｄ
ａｎｕｍ ｃｌｓｔｕｓ ｏｉｌ）又ｔｄｉルラ（ｍｙ
ｒ−ｒｈ、）のセロリ及びキャラタル型のいくつかの温
和な香気特性を思い起こさせるものとして定義すること
のできる特有の香気の特徴を有する。
テ−２−エン−１−オンは、ラーｆｌナム油（Ｌａｂｄ
ａｎｕｍ ｃｌｓｔｕｓ ｏｉｌ）又ｔｄｉルラ（ｍｙ
ｒ−ｒｈ、）のセロリ及びキャラタル型のいくつかの温
和な香気特性を思い起こさせるものとして定義すること
のできる特有の香気の特徴を有する。
この強力な香調は、木香性、スパイス系、シゾレー（Ｏ
ｈｙｐｒ、ｅ）型の、動物性、オリエンタル風又は花香
性の攬々様々な香気を有する混合されたそれ自体調和の
とれた特性を有する。従って。
ｈｙｐｒ、ｅ）型の、動物性、オリエンタル風又は花香
性の攬々様々な香気を有する混合されたそれ自体調和の
とれた特性を有する。従って。
２−ヒトｎキシ−３，４，４−）リフチシン−クロペン
テ−２−二ンー１−オンは、有利ニ、優れた香料を得る
ように並びに官能的製品例えば化粧品、石けん、液体又
は粉末石けん、繊維柔軟化剤、家庭用品、ワックス、シ
ャンプー又はヘアラッカーに対して企画された香料組成
物又は香料基礎剤の１造に有利に使用できる。
テ−２−二ンー１−オンは、有利ニ、優れた香料を得る
ように並びに官能的製品例えば化粧品、石けん、液体又
は粉末石けん、繊維柔軟化剤、家庭用品、ワックス、シ
ャンプー又はヘアラッカーに対して企画された香料組成
物又は香料基礎剤の１造に有利に使用できる。
同時に温和でスパイス系のその香調に基づき、２−ヒド
ロキシ−３，４，４−）リメチルーシク０ペンテー２−
エン−１−オンはある種の精油又は樹脂例えばノ臂チェ
リー（ｐａｔｃｈｏｕｌｌ）、 ７エヌグリーク（ｆｏ
ｅｎｕｇｒｅｅｋ）、ミルラ（ｍｙｒｒｈ）、オイ？ナ
ツクス（ｏｐｏｐ６ｎａｘ）又はオリノ々ナム（ｏｌｉ
ｂｉｎｕｍ）のレコンスティチェション（ｒｅｃｏｎｓ
…ｕｔｌｏｎ）の、 ため４Ｃ１ｆ！用することができ
る。
ロキシ−３，４，４−）リメチルーシク０ペンテー２−
エン−１−オンはある種の精油又は樹脂例えばノ臂チェ
リー（ｐａｔｃｈｏｕｌｌ）、 ７エヌグリーク（ｆｏ
ｅｎｕｇｒｅｅｋ）、ミルラ（ｍｙｒｒｈ）、オイ？ナ
ツクス（ｏｐｏｐ６ｎａｘ）又はオリノ々ナム（ｏｌｉ
ｂｉｎｕｍ）のレコンスティチェション（ｒｅｃｏｎｓ
…ｕｔｌｏｎ）の、 ため４Ｃ１ｆ！用することができ
る。
２−ヒドロキシ−３，４，４−）リメチルーシク四ペン
テー２−エン−１−オンは、単独で又はより屡々、慣用
の溶剤又は稀釈剤例えばエチルアルコール、フタル酸ジ
エチル、ジプロピレン−グリコール又はクエン酸エチル
で溶解して使用することができるが、有利には、例えば
香料工場“で即ち、キュール（ｊｏｅｕｒｓ）又は基礎
側濃縮物６製造に慣用されているような他の芳香成分と
組合誓て使用することができる。
テー２−エン−１−オンは、単独で又はより屡々、慣用
の溶剤又は稀釈剤例えばエチルアルコール、フタル酸ジ
エチル、ジプロピレン−グリコール又はクエン酸エチル
で溶解して使用することができるが、有利には、例えば
香料工場“で即ち、キュール（ｊｏｅｕｒｓ）又は基礎
側濃縮物６製造に慣用されているような他の芳香成分と
組合誓て使用することができる。
２−ヒトｎキシ−３，４，４−）リメチルーシｌａペン
テー２−二ン−１−オンの使用により達成される芳香作
用は、特にその濃度及び所定の基礎剤又は組成物中の共
用成分の種類によパり達成される。例えば、典型的な香
料組成吻中で、有用な作用効果は、既に０．０１重量−
の濃度で使用する際に達成することができる。最も典型
的な特性は、所定組成物の約０．０５〜５重ｔチの割合
で使用する際に得られる。特別な作用効果が望まれる際
には、ＳＳより高い割合も使用できる。
テー２−二ン−１−オンの使用により達成される芳香作
用は、特にその濃度及び所定の基礎剤又は組成物中の共
用成分の種類によパり達成される。例えば、典型的な香
料組成吻中で、有用な作用効果は、既に０．０１重量−
の濃度で使用する際に達成することができる。最も典型
的な特性は、所定組成物の約０．０５〜５重ｔチの割合
で使用する際に得られる。特別な作用効果が望まれる際
には、ＳＳより高い割合も使用できる。
２−ヒドロキシ−３，４，４−）ジメチル−シクロペン
テ−２−エン−１−オン’ｄ 、公知Ｏ化合物であ′す
、これは、文献に記載の方法で合成できる（ Ｇａ１ｇ
、Ｏｈｉｍ、Ｉｔａｌ、 １０１ （１９７１年）２２
５貞参照〕。こうして得た生成吻（融点８３〜８５℃）
の芳香特性は、香料工場における前記定義の使用に完全
に適合している。
テ−２−エン−１−オン’ｄ 、公知Ｏ化合物であ′す
、これは、文献に記載の方法で合成できる（ Ｇａ１ｇ
、Ｏｈｉｍ、Ｉｔａｌ、 １０１ （１９７１年）２２
５貞参照〕。こうして得た生成吻（融点８３〜８５℃）
の芳香特性は、香料工場における前記定義の使用に完全
に適合している。
次に本発明を実施例の１つを説明する。
例
シゾレー型の香料基礎剤組成物を次の成分（重量部）を
−緒に混合することにより製造した。
−緒に混合することにより製造した。
ペンジョイン・サイアム（Ｂｅｎｊｏｌｎ ８ｉａｍ）
２００會成ベルガモツト油 ３１００
サイクロシア（ＯＹＯＬＯａＩＡ■）基礎剤１）５００
エキサルテツクス（［ＡＬＴＦｉＸ■）” １００
０アイラリア（ＩＢＡＬＩＡ■）１） １５０
０無水オーク−モス ５０チ” １０００ベル
トフイツクス・キュール （ＶＢＲＴＯＦＩＸ■ｃｏｅｕｒ） ”
２０００合成ローズ油 ５
００合計 ９８００拳ジエ
チルフタレート中 １） フィルメニツヒ社（Ｆ Ｉ ＦＬＭＢＮ Ｉ Ｏ
Ｈ・８Ａ％Ｇｅｎｅｖａ−８ｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）よ
り人手 ２） インターナショナルφフレーノ９−＆フレグラ
ンス社 （ＩｎｔｅｒｎａＮｏｎａｌ Ｆｌａｖｏ
ｒｓ ＆ ＦｒａｇｒａｎｃｅｓＩｎｃ、Ｎｅｗ−Ｙｏ
ｒｋυ、８．Ａ、）より入手前記シゾレ香料基礎剤及び
次の３成分ａ、ｂ及びＣを用いて、４種の異なる組成物
を次のように製造した： 化合物ａ： ２−ヒドロキシ−３−メチル−シクロペ
ンテ−２−工ン−１−オン （８＠ Ａｒｃｔａａｄ＠ｒ、＋ｏｐ、ｃｌｔ＊参照〕
化合物ｂ； ２−ヒトりキシー３．４−ジメチルーシク
ロペンテ−２−エン−１− オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９．２０３９（１９
６３年）参照〕 化合物Ｃ： ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル
−シクロペンテ−２−エン −１−オン 組成物 ム ＢＯＤ シゾッー基礎剤 ９８００ ９８００ ９８００ ９
８００化合吻畠 ２ − − −化合物
ｂ＋ ２−一 化合物Ｃｍ ２ −９５１エタノー
ル中で約１０％まで稀釈の後に、前記各組成物を香料の
ノぐネルで評価した。
２００會成ベルガモツト油 ３１００
サイクロシア（ＯＹＯＬＯａＩＡ■）基礎剤１）５００
エキサルテツクス（［ＡＬＴＦｉＸ■）” １００
０アイラリア（ＩＢＡＬＩＡ■）１） １５０
０無水オーク−モス ５０チ” １０００ベル
トフイツクス・キュール （ＶＢＲＴＯＦＩＸ■ｃｏｅｕｒ） ”
２０００合成ローズ油 ５
００合計 ９８００拳ジエ
チルフタレート中 １） フィルメニツヒ社（Ｆ Ｉ ＦＬＭＢＮ Ｉ Ｏ
Ｈ・８Ａ％Ｇｅｎｅｖａ−８ｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）よ
り人手 ２） インターナショナルφフレーノ９−＆フレグラ
ンス社 （ＩｎｔｅｒｎａＮｏｎａｌ Ｆｌａｖｏ
ｒｓ ＆ ＦｒａｇｒａｎｃｅｓＩｎｃ、Ｎｅｗ−Ｙｏ
ｒｋυ、８．Ａ、）より入手前記シゾレ香料基礎剤及び
次の３成分ａ、ｂ及びＣを用いて、４種の異なる組成物
を次のように製造した： 化合物ａ： ２−ヒドロキシ−３−メチル−シクロペ
ンテ−２−工ン−１−オン （８＠ Ａｒｃｔａａｄ＠ｒ、＋ｏｐ、ｃｌｔ＊参照〕
化合物ｂ； ２−ヒトりキシー３．４−ジメチルーシク
ロペンテ−２−エン−１− オン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９．２０３９（１９
６３年）参照〕 化合物Ｃ： ２−ヒドロキシ−３，４，４−トリメチル
−シクロペンテ−２−エン −１−オン 組成物 ム ＢＯＤ シゾッー基礎剤 ９８００ ９８００ ９８００ ９
８００化合吻畠 ２ − − −化合物
ｂ＋ ２−一 化合物Ｃｍ ２ −９５１エタノー
ル中で約１０％まで稀釈の後に、前記各組成物を香料の
ノぐネルで評価した。
評価の結果は次のようにまとめることができ九。
組成物Ａ； Ｄとあまり変わらない快適な香気組成物Ｂ
： この香気はよ・り顕著で、キャラメルーナッツ様特
性を有し、セロリ、 フエヌグリーク、シーズニング特性 を思い起こさせる。
： この香気はよ・り顕著で、キャラメルーナッツ様特
性を有し、セロリ、 フエヌグリーク、シーズニング特性 を思い起こさせる。
組成物０： 非常に明瞭な作用効果で、マルノ々トウキ
、建ルラ、オポポナツクス及 びラブダナムを思い起こさせる温和 な香−０Ｄよりもリッチでよりニレ ガントである。
、建ルラ、オポポナツクス及 びラブダナムを思い起こさせる温和 な香−０Ｄよりもリッチでよりニレ ガントである。
Claims (1)
- １、 香料及び香料添加製品の香気特性を付与、強化又
は変調するにあたり、それらに２−ヒドロキシ−３，４
，４−トリメチル−シクロペンテ−２−エン−１−オン
の芳香作用量を添加することを特徴とする、香料及び香
料添加製品の香気特性を付与−強化又は変調する・方法
。 。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH759681 | 1981-11-27 | ||
| CH7596/81-7 | 1981-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899410A true JPS5899410A (ja) | 1983-06-13 |
| JPH0352517B2 JPH0352517B2 (ja) | 1991-08-12 |
Family
ID=4327609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57206249A Granted JPS5899410A (ja) | 1981-11-27 | 1982-11-26 | 香料及び香料添加製品の香気特性を付与、改善又は変調する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514323A (ja) |
| EP (1) | EP0080600B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5899410A (ja) |
| DE (1) | DE3264304D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012512843A (ja) * | 2008-12-18 | 2012-06-07 | アポサイエンス アクチエンゲゼルシャフト | 薬剤 |
| JP2013124255A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Symrise Ag | シクロペント−２−エニルエチルアセテートを含む芳香性混合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2558266B2 (ja) * | 1985-11-20 | 1996-11-27 | ジボーダン ― ルール （ アンテルナショナル ） ソシエテ アノニム | α−ヒドロキシカルボニル化合物の製造法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1287793A (en) * | 1969-02-10 | 1972-09-06 | Pfizer | Process for the preparation of 2-hydroxy-3-substituted cyclopent-2-en-1-ones and intermediates therefore |
| CH613619A5 (ja) * | 1976-05-13 | 1979-10-15 | Firmenich & Cie |
-
1982
- 1982-10-25 EP EP82109838A patent/EP0080600B1/fr not_active Expired
- 1982-10-25 DE DE8282109838T patent/DE3264304D1/de not_active Expired
- 1982-11-01 US US06/438,315 patent/US4514323A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-11-26 JP JP57206249A patent/JPS5899410A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012512843A (ja) * | 2008-12-18 | 2012-06-07 | アポサイエンス アクチエンゲゼルシャフト | 薬剤 |
| JP2013124255A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Symrise Ag | シクロペント−２−エニルエチルアセテートを含む芳香性混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4514323A (en) | 1985-04-30 |
| JPH0352517B2 (ja) | 1991-08-12 |
| EP0080600A2 (fr) | 1983-06-08 |
| EP0080600A3 (en) | 1983-08-17 |
| DE3264304D1 (en) | 1985-07-25 |
| EP0080600B1 (fr) | 1985-06-19 |
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