JP2000095753A - エ―テル化合物、香料組成物、香料賦与製品、風味組成物、風味付けされた製品および芳香または風味特性を賦与、改良、増加または改質する方法 - Google Patents
エ―テル化合物、香料組成物、香料賦与製品、風味組成物、風味付けされた製品および芳香または風味特性を賦与、改良、増加または改質する方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クラリーセイジの強い香りを生じる化合物を
提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表す）で表さ
れる化合物。
提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表す）で表さ
れる化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、香料および風味工
業に関する。本発明は、より詳しくは、一般式（Ｉ）：
業に関する。本発明は、より詳しくは、一般式（Ｉ）：
【０００２】
【化２】
【０００３】（式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を
表す）で表される化合物および香料成分また風味成分と
してのその使用に関する。
表す）で表される化合物および香料成分また風味成分と
してのその使用に関する。
【０００４】本発明のもう１つの対象は、一般式（Ｉ）
で表される化合物の製造方法に関する。
で表される化合物の製造方法に関する。
【０００５】
【従来の技術】出願人の認識によれば、一般式（Ｉ）の
エーテルの合成は化学文献に言及または記載されてな
く、その味覚または芳香に関する記載も見い出されな
い。
エーテルの合成は化学文献に言及または記載されてな
く、その味覚または芳香に関する記載も見い出されな
い。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、一般
式（Ｉ）の化合物を提供することである。
式（Ｉ）の化合物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】意想外にも、一般式
（Ｉ）の化合物が香料および風味工業にきわめて有効で
ある芳香および官能的性質を有することが判明した。よ
り詳しくは式（Ｉ）の化合物が、この化合物を香料また
は風味剤に配合した場合に、高度に希釈した場合でさえ
もきわめて自然な、特別に強い香りおよび風味を示し、
従って典型的なかつ明らかな官能作用を付与する。
（Ｉ）の化合物が香料および風味工業にきわめて有効で
ある芳香および官能的性質を有することが判明した。よ
り詳しくは式（Ｉ）の化合物が、この化合物を香料また
は風味剤に配合した場合に、高度に希釈した場合でさえ
もきわめて自然な、特別に強い香りおよび風味を示し、
従って典型的なかつ明らかな官能作用を付与する。
【０００８】Ｒがアセチル基を表す式（Ｉ）の化合物、
すなわちＳ−［１−（２−メトキシエチルブチル］エタ
ンチオエートは、ツゲ、クロスグリに伴われる典型的な
硫黄のノートおよびタマネギのノートを有する芳香を示
し、この芳香はサルビアの香りを連想させる。
すなわちＳ−［１−（２−メトキシエチルブチル］エタ
ンチオエートは、ツゲ、クロスグリに伴われる典型的な
硫黄のノートおよびタマネギのノートを有する芳香を示
し、この芳香はサルビアの香りを連想させる。
【０００９】Ｒが水素原子を表す式（Ｉ）の化合物、す
なわち１−メトキシ−３−ヘキサンチオールは特に香料
製造者および風味業者に評価され、従って本発明の有利
な成分である。この化合物は硫黄の種類の芳香を発す
る。更にその香気はきわめて自然なグリーンの、および
草の香りのノートを示し、クラリーセイジの香りを連想
させると記載することができる。本願の発明者は１−メ
トキシ−３−ヘキサンチオールが天然のクラリーセイジ
の成分であり、更にクラリーセイジの特徴の香気のかぎ
物質であり、この香気の人工的再構成に不可欠であるこ
とを見い出した。更にこの化合物は花のクラリーセイジ
の分野の典型的な芳香とこの植物の市販の芳香油の典型
的な芳香との間に相違を生じる、実際に求められるノー
トを提供することが判明した。
なわち１−メトキシ−３−ヘキサンチオールは特に香料
製造者および風味業者に評価され、従って本発明の有利
な成分である。この化合物は硫黄の種類の芳香を発す
る。更にその香気はきわめて自然なグリーンの、および
草の香りのノートを示し、クラリーセイジの香りを連想
させると記載することができる。本願の発明者は１−メ
トキシ−３−ヘキサンチオールが天然のクラリーセイジ
の成分であり、更にクラリーセイジの特徴の香気のかぎ
物質であり、この香気の人工的再構成に不可欠であるこ
とを見い出した。更にこの化合物は花のクラリーセイジ
の分野の典型的な芳香とこの植物の市販の芳香油の典型
的な芳香との間に相違を生じる、実際に求められるノー
トを提供することが判明した。
【００１０】実際にクラリーセイジの花はわずかな硫黄
−グリーンノートを知覚できる芳香を発散する。この芳
香は人間のわきの下の香りを連想させ、従ってわずかに
不快感を与えるが、このノートと他の芳香のノートとの
平衡によりこの花の特性が歓迎され、知覚され、従って
典型的なクラリーセイジの芳香を形成する。他方で市販
の芳香油は全体にこの硫黄のノートを有していない。
−グリーンノートを知覚できる芳香を発散する。この芳
香は人間のわきの下の香りを連想させ、従ってわずかに
不快感を与えるが、このノートと他の芳香のノートとの
平衡によりこの花の特性が歓迎され、知覚され、従って
典型的なクラリーセイジの芳香を形成する。他方で市販
の芳香油は全体にこの硫黄のノートを有していない。
【００１１】１−メトキシ−３−ヘキサンチオールの天
然の存在は、分別蒸留技術と液体およびガスクロマトグ
ラフィーおよび質量分析の組み合わせにたどりつくきわ
めて複雑な方法により発見された。
然の存在は、分別蒸留技術と液体およびガスクロマトグ
ラフィーおよび質量分析の組み合わせにたどりつくきわ
めて複雑な方法により発見された。
【００１２】Ｒが水素原子を表す式（Ｉ）の化合物は天
然の状態、すなわちクラリーセイジから以下に示す反応
式１で表される方法により単離される。
然の状態、すなわちクラリーセイジから以下に示す反応
式１で表される方法により単離される。
【００１３】
【化３】
【００１４】ａ）水蒸気蒸留／ヘッドフラクション ｂ）分別蒸留６０〜１１０℃／１.６×１０3Ｐａ ｃ）シリカでの中圧クロマトグラフィー ｄ） ＬｉＡｌＨ4／シリカでの中圧クロマトグラフィー 反応式１に示されるように、新たに切り取ったクラリー
セイジの植物の水蒸気蒸留を実施し、ヘッドフラクショ
ンを収集し、所望の硫黄の芳香を発散するオイル１６ｇ
を得る。前記オイルを低圧でテフロンで被覆したフィッ
シャー型カラムで分別蒸留する。すでに示された温度お
よび圧力で得られるフラクションを中圧でＬａｂｏｒＢ
型カラムで、溶離剤としてペンタン／ジエチルエーテル
混合物を使用してクロマトグラフィーで処理した。たま
たま、得られたフラクションがなお所望の化合物の質量
分析による同定を阻止する生成物を含有したので、Ｌｉ
ＡｌＨ4処理、引き続く加水分解および再び前記のよう
なクロマトグラフィー工程が必要である。従ってわずか
の生成物および所望の１−メトキシ−３−ヘキサンチオ
ールを含有するなお複雑な化合物が得られ、これを引き
続きガスクロマトグラフィー／質量分析のカップリング
分析により同定することができる。
セイジの植物の水蒸気蒸留を実施し、ヘッドフラクショ
ンを収集し、所望の硫黄の芳香を発散するオイル１６ｇ
を得る。前記オイルを低圧でテフロンで被覆したフィッ
シャー型カラムで分別蒸留する。すでに示された温度お
よび圧力で得られるフラクションを中圧でＬａｂｏｒＢ
型カラムで、溶離剤としてペンタン／ジエチルエーテル
混合物を使用してクロマトグラフィーで処理した。たま
たま、得られたフラクションがなお所望の化合物の質量
分析による同定を阻止する生成物を含有したので、Ｌｉ
ＡｌＨ4処理、引き続く加水分解および再び前記のよう
なクロマトグラフィー工程が必要である。従ってわずか
の生成物および所望の１−メトキシ−３−ヘキサンチオ
ールを含有するなお複雑な化合物が得られ、これを引き
続きガスクロマトグラフィー／質量分析のカップリング
分析により同定することができる。
【００１５】１−メトキシ−３−ヘキサンチオールは以
下の特性を有する。
下の特性を有する。
【００１６】保持指数：１３６５（Ｓｕｐｅｒｃｏｗａ
ｘ １０型極性カラム、長さ６０ｍ、内径０.２５ｍ
ｍ、Ｔ＝８０〜２４０℃、等温、５分、５℃／分） 質量スペクトル：１４８（４）、１１６（１４）、１１
４（４）、８８（１４）、８３（１４）、８２（７）、
７１（３６）、６７（１０）、５８（９）、５５（３
８）、４７（１３）、４５（１００）、４１（３５）、
ＮＨ3の存在で化学的イオン化によりｍ／ｚ＝１６６
［Ｍ＋ＮＨ4］＋でピークが得られた。
ｘ １０型極性カラム、長さ６０ｍ、内径０.２５ｍ
ｍ、Ｔ＝８０〜２４０℃、等温、５分、５℃／分） 質量スペクトル：１４８（４）、１１６（１４）、１１
４（４）、８８（１４）、８３（１４）、８２（７）、
７１（３６）、６７（１０）、５８（９）、５５（３
８）、４７（１３）、４５（１００）、４１（３５）、
ＮＨ3の存在で化学的イオン化によりｍ／ｚ＝１６６
［Ｍ＋ＮＨ4］＋でピークが得られた。
【００１７】選択的に、前記の反応式中の工程ｄ）の代
わりに、特にメルカプタンのような生成物が残留するア
ガロース有機水銀ゲル下で、予め得られたフラクション
の吸着を行った。１０Ｍジクロロメタン溶液中での過剰
の１，４−ジチオトレイトールを用いるアガロースの溶
離により１−メトキシ−３−ヘキサンチオールを含有す
る最終フラクションを生じた。
わりに、特にメルカプタンのような生成物が残留するア
ガロース有機水銀ゲル下で、予め得られたフラクション
の吸着を行った。１０Ｍジクロロメタン溶液中での過剰
の１，４−ジチオトレイトールを用いるアガロースの溶
離により１−メトキシ−３−ヘキサンチオールを含有す
る最終フラクションを生じた。
【００１８】化合物の構造を質量スペクトルから推定
し、合成により確認した。
し、合成により確認した。
【００１９】エーテル（Ｉ）の製造は本発明のもう１つ
の対象である。以下の反応式により、合成をそれぞれ３
工程（Ｒが水素原子である場合）、４工程（Ｒがアセチ
ル基である場合）で実施する。
の対象である。以下の反応式により、合成をそれぞれ３
工程（Ｒが水素原子である場合）、４工程（Ｒがアセチ
ル基である場合）で実施する。
【００２０】
【化４】
【００２１】ｍＣＰＢＡ＝ｍ−クロロペル安息香酸 本発明の化合物を製造する方法は、シス−２−エチル−
３−（２−メトキシエチル）チイラン（４）を還元して
１−メトキシ−３−ヘキサンチオール（１）を生じるこ
とを特徴とする。２−エチル−３−（２−メトキシエチ
ル）チイラン（４）はチオウレアの存在で２−エチル−
３−（２−メトキシエチル）オキシラン（３）から製造
する。反応式２に示される合成中の中間生成物（３）お
よび（４）は新規である。
３−（２−メトキシエチル）チイラン（４）を還元して
１−メトキシ−３−ヘキサンチオール（１）を生じるこ
とを特徴とする。２−エチル−３−（２−メトキシエチ
ル）チイラン（４）はチオウレアの存在で２−エチル−
３−（２−メトキシエチル）オキシラン（３）から製造
する。反応式２に示される合成中の中間生成物（３）お
よび（４）は新規である。
【００２２】本発明の風味化合物の芳香および風味特性
は技術水準の見地から全体に予測されないものと思わ
れ、技術水準はこれらの化合物に関して全く言及してい
ない。
は技術水準の見地から全体に予測されないものと思わ
れ、技術水準はこれらの化合物に関して全く言及してい
ない。
【００２３】更に本発明のエーテル、すなわち１−メト
キシ−３−ヘキサンチオールが、特に薄い濃度で使用し
た場合に、クラリーセイジの香りの再構成にきわめて適
しているが、これらの化合物は意想外にも、硫黄−草様
およびグリーンノートが求められる他の種類の香料また
は香料組成物にも有用である。例えば１−メトキシ−３
−ヘキサンチオールが特に添加される場合に、クラリー
セイジを連想させる十分に認識される天然の意味および
発散を獲得する草−芳香調の香料または香料組成物が言
及される。一般的には本発明の化合物は、促進剤とし
て、すなわち所定の化合物の全体の印象を増強および改
良できる、従ってこの組成物の芳香特性を概説およびま
とめることができる化合物として使用した場合に、香料
組成物または香料にきわめて適している。
キシ−３−ヘキサンチオールが、特に薄い濃度で使用し
た場合に、クラリーセイジの香りの再構成にきわめて適
しているが、これらの化合物は意想外にも、硫黄−草様
およびグリーンノートが求められる他の種類の香料また
は香料組成物にも有用である。例えば１−メトキシ−３
−ヘキサンチオールが特に添加される場合に、クラリー
セイジを連想させる十分に認識される天然の意味および
発散を獲得する草−芳香調の香料または香料組成物が言
及される。一般的には本発明の化合物は、促進剤とし
て、すなわち所定の化合物の全体の印象を増強および改
良できる、従ってこの組成物の芳香特性を概説およびま
とめることができる化合物として使用した場合に、香料
組成物または香料にきわめて適している。
【００２４】すなわち１−メトキシ−３−ヘキサンチオ
ールが、純粋な状態でおよびクラリーセイジ中に存在す
るほかの物質から分離した場合に、全体として思いがけ
ない、すでに記載したように、多くの場合に天然のクラ
リーセイジオイルで得られるものと明らかに異なる芳香
および風味効果を生じるために広い範囲の濃度で使用で
きることが判明した。
ールが、純粋な状態でおよびクラリーセイジ中に存在す
るほかの物質から分離した場合に、全体として思いがけ
ない、すでに記載したように、多くの場合に天然のクラ
リーセイジオイルで得られるものと明らかに異なる芳香
および風味効果を生じるために広い範囲の濃度で使用で
きることが判明した。
【００２５】本発明のエーテルは現代の香料のほとんど
すべての分野に適している。すぐれた香料、すなわち新
規のおよび本来の芳香効果が得られる香水およびコロン
の製造への適用が言及される。
すべての分野に適している。すぐれた香料、すなわち新
規のおよび本来の芳香効果が得られる香水およびコロン
の製造への適用が言及される。
【００２６】式（Ｉ）の化合物は機能的な香料製品に、
すなわち香料石けん、シャワージェルまたは浴用ジェ
ル、シャンプー、ボディーデオドラント、発汗抑制剤、
空気芳香剤、織物処理用の液体または固体の洗剤、食器
または種々の表面の洗剤組成物または清浄剤製品または
化粧品に使用することができる。
すなわち香料石けん、シャワージェルまたは浴用ジェ
ル、シャンプー、ボディーデオドラント、発汗抑制剤、
空気芳香剤、織物処理用の液体または固体の洗剤、食器
または種々の表面の洗剤組成物または清浄剤製品または
化粧品に使用することができる。
【００２７】これらの適用において、本発明の化合物は
単独で、および他の香料成分、または香料工業に一般に
使用される溶剤または添加剤と混合して使用することが
できる。これらの同時使用成分の特性および多様性は、
完全でなくてもここで更に詳しく説明する必要がない。
実際には当業者は香料付けされる製品の性質および探求
される嗅覚効果により選択することができる。これらの
香料同時使用成分には、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テル
ペン炭化水素、複素環の窒素または硫黄を含有する化合
物のような種々の化学的基および天然または合成の芳香
油が属する。これらの成分の多くは、Ｓ.Ａｒｃｔａｎ
ｄｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌｓ、１９６９、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｎｅｗ
Ｊｅｒｓｅｙ、ＵＳＡまたはその最新の文献または他
の同様の文献のような参考文献に記載されている。
単独で、および他の香料成分、または香料工業に一般に
使用される溶剤または添加剤と混合して使用することが
できる。これらの同時使用成分の特性および多様性は、
完全でなくてもここで更に詳しく説明する必要がない。
実際には当業者は香料付けされる製品の性質および探求
される嗅覚効果により選択することができる。これらの
香料同時使用成分には、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テル
ペン炭化水素、複素環の窒素または硫黄を含有する化合
物のような種々の化学的基および天然または合成の芳香
油が属する。これらの成分の多くは、Ｓ.Ａｒｃｔａｎ
ｄｒ、Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌｓ、１９６９、Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｎｅｗ
Ｊｅｒｓｅｙ、ＵＳＡまたはその最新の文献または他
の同様の文献のような参考文献に記載されている。
【００２８】本発明の化合物が前記の種々の製品に配合
される割合は広い範囲の値で変動する。これらの値は芳
香付けされる製品の特性および探求される嗅覚効果およ
び本発明の化合物が香料同時成分、この技術で一般に使
用される溶剤または添加剤との混合物で使用される場合
の所定の組成物中の同時使用成分の特性に依存する。
される割合は広い範囲の値で変動する。これらの値は芳
香付けされる製品の特性および探求される嗅覚効果およ
び本発明の化合物が香料同時成分、この技術で一般に使
用される溶剤または添加剤との混合物で使用される場合
の所定の組成物中の同時使用成分の特性に依存する。
【００２９】一般的な方法により、本発明の化合物はそ
の強い芳香の影響により、少量で、典型的にはきわめて
高度に希釈して使用する。
の強い芳香の影響により、少量で、典型的にはきわめて
高度に希釈して使用する。
【００３０】例えば、配合される香料組成物の重量に対
して、１ｐｐｍ〜１重量％、有利には１０ｐｐｍ〜０.
１重量％のこれらの化合物の濃度が典型的に使用され
る。これらの化合物が前記の消費製品の芳香付けに直接
適用される場合は、これより低い濃度を使用してもよ
い。
して、１ｐｐｍ〜１重量％、有利には１０ｐｐｍ〜０.
１重量％のこれらの化合物の濃度が典型的に使用され
る。これらの化合物が前記の消費製品の芳香付けに直接
適用される場合は、これより低い濃度を使用してもよ
い。
【００３１】本発明の化合物は風味の分野に、すなわち
風味組成物および食品または、例えば飲料に味覚および
感触を賦与するために有用である。
風味組成物および食品または、例えば飲料に味覚および
感触を賦与するために有用である。
【００３２】この風味は典型的には庭のハッカタイプの
ハッカ調と組み合わせた珍しい果実の特徴的な味覚を連
想させる。特に１−メトキシ−３−ヘキサンチオールの
味覚はグレープフルーツを連想させ、その全体的に官能
性の印象はフルーティー・グリーンおよびエキゾチック
と記載することができる。
ハッカ調と組み合わせた珍しい果実の特徴的な味覚を連
想させる。特に１−メトキシ−３−ヘキサンチオールの
味覚はグレープフルーツを連想させ、その全体的に官能
性の印象はフルーティー・グリーンおよびエキゾチック
と記載することができる。
【００３３】前記の特性により、本発明の化合物は、果
物を基礎とする食品および飲料、デザート、コンポート
およびフルーツジャム、ヨーグルトおよび他の乳製品、
アイスクリーム、チューイングガムまたは医薬品のよう
な果物の味覚を必要とする製品の風味付けにきわめて適
している。
物を基礎とする食品および飲料、デザート、コンポート
およびフルーツジャム、ヨーグルトおよび他の乳製品、
アイスクリーム、チューイングガムまたは医薬品のよう
な果物の味覚を必要とする製品の風味付けにきわめて適
している。
【００３４】エーテル（Ｉ）を、典型的な肉の味覚を増
強し、全体の印象を完成するために、味のよい風味料、
特に肉の風味料に使用することができる。この種の適用
の限定されない例にはスープ、ブイヨン、サイコロ状ブ
イヨン、ドレッシング、スナック、ソースまたは調理済
み食品が含まれる。
強し、全体の印象を完成するために、味のよい風味料、
特に肉の風味料に使用することができる。この種の適用
の限定されない例にはスープ、ブイヨン、サイコロ状ブ
イヨン、ドレッシング、スナック、ソースまたは調理済
み食品が含まれる。
【００３５】これらの適用において、本発明の化合物
は、配合される食品に対して、典型的には０.００５〜
５.０ｐｐｍ、有利には０.０１〜２.０ｐｐｍの次元の
濃度で使用される。前記化合物を消費製品に配合される
濃縮した風味料または風味付け組成物に使用する場合
は、これより高い濃度を選択することができる。
は、配合される食品に対して、典型的には０.００５〜
５.０ｐｐｍ、有利には０.０１〜２.０ｐｐｍの次元の
濃度で使用される。前記化合物を消費製品に配合される
濃縮した風味料または風味付け組成物に使用する場合
は、これより高い濃度を選択することができる。
【００３６】本発明の化合物（Ｉ）は消費製品、香料基
材または濃縮物、更に風味製剤および組成物の香りまた
は味覚を賦与し、改良し、増加し、または改質すること
を可能にする。言い換えると、これらの化合物は、これ
らの製品にその特徴的な芳香および味覚特性を賦与し、
場合により、配合される製品および組成物の本来の芳香
および味覚特性をを改質および／または改良することが
できる。これらの製品は消費者により魅力的になり、増
加した芳香および／または味覚の影響を有する。
材または濃縮物、更に風味製剤および組成物の香りまた
は味覚を賦与し、改良し、増加し、または改質すること
を可能にする。言い換えると、これらの化合物は、これ
らの製品にその特徴的な芳香および味覚特性を賦与し、
場合により、配合される製品および組成物の本来の芳香
および味覚特性をを改質および／または改良することが
できる。これらの製品は消費者により魅力的になり、増
加した芳香および／または味覚の影響を有する。
【００３７】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。その際略号はこの分野で一般に用いられているもの
を表し、温度は℃で示す。ＮＭＲスペクトル値（化学的
変位δ）はｐｐｍで表し、標準としてＴＭＳに関する。
る。その際略号はこの分野で一般に用いられているもの
を表し、温度は℃で示す。ＮＭＲスペクトル値（化学的
変位δ）はｐｐｍで表し、標準としてＴＭＳに関する。
【００３８】例１ １−メトキシ−３−ヘキサンチオールの合成 ａ）シス−２−エチル−３−（２−メトキシエチル）オ
キシラン（３） （Ｚ）−１−メトキシ−３−ヘキセン２７.４ｇをジク
ロロメタン（８５０ｍｌ）に溶解し、１０℃に冷却し
た。１.０５当量に相当する約７０％ｍ−クロロペル安
息香酸６２ｇを少量ずつ添加した。混合物を１５時間反
応させ、引き続き抽出漏斗に移し、ここでＮａＯＨ水溶
液で洗浄し、その後水で中性に洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4上
で有機層を分離し、乾燥した後で、残留物を、５１〜５
２℃および１.５×１０3Ｐａで長さ５ｃｍのビグルーカ
ラム上で蒸留し、無色の液体の形で所望の化合物２４.
９ｇ（８０％）が得られ、これは以下の分析値を示す。
キシラン（３） （Ｚ）−１−メトキシ−３−ヘキセン２７.４ｇをジク
ロロメタン（８５０ｍｌ）に溶解し、１０℃に冷却し
た。１.０５当量に相当する約７０％ｍ−クロロペル安
息香酸６２ｇを少量ずつ添加した。混合物を１５時間反
応させ、引き続き抽出漏斗に移し、ここでＮａＯＨ水溶
液で洗浄し、その後水で中性に洗浄した。Ｎａ2ＳＯ4上
で有機層を分離し、乾燥した後で、残留物を、５１〜５
２℃および１.５×１０3Ｐａで長さ５ｃｍのビグルーカ
ラム上で蒸留し、無色の液体の形で所望の化合物２４.
９ｇ（８０％）が得られ、これは以下の分析値を示す。
【００３９】
【数１】
【００４０】ｂ）シス−２−エチル−３−（２−メトキ
シエチル）チイラン（４） ａ）で得られたエポキシド２４.９ｇを冷水／濃縮Ｈ2Ｓ
Ｏ4（約１２：１）混合物中のチオウレア１４.５ｇの溶
液に滴加した。添加後室温で１５時間溶液を撹拌した。
その後反応媒体を氷水に注ぎ、Ｎａ2ＣＯ3を用いてｐＨ
値を１０に調節した。その後混合物を４０分で４０℃に
加熱し、反応を終了した。得られた溶液をエーテルを用
いて抽出し、中性に洗浄し、乾燥し、濃縮した。６９〜
７３℃および１.５×１０3Ｐａでの粗製生成物の蒸留に
より純粋の所望の生成物２５ｇ（９０％）が得られ、こ
れは以下の分析値を示す。
シエチル）チイラン（４） ａ）で得られたエポキシド２４.９ｇを冷水／濃縮Ｈ2Ｓ
Ｏ4（約１２：１）混合物中のチオウレア１４.５ｇの溶
液に滴加した。添加後室温で１５時間溶液を撹拌した。
その後反応媒体を氷水に注ぎ、Ｎａ2ＣＯ3を用いてｐＨ
値を１０に調節した。その後混合物を４０分で４０℃に
加熱し、反応を終了した。得られた溶液をエーテルを用
いて抽出し、中性に洗浄し、乾燥し、濃縮した。６９〜
７３℃および１.５×１０3Ｐａでの粗製生成物の蒸留に
より純粋の所望の生成物２５ｇ（９０％）が得られ、こ
れは以下の分析値を示す。
【００４１】
【数２】
【００４２】ｃ）１−メトキシ−３−ヘキサンチオール
（１） ＴＨＦ５０ｍｌ中のｂ）で得られたチオエポキシド１５
ｇの溶液を無水ＴＨＦ２００ｍｌ中のＬｉＡｌＨ4１.９
ｇの懸濁液に滴加した。溶液を４時間還流加熱し、その
後室温で１５時間反応させた。反応媒体を氷水に注ぎ、
エーテルを用いて抽出し、有機層を分離し、１０％ＨＣ
ｌ水溶液、水およびＮａＨＣＯ3で洗浄した。Ｎａ2ＳＯ
4上で乾燥し、溶剤を蒸留後、得られた粗製生成物を、
Ｌｏｂａｒ Ｃ カラム上で溶離剤としてヘキサン／ジ
エチルエーテル混合物を使用して分離した。分離に続い
てガスクロマトグラフィーで処理した。所望の生成物の
フラクションを、７０℃および１.５×１０3Ｐａでバル
ブ・ツー・バルブ炉で蒸留することにより精製し、純粋
な生成物３.３ｇ（２２％）が得られ、これは以下の分
析値を示す。
（１） ＴＨＦ５０ｍｌ中のｂ）で得られたチオエポキシド１５
ｇの溶液を無水ＴＨＦ２００ｍｌ中のＬｉＡｌＨ4１.９
ｇの懸濁液に滴加した。溶液を４時間還流加熱し、その
後室温で１５時間反応させた。反応媒体を氷水に注ぎ、
エーテルを用いて抽出し、有機層を分離し、１０％ＨＣ
ｌ水溶液、水およびＮａＨＣＯ3で洗浄した。Ｎａ2ＳＯ
4上で乾燥し、溶剤を蒸留後、得られた粗製生成物を、
Ｌｏｂａｒ Ｃ カラム上で溶離剤としてヘキサン／ジ
エチルエーテル混合物を使用して分離した。分離に続い
てガスクロマトグラフィーで処理した。所望の生成物の
フラクションを、７０℃および１.５×１０3Ｐａでバル
ブ・ツー・バルブ炉で蒸留することにより精製し、純粋
な生成物３.３ｇ（２２％）が得られ、これは以下の分
析値を示す。
【００４３】
【数３】
【００４４】例２ Ｓ−［１−（２−メトキシエチル）ブチル］エタンチオ
エート 例１に記載されたと同様に製造した１−メトキシ−３−
ヘキサンチオールから一工程で前記化合物を製造した。
エート 例１に記載されたと同様に製造した１−メトキシ−３−
ヘキサンチオールから一工程で前記化合物を製造した。
【００４５】無水ピリジン２ｍｌ中の１−メトキシ−３
−ヘキサンチオール２９６ｍｇ（２ミリモル）の氷冷お
よび撹拌した溶液に、シリンジを介して塩化アセチル２
８０μｌ（４ミリモル）を滴加した。混合物を室温に温
め、夜通し撹拌した。その後水（１０ｍｌ）で希釈し
た。有機物をジエチルエーテルで（４０ｍｌで２回）抽
出した。エーテル層を２ＮＨ2ＳＯ4で（１０ｍｌで３
回）、ＮａＨＣＯ3飽和溶液で（１０ｍｌで１回）洗浄
し、引き続きＮａＣｌ飽和溶液で（１０ｍｌで１回）洗
浄した。無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥後、減圧下で溶剤を蒸
発し、残留物を１３０〜１４０℃および１５×１０２Ｐ
ａで蒸留し、 無色の液体としてＳ−［１−（２−メト
キシエチル）ブチル］エタンチオエート３２０ｍｇ（８
４.２％）が得られ、これは以下の分析値を示す。
−ヘキサンチオール２９６ｍｇ（２ミリモル）の氷冷お
よび撹拌した溶液に、シリンジを介して塩化アセチル２
８０μｌ（４ミリモル）を滴加した。混合物を室温に温
め、夜通し撹拌した。その後水（１０ｍｌ）で希釈し
た。有機物をジエチルエーテルで（４０ｍｌで２回）抽
出した。エーテル層を２ＮＨ2ＳＯ4で（１０ｍｌで３
回）、ＮａＨＣＯ3飽和溶液で（１０ｍｌで１回）洗浄
し、引き続きＮａＣｌ飽和溶液で（１０ｍｌで１回）洗
浄した。無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥後、減圧下で溶剤を蒸
発し、残留物を１３０〜１４０℃および１５×１０２Ｐ
ａで蒸留し、 無色の液体としてＳ−［１−（２−メト
キシエチル）ブチル］エタンチオエート３２０ｍｇ（８
４.２％）が得られ、これは以下の分析値を示す。
【００４６】
【数４】
【００４７】例３ 芳香−シトラス、ウッディーラベンダータイプの香料の
製造 以下の成分を混合することにより男性用香料を製造し
た。
製造 以下の成分を混合することにより男性用香料を製造し
た。
【００４８】 成分 重量部 アブサン芳香油 １０ アリルアミルグリコレート １０ アスピック芳香油 １００ ベルガモット芳香油 １００ １０％Ｃｅｔａｌｏｘ（Ｒ）＊ １５ スフマレモン芳香油 ５０ ４−シクロヘキシル−２−メチル−２−ブタノール ７０ クマリン １０ １％α−ダマスコン＊ １０ ジヒドロミルセノール １００ １０％エストラゴール＊ ２５ １０％ユージェノール＊ ２５ Ｍａｙｏｌ（Ｒ） ２０ １０％バラ酸化物＊ １０ パチョリ油 ７０ １０％Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（Ｒ）＊ ４０ サリチル酸ベンジル ２５０ １０％ホワイトタイム油＊ ５ １０％Ｚｅｓｔｏｖｅｒ＊ ３０ 合計 ９５０ ＊ ジプロピレングリコール中で Ｃｅｔａｌｏｘ（Ｒ）：８，１２−エポキシ−１３，１
４，１５，１６−テトラノルラブダン、Ｆｉｒｍｅｎｉ
ｃｈ社、ジュネーブ、スイスのオリジナル製品 Ｍａｙｏｌ（Ｒ）：シス−７−ｐ−メンタノール、 Ｆ
ｉｒｍｅｎｉｃｈ社、ジュネーブ、スイスのオリジナル
製品 Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（Ｒ）：（Ｅ）−３，３−ジメチ
ル−５−（２′，２′，３′−トリメチル−３′−シク
ロペンテン−１′−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル、 Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社、ジュネーブ、スイスのオ
リジナル製品 Ｚｅｓｔｏｖｅｒ：２，４−ジメチル−３−シクロヘキ
セン−１−カルバルデヒド、 Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社、
ジュネーブ、スイスのオリジナル製品 １−メトキシ−３−ヘキサンチオールそれぞれ０.００
５重量部、０.０２重量部を前記の組成物に添加し、全
部で１０００重量部になるように、混合物にジプロピレ
ングリコールを充填し、２つの新規組成物が得られた。
本発明の化合物が基材組成物と調和して結合しているこ
とが認められる。０.００５％の低い濃度でさえもクラ
リーセイジタイプの知覚できる天然の芳香作用が提供さ
れる。
４，１５，１６−テトラノルラブダン、Ｆｉｒｍｅｎｉ
ｃｈ社、ジュネーブ、スイスのオリジナル製品 Ｍａｙｏｌ（Ｒ）：シス−７−ｐ−メンタノール、 Ｆ
ｉｒｍｅｎｉｃｈ社、ジュネーブ、スイスのオリジナル
製品 Ｐｏｌｙｓａｎｔｏｌ（Ｒ）：（Ｅ）−３，３−ジメチ
ル−５−（２′，２′，３′−トリメチル−３′−シク
ロペンテン−１′−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル、 Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社、ジュネーブ、スイスのオ
リジナル製品 Ｚｅｓｔｏｖｅｒ：２，４−ジメチル−３−シクロヘキ
セン−１−カルバルデヒド、 Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社、
ジュネーブ、スイスのオリジナル製品 １−メトキシ−３−ヘキサンチオールそれぞれ０.００
５重量部、０.０２重量部を前記の組成物に添加し、全
部で１０００重量部になるように、混合物にジプロピレ
ングリコールを充填し、２つの新規組成物が得られた。
本発明の化合物が基材組成物と調和して結合しているこ
とが認められる。０.００５％の低い濃度でさえもクラ
リーセイジタイプの知覚できる天然の芳香作用が提供さ
れる。
【００４９】例４ クラリーセイジの再構成 以下の成分を混合することによりクラリーセイジの主成
分により生じるクラリーセイジ調の芳香を有する人工の
組成物を製造した。
分により生じるクラリーセイジ調の芳香を有する人工の
組成物を製造した。
【００５０】成分 重量部 ゲラニルアセテート ７０ リナリルアセテート ６５００ ネリルアセテート ３０ １０％シス−３−ヘキセノールアセテート＊ ５ １０％Ｃ９アルデヒド＊ １ ショウノウ ２０ （＋）−カルボン ２ １０％Ｃｅｔａｌｏｘ（Ｒ）＊ １０ シトロネロール １０ １０％クマリン＊ ２ １％ダマセノン＊ ２０ ジプロピレングリコール ３０ ユーカリプトール ３０ ユージェノール ５ ゲラニオール ４０ シトロネラ ２０ リナロール １５００ １０％メントン＊ １０ Ｍｙｒｏｘｙｄｅ（Ｒ） ５０ ネロール ２０ １０％ネロール酸化物＊ ２０ １０％ピポール＊ １５ テルピネオール ８０ １０％ベンジルチグレート＊ １０ 合計 ８５００ ＊ ジプロピレングリコール中で、 Ｍｙｒｏｘｙｄｅ（Ｒ）：６，７−エポキシ−３，７−
ジメチル−オクタジエン、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社、ジュ
ネーブ、スイスのオリジナル製品 この基材組成物に、１−メトキシ−３−ヘキサンチオー
ルそれぞれ０.０２重量部、０.０６重量部を添加し、全
部で１０.０００重量部になるように、混合物にジプロ
ピレングリコールを充填した。こうして２つの新規組成
物が得られた。本発明の化合物の添加は基材組成物に典
型的なクラリーセイジの香りを賦与し、天然のクラリー
セイジの芳香油の特徴的な調和を達成することを可能に
した。この芳香作用は本発明の化合物０.０６％を含有
する組成物においてより著しかった。
ジメチル−オクタジエン、Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ社、ジュ
ネーブ、スイスのオリジナル製品 この基材組成物に、１−メトキシ−３−ヘキサンチオー
ルそれぞれ０.０２重量部、０.０６重量部を添加し、全
部で１０.０００重量部になるように、混合物にジプロ
ピレングリコールを充填した。こうして２つの新規組成
物が得られた。本発明の化合物の添加は基材組成物に典
型的なクラリーセイジの香りを賦与し、天然のクラリー
セイジの芳香油の特徴的な調和を達成することを可能に
した。この芳香作用は本発明の化合物０.０６％を含有
する組成物においてより著しかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｇ 9/02 Ａ２３Ｇ 9/02 Ａ２３Ｌ 1/06 Ａ２３Ｌ 1/06 1/24 1/24 Ａ 1/39 1/39 1/40 1/40 1/48 1/48 2/00 2/02 Ａ 2/02 Ａ６１Ｋ 7/46 ３３１ Ａ６１Ｋ 7/46 ３３１ ３５５Ａ ３５５ Ｃ０７Ｃ 327/28 Ｃ０７Ｃ 327/28 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｈ Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｌ Ａ２３Ｌ 2/00 Ｂ
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を表す）で表さ
れる化合物。 - 【請求項２】 １，１−メトキシ−３−ヘキサンチオー
ルである請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合
物。 - 【請求項３】 活性成分として請求項１または２記載の
化合物を含有する香料組成物または香料賦与製品。 - 【請求項４】 香水、コロン、石けん、シャワージェル
または浴用ジェル、シャンプーまたは他のヘアーケアー
製品、化粧品、ボディーデオドラントまたは空気消臭
剤、洗剤または繊維柔軟剤または家庭用品の形の請求項
３記載の香料賦与製品。 - 【請求項５】 前記活性成分の濃度が香料組成物または
香料賦与製品の全重量に対して１ｐｐｍから１％までで
ある請求項３記載の香料組成物または香料賦与製品。 - 【請求項６】 活性成分として請求項１または２記載の
化合物を含有する風味組成物または風味付けされた製
品。 - 【請求項７】 果実を基礎とする食品または飲料、デザ
ート、コンポートまたはフルーツジャム、ヨーグルト、
アイスクリームまたは他の乳製品、チューイングガム、
医薬品、スープまたはブイヨン、サイコロ状ブイヨン、
ドレッシング、スナック、ソースまたは調理済み食品の
形の請求項６記載の風味付けされた製品。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物の濃度が風味組成
物または風味付けされた製品の全重量に対して０.００
５〜５.０ｐｐｍである請求項６記載の風味組成物また
は風味付けされた製品。 - 【請求項９】 香料または風味成分として、香料組成
物、香料賦与製品、風味組成物または風味付けされた製
品に請求項１または２記載の化合物を添加することを特
徴とする、香料組成物、香料賦与製品、風味組成物また
は風味付けされた製品の芳香または風味特性を賦与、改
良、増加または改質する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH19981718/98 | 1998-08-21 | ||
| CH171898 | 1998-08-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000095753A true JP2000095753A (ja) | 2000-04-04 |
| JP4488453B2 JP4488453B2 (ja) | 2010-06-23 |
Family
ID=4216986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23423599A Expired - Lifetime JP4488453B2 (ja) | 1998-08-21 | 1999-08-20 | エーテル化合物、香料組成物、香料賦与製品、風味組成物、風味付けされた製品および芳香または風味特性を賦与、改良、増加または改質する方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0982295B1 (ja) |
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| DE (1) | DE69903778T2 (ja) |
| ES (1) | ES2187105T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7981686B2 (en) | 2002-10-04 | 2011-07-19 | Kao Corporation | Indicator for assessing body odor, process for producing the same, body odor assessment method, method of assessing efficaciousness of deodorant and kit for conveniently assessing body odor |
| JP2012522826A (ja) * | 2009-04-07 | 2012-09-27 | ジボダン エス エー | フレーバーおよびフレグランスとしてのカルボノチオエート |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE356112T1 (de) | 2001-04-12 | 2007-03-15 | Firmenich & Cie | Thio-derivate als würzende bestandteile |
| CN1874749A (zh) * | 2003-11-04 | 2006-12-06 | 宝洁公司 | 包含残留谐香剂的芳香剂 |
| DE102015217878A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindung, Aminoalkohol und Duftaldehyd und/oder Duftketon zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität |
| DE102015217867A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität |
| DE102015217874A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen und 1-Aza-3,7-dioxabicyclol[3.3.0]octan-Verbindungen zur Steigerung und Verlängerung der Duftintensität |
| DE102015217866A1 (de) * | 2015-09-17 | 2017-03-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Parfümzusammensetzung mit Geruchsmodulatorverbindungen zur Steigerung der Duftintensität |
| GB201707639D0 (en) | 2017-05-12 | 2017-06-28 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1392851A (en) * | 1972-04-06 | 1975-04-30 | Beheer Bv Pfw | Mercapto alcohols and esters |
-
1999
- 1999-08-11 DE DE69903778T patent/DE69903778T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-11 ES ES99115818T patent/ES2187105T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-11 AT AT99115818T patent/ATE227265T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-08-11 EP EP99115818A patent/EP0982295B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-13 US US09/373,906 patent/US6129941A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-20 JP JP23423599A patent/JP4488453B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7981686B2 (en) | 2002-10-04 | 2011-07-19 | Kao Corporation | Indicator for assessing body odor, process for producing the same, body odor assessment method, method of assessing efficaciousness of deodorant and kit for conveniently assessing body odor |
| JP2012522826A (ja) * | 2009-04-07 | 2012-09-27 | ジボダン エス エー | フレーバーおよびフレグランスとしてのカルボノチオエート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69903778D1 (de) | 2002-12-12 |
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| ES2187105T3 (es) | 2003-05-16 |
| EP0982295B1 (fr) | 2002-11-06 |
| DE69903778T2 (de) | 2003-07-17 |
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| ATE227265T1 (de) | 2002-11-15 |
| EP0982295A2 (fr) | 2000-03-01 |
| US6129941A (en) | 2000-10-10 |
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